JP2017036397A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】(メタ)アクリレートモノマー及び/又はオリゴマー化合物A、ポリオレフィン系フィラー化合物B並びに化合物c1と化合物c2との共重合体化合物Cを含み、
c1が、エチレンモノマー又は側鎖として炭素原子数が12〜30の直鎖状アルキル鎖を有する(メタ)アクリレートモノマーであり、
c2が、側鎖として炭素原子数が1〜11の直鎖状アルキル鎖又は重合度が1〜11のポリオキシオレフィン鎖(但し、ポリオキシオレフィン鎖を構成するオキシオレフィン基はオキシエチレン基及び/又はオキシプロピレン基である)を有する(メタ)アクリレートモノマーであり、Cの平均重量分子量が3000〜200000である光硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
そこで、これらの化合物を主成分とする接着剤は、フィラーを配合して外部刺激を加え反応させた後の硬化収縮を抑制している場合が多い(例えば、特許文献1)。
(メタ)アクリレートモノマー及び/又は(メタ)アクリレートオリゴマー化合物(化合物A)、ポリオレフィン系フィラー(化合物B)並びに化合物c1と化合物c2との共重合体化合物(化合物C)(但し、前記化合物Aは除く)を含む光硬化性樹脂組成物であって、
前記化合物c1が、エチレンモノマー又は側鎖として炭素原子数が12〜30の直鎖状アルキル鎖を有する(メタ)アクリレートモノマーであり、
前記化合物c2が、側鎖として炭素原子数が1〜11の直鎖状アルキル鎖又は重合度が1〜11のポリオキシオレフィン鎖(但し、ポリオキシオレフィン鎖を構成するオキシオレフィン基はオキシエチレン基及び/又はオキシプロピレン基である)を有する(メタ)アクリレートモノマーであり、
前記化合物Cの平均重量分子量が3000〜200000である光硬化性樹脂組成物、に関する。
化合物Aは、本発明における主成分であり、速硬性の観点から、好ましくは(メタ)アクリレートモノマー及び/又は(メタ)アクリレートオリゴマーが使用される。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−メチルブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘプチル(メタ)アクリレート、2−メチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−ブチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソペンチル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシ(メタ)アクリレート、n−ノニル(メタ)アクリレート、n−デシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、モルホリン−4−イル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
(メタ)アクリレートオリゴマーは1種単独でも2種以上を組合せて使用できる。
ポリイソプレンを骨格にもつ(メタ)アクリレートオリゴマーの市販品として、例えば、クラレ社製の「UC−1」(重量平均分子量25000)が挙げられる。
ポリブタジエンを骨格に含む(メタ)アクリレートオリゴマーの市販品として、例えば、日本曹達社製の「TE2000」(重量平均分子量2000)が挙げられる。
ポリウレタンを骨格に含む(メタ)アクリレートオリゴマーの市販品として、例えば、根上工業社製の「UN−7700」が挙げられる。
測定装置:島津製作所社製GPCシステム;
カラムの種類:有機溶媒系SECカラム(東ソー社製);
溶剤の種類:テトラヒドロフラン(THF)。
即ち、多価アルコールにその水酸基1当量当りイソシアネート基が好ましくは1.1〜2.0当量になるように有機ポリイソシアネートを混合し、反応温度を好ましくは70〜90℃で反応させ、ウレタンオリゴマーを合成する。次いで得られたウレタンオリゴマーのイソシアネート基1当量当り、ヒドロキシ(メタ)アクリレート化合物をその水酸基が好ましくは1〜1.5当量となるように混合し、好ましくは70〜90℃で反応させて目的とするウレタン(メタ)アクリレートが得られる。
化合物Bは、本発明において、硬化収縮を抑制し、剛性及び耐薬品性を付与する観点から、ポレオレフィン系フィラーが使用される。
(i)エチレン、プロピレン、1―ブテン、1―ペンテン等のオレフィンの(共)重合体;
(ii)1―オレフィンと酢酸ビニルの共重合体、これらの完全もしくは部分ケン化物、及びこれらとのジエン共重合体;
(iii )上記(i)、(ii)の(共)重合体中に、カルボキシル基もしくはカルボン酸塩基を有するオレフィン系化合物、これらのエステル、アミド、イミド、もしくは金属塩を導入したもの、等を挙げることができる。
化合物Cは、本発明において、化合物A中への化合物Bの分散性を向上し、化合物Bの配合量の増加に対して本発明の粘度上昇を抑制する分散剤として機能する。
前記化合物c1が、エチレンモノマー又は側鎖として炭素原子数が12〜30の直鎖状アルキル鎖を有する(メタ)アクリレートモノマーであり、
前記化合物c2が、側鎖として炭素原子数が1〜11の直鎖状アルキル鎖又は重合度が1〜11のポリオキシオレフィン鎖(但し、ポリオキシオレフィン鎖を構成するオキシオレフィン基はオキシエチレン基及び/又はオキシプロピレン基である)を有する(メタ)アクリレートモノマーである。
CH2=CHCOO(CH2)xH (2)
(式(2)中、xは12〜30の整数である)で表される化合物であることが好ましい。
CH2=CHCOO(CH2)yH (3)
(式(3)中、yは1〜11の整数である)で表される化合物であることが好ましい。
CH2=CHCOO(RO)zCH3 (4)
(式(4)中、ROは、オキシオレフィン基で、オキシエチレン基の単独重合又はオキシプロピレン基の単独重合でもよいし、オキシエチレン基とオキシプロピレン基の共重合でもよく、共重合の場合はブロック共重合でもランダム共重合でもよい)、zはROの重合度であり、1〜11の整数である)で表される化合物であることが好ましい。
測定装置:島津製作所社製GPCシステム;
カラムの種類:有機溶媒系SECカラム(東ソー社製);
溶剤の種類:テトラヒドロフラン(THF)。
好ましくは、化合物Aと化合物Cを混合したものを加熱しながら数十分撹拌した後、脱泡処理を行った混合物が室温下で白濁していない程度であり、
より好ましくは、化合物Aと化合物Cを混合したものを室温下で数十分撹拌した後、脱泡処理を行った混合物が室温下で白濁していない程度であり、
更に好ましくは、化合物Aと化合物Cを混合したものを室温下で数分撹拌した後、脱泡処理を行った混合物が室温下で白濁していない程度である。
本発明は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて化合物A以外の光硬化性化合物を使用することができる。
例えば、エポキシ系オリゴマー、フェノール系樹脂、オキセタン化合物等が挙げられる。
本発明は、必要に応じて、各種の添加剤を任意成分として含むことができる。
本発明は、光重合開始剤を含有することが好ましい。
光重合開始剤は、紫外線重合開始剤や可視光重合開始剤等が挙げられる。
ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、及びビスジエチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン系重合開始剤;
2,2−ジエトキシアセトフェノン等のアセトフェノン系重合開始剤;
ベンジル、ベンゾイン、及びベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾイン系重合開始剤;
ベンジルジメチルケタール等のアルキルフェノン系重合開始剤;
チオキサントン等のチオキサントン系重合開始剤;
1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、1−(4−イソプロピルフェニル)2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチル−1―プロパン−1−オン、及び2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン等のヒドロキシアルキルフェノン系重合開始剤が挙げられる。
カンファーキノン、2−メチル−1−(4−(メチルチオ)フェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、及び2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノン−1等のケトン系重合開始剤等が挙げられる。
本発明は、さらに、カップリング剤を含むことができ、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用できる。具体的には、
フッ素系のシランカップリング剤として、(トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル)トリエトキシシラン;
エポキシ変性シランカップリング剤として信越化学工業株式会社製カップリング剤(商品名:KBM−403);
オキセタン変性シランカップリング剤として東亞合成株式会社製カップリング剤(商品名:TESOX電池集電体コート用導電性組成物);
シランカップリング剤として、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、3−(トリメトキシシリル)プロピル無水コハク酸、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤;及び
チタン系カップリング剤として、トリエタノールアミンチタネート、チタニウムアセチルアセトネート、チタニウムエチルアセトアセテート、チタニウムラクテート、チタニウムラクテートアンモニウム塩、テトラステアリルチタネート、イソプロピルトリクミルフェニルチタネート、イソプロピルトリ(N−アミノエチル−アミノエチル)チタネート、ジクミルフェニルオキシアセテートチタネート、イソプロピルトリオクタイノルチタネート、イソプロピルジメタクリイソステアロイルチタネート、チタニウムラクテートエチルエステル、オクチレングリコールチタネート、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、トリイソステアリルイソプロピルチタネート、イソプロピルトリドデシルベンゼンスルホニルチタネート、テトラ(2−エチルヘキシル)チタネート、ブチルチタネートダイマー、イソプロピルイソステアロイルジアクリルチタネート、イソプロピルトリ(ジオクチルホスフェート)チタネート、イソプロピルトリス(ジオクチルパイロホスフェート)チタネート、テトライソプロピルビス(ジオクチルホスファイト)チタネート、テトラオクチルビス(ジトリデシルホスファイト)チタネート、チタンジエタノールアミネート、チタンジイソプロポキシビス(トリエタノールアミネート)、チタンラクテート、テトラ(2,2−ジアリルオキシメチル−1−ブチル)ビス(ジ−トリデシル)ホスファイトチタネート、ビス(ジオクチルパイロホスフェート)オキシアセテートチタネート、ビス(ジオクチルパイロホスフェート)エチレンチタネート、テトラ−i−プロピルチタネート、テトラ−n−ブチルチタネート、ジイソステアロイルエチレンチタネート等が好ましく、
シランカップリング剤又はチタン系カップリング剤がより好ましい。
チタン系カップリング剤やシランカップリング剤による架橋反応が起きることで、架橋速度を向上させたり密着力や強度、電気化学的な耐性を向上させたりできる。
本発明に使用される重合禁止剤としては、フェノール系重合禁止剤及びフェノチアジン系重合禁止剤が挙げられる。
本発明は、機械的強度や熱的特性を向上させるために、必要に応じて、各種の絶縁性フィラーを、本発明1に必要な導電性を損なわない範囲で配合することができる。
本発明1は、さらに必要に応じて、特開2010−146726号公報段落0067に記載される、フェノール系酸化防止剤、芳香族アミン系酸化防止剤、サルファイド系ヒドロペルオキシド分解剤、リン系ヒドロペルオキシド分解剤、サリチレート系光安定剤等の安定剤を単独で又は2種類以上を組み合わせて使用でき、具体的には、酸化防止剤としては、例えばジブチルヒドロキシトルエン(BHT)、イルガノックス1010、イルガノックス1035FF、イルガノックス565などが挙げられる。
本発明は、粘度等の液性を調整するために、各種溶媒を含むことができる。
(1)組成
本発明において、光照射による硬化収縮を抑制して速硬性及び塗付性を維持する観点から、化合物A100質量部に対して、
化合物Bは、好ましくは30〜200質量部、より好ましくは40〜150質量部、更に好ましくは50〜100質量部であり、更に好ましくは60〜150質量部、更に好ましくは50〜100質量部であり、
化合物Cは、好ましくは0.1〜10質量部、より好ましくは0.3〜7質量部、更に好ましくは0.5〜5質量部、更に好ましくは0.7〜2質量部である。
光重合開始剤は、好ましくは0.1〜10質量部、0.5〜5質量部、より好ましくは1〜3質量部であり、
カップリング剤は、好ましくは0.01〜20質量部であり、より好ましくは0.1〜10質量部であり、更に好ましくは0.3〜3質量部であり、
重合禁止剤は、好ましくは0.01〜0.15質量部、より好ましくは0.01〜0.10質量部、更に好ましくは0.02〜0.08質量部であり、
安定剤は、好ましくは0.01〜10質量部、より好ましくは0.05〜5質量部、更に好ましくは0.1〜1質量部である。
本発明の粘度は、25℃において、コーンプレート型回転粘度計(回転数50rpm)で測定できる。
本発明は、化合物A、化合物B及び化合物C、必要に応じて、前述した任意成分を混合し撹拌することによってペースト、溶液又は懸濁液等として得ることができる。
撹拌は、プロペラ式ミキサー、プラネタリーミキサー、ハイブリッドミキサー、ニーダー、乳化用ホモジナイザー、超音波ホモジナイザー等の各種撹拌装置を適宜選択して行うことができる。
本発明によれば、ポリオレフィン系フィラーを配合されていても、低粘性の、(メタ)アクリレートモノマー及び/又はオリゴマー化合物を主成分とする光硬化性樹脂組成物を提供することができる。
化合物Cの化合物c1に由来する側鎖が、化合物Bの分子構造と親和性が高く、
化合物Cの化合物c2に由来する側鎖が、化合物Aの分子構造と親和性が高いため、
化合物Cが化合物Bに吸着して、化合物Bの化合物Aとの接触面積を向上し、化合物Bの化合物A中への分散を促進するという機構によるためと考えられる。
フェノール型エポキシ樹脂の精製としては、例えば、蒸留による精製、シリカゲルやアルミナ等を用いたクロマトグラフィによる精製、共有結合で結合しているハロゲンを水酸化ナトリウム水溶液のようなアルカリ水溶液で加水分解する精製などが挙げられる。ビスフェノールA型エポキシ樹脂の精製品として、DICのEXA−8067を使用できる。
ビニルシクロヘキセンモノオキサイド 1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン(例えば、ダイセル化学工業社製CEL2000)、
1,2:8,9ジエポキシリモネン(例えば、ダイセル化学工業社製CEL3000)、
3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(例えば、ダイセル化学工業社製CEL2021P)、
2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロセキサン付加物(例えば、ダイセル化学工業社製EHPE3150)、
3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、及び
水添ビフェニル型脂環式エポキシ樹脂からなる群から選ばれる1種以上のエポキシ樹脂が好ましい。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(中でも、DIC社製のエピクロン860)が更に好ましい。
反応性希釈剤としては、常態強度及び硬化性を確保し、低粘度化して塗布作業性を向上し、併せて低収縮率化させる観点から、脂環式エポキシ樹脂(好ましくは分子量300未満)、脂肪族エポキシ樹脂(好ましくは分子量300未満)、オキセタン化合物、ビニル化合物などカチオン化可能な官能基を含んでいるものが好ましく、オキセタン化合物がより好ましい。
スルホニウム塩として、常態強度及び耐久強度に加えて硬化性の観点から、
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
トリフェニルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
4,4’−ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、
4,4’−ビス〔ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、
4,4’−ビス〔ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、
7−〔ジ(p−トルイル)スルホニオ〕−2−イソプロピルチオキサントン ヘキサフルオロアンチモネート、
7−〔ジ(p−トルイル)スルホニオ〕−2−イソプロピルチオキサントン テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
4−フェニルカルボニル−4’−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロホスフェート、
4−(p−tert−ブチルフェニルカルボニル)−4’−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロアンチモネート、
4−(p−tert−ブチルフェニルカルボニル)−4’−ジ(p−トルイル)スルホニオ−ジフェニルスルフィド テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が好ましい。
これらの塩は、それぞれ単独で使用しても、又は二種以上を組み合わせて使用してもよい。
ジフェニルヨードニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、
ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
ジ(4−ノニルフェニル)ヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート等が好ましい。
市販されているヨードニウム塩系カチオン重合開始剤としては、ローディア社製PI2074が好ましい。
これらの塩は、それぞれ単独で使用しても、又は二種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明は、光硬化型接着剤、熱硬化型接着剤、シール剤、コート剤、遮光剤、ギャップ剤、耐衝撃吸収剤等の用途に好適に使用でき、光硬化型接着剤の用途により好適に使用できる。
(1)化合物A
(1−1)二官能ウレタンアクリレートオリゴマー(UN−7700、根上工業社製)
(1−2)単官能イソボルニルメタクリレートモノマー(RM−1002、日本化薬社製)
(1−3)単官能ラウリルアクリレートモノマー(ライトアクリレートL−A、共栄社化学社製)
(1−4)単官能メタクリル酸イソボルニル(NKエステルIB、新中村化学工業社製)
(3−1)化合物c1:ステリアルアクリレート(式(2)でx=18)
(3−2)化合物c2:n−ブチルアクリレート(式(3)でy=4)
(3−3)共重合モル比(化合物c1/化合物c2)=25/75
(3−4)重量平均分子量=11800
2−メチル−2−[N−(t−ブチル)−N−(ジエトキシホスホニル−2−2−ジメチルプロピル)アミノキシ]プロピオン酸(略称:SG−1−MA、3.81g、10.0mmol)、
ステアリルアクリレート(50.0g、151.7mmol)、及び
n−酢酸ブチル(12.5g)を反応容器に取り、20分間N2バブリングを行った。
その後N2バブリングを継続したまま、反応液の温度を118℃に保ち反応を行った。
4時間後、20分間N2バブリング処理を行ったn−ブチルアクリレート(50.0g、390.1mmol)、n−酢酸ブチル(12.5g)を反応容器に加え再び118℃で反応を続けた。
n−ブチルアクリレートを加えてから5時間後に反応を終了し、化合物Cを得た。
(5)重合禁止剤:3,5−ジブチル−4−ヒドロキシトルエン(東京化成社製)
(6)カップリング剤:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製)
上記の化合物原料を表1に記載される組成になるように計量し、化合物原料計150gをポリプロピレン製容器(品名BHB−300黒、近畿容器社製)に充填し、撹拌装置(品名RW28、IKA社製)に充填し、撹拌装置(RW28、IKA社製)にて、温度20〜30℃、湿度50〜60%で、30〜60分間撹拌して、液状の実施例1及び比較例1の光硬化性樹脂組成物を得た。
RE−U型粘度計(RE105、東機産業社製)において、3°×R14のローターを用い、60秒間のプレヒート後、光硬化性樹脂組成物について10回転で120秒後の粘度を測定した。
本発明によれば、ポリオレフィン系フィラーが配合されていても、低粘性の、(メタ)アクリレートモノマー及び/又はオリゴマー化合物を主成分とする光硬化性樹脂組成物を提供できることがわかる。
Claims (4)
- (メタ)アクリレートモノマー及び/又は(メタ)アクリレートオリゴマー化合物(化合物A)、ポリオレフィン系フィラー(化合物B)並びに化合物c1と化合物c2との共重合体化合物(化合物C)(但し、前記化合物Aは除く)を含む光硬化性樹脂組成物であって、
前記化合物c1が、エチレンモノマー又は側鎖として炭素原子数が12〜30の直鎖状アルキル鎖を有する(メタ)アクリレートモノマーであり、
前記化合物c2が、側鎖として炭素原子数が1〜11の直鎖状アルキル鎖又は重合度が1〜11のポリオキシオレフィン鎖(但し、ポリオキシオレフィン鎖を構成するオキシオレフィン基はオキシエチレン基及び/又はオキシプロピレン基である)を有する(メタ)アクリレートモノマーであり、
前記化合物Cの平均重量分子量が3000〜200000である光硬化性樹脂組成物。 - 前記化合物Aが、単官能(メタ)アクリレートモノマー及び多官能(メタ)アクリレートオリゴマーを含む請求項1記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記多官能(メタ)アクリレートオリゴマーが、ポリウレタンを骨格に含む(メタ)アクリレートオリゴマーである請求項1又は2記載の光硬化性樹脂組成物。
- 接着剤組成物である請求項1〜3のいずれか1項記載の光硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
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