JP2017025292A - 添加剤組成物および燃料油に対する改良 - Google Patents
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Abstract
Description
(i) 1種またはそれ以上の以下の式(I)の化合物:
(ii) 1種またはそれ以上の以下の式(II)の化合物:
(iii) 1種またはそれ以上の以下の式(III)の化合物:
該帯電防止性添加剤(B)は、(iv) オレフィンポリスルホンおよび(v) エピクロルヒドリンと、脂肪族一級モノアミンまたはN-脂肪族ヒドロカルビルアルキレンジアミンとのポリマー系ポリアミン反応生成物、または該ポリマー系ポリアミン反応生成物のスルホン酸塩を含み;および該添加剤組成物中の該ポリマー(A)対該帯電防止性添加剤(B)の質量:質量比は1:1〜500:1である。
上記ポリマー(A)は、少なくとも3種の異なるモノマー:式(I)のモノマー、式(II)のモノマーおよび式(III)のモノマーから形成される。好ましい一態様において、該ポリマー(A)は、3種のモノマーのみから形成される。他の態様において、該ポリマー(A)は、少なくとも2種の式(I)のモノマー成分および/または少なくとも2種の式(II)のモノマー成分および/または少なくとも2種の式(III)のモノマー成分を含むことができる。必要ならば、式(I)、(II)および(III)のものとは異なる他のモノマー成分を組込むことができる。
好ましくは、R3および各R4は水素である。
好ましい一態様においては、n=1である。
一態様において、mは1を超え、例えば2〜20である。
もう一つの態様においては、m=1である。
もう一つの態様においては、m = n = 1である。
好ましくは、R5は水素である。
好ましくは、式(I)および式(II)におけるR1はCH3である。この態様において、式(I)および式(II)両者は、メタクリレートモノマーである。
好ましい態様において、式(I)におけるR1はCH3であり、かつ式(I)におけるR2は12〜18個の炭素原子を持つ直鎖アルキル基である。従って、その例はn-ドデシル(またはラウリル)メタクリレート、n-テトラデシルメタクリレート、n-ヘキサデシルメタクリレートおよびn-オクタデシル(またはステアリル)メタクリレートを含む。
好ましい態様において、式(II)におけるR1はCH3であり、R3、R4およびR5は、全て水素であり、n=1であり、かつmは1を超え、例えば2〜20である。従って、このような化合物は、ポリエチレングリコールメタクリレートである。好ましい一例は、ポリエチレングリコールセグメントが約500という分子量を持つ、ポリエチレングリコールメタクリレートである。これは、mが7〜12の範囲、例えば9である式(II)の化合物に相当する。
もう一つの好ましい態様において、式(II)におけるR1はCH3であり、R3、R4およびR5は、全て水素であり、n=1であり、かつm=1である。従って、このような化合物は、ここにおいてHEMAと呼ぶことができる、ヒドロキシエチルメタクリレートである。
好ましくは、R6、R7、R8、R9およびR10は、式(III)がスチレンを表すように、各々水素である。
好ましくは、式(I)のモノマー成分は、モル%で表して、上記ポリマーの10〜90%を構成する。より好ましくは、式(I)のモノマー成分は、モル%で表して、該ポリマーの15〜80%、例えば20〜70%または30〜70%または30〜60%を構成する。2種以上の式(I)のモノマー成分を用いる場合、与えられた該範囲は、使用された式(I)のモノマーの全量を意味する。
好ましくは、式(III)のモノマー成分は、モル%で表して、上記ポリマーの1〜60%を構成する。より好ましくは、式(III)のモノマー成分は、モル%で表して、該ポリマーの1〜50%、例えば1〜45%または5〜45%を構成する。2種以上の式(III)のモノマー成分を使用する場合、与えられた該範囲は、使用された式(III)のモノマーの全量を意味する。
ポリマー(A)の特定の例は以下に列挙するものを含む:
ポリエチレングリコールメタクリレート、n-ドデシルメタクリレートおよびスチレンから形成されるポリマー、ここで該ポリエチレングリコールメタクリレートのポリエチレングリコールセグメントは、分子量約500を持つ。
ポリエチレングリコールメタクリレート、n-テトラデシルメタクリレートおよびスチレンから形成されるポリマー、ここで該ポリエチレングリコールメタクリレートのポリエチレングリコールセグメントは、分子量約500を持つ。
ポリエチレングリコールメタクリレート、n-ヘキサデシルメタクリレートおよびスチレンから形成されるポリマー、ここで該ポリエチレングリコールメタクリレートのポリエチレングリコールセグメントは、分子量約500を持つ。
ポリエチレングリコールメタクリレート、n-オクタデシルメタクリレートおよびスチレンから形成されるポリマー、ここで該ポリエチレングリコールメタクリレートのポリエチレングリコールセグメントは、分子量約500を持つ。
ヒドロキシエチルメタクリレート、n-ドデシルメタクリレートおよびスチレンから形成されるポリマー。
ヒドロキシエチルメタクリレート、n-テトラデシルメタクリレートおよびスチレンから形成されるポリマー。
ヒドロキシエチルメタクリレート、n-ヘキサデシルメタクリレートおよびスチレンから形成されるポリマー。
ヒドロキシエチルメタクリレート、n-オクタデシルメタクリレートおよびスチレンから形成されるポリマー。
上記ポリマーを製造するための合成法は、当業者には公知であろう。該ポリマーは、開始剤、例えばパーオキサイドまたはアゾ化合物を用いたフリーラジカル重合により、または任意の他の適当な開始方法によって合成し得る。一つの有利な方法は、スターブフィード(Starve Feed)重合を利用しており、ここでそのモノマーおよび/または開始剤は、制御された反応期間に渡り、反応器内に供給される。これは、該形成される生成物の分子量に対する制御を可能とし、また該反応の発熱に対する制御をも可能とする。標準的なフリーラジカル技術が好ましいが、同様に適切な技術は、より特殊化された技術であり、該技術は、ポリマーの分子量および分散性に対するさらに多くの制御を施すことができる。これらのより特殊化された技術の中でも特に、接触的連鎖移動重合(CCTP)を挙げることができる。その他の技術は、可逆的ヨウ素移動重合(RITP)、原子移動ラジカル重合(ATRP)、ニトロキシド媒介重合(NMP)、可逆的付加フラグメンテーション(RAFT)重合を含む。
CCTPは、チオール連鎖移動剤を必要とせず、これは、硫黄-含有生成物を回避すべき特定の用途においては有利であり得るが、その代わりに少量のより効率的な連鎖移動触媒を使用する。好ましい連鎖移動触媒は、コバルト-含有錯体であるコバロキシム(Cobaloxime)またはCoBFである。この錯体の製造は、例えばA Bakac& J.H EspensonによるJ. Am. Soc., (1984), 106, 5197-5202において、およびA Bakac等によるInorg. Chem., (1986), 25, 4108-4114において記載されている。該触媒は、好都合なことにコバルト(II)アセテート四水和物、ジメチルグリオキシムおよび三フッ化ホウ素ジエチルエーテレートから製造される。使用に際して、該触媒は、該ポリマー鎖の末端におけるラジカルと相互作用し、またCo(III)-H錯体および末端オレフィン官能基を持つマクロモノマーを形成する。該Co(III)-H錯体は、モノマーへの水素移動により新たなポリマー鎖の成長を再開し、それにより該Co(II)触媒錯体を再生する。この触媒:モノマー比の選択は、ポリマーの分子量および分散性に対する制御を可能とする。この技術は、低分子量ポリマーを製造するのに特に適している。
一態様において、本発明において使用するポリマー(A)は、接触的連鎖移動重合を利用して製造される。好ましくは、コバロキシムまたはCoBF連鎖移動触媒が使用される。
好ましくは、上記ポリマー(A)は、1〜10、より好ましくは1〜5、例えば1〜3の、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比として定義され、Mw/Mnで表される分散度(D)を持つ。Mnと同様に、Mwはポリスチレン標準物質を基準とするGPCによって測定される。
上記帯電防止性添加剤(B)は、(iv) オレフィンポリスルホンおよび(v) エピクロルヒドリンと、脂肪族一級モノアミンまたはN-脂肪族ヒドロカルビルアルキレンジアミンとのポリマー系ポリアミン反応生成物、または該ポリマー系ポリアミン反応生成物のスルホン酸塩を含む。
好ましくは、上記ポリスルホンの重量平均分子量は10,000〜1,500,000の範囲、より好ましくは50,000〜900,000の範囲、例えば100,000〜500,000の範囲内にある。
好ましくは、成分(iv)対成分(v)の質量比は、100:1〜1:100の範囲にある。
上記ポリスルホンの製造にとって有用な上記オレフィンは、好ましくは6〜20個の炭素原子、より好ましくは6〜18個の炭素原子を持つ。特に好ましいものは、1-デセンポリスルホンである。これらの材料の製造は、例えばUS 3,917,466において記載されているように、当分野において公知である。
好ましくは、上記ポリマー系ポリアミン反応生成物は、約2〜20の重合度を持つであろう。これらの材料は、US 3,917,466においても記載されている。
好ましくは、上記ポリマー系ポリアミン反応生成物は、スルホン酸塩の形状にある。油溶性スルホン酸、例えばアルカンスルホン酸またはアリールスルホン酸が有用である。好ましい一例は、ドデシルベンゼンスルホン酸である。
上記帯電防止性添加剤(B)は、最も好ましくはイノスペック社(Innospec Inc.)から入手できる市販の製品であるスタディス(StadisTM) 450であり、これが、本出願人が理解し、かつ成分(B)の上記定義によって説明しようとしているものである。スタディス450の希釈バージョンであると考えられるスタディス(StadisTM) 425も適している。
好ましくは、上記添加剤組成物における、上記ポリマー(A)対上記帯電防止性添加剤(B)の質量:質量比は、50:1〜300:1、好ましくは100:1〜250:1である。
上で論じた如く、本発明の添加剤組成物は、燃料油において有用であることが分かる。従って、第二の局面において、本発明は、燃料油組成物を提供し、該組成物は大量の燃料油および少量の上記第一の局面に従う添加剤組成物を含む。
上記燃料油は石油ベースの燃料油、とりわけ中間留分燃料油であり得る。このような留出燃料油は、一般に110℃〜500℃、例えば150℃〜400℃の範囲内で沸騰する。本発明は、あらゆる型の中間留分燃料油に適用でき、該燃料油は、ASTM D-86に従って測定して、50℃またはこれを超える、90%〜20%の沸騰温度差を持つ留出物を含む。
本発明は、またしばしば生物燃料またはバイオディーゼルと呼ばれる、動物または植物材料由来のオイルから製造される、脂肪酸アルキルエステルを含有する燃料油に適用することもできる。生物燃料は、一部の人々に、燃焼に際して環境に与える害が少ないものと信じられており、また再生可能な源から得られる。また、生物燃料の他の形態、例えば水添植物油(HVO)および藻類等のその他の源由来のオイルも、本発明に含められる。
脂肪酸のアルキルエステルとして、例えば市販の混合物として、以下のものを考慮することができる:50〜150、特に90〜125のヨウ素価を持つ、12〜22個の炭素原子を持つ脂肪酸、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリック(petroselic)酸、リシノレイン酸、エレオステアリン酸(elaeostearic)、リノール酸、リノレン酸、エイコサン酸、ガドレイン酸、ドコサン酸、またはエルカ酸の、エチル、プロピル、ブチルおよび特にメチルエステル。特に有利な特徴を持つ混合物は、主として、即ち少なくとも50質量%の、16〜22個の炭素原子および1、2または3個の二重結合を持つ脂肪酸のメチルエステルを含むものである。好ましい該脂肪酸のアルキルエステルは、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸およびエルカ酸のメチルエステルである。
上述の群の市販の混合物は、例えば動物および植物油脂の開裂およびエステル化、これらの低級(約C1〜C6)脂肪族アルコールとのエステル交換により得られる。脂肪酸のアルキルエステルを製造するためには、20%未満の低レベルの飽和酸を含み、かつ130未満のヨウ素価を持つ油脂から出発することが有利である。以下のエステルまたはオイルのブレンド、例えば菜種油、ヒマワリ油、キャノーラ油、コリアンダー油、ヒマシ油、大豆油、ピーナッツオイル、綿実油、牛脂等が適している。18個の炭素原子を持ち、80質量%を超える不飽和脂肪酸を含む、特定の様々な菜種油をベースとする脂肪酸のアルキルエステルが、特に適している。
生物燃料は、通常石油-由来の燃料油との組合せで使用される。本発明は、また任意比率での生物燃料と石油-由来の燃料との混合物に適用し得る。このような燃料は、しばしば「Bx」燃料と称されており、ここでxは、該生物燃料-石油ブレンドにおける生物燃料の質量%を表す。その例は、xが2またはこれを超え、好ましくは5またはこれを超え、例えば10まで、25まで、50まで、または95までである燃料を含む。現在のドイツ法は、「B7」生物燃料に基いて作られている。好ましくは、このようなBxベースの燃料中の該生物燃料成分は、脂肪酸のアルキルエステル、最も好ましくは脂肪酸のメチルエステルを含む。
本発明は、また純粋な生物燃料に対しても適用し得る。従って、一態様において、該燃料油は、本質的に100質量%の植物または動物源を由来とする燃料、好ましくは本質的に100質量%の脂肪酸アルキルエステル、最も好ましくは脂肪酸のメチルエステルを含む。
ジェット燃料の例は、約65℃〜約330℃の範囲の温度にて沸騰し、例えばJP-4、JP-5、JP-7、JP-8、ジェット(Jet) Aおよびジェット(Jet) A-1等の名称の下に市販されている燃料を含む。JP-4およびJP-5は、米軍規格(US Military Specification) MIL-T-5624-Nにおいて指定されており、またJP-8は米軍規格(US Military Specification) MIL-T-83133-Dにおいて指定されている。ジェットA、ジェットA-1およびジェット(Jet) Bは、ASTM D1655において指定されている。
石油または植物または動物-由来の何れであれ、または合成であれ、上記燃料油は、低い硫黄含有率を有している。典型的に、該燃料の硫黄含有率は、500wppm(質量パーツパーミリオン)未満であろう。好ましくは、該燃料の硫黄含有率は、100wppm未満、例えば50wppm未満、20wppm未満または10wppm未満であろう。
上記燃料油に添加される添加剤組成物の量は、該燃料油の固有の導電率および到達されるべき所望の目標とする導電率に依存するであろう。しかし、好ましくは、該添加剤組成物は、該燃料油中に、該燃料油の質量を基準として5〜1,000質量パーツパーミリオン(wppm)の範囲の量、好ましくは5〜500wppmの範囲、より好ましくは5〜200wppmの範囲の量で存在する。
好ましい態様において、上記燃料油は、10〜500wppmの範囲、より好ましくは20〜200wppmの範囲のポリマー(A)および0.1〜10wppmの範囲、より好ましくは0.1〜5wppmの範囲の帯電防止性添加剤(B)を含むであろう。疑問の余地をなくすために、これら(A)および(B)の量についてここに与られた数値範囲の何れかおよび全ての両極端は、明確に開示されているものと考えるべき範囲の、あらゆる可能な組合せを作成すべく独立に組合せることができる。
理解されるであろう如く、上記添加剤組成物は、上記添加剤濃縮物の形状で、上記燃料油に添加することができる。この場合において、使用される添加剤組成物の量または使用される(A)および(B)の量は、これらの活性成分(a.i.)の含有率に関するものである。例えば、50質量%のキャリア流体を含む濃縮物200wppmの燃料油に対する添加は、100wppmの添加剤組成物を含む燃料油を与えるであろう。
上述の如く、上記ポリマー(A)および上記帯電防止性添加剤(B)は、相乗的に相互作用して、高められた導電率を持つ燃料油を与え、該導電率は、同一の量の(B)を単独で使用して実現し得る値よりも高い。従って、第三の局面において、本発明は、燃料油の導電率を高める方法を提供するものであり、該方法において、該燃料油は、本明細書において定義された如き帯電防止性添加剤(B)を含み、該方法は、本明細書において定義された如きポリマー(A)を該燃料油に添加することを含み、ここで該燃料油中の該ポリマー(A)対該帯電防止性添加剤(B)の質量:質量比は、1:1〜500:1である。
上記全ての局面に関連して、また上記記載から明確であろうように、上記添加剤組成物は、所望により、添加剤濃縮物の形状で与えることができる。
燃料油の導電率の測定は、型通りの方法であり、またそうするための方法は当業者には公知である。市販のデバイス、例えばエムシーディジタルコンダクティビティメーター(EmceeTM Digital Conductivity Meter)(モデル(Model) 1152)が利用可能である。このデバイスは、1メートル当たり1ピコシーメンス(pS/m)という精度において、0〜2,000pS/mの範囲に渡る液体サンプルに係る導電率の測定を可能とする。
一般的に燃料油に添加される更なる添加剤は、本発明の添加剤組成物と共に使用することも可能である。このような更なる添加剤は、該燃料油に対して別々に導入することができるが、より一般的には、上述の如き添加剤濃縮物の状態に一緒に組合される。添加剤の種類は、当業者には公知であり、また以下の例は完全なリストを意図するものではない。
一つの群は、燃料油の低温特性の変更を可能とする添加剤である。適当な材料は周知であり、また流動性向上剤、例えばエチレン-不飽和エステルコポリマーおよびターポリマー、例えばエチレン-酢酸ビニルコポリマー、エチレン-ビニル-2-エチルヘキサノエートコポリマーおよびエチレン-ビニルネオデカノエートコポリマー、エチレン-酢酸ビニル-ビニル-2-エチルヘキサノエートターポリマー、エチレン-酢酸ビニル-ビニルネオノナノエートターポリマー、エチレン-酢酸ビニル-ビニルネオデカノエートターポリマー;櫛型ポリマー、例えばフマレート-酢酸ビニルコポリマー、ポリアクリレートおよびポリメタクリレートポリマー、これらは、窒素を含みあるいは窒素-含有モノマーと共重合されたものを含む;炭化水素ポリマー、例えば水添ポリブタジエンコポリマー、エチレン/1-アルケンコポリマー、および同様なポリマーを含む。同様に適したものは、当分野においてワックス系沈降防止性添加剤(WASA)として知られている添加剤である。同様に適したものは、縮合物種、例えばEP 0 857 776 B1において記載されているようなアルキル-フェノールホルムアルデヒド縮合物、またはEP-A-1 482 024において記載されているようなヒドロキシ-ベンゾエートホルムアルデヒド縮合物である。
典型的合成例
マグネティックスターラーを備えた、清浄な乾燥状態にあるシュレンク(Schlenk)チューブに、ラウリルメタクリレート(9.4g)、スチレン(1.6g)およびポリエチレングリコールセグメントが約500の分子量を持つポリエチレングリコールメタクリレート(7.0g)(PEGMA500)を、AIBN(0.1g)およびブタノン(40mL)と共に添加した。得られたこの混合物を、3回に及ぶ凍結-解凍脱ガス処理にかけ、次いで該チューブを窒素で満たした。次に、該チューブを、予熱されたアルミニウム製加熱ブロック内の、マグネティックスターラー/ホットプレート上に配置し、触媒錯体:CoBF(1mLの1.3x10-3モルdm-3溶液)をシリンジにより添加した。この反応混合物を80℃にて4時間に渡り、正の窒素圧下で攪拌状態において、意図したポリマーを得た。
以下のポリマーA7として、ポリエチレングリコールセグメントが約360の分子量を有する、ポリエチレングリコールメタクリレート(PEGMA360)を使用した。
同様な手順を使用し、上記ポリエチレングリコールメタクリレートをヒドロキシエチルメタクリレートに置換えて、HEMA-含有ポリマーを製造した。
上記ポリマーは、帯電防止性添加剤(B)、即ちB1との組合せにおける導電率についてテストされた:B1は、イノスペック社(Innospec Inc.)から得たスタディス(StadisTM) 450である。
導電率は、エムシーディジタルコンダクティビティメーター(EmceeTM Digital Conductivity Meter)(モデル(Model) 1152)を用いて測定された。測定は、以下の表に詳述される(A)および(B)の量を含むディーゼル燃料組成物内で行われた。該ディーゼル燃料は、質量基準で<10ppmの硫黄含有率を有し、また約5pSm-1という固有の導電率を有していた。
Claims (11)
- ポリマー(A)および帯電防止性添加剤(B)を含む添加剤組成物であって、該ポリマー(A)が以下のモノマー成分を含み:
(i) 1種またはそれ以上の以下の式(I)の化合物:
(ii) 1種またはそれ以上の以下の式(II)の化合物:
(iii) 1種またはそれ以上の以下の式(III)の化合物:
該帯電防止性添加剤(B)は、(iv) オレフィンポリスルホンおよび(v) エピクロルヒドリンと、脂肪族一級モノアミンまたはN-脂肪族ヒドロカルビルアルキレンジアミンとのポリマー系ポリアミン反応生成物、または該ポリマー系ポリアミン反応生成物のスルホン酸塩を含み;および該添加剤組成物中の該ポリマー(A)対該帯電防止性添加剤(B)の質量:質量比が、1:1〜500:1である、前記添加剤組成物。 - R3および各R4が水素である、請求項1記載の添加剤組成物。
- n=1である、請求項1または請求項2記載の添加剤組成物。
- R2が、12〜18個の炭素原子を持つ直鎖アルキル基である、請求項1〜3の何れかに記載の添加剤組成物。
- 式(I)および式(II)におけるR1がCH3である請求項1〜4の何れかに記載の添加剤組成物。
- R6、R7、R8、R9およびR10が、各々水素である、請求項1〜5の何れかに記載の添加剤組成物。
- その上に有機液体をも含む、請求項1〜6の何れかに記載の添加剤組成物。
- 大量の燃料油および少量の請求項1〜7の何れかに記載の添加剤組成物を含む、燃料油組成物。
- 前記添加剤組成物が、前記燃料油内に、該燃料油の質量を基準として、5〜1,000質量パーツパーミリオン(wppm)の範囲の量、好ましくは5〜500wppmの範囲の量、より好ましくは5〜200wppmの範囲の量で存在する、請求項8記載の燃料油組成物。
- 燃料油の導電率を高める方法であって、該燃料油が、請求項1において定義された如き帯電防止性添加剤(B)を含み、該方法が、請求項1〜6において定義された如きポリマー(A)を該燃料油に添加することを含み、該燃料油中の該ポリマー(A)対該帯電防止性添加剤(B)の質量:質量比が1:1〜500:1である、前記方法。
- 燃料油の導電率を高めるための、請求項1〜6において定義された如きポリマー(A)の使用であって、該燃料油が、請求項1において定義された如き帯電防止性添加剤(B)を含む、前記使用。
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