JP2017025030A - Composition for makeup cosmetics - Google Patents

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隆之 門
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裕美 馬奈木
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a composition for makeup cosmetics having excellent dispersion stability of a powder contained and skin adhesiveness.SOLUTION: There is provided a composition for makeup cosmetics which comprises a modified polysiloxane compound (A) represented by the formula (1), an oil phase component (B) and a powder (C) in the following ranges, wherein the oil phase component (B) is at least one selected from a silicone oil, a high polar oil, a higher fatty acid or the like and the powder (C) includes a pigment and/or an ultraviolet light-protecting agent. (A): 0.1 to 20 wt.% of the total amount of the composition. (B): 0.1 to 95 wt.% of the total amount of the composition. (C): 0.01 to 99 wt.% of the total amount of the composition.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は変性ポリシロキサン化合物を含有するメイクアップ化粧料用組成物に関する。   The present invention relates to a makeup cosmetic composition containing a modified polysiloxane compound.

両親媒性高分子化合物は、分子量が大きいため皮膚への浸透力が小さく、皮膚への刺激が少ないこと、強力な吸着力によって粒子表面に強固に付着して粒子を被覆することで粒子同士の凝集を抑制することができ、粒子に分散安定性を付与することができること、親水性/疎水性バランスによって、様々な高次構造・会合体等を形成すること等から化粧料等に利用されている。   Amphiphilic polymer compounds have a high molecular weight and therefore have low skin penetration, less irritation to the skin, and strong adhesion that adheres firmly to the particle surface and coats the particles. Aggregation can be suppressed, dispersion stability can be imparted to particles, and various higher-order structures and aggregates can be formed due to the hydrophilic / hydrophobic balance. Yes.

化粧料に使用される両親媒性高分子化合物としては、アルギン酸ナトリウム、ペクチニン酸ナトリウム、キサンタンガム、キトサン、コーンスターチ、各種デンプン等の天然系両親媒性高分子化合物;カルボキシメチルセルロース、カルボキシデンプン、(メタ)アクリル酸グラフトデンプン、カチオンデンプン、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース等の半合成系両親媒性高分子化合物;シリコーン系界面活性剤、(メタ)アクリル酸共重合体、ビニルピリジン共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリエチレンイミン、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルエーテル、ポリアクリルアミド、アルキルフェノールホルムアルデヒド縮合物の酸化エチレン付加物等の合成系両親媒性高分子化合物等が知られている。   Examples of amphiphilic polymer compounds used in cosmetics include sodium alginate, sodium pectinate, xanthan gum, chitosan, corn starch and various starches; carboxymethylcellulose, carboxy starch, (meta) Semi-synthetic amphiphilic polymer compounds such as acrylic acid grafted starch, cationic starch, methylcellulose, ethylcellulose, hydroxyethylcellulose; silicone surfactants, (meth) acrylic acid copolymers, vinylpyridine copolymers, polyvinylpyrrolidone, Polyethyleneimine, polyoxyethylene polyoxypropylene copolymer, polyvinyl alcohol, polyvinyl ether, polyacrylamide, ethylene oxide adduct of alkylphenol formaldehyde condensate Such as synthetic based amphiphilic polymer compounds are known.

そして、前記シリコーン系界面活性剤はシリコーンオイルを含有する化粧料用組成物の乳化・ゲル化剤として汎用されている。   The silicone surfactant is widely used as an emulsifying / gelling agent for a cosmetic composition containing silicone oil.

特開2001−058926号公報JP 2001-058926 A 特開2005−194523号公報JP 2005-194523 A 特開2004−169015号公報JP 2004-169015 A

しかし、シリコーン系界面活性剤の粉体分散性は未だ不十分であった。また、シリコーン系界面活性剤を含む化粧料用組成物は、皮膚付着性の点で劣ることが問題であった。   However, the powder dispersibility of the silicone surfactant is still insufficient. Further, a cosmetic composition containing a silicone surfactant has a problem in that it is inferior in terms of skin adhesion.

従って、本発明の目的は、含有する粉体の分散安定性、及び皮膚付着性に優れたメイクアップ化粧料用組成物を提供することにある。   Accordingly, an object of the present invention is to provide a composition for makeup cosmetics that is excellent in dispersion stability of the contained powder and skin adhesion.

本発明者等は上記課題を解決するため鋭意検討した結果、ポリシロキサン化合物に飽和炭化水素基及びジヒドロキシプロピルアミド基をグラフトして得られる変性ポリシロキサン化合物と、油相成分、及び粉体を特定の割合で含有する化粧料用組成物は、粉体の分散安定性、及び皮膚付着性に優れることを見出した。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。   As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have identified a modified polysiloxane compound obtained by grafting a saturated hydrocarbon group and a dihydroxypropylamide group to a polysiloxane compound, an oil phase component, and a powder. It was found that the cosmetic composition contained in this ratio was excellent in powder dispersion stability and skin adhesion. The present invention has been completed based on these findings.

すなわち、本発明は、下記式(1)で表される変性ポリシロキサン化合物(A)、油相成分(B)、及び粉体(C)を下記範囲で含有するメイクアップ化粧料用組成物を提供する。
(A):組成物全量の0.1〜20重量%
(B):組成物全量の0.1〜95重量%
(C):組成物全量の0.01〜99重量%

Figure 2017025030
[式中、R1〜R9は、同一又は異なって、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基、炭素数3〜6の分岐鎖状アルキル基、及び炭素数3〜6の環状アルキル基から選択される炭化水素基を示す。p、qは、それぞれ括弧内に示されるシロキサン単位の数の平均値を示し、pは1以上の数、qは2以上の数である。Aは下記式(2)で表される基、下記式(3)で表される基、及び水素原子から選択される基を示す。但し、変性ポリシロキサン化合物(A)は、Aが下記式(2)で表される基であるシロキサン単位、及びAが下記式(3)で表される基であるシロキサン単位を少なくとも有している]
Figure 2017025030
(式(2)中、R10は単結合、又は炭素数1〜17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示す。式(3)中、R11は単結合、又は炭素数1〜17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示し、R12は水素原子又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状アルキル基を示す。尚、式(2)、及び(3)の左端がケイ素原子に結合する) That is, the present invention provides a makeup cosmetic composition containing the modified polysiloxane compound (A) represented by the following formula (1), the oil phase component (B), and the powder (C) in the following range. provide.
(A): 0.1 to 20% by weight of the total amount of the composition
(B): 0.1 to 95% by weight of the total amount of the composition
(C): 0.01 to 99% by weight of the total amount of the composition
Figure 2017025030
[Wherein, R 1 to R 9 are the same or different and are each a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, and a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms. The hydrocarbon group selected from these is shown. p and q each represent an average value of the number of siloxane units shown in parentheses, p is a number of 1 or more, and q is a number of 2 or more. A represents a group selected from a group represented by the following formula (2), a group represented by the following formula (3), and a hydrogen atom. However, the modified polysiloxane compound (A) has at least a siloxane unit in which A is a group represented by the following formula (2) and a siloxane unit in which A is a group represented by the following formula (3). Yes]
Figure 2017025030
(In Formula (2), R 10 represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 17 carbon atoms. In Formula (3), R 11 represents a single bond or 1 to 17 carbon atoms. Wherein R 12 represents a hydrogen atom or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, wherein formulas (2) and (3) The left end of) is bonded to the silicon atom)

本発明は、また、油相成分(B)として、シリコーン油、高極性オイル、低極性オイル、高級脂肪酸、脂溶性ビタミン、及び油溶性増粘剤からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含み、粉体(C)として顔料及び/又は紫外線防御剤を含む前記のメイクアップ化粧料用組成物を提供する。   The present invention also provides at least one compound selected from the group consisting of silicone oil, high polarity oil, low polarity oil, higher fatty acid, fat-soluble vitamin, and oil-soluble thickener as oil phase component (B). And a makeup cosmetic composition as described above comprising a pigment and / or a UV protection agent as powder (C).

本発明は、また、粉体(C)が粉体(有機表面処理された粉体を除く)(C)である前記のメイクアップ化粧料用組成物を提供する。   The present invention also provides the makeup cosmetic composition as described above, wherein the powder (C) is a powder (excluding an organic surface-treated powder) (C).

本発明は、また、メイクアップ化粧料が、口紅、リップグロス、ファンデーション、チーク、マスカラ、アイライナー、又はアイシャドウである前記のメイクアップ化粧料用組成物を提供する。   The present invention also provides the above makeup cosmetic composition, wherein the makeup cosmetic is lipstick, lip gloss, foundation, teak, mascara, eyeliner, or eye shadow.

本発明のメイクアップ化粧料用組成物は上記構成を有するため、粉体の分散安定性に優れる。そのため、塗布性に優れ、色むらがなく発色が良好であり、仕上がりが美しい。また、皮膚付着性に優れ、化粧もちが良い。更に、皮膚への刺激が少なく、安全性に優れる。   Since the composition for makeup cosmetics of this invention has the said structure, it is excellent in the dispersion stability of powder. Therefore, it has excellent coating properties, no color unevenness, good color development, and a beautiful finish. In addition, it has excellent skin adhesion and good makeup. Furthermore, there is little irritation | stimulation to skin and it is excellent in safety.

皮膚付着性評価に付す試料の作成方法を示す図である。It is a figure which shows the preparation method of the sample attached | subjected to skin adhesion evaluation. 皮膚付着性評価結果を示す図である。It is a figure which shows a skin adhesive evaluation result.

[変性ポリシロキサン化合物(A)]
本発明における変性ポリシロキサン化合物は、下記式(1)で表される。式中、R1〜R9は、同一又は異なって、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基、炭素数3〜6の分岐鎖状アルキル基、及び炭素数3〜6の環状アルキル基から選択される炭化水素基を示す。p、qは、それぞれ括弧内に示されるシロキサン単位の数の平均値を示し、pは1以上の数、qは2以上の数である。pが2以上の場合、2個以上のR7、R8は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、2個以上のR9は、同一であってもよく、異なっていてもよい。

Figure 2017025030
[Modified polysiloxane compound (A)]
The modified polysiloxane compound in the present invention is represented by the following formula (1). In formula, R < 1 > -R < 9 > is the same or different, and is from a C1-C20 linear alkyl group, a C3-C6 branched alkyl group, and a C3-C6 cyclic alkyl group. Indicates the hydrocarbon group selected. p and q each represent an average value of the number of siloxane units shown in parentheses, p is a number of 1 or more, and q is a number of 2 or more. When p is 2 or more, two or more of R 7 and R 8 may be the same or different. Further, two or more R 9 may be the same or different.
Figure 2017025030

前記式(1)で表される変性ポリシロキサン化合物は、下記式(a)で表されるシロキサン単位と、下記式(b)で表されるシロキサン単位からなるランダム又はブロック共重合体である。下記式中、R7、R8、R9、Aは前記に同じ。

Figure 2017025030
The modified polysiloxane compound represented by the formula (1) is a random or block copolymer composed of a siloxane unit represented by the following formula (a) and a siloxane unit represented by the following formula (b). In the following formulae, R 7 , R 8 , R 9 and A are the same as described above.
Figure 2017025030

上記式中、Aは下記式(2)で表される基、下記式(3)で表される基、及び水素原子から選択される基を示す。式(2)中、R10は単結合、又は炭素数1〜17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示す。式(3)中、R11は単結合、又は炭素数1〜17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示し、R12は水素原子又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状アルキル基を示す。尚、式(2)、及び(3)の左端がケイ素原子に結合する。

Figure 2017025030
In the above formula, A represents a group selected from a group represented by the following formula (2), a group represented by the following formula (3), and a hydrogen atom. In the formula (2), R 10 represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 17 carbon atoms. In the formula (3), R 11 represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 17 carbon atoms, and R 12 represents a hydrogen atom or a linear or branched chain having 1 to 6 carbon atoms. Or a cyclic alkyl group. In addition, the left end of Formula (2) and (3) couple | bonds with a silicon atom.
Figure 2017025030

すなわち、上記式(a)で表されるシロキサン単位は、下記式(a1)、(a2)、及び(a3)で表されるシロキサン単位の何れかである。下記式中、R9、R10、R11、R12は前記に同じ。

Figure 2017025030
That is, the siloxane unit represented by the above formula (a) is any of the siloxane units represented by the following formulas (a1), (a2), and (a3). In the following formula, R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are the same as described above.
Figure 2017025030

但し、本発明における変性ポリシロキサン化合物は、Aが上記式(2)で表される基であるシロキサン単位(すなわち、上記式(a1)で表されるシロキサン単位)、及びAが上記式(3)で表される基であるシロキサン単位(すなわち、上記式(a2)で表されるシロキサン単位)を少なくとも有している。   However, in the modified polysiloxane compound in the present invention, A is a siloxane unit in which A is a group represented by the above formula (2) (that is, a siloxane unit represented by the above formula (a1)), and A is the above formula (3). ) At least a siloxane unit (that is, a siloxane unit represented by the above formula (a2)).

1〜R9における炭素数1〜20の直鎖状アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル基等を挙げることができる。炭素数3〜6の分岐鎖状アルキル基としては、例えば、イソプロピル、sec−ブチル、tert−ブチル、ネオペンチル、1−エチルプロピル基等を挙げることができる。炭素数3〜6の環状アルキル基としては、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル等を挙げることができる。本発明においては、なかでも、炭素数1〜6の直鎖状アルキル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。 Examples of the linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 1 to R 9 include methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl group and the like. Can do. Examples of the branched alkyl group having 3 to 6 carbon atoms include isopropyl, sec-butyl, tert-butyl, neopentyl, 1-ethylpropyl group and the like. Examples of the cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms include cyclopentyl and cyclohexyl. In the present invention, a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, and a methyl group is particularly preferable.

10における炭素数1〜17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基としては、炭素数1〜17の直鎖状アルキレン基、若しくは炭素数2〜17の分岐鎖状アルキレン基が好ましく、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、トリデカメチレン基等の直鎖状アルキレン基;メチルメチレン、メチルエチレン等の、前記直鎖状アルキレン基に炭素数1〜3程度のアルキル基がグラフト結合した分岐鎖状アルキレン基等を挙げることができる。本発明におけるR10としては炭素数2〜13の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基(特に、直鎖状アルキレン基)が好ましい。 The linear or branched alkylene group having 1 to 17 carbon atoms in R 10 is preferably a linear alkylene group having 1 to 17 carbon atoms or a branched alkylene group having 2 to 17 carbon atoms. Linear alkylene groups such as methylene, ethylene, trimethylene, tetramethylene, pentamethylene, hexamethylene, heptamethylene, octamethylene, nonamethylene, decamethylene, undecamethylene, dodecamethylene, tridecamethylene group; methylmethylene, methylethylene, etc. And a branched alkylene group in which an alkyl group having about 1 to 3 carbon atoms is graft-bonded to the linear alkylene group. R 10 in the present invention is preferably a linear or branched alkylene group having 2 to 13 carbon atoms (particularly a linear alkylene group).

11における炭素数1〜17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基としては、炭素数1〜17の直鎖状アルキレン基、若しくは炭素数2〜17の分岐鎖状アルキレン基が好ましく、上記R10における炭素数1〜17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基の例と同様の例を挙げることができる。本発明におけるR11としては炭素数2〜13の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基(特に、直鎖状アルキレン基)が好ましい。 The linear or branched alkylene group having 1 to 17 carbon atoms in R 11 is preferably a linear alkylene group having 1 to 17 carbon atoms or a branched alkylene group having 2 to 17 carbon atoms. Examples similar to the examples of the linear or branched alkylene group having 1 to 17 carbon atoms in 10 can be given. R 11 in the present invention is preferably a linear or branched alkylene group having 2 to 13 carbon atoms (particularly a linear alkylene group).

12における炭素数1〜6の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状アルキル基としては、炭素数1〜6の直鎖状アルキル基、炭素数2〜6の分岐鎖状アルキル基、若しくは炭素数3〜6の環状アルキル基が好ましく、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソプロピル、sec−ブチル、tert−ブチル、ネオペンチル、1−エチルプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル基等を挙げることができる。本発明におけるR12としては、なかでも、水素原子又はメチル基が好ましい。 As the linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 12, a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a branched alkyl group having 2 to 6 carbon atoms, or carbon A cyclic alkyl group of 3 to 6 is preferable, and examples thereof include methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, isopropyl, sec-butyl, tert-butyl, neopentyl, 1-ethylpropyl, cyclopentyl, cyclohexyl group and the like. Can do. R 12 in the present invention is preferably a hydrogen atom or a methyl group.

p、qは、それぞれ括弧内に示されるシロキサン単位の数の平均値を示し、pは1以上の数、好ましくは2〜2000、さらに好ましくは4〜500、最も好ましくは10〜30である。qは2以上の数であり、好ましくは2〜2000、さらに好ましくは4〜500、最も好ましくは10〜30である。   p and q each represent an average value of the number of siloxane units shown in parentheses, and p is a number of 1 or more, preferably 2 to 2000, more preferably 4 to 500, and most preferably 10 to 30. q is a number of 2 or more, preferably 2 to 2000, more preferably 4 to 500, and most preferably 10 to 30.

また、(p+q)は、例えば、4〜5000程度、好ましくは8〜1000、さらに好ましくは10〜50、最も好ましくは10〜40である。   (P + q) is, for example, about 4 to 5000, preferably 8 to 1000, more preferably 10 to 50, and most preferably 10 to 40.

式(a)で表されるシロキサン単位と式(b)で表されるシロキサン単位の全体(100モル%)に対する式(a)で表されるシロキサン単位の割合としては、例えば5〜90モル%程度であり、好ましくは10〜90モル%、より好ましくは10〜70モル%、更に好ましくは30〜60モル%、特に好ましくは35〜50モル%、最も好ましくは40〜50モル%である。つまり、q/(p+q)は、0.05〜0.9程度、好ましくは0.1〜0.9、より好ましくは0.1〜0.7、更に好ましくは0.3〜0.6、特に好ましくは0.35〜0.5、最も好ましくは0.4〜0.5である。   As a ratio of the siloxane unit represented by the formula (a) to the entire siloxane unit represented by the formula (a) and the siloxane unit represented by the formula (b) (100 mol%), for example, 5 to 90 mol% It is about 10 to 90 mol%, more preferably 10 to 70 mol%, still more preferably 30 to 60 mol%, particularly preferably 35 to 50 mol%, and most preferably 40 to 50 mol%. That is, q / (p + q) is about 0.05 to 0.9, preferably 0.1 to 0.9, more preferably 0.1 to 0.7, still more preferably 0.3 to 0.6, Especially preferably, it is 0.35-0.5, Most preferably, it is 0.4-0.5.

また、式(a)で表されるシロキサン単位と式(b)で表されるシロキサン単位の全体(100モル%)に対する式(b)で表されるシロキサン単位の割合としては、例えば5〜90モル%程度であり、好ましくは10〜90モル%、より好ましくは10〜70モル%、特に好ましくは30〜60モル%、最も好ましくは50〜60モル%である。つまり、p/(p+q)は、0.05〜0.9程度、好ましくは0.1〜0.9、より好ましくは0.1〜0.7、特に好ましくは0.3〜0.6、最も好ましくは0.5〜0.6である。   Moreover, as a ratio of the siloxane unit represented by Formula (b) with respect to the whole (100 mol%) of the siloxane unit represented by Formula (a) and the siloxane unit represented by Formula (b), it is 5-90, for example. It is about mol%, preferably 10 to 90 mol%, more preferably 10 to 70 mol%, particularly preferably 30 to 60 mol%, and most preferably 50 to 60 mol%. That is, p / (p + q) is about 0.05 to 0.9, preferably 0.1 to 0.9, more preferably 0.1 to 0.7, particularly preferably 0.3 to 0.6, Most preferably, it is 0.5-0.6.

更に、式(a)で表されるシロキサン単位全体(100モル%)に対する、式(a)中のAが式(2)で表される基であるシロキサン単位(すなわち、上記式(a1)で表されるシロキサン単位)の割合は、75〜99モル%程度であることが好ましく、なかでも80〜98モル%、特に80〜95モル%の範囲であることが、他の配合原料との混和性に優れる点で好ましい。上記式(a1)で表されるシロキサン単位の割合が上記範囲を下回ると、炭化水素系ワックスやオイル等との混和性が低下する傾向がある。一方、上記式(a1)で表されるシロキサン単位の割合が上記範囲を上回ると、シリコーン系の成分等との混和性が低下する傾向がある。   Furthermore, siloxane units in which A in the formula (a) is a group represented by the formula (2) with respect to the entire siloxane units (100 mol%) represented by the formula (a) (that is, in the above formula (a1)) The proportion of the siloxane unit represented is preferably about 75 to 99 mol%, and in particular, 80 to 98 mol%, particularly 80 to 95 mol%, is miscible with other compounding raw materials. It is preferable at the point which is excellent in property. When the ratio of the siloxane unit represented by the above formula (a1) is less than the above range, the miscibility with hydrocarbon wax or oil tends to decrease. On the other hand, when the proportion of the siloxane unit represented by the above formula (a1) exceeds the above range, the miscibility with the silicone-based component or the like tends to decrease.

更にまた、式(a)で表されるシロキサン単位全体(100モル%)に対する、式(a)中のAが式(3)で表される基であるシロキサン単位(すなわち、上記式(a2)で表されるシロキサン単位)の割合は、1モル%以上であることが好ましく、なかでも2〜25モル%、特に5〜20モル%の範囲であることが好ましい。上記式(a2)で表されるシロキサン単位の割合が上記範囲を下回ると、皮膜形成性及び皮膚密着性が低下する傾向がある。一方、上記式(a2)で表されるシロキサン単位の割合が多すぎても、粘度が高くなりすぎたり、油相成分(B)への溶解性が低下する等により、製造工程でのハンドリング性や使用性が低下する傾向がある。   Furthermore, the siloxane unit in which A in the formula (a) is a group represented by the formula (3) with respect to the entire siloxane unit (100 mol%) represented by the formula (a) (that is, the above formula (a2) The ratio of the siloxane unit represented by the formula (1) is preferably 1 mol% or more, and more preferably 2 to 25 mol%, and particularly preferably 5 to 20 mol%. When the ratio of the siloxane unit represented by the above formula (a2) is below the above range, the film-forming property and the skin adhesion tend to be lowered. On the other hand, even if the proportion of the siloxane unit represented by the above formula (a2) is too large, the viscosity becomes too high, the solubility in the oil phase component (B) decreases, and the handling properties in the production process. There is a tendency for usability to decrease.

また、式(a)で表されるシロキサン単位全体(100モル%)に対する、式(a)中のAが水素原子であるシロキサン単位(すなわち、上記式(a3)で表されるシロキサン単位)の割合は、10モル%以下程度(なかでも5モル%以下、特に2モル%以下)であることが好ましく、上記式(a3)で表されるシロキサン単位が実質的に含まれていなくてもよい。上記式(a3)で表されるシロキサン単位の割合が上記範囲を上回ると、撥水性、撥油性、乳化安定性、分散性、配合性、及び保存安定性が低下する傾向がある。また、メイクアップ化粧料用組成物中で(a3)で表されるシロキサン単位のSi−H基が粉体(C)との反応で消費されずに残留した場合、保管中にメイクアップ化粧料用組成物に含まれる水分と前記Si−H基が徐々に反応して水素ガスを発生し、容器が膨らんだり、開栓時に中身が噴き出すなどの問題が生じる場合がある。   Further, the siloxane unit in which A in the formula (a) is a hydrogen atom (that is, the siloxane unit represented by the above formula (a3)) with respect to the entire siloxane unit (100 mol%) represented by the formula (a). The ratio is preferably about 10 mol% or less (in particular, 5 mol% or less, particularly 2 mol% or less), and the siloxane unit represented by the above formula (a3) may not be substantially contained. . When the ratio of the siloxane unit represented by the above formula (a3) exceeds the above range, the water repellency, oil repellency, emulsion stability, dispersibility, compoundability, and storage stability tend to decrease. Further, when the Si—H group of the siloxane unit represented by (a3) remains in the makeup cosmetic composition without being consumed by the reaction with the powder (C), the makeup cosmetic is stored during storage. Moisture contained in the composition for use and the Si—H group may react gradually to generate hydrogen gas, which may cause problems such as swelling of the container and ejection of the contents when opened.

式(1)で表される変性ポリシロキサン化合物を構成する式(b)で表されるシロキサン単位の数をp、式(a1)で表されるシロキサン単位の数を(q-1)、(a2)で表されるシロキサン単位の数を(q-2)と表す場合、
p、(q-1)、(q-2)の合計に占めるpの割合は、例えば10〜90mol%、より好ましくは30〜60mol%、さらに好ましくは45〜55mol%である。
p、(q-1)、(q-2)の合計に占める(q-1)の割合は、例えば10〜90mol%、より好ましくは20〜50mol%、さらに好ましくは35〜45mol%である。
p、(q-1)、(q-2)の合計に占める(q-2)の割合は、例えば1〜20mol%、より好ましくは5〜15mol%、さらに好ましくは5〜10mol%である。
The number of siloxane units represented by formula (b) constituting the modified polysiloxane compound represented by formula (1) is p, the number of siloxane units represented by formula (a1) is (q-1), ( When the number of siloxane units represented by a2) is represented as (q-2)
The ratio of p to the total of p, (q-1), and (q-2) is, for example, 10 to 90 mol%, more preferably 30 to 60 mol%, and still more preferably 45 to 55 mol%.
The ratio of (q-1) to the total of p, (q-1), and (q-2) is, for example, 10 to 90 mol%, more preferably 20 to 50 mol%, and still more preferably 35 to 45 mol%.
The ratio of (q-2) to the total of p, (q-1), and (q-2) is, for example, 1 to 20 mol%, more preferably 5 to 15 mol%, and still more preferably 5 to 10 mol%.

式(1)で表される変性ポリシロキサン化合物は、式(2)で表される親油性基を有するシロキサン単位と式(3)で表される親水性基を有するシロキサン単位を有するため、極端に高い温度での溶解工程を必要とせず比較的低温で油相成分(B)と混和することができ、製造コスト及び、環境負荷を低減することができる。   The modified polysiloxane compound represented by the formula (1) has a siloxane unit having a lipophilic group represented by the formula (2) and a siloxane unit having a hydrophilic group represented by the formula (3). In addition, it can be mixed with the oil phase component (B) at a relatively low temperature without requiring a high-temperature dissolution step, and the production cost and environmental burden can be reduced.

また、式(1)で表される変性ポリシロキサン化合物は乳化安定性及びゲル化能に優れ、顔料等の粉体を分散する能力(分散性)に優れるだけでなく、撥水・撥油性に優れる。そのため、式(1)で表される変性ポリシロキサン化合物を含有する本発明のメイクアップ化粧料用組成物は、撥水・撥油性に優れた皮膜を形成することができ、仕上がり及び使用感が良好であり、特に皮膚への密着性(すなわち、化粧持ち)が良好である。   In addition, the modified polysiloxane compound represented by the formula (1) is excellent in emulsion stability and gelling ability, and not only has excellent ability to disperse powders such as pigments (dispersibility), but also water and oil repellency. Excellent. Therefore, the makeup cosmetic composition of the present invention containing the modified polysiloxane compound represented by the formula (1) can form a film excellent in water repellency and oil repellency, and has a finish and a feeling of use. Good, particularly good adhesion to the skin (that is, long-lasting makeup).

上記式(1)で表される変性ポリシロキサン化合物は、例えば、下記式(4)で表されるポリシロキサン化合物に、下記式(5)で表される化合物、及び、下記式(6)表される化合物をヒドロシリル化反応によりグラフトする工程を経て製造される。

Figure 2017025030
The modified polysiloxane compound represented by the above formula (1) is, for example, a polysiloxane compound represented by the following formula (4), a compound represented by the following formula (5), and a table represented by the following formula (6): Is produced through a step of grafting the compound to be produced by a hydrosilylation reaction.
Figure 2017025030

式(4)中、R1〜R9は、同一又は異なって、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基、炭素数3〜6の分岐鎖状アルキル基、及び炭素数3〜6の環状アルキル基から選択される炭化水素基を示す。p、qは、それぞれ括弧内に示されるシロキサン単位の数の平均値を示し、pは1以上の数、qは2以上の数である。R1〜R9及びp、qは、それぞれ、式(1)で表される変性ポリシロキサン化合物におけるR1〜R9及びp、qに対応する。 In formula (4), R 1 to R 9 are the same or different and are a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, and a cyclic group having 3 to 6 carbon atoms. A hydrocarbon group selected from alkyl groups is shown. p and q each represent an average value of the number of siloxane units shown in parentheses, p is a number of 1 or more, and q is a number of 2 or more. R 1 to R 9 and p and q correspond to R 1 to R 9 and p and q in the modified polysiloxane compound represented by the formula (1), respectively.

式(5)中、R10は単結合、又は炭素数1〜17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示す。R10は式(1)で表される変性ポリシロキサン化合物における式(2)で表される基中のR10に対応する。 In the formula (5), R 10 represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 17 carbon atoms. R 10 corresponds to R 10 in the group represented by the formula (2) in the modified polysiloxane compound represented by the formula (1).

式(6)中、R11は単結合、又は炭素数1〜17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示し、R12は水素原子又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状アルキル基を示す。R11、R12は、それぞれ、式(1)で表される変性ポリシロキサン化合物における式(3)で表される基中のR11、R12に対応する。 In Formula (6), R 11 represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 17 carbon atoms, and R 12 represents a hydrogen atom or a linear or branched chain having 1 to 6 carbon atoms. Or a cyclic alkyl group. R 11 and R 12 correspond to R 11 and R 12 in the group represented by the formula (3) in the modified polysiloxane compound represented by the formula (1), respectively.

ヒドロシリル化反応は、触媒の存在下で行うことが好ましい。前記触媒としては、一般にヒドロシリル化反応に用いられる触媒であれば特に限定されることがないが、本発明においては、なかでも、塩化白金酸、Karstedt触媒、ジクロロ(シクロオクタ−1,5−ジエン)白金、塩化パラジウム、クロロトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)、ジクロロトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム(II)等の白金族金属化合物;白金/炭素、パラジウム/炭素、白金/アルミナ等の固体担持白金族金属触媒;各種白金族金属化合物を界面活性剤の存在下で還元して調製される白金族金属保護コロイド;酸化白金等の白金族金属酸化物固体触媒等を好適に用いることができる。   The hydrosilylation reaction is preferably performed in the presence of a catalyst. The catalyst is not particularly limited as long as it is a catalyst generally used for hydrosilylation reaction. In the present invention, chloroplatinic acid, Karstedt catalyst, dichloro (cycloocta-1,5-diene) Platinum group metal compounds such as platinum, palladium chloride, chlorotris (triphenylphosphine) rhodium (I), dichlorotris (triphenylphosphine) ruthenium (II); platinum supported on solids such as platinum / carbon, palladium / carbon, platinum / alumina A platinum group metal protective colloid prepared by reducing various platinum group metal compounds in the presence of a surfactant; a platinum group metal oxide solid catalyst such as platinum oxide or the like can be suitably used.

触媒の使用量は特に限定されることがなく、例えば、式(5)で表される化合物、及び式(6)表される化合物の合計量(1モル)に対して10-7〜10-2モル(好ましくは、10-6〜10-3モル、特に好ましくは10-5〜10-4モル)の範囲が好ましい。触媒の使用量が少なすぎると長時間の反応時間が必要となるため、熱履歴による着色や副生成物の製品への混入等による品質への悪影響が懸念される。一方、触媒の使用量が過剰であると、ヒドロシリル化反応に用いられる上記触媒は一般に高価であるため製造コストの増大要因となり好ましくない。 The amount of the catalyst used is not particularly limited, and is, for example, 10 −7 to 10 − with respect to the total amount (1 mol) of the compound represented by the formula (5) and the compound represented by the formula (6). A range of 2 mol (preferably 10 −6 to 10 −3 mol, particularly preferably 10 −5 to 10 −4 mol) is preferable. When the amount of the catalyst used is too small, a long reaction time is required, and there is a concern that the quality may be adversely affected by coloring due to thermal history or mixing of by-products into the product. On the other hand, if the amount of the catalyst used is excessive, the above-mentioned catalyst used for the hydrosilylation reaction is generally expensive, and this is not preferable because it increases the production cost.

ヒドロシリル化反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行われる。前記溶媒としては反応を阻害しないものであれば特に限定されず、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒;シクロペンチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル系溶媒;メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒;オクタメチルテトラシクロシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等の環状シリコーン系溶媒;酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒;及びこれらの混合物等が挙げられる。前記アルコール系溶媒を使用する場合には、Si−H基と水酸基との反応を防止又は抑制するために、酢酸カリウム等のpH調整剤(特開昭57−149290号公報参照)を用いることが望ましい。   The hydrosilylation reaction is performed in the presence or absence of a solvent. The solvent is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, and cyclohexane; aromatic solvents such as benzene, toluene, and xylene; cyclopentyl methyl ether, diethyl ether, Ether solvents such as diisopropyl ether; alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropanol and butanol; cyclic silicone solvents such as octamethyltetracyclosiloxane, decamethylcyclopentasiloxane and dodecamethylcyclohexasiloxane; ethyl acetate and isopropyl acetate And ester solvents such as butyl acetate; and mixtures thereof. When the alcohol solvent is used, a pH adjuster such as potassium acetate (see JP-A-57-149290) may be used in order to prevent or suppress the reaction between the Si—H group and the hydroxyl group. desirable.

ヒドロシリル化反応温度は、例えば0℃〜200℃であり、反応速度や着色等を考慮して0℃〜100℃で行うことが好ましい。反応時間は特に制限がないが、生産性の面から好ましくは0.5〜72時間である。   The hydrosilylation reaction temperature is, for example, 0 ° C. to 200 ° C., and it is preferably performed at 0 ° C. to 100 ° C. in consideration of the reaction rate, coloring, and the like. The reaction time is not particularly limited, but is preferably 0.5 to 72 hours from the viewpoint of productivity.

反応は常圧下で行ってもよく、減圧又は加圧下で行ってもよい。反応の雰囲気は反応を阻害しない限り特に限定されず、例えば、空気雰囲気、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の何れであってもよい。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式等の何れの方法で行うこともできる。   The reaction may be performed under normal pressure, or may be performed under reduced pressure or increased pressure. The reaction atmosphere is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and may be any of an air atmosphere, a nitrogen atmosphere, an argon atmosphere, and the like. Further, the reaction can be carried out by any method such as batch, semi-batch and continuous methods.

反応終了後、反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。   After completion of the reaction, the reaction product can be separated and purified by separation means such as filtration, concentration, distillation, extraction, crystallization, recrystallization, column chromatography, etc., or a separation means combining these.

反応生成物に、不純物(例えば、上記式(5)で表される化合物やその異性体、及び/又は上記式(6)で表される化合物やその異性体)が混入すると、乳化・ゲル化特性が低下したり、経時的に酸化劣化することによる臭気や有害物質の発生等により品質が低下する場合がある。その場合は、ヒドロシリル化反応終了後に、高真空条件下で脱低沸処理をしたり、酸処理により分解したり(特開平2−302438号公報参照)、水添処理により飽和炭化水素化する(特開平9−165318号公報参照)、或いは溶媒により抽出除去する、等の後処理工程を追加して前記不純物を除去することが望ましい。   When impurities (for example, a compound represented by the above formula (5) and its isomer, and / or a compound represented by the above formula (6) and its isomer) are mixed into the reaction product, emulsification / gelation The quality may be deteriorated due to deterioration of characteristics or generation of odor or harmful substances due to oxidative deterioration over time. In that case, after completion of the hydrosilylation reaction, dehydroboiling treatment under high vacuum conditions, decomposition by acid treatment (see JP-A-2-302438), or saturated hydrocarbonation by hydrogenation treatment ( It is desirable to remove the impurities by adding a post-treatment process such as extraction and removal with a solvent, as disclosed in JP-A-9-165318).

上記製造方法によれば、式(1)で表される変性ポリシロキサン化合物を効率よく製造することができる。   According to the said manufacturing method, the modified polysiloxane compound represented by Formula (1) can be manufactured efficiently.

変性ポリシロキサン化合物(A)の含有量(2種以上含有する場合はその総量)は、メイクアップ化粧料用組成物全量の0.1〜20重量%であり、好ましくは0.3〜15重量%、特に好ましくは0.5〜10重量%、最も好ましくは0.7〜7重量%である。   The content of the modified polysiloxane compound (A) (when two or more types are contained, the total amount) is 0.1 to 20% by weight, preferably 0.3 to 15% by weight of the total amount of the makeup cosmetic composition. %, Particularly preferably 0.5 to 10% by weight, most preferably 0.7 to 7% by weight.

変性ポリシロキサン化合物(A)の含有量(2種以上含有する場合はその総量)は、メイクアップ化粧料用組成物に含まれる油相成分(B)100重量部に対して、例えば0.1〜30重量部、特に好ましくは0.5〜20重量部、最も好ましくは1〜10重量部である。   The content of the modified polysiloxane compound (A) (when two or more types are contained, the total amount thereof) is, for example, 0.1 with respect to 100 parts by weight of the oil phase component (B) contained in the makeup cosmetic composition. -30 parts by weight, particularly preferably 0.5-20 parts by weight, most preferably 1-10 parts by weight.

変性ポリシロキサン化合物(A)の含有量(2種以上含有する場合はその総量)は、メイクアップ化粧料用組成物に含まれる粉体(C)1重量部に対して、例えば0.01〜3重量部、特に好ましくは0.05〜2重量部、最も好ましくは0.1〜1重量部である。   The content of the modified polysiloxane compound (A) (when two or more types are contained, the total amount) is, for example, 0.01 to 1 part by weight of the powder (C) contained in the makeup cosmetic composition. 3 parts by weight, particularly preferably 0.05 to 2 parts by weight, most preferably 0.1 to 1 part by weight.

本発明のメイクアップ化粧料用組成物は変性ポリシロキサン化合物(A)を上記範囲で含有するため、粉体(C)が凝集することを抑制し、高分散した状態を安定的に維持することができる。また、優れた皮膚付着性を発揮することができる。   Since the composition for makeup cosmetics of the present invention contains the modified polysiloxane compound (A) in the above range, the powder (C) is prevented from agglomerating and stably maintained in a highly dispersed state. Can do. Moreover, the outstanding skin adhesiveness can be exhibited.

[油相成分(B)]
油相成分(B)としては、上記変性ポリシロキサン(A)のポリジアルキルシロキサン主鎖及び/又は側鎖アルキル基と親和性が高いものを使用することが好ましく、シリコーン油、高極性オイル、低極性オイル、高級脂肪酸、脂溶性ビタミン類、及び油溶性増粘剤等を挙げることができる。これらは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
[Oil phase component (B)]
As the oil phase component (B), those having a high affinity for the polydialkylsiloxane main chain and / or side chain alkyl group of the modified polysiloxane (A) are preferably used. Silicone oil, highly polar oil, low Examples include polar oils, higher fatty acids, fat-soluble vitamins, and oil-soluble thickeners. These can be used alone or in combination of two or more.

前記シリコーン油としては、例えば、ジメチルポリシロキサン(50000cs未満)、メチルフェニルポリシロキサン、環状ジメチコン、ステアロキシシリコーン等の高級アルコキシ変成シリコーン、アルキル変成シリコーン、高級脂肪酸エステル変性シリコーン等を挙げることができる。   Examples of the silicone oil include higher alkoxy-modified silicones such as dimethylpolysiloxane (less than 50000 cs), methylphenylpolysiloxane, cyclic dimethicone, stearoxysilicone, alkyl-modified silicones, and higher fatty acid ester-modified silicones.

前記高極性オイルとしては、例えば、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、トリ(カプリル・カプリン酸)グリセリン、トリオクタン酸トリメチロールプロパン、オクタン酸セチル、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸2−ヘキシルデシル、アジピン酸ジ−2−ヘプチルウンデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル、ミリスチン酸イソステアリル、トリミリスチン酸グリセリル、ミリスチン酸・ステアリン酸グリセリル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、イソステアリン酸イソステアリル、ジイソステアリン酸グリセリル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸グリセリル、12−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、12−ヒドロキシステアリン酸イソプロピル、12−ヒドロキシステアリン酸オクチル、2−エチルヘキサン酸セチル、ジ−2−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、トリ−2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル、テトラ−2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、オレイン酸フィトステリル、コハク酸2−エチルヘキシル、セバシン酸ジイソプロピル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、乳酸オクチルドデシル、乳酸イソステアリル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、パルミチン酸2−ヘキシルデシル、パルミチン酸2−ヘプチルウンデシル、トリイソパルミチン酸グリセリル、リンゴ酸ジイソステアリル、パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、ジパラメトキシケイ皮酸・モノイソオクチル酸グリセリル、テトラロジン酸ペンタエリスリット、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/フィトステリル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べへニル)、ラウロイルサルコシンイソプロピル、ミリストイルメチル−β−アラニン(フィトステリル/デシルテトラデシル)、ジオクチルドデカン酸グリセリル、ラウリルアルコール、ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、へプチルウンデカノール、オクチルドデカノール、デシルテトラデカノール等を挙げることができる。   Examples of the highly polar oil include neopentyl glycol dicaprate, tri (capryl / capric acid) glycerin, trimethylolpropane trioctanoate, cetyl octanoate, diisobutyl adipate, 2-hexyldecyl adipate, di-2 adipate -Heptylundecyl, isononyl isononanoate, isotridecyl isononanoate, isostearyl myristate, glyceryl trimyristate, glyceryl myristate / stearate, isocetyl stearate, butyl stearate, isostearyl isostearate, glyceryl diisostearate, triisostearic acid Trimethylolpropane, glyceryl triisostearate, cholesteryl 12-hydroxystearate, isopropyl 12-hydroxystearate Octyl 12-hydroxystearate, cetyl 2-ethylhexanoate, neopentyl glycol di-2-ethylhexanoate, trimethylolpropane tri-2-ethylhexanoate, glyceryl tri-2-ethylhexanoate, tetra-2-ethyl Pentaerythritol hexanoate, oleyl oleate, octyldodecyl oleate, decyl oleate, phytosteryl oleate, 2-ethylhexyl succinate, diisopropyl sebacate, cetyl lactate, myristyl lactate, octyldodecyl lactate, isostearyl lactate, 2-palmitate Ethylhexyl, 2-hexyldecyl palmitate, 2-heptylundecyl palmitate, glyceryl triisopalmitate, diisostearyl malate, 2-ethylhexyl paramethoxycinnamate Diparamethoxycinnamic acid / glyceryl monoisooctylate, pentaerythritol tetrarosinate, dilauroyl glutamate (phytosteryl / octyldodecyl), dilauroylglutamate (cholesteryl / phytosteryl / octyldodecyl), dilauroylglutamate (cholesteryl / octyldodecyl) , Lauroylglutamate di (octyldodecyl / phytosteryl / behenyl), Lauroylsarcosine isopropyl, myristoylmethyl-β-alanine (phytosteryl / decyltetradecyl), glyceryl dioctyldodecanoate, lauryl alcohol, hexyldecanol, isostearyl alcohol, heptylun Examples include decanol, octyldodecanol, and decyltetradecanol.

前記低極性オイルとしては、例えば、オリーブ油、ホホバ油、アボカド油、ヒマワリ油、ラベンダー油、マカデミアナッツ油、流動パラフィン、流動ポリイソブチレン、スクワラン、アマニ油、アーモンド油、ミツロウ、カルナウバロウ、キャンデリラロウ、牛脂、牛脚脂、牛骨脂、硬化牛脂、小麦胚芽油、ゴマ油、米胚芽油、米糠油、サフラワー油、大豆油、ツバキ油、月見草油、トウモロコシ油、菜種油、馬脂、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ミンク油、綿実油、ヤシ油、硬化ヤシ油、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、オリーブスクワラン、スクワレン、セレシン、パラフィンワックス、ワセリン、α−オレフィンオリゴマー等を挙げることができる。   Examples of the low polarity oil include olive oil, jojoba oil, avocado oil, sunflower oil, lavender oil, macadamia nut oil, liquid paraffin, liquid polyisobutylene, squalane, linseed oil, almond oil, beeswax, carnauba wax, candelilla wax, and beef fat. , Beef leg fat, beef bone fat, hardened beef fat, wheat germ oil, sesame oil, rice germ oil, rice bran oil, safflower oil, soybean oil, camellia oil, evening primrose oil, corn oil, rapeseed oil, horse fat, palm oil, palm Kernel oil, castor oil, hydrogenated castor oil, mink oil, cottonseed oil, palm oil, hydrogenated palm oil, peanut oil, lanolin, liquid lanolin, reduced lanolin, lanolin fatty acid isopropyl, olive squalane, squalene, ceresin, paraffin wax, petrolatum, α -An olefin oligomer etc. can be mentioned.

前記高級脂肪酸としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等を挙げることができる。   Examples of the higher fatty acid include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, behenic acid, undecylenic acid, oleic acid, linoleic acid, and linolenic acid.

前記脂溶性ビタミン類としては、各種脂溶性ビタミンとその誘導体が挙げられ、例えば、トコフェロールやその誘導体、レチノールやその誘導体、アスコルビン酸誘導体等を挙げることができる。   Examples of the fat-soluble vitamins include various fat-soluble vitamins and derivatives thereof, such as tocopherol and derivatives thereof, retinol and derivatives thereof, and ascorbic acid derivatives.

前記油溶性増粘剤としては、例えば、12−ヒドロキシステアリン酸等の長鎖ヒドロキシ脂肪酸類;ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸マグネシウム、パルミチン酸亜鉛、パルミチン酸アルミニウム、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウム等の脂肪酸金属塩;水添(スチレン/イソプレン)コポリマー、水添ポリイソブテン、パルミチン酸デキストリン、(パルミチン酸/ヘキシルデカン酸)デキストリン、(パルミチン酸/エチルヘキサン酸)デキストリン、ミリスチン酸デキストリン、ステアリン酸イヌリン、イソステアリン酸デキストリン等の高分子化合物;シリル化シリカ等の表面親油化微粒子;各種親水性ポリマーと界面活性剤との会合体等を挙げることができる。   Examples of the oil-soluble thickener include long-chain hydroxy fatty acids such as 12-hydroxystearic acid; zinc stearate, aluminum stearate, magnesium stearate, zinc palmitate, aluminum palmitate, zinc myristate, myristic acid Fatty acid metal salts such as magnesium; hydrogenated (styrene / isoprene) copolymer, hydrogenated polyisobutene, dextrin palmitate, dextrin (palmitate / hexyldecanoate), dextrin (palmitate / ethylhexanoate), dextrin myristate, inulin stearate And polymer compounds such as dextrin isostearate; surface lipophilic fine particles such as silylated silica; and aggregates of various hydrophilic polymers and surfactants.

本発明のメイクアップ化粧料用組成物は、油相成分(B)として、更に、油溶性粘結剤を含有しても良い。メイクアップ化粧料用組成物に油溶性粘結剤を配合することにより、塗布後、経時に粉体(C)がしわに入り混むことによる「ヨレ」の発生を抑制する効果が得られる。   The composition for make-up cosmetics of the present invention may further contain an oil-soluble binder as the oil phase component (B). By blending an oil-soluble binder in the makeup cosmetic composition, an effect of suppressing the occurrence of “smoothness” due to the powder (C) entering the wrinkles with time after application can be obtained.

前記油溶性粘結剤としては、例えば、重質流動イソパラフィン、高粘度ジメチルポリシロキサン(50000cs以上)、金属石けん、マイクロクリスタリンワックス、分岐パラフィンワックス等を挙げることができる。これらは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。   Examples of the oil-soluble binder include heavy fluid isoparaffin, high-viscosity dimethylpolysiloxane (50000 cs or more), metal soap, microcrystalline wax, and branched paraffin wax. These can be used alone or in combination of two or more.

油溶性粘結剤の配合量(2種以上含有する場合はその総量)は、メイクアップ化粧料用組成物全量の例えば0.1〜30重量%程度、好ましくは1〜15重量%、さらに好ましくは2〜10重量%である。油溶性粘結剤の配合量が上記範囲を下回ると、「ヨレ」を抑制する効果が十分に得られにくくなる傾向がある。一方、油溶性粘結剤の配合量が上記範囲を上回ると、塗布感触が重くなり、使用感が低下する傾向がある。   The blending amount of the oil-soluble binder (the total amount when containing two or more) is, for example, about 0.1 to 30% by weight, preferably 1 to 15% by weight, more preferably the total amount of the makeup cosmetic composition. Is 2 to 10% by weight. When the blending amount of the oil-soluble binder is less than the above range, the effect of suppressing “smoothness” tends to be hardly obtained. On the other hand, when the blending amount of the oil-soluble binder exceeds the above range, the coating feel becomes heavy and the usability tends to be lowered.

油相成分(B)の含有量(2種以上含有する場合はその総量)は、メイクアップ化粧料用組成物全量の0.1〜95重量%であり、好ましくは3〜90重量%、特に好ましくは5〜85重量%である。   The content of the oil phase component (B) (when 2 or more types are contained, the total amount thereof) is 0.1 to 95% by weight, preferably 3 to 90% by weight, and particularly 3 to 90% by weight, based on the total amount of the makeup cosmetic composition. Preferably it is 5-85 weight%.

[粉体(C)]
粉体(C)としては、例えば、顔料、紫外線防御剤等を挙げることができる。これらは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
[Powder (C)]
Examples of the powder (C) include pigments and UV protection agents. These can be used alone or in combination of two or more.

前記顔料としては、化粧料に用いられる公知の有機又は無機の顔料を使用することができる。無機顔料としては、例えば、酸化チタン被覆雲母、着色酸化チタン被覆雲母、酸化チタン・シリカ・酸化チタン被覆雲母、酸化チタン被覆タルク、酸化鉄被覆シリカ末、酸化チタン被覆シリカ末、酸化チタン被覆ガラス末、酸化鉄・シリカ被覆アルミ末、酸化チタン被覆アルミナ、酸化鉄・シリカ被覆酸化鉄、酸化チタン被覆合成マイカ、酸化鉄・酸化チタン被覆合成マイカ等のパール顔料、酸化鉄(ベンガラ)、黄酸化鉄、黒酸化鉄、カーボンブラック、酸化チタン、群青、紺青、タルク、セリサイト、カオリン、マイカ、シリカ、亜鉛華、ベントナイト、硫酸バリウム、ヒドロキシアパタイト、窒化ホウ素等を挙げることができる。また、有機顔料としては、例えば、赤色104号、赤色201号、赤色202号、赤色226号、赤色230号、黄色4号、黄色5号、黄色401号、青色1号、青色404号、ナイロン、ポリエステル、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリウレタン、シリコーン樹脂、シルク、セルロース積層フィルム末、Nε−ラウロイル−L−リジン、天然色素等を挙げることができる。 As said pigment, the well-known organic or inorganic pigment used for cosmetics can be used. Examples of inorganic pigments include titanium oxide-coated mica, colored titanium oxide-coated mica, titanium oxide / silica / titanium oxide-coated mica, titanium oxide-coated talc, iron oxide-coated silica powder, titanium oxide-coated silica powder, and titanium oxide-coated glass powder. Pearl pigments such as iron oxide / silica coated aluminum powder, titanium oxide coated alumina, iron oxide / silica coated iron oxide, titanium oxide coated synthetic mica, iron oxide / titanium oxide coated synthetic mica, iron oxide (Bengara), yellow iron oxide , Black iron oxide, carbon black, titanium oxide, ultramarine, bitumen, talc, sericite, kaolin, mica, silica, zinc white, bentonite, barium sulfate, hydroxyapatite, boron nitride and the like. Examples of organic pigments include red 104, red 201, red 202, red 226, red 230, yellow 4, yellow 5, yellow 401, blue 1, blue 404, nylon , Polyester, polymethyl methacrylate, polyethylene, polyethylene terephthalate, polyurethane, silicone resin, silk, cellulose laminated film powder, N ε -lauroyl-L-lysine, natural pigments, and the like.

前記紫外線防御剤としては、化粧料に用いられる公知の有機又は無機の紫外線防御剤を使用することができ、例えば、表面水性アルミナ化処理酸化チタン、表面水性アルミナシリカ処理酸化チタン、ステアリン酸被覆表面水性アルミナ化酸化チタン、シリコーン被覆表面水性アルミナシリカ処理酸化チタン、シリコーン各種表面処理酸化亜鉛、トリアジン系化合物(例えば、メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール、ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン、トリスビフェニルトリアジン等)等を挙げることができる。   As the ultraviolet protective agent, known organic or inorganic ultraviolet protective agents used in cosmetics can be used. For example, surface aqueous aluminated titanium oxide, surface aqueous alumina silica-treated titanium oxide, stearic acid-coated surface Aqueous aluminized titanium oxide, silicone-coated surface aqueous alumina silica-treated titanium oxide, various surface-treated zinc oxides of silicone, triazine compounds (for example, methylenebisbenzotriazolyltetramethylbutylphenol, bisethylhexyloxyphenol methoxyphenyltriazine, trisbiphenyltriazine) Etc.).

粉体(C)の形状としては、特に限定されず、例えば、球状、板状、鱗片状、針状等を挙げることができる。また、粉体(C)の構成は特に限定されず、単層の構成であってもよいし、多層(複層)の構成であってもよい。更に、粉体(C)は、中実粒子、中空粒子、多孔粒子等のいずれであってもよい。粉体(C)の平均一次粒子径(動的光散乱(DLS)法による)は、例えば0.1〜1000nm程度、好ましくは1〜800nm、特に好ましくは10〜500nmである。   The shape of the powder (C) is not particularly limited, and examples thereof include a spherical shape, a plate shape, a scale shape, and a needle shape. Moreover, the structure of powder (C) is not specifically limited, The structure of a single layer may be sufficient and the structure of a multilayer (multilayer) may be sufficient. Further, the powder (C) may be any of solid particles, hollow particles, porous particles and the like. The average primary particle diameter (by dynamic light scattering (DLS) method) of the powder (C) is, for example, about 0.1 to 1000 nm, preferably 1 to 800 nm, particularly preferably 10 to 500 nm.

変性ポリシロキサン化合物(A)と組み合わせて用いる粉体(C)(とりわけ、無機顔料)としては、なかでも、有機表面処理が施されていない粉体を使用することが好ましい。すなわち、本発明の粉体(C)は、好ましくは「粉体(有機表面処理された粉体を除く)(C)」である。   As the powder (C) (particularly inorganic pigment) used in combination with the modified polysiloxane compound (A), it is particularly preferable to use a powder that has not been subjected to organic surface treatment. That is, the powder (C) of the present invention is preferably “powder (excluding organic surface-treated powder) (C)”.

粉体の有機表面処理は、粉体表面の疎水性を高める目的で行われるものであり、有機表面処理された粉体(以後、「有機表面処理粉体」と称する)を使用することにより、化粧料に汗や水をはじく効果を付与することができる。しかし、本発明のメイクアップ化粧料用組成物に有機表面処理粉体を配合すると、変性ポリシロキサン化合物(A)による皮膚付着性を向上する効果や粉体の分散安定性を向上する効果が得られにくくなるため好ましくない。また、本発明のメイクアップ化粧料用組成物は、変性ポリシロキサン化合物(A)により汗や水をはじく効果が得られるので、汗や水をはじく効果が付与されていない粉体、すなわち有機表面処理されていない粉体を使用しても、粉体を皮膚上に良好に密着保持することができ、化粧もちが良好である。   The organic surface treatment of the powder is performed for the purpose of increasing the hydrophobicity of the powder surface, and by using a powder subjected to the organic surface treatment (hereinafter referred to as “organic surface-treated powder”), An effect of repelling sweat and water can be imparted to cosmetics. However, when an organic surface-treated powder is blended with the makeup cosmetic composition of the present invention, the effect of improving the skin adhesion by the modified polysiloxane compound (A) and the effect of improving the dispersion stability of the powder are obtained. This is not preferable because it is difficult to be formed. In addition, since the composition for makeup cosmetics of the present invention has an effect of repelling sweat and water by the modified polysiloxane compound (A), it is a powder not imparted with an effect of repelling sweat or water, that is, an organic surface Even when untreated powder is used, the powder can be well adhered and held on the skin, and the makeup feeling is good.

本発明のメイクアップ化粧料用組成物は有機表面処理粉体を含有していても良いが、その含有量は、メイクアップ化粧料用組成物に含まれる粉体全量の30重量%以下(0〜30重量%)、好ましくは10重量%以下であり、メイクアップ化粧料用組成物全量の30重量%以下(0〜30重量%)、好ましくは10重量%以下であり、有機表面処理粉体を含有をしないことが最も好ましい。   The makeup cosmetic composition of the present invention may contain an organic surface-treated powder, but the content thereof is 30% by weight or less of the total amount of the powder contained in the makeup cosmetic composition (0 -30% by weight), preferably 10% by weight or less, 30% by weight or less (0-30% by weight), preferably 10% by weight or less of the total amount of the makeup cosmetic composition, and organic surface-treated powder Most preferably, it does not contain.

尚、前記有機表面処理粉体には、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、及びこれらの共重合体等のシリコーン;シランカップリング剤;ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム等の炭素数12以上の高級脂肪酸やその金属塩(特に、カルシウム、マグネシウム、亜鉛等の多価金属塩)等の有機化合物で表面処理した粉体が含まれる。   The organic surface-treated powder includes dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, and silicones such as copolymers thereof; silane coupling agents; carbon such as stearic acid and magnesium stearate. It includes powders surface-treated with organic compounds such as higher fatty acids of several tens or more and metal salts thereof (in particular, polyvalent metal salts such as calcium, magnesium and zinc).

粉体(C)の含有量(2種以上含有する場合はその総量)は、メイクアップ化粧料用組成物全量の0.01〜99重量%であり、好ましくは0.05〜95重量%、特に好ましくは0.1〜90重量%、最も好ましくは0.2〜85重量%、とりわけ好ましくは0.5〜70重量%である。   The content of the powder (C) (the total amount when containing two or more) is 0.01 to 99% by weight, preferably 0.05 to 95% by weight, based on the total amount of the makeup cosmetic composition. Particularly preferred is 0.1 to 90% by weight, most preferred is 0.2 to 85% by weight, and particularly preferred is 0.5 to 70% by weight.

[メイクアップ化粧料用組成物]
本発明のメイクアップ化粧料用組成物は、上記変性ポリシロキサン化合物(A)、油相成分(B)、及び粉体(C)を含有する。
[Composition for makeup cosmetics]
The makeup cosmetic composition of the present invention contains the modified polysiloxane compound (A), an oil phase component (B), and a powder (C).

本発明のメイクアップ化粧料用組成物には、上記成分の他、目的に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、水、保湿剤(例えば、グリセリン、1,3−ブチレングリコール、1,3−プロパンジオール等)、水溶性増粘剤、植物抽出エキス類、醗酵物抽出エキス類、色素(上記成分(C)以外)等の水相成分;界面活性剤(上記変性ポリシロキサン化合物(A)以外)、収れん剤、防腐剤、抗菌剤、抗酸化剤、キレート剤、pH調整剤、パール剤、スクラブ剤、美白有効成分、血行促進成剤、養毛剤、香料等を1種又は2以上配合することができる。   The composition for make-up cosmetics of the present invention includes water, a humectant (for example, glycerin, 1,3-butylene glycol, 1) within the range that does not impair the effects of the present invention depending on the purpose in addition to the above components. , 3-propanediol, etc.), water-soluble thickeners, plant extract extracts, fermented extract extracts, water phase components such as pigments (other than the above component (C)); surfactants (modified polysiloxane compounds ( 1) or more of astringents, preservatives, antibacterial agents, antioxidants, chelating agents, pH adjusters, pearl agents, scrub agents, whitening active ingredients, blood circulation promoting agents, hair nourishing agents, perfumes, etc. Can be blended.

前記水としては、一般に化粧料に使用することができる水であれば特に制限はないが、精製水を用いるのが好ましい。   The water is not particularly limited as long as it can be generally used for cosmetics, but purified water is preferably used.

前記水溶性増粘剤としては水溶性高分子化合物や多糖類誘導体等(例えば、アラビアガム、アルギニン・カルボマー、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコール、カルボキシメチルセルロース、キサンタンガム、合成ケイ酸ナトリウム、ジメチルステアリルアンモニウムヘクトライト、シクロデキストリン、ポリアクリル酸ナトリウム、ヒアルロン酸誘導体等)を挙げることができる。水溶性増粘剤は水溶液の状態で使用しても良い。   Examples of the water-soluble thickener include water-soluble polymer compounds and polysaccharide derivatives (for example, gum arabic, arginine carbomer, sodium alginate, propylene glycol alginate, carboxymethyl cellulose, xanthan gum, synthetic sodium silicate, dimethyl stearyl ammonium hectorite. , Cyclodextrin, sodium polyacrylate, hyaluronic acid derivatives, etc.). The water-soluble thickener may be used in the form of an aqueous solution.

本発明のメイクアップ化粧料用組成物における水相成分の含有量には特に制限はなく、目的とする化粧料の剤形に応じて適宜調整することができる。   There is no restriction | limiting in particular in content of the water phase component in the composition for makeup cosmetics of this invention, According to the dosage form of the target cosmetics, it can adjust suitably.

本発明のメイクアップ化粧料用組成物は、上記成分を常法に従って、加熱、混合、撹拌等行うことにより製造することができる。   The composition for makeup cosmetics of this invention can be manufactured by performing the said component according to a conventional method, such as a heating, mixing, stirring.

本発明のメイクアップ化粧料用組成物には、例えば、口紅、リップグロス、油性ファンデーション、ケーキ型ファンデーション、乳化型ファンデーション、チーク、マスカラ、アイライナー、アイシャドウ等が含まれる。   The makeup cosmetic composition of the present invention includes, for example, lipstick, lip gloss, oily foundation, cake type foundation, emulsified type foundation, teak, mascara, eyeliner, eye shadow and the like.

本発明のメイクアップ化粧料用組成物は変性ポリシロキサン化合物(A)を特定量含有するため、粉体(C)の分散安定性に優れる。そのため、塗布性に優れ、色むらがなく、発色が良好で、仕上がりが美しい。また、皮膚付着性に優れ、化粧もちが良い。更に、皮膚への刺激が少なく、安全性に優れる。   Since the composition for makeup cosmetics of the present invention contains a specific amount of the modified polysiloxane compound (A), the dispersion stability of the powder (C) is excellent. Therefore, it has excellent coating properties, no color unevenness, good color development, and a beautiful finish. In addition, it has excellent skin adhesion and good makeup. Furthermore, there is little irritation | stimulation to skin and it is excellent in safety.

以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention more concretely, this invention is not limited by these Examples.

調製例1
(3−[N−メチル(10−ウンデセノイルアミド)]プロパン−1,2−ジオールの合成)
還流管、3方コック付き窒素導入口、3方コック付きベント、減圧シール付き撹拌翼、温度計を備えた容量1Lの5ツ口フラスコに10−ウンデセン酸メチル 317.29g(1.60mol)、3−アミノプロパン−1,2−ジオール 173.27g(1.65mol)、24%ナトリウムメトキサイドメタノール溶液 3.78g(16.0mmol)を添加し、500hPa〜50hPaで減圧しつつ108℃〜117℃で加熱撹拌して、生成するメタノールを留去しながら24.5時間反応し、室温に冷却し、エタノール 290gを加えて撹拌、希釈したのち、無機合成吸着剤(商品名「キョーワード700」、協和化学工業(株)製)を50g添加して75℃で2時間加熱撹拌し、ろ過した。得られたろ液をロータリーエバポレーターで濃縮して減圧デシケーター中で恒量値まで乾燥して、白色ペーストとして3−[N−メチル(10−ウンデセノイルアミド)]プロパン−1,2−ジオール 382.80g(収率:77.5%)を得た。尚、得られた反応生成物の構造は、1H−NMRスペクトル、及びIRスペクトルにより確認した。
Preparation Example 1
(Synthesis of 3- [N-methyl (10-undecenoylamide)] propane-1,2-diol)
317.29 g (1.60 mol) of methyl 10-undecenoate in a 1 L 5-neck flask equipped with a reflux tube, a nitrogen inlet with a three-way cock, a vent with a three-way cock, a stirring blade with a vacuum seal, and a thermometer, 173.27 g (1.65 mol) of 3-aminopropane-1,2-diol and 3.78 g (16.0 mmol) of 24% sodium methoxide methanol solution were added, and the pressure was reduced from 500 hPa to 50 hPa, and the temperature was reduced from 108 ° C to 117 ° C. The mixture is heated and stirred for 24.5 hours while distilling off the methanol produced, cooled to room temperature, added with 290 g of ethanol, stirred and diluted, and then mixed with an inorganic synthetic adsorbent (trade name “KYOWARD 700”, 50 g of Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.) was added, heated and stirred at 75 ° C. for 2 hours, and filtered. The obtained filtrate was concentrated with a rotary evaporator and dried to a constant weight in a vacuum desiccator to give 3.8.80 g of 3- [N-methyl (10-undecenoylamide)] propane-1,2-diol as a white paste. (Yield: 77.5%) was obtained. The structure of the obtained reaction product was confirmed by 1 H-NMR spectrum and IR spectrum.

(変性ポリシロキサン化合物の合成)
3方コック付き水素導入口付きの還流管、3方コック付き窒素導入口、温度計、撹拌用回転子を備えた容量1Lの5ツ口フラスコに、ジメチルシロキサン−メチルヒドロシロキサンコポリマー(商品名「KF−9901」、信越化学(株)製)176.03g、1−デセン 134.66g(0.96mol)、酢酸ブチル(和光純薬工業(株)製)310.68gを入れ、内部を窒素置換した。0.2%塩化白金酸6水和物(和光純薬工業(株)製)の酢酸ブチル溶液 1.2432g(塩化白金酸6水和物4.8μmol)を入れ、徐々に70℃に昇温して3時間撹拌した。
次に、上記で得られた3−[N−メチル(10−ウンデセノイルアミド)]プロパン−1,2−ジオール 64.90g(0.24mol)および0.2%塩化白金酸6水和物(和光純薬工業(株)製)の酢酸ブチル溶液 4.9718g(塩化白金酸6水和物19.2μmol)を入れ、徐々に70℃に昇温して16時間後に1−デセン 67.32g(0.48mol)、さらにその10時間後に1−デセン 33.66g(0.24mol)を追加して、10時間撹拌した。
反応溶液をサンプリングして1H−NMR(重クロロホルム溶液)でδ4.65ppm〜δ4.70ppmに観測されるメチルヒドロシロキサン単位のSi−Hプロトン由来のシグナルが消失したことを確認の上、冷却した。
得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮乾燥したのち、分液ロートに移して上層液中に含まれる1−デセンが10ppm以下となるまでアセトンで分液洗浄操作を繰り返した後、下層液をロータリーエバポレーターで恒量値まで濃縮乾燥して、下記式で表されるシロキサン単位を有する、淡黄褐色透明オイル状の変性ポリシロキサン化合物(1)286.72gを得た。1H−NMRシグナルの積分値より、各シロキサン単位の導入比[pmol%:(q−1)mol%:(q−2)mol%]は、52.1:40.5:7.4であることが計算により求められた。
(Synthesis of modified polysiloxane compounds)
A 1-liter five-necked flask equipped with a reflux pipe with a hydrogen inlet with a three-way cock, a nitrogen inlet with a three-way cock, a thermometer, and a stirring rotor was added to a dimethylsiloxane-methylhydrosiloxane copolymer (trade name “ KF-9901 ", manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 176.03 g, 1-decene 134.66 g (0.96 mol), butyl acetate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 310.68 g were added, and the inside was replaced with nitrogen did. Put 0.2432 g (4.8 μmol of chloroplatinic acid hexahydrate) in 0.2% chloroplatinic acid hexahydrate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and gradually raise the temperature to 70 ° C. And stirred for 3 hours.
Next, 64.90 g (0.24 mol) of 3- [N-methyl (10-undecenoylamide)] propane-1,2-diol obtained above and 0.2% chloroplatinic acid hexahydrate were obtained. 4.9718 g (19.2 μmol of chloroplatinic acid hexahydrate) of butyl acetate solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added, the temperature was gradually raised to 70 ° C., and 16 hours later, 1-decene 67.32 g (0.48 mol), and further 10 hours later, 33.66 g (0.24 mol) of 1-decene was added and stirred for 10 hours.
The reaction solution was sampled and cooled after confirming that the signal derived from Si-H protons of methylhydrosiloxane units observed at δ4.65 ppm to δ4.70 ppm disappeared by 1 H-NMR (deuterated chloroform solution). .
The obtained reaction mixture was concentrated and dried with a rotary evaporator, transferred to a separatory funnel, and subjected to liquid separation washing operation with acetone until 1-decene contained in the upper layer liquid was 10 ppm or less. It was concentrated and dried to a constant value with an evaporator to obtain 286.72 g of a modified polysiloxane compound (1) in the form of a light yellowish brown transparent oil having a siloxane unit represented by the following formula. From the integrated value of the 1 H-NMR signal, the introduction ratio [pmol%: (q-1) mol%: (q-2) mol%] of each siloxane unit was 52.1: 40.5: 7.4. Something was calculated.

Figure 2017025030
Figure 2017025030

調製例2
(変性ポリシロキサン化合物の合成)
3−[N−メチル(10−ウンデセノイルアミド)]プロパン−1,2−ジオールに代えて、特開平7−53431号公報に記載の方法に従って合成して得られた1−(10−ウンデセニルオキシ)プロパン−2,3−ジオールを用いた以外は調製例1と同様にして、下記式で表されるシロキサン単位を有する変性ポリシロキサン化合物(2)を得た。1H−NMRシグナルの積分値より、各シロキサン単位の導入比[pmol%:(q−1)mol%:(q−2)mol%]は、52.0:41.1:6.9であることが計算により求められた。
Preparation Example 2
(Synthesis of modified polysiloxane compounds)
Instead of 3- [N-methyl (10-undecenoylamide)] propane-1,2-diol, 1- (10-unde) obtained by synthesis according to the method described in JP-A-7-53431. A modified polysiloxane compound (2) having a siloxane unit represented by the following formula was obtained in the same manner as in Preparation Example 1, except that senyloxy) propane-2,3-diol was used. From the integrated value of the 1 H-NMR signal, the introduction ratio [pmol%: (q-1) mol%: (q-2) mol%] of each siloxane unit was 52.0: 41.1: 6.9. Something was calculated.

Figure 2017025030
Figure 2017025030

実施例1〜12、比較例1〜12
下記表1〜3に記載の処方(単位:重量部)に従って各成分をタイル上に秤取し、スパチュラでよく混練して組成物を得た。得られた組成物について、粉体の分散性を下記方法で評価した。
Examples 1-12, Comparative Examples 1-12
Each component was weighed on a tile according to the prescription (unit: part by weight) described in Tables 1 to 3 below, and kneaded well with a spatula to obtain a composition. About the obtained composition, the dispersibility of powder was evaluated by the following method.

分散性の評価方法:
組成物をスライドグラスに乗せ、その上にカバーグラスを置いて作成した観察用試料を、顕微鏡((株)ニコン製光学顕微鏡「Nikon ECLIPSE 50i」、倍率20倍又は40倍)を用いて観察し、下記基準で分散性を評価した。
評価基準
◎:凝集塊が全く認められない
○:直径5μm以下の凝集塊は存在するものの、大半の粒子は一次粒子である
△:直径5μm以上の凝集塊が存在し、一次粒子は少ない
×:殆どが直径5μm以上の凝集塊となっている
Dispersibility evaluation method:
An observation sample prepared by placing the composition on a slide glass and placing a cover glass on the slide glass was observed using a microscope (Nikon optical microscope “Nikon ECLIPSE 50i”, magnification 20 × or 40 ×). The dispersibility was evaluated according to the following criteria.
Evaluation Criteria A: No agglomerates are observed. O: Agglomerates having a diameter of 5 μm or less are present, but most of the particles are primary particles. Δ: Agglomerates having a diameter of 5 μm or more are present, and there are few primary particles. Mostly agglomerates with a diameter of 5 μm or more

Figure 2017025030
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Figure 2017025030

酸化鉄:ベンガラ・シリカ混合物、平均一次粒子径100nm、商品名「Unipure Red LC 381」、Sensient Cosmetic Technologies製
酸化チタン:水性アルミナ表面処理酸化チタン、平均一次粒子径250nm、商品名「CR−50」、石原産業(株)製
赤色202号:平均一次粒子径50nm、商品名「Unipure Red LC 3079」、Sensient Cosmetic Technologies製
トリエチルヘキサノイン:商品名「T.I.O.」、日清オイリオグループ(株)製
ジカプリン酸ネオペンチルグリコール:商品名「エステモールN−01」、日清オイリオグループ(株)製
α−オレフィンオリゴマー:商品名「ノムコートHP−30」、日清オイリオグループ(株)製
ポリジメチルシロキサン:商品名「SH−200 Fluid 1.5cs」、東レ・ダウコーニング(株)製
Iron oxide: Bengala-silica mixture, average primary particle diameter 100 nm, trade name “Unipure Red LC 381”, manufactured by Sensitive Cosmetic Technologies titanium oxide: aqueous alumina surface-treated titanium oxide, average primary particle diameter 250 nm, trade name “CR-50” Red 202 No. manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd .: average primary particle diameter 50 nm, trade name “Unipure Red LC 3079”, manufactured by Sensitive Cosmetic Technologies triethylhexanoin: trade name “TIO”, Nisshin Oillio Group ( Co., Ltd. dicapric acid neopentyl glycol: trade name “Esthemol N-01”, Nisshin Oillio Group Co., Ltd. α-olefin oligomer: trade name “NOMCOAT HP-30”, Nisshin Oilio Group Co., Ltd.) polydimethylsiloxane: trade name "SH-200 Fluid 1.5cs", manufactured by Dow Corning Toray Co., Ltd.

参考例1〜3
両親媒性高分子化合物として、調製例1で得られた変性ポリシロキサン化合物(1)((1)とする)、調製例2で得られた変性ポリシロキサン化合物(2)((2)とする)、グリセリルエーテル変性シリコーン(商品名「ペネトールSI−U」、花王(株)製:GEとする)、又はポリエーテル変性シリコーン(商品名「KF−6015」、信越化学工業(株)製:PEとする)を用い、両親媒性高分子化合物と純水を90:10(両親媒性高分子化合物:純水(重量比))の割合で、全量1.0gになるように混合して、試料を調製した。
より詳細には、まず2.0mLマイクロチューブ中に両親媒性高分子化合物をそれぞれ秤取り、純水を所定の配合量まで少量ずつ添加しながら、均一になるまでスパーテルを用いて撹拌を行って試料を得た。なお、撹拌時間は全工程で30分間となる様に実施した。
Reference Examples 1-3
As the amphiphilic polymer compound, the modified polysiloxane compound (1) obtained in Preparation Example 1 (referred to as (1)), the modified polysiloxane compound obtained in Preparation Example 2 (2) referred to as (2) ), Glyceryl ether-modified silicone (trade name “Penetor SI-U”, manufactured by Kao Corporation: GE), or polyether-modified silicone (trade name “KF-6015”, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd .: PE) And amphiphilic polymer compound and pure water in a ratio of 90:10 (amphiphilic polymer compound: pure water (weight ratio)) to a total amount of 1.0 g, Samples were prepared.
More specifically, first, each of the amphiphilic polymer compounds is weighed in a 2.0 mL microtube, and stirred with a spatula until uniform while adding pure water little by little to a predetermined blending amount. A sample was obtained. The stirring time was 30 minutes in all steps.

得られた試料について、皮膚付着性を下記方法で評価した。
皮膚モデルとして手芸用豚皮レザーを水で湿潤させたものを用い、各試料を0.05g秤取り、1枚の手芸用豚皮レザーの試料塗布面に塗布し、その上にもう1枚の手芸用豚皮レザーを重ね、2kgの重しをのせて1分間接着させた後、剥離試験に供した(図1参照)。
2枚の手芸用豚皮レザーのアタッチメント面部分をデジタルフォースゲージのクリップで挟んで固定し、引きはがし速度50mm/minでの引きはがし応力を測定した。結果を図2に示す。
尚、剥離試験は、日本工業規格(JIS)の[6]T型はく離を参考に、接着層を180°方向に引きはがした際の引きはがし応力をデジタルフォースゲージ(商品名「ZP−5N」、(株)イマダ製)を使用して測定した。
About the obtained sample, skin adhesiveness was evaluated by the following method.
Using a skin model made of wet hand-pig leather, weighed 0.05 g of each sample and applied it to the surface of one hand-craft pork leather sample. The pork leather for handicrafts was piled up, and a 2 kg weight was put thereon and adhered for 1 minute, and then subjected to a peeling test (see FIG. 1).
The attachment surface portions of two pieces of pig skin leather for handicrafts were clamped and fixed with a digital force gauge clip, and the peeling stress was measured at a peeling speed of 50 mm / min. The results are shown in FIG.
In the peel test, referring to [6] T-peel peel of Japanese Industrial Standard (JIS), the peeling stress when peeling the adhesive layer in the 180 ° direction was measured with a digital force gauge (trade name “ZP-5N”). ”, Manufactured by Imada Co., Ltd.).

豚皮膚は化学組成的にヒト皮膚に類似しており、また、豚皮膚による吸収機構はヒト皮膚の吸収に近いとされているので(「化粧品ハンドブック」関根茂編、中央印刷株式会社、2006年)、湿潤させた手芸用豚皮レザー表面への密着性はヒト皮膚への密着性の指標となり得る。
図2より、両親媒性高分子化合物として変性ポリシロキサン化合物(1)を用いた場合の剥離強度が最も高く、変性ポリシロキサン化合物(2)、グリセリルエーテル変性シリコーン(GE)、ポリエーテル変性シリコーン(PE)を用いた場合の剥離強度を上回っていることより、変性ポリシロキサン化合物(A)を含有する本発明のメイクアップ化粧料用組成物が、皮膚密着性が優れていることは明らかである。
Pig skin is similar in chemical composition to human skin, and the absorption mechanism by pig skin is considered to be close to that of human skin ("Cosmetic Handbook" Shigeru Sekine, Chuo Printing Co., Ltd., 2006 ) Adhesion to wet pork leather surface for handicraft can be an indicator of adhesion to human skin.
From FIG. 2, the peel strength when the modified polysiloxane compound (1) is used as the amphiphilic polymer compound is the highest, and the modified polysiloxane compound (2), glyceryl ether modified silicone (GE), polyether modified silicone ( It is clear that the composition for makeup cosmetics of the present invention containing the modified polysiloxane compound (A) is excellent in skin adhesion from the fact that it exceeds the peel strength when using PE). .

実施例13、比較例13〜14
顔料等の粉体の分散の良否はメイクアップ化粧料向け固形配合物の外観を左右する重要な因子であることより、調製例1で得られた変性ポリシロキサン化合物(1)を用いて、口紅を模した固形配合組成物(1)〜(3)を調製して外観を評価した。
まず、調製例1で得られた変性ポリシロキサン化合物(1)70重量%とラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)(商品名「エルデュウPS−203」、味の素ヘルシーサプライ(株)製)30重量%の混合物(「MDU−P30」とする)を調製した。
下記表4に記載の処方(単位:重量部)に従って各成分を秤量し、100℃にて加熱混合した後、10分間ヘラで混合し、さらに100℃で5分間加熱混合して型に流し込み25℃に冷却し、十分に固化させて固形配合組成物を得た。得られた固形配合組成物の外観を下記基準で評価した。
評価基準
◎:顔料の凝集が全くなく、発色は良好(鮮やか)である。
○:目視では顔料の凝集は認められないものの、発色はやや不良である。
△:顔料は概ね分散しているが部分的に凝集が認められ、発色は不良である。
×:全体的に顔料の凝集が認められる。
Example 13, Comparative Examples 13-14
Since the quality of the dispersion of powders such as pigments is an important factor that affects the appearance of the solid formulation for makeup cosmetics, lipstick using the modified polysiloxane compound (1) obtained in Preparation Example 1 Were prepared and solid appearance compositions (1) to (3) were prepared to evaluate the appearance.
First, 70% by weight of the modified polysiloxane compound (1) obtained in Preparation Example 1 and 30% by weight of dilauroyl glutamate (phytosteryl / octyldodecyl) (trade name “El Dew PS-203”, manufactured by Ajinomoto Healthy Supply Co., Ltd.) A mixture (referred to as “MDU-P30”) was prepared.
Each component was weighed in accordance with the formulation shown in Table 4 below (unit: parts by weight), heated and mixed at 100 ° C, mixed with a spatula for 10 minutes, further heated and mixed at 100 ° C for 5 minutes, and poured into a mold. It was cooled to 0 ° C. and sufficiently solidified to obtain a solid blend composition. The appearance of the obtained solid blend composition was evaluated according to the following criteria.
Evaluation criteria A: There is no aggregation of the pigment and the color development is good (bright).
◯: Pigment aggregation is not visually observed, but color development is slightly poor.
(Triangle | delta): Although the pigment is disperse | distributing mostly, aggregation is recognized partially and color development is unsatisfactory.
X: Aggregation of the pigment is recognized as a whole.

Figure 2017025030
Figure 2017025030

PEG−12ジメチコン:商品名「SH3775」、東レ・ダウコーニング(株)製
酸化鉄:ベンガラ・シリカ混合物、平均一次粒子径100nm、商品名「Unipure Red LC 381」、Sensient Cosmetic Technologies製
酸化チタン:水性アルミナ表面処理酸化チタン、平均一次粒子径250nm、商品名「CR−50」、石原産業(株)製
赤色202号:平均一次粒子径50nm、商品名「Unipure Red LC 3079」、Sensient Cosmetic Technologies製
分岐パラフィンワックス:商品名「パラフィンワックスMW」、日本精鑞(株)製
直鎖パラフィンワックス:商品名「パラフィンワックスHNP−9」、日本精鑞(株)製
イソノナン酸イソトリデシル:商品名「サラコス913」、日清オイリオグループ(株)製
ジカプリン酸ネオペンチルグリコール:商品名「エステモールN−01」、日清オイリオグループ(株)製
α−オレフィンオリゴマー:商品名「ノムコートHP−30」、日清オイリオグループ(株)製
ワセリン:商品名「ノムコートW」、日清オイリオグループ(株)製
PEG-12 dimethicone: trade name “SH3775”, manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd. Iron oxide: Bengala-silica mixture, average primary particle size 100 nm, trade name “Unipure Red LC 381”, manufactured by Sensitive Cosmetic Technologies titanium oxide: aqueous Alumina surface-treated titanium oxide, average primary particle size 250 nm, trade name “CR-50”, manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd. Red No. 202: average primary particle size 50 nm, trade name “Unipure Red LC 3079”, branch made by Sensitive Cosmetic Technologies Paraffin wax: Trade name “Paraffin Wax MW”, manufactured by Nippon Seiki Co., Ltd. Linear Paraffin Wax: Trade name “Paraffin Wax HNP-9”, manufactured by Nihon Seiki Co., Ltd. Decyl: Trade name “Saracos 913”, Nisshin Oilio Group Co., Ltd. Dicapric acid neopentyl glycol: Trade name “Esthemol N-01”, Nisshin Oilio Group Co., Ltd. α-olefin oligomer: Trade name “Nom Coat HP-30 ”, manufactured by Nisshin Oillio Group Co., Ltd. Vaseline: Product name“ Nom Coat W ”, manufactured by Nisshin Oilio Group Co., Ltd.

表4より、調製例1で得られた変性ポリシロキサン化合物(1)を用いた固形配合組成物(1)は、前記変性ポリシロキサン化合物(1)を含まない固形配合組成物(2)、(3)よりも外観に優れることが明らかである。   From Table 4, the solid compounding composition (1) using the modified polysiloxane compound (1) obtained in Preparation Example 1 is a solid compounding composition (2) that does not contain the modified polysiloxane compound (1), ( It is clear that the appearance is superior to 3).

実施例14(チーク)
表5に示す成分を50℃で混合した後、プレスして、チーク(ほお紅)を得た。無機粉体成分はすべて有機表面処理されていないものを用いたが、得られたチークは、発色が良好で、皮膚に付着した化粧料皮膜は、長時間剥がれ落ちることなく残留し、良好な発色を持続した。
Example 14 (Teak)
The ingredients shown in Table 5 were mixed at 50 ° C. and then pressed to obtain teak (blusher). All the inorganic powder components were not treated with an organic surface, but the resulting cheek had good color development, and the cosmetic film adhered to the skin remained for a long time without peeling off, giving good color development. Lasted.

Figure 2017025030
Figure 2017025030

実施例15(アイシャドウ)
表6に示す成分を50℃で混合した後、プレスして、アイシャドウを得た。無機粉体成分はすべて有機表面処理されていないものを用いたが、得られたアイシャドウは、発色が良好で、塗布の感触が軽いものであった。
Example 15 (Eyeshadow)
The components shown in Table 6 were mixed at 50 ° C. and then pressed to obtain an eye shadow. All inorganic powder components were used which had not been subjected to organic surface treatment. However, the obtained eye shadow had good color development and light coating feel.

Figure 2017025030
Figure 2017025030

実施例16(マスカラ)
表7に示す成分を撹拌混合することにより、マスカラを得た。無機粉体成分(顔料)はすべて有機表面処理されていないものを用いたが、得られたマスカラは粉体成分の分散性が良好で、ダマになりくいものであった。
Example 16 (mascara)
Mascara was obtained by stirring and mixing the components shown in Table 7. The inorganic powder component (pigment) was not subjected to any organic surface treatment, but the obtained mascara had good dispersibility of the powder component and was difficult to become lumpy.

Figure 2017025030
Figure 2017025030

実施例17(ファンデーション)
表8に示す成分をハンマーミルを使用して混合することにより、ファンデーションを得た。無機粉体成分はすべて有機表面処理されていないものを用いたが、得られたファンデーションは発色が良好で、粉散りをおこしにくいものであった。
Example 17 (foundation)
A foundation was obtained by mixing the components shown in Table 8 using a hammer mill. All inorganic powder components were used which had not been subjected to organic surface treatment, but the resulting foundation had good color development and was less likely to dust.

Figure 2017025030
Figure 2017025030

以上の実施例で示されたごとく、変性ポリシロキサン化合物(A)を含む本発明の組成物は、粉体分散性、皮膚付着性に優れる。そのため、これらの性能が製品の使用感を左右する重要な因子となるメイクアップ化粧料用途に好適に用い得ることが明らかである。   As shown in the above examples, the composition of the present invention containing the modified polysiloxane compound (A) is excellent in powder dispersibility and skin adhesion. Therefore, it is apparent that these performances can be suitably used for make-up cosmetics, which is an important factor affecting the feeling of use of the product.

1 試料塗布面
2 アタッチメント面
3 湿潤させた手芸用豚皮レザー
1 Sample application surface 2 Attachment surface 3 Wet pig leather for handicraft

Claims (4)

下記式(1)で表される変性ポリシロキサン化合物(A)、油相成分(B)、及び粉体(C)を下記範囲で含有するメイクアップ化粧料用組成物。
(A):組成物全量の0.1〜20重量%
(B):組成物全量の0.1〜95重量%
(C):組成物全量の0.01〜99重量%
Figure 2017025030
[式中、R1〜R9は、同一又は異なって、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基、炭素数3〜6の分岐鎖状アルキル基、及び炭素数3〜6の環状アルキル基から選択される炭化水素基を示す。p、qは、それぞれ括弧内に示されるシロキサン単位の数の平均値を示し、pは1以上の数、qは2以上の数である。Aは下記式(2)で表される基、下記式(3)で表される基、及び水素原子から選択される基を示す。但し、変性ポリシロキサン化合物(A)は、Aが下記式(2)で表される基であるシロキサン単位、及びAが下記式(3)で表される基であるシロキサン単位を少なくとも有している]
Figure 2017025030
(式(2)中、R10は単結合、又は炭素数1〜17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示す。式(3)中、R11は単結合、又は炭素数1〜17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示し、R12は水素原子又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状アルキル基を示す。尚、式(2)、及び(3)の左端がケイ素原子に結合する)
A composition for makeup cosmetics containing a modified polysiloxane compound (A) represented by the following formula (1), an oil phase component (B), and a powder (C) in the following range.
(A): 0.1 to 20% by weight of the total amount of the composition
(B): 0.1 to 95% by weight of the total amount of the composition
(C): 0.01 to 99% by weight of the total amount of the composition
Figure 2017025030
[Wherein, R 1 to R 9 are the same or different and are each a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, and a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms. The hydrocarbon group selected from these is shown. p and q each represent an average value of the number of siloxane units shown in parentheses, p is a number of 1 or more, and q is a number of 2 or more. A represents a group selected from a group represented by the following formula (2), a group represented by the following formula (3), and a hydrogen atom. However, the modified polysiloxane compound (A) has at least a siloxane unit in which A is a group represented by the following formula (2) and a siloxane unit in which A is a group represented by the following formula (3). Yes]
Figure 2017025030
(In Formula (2), R 10 represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 17 carbon atoms. In Formula (3), R 11 represents a single bond or 1 to 17 carbon atoms. Wherein R 12 represents a hydrogen atom or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, wherein formulas (2) and (3) The left end of) is bonded to the silicon atom)
油相成分(B)として、シリコーン油、高極性オイル、低極性オイル、高級脂肪酸、脂溶性ビタミン、及び油溶性増粘剤からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含み、粉体(C)として顔料及び/又は紫外線防御剤を含む請求項1に記載のメイクアップ化粧料用組成物。   The oil phase component (B) contains at least one compound selected from the group consisting of silicone oil, high polarity oil, low polarity oil, higher fatty acid, fat-soluble vitamin, and oil-soluble thickener, The composition for makeup cosmetics according to claim 1, comprising a pigment and / or a UV protection agent as C). 粉体(C)が粉体(有機表面処理された粉体を除く)(C)である請求項1又は2に記載のメイクアップ化粧料用組成物。   The composition for makeup cosmetics according to claim 1 or 2, wherein the powder (C) is a powder (excluding powder subjected to organic surface treatment) (C). メイクアップ化粧料が、口紅、リップグロス、ファンデーション、チーク、マスカラ、アイライナー、又はアイシャドウである請求項1〜3の何れか1項に記載のメイクアップ化粧料用組成物。   The makeup cosmetic composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the makeup cosmetic is lipstick, lip gloss, foundation, teak, mascara, eyeliner, or eye shadow.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022512484A (en) * 2018-12-14 2022-02-04 エルジー ハウスホールド アンド ヘルスケア リミテッド Lip cosmetic composition with improved gloss and color transfer

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06305933A (en) * 1993-04-21 1994-11-01 Kao Corp Oily solid cosmetic
JPH0725728A (en) * 1993-07-09 1995-01-27 Kao Corp Oily cosmetic
JPH0733622A (en) * 1993-07-27 1995-02-03 Kao Corp Oily cosmetic
JP2005154649A (en) * 2003-11-27 2005-06-16 Kao Corp Plate-like powder-including composite particle
JP2011173818A (en) * 2010-02-24 2011-09-08 Kao Corp Oily cosmetic
JP2013028696A (en) * 2011-07-28 2013-02-07 Daicel Corp Dihydroxypropyl amide-modified polysiloxane compound
JP2015098452A (en) * 2013-11-19 2015-05-28 花王株式会社 Cosmetic

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06305933A (en) * 1993-04-21 1994-11-01 Kao Corp Oily solid cosmetic
JPH0725728A (en) * 1993-07-09 1995-01-27 Kao Corp Oily cosmetic
JPH0733622A (en) * 1993-07-27 1995-02-03 Kao Corp Oily cosmetic
JP2005154649A (en) * 2003-11-27 2005-06-16 Kao Corp Plate-like powder-including composite particle
JP2011173818A (en) * 2010-02-24 2011-09-08 Kao Corp Oily cosmetic
JP2013028696A (en) * 2011-07-28 2013-02-07 Daicel Corp Dihydroxypropyl amide-modified polysiloxane compound
JP2015098452A (en) * 2013-11-19 2015-05-28 花王株式会社 Cosmetic

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022512484A (en) * 2018-12-14 2022-02-04 エルジー ハウスホールド アンド ヘルスケア リミテッド Lip cosmetic composition with improved gloss and color transfer
JP7350269B2 (en) 2018-12-14 2023-09-26 エルジー ハウスホールド アンド ヘルスケア リミテッド Lip cosmetic composition with improved gloss and color transfer

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