JP2016537445A - ロジンエステル及びその組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
他に記載しない限り、全ての材料は以下の方法を使用して特徴づけた。水酸基価は、本明細書中、その全体が参照として含まれる、「Determination of Hydroxyl Value-part 2:Method with Catalyst」なる表題のDIN 53240−2の修正法(異なる溶媒のテトラヒドロフランを適用した)に従って測定した。ロジンエステル(テトラヒドロフランに溶解)を4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)の存在下で無水酢酸と反応させた。残存する無水酢酸を加水分解し、得られた混合物を水酸化カリウムのアルコール性溶液(0.5M)で滴定した。水酸基価は、ロジンエステル試料1グラム当たりのKOHのmgとして表す。酸価は、本明細書中、その全体が参照として含まれる、「Standard Test Methods for Acid Number of Naval Stores Products Including Tall Oil and Other Related Products」なる表題のASTM D465−05(2010)に記載の方法に従って測定した。酸価は、ロジンエステル試料1グラム当たりのKOHのmgとして表す。軟化点は、本明細書中、その全体が参照として含まれる、「Standard Test Methods for Softening Point of Resins Derived from Naval Stores by Ring−and−Ball Apparatus」なる表題のASTM E28−99(2009)に記載の方法に従って測定した。全ての材料のガードナーカラーは、本明細書中、その全体が参照として含まれる「Standard Test Method for Color of Transparent Liquids (Gardner Color Scale)」なる表題のASTM D1544−04(2010)に記載の方法に従って測定した。ガードナーカラーは、Dr Lange LICO(登録商標)200測色計を使用して測定した。他に記載しない限り、全てのガードナーカラーは、ニート試料を使用して測定した。酸化誘導時間(oxidative−induction time)は、本明細書中、その全体が参照として含まれる、「Standard Test Method for Oxidation Induction Time of Lubricating Greases by Pressure Differential Scanning Calorimetry」なる表題のASTM D5483−05(2010)に規定の標準的な方法に従って測定した。他に記載しない限り、酸化誘導時間は、酸素550psiを使用して130℃で測定した。硫黄含有量は、本明細書中、その全体が参照として含まれる、「Standard Test Method for Determination of Total Sulfur in Light Hydrocarbons、Motor Fuels and Oils by Ultraviolet Fluorescence」なる表題のASTM D5453−05に記載される標準的な方法に従って測定した。硫黄含有量は、ANTEK(登録商標)9000硫黄分析器を使用して測定した。
ガードナーカラー(ニート)10.1、酸価164及び軟化点64.1を有する1000gのトールオイルジン(SYLVAROS(登録商標)NCY、Arizona Chemicalより市販)を四つ首フラスコ(2L)に充填し、窒素雰囲気下で200℃に加熱した。ロジンが完全に融解した後、ロジンを攪拌し、ペンタエリトリトール(115g)、カルシウム−ビス(((3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル)メチル)−エチルホスホネート)(3.4g)及び、NORIT(登録商標)CA1(100g;pH2.0〜3.5、表面積1400m2/g、及び少なくとも25g/100gのメチレンブルー吸着を有する粉末化活性炭;反応に添加したロジンの重量を基準として10重量%、Cabot Norit Americas,Inc.より市販)を添加した。反応混合物を275℃(30℃/時間の加熱速度)に加熱し、この温度で9時間放置した。次いでこの反応混合物を蒸気で散布して、残存するロジン酸を除去した。次いでロジンエステルを排出し、分析するとガードナーカラー(ニート)9、酸価13.6、軟化点83.1℃、及び酸化誘導時間37分であった。
二種の異なる活性炭触媒(NORIT(登録商標)CA1、pH2.0〜3.5、表面積1400m2/g、及び少なくとも25g/100gのメチレンブルー吸着を有する粉末活性炭、Cabot Norit Americas,Inc.製;及びDARC(登録商標)60、pH6、少なくとも15g/100gのメチレンブルー吸着を有する粉末活性炭、Cabot Norit Americas,Inc.製)を二つの異なる触媒充填量(反応に添加したロジンの重量を基準として5重量%及び10重量%)であった以外には、完全水素化条件を使用して上記手順を繰り返した。
Claims (86)
- 少なくとも70重量%のエステル化デヒドロアビエチン酸及びエステル化ジヒドロアビエチン酸を含むロジンエステルであって、
ロジンエステルと組み合わせて1000ppm以下の酸化防止剤が存在するとき、ロジンエステルはASTM D5483−05(2010)に挙げられた方法を使用して測定して、130℃で少なくとも75分の酸化誘導時間を示す、
前記ロジンエステル。 - 前記エステル化デヒドロアビエチン酸対エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比は、1.3:1〜1:2.6の範囲とする、
請求項1に記載のロジンエステル。 - 前記エステル化デヒドロアビエチン酸対エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比は、1.3:1〜1:1.6の範囲とする、
請求項1または2に記載のロジンエステル。 - 前記エステル化デヒドロアビエチン酸対エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比は、1.2:1〜1:1.5の範囲とする、
請求項1〜3のいずれか1に記載のロジンエステル。 - 前記エステル化デヒドロアビエチン酸とエステル化ジヒドロアビエチン酸は、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、トリメチレングリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリトリトール、マンニトール及びそれらの組み合わせからなる群から選択される多価アルコールから誘導される、
請求項1〜4のいずれか1に記載のロジンエステル。 - 前記ロジンエステルは、8.5以下のニードガードナーカラーを有する、
請求項1〜5のいずれか1に記載のロジンエステル。 - 前記ロジンエステルは、6以下のニードガードナーカラーを有する、
請求項1〜6のいずれか1に記載のロジンエステル。 - 前記ロジンエステルは、4以下のニードガードナーカラーを有する、
請求項1〜7のいずれか1に記載のロジンエステル。 - 前記ロジンエステルは、160℃の温度に3時間加熱したときに、ニートガードナーカラーにおける変化が10%未満である、
請求項1〜8のいずれか1に記載のロジンエステル。 - 前記ロジンエステルは、160℃の温度に3時間加熱したときに、ニートガードナーカラーにおける変化が5%未満である、
請求項1〜9のいずれか1に記載のロジンエステル。 - ロジンエステルと組み合わせて1000ppm以下の酸化防止剤が存在するとき、前記ロジンエステルは、ASTM D5483−05(2010)に挙げられた方法を使用して測定して、130℃で少なくとも120分の酸化誘導時間を示す、
請求項1〜10のいずれか1に記載のロジンエステル。 - ロジンエステルと組み合わせて1000ppm以下の酸化防止剤が存在するとき、前記ロジンエステルは、ASTM D5483−05(2010)に挙げられた方法を使用して測定して、130℃で少なくとも180分の酸化誘導時間を示す、
請求項1〜11のいずれか1に記載のロジンエステル。 - 前記ロジンエステルは、400ppm未満の硫黄を含む、
請求項1〜12のいずれか1に記載のロジンエステル。 - 少なくとも70重量%のエステル化デヒドロアビエチン酸及びエステル化ジヒドロアビエチン酸を含むロジンエステルであって、
ロジンエステルと組み合わせて1000ppm以下の酸化防止剤が存在するとき、前記ロジンエステルは、ASTM D5483−05(2010)に挙げられた方法を使用して測定して、130℃で少なくとも10分の酸化誘導時間を示し、
且つ前記エステル化デヒドロアビエチン酸対エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比は1:0.80〜1:0.25の範囲とする、
前記ロジンエステル。 - 前記ロジンエステルは、160℃の温度に3時間加熱したときに、ニートガードナーカラーにおける変化が10%未満である、
請求項14に記載のロジンエステル。 - 水素化ロジンエステルの製造法であって、
(a)ロジンエステルを形成するためにロジンをアルコールでエステル化する工程;及び
(b)水素化ロジンエステルを形成するために前記ロジンエステルを水素化する工程を含み、
前記エステル化工程(a)と水素化工程(b)を活性炭の存在下で実施する、
前記方法。 - 追加のエステル化触媒の非存在下で、前記ロジンをアルコールでエステル化する、
請求項16に記載の方法。 - 前記ロジンは、トールオイルロジン、ガムロジン、ウッドロジン、またはそれらの組み合わせからなる群から選択される、
請求項16または17に記載の方法。 - 前記アルコールは、多価アルコールを含む、
請求項16〜18のいずれか1に記載の方法。 - 前記多価アルコールは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、トリメチレングリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリトリトール、マンニトール及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、
請求項19に記載の方法。 - 前記ロジンエステルは、15以下の酸価を有する、
請求項16〜20のいずれか1に記載の方法。 - 前記活性炭は、ロジンの重量を基準として0.01重量%〜15重量%の範囲とする量で存在する、
請求項16〜21のいずれか1に記載の方法。 - 前記活性炭は、pH5以下である、
請求項16〜22のいずれか1に記載の方法。 - 前記活性炭は、1000m2/gを超える表面積を有する、
請求項16〜23のいずれか1に記載の方法。 - 前記活性炭は、g/100gで測定して、少なくとも20のメチレンブルー吸着を有する、
請求項16〜24のいずれか1に記載の方法。 - 前記工程(a)は、ロジンとアルコール及び活性炭とを高温で接触させることを含む、
請求項16〜25のいずれか1に記載の方法。 - 前記水素化ロジンエステルは、少なくとも70重量%のエステル化デヒドロアビエチン酸及びエステル化ジヒドロアビエチン酸を含む、
請求項16〜26のいずれか1に記載の方法。 - 前記エステル化デヒドロアビエチン酸対エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比は、1.3:1〜1:2.6の範囲である、
請求項27に記載の方法。 - 水素化ロジンエステルと組み合わせて1000ppm以下の酸化防止剤が存在するとき、前記水素化ロジンエステルは、ASTM D5483−05(2010)に挙げられた方法を使用して測定して、130℃で少なくとも75分の酸化誘導時間を示す、
請求項16〜28のいずれか1に記載の方法。 - 水素化ロジンエステルと組み合わせて1000ppm以下の酸化防止剤が存在するとき、前記水素化ロジンエステルは、ASTM D5483−05(2010)に挙げられた方法を使用して測定して、130℃で少なくとも120分の酸化誘導時間を示す、
請求項16〜29のいずれか1に記載の方法。 - 水素化ロジンエステルと組み合わせて1000ppm以下の酸化防止剤が存在するとき、前記水素化ロジンエステルは、ASTM D5483−05(2010)に挙げられた方法を使用して測定して、130℃で少なくとも180分の酸化誘導時間を示す、
請求項16〜30のいずれか1に記載の方法。 - 前記水素化ロジンエステルは、160℃の温度に3時間加熱したときに、ニートガードナーカラーにおける変化が10%未満である、
請求項16〜31のいずれか1に記載の方法。 - 前記水素化ロジンエステルは、160℃の温度に3時間加熱したときに、ニートガードナーカラーにおける変化が5%未満である、
請求項16〜32のいずれか1に記載の方法。 - ロジンエステルの製造法であって、活性炭の存在下で、且つ追加のエステル化触媒の非存在下で、ロジンエステルを形成するためにロジンをアルコールでエステル化する工程を含む、前記方法。
- 水素化ロジンエステルを形成するために、前記ロジンエステルを水素化する工程をさらに含む、
請求項34に記載の方法。 - (a)一種以上のエチレン性不飽和モノマーから誘導されたポリマー、または一種以上のエチレン性不飽和モノマーから誘導された二種類以上のポリマーのブレンド;及び
(b)少なくとも70重量%のエステル化デヒドロアビエチン酸及びエステル化ジヒドロアビエチン酸を含むロジンエステルを含む組成物であって、ここで前記エステル化デヒドロアビエチン酸対エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比は1.3:1〜1:2.6の範囲である、
前記組成物。 - 前記ポリマーは、コポリマーである、
請求項36に記載の組成物。 - 前記ポリマーは、ブロックコポリマーである、
請求項36または37に記載の組成物。 - 前記一種以上のエチレン性不飽和モノマーは、スチレン、エチレン、ブタジエン、イソプレン、(メタ)アクリレートモノマー、酢酸ビニル、ビニルエステルモノマー及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、
請求項36〜38のいずれか1に記載の組成物。 - 前記組成物は、ホットメルト接着剤である、
請求項36〜39のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ポリマーは、酢酸ビニルから誘導される、
請求項36〜40のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ポリマーは、エチレン酢酸ビニル共重合体である、
請求項36〜41のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ポリマーは、10重量%〜40重量%の酢酸ビニルから誘導される、
請求項36〜42のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ポリマーは、ポリ酢酸ビニルである、
請求項36または39〜41のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ポリマーは、エチレンとアクリル酸n−ブチルとのコポリマーである、
請求項36〜40のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ポリマーは、スチレンと、イソプレン及びブタジエンの一種以上とのコポリマーである、
請求項36〜40のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ポリマーは、組成物の全重量を基準として20重量%〜60重量%の範囲の量で存在する、
請求項36〜46のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ポリマーは、組成物の全重量を基準として30重量%〜40重量%の範囲の量で存在する、
請求項36〜47のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ロジンエステルは、組成物の全重量を基準として20重量%〜50重量%の範囲の量で存在する、
請求項36〜48のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ロジンエステルは、組成物の全重量を基準として30重量%〜40重量%の範囲で量で存在する、
請求項36〜49のいずれか1に記載の組成物。 - 前記エステル化デヒドロアビエチン酸対エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比は、1.3:1〜1:1.6の範囲である、
請求項36〜50のいずれか1に記載の組成物。 - 前記エステル化デヒドロアビエチン酸対エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比は、1.2:1〜1:1.5の範囲である、
請求項36〜51のいずれか1に記載の組成物。 - さらに蝋を含む、
請求項36〜52のいずれか1に記載の組成物。 - さらに酸化防止剤を含む、
請求項36〜53のいずれか1に記載の組成物。 - ロジンエステルと組み合わせて1000ppm以下の酸化防止剤が存在するとき、前記ロジンエステルは、ASTM D5483−05(2010)に挙げられた方法を使用して測定して、130℃で少なくとも75分の酸化誘導時間を示す、
請求項36〜54のいずれか1に記載の組成物。 - ロジンエステルと組み合わせて1000ppm以下の酸化防止剤が存在するとき、前記ロジンエステルは、ASTM D5483−05(2010)に挙げられた方法を使用して測定して、130℃で少なくとも120分の酸化誘導時間を示す、
請求項36〜55のいずれか1に記載の組成物。 - ロジンエステルと組み合わせて1000ppm以下の酸化防止剤が存在するとき、前記ロジンエステルは、ASTM D5483−05(2010)に挙げられた方法を使用して測定して、130℃で少なくとも180分の酸化誘導時間を示す、
請求項36〜56のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ロジンエステルは、160℃の温度に3時間加熱したときに、ニートガードナーカラーにおける変化が10%未満である、
請求項36〜57いずれかに記載の組成物。 - 前記ロジンエステルは、160℃の温度に3時間加熱したときに、ニートガードナーカラーにおける変化が5%未満である、
請求項36〜58いずれかに記載の組成物。 - 前記ロジンエステルは、一種を超えるロジンエステルを含む、
請求項36〜59のいずれか1に記載の組成物。 - (a)一種以上のエチレン性不飽和モノマーから誘導されたポリマー、または一種以上のエチレン性不飽和モノマーから誘導された二種類以上のポリマーのブレンド;及び
(b)少なくとも70重量%のエステル化デヒドロアビエチン酸及びエステル化ジヒドロアビエチン酸を含むロジンエステルを含む組成物であって、ここでロジンエステルと組み合わせて1000ppm以下の酸化防止剤が存在するとき、前記ロジンエステルは、ASTM D5483−05(2010)に挙げられた方法を使用して測定して、130℃で少なくとも75分の酸化誘導時間を示す、前記組成物。 - 前記ポリマーは、コポリマーである、
請求項61に記載の組成物。 - 前記ポリマーは、ブロックコポリマーである、
請求項61または62に記載の組成物。 - 前記一種以上のエチレン性不飽和モノマーは、スチレン、エチレン、ブタジエン、イソプレン、(メタ)アクリレートモノマー、酢酸ビニル、酢酸ビニルモノマー、及びそれらの組成物からなる群から選択される、
請求項61〜63のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ポリマーは、ホットメルト接着剤である、
請求項61〜64のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ポリマーは、酢酸ビニルから誘導される、
請求項61〜65のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ポリマーは、エチレン酢酸ビニル共重合体である、
請求項61〜66のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ポリマーは、10重量%〜40重量%の酢酸ビニルから誘導される、
請求項61〜67のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ポリマーは、ポリ酢酸ビニルである、
請求項61または64〜66のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ポリマーは、エチレンとアクリル酸n−ブチルとのコポリマーである、
請求項61〜65のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ポリマーは、スチレンと、イソプレン及びブタジエンの一種以上とのコポリマーである、
請求項61〜65のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ポリマーは、組成物の全重量を基準として20重量%〜60重量%の範囲とする量で存在する、
請求項61〜71のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ポリマーは、組成物の全重量を基準として30重量%〜40重量%の範囲とする量で存在する、
請求項61〜72のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ロジンエステルは、組成物の全重量を基準として20重量%〜50重量%の範囲とする量で存在する、
請求項61〜73のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ロジンエステルは、組成物の全重量を基準として30重量%〜40重量%の範囲とする量で存在する、
請求項61〜74のいずれか1に記載の組成物。 - 前記エステル化デヒドロアビエチン酸対エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比は、1.3:1〜1:2.6の範囲である、
請求項61〜75のいずれか1に記載の組成物。 - 前記エステル化デヒドロアビエチン酸対エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比は、1.3:1〜1:1.6の範囲である、
請求項61〜76のいずれか1に記載の組成物。 - 前記エステル化デヒドロアビエチン酸対エステル化ジヒドロアビエチン酸の重量比は、1.2:1〜1:1.5の範囲である、
請求項61〜77のいずれか1に記載の組成物。 - さらに蝋を含む、
請求項61〜78のいずれか1に記載の組成物。 - さらに酸化防止剤を含む、
請求項61〜79のいずれか1に記載の組成物。 - ロジンエステルと組み合わせて1000ppm以下の酸化防止剤が存在するとき、前記ロジンエステルは、ASTM D5483−05(2010)に挙げられた方法を使用して測定して、130℃で少なくとも120分の酸化誘導時間を示す、
請求項61〜80のいずれか1に記載の前記組成物。 - ロジンエステルと組み合わせて1000ppm以下の酸化防止剤を配合するとき、前記ロジンエステルは、ASTM D5483−05(2010)に挙げられた方法を使用して測定して、130℃で少なくとも180分の酸化誘導時間を示す、
請求項61〜81のいずれか1に記載の前記組成物。 - 前記ロジンエステルは、160℃の温度に3時間加熱したときに、ニートガードナーカラーにおける変化が10%未満である、
請求項61〜82のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ロジンエステルは、160℃の温度に3時間加熱したときに、ニートガードナーカラーにおける変化が5%未満である、
請求項61〜83のいずれか1に記載の組成物。 - 前記ロジンエステルが一種より多いロジンエステルを含む、
請求項61〜84のいずれか1に記載の組成物。 - (a)油45重量%〜75重量%と、
(b)請求項1〜15のいずれか1により定義されたロジンエステル25重量%〜55重量%
とを含む組成物。
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