JP2016536398A - 金属リガンド含有プレポリマー、その合成方法、及びその組成物 - Google Patents
金属リガンド含有プレポリマー、その合成方法、及びその組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016536398A JP2016536398A JP2016527379A JP2016527379A JP2016536398A JP 2016536398 A JP2016536398 A JP 2016536398A JP 2016527379 A JP2016527379 A JP 2016527379A JP 2016527379 A JP2016527379 A JP 2016527379A JP 2016536398 A JP2016536398 A JP 2016536398A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- integer
- thiol
- group
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title claims abstract description 206
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 168
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 266
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 266
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims abstract description 51
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 45
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims description 340
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 244
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 94
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 86
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 77
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 77
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 76
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 67
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 67
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 63
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 54
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 54
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 47
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 claims description 43
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 41
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 23
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 claims description 23
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 claims description 22
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims description 20
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims description 20
- SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOC=C SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 12
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 claims description 10
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 10
- SNUSZUYTMHKCPM-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypyridin-2-one Chemical compound ON1C=CC=CC1=O SNUSZUYTMHKCPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HCZMHWVFVZAHCR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-sulfanylethoxy)ethoxy]ethanethiol Chemical compound SCCOCCOCCS HCZMHWVFVZAHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract description 3
- -1 benzenediyl Chemical group 0.000 description 100
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 46
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 38
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 36
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 33
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 28
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 20
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 20
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 20
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 19
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 18
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 15
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 15
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002585 base Substances 0.000 description 13
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 12
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 11
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 10
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 10
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diol Chemical group OC1=CC=CN=C1O GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 9
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 9
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 9
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 9
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- TZXKOCQBRNJULO-UHFFFAOYSA-N Ferriprox Chemical compound CC1=C(O)C(=O)C=CN1C TZXKOCQBRNJULO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 8
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 8
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical group N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 7
- 239000011953 free-radical catalyst Substances 0.000 description 7
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 7
- SOBDFTUDYRPGJY-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(ethenylsulfonyl)propan-2-ol Chemical compound C=CS(=O)(=O)CC(O)CS(=O)(=O)C=C SOBDFTUDYRPGJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CUJPFPXNDSIBPG-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediyl Chemical group [CH2]C[CH2] CUJPFPXNDSIBPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 6
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 6
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 6
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 5
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 5
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N benzocaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- QEBJRRFIWCWPMA-UHFFFAOYSA-N diethyl-bis(sulfanyl)-$l^{4}-sulfane Chemical group CCS(S)(S)CC QEBJRRFIWCWPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 4
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 4
- CZAVRNDQSIORTH-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2,2-bis(ethenoxymethyl)butane Chemical compound C=COCC(CC)(COC=C)COC=C CZAVRNDQSIORTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQUSVSANJKHVTM-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3h-pyridin-4-one Chemical compound OC1C=NC=CC1=O LQUSVSANJKHVTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 3
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MOWJPXLTZMVEHR-UHFFFAOYSA-N SC(OO)(CCCCC)S Chemical compound SC(OO)(CCCCC)S MOWJPXLTZMVEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 239000011825 aerospace material Substances 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 3
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 3
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 3
- 229910000267 dualite Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical class OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N monothioglycerol Chemical compound OCC(O)CS PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 238000012552 review Methods 0.000 description 3
- 229940035024 thioglycerol Drugs 0.000 description 3
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 3
- CCVYRRGZDBSHFU-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1O CCVYRRGZDBSHFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPHWXFINOWXMDN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenoxy)hexane Chemical compound CCCCCC(OC=C)OC=C GPHWXFINOWXMDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJIMQEUKDFCQAD-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenylsulfonyl)propan-2-ol Chemical compound C=CS(=O)(=O)C(C(O)C)S(=O)(=O)C=C VJIMQEUKDFCQAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)ethane Chemical compound C=COCCOC=C ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIZJPRKHEXCVLL-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(6-isocyanatohexyl)-1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C=NCCCCCCN1C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C1=O ZIZJPRKHEXCVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)butane Chemical compound C=COCCCCOC=C MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1O GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNDCQWGRLNGNNO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethoxy)ethanethiol Chemical class SCCOCCS CNDCQWGRLNGNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone Chemical compound CC=1OC=CC(=O)C=1O XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)aniline Chemical compound NCC1=CC=C(N)C=C1 BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGYGFNQQGAQEON-UHFFFAOYSA-N 4-tolyl isocyanate Chemical group CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 MGYGFNQQGAQEON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N allyl isocyanate Chemical compound C=CCN=C=O HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical group [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical class OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 2
- LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfide Chemical compound CCSCC LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 2
- DEFVIWRASFVYLL-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol bis(2-aminoethyl)tetraacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCOCCOCCN(CC(O)=O)CC(O)=O DEFVIWRASFVYLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 2
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 2
- UWHMFGKZAYHMDJ-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-trithiol Chemical class SCC(S)CS UWHMFGKZAYHMDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N (1s,2r,3s,4r)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H](C(=O)O)[C@@H]2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006704 (C5-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;zirconium Chemical compound [Zr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N 0.000 description 1
- OVSGBKZKXUMMHS-VGKOASNMSA-L (z)-4-oxopent-2-en-2-olate;propan-2-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O OVSGBKZKXUMMHS-VGKOASNMSA-L 0.000 description 1
- AULUDJRRNHDTJI-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylcyclohexane Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)C1 AULUDJRRNHDTJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTRQRAQRHBLCSQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-tris(ethenyl)cyclohexane Chemical compound C=CC1CCC(C=C)C(C=C)C1 KTRQRAQRHBLCSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanedithiol Chemical compound SCCS VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGKHJWTVMIMEPQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-propanedithiol Chemical compound CC(S)CS YGKHJWTVMIMEPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMEPRJBZFCWFKN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Butanedithiol Chemical compound CC(S)CCS XMEPRJBZFCWFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVSXSMBXBZTIOY-UHFFFAOYSA-N 1,3-disulfonylpropan-2-ol Chemical compound O=S(=O)=CC(O)C=S(=O)=O RVSXSMBXBZTIOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 1,6-Hexanedithiol Chemical compound SCCCCCCS SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEIPWOFSKAZYJO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-[2-(2-ethenoxyethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOCCOC=C UEIPWOFSKAZYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSTXCZGEEVFJES-UHFFFAOYSA-N 1-cycloundecyl-1,5-diazacycloundec-5-ene Chemical compound C1CCCCCC(CCCC1)N1CCCCCC=NCCC1 VSTXCZGEEVFJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940082044 2,3-dihydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- OLQFXOWPTQTLDP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCO OLQFXOWPTQTLDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCUPDIHWMQEDPR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethyl-methylamino]ethanol Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)CCO NCUPDIHWMQEDPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDCARMUOSMFFI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]acetic acid Chemical compound OCCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O URDCARMUOSMFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRUVVLWKPGIYEG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[carboxymethyl-[(2-hydroxyphenyl)methyl]amino]ethyl-[(2-hydroxyphenyl)methyl]amino]acetic acid Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1CN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC1=CC=CC=C1O GRUVVLWKPGIYEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCKYPQBAHLOOJQ-UWVGGRQHSA-N 2-[[(1s,2s)-2-[bis(carboxymethyl)amino]cyclohexyl]-(carboxymethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1N(CC(O)=O)CC(O)=O FCKYPQBAHLOOJQ-UWVGGRQHSA-N 0.000 description 1
- SUNXFMPZAFGPFW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(1-sulfanylpropan-2-yl)cyclohexane-1-thiol Chemical compound SCC(C)C1CCC(C)C(S)C1 SUNXFMPZAFGPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZXRSZNHUSJWIQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-ol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)(C)O.CC(C)(C)O.CC(C)(C)O.CC(C)(C)O IZXRSZNHUSJWIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 3-Buten-1-ol Chemical compound OCCC=C ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIZOXAITXCKQIN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-3-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(C=2C=CC(CC=3C=CC(=CC=3)C=3C(NC(=O)C=3)=O)=CC=2)=C1 OIZOXAITXCKQIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWTLYICOOPRVHY-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyl-4-ethyl-3h-dithiole Chemical compound CCC1=CSSC1C1CCCCC1 VWTLYICOOPRVHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZUUQOXIIQTQEJ-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutane-1,3-dithiol Chemical compound CC(C)(S)CCS PZUUQOXIIQTQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBIXPVXCQUNFRM-UHFFFAOYSA-L 4-acetyl-3,5-dioxohexanoate;dibutyltin(2+) Chemical compound CCCC[Sn+2]CCCC.CC(=O)C(C(C)=O)C(=O)CC([O-])=O.CC(=O)C(C(C)=O)C(=O)CC([O-])=O HBIXPVXCQUNFRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NSCJJSJTGIJRRX-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-amine Chemical compound NCCCCOC=C NSCJJSJTGIJRRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPDRLQLKHRZIJC-UHFFFAOYSA-N 5-nitrosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O PPDRLQLKHRZIJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LGLCLFLQABWDHB-UHFFFAOYSA-N C(CC(CC)S)S.CC(C(C)S)S Chemical compound C(CC(CC)S)S.CC(C(C)S)S LGLCLFLQABWDHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N Dibutyl disulfide Chemical group CCCCSSCCCC CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000271 Kevlar® Polymers 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N Maltol Natural products CC1OC=CC(=O)C1=O HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical group CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001410 Microfiber Polymers 0.000 description 1
- 229940123973 Oxygen scavenger Drugs 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 229910001069 Ti alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007874 V-70 Substances 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- RYLHMXPGTMYTTF-UHFFFAOYSA-N acetyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OC(C)=O RYLHMXPGTMYTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000002355 alkine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 150000001553 barium compounds Chemical class 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMTOKHQOVJRXLK-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-dithiol Chemical compound SCCCCS SMTOKHQOVJRXLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001217 buttock Anatomy 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCFSVSISUGYRMF-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(dioxo)chromium;dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O BCFSVSISUGYRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 231100001010 corrosive Toxicity 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-L ethenyl-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane Chemical compound [O-]P([O-])(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 1
- IFQUWYZCAGRUJN-UHFFFAOYSA-N ethylenediaminediacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCCNCC(O)=O IFQUWYZCAGRUJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUDSFQBUEBFSPS-UHFFFAOYSA-N ethylenediaminetriacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCCN(CC(O)=O)CC(O)=O OUDSFQBUEBFSPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000002828 fuel tank Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 239000011357 graphitized carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000006289 hydroxybenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003273 ketjen black Substances 0.000 description 1
- BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N kojic acid Chemical compound OCC1=CC(=O)C(O)=CO1 BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004705 kojic acid Drugs 0.000 description 1
- WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYSA-N kojic acid Natural products OC(=O)C(N)CN1C=CC(=O)C(O)=C1 WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- CRGGPIWCSGOBDN-UHFFFAOYSA-N magnesium;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Mg+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O CRGGPIWCSGOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043353 maltol Drugs 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003658 microfiber Substances 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]-n',n'-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCNCCCN(C)C BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002071 nanotube Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002843 nonmetals Chemical class 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTUBAIXCBHPIZ-UHFFFAOYSA-N pentane-1,5-dithiol Chemical compound SCCCCCS KMTUBAIXCBHPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006327 polystyrene foam Polymers 0.000 description 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 1
- 229920000131 polyvinylidene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-dithiol Chemical compound SCCCS ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- NVKTUNLPFJHLCG-UHFFFAOYSA-N strontium chromate Chemical compound [Sr+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NVKTUNLPFJHLCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003463 sulfur Chemical class 0.000 description 1
- 125000004354 sulfur functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- QZQIWEZRSIPYCU-UHFFFAOYSA-N trithiole Chemical compound S1SC=CS1 QZQIWEZRSIPYCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N undec-4-ene Chemical compound CCCCCCC=CCCC JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F228/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur
- C08F228/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur by a bond to sulfur
- C08F228/04—Thioethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/0204—Polyarylenethioethers
- C08G75/025—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/04—Polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J181/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on polysulfones; Adhesives based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J181/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on polysulfones; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J181/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Abstract
Description
本開示は、金属リガンド含有プレポリマー、金属リガンド含有プレポリマーを含有する組成物、金属リガンド含有プレポリマーの合成方法、及び金属リガンド含有プレポリマーの航空宇宙用シーラント用途における使用に関する。金属リガンド含有プレポリマーは、例えば、ポリチオエーテルプレポリマー又はポリスルフィドプレポリマーといったプレポリマー主鎖に組み込まれる、ビス(スルホニル)アルカノール、アセチルアセトナート、又はヒドロキシピリジノン基等の金属リガンドを含む。
(a)式(18a)のチオール末端ポリチオエーテル、式(18b)のチオール末端ポリチオエーテル、又はそれらの組み合わせ
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (18a)
{HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (18b)
(式中、
各R1は独立にC2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、ここで
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数であり、
各R3は独立に水素又はメチルを含み、
各Xは独立に−O−、−S−、又は−NR5−を含み、ここでR5は水素及びメチルから選択され、
各R2は独立にC1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、ここでs、q、r、R3、及びXはR1で定義される通りであり、
mは0から50の整数であり、
nは1から60の整数であり、
pは2から6の整数であり、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、ここで
zは3から6の整数であり、
各Vは、末端チオール基と反応する末端基を含む基であり、
各−V’−は、−Vとチオールの反応に由来する基である)
を含む、チオール末端ポリチオエーテルと、
(b)金属キレート剤R9−L−R9(式中、各R9は独立にチオールと反応する末端基を含み、−L−は金属リガンドを含む)と
を含む反応物の反応生成物を含む、チオール末端金属リガンド含有ポリチオエーテルが提供される。
(a)式(29a)のチオール末端金属リガンド含有ポリチオエーテル、式(29b)のチオール末端金属リガンド含有ポリチオエーテル、又はそれらの組み合わせ
H−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−H (29a)
{H−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−V’−}zB (29b)
(式中、
Nは1から10の整数であり、
各R9’は、独立に、金属キレート剤R9−L−R9のR9とチオール基の反応に由来する部分であり、ここで各R9は、チオールと反応する末端基を含み、Lは金属リガンドを含み、
各Aは独立に式(12)
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12)
の部分であり、ここで、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、ここで
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数であり、
各R3は独立に水素又はメチルを含み、
各Xは独立に−O−、−S−、又は−NR5−を含み、ここでR5は水素及びメチルから選択され、
各R2は独立にC1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、ここでs、q、r、R3、及びXはR1で定義される通りであり、
mは0から50の整数であり、
nは1から60の整数であり、
pは2から6の整数であり、
Bは、z価のアルケニル末端多官能化剤B(−V)zのコアを表し、ここで
zは3から6の整数であり、
各Vは、末端アルケニル基を含む基であり、
各−V’−は、−Vとチオールの反応に由来する基である)
を含む、チオール末端金属リガンド含有ポリチオエーテルと、
(b)ポリアルケニル化合物と
を含む反応物の反応生成物を含む、チオール末端金属リガンド含有ポリチオエーテルプレポリマーが提供される。
H−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−H (29a)
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (18a)
(式中、
Nは1から10の整数であり、
各R9’は、独立に、金属キレート剤R9−L−R9のR9とチオール基の反応に由来する部分であり、ここで各R9は、チオールと反応する末端基を含み、Lは金属リガンドを含み、
各Aは独立に式(12)
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12)
の部分であり、ここで、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、ここで
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数であり、
各R3は独立に水素又はメチルを含み、
各Xは独立に−O−、−S−、又は−NR5−を含み、ここでR5は水素又はメチルを含み、
各R2は独立にC1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、ここでs、q、r、R3、及びXはR1で定義される通りであり、
mは0から50の整数であり、
nは1から60の整数であり、
pは2から6の整数である)。
{H−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−V’−}zB (29b)
H−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−H (29a)
(式中、
Nは1から10の整数であり、
各R9’は、独立に、金属キレート剤R9−L−R9のR9とチオール基の反応に由来する部分であり、ここで各R9は、チオールと反応する末端基を含み、Lは金属リガンドを含み、
各Aは独立に式(12)
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12)
の部分であり、ここで、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、ここで
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数であり、
各R3は独立に水素又はメチルを含み、
各Xは独立に−O−、−S−、又は−NR5−を含み、
ここでR5は水素又はメチルを含み、
各R2は独立にC1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、ここでs、q、r、R3、及びXはR1で定義される通りであり、
mは0から50の整数であり、
nは1から60の整数であり、
pは2から6の整数であり、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、ここで
zは3から6の整数であり、
各Vは、末端チオール基と反応する末端基を含む基であり、
各−V’−は、−Vとチオールの反応に由来する基である)。
定義
続く発明の詳細な説明の目的のため、本開示が提供する実施形態は、これと異なる明確な指定がある場合を除き、様々な代替的変形形態及び工程順序を仮定し得ると理解されるべきである。さらに、実施例又は別段の記載がある箇所以外では、本明細書及び特許請求の範囲で使用される、例えば成分量を表す、全ての数字は、すべての場合において「約」という語で修飾されていると理解されるべきである。従って、これと異なる記載がない限り、以下の明細書及び添付の特許請求の範囲に記載の数値パラメータは、得るべき所望の特性に依存して変動する概値である。少なくとも、特許請求の範囲に対する均等論の適用を限定しようとするものとしてではなく、各数値パラメータは、少なくとも報告される有効数字の数を考慮し、通常の四捨五入の手法を適用して解釈されるべきである。
の構造を有する基を意味する。
ある特定の実施形態において、アセチルアセトナートは、アセチルアセトナートのリガンド及び一つ又は複数の反応性官能基を含む、金属キレート剤を意味する。ある特定の実施形態において、一つ又は複数の反応性官能基は、チオール基と反応することができる、エポキシ基、アルケニル基、マイケル(Michael)アクセプター基、又は、例えば−Cl、−Br、−I、−OSO2CH3(メシラート)、−OSO2−C6H4−CH3(トシラート)等の、求核置換によく適する脱離基を有する飽和炭素を含む基といった基である。
−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2− (2)
(式中、各R10は、独立にC1〜3アルカンジイル及び置換C1〜3アルカンジイルから選択され、ここで一つ又は複数の置換基は−OHである)
を有する基を意味する。ある特定の実施形態において、ビス(スルホニル)アルカノール基は、−CH2−CH2−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−CH2−CH2−構造を有する。
R(−SH)w (3a)
R8−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−R8 (4a)
(式中、Rは有機部分であり、wは2以上の整数であり、各R8は、例えばアルケニル基及びエポキシ基、マイケルアクセプター基、又は、例えば−Cl、−Br、−I、−OSO2CH3(メシラート)、−OSO2−C6H4−CH3(トシラート)等といった求核置換によく適する脱離基を有する飽和炭素を含む基といった、チオール基と反応する末端基を含む)。ある特定の実施形態において、式(4a)のビス(スルホニル)アルカノールは、式(4b):
CH2=CH−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−CH=CH2 (4b)
(式中、各R10は、独立にC1〜3アルカンジイル及び置換C1〜3アルカンジイルから選択され、ここで一つ又は複数の置換基は−OHである)
の構造を有するビス(ビニルスルホニル)アルカノールであり得る。ある特定の実施形態において、ビス(スルホニル)アルカノールは、1,3−ビス(ビニルスルホニル)−2−プロパノールであり得る。若しくは、ビス(スルホニル)アルカノール基は、適切な比率で、式(4c)のチオール末端ビス(スルホニル)アルカノールと、式(3b)の反応物とを反応させることによって、プレポリマー主鎖に組み込むことができる:
HS−R8’−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−R8’−SH (4c)
R(−R7)w (3b)
(式中、Rは有機部分であり、wは2以上の整数であり、R8’は、R8と、R8に対して反応する部分との反応に由来する部分であり、各R10は本明細書中で定義され、各R7は、例えばアルケニル基、エポキシ基、マイケルアクセプター基、又は、例えば−Cl、−Br、−I、−OSO2CH3(メシラート)、−OSO2−C6H4−CH3(トシラート)等といった求核置換でよく知られている脱離基を有する飽和炭素からなる基といった、チオール基と反応する末端基を含む)。
−CH2−CH2−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−CH=CH2 (7a)
−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH(−OH)−CH2−S(O)2−CH=CH2 (7b)
(式中、各R10は、独立にC1〜3アルカンジイル及び置換C1〜3アルカンジイルから選択され、ここで一つ又は複数の置換基は−OHである)。
(式中、Rはアルキル基といった有機基である)。ヒドロキシピリジノンに由来する金属キレート剤は、ヒドロキシピリジノン基、及び末端チオール基といった反応性官能基を一つ又は複数含む。
−Si(−R4)P(−OR4)3−P (9)
(式中、pは0、1、及び2から選択され、各R4は独立にC1〜4アルキルから選択される)
を有する基を意味する。ポリアルコキシシリル基の、ある特定の実施形態において、pは0であり、pは1であり、ある特定の実施形態において、pは2である。ポリアルコキシシリル基の、ある特定の実施形態において、各R4は独立にエチル及びメチルから選択される。ポリアルコキシシリル基の、ある特定の実施形態において、各R4はエチルであり、ある特定の実施形態において、各R4はメチルである。ポリアルコキシシリル基の、ある特定の実施形態において、当該基は−Si(−OCH2CH3)3、−Si(−OCH3)3、−Si(−CH3)(−OCH3)2、−Si(−CH3)2(−OCH3)、−Si(−CH3)(−OCH2CH3)2、−Si(−CH3)2(−OCH2CH3)、−Si(−CH2CH3)(−OCH3)、及び−Si(−CH2CH3)2(−OCH3)から選択される。
本開示が提供するビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテルは、ポリチオエーテルの主鎖に組み込まれるビス(スルホニル)アルカノール基を、一つ又は複数有することを特徴とする。
−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2− (10)
(式中、各R10は、独立にC1〜3アルカンジイル及び置換C1〜3アルカンジイルから選択され、ここで一つ又は複数の置換基は−OHである)
の部分を含む。
−A−R8’−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−R8’−A− (11)
(式中、
各R8’は、ビス(スルホニル)アルカノールとチオール基の反応に由来する部分であり、
各R10は、独立に、C1〜3アルカンジイル及び置換C1〜3アルカンジイルから選択され、ここで一つ又は複数の置換基は−OHであり、
各Aは独立に式(12):
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12)
の部分であり、ここで、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、ここで
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数であり、
各R3は独立に水素及びメチルから選択され、
各Xは独立に−O−、−S−、及び−NR5−から選択され、ここでR5は水素及びメチルから選択され、
各R2は独立にC1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、ここでs、q、r、R3、及びXはR1で定義される通りであり、
mは0から50の整数であり、
nは1から60の整数であり、
pは2から6の整数である)
の構造を含む。
R6−A−[−R8’−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−R8’−A−]N−R6 (13a)
{R6−A−[−R8’−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−R8’−A−]N−V’−}zB (13b)
(式中、
Nは1から10の整数であり、
各R8’は、ビス(スルホニル)アルカノールとチオール基の反応に由来する部分であり、
各R10は、独立に、C1〜3アルカンジイル及び置換C1〜3アルカンジイルから選択され、ここで一つ又は複数の置換基は−OHであり、
各Aは独立に式(12):
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12)
の部分であり、ここで、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、ここで、
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数であり、
各R3は独立に水素及びメチルから選択され、
各Xは独立に−O−、−S−、及び−NR5−から選択され、ここでR5は水素及びメチルから選択され、
各R2は独立にC1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、ここでs、q、r、R3、及びXはR1で定義された通りであり、
mは0から50の整数であり、
nは1から60の整数であり、
pは2から6の整数であり、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、ここで
zは3から6の整数であり、
各Vは、チオール基と反応する末端基を含む基であり、
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来する基であり、
各R6は、独立に、水素、及び末端反応基を有する部分から選択される)。
R11−R8’−S(O)2−CH2−CH(−OH)−CH2−S(O)2−R8’−R11 (14)
(式中、ここで各R8’は本明細書中で定義される通りであり、各R11はH−[−S−(−R12−O−)2−R12−S−(−R12−O−)3−R12−]2−S−(−R12−O−)2−R12−S−であり、ここで各R12は−CH2−CH2−である)
の構造を有する。
R11−CH2CH2−S(O)2−CH2−CH(−OH)−CH2−S(O)2−CH2CH2−R11 (15)
(式中、各R11はH−[−S−(−R12−O−)2−R12−S−(−R12−O−)3−R12−]2−S−(−R12−O−)2−R12−S−であり、ここで各R12は−CH2−CH2−である)
の構造を有する。
H−A−[−R8’−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−R8’−A−]N−H (16a)
{H−A−[−R8’−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−R8’−A−]N−V’−}zB (16b)
H−A−[−CH2−CH2−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−CH2−CH2−A−]N−H (16c)
{H−A−[−CH2−CH2−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−CH2−CH2−A−]N−V’−}zB (16d)
(式中、A、N、R8’、R10、V’、z、及びBは、本明細書中で定義される)。
{R8−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−R8’−V’−}zB (17)
(式中、R8、R8’、R10、B、及びV’は本明細書中で定義される)。
(a)式(18a)のチオール末端ポリチオエーテル、式(18b)のチオール末端ポリチオエーテル、及びそれらの組み合わせ:
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (18a)
{HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (18b)
(式中、
各R1は独立にC2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、ここで
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数であり、
各R3は独立に水素及びメチルから選択され、
各Xは独立に−O−、−S−、及び−NR5−から選択され、
ここでR5は水素及びメチルから選択され、
各R2は独立にC1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、ここでs、q、r、R3、及びXはR1で定義される通りであり、
mは0から50の整数であり、
nは1から60の整数であり、
pは2から6の整数であり、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、ここで
zは3から6の整数であり、
各Vは、チオール基と反応する末端基を含む基であり、
各−V’−は、−Vとチオールの反応に由来する基である)
から選択される、チオール末端ポリチオエーテルと、
(b)式(19):
R8−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−R8 (19)
(式中、
各R8は独立に末端チオール基と反応する末端基を含む部分から選択され、
各R10は、独立にC1〜3アルカンジイル及び置換C1〜3アルカンジイルから選択され、ここで一つ又は複数の置換基は−OHである)
のビス(スルホニル)アルカノールと
を含む反応物の反応生成物を含む。
H−[−S−(−CH2CH2−O−)2−CH2CH2−S−(−CH2CH2−O−)3−CH2CH2−]N−S−(−CH2CH2−O−)2−CH2CH2−SH (20)
の構造を有する。
CH2=CH−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−CH=CH2 (21)
(式中、R10は本明細書中で定義される)
の構造を有する。
CH2=CH−S(O)2−CH2−CH(−OH)−CH2−S(O)2−CH=CH2 (22)
の構造を有する。
(a)式(23):
HS−R1−SH (23)
(式中、R1は、C2〜6アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[−(CHR3)s−X−]q−(CHR3)r−から選択され、ここで
各R3は独立に水素及びメチルから選択され、
各Xは独立に−O−、−S−、−NH−、及び−NR−から選択され、ここでRは水素及びメチルから選択され、
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数である)
のジチオールと、
(b)式(24):
CH2=CH−O−[−R2−O−]m−CH=CH2 (24)
(式中、
各R2は独立にC1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、ここでs、q、r、R3、及びXは上記で定義される通りであり、
mは0から50の整数であり、
nは1から60の整数であり、
pは2から6の整数である)
のジビニルエーテルと
を含む反応物の反応生成物を含む。
また、ある特定の実施形態において、反応物は、(c)多官能性化合物B(−V)zといった多官能性化合物を含んでもよく、ここでB、−V、及びzは本明細書中で定義される。
HS−R1−SH (23)
(式中、
R1は、C2〜6アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[−(CHR3)s−X−]q−(CHR3)r−から選択され、
ここで、
各R3は独立に水素及びメチルから選択され、
各Xは独立に−O−、−S−、及び−NR5−から選択され、ここでR5は水素及びメチルから選択され、
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数である)
の構造を有する。
CH2=CH−O−(−R2−O−)m−CH=CH2 (24)
のジビニルエーテルが挙げられ、ここで式(24)中のR2は、C2〜6n−アルカンジイル基、C3〜6分岐アルカンジイル基、C6〜8シクロアルカンジイル基、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル基、及び−[(−CH2−)s−O−]q−(−CH2−)r−から選択され、ここでsは2から6までの範囲の整数、qは1から5の整数、及びrは2から10の整数である。式(24)のジビニルエーテルの、ある特定の実施形態において、R2は、C2〜6n−アルカンジイル基、C3〜6分岐アルカンジイル基、C6〜8シクロアルカンジイル基、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル基であり、ある特定の実施形態において、−[(−CH2−)s−O−]q−(−CH2−)r−である。
{HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (18a)
(式中、zは、平均して2.0を超える値を有し、ある特定の実施形態において、2から3の間の値、2から4の間の値、3から6の間の値を有し、ある特定の実施形態において、3から6の整数である)
の構造を有するものが挙げられる。
ビス(スルホニル)アルカノールは、硫黄含有プレポリマーといったポリマーの主鎖に組み込まれ得る金属リガンドの一種を表し、表面接着性を改善する。他の金属リガンドもまた、ポリマー主鎖に組み込まれ得、表面接着性を高める。航空宇宙用シーラント用途に関するといった、ある特定の実施形態において、金属リガンドは、アルミニウム、酸化アルミニウム、Al(III)、陽極酸化アルミニウム、チタン、酸化チタン、及び/又はAlodine(登録商標)の表面に配位できるリガンドから選択され得る。金属リガンドは、二座、三座、又はより多座の配位錯体を表面原子に対し形成し得る。従って、金属リガンド含有プレポリマーとして、ビス(スルホニル)アルカノール基が他の金属リガンドに置き換えられた、本明細書中に開示される任意のビス(スルホニル)アルカノール含有プレポリマーが挙げられる。同様に、金属リガンド含有プレポリマー、その誘導体、及びそれらのキャップされている類似体の合成方法として、本明細書中に記載のビス(スルホニル)アルカノール含有プレポリマーの任意の調製方法に、適当な金属キレート剤を採用したものが挙げられる。金属リガンドを含む部分−L−に加え、金属キレート剤R9−L−R9は、硫黄含有ポリマーの前駆体と反応する末端基を含む基R9を含む。ある特定の実施形態において、各R9は、アルケニル、エポキシ、又はマイケルアクセプター基といった、チオール基と反応する末端基を含む。
−X−(CH2)n−CH(−OH)− (25a)
−X−(CH2)n−CH(−OH)−(CH2)n−X− (25b)
−CH(−OH)−(CH2)n−X−(CH2)n−CH(−OH)− (25c)
−CH(−OH)−R5−CH(−OH)− (25d)
−C(O)−R5−C(O)− (25e)
(式中、−X−は独立に−C(O)−又は−S(O)2−から選択され、各nは独立に1、2、及び3から選択され、R5はC1〜3アルカンジイルである)
から選択される部分を含む。ある特定の実施形態において、各Xは−C(O)−、及び各nは1であり、ある特定の実施形態において、各Xは−S(O)2−、及び各nは1である。
−A−R9’−L−R9’−A− (26)
(式中、
各R9’は、独立に、金属キレート剤R9−L−R9のR9とチオール基の反応に由来する部分であり、ここで各R9は、チオールと反応する末端基を含み、Lは金属リガンドを含み、
各Aは独立に式(12):
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12)
の部分であり、ここで、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、ここで
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数であり、
各R3は独立に水素又はメチルを含み、
各Xは独立に−O−、−S−、及び−NR5−を含み、
ここでR5は水素及びメチルから選択され、
各R2は独立にC1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、ここでs、q、r、R3、及びXは、R1について定義される通りであり、
mは0から50の整数であり、
nは1から60の整数であり、
pは2から6の整数である)
の部分を含む。
R6−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−R6 (28a)
{R6−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−V’−}zB (28b)
(式中、
Nは1から10の整数であり、
各R9’は、独立に、金属キレート剤R9−L−R9のR9とチオール基の反応に由来する部分であり、ここで各R9は、チオールと反応する末端基を含み、Lは金属リガンドを含み、
各Aは独立に式(12):
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12)
の部分であり、ここで、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、ここで
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数であり、
各R3は独立に水素又はメチルを含み、
各Xは独立に−O−、−S−、又は−NR5−を含み、ここでR5は水素及びメチルから選択され、
各R2は独立にC1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、ここでs、q、r、R3、及びXは、R1について定義される通りであり、
mは0から50の整数であり、
nは1から60の整数であり、
pは2から6の整数であり、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、ここで
zは3から6の整数であり、
各Vは、末端チオール基と反応する末端基を含む基であり、
各−V’−は、−Vとチオールの反応に由来する基であり、
各R6は、独立に、水素、又は末端反応基を有する部分を含む)
を含む。
(a)式(18a)のチオール末端ポリチオエーテル、式(18b)のチオール末端ポリチオエーテル、又はそれらの組み合わせ:
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (18a)
{HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (18b)
(式中、
各R1は独立にC2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、ここで
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数であり、
各R3は独立に水素又はメチルを含み、
各Xは独立に−O−、−S−、又は−NR5−を含み、ここでR5は水素及びメチルから選択され、
各R2は独立にC1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、ここでs、q、r、R3、及びXは、R1について定義される通りであり、
mは0から50の整数であり、
nは1から60の整数であり、
pは2から6の整数であり、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、ここで
zは3から6の整数であり、
各Vは、末端チオール基と反応する末端基を含む基であり、
各−V’−は、−Vとチオールの反応に由来する基である)
を含む、チオール末端ポリチオエーテルと、
(b)金属キレート剤R9−L−R9(式中、各R9は独立にチオール基と反応する末端基を含む部分であり、−L−は金属リガンドを含む部分である)と
を含む反応物の反応生成物を含む。
−X−(CH2)n−CH(−OH)− (25a)
−X−(CH2)n−CH(−OH)−(CH2)n−X− (25b)
−CH(−OH)−(CH2)n−X−(CH2)n−CH(−OH)− (25c)
−CH(−OH)−R5−CH(−OH)− (25d)
−C(O)−R5−C(O)− (25e)
(式中、
−X−は独立に−C(O)−又は−S(O)2−から選択され、
各nは独立に1、2、及び3から選択され、
R5はC1〜3アルカンジイルである)
から選択される部分を含み得る。
(a)式(29a)のチオール末端金属リガンド含有ポリチオエーテル、式(29b)のチオール末端金属リガンド含有ポリチオエーテル、又はそれらの組み合わせ:
H−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−H (29a)
{H−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−V’−}zB (29b)
(式中、
Nは1から10の整数であり、
各R9’は、独立に、金属キレート剤R9−L−R9のR9とチオール基の反応に由来する部分であり、ここで各R9は、チオールと反応する末端基を含み、Lは金属リガンドを含み、
各Aは独立に式(12):
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12)
の部分であり、ここで、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、ここで
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数であり、
各R3は独立に水素又はメチルを含み、
各Xは独立に−O−、−S−、又は−NR5−を含み、ここでR5は水素及びメチルから選択され、
各R2は独立にC1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、ここでs、q、r、R3、及びXは、R1について定義される通りであり、
mは0から50の整数であり、
nは1から60の整数であり、
pは2から6の整数であり、
Bは、z価のアルケニル末端多官能化剤B(−V)zのコアを表し、ここで
zは3から6の整数であり、
各Vは、末端アルケニル基を含む基であり、
各−V’−は、−Vとチオールの反応に由来する基である)
を含む、チオール末端金属リガンド含有ポリチオエーテルと、
(b)ポリアルケニル化合物と
を含む反応物の反応生成物を含む。
−X−(CH2)n−CH(−OH)− (25a)
−X−(CH2)n−CH(−OH)−(CH2)n−X− (25b)
−CH(−OH)−(CH2)n−X−(CH2)n−CH(−OH)− (25c)
−CH(−OH)−R5−CH(−OH)− (25d)
−C(O)−R5−C(O)− (25e)
(式中、
−X−は独立に−C(O)−又は−S(O)2−から選択され、
各nは独立に1、2、及び3から選択され、
R5はC1〜3アルカンジイルである)
から選択される部分を含む。
H−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−H (29a)
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (18a)
(式中、
Nは1から10の整数であり、
各R9’は、独立に、金属キレート剤R9−L−R9のR9とチオール基の反応に由来する部分であり、ここで各R9は、チオールと反応する末端基を含み、Lは金属リガンドを含み、
各Aは独立に式(12):
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12)
の部分であり、ここで、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、ここで
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数であり、
各R3は独立に水素又はメチルを含み、
各Xは独立に−O−、−S−、又は−NR5−を含み、ここでR5は水素又はメチルを含み、
各R2は独立にC1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、ここでs、q、r、R3、及びXは、R1について定義される通りであり、
mは0から50の整数であり、
nは1から60の整数であり、
pは2から6の整数である)。
−X−(CH2)n−CH(−OH)− (25a)
−X−(CH2)n−CH(−OH)−(CH2)n−X− (25b)
−CH(−OH)−(CH2)n−X−(CH2)n−CH(−OH)− (25c)
−CH(−OH)−R5−CH(−OH)− (25d)
−C(O)−R5−C(O)− (25e)
(式中、
−X−は独立に−C(O)−又は−S(O)2−から選択され、
各nは独立に1、2、及び3から選択され、
R5はC1〜3アルカンジイルである)
から選択される部分を含む。
{H−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−V’−}zB (29b)
H−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−H (29a)
(式中、
Nは1から10の整数であり、
各R9’は、独立に、金属キレート剤R9−L−R9のR9とチオール基の反応に由来する部分であり、ここで各R9は、チオールと反応する末端基を含み、Lは金属リガンドを含み、
各Aは独立に式(12):
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12)
の部分であり、ここで、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、ここで
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数であり、
各R3は独立に水素又はメチルを含み、
各Xは独立に−O−、−S−、又は−NR5−を含み、ここでR5は水素又はメチルを含み、
各R2は独立にC1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、ここでs、q、r、R3、及びXはR1で定義される通りであり、
mは0から50の整数であり、
nは1から60の整数であり、
pは2から6の整数であり、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、ここで
zは3から6の整数であり、
各Vは、末端チオール基と反応する末端基を含む基であり、
各−V’−は、−Vとチオールの反応に由来する基である)。
−X−(CH2)n−CH(−OH)− (25a)
−X−(CH2)n−CH(−OH)−(CH2)n−X− (25b)
−CH(−OH)−(CH2)n−X−(CH2)n−CH(−OH)− (25c)
−CH(−OH)−R5−CH(−OH)− (25d)
−C(O)−R5−C(O)− (25e)
(式中、
−X−は独立に−C(O)−又は−S(O)2−から選択され、
各nは独立に1、2、及び3から選択され、
R5はC1〜3アルカンジイルである)
から選択される部分を含む。
接着性を改善するために、ポリチオエーテルプレポリマー以外に、金属リガンドを、他の硫黄含有ポリマーといった他のポリマーの主鎖に組み込んでもよい。硫黄含有ポリマーは、繰り返し単位中に少なくとも一つの硫黄原子を有する、任意のポリマーであり得、例えば高分子チオール、ポリチオール、チオエーテル、ポリチオエーテル、硫黄含有ポリホルマール、及びポリスルフィドが挙げられるが、これらに限定されない。本明細書中で用いる「チオール」は、チオール又はメルカプタン基、即ち「SH」基を、唯一の官能基として含む化合物、又は、「SH」基を、例えばチオグリセロールのように、ヒドロキシル基といった他の官能基と組み合わせて含む化合物を意味する。ポリチオールは、ジチオール、又はそれより高い官能性のチオールといった、複数のSH基を有するような化合物を意味する。そのような基は、概して、他の官能基と反応する活性水素を有するような、末端及び/又はペンダント基である。ポリチオールは、末端及び/又はペンダントの硫黄(−SH)、並びに非反応性硫黄原子(−S−又は−S−S−)の両方を含むことができる。従って、ポリチオールという用語は、一般的にポリチオエーテル及びポリスルフィドを包含する。
一般的に、チオール末端ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテルは、チオール末端ポリチオエーテル、又はチオール末端ポリチオエーテルの混合物を、ビス(ビニルスルホニル)アルカノールといったビス(スルホニル)アルカノールと反応させることによって調製され得る。ある特定の実施形態において、チオール末端ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテルは、二官能性チオール末端ポリチオエーテル、又は二官能性チオール末端ポリチオエーテルの混合物を、チオール基と反応する末端基を有するビス(スルホニル)アルカノール又はビス(ビニルスルホニル)アルカノールといった、ビス(スルホニル)アルカノールと反応させることによって調製され得る。
H−A−[−R8’−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−R8’−A−]N−H (16a)
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (18a)
R8−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−R8 (4a)
(式中、
Nは1から10の整数であり、
各R8は、独立に末端チオール基と反応する末端基を含む部分から選択され、
各R8’は、ビス(スルホニル)アルカノールとチオール基の反応に由来する部分であり、
各R10は、独立にC1〜3アルカンジイル及び置換C1〜3アルカンジイルから選択され、ここで一つ又は複数の置換基は−OHであり、
各Aは独立に式(12):
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12)
の部分であり、ここで、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、ここで
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数であり、
各R3は独立に水素及びメチルから選択され、
各Xは独立に−O−、−S−、及び−NR5−から選択され、
ここでR5は水素及びメチルから選択され、
各R2は独立にC1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、ここでs、q、r、R3、及びXは、R1について定義される通りであり、
mは0から50の整数であり、
nは1から60の整数であり、
pは2から6の整数である)。
{H−A−[−R8’−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−R8’−A−]N−V’−}zB (16b)
H−A−[−R8’−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−R8’−A−]N−H (16a)
(式中、
各R8’はビス(スルホニル)アルカノールとチオール基の反応に由来する部分であり、各R10は、独立にC1〜3アルカンジイル及び置換C1〜3アルカンジイルから選択され、ここで一つ又は複数の置換基は−OHであり、
各Aは独立に式(12):
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12)
の部分であり、ここで、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、ここで
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数であり、
各R3は独立に水素及びメチルから選択され、
各Xは独立に−O−、−S−、及び−NR5−から選択され、
ここでR5は水素及びメチルから選択され、
各R2は独立にC1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、ここでs、q、r、R3、及びXは、R1について定義される通りであり、
mは0から50の整数であり、
nは1から60の整数であり、
pは2から6の整数であり、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、ここで
zは3から6の整数であり、
各Vは、チオール基と反応する基を含む基であり、
各−V’−は、−Vとチオールの反応に由来する基である)。
ある特定の実施形態において、チオール末端金属リガンド含有ポリチオエーテルといったチオール末端金属リガンド含有プレポリマーは、二官能性チオール末端プレポリマー、又は二官能性チオール末端プレポリマーの混合物を、チオール基と反応する末端基を少なくとも二つ有する、ビス(スルホニル)アルカノール、ヒドロキシピリジノン、又はアセチルアセトナートといった、チオール基と反応する基を少なくとも二つ有する金属キレート剤と反応させることによって調製され得る。
H−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−H (29a)
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (18a)
(式中、
Nは1から10の整数であり、
各R9’は、独立に、金属キレート剤R9−L−R9のR9とチオール基の反応に由来する部分であり、ここで各R9は、チオールと反応する末端基を含み、Lは金属リガンドを含み、
各R10は、独立にC1〜3アルカンジイル及び置換C1〜3アルカンジイルから選択され、ここで一つ又は複数の置換基は−OHであり、
各Aは独立に式(12)
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12)
の部分であり、ここで、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、ここで
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数であり、
各R3は独立に水素及びメチルから選択され、
各Xは独立に−O−、−S−、及び−NR5−から選択され、
ここでR5は水素及びメチルから選択され、
各R2は独立にC1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、ここでs、q、r、R3、及びXは、R1について定義される通りであり、
mは0から50の整数であり、
nは1から60の整数であり、
pは2から6の整数である)。
{H−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−V’−}zB (29b)
H−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−H (29a)
(式中、
各R9’は、独立に、金属キレート剤R9−L−R9のR9とチオール基の反応に由来する部分であり、ここで各R9は、チオールと反応する末端基を含み、Lは金属リガンドを含み、
各R10は、独立にC1〜3アルカンジイル及び置換C1〜3アルカンジイルから選択され、ここで一つ又は複数の置換基は−OHであり、
各Aは独立に式(12):
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12)
の部分であり、ここで、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、ここで
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数であり、
各R3は独立に水素及びメチルから選択され、
各Xは独立に−O−、−S−、及び−NR5−から選択され、
ここでR5は水素及びメチルから選択され、
各R2は独立にC1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、ここでs、q、r、R3、及びXは、R1について定義される通りであり、
mは0から50の整数であり、
nは1から60の整数であり、
pは2から6の整数であり、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、ここで
zは3から6の整数であり、
各Vは、チオール基と反応する基を含む基であり、
各−V’−は、−Vとチオールの反応に由来する基である)。
本開示が提供するチオール末端ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテルは、ジアルケニルエーテル及び/又はアルケニル末端多官能化剤といったポリアルケニルと反応することができ、アルケニル末端ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテルプレポリマーを提供する。アルケニル末端ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテルプレポリマーは、硬化剤と組み合わせてもよく、シーラント組成物といった硬化性組成物を提供する。
(a)式(16a)のチオール末端ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテル、式(16b)のチオール末端ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテル、及びそれらの組み合わせ:
H−A−[−R8’−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−R8’−A−]N−H (16a)
{H−A−[−R8’−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−R8’−A−]N−V’−}zB (16b)
(式中、
Nは1から10の整数であり、
各R8’は、ビス(スルホニル)アルカノールとチオール基の反応に由来する部分であり、
各R10は、独立にC1〜3アルカンジイル及び置換C1〜3アルカンジイルから選択され、ここで一つ又は複数の置換基は−OHであり、
各Aは独立に式(12):
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12)
の部分であり、ここで、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、ここで
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数であり、
各R3は独立に水素及びメチルから選択され、
各Xは独立に−O−、−S−、及び−NR5−から選択され、
ここでR5は水素及びメチルから選択され、
各R2は独立にC1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、ここでs、q、r、R3、及びXは、R1について定義される通りであり、
mは0から50の整数であり、
nは1から60の整数であり、
pは2から6の整数であり、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、ここで
zは3から6の整数であり、
各Vは、チオール基と反応する末端基を含む基であり、
各−V’−は、−Vとチオールの反応に由来する基である)
から選択される、チオール末端ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテルと、
(b)ポリアルケニル化合物と
を含む反応物の反応生成物を含む。
本開示が提供するチオール末端金属リガンド含有プレポリマーは、ジアルケニルエーテル及び/又はアルケニル末端多官能化剤といったポリアルケニルと反応することができ、アルケニル末端金属リガンド含有プレポリマーを提供する。アルケニル末端金属リガンド含有プレポリマーは、硬化剤と組み合わせてもよく、シーラント組成物といった硬化性組成物を提供する。
(a)式(29a)のチオール末端金属リガンド含有ポリチオエーテル、式(29b)の金属リガンド含有ポリチオエーテル、及びそれらの組み合わせ:
H−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−H (19a)
{H−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−V’−}zB (29b)
(式中、
Nは1から10の整数であり、
各R9’は、金属キレート剤R9−L−R9とチオール基の反応に由来する部分であり、ここで−L−は金属基を含み、各R9はチオール基と反応する基を含み、
各R10は、独立にC1〜3アルカンジイル及び置換C1〜3アルカンジイルから選択され、ここで一つ又は複数の置換基は−OHであり、
各Aは独立に式(12):
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12)
の部分であり、ここで、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、ここで
sは2から6の整数であり、
qは1から5の整数であり、
rは2から10の整数であり、
各R3は独立に水素及びメチルから選択され、
各Xは独立に−O−、−S−、及び−NR5−から選択され、
ここでR5は水素及びメチルから選択され、
各R2は独立にC1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、ここでs、q、r、R3、及びXは、R1について定義される通りであり、
mは0から50の整数であり、
nは1から60の整数であり、
pは2から6の整数であり、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、ここで
zは3から6の整数であり、
各Vは、チオール基と反応する末端基を含む基であり、
各−V’−は、−Vとチオールの反応に由来する基である)
から選択される、チオール末端金属リガンド含有プレポリマーと、
(b)ポリアルケニル化合物と
を含む反応物の反応生成物を含む。
ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテル及び金属リガンド含有プレポリマーは、チオール末端ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテル又はチオール末端金属リガンド含有プレポリマーといった、ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテル又は金属リガンド含有プレポリマーを、適切な官能基でキャップするか又は終端させることにより、特定の硬化化学作用での使用に適合させてもよい。チオール末端ポリチオエーテルのキャップされている類似体は、例えば米国特許第6,172,179号、及び米国特許出願公開第2011/0319559号に開示されている。
−CH2−C(R13)2−S(O)2−CR13=CH2 (27)
(式中、各R13は、独立に水素及びC1〜3アルキルから選択される)
の構造を有する。式(27)の、ある特定の実施形態において、各R13は水素である。ある特定の実施形態において、マイケルアクセプター末端ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテルは、例えば、アミン触媒の存在下で、チオール末端ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテルを、ジビニルスルホンといったチオール基と反応する基及び末端マイケルアクセプター基を有する化合物と反応させることによって調製され得る。マイケルアクセプター/ポリチオエーテルの化学及び化合物は、その全てを参照により組み込む、2012年6月13日に出願された米国特許出願第13/529,237号に開示されている。イソシアナートキャップでキャップされているポリチオエーテル及びエポキシでキャップされているポリチオエーテル、並びにイソシアナートでキャップされているポリチオエーテル及びエポキシでキャップされているポリチオエーテルの製造方法の例は、米国特許第7,879,955号B2に開示されている。
本開示が提供する組成物は、一つ又は複数のビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテル及び/若しくは一つ又は複数のビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテルプレポリマー、並びに/又は一つ又は複数の金属リガンド含有プレポリマーを含み得る。硬化性組成物は、更に硬化剤を含み得る。組成物は、更に、添加剤、触媒、フィラー、並びに/又は、例えばポリチオエーテル、硫黄含有ポリホルマール、及び/若しくはポリスルフィドを含む、他の硫黄含有プレポリマーを含み得る。
ある特定の実施形態において、本開示が提供する組成物は、ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテル、そのプレポリマー、金属リガンド含有プレポリマー、若しくは本明細書中に開示されるいずれか一つの反応の反応生成物、又は前述のものの任意の組み合わせに加え、一つ又は複数の、追加の硫黄含有プレポリマーを含む。硫黄含有プレポリマーは、少なくとも一つの硫黄原子を繰り返し単位に有する、任意のプレポリマーであり得、例として高分子チオール、ポリチオール、チオエーテル、ポリチオエーテル、硫黄含有ポリホルマール、及びポリスルフィドが挙げられるが、これに限定されない。本明細書中で用いる「チオール」は、チオール又はメルカプタン基、即ち「SH」基を、唯一の官能基として、又は、例えばチオグリセロールのように、ヒドロキシル基といった他の官能基と組み合わせて含む化合物を意味する。ポリチオールは、ジチオール、又はそれより高い官能性のチオールといった、複数のSH基を有するような化合物を意味する。そのような基は、概して、他の官能基と反応する活性水素を有するような、末端及び/又はペンダント基である。ポリチオールは、末端及び/又はペンダントの硫黄(−SH)、並びに非反応性硫黄原子(−S−又は−S−S−)の両方を含むことができる。従って、ポリチオールという用語は、一般的にポリチオエーテル及びポリスルフィドを包含する。
−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1−]n− (30)
(式中、各R1はC2〜6アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10シクロアルカンアルカンジイル、−[(−CH2−)s−X−]q−(−CH2−)r−、及び少なくとも一つの−CH2−単位がメチル基で置換される−[(−CH2−)s−X−]q−(−CH2−)r−から選択され、R2はC2〜6アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10シクロアルカンアルカンジイル、及び−[(−CH2−)s−X−]q−(−CH2−)r−から選択され、XはO、S、及び−NR5−から選択され、ここでR5は水素及びメチルから選択され、mは0から10の整数であり、nは1から60の整数であり、pは2から6の整数であり、qは1から5の整数であり、rは2から10の整数である)
の構造を有するポリチオエーテルを含む。このようなポリチオエーテルは、米国特許第6,172,179号、第2カラム29行目から第4カラム34行目に記載される。
本開示が提供する組成物は、例えばシーラント、コーティング、封入剤、及び注封用組成物(potting compositions)に使用され得る。湿度及び温度といった運転条件に対し抵抗性を有するフィルムであって、水、燃料、及び他の液体、並びに気体といった材料の移動を、少なくとも部分的に遮る能力を有するフィルムを製造することができる組成物が、シーラントとして挙げられる。例えば、外観、接着性、湿潤性、耐食性、耐摩耗性、耐燃料油性、及び/又は耐擦傷性といった基材の特性を向上させるために、基材表面に塗布する被覆が、コーティング組成物として挙げられる。耐衝撃性及び耐振性を提供し、水分及び腐食剤を除去する、電子アセンブリに有用な材料が、注封用組成物として挙げられる。ある特定の実施形態において、本開示が提供するシーラント組成物は、例えば航空宇宙用シーラント、及び燃料タンクのライニングとして有用である。
チオール末端ポリチオエーテル
1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタン(DMDO;1995.60g;10.95モル)を5リットルの4口丸底フラスコに投入した。このフラスコに、窒素用ガスアダプタ、パドル型攪拌機及び温度プローブを装備した。フラスコを窒素でフラッシュし、内容物を攪拌しつつ60℃に加熱した。フリーラジカル開始剤Vazo(登録商標)−67(0.41g)をフラスコ内に添加した。ジエチレングリコールジビニルエーテル(1154.51g;7.30モル)を6.25時間の期間に渡って反応混合物中に導入したが、その間の温度を60〜65℃に維持した。反応温度を77℃に上げて、Vazo(登録商標)−67の2つの部分(各0.045g)を3時間の間隔で添加した。反応混合物を、94℃で2時間加熱し、66℃に冷却してから、1時間66℃〜74℃/15mmHgで排気した。得られたポリマー、ジチオールは、430のメルカプタン当量重量を有していた。
チオール末端ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテル
例1のジチオール(55.04g;0.064モル)を250mLの3口丸底フラスコに投入した。このフラスコに、窒素用ガスアダプタ及びパドル型攪拌機を装備した。内容物に対して7mmで30分間排気を行ってから、この減圧を窒素下で開放した。攪拌しつつ、塩基触媒DBU(1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン;0.013g)を加え、続いてエタノール(10g)を加えて、フラスコに温度プローブを装備した。(水浴で)冷却しながら、1,3−ビス(ビニルスルホニル)−2−プロパノール(7.69g;0.032モル)のテトラヒドロフラン(90g)溶液を、19℃〜20℃の温度で2時間かけて滴下した。水浴を取り外し、反応物を周囲温度で更に2時間撹拌した。反応の完了時を決定するためにメルカプタン当量を用いた。溶媒を除去した後、液体の二官能性ポリマーが、1,166のメルカプタン当量重量及び81ポアズ(poise)の粘度を有するものとして得られた。
チオール末端ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテルプレポリマー
例2のジチオール(62g;0.0177モル)を250mLの3口丸底フラスコに投入した。攪拌しながら、トリアリルシアヌレート(TAC)(0.93g;0.0037モル)及びジエチレングリコールジビニルエーテル(0.22g;0.0014モル)のトルエン(1.0g)溶液を反応混合物中に導入し、内容物を77℃に加熱した。ラジカル開始剤Vazo(登録商標)−67を、7つの部分(各0.016グラム)に分けて1時間の間隔で添加し、反応を完了させた。真空下で溶媒を除去し、2.21の理論上のチオール官能性、1,659のメルカプタン当量重量及び195ポアズの粘度を有するポリマーが得られた。
ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテルシーラント
例3のプレポリマー(14.93グラム;0.009当量)及び炭酸カルシウム(Socal(登録商標)N2R;4.48グラム)を、Hauschildミキサー(モデル:DAC600FVZ)の混合カップ(容量:60グラム)に投入した。内容物を手動混合によって組み合わせ、次いで30秒間Hauschildミキサーで混合した(速度:2300RPM)。内容物を再び手動で混合した後、さらに30秒間Hauschildミキサー中で混合した。エポキシ促進剤S−5304(PPG Aerospaceから入手可能;3.60g、0.009当量)を添加した。内容物を手動混合によって組み合わせ、次いで30秒間Hauschildミキサーで混合した。塩基触媒DABCO33−LV(0.12g)を加えた。内容物を手動混合し、次いで30秒間Hauschildミキサーで混合した。
チオール末端ビス(スルホニル)アルカノール含有二官能性ポリチオエーテル
例1のジチオール(636.40g;0.74モル)を2リットルの4口丸底フラスコに投入した。フラスコに、窒素用ガスアダプタ及びパドル攪拌機を装備した。内容物に対して8mmで1時間排気を行ってから、この減圧を窒素下で開放した。撹拌しながら、エタノール(116g)を加え、次いで塩基触媒DBU(0.145g)を加え、フラスコに温度プローブを装備した。(水浴にて)冷却下、1,3−ビス(ビニルスルホニル)−2−プロパノール(88.91g;0.37モル)のテトラヒドロフラン(1.04kg)溶液を23℃から27℃の温度で約2時間かけて滴下した。メルカプタン当量を用いて、反応の進行度を測定した。水浴を取り外し、反応物をさらに3時間室温にて撹拌した。溶媒の除去により、1,296のメルカプタン当量重量、107ポアズの粘度を有する二官能性ポリマーを得た。
チオール末端ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテルプレポリマー
例5の二官能性ポリマー(725.29g;0.2798モル)を2リットルの4口丸底フラスコに投入した。このフラスコに窒素用のガスアダプタ及びパドル攪拌機を装備した。内容物を窒素でフラッシュした。攪拌しながら、トリアリルシアヌレート(10.22g;0.041モル)およびジエチレングリコールジビニルエーテル(0.49g;0.0031モル)のトルエン(5.0mL)溶液を反応混合物に導入し、内容物を70℃に加熱した。ラジカル開始剤Vazo(登録商標)−67の15個の部分(各0.084g)を1時間間隔で加え、反応を完了させた。真空下で溶媒を除去して、2.21の理論上の官能価、1675のメルカプタン当量重量及び238ポアズの粘度を有するポリマーを得た。
ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテルシーラント
例6のプレポリマー(30g;0.0179当量)及び炭酸カルシウム(Socal(登録商標)N2R;9.00g)を、Hauschildミキサーの混合カップ(容量100g)内に投入した。内容物を手動で混合し、Hauschildミキサー中で30秒間混合した(速度:2300RPM)。内容物に対して、手動での混合及び次いでのHauschildミキサー中での4分間の混合を2ラウンド行った。内容物を周囲温度に冷却した。エポキシ促進剤、S−5304(PPG Aerospaceから入手可能、0.0179当量)を添加した。内容物に対して、手動での混合及び次いでのHauschildミキサー中での30秒間の混合を2ラウンド行った。塩基触媒DABCO33−LV(0.24g)を加えた。内容物を、手動で混合し、更にHauschildミキサー中で30秒間混合し、グリッド内に注いでフローアウト(おおよその寸法:長さ:6インチ、幅:3.2インチ、厚み:0.1インチ)を作製した。シーラント試料を、室温/7日の硬化サイクルに供し、140°F/24時間で硬化させた。硬化済みシーラントは、48ショアA硬度、373psiの引張強さ、及び472%の伸びを有していた。
Permapol(登録商標)3.1Eポリマー(10g、PRC−Desoto International、Sylmar、CAから市販されているチオール末端ポリチオエーテルプレポリマー)及び炭酸カルシウム(5.0g)を、Hauschildミキサー中、2300rpmで30秒間混合した。続いて、促進剤(S−5304、2.6g、PRC−Desoto International、Sylmar、CAから市販されているエポキシペースト)及び触媒(トリエチレンジアミン;0.08g)を添加し、混合した。試料を、陽極酸化されたCAA、陽極酸化されたSAA、Mil−C−27725、Alodine(登録商標)1200、チタンC、裸のアルミニウム、及びScotch−Brite(登録商標)処理の裸のアルミニウムを様々な基材上に塗布し、24時間室温で硬化させ、続いて140°Fで48時間硬化させた。凝集破壊の%確率を、基材から試料を剥離させることによって測定した。試料の各々は0%の凝集破壊を示した。
密度関数理論の計算
代表的な航空宇宙用基材のアルミニウム表面酸化物を構成するAl4O6クラスタと種々の官能基との相互作用のギブスの自由エネルギー(Li et al.,“Structural determination of (Al2O3)n(n=1−7)clusters based on density functional calculation,”(「密度関数計算に基づく(Al2O3)n(n=1−7)クラスターの構造決定」)Computational and Theoretical Chemistry 2012,996,125−131参照)を、密度関数理論(density functional theory:DFT)に基づく方法を用いて算出した。Gaussian09/B3LYP/6−31g(d)を用いて全ての構造を最適化し、それらの構造が極小値にて存在することを確認するために同じレベルの理論にて振動周波数を算出した。CPCM救出スキームによる単一点のエネルギー計算を用いて、水環境中でのエネルギーを算出した。上記相互作用のギブスの自由エネルギーを、補正せずに、圧力及び温度の標準条件(1気圧及び25℃)下で算出した。
Claims (37)
- プレポリマーの主鎖中に組み込まれた金属リガンドを含む、金属リガンド含有プレポリマー。
- 硫黄含有プレポリマーを含む、請求項1に記載のプレポリマー。
- 硫黄含有プレポリマーがポリチオエーテルを含む、請求項2に記載のプレポリマー。
- 金属リガンドが、二座又は三座である、請求項1に記載のプレポリマー。
- 金属リガンドが、Al(III)に対する配位能を有する、請求項1に記載のプレポリマー。
- 金属リガンドが、ビス(スルホニル)アルカノール、ヒドロキシピリジノン、及び/又はアセチルアセトナートを含む金属キレート化剤に由来するものである、請求項1に記載のプレポリマー。
- 金属リガンドが、アルミニウム(III)の複数の表面に対する配位能を有する少なくとも2種のヘテロ原子基を含む、請求項1に記載のプレポリマー。
- 少なくとも2種のヘテロ原子基が、−OH、−PO4、−P(O)2−、−SO4、−S(O)2−、−COOH、−C=O、−NH2、−NH−、及び/又は、これらのいずれかの組み合わせを含む、請求項7に記載のプレポリマー。
- 金属リガンドが、以下の式(25a)、式(25b)、式(25c)、式(25d)、式(25e)、及び/又はこれらのいずれかの組合せを含む、請求項1に記載のプレポリマー:
−X−(CH2)n−CH(−OH)− (25a)
−X−(CH2)n−CH(−OH)−(CH2)n−X− (25b)
−CH(−OH)−(CH2)n−X−(CH2)n−CH(−OH)− (25c)
−CH(−OH)−R5−CH(−OH)− (25d)
−C(O)−R5−C(O)− (25e)
(式中、各Xは、独立に、−C(O)−又は−S(O)2−であり、nは、1、2又は3であり、R5は、C1−3アルカン−ジイルである。)。 - 各Xが−C(O)−であり、各nが1である、請求項9に記載のプレポリマー。
- 各Xが−S(O)2−であり、各nが1である、請求項9に記載のプレポリマー。
- 以下の式(26)の部分を含む、請求項1に記載のプレポリマー:
−A−R9’−L−R9’−A− (26)
(式中、各R9’は、独立に、金属キレート化剤R9−L−R9のR9とチオール基との反応に由来する部分であり、ここで、各R9は、チオールと反応性の末端基を含み、Lは、金属リガンドを含み、
各Aは、独立に、以下の式(12)の部分である:
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12):
(式中、各R1は、独立に、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−):
(式中、sは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立に、水素又はメチルを含み、
各Xが、独立に、−O−、−S−及びNR5−(ここでR5は水素及びメチルから選択される。)を含む。)を含み、
各R2は、独立に、C1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−)(式中、s、q、r、R3及びXはR1について上で定義したとおりである。)を含み、
mは、0〜50の整数であり、
nは、1〜60の整数であり、
pは、2〜6の整数である。))。 - 金属キレート化剤が、ビス(スルホニル)アルカノール、ヒドロキシピリジノン、アセチルアセトナート、及び/又はこれらのいずれかの組み合わせを含む、請求項12に記載のプレポリマー。
- 式(28a)の金属リガンド含有ポリチオエーテル、式(28b)の金属リガンド含有ポリチオエーテル、又はこれらの組み合わせを含む、請求項1に記載のプレポリマー:
R6−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−R6 (28a)
{R6−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−V’−}zB (28b)
(式中、Nは、1〜10の整数であり、
各R9’は、独立に、金属キレート化剤R9−L−R9のR9とチオール基との反応に由来する部分であり、ここで、各R9は、チオールと反応性の末端基を含み、Lは、金属リガンドを含み、
各Aは、独立に、以下の式(12)の部分であり、
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12):
(式中、各R1は、独立に、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−):
(式中、sは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立に、水素又はメチルを含み、
各Xが、独立に、−O−、−S−及びNR5−(ここでR5は水素又はメチルを含む。)である。)を含み、
各R2は、独立に、C1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−)(式中、s、q、r、R3及びXはR1について上で定義したとおりである。)を含み、
mは、0〜50の整数であり、
nは、1〜60の整数であり、
pは、2〜6の整数である。);
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し:
(式中、zは、3〜6の整数であり、
各Vは、末端チオール基に対して反応性の末端基を含む基である。)
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来するものであり、
各R6は、独立に、水素、及び/又は、末端反応性基を有する部分を含む。)。 - 各R6が水素である、請求項14に記載のプレポリマー。
- 各R6が同じであり、かつ、末端反応性基が、−SH、−CH=CH2、−NH2、−OH、エポキシ基、ポリアルコキシシリル基、イソシアナート基、及びマイケルアクセプター基から選ばれる基を含む、請求項14に記載のプレポリマー。
- (a)以下の式(18a)のチオール末端ポリチオエーテル、以下の式(18b)のチオール末端ポリチオエーテル、又はこれらの組み合わせを含む、チオール末端ポリチオエーテル:
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH
(18a)
{HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (18b)
(式中、各R1は、独立に、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−):
(式中、sは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立に、水素又はメチルを含み、
各Xが、独立に、−O−、−S−又はNR5−(ここでR5は水素及びメチルから選択される。)である。)を含み、
各R2は、独立に、C1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−)(式中、s、q、r、R3及びXはR1について上で定義したとおりである。)を含み、
mは、0〜50の整数であり、
nは、1〜60の整数であり、
pは、2〜6の整数である。);
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し:
(式中、zは、3〜6の整数であり、
各Vは、末端チオール基に対して反応性の末端基を含む基である。)
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来するものである。)、並びに、
(b)金属キレート化剤R9−L−R9(式中、各R9が、独立に、チオールと反応性である末端基を含み、−L−が金属リガンドを含む。)
を含む反応物質の反応生成物を含む、チオール末端金属リガンド含有ポリチオエーテル。 - 金属リガンドが、以下の式(25a)、式(25b)、式(25c)、式(25d)、式(25e)、及びこれらのいずれかの組合せから選択される部分を含む、請求項15に記載のポリチオエーテル:
−X−(CH2)n−CH(−OH)− (25a)
−X−(CH2)n−CH(−OH)−(CH2)n−X− (25b)
−CH(−OH)−(CH2)n−X−(CH2)n−CH(−OH)− (25c)
−CH(−OH)−R5−CH(−OH)− (25d)
−C(O)−R5−C(O)− (25e)
(式中、各Xは、独立に、−C(O)−又は−S(O)2−であり、各nは、1、2又は3であり、R5は、C1−3アルカン−ジイルである。)。 - 金属キレート化剤が、ビス(スルホニル)アルカノール、ヒドロキシピリジノン、アセチルアセトナート、又はこれらのいずれかの組み合わせを含む、請求項17に記載のポリチオエーテル。
- 式(18a)のポリチオエーテルが、ジチオール及びジビニルエーテルの反応生成物を含む、請求項17に記載のポリチオエーテル。
- 式(18a)のポリチオエーテルが、1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタン及びジエチレングリコールジビニルエーテルの反応生成物を含む、請求項17に記載のポリチオエーテル。
- 式(18b)のポリチオエーテルが、ジチオール、ジビニルエーテル及び多官能化剤の反応生成物を含む、請求項17に記載のポリチオエーテル。
- 式(18b)のポリチオエーテルが、1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタン、ジエチレングリコールジビニルエーテル及びトリアリルシアヌラートの反応生成物を含む、請求項17に記載のポリチオエーテル。
- (a)式(29a)のチオール末端金属リガンド含有ポリチオエーテル、式(29b)のチオール末端金属リガンド含有ポリチオエーテル、又はこれらの組み合わせを含む、チオール末端金属リガンド含有ポリチオエーテル:
H−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−H (29a)
{H−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−V’−}zB (29b)
(式中、Nは、1〜10の整数であり、
各R9’は、独立に、金属キレート化剤R9−L−R9のR9とチオール基との反応に由来する部分であり、ここで、各R9は、チオールと反応性の末端基を含み、Lは、金属リガンドを含み、
各Aは、独立に、以下の式(12)の部分であり、
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12):
(式中、各R1は、独立に、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−):
(式中、sは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立に、水素又はメチルを含み、
各Xが、独立に、−O−、−S−又はNR5−(ここでR5は水素又はメチルである。)である。)を含み、
各R2は、独立に、C1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−)(式中、s、q、r、R3及びXはR1について上で定義したとおりである。)を含み、
mは、0〜50の整数であり、
nは、1〜60の整数であり、
pは、2〜6の整数である。);
Bは、z価のアルケニル末端多官能化剤B(−V)zのコアを表し:
(式中、zは、3〜6の整数であり、
各Vは、末端アルケニル基を含む基である。)
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来するものである。)並びに、
(b)ポリアルケニル化合物
を含む反応物質の反応生成物を含む、チオール末端金属リガンド含有ポリチオエーテルプレポリマー。 - 金属リガンドが、以下の式(25a)、式(25b)、式(25c)、式(25d)、式(25e)、及びこれらのいずれかの組合せから選択される部分を含む、請求項24に記載のポリチオエーテルプレポリマー:
−X−(CH2)n−CH(−OH)− (25a)
−X−(CH2)n−CH(−OH)−(CH2)n−X− (25b)
−CH(−OH)−(CH2)n−X−(CH2)n−CH(−OH)− (25c)
−CH(−OH)−R5−CH(−OH)− (25d)
−C(O)−R5−C(O)− (25e)
(式中、各Xは、独立に、−C(O)−又は−S(O)2−であり、各nは、1、2又は3であり、R5は、C1−3アルカン−ジイルである。)。 - ポリアルケニル化合物が、ジビニルエーテル、ポリアルケニル化合物、又はこれらの組み合わせを含む、請求項24に記載のポリチオエーテルプレポリマー。
- (N+1)モルの以下の式(18a)のチオール末端ポリチオエーテルと、(N)モルの金属キレート化剤R9−L−R9とを反応させることを含む、以下の式(29a)のチオール末端金属リガンド含有ポリチオエーテルを調製する方法:
H−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−H (29a)
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH
(18a)
(式中、Nは、1〜10の整数であり、
各R9’は、独立に、金属キレート化剤R9−L−R9のR9とチオール基との反応に由来する部分であり、ここで、各R9は、チオールと反応性の末端基を含み、Lは、金属リガンドを含み、
各Aは、独立に、以下の式(12)の部分であり、
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12):
(式中、各R1は、独立に、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−):
(式中、sは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立に、水素又はメチルを含み、
各Xが、独立に、−O−、−S−又はNR5−(ここでR5は水素又はメチルを含む。)である。)を含み、
各R2は、独立に、C1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−)(式中、s、q、r、R3及びXはR1について上で定義したとおりである。)を含み、
mは、0〜50の整数であり、
nは、1〜60の整数であり、
pは、2〜6の整数である。)。 - 金属リガンドが、以下の式(25a)、式(25b)、式(25c)、式(25d)、式(25e)、及び/又はこれらのいずれかの組合せを含む、請求項27に記載の方法:
−X−(CH2)n−CH(−OH)− (25a)
−X−(CH2)n−CH(−OH)−(CH2)n−X− (25b)
−CH(−OH)−(CH2)n−X−(CH2)n−CH(−OH)− (25c)
−CH(−OH)−R5−CH(−OH)− (25d)
−C(O)−R5−C(O)− (25e)
(式中、各Xは、独立に、−C(O)−又は−S(O)2−であり、各nは、1、2又は3であり、R5は、C1−3アルカン−ジイルである。)。 - 金属キレート化剤が、
ビス(スルホニル)アルカノール、ヒドロキシピリジノン、アセチルアセトナート、及び/又はこれらのいずれかの組み合わせを含む、金属リガンド、並びに、
チオール基に対して反応性である少なくとも2種の末端基を含む、
請求項27に記載の方法。 - (z)モルの以下の式(29a)のチオール末端金属リガンド含有ポリチオエーテルと、1モルの多官能化剤B{V}zとを反応させることを含む、式(29b)のチオール末端金属リガンド含有ポリチオエーテルを調製する方法:
{H−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−V’−}zB (29b)
H−A−[−R9’−L−R9’−A−]N−H (29a)
(式中、Nは、1〜10の整数であり、
各R9’は、独立に、金属キレート化剤R9−L−R9のR9とチオール基との反応に由来する部分であり、ここで、各R9は、チオールと反応性の末端基を含み、Lは、金属リガンドを含み、
各Aは、独立に、以下の式(12)の部分であり、
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (12):
(式中、各R1は、独立に、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−):
(式中、sは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立に、水素又はメチルを含み、
各Xが、独立に、−O−、−S−及びNR5−(ここでR5は水素又はメチルを含む。)を含む。)を含み、
各R2は、独立に、C1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−)(式中、s、q、r、R3及びXはR1について上で定義したとおりである。)を含み、
mは、0〜50の整数であり、
nは、1〜60の整数であり、
pは、2〜6の整数である。);
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し:
(式中、zは、3〜6の整数であり、
各Vは、末端チオール基に対して反応性の末端基を含む基である。)
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来するものである。)。 - 金属リガンドが、以下の式(25a)、式(25b)、式(25c)、式(25d)、式(25e)、及び/又はこれらのいずれかの組合せを含む、請求項30に記載の方法:
−X−(CH2)n−CH(−OH)− (25a)
−X−(CH2)n−CH(−OH)−(CH2)n−X− (25b)
−CH(−OH)−(CH2)n−X−(CH2)n−CH(−OH)− (25c)
−CH(−OH)−R5−CH(−OH)− (25d)
−C(O)−R5−C(O)− (25e)
(式中、各Xは、独立に、−C(O)−又は−S(O)2−であり、各nは、1、2又は3であり、R5は、C1−3アルカン−ジイルである。)。 - 金属キレート化剤が、
ビス(スルホニル)アルカノール、ヒドロキシピリジノン、アセチルアセトナート、及びこれらのいずれかの組み合わせから選択される、金属リガンド、並びに、
チオール基に対して反応性である少なくとも2種の末端基を含む、
請求項30に記載のポリチオエーテル。 - 請求項1に記載の金属リガンド含有プレポリマーを含む組成物。
- シーラント組成物としての配合物である、請求項33記載の組成物。
- 硫黄含有プレポリマーを含み、
この硫黄含有プレポリマーが、ポリチオエーテルプレポリマー、ポリスルフィドプレポリマー、硫黄含有ポリホルマールプレポリマー、及び/又は、これらのいずれかの組み合わせを含む、請求項33に記載の組成物。 - 硬化剤を含む、請求項33に記載の組成物。
- 請求項33に記載の組成物を含む、硬化済みシーラント。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US14/065,554 US9062162B2 (en) | 2013-03-15 | 2013-10-29 | Metal ligand-containing prepolymers, methods of synthesis, and compositions thereof |
US14/065,554 | 2013-10-29 | ||
PCT/US2014/062833 WO2015066135A2 (en) | 2013-10-29 | 2014-10-29 | Metal ligand-containing prepolymers, methods of synthesis, and compositions thereof |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018167786A Division JP2019007017A (ja) | 2013-10-29 | 2018-09-07 | 金属リガンド含有プレポリマー、その合成方法、及びその組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016536398A true JP2016536398A (ja) | 2016-11-24 |
JP6436988B2 JP6436988B2 (ja) | 2018-12-12 |
Family
ID=51947477
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016527379A Active JP6436988B2 (ja) | 2013-10-29 | 2014-10-29 | 金属リガンド含有プレポリマー、その合成方法、及びその組成物 |
JP2018167786A Withdrawn JP2019007017A (ja) | 2013-10-29 | 2018-09-07 | 金属リガンド含有プレポリマー、その合成方法、及びその組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018167786A Withdrawn JP2019007017A (ja) | 2013-10-29 | 2018-09-07 | 金属リガンド含有プレポリマー、その合成方法、及びその組成物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP3063206A2 (ja) |
JP (2) | JP6436988B2 (ja) |
KR (1) | KR102335612B1 (ja) |
CN (1) | CN105814117B (ja) |
AU (1) | AU2014342464B2 (ja) |
CA (1) | CA2928961C (ja) |
HK (1) | HK1222193A1 (ja) |
RU (1) | RU2670957C9 (ja) |
WO (1) | WO2015066135A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200016956A (ko) * | 2017-06-09 | 2020-02-17 | 피알시-데소토 인터내쇼날, 인코포레이티드 | 이중 경화 실란트 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102047538B1 (ko) * | 2017-02-03 | 2019-11-21 | 삼성에스디아이 주식회사 | 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법 |
CN109101779B (zh) * | 2018-07-16 | 2021-05-18 | 三峡大学 | 一种分析dbds与dbs对铜绕组腐蚀性能的方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010508396A (ja) * | 2006-10-26 | 2010-03-18 | ビー・エイ・エス・エフ、コーポレーション | 金属と配位結合する被膜形成材料 |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2505366A (en) * | 1948-07-07 | 1950-04-25 | Us Rubber Co | Polymeric compositions from divinyl sulfone |
US3138573A (en) * | 1960-05-23 | 1964-06-23 | Coast Pro Seal & Mfg Co | Elastomeric polymer and process for making the same |
US3215677A (en) * | 1961-10-16 | 1965-11-02 | Coast Pro Seal & Mfg Co | One part castable liquid thiol-terminated polymer and method of cure |
US4093639A (en) * | 1975-04-14 | 1978-06-06 | Ciba-Geigy Corporation | Metal salts of N-hydroxyalkylated or N-aminoalkylated branched α-aminoacids |
US4366307A (en) | 1980-12-04 | 1982-12-28 | Products Research & Chemical Corp. | Liquid polythioethers |
US4609762A (en) | 1984-01-30 | 1986-09-02 | Products Research & Chemical Corp. | Thioethers having a high sulfur content and method therefor |
CN1003647B (zh) * | 1987-05-30 | 1989-03-22 | 武汉大学 | 合成以聚硫醚为主链的胺型螯合树脂的新方法 |
JPH03281539A (ja) * | 1989-03-31 | 1991-12-12 | Toshiba Corp | 有機金属樹脂組成物、有機金属重合体、エポキシ樹脂組成物、及び樹脂封止型半導体装置 |
US5061566A (en) | 1989-12-28 | 1991-10-29 | Chomerics, Inc. | Corrosion inhibiting emi/rfi shielding coating and method of its use |
US5270364A (en) | 1991-09-24 | 1993-12-14 | Chomerics, Inc. | Corrosion resistant metallic fillers and compositions containing same |
US5225472A (en) | 1992-05-19 | 1993-07-06 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Low viscosity polythiol and method therefor |
JPH09111135A (ja) | 1995-10-23 | 1997-04-28 | Mitsubishi Materials Corp | 導電性ポリマー組成物 |
US5912319A (en) | 1997-02-19 | 1999-06-15 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility |
US6509418B1 (en) | 1997-02-19 | 2003-01-21 | Prc-Desoto International, Inc. | Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer |
US6525168B2 (en) | 2000-03-09 | 2003-02-25 | Pbt Brands, Inc. | Chemically resistant polythiothers and formation thereof |
DE10061877A1 (de) * | 2000-12-12 | 2002-06-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung wässriger Copolymerisatdispersionen von Copolymerisaten aus Kohlenmonoxid und wenigstens einer olefinisch ungesättigten Verbindung |
US7009032B2 (en) | 2002-12-20 | 2006-03-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sulfide-containing polythiols |
US20050010003A1 (en) | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Epoxy-capped polythioethers |
US7169825B2 (en) * | 2003-07-29 | 2007-01-30 | Ashland Licensing And Intellectual Property Llc | Dual cure reaction products of self-photoinitiating multifunctional acrylates with thiols and synthetic methods |
US7879955B2 (en) | 2007-05-01 | 2011-02-01 | Rao Chandra B | Compositions including a polythioether |
US8816023B2 (en) | 2008-08-13 | 2014-08-26 | Ppg Industries Ohio, Inc | Lightweight particles and compositions containing them |
GB201002279D0 (en) * | 2010-02-11 | 2010-03-31 | Johnson Matthey Plc | Method of preparing a polymer and compositions thereof |
US20110319559A1 (en) | 2010-06-25 | 2011-12-29 | PRC-DeSolo International, Inc. | Polythioether polymers, methods for preparation thereof, and compositions comprising them |
US8932685B2 (en) * | 2010-08-13 | 2015-01-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions |
US8729216B2 (en) | 2011-03-18 | 2014-05-20 | Prc Desoto International, Inc. | Multifunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use |
US8541513B2 (en) | 2011-03-18 | 2013-09-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Terminal-modified difunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use |
US8952124B2 (en) * | 2013-06-21 | 2015-02-10 | Prc-Desoto International, Inc. | Bis(sulfonyl)alkanol-containing polythioethers, methods of synthesis, and compositions thereof |
US9056949B2 (en) * | 2013-06-21 | 2015-06-16 | Prc-Desoto International, Inc. | Michael addition curing chemistries for sulfur-containing polymer compositions employing bis(sulfonyl)alkanols |
US8513339B1 (en) * | 2012-06-21 | 2013-08-20 | Prc-Desoto International, Inc. | Copolymerizable sulfur-containing adhesion promoters and compositions thereof |
-
2014
- 2014-10-29 WO PCT/US2014/062833 patent/WO2015066135A2/en active Application Filing
- 2014-10-29 AU AU2014342464A patent/AU2014342464B2/en active Active
- 2014-10-29 RU RU2016120971A patent/RU2670957C9/ru active
- 2014-10-29 EP EP14802536.4A patent/EP3063206A2/en not_active Withdrawn
- 2014-10-29 KR KR1020167014264A patent/KR102335612B1/ko active IP Right Grant
- 2014-10-29 JP JP2016527379A patent/JP6436988B2/ja active Active
- 2014-10-29 CA CA2928961A patent/CA2928961C/en active Active
- 2014-10-29 CN CN201480068457.4A patent/CN105814117B/zh active Active
-
2016
- 2016-09-02 HK HK16110476.4A patent/HK1222193A1/zh unknown
-
2018
- 2018-09-07 JP JP2018167786A patent/JP2019007017A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010508396A (ja) * | 2006-10-26 | 2010-03-18 | ビー・エイ・エス・エフ、コーポレーション | 金属と配位結合する被膜形成材料 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200016956A (ko) * | 2017-06-09 | 2020-02-17 | 피알시-데소토 인터내쇼날, 인코포레이티드 | 이중 경화 실란트 |
JP2020523443A (ja) * | 2017-06-09 | 2020-08-06 | ピーアールシー−デソト インターナショナル,インコーポレイティド | 二重硬化シーラント |
KR102253386B1 (ko) | 2017-06-09 | 2021-05-17 | 피알시-데소토 인터내쇼날, 인코포레이티드 | 이중 경화 실란트 |
US11655340B2 (en) | 2017-06-09 | 2023-05-23 | Prc-Desoto International, Inc. | Dual cure sealants |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2015066135A2 (en) | 2015-05-07 |
AU2014342464A1 (en) | 2016-06-02 |
EP3063206A2 (en) | 2016-09-07 |
CN105814117A (zh) | 2016-07-27 |
RU2016120971A (ru) | 2017-12-04 |
CN105814117B (zh) | 2019-02-12 |
CA2928961A1 (en) | 2015-05-07 |
WO2015066135A3 (en) | 2015-07-16 |
CA2928961C (en) | 2019-12-31 |
KR102335612B1 (ko) | 2021-12-03 |
RU2670957C9 (ru) | 2018-11-21 |
HK1222193A1 (zh) | 2017-06-23 |
JP6436988B2 (ja) | 2018-12-12 |
RU2670957C2 (ru) | 2018-10-26 |
KR20160079843A (ko) | 2016-07-06 |
AU2014342464B2 (en) | 2017-08-24 |
JP2019007017A (ja) | 2019-01-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6657414B2 (ja) | 反応性酸化防止剤、酸化防止剤含有プレポリマー、及びそれらの組成物 | |
JP6395821B2 (ja) | ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテル、その合成方法、及びその組成物 | |
US9382462B2 (en) | Metal ligand-containing prepolymers, methods of synthesis, and compositions thereof | |
JP6166466B2 (ja) | ビス(スルホニル)アルカノールを使用する硫黄含有ポリマー組成物のためのマイケル付加硬化化学反応 | |
JP6309609B2 (ja) | スルホン含有ポリチオエーテル、その組成物及び合成方法 | |
KR102154940B1 (ko) | 물리적 특성의 급속한 발달을 나타내는 예비중합체 | |
US9303149B2 (en) | Adhesion promoting adducts containing metal ligands, compositions thereof, and uses thereof | |
JP2019178343A (ja) | 金属リガンドを含有する接着促進性付加体、その組成物、及びその使用 | |
KR20190003606A (ko) | 황-함유 중합체 조성물 중의 이온성 액체 촉매 | |
JP2019007017A (ja) | 金属リガンド含有プレポリマー、その合成方法、及びその組成物 | |
JP2018536752A (ja) | 航空宇宙用シーラントのためのブロック化1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン重炭酸塩触媒 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170509 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180124 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180130 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180402 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20180515 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180907 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20180910 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20181002 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20181030 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181113 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6436988 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |