JP2016535801A - ナノ粒子 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)ナノ粒子は、1種または複数の非架橋のπ共役有機ポリマーから形成され、
(ii)ナノ粒子は、400nm未満の粒径を有し、
(iii)水性媒体中のナノ粒子の濃度は、12mM以上であり、
非架橋のπ共役有機ポリマーは、炭素−炭素の三重結合をまったく含まない水性組成物を提供する。
(i)ナノ粒子は、1種または複数の非架橋のπ共役有機ポリマーから形成されるコアを含み、
(ii)ナノ粒子は、400nm未満の粒径を有し、
(iii)水性媒体中のナノ粒子の濃度は、12mM以上であり、
非架橋のπ共役有機ポリマーは、炭素−炭素の三重結合をまったく含まない真性半導体である水性組成物をさらに提供する。
(i)乳化重合またはミニエマルジョン重合技術によりナノ粒子を形成して、ナノ粒子の水性懸濁液を形成するステップと、
(ii)ナノ粒子懸濁液を場合により精製するステップと
を含む方法を提供する。
(i)有機溶媒[例えばクロロベンゼン]中の溶解度が10mg/ml未満である、1種または複数の非架橋のπ共役ポリマーを含み、
(ii)400nm未満の粒径を有する、
ナノ粒子を提供する。
(i)乳化重合またはミニエマルジョン重合技術によりナノ粒子を形成して、ナノ粒子の懸濁液を形成するステップ、
(ii)1種または複数の反応副生成物を除去するために、ナノ粒子懸濁液を場合により精製するステップ、及び/または
(iii)ナノ粒子を場合により単離するステップ
を含む方法を提供する。
(i)本明細書のナノ粒子を含む水性組成物を基板上に堆積するステップと、
(ii)基板をナノ粒子のガラス転移温度(Tg)を超える温度まで加熱して、基板上にπ共役有機ポリマーの膜を形成するステップと
を含む方法を提供する。
本明細書及び特許請求の範囲に使用する用語は、別な提示がされた場合を除き、以下の通りの意味を有する。
(R)3Sn−R1+X−R2→R1−R2
[式中、
Rは、(1〜6C)アルキル等のヒドロカルビル置換基であり、
R1及びR2は共に、本明細書で定義された非架橋性有機半導体ポリマーのπ共役モノマー単位であるか、またはR1及びR2は一緒になって(R1−R2)、非架橋性有機半導体ポリマーのπ共役モノマー単位を形成し、
Xは、反応性基、典型的にはCl、Br、I等のハロゲン化物、またはトリフラート、CF3SO3 −等の擬ハロゲン化物である]
で示される。
反応は、ハロゲン化物の代わりに、トリフラート(OTf)等の擬ハロゲン化物とも作用する。ボロン酸エステル及び有機トリフルオロボラート塩を、ボロン酸の代わりに使用してもよい。ポリマー合成に対しては、R1及びR2は、モノマー単位を表す。
前述のように、本発明は、水性媒体中に分散された複数のナノ粒子を含む水性組成物であって、
(i)ナノ粒子は、1種または複数の非架橋のπ共役ポリマーを含み、
(ii)ナノ粒子は、400nm未満の粒径を有し、
(iii)水性媒体中のナノ粒子の濃度は、12mM以上である、
水性組成物を提供する。
(i)ナノ粒子は、1種または複数の非架橋のπ共役有機ポリマーから形成されるコアを含み、
(ii)ナノ粒子は、400nm未満の粒径を有し、
(iii)水性媒体中のナノ粒子の濃度は、12mM以上であり、
非架橋のπ共役有機ポリマーは、炭素−炭素の三重結合(carbon-carbon triple bonds)をまったく含まない真性半導体である水性組成物を提供する。
Mは、金属(例えば、Ir、Pt、Rh、Re、Ru、Os、Cr、Cu、Pd、またはAu)であり、
Lは、リガンド(例えば、ハロゲン化物、または1〜30個の炭素原子を場合により含み、1個または複数のヘテロ原子(例えばN、O、S、Si、またはP)を場合により含むヒドロカルビル置換基、または芳香族もしくはヘテロ芳香族基)であり、
上記構造のそれぞれは、1個または複数の有機置換基(例えば、1〜30個の炭素原子を場合により含み、1個または複数のヘテロ原子(例えばN、O、S、Si、またはP)を場合により含むヒドロカルビル置換基、または芳香族もしくはヘテロ芳香族基)で場合によりさらに置換されている]
が含まれる。
−Z1−Q1基
[式中、
Z1は、直接結合(direct bond)、−CO−または−SO2−であり、
Q1は、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、(3〜8C)シクロアルキル、アリール−(1〜10C)アルキル、ヘテロアリール−(1〜10C)アルキル、ヘテロシクリル−(1〜10C)アルキル、または(3〜8C)シクロアルキル−(1〜10C)アルキルから選択され;
ここで、各(1〜20C)アルキル、(2〜20C)アルケニル、(2〜20C)アルキニル、(2〜20C)アルカノイル、(1〜20C)アルキル−SO2−、またはQ1基は、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、(1〜20C)アルキル、(1〜10C)フルオロアルキル(1〜10C)フルオロアルコキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、メルカプト、スルホニルアミノ、(1〜10C)アルコキシ、(2〜10C)アルカノイル、(1〜10C)アルカノイルオキシから選択される1個または複数の置換基で場合によりさらに置換されている]
からなる群より選択される。
aは、0、1、2または3であり;bは、0、1、2または3であり;c及びdは0、1または2であり;e及びfは、0または1であり;xは、0、1、2、3または4であり;yは、0、1、2、3または4であり;zは、0、1、2、3または4である]
の1種または複数からなる群より選択されるモノマー単位を含む。
−Z1−Q1基
[式中、Z1は、直接結合、−CO−または−SO2−であり;
Q1は、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、(3〜8C)シクロアルキル、アリール−(1〜10C)アルキル、ヘテロアリール−(1〜10C)アルキル、ヘテロシクリル−(1〜10C)アルキル、または(3〜8C)シクロアルキル−(1〜10C)アルキルから選択され;
ここで、各(1〜20C)アルキル、(2〜20C)アルケニル、(2〜20C)アルキニル、(2〜20C)アルカノイル、(1〜20C)アルキル−SO2−、またはQ1基は、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、(1〜20C)アルキル、(1〜10C)フルオロアルキル(1〜10C)フルオロアルコキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、メルカプト、スルホニルアミノ、(1〜10C)アルコキシ、(2〜10C)アルカノイル、(1〜10C)アルカノイルオキシから選択される1個または複数の置換基で場合によりさらに置換されている]
からそれぞれ独立に選択される。
・TritonX系列オクチルフェノールエトキシラート、Tergitol系列ノニルフェノールエトキシラート(Dow Chemical Company);
・Brij系列ポリ(オキシエチレン)グリコールアルキルエーテル、Superonic系列、Tween系列ポリソルベート界面活性剤(Croda);
・エチレンオキシド及びプロピレンオキシドをベースとする、Pluronic系列のブロックコポリマー(BASF);
・エチレンオキシド及びプロピレンオキシドをベースとする、Tetronic系列の5官能性ブロックコポリマー、Lutensol系列(BASF):
・Igepal系列、Rhodasurf系列及びAntarox系列(Rhodia);
・Merpol系列(Stepan Co.);
アニオン性安定剤、例えばドデシル硫酸ナトリウム(sodium dodecylsuplhate)(SDS);または、カチオン性安定剤、例えばセチルトリメチルアンモニウムブロミド(CTAB)
が含まれる。
さらなる態様において、本発明は、本明細書で定義された水性組成物を形成する方法であって、
(i)水性媒体中で乳化重合またはミニエマルジョン重合技術によりナノ粒子を形成して、ナノ粒子の水性懸濁液を形成するステップ、及び
(ii)ナノ粒子懸濁液を場合により精製するステップ
を含む方法を提供する。
別の態様において、本発明は、1種または複数の非架橋のπ共役有機ポリマーを含むナノ粒子であって、
(i)有機溶媒[例えばクロロベンゼン]中の溶解度が10mg/ml未満である、1種または複数の非架橋のπ共役有機ポリマーを含み、
(ii)400nm未満の粒径を有する
ナノ粒子を提供する。
である。
を有する。
本発明は、本明細書で定義されたナノ粒子を形成する方法であって、
(i)乳化重合またはミニエマルジョン重合技術によりナノ粒子を形成して、ナノ粒子の懸濁液を形成するステップ、
(ii)1種または複数の反応副生成物を除去するために、ナノ粒子懸濁液を場合により精製するステップ、及び/または
(iii)ナノ粒子を場合により単離するステップ
を含む方法をさらに提供する。
さらなる態様において、本発明は、有機半導体デバイスまたは部品を調製する方法であって、
(i)本明細書で定義された、ナノ粒子を含む水性組成物を、基板上に堆積させるステップ、及び
(ii)基板をナノ粒子のガラス転移温度(Tg)を超える温度まで加熱して、基板表面上に有機半導体ポリマーの膜を形成するステップ
を含む方法を提供する。
<ポリ(2,5−ビス(3−テトラデシルチオフェン−2−イル)チエノ[3,2−b]チオフェン)(PBTTT)及びポリ(3,6−ジ(2−チエン−5−イル)−2,5−ジ(2−オクチルドデシル)−ピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオン)チエノ[3,2−b]チオフェン(PDPPTT)の共役ナノ粒子の調製>
ポリ(2,5−ビス(3−テトラデシルチオフェン−2−イル)チエノ[3,2−b]チオフェン)(PBTTT)1及びポリ(3,6−ジ(2−チエン−5−イル)−2,5−ジ(2−オクチルドデシル)−ピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオン)チエノ[3,2−b]チオフェン(PDPPTT)2は共に、有機電界効果トランジスタ(OFET)中の半導体層として高い正孔キャリア移動度を有する。
1.水中の乳化剤溶液に有機溶液を注入することによって、モノマー/触媒の小滴を形成するステップ。
2.2,5−ビストリメチルスタンニル−チエノ[3,2−b]チオフェンと、5,5’−ジブロモ−4,4’−ジテトラデシル−2,2’−ビチオフェン(PBTTTに対して)、または3,6−ジ(2−ブロモチエン−5−イル)−2,5−ジ(2−オクチルドデシル)−ピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオン(PDPPTTに対して)との間のStilleクロスカップリング反応によるミニエマルジョン中で重合するステップ。
<3−テトラデシルチオフェンの合成>
Schlenkチューブ中で、ヘキサデカン(0.01mL)を、イオン性界面活性剤、ドデシル硫酸ナトリウム(333mg、脱イオン水中2wt%)の水溶液(13mL)に添加した。次いで、Schlenkチューブをアルゴンで(3回)慎重に排気/再充填することによって、次いでアルゴンを、撹拌溶液を通して30分間吹き込むことによって、内容物を室温で脱気した。アルゴン雰囲気を有するグローブボックス内で、別の25mL Schlenkチューブ中に、3,6−ジ(2−ブロモチエン−5−イル)−2,5−ジ(2−オクチルドデシル)−ピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオン(80mg、78μmol)、2,5−ビストリメチルスタンニル−チエノ[3,2−b]チオフェン(37mg、78μmol)、Pd2(dba)3(1.4mg、1.57μmol)及びP(o−tol)3(1.91mg、6.28μmol)を添加し、次いで3.2mLのクロロベンゼンに溶解する。次いで、撹拌溶液を通してアルゴンを10分間吹き込むことによって、モノマー/触媒溶液を脱気した。最後にモノマー/触媒混合物を、撹拌された界面活性剤溶液中に添加し、得られた混合物を予備エマルジョン化のために10分間撹拌した。混合物を10分間超音波処理することによって、ミニエマルジョンを調製した。次いで、混合物を最大85℃まで加熱した。アルゴン雰囲気下700rpmの撹拌速度で、この温度を24時間維持した。ナノ粒子を、1.5mLエッペンドルフ(1.4mL脱イオン水が追加された)中で、反応混合物0.1mLの遠心分離(14000rpmで30分間)によって抽出する。粒子を脱イオン水中に再懸濁させることによって洗浄し、続いて14000rpmで30分間遠心分離する(工程を3回実施する)。その後粒子を脱イオン水(10mg/mL)に再懸濁させ、ビーカー並びにSiliaMetS(登録商標)チオ尿素(2mg、添加量1.08mmol/g)とSiliaMetS(登録商標)TAAcONa(334mg、添加量0.47mmol/g)の混合物中に注ぐ。混合物を室温で24時間撹拌し、次いで綿を通してろ過する。
[ナノ粒子のサイズ及びゼータ電位]
ナノ粒子試料を、反応混合物から1mgの粒子を抜き取ることで調製する。試料を脱イオン水(1.5mLの全体の体積)で洗浄する。試料の遠心分離(14000rpmで20分間)後、水を除去する。この工程を3回実施する。ナノ粒子分散体のサイズ及びゼータ電位を、Malvern Zetasizer、Nano ZSを用いて20℃の温度で測定した。
Stilleクロスカップリングからのパラジウム及びスズ不用物(wastes)を、Silicycle(登録商標)社製官能化シリカゲル:SiliaMet−チオ尿素(Pd)及びSiliaMet−TAAcONa(Sn)により除去する。
<エマルジョン系中の共役ポリマーナノ粒子(CPN)の調製>
一連の共役ポリマーナノ粒子(CPN)の安定なエマルジョンを、以下のスキーム1に示す、9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジボロン酸ビス(1,3−プロパンジオール)エステル(1)と、ジブロモモノマー構造(2、3、4または5)のそれぞれとの鈴木クロスカップリング反応を介して合成した。いずれの場合も、2種のモノマー及びパラジウム触媒、(IPr*)PdCl2(TEA)(2mol%、構造6)をキシレンに溶解し、非イオン性界面活性剤、Triton X−102(典型的には、水中5wt%)を用いてエマルジョンとして分散した。使用した塩基はテトラエチルアンモニウムヒドロキシド(1当量)であった。
[典型的な重合反応]
以下の手順を使用して、表2の反応Aとして示された、ナノ粒子のPF8分散体を生成した。100ml三口丸底フラスコ中で、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド溶液(水中40%)(0.16g、0.4mmol)を、非イオン性界面活性剤、Triton X−102(2.5g、脱イオン水中5wt%)の水溶液(50ml)に添加した。次いで、オーバーヘッドスターラーモーターで駆動されるD型PTFEパドルを用いて撹拌しながら、溶液を通して窒素ガスを吹き込むことによって、内容物を30分間十分に脱気した。次いで、別の10ml二口丸底フラスコを使用して、有機溶媒中にモノマーを一緒に混合し、その後、反応フラスコに添加した。モノマー1(0.1151g、0.2mmol)及びモノマー2(0.1096g、0.2mmol)をキシレン(2ml)に溶解した。モノマー溶液を脱気し、次いで、触媒(IPr*)PdCl2(TEA)(0.0095g、0.008mmol)を添加し、続いて、得られた溶液をさらに脱気した。モノマー/触媒溶液を、今度は30℃に維持された主反応フラスコにおいて撹拌された界面活性剤/塩基溶液(300rpm)中に移動させるのにシリンジを使用した。内容物を、窒素ガス下30℃で24時間機械的に撹拌した。モノマー/触媒混合物の添加により、内容物が濁ってくるようになる。約1時間後、反応内容物は、ナノ粒子が形成されるにつれて澄んできて、残る反応時間の間に、分散体の色は次第に淡黄色に変化した。
ボロン酸エステル1(0.1151g、0.2mmol)及びジブロモ3(0.05800g、0.2mmol)モノマーを用いてセクション2.1に記載された方法を繰り返して、PF8BTナノ粒子を含有するエマルジョン(表2の反応E)を合成した。エマルジョン反応で生成されたポリマーの試料を、モル質量分析のために前述の方法を用いて単離した。生成されたポリマーのモル質量及び形成されたエマルジョンの特性決定を表2に示す。UV−可視光スペクトル特性及び報告されたDLS解析を、水3ml中の粗製エマルジョン27μLから得た。エマルジョンの蛍光測定を、λ=470nmにおける励起から得た。
ボロン酸エステル1(0.1151g、0.2mmol)及びジブロモ4(0.09180g、0.2mmol)モノマーを用いてセクション2.1に記載された方法を繰り返して、PF8TAAナノ粒子を含有するエマルジョン(表2の反応G)を合成した。この場合は、反応を30℃で48時間維持した。エマルジョン反応で生成されたポリマーの試料を、モル質量分析のために前述の方法を用いて単離した。生成されたポリマーのモル質量及び形成されたエマルジョンの特性決定を表2に示す。UV−可視光スペクトル特性及び報告されたDLS解析を、3mlの水中の粗製エマルジョン11μLから得た。エマルジョンの蛍光測定を、λ=380nmにおける励起から得た。
ボロン酸エステル1(0.1151g、0.2mmol)及びジブロモ5(0.0648g、0.2mmol)モノマーを用いて、2.1節に記載された方法を繰り返して、PF8T2ナノ粒子を含有するエマルジョン(表2Aの反応I)を合成した。エマルジョン反応で生成されたポリマーの試料を、モル質量分析のために前述の方法を用いて単離した。生成されたポリマーのモル質量及び形成されたエマルジョンの特性決定を表2Aに示す。UV−可視光スペクトル特性及び報告されたDLS解析を、水3ml中の粗製エマルジョン12μLから得た。エマルジョンの蛍光測定を、λ=460nmにおける励起から得た。
<ポリフルオレン(PFO)及びポリ(9,9’−ジオクチルフルオレン−co−ベンゾチアジアゾール)(PF8BT)のナノ粒子の調製>
[全般的なミニエマルジョンの手順]
ドデシル硫酸ナトリウム(SDS、250mg)及び脱イオン水(25mL)をSchlenkチューブに移し、得られた溶液を、20分間アルゴンを吹き込むことによって脱気した。モノマーA及びB(表3を参照)をトルエン(1mL)に溶解し、これにヘキサデカン(78μL)も添加し、この溶液を同様に5分間脱気した。触媒(表3を参照)をモノマー溶液に添加し、次いでこれを反応容器に移した。反応混合物を、氷浴で冷却しながら、超音波処理(Cole Parmer 750W超音波発生装置、マイクロチップを使用、出力40%)によって2分間乳化した。Schlenkチューブを再封止し、ミニエマルジョンを反応温度(表3を参照)まで加熱し、16時間撹拌した。室温まで冷却後、反応容器のふたを取り外し、残留有機溶媒を除去するために、エマルジョンを5時間撹拌した。残留SDSを除去するために、エマルジョンを25KDa MWCOを有する透析チューブに移し、水と接触させて7日間透析した(水を1日当たり2回交換した)。
DLS解析用のナノ粒子を調製するために、100μLの水性分散体を900μLの脱イオン水で希釈し、Malvern Zetasizer Nano ZSを用いて粒径を測定した。
各試料のナノ粒子を含む線状ポリマーを、250μLの水性分散体を蒸発乾固させることによって単離し、次いで残渣をTHF(1.5mL)に溶解した。この溶液を、0.45μmフィルターを通したろ過によって、不溶性の界面活性剤(SDS)を除去した。ゲル浸透クロマトグラフィーを、2×PLゲル10μm Mixed−B及びPLゲル500Aカラム、Viscotek VE3580 RI検出器及びVE 3240 UV/VIS 50マルチチャネル検出器を用いた、Viscotek GPCmax VE2001溶媒/サンプルモジュールを使用して35℃で実施した。流量は1mL/分であり、システムをAgilent製の200〜180×104g/molの範囲の多分散度の低いポリスチレン標準物質で校正した。解析した試料は、フローマーカーとしてn−ドデカンを含有していた。
UV−可視光吸収及び光ルミネセンススペクトルの測定のために、調製されたままのナノ粒子分散体の試料を、λabsにおける光学密度が<1になるまで脱イオン水で希釈した。ナノ粒子分散体のUV−可視光吸収スペクトルをVarian Cary 55 5000UV−Vis−NIR分光光度計により室温で記録した。その蛍光スペクトルを、THF(線状ポリマー)または水(ナノ粒子)中のいずれかで室温においてVarian Cary Eclipse蛍光光度計で記録した。
<PFOをベースとする緑色及び赤色発光共役ポリマーナノ粒子(CPN)の合成>
緑色(PFO−BT)及び赤色発光(PFO−DBT)を有するPFOをベースとする一連の共役ポリマーナノ粒子(CPN)を、9,9−ジオクチル−9H−フルオレン−2,7−ジボロン酸ビス(ピナコール)エステル(A)と、9,9−ジオクチル−2,7−ジブロモフルオレン(B)、及びアクセプター単位として、異なる添加量の4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール(C)または4,7−ビス(2−ブロモ−5−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール(D)との鈴木カップリングを介したミニエマルジョン重合によって合成した。
Schlenkチューブ中で、アルゴン下、ドデシル硫酸ナトリウム(50mg)を脱イオン水(10mL)に溶解した。溶液を、アルゴンを吹き込むことによって30分間脱気した。別のフラスコ中で、モノマーA(58.6mg、9.12×10−2mmol)、モノマーB及びモノマーCまたはD(表6中の量)をトルエン(1mL)に溶解し、これにヘキサデカン(78μL)を添加し、混合物を、アルゴンを吹き込むことによって5分間脱気した。この時間後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(2.2mg、9.13×10−3mmol)をモノマー混合物に添加し、次いで、これをSDS溶液に注入した。ミニエマルジョン化を促進するために、Schlenkチューブを氷浴に収容し、混合物を、マイクロチップを備えた超音波発生装置(Cole Parmer 750 W超音波発生装置、振幅22%)を用いて2分間超音波処理をした。チューブを再封止し、次いで最大72℃まで加熱した。この温度に達したあと、水酸化ナトリウム1M水溶液(365μL)を添加し、反応混合物を16時間撹拌した。室温に到るまで冷却した後、Schlenkチューブを開け、混合物を5時間撹拌して、残留トルエンを除去した。SDSを除去するために、400μLの得られたミニエマルジョンを1.6mLの脱イオン水で希釈し、あらかじめ水(2×2mL)で洗浄したAmberlite XAD−2(20mg)を添加した。混合物を室温で2時間撹拌し、Amberlite XAD−2を除去した。Amberlite XAD−2による処理を、混合物を振とうしたとき、泡の形成がもはや観察されなくなるまで繰り返した。
<ポリ(3−ヘキシルチオフェン−2,5−ジイル)(P3HT)ナノ粒子の合成>
P3HTナノ粒子を、ミニエマルジョン重合を用いた鈴木カップリングを介して、Br及びMIDAボロナートで官能化されたA−Bタイプのモノマーから合成した。
<ナノ粒子及び線状のPBTTTをベースとするデバイスの製造及び特性決定>
トップゲート/ボトムコンタクト型OFETの概略図を図3に示す。
(1) McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328.
(2) Li, J.; Zhao, Y.; Tan, H. S.; Guo, Y.; Di, C.-A.; Yu, G.; Liu, Y.; Lin, M.; Lim, S. H.; Zhou, Y.; Su, H.; Ong, B. S. Sci. Rep. 2012.
Claims (20)
- 水性媒体中に分散された複数のナノ粒子を含む水性組成物であって、
(i)前記ナノ粒子が、1種または複数の非架橋のπ共役有機ポリマーから形成されたコアを含み、
(ii)前記ナノ粒子の粒径が、400nm未満であり、
(iii)前記水性媒体中の前記ナノ粒子の濃度が、12mM以上であり、
前記非架橋のπ共役有機ポリマーが、炭素−炭素の三重結合を含まない真性半導体である、水性組成物。 - 前記ナノ粒子の前記コアが、前記1種または複数の非架橋のπ共役有機ポリマーから本質的になるものである、請求項1に記載の水性組成物。
- 前記非架橋のπ共役有機ポリマーのポリマー骨格が、荷電されていないものである、請求項1または請求項2に記載の水性組成物。
- 前記ナノ粒子のコアが、安定剤で覆われている、請求項1〜3のいずれか一項に記載の水性組成物。
- 前記非架橋のπ共役有機ポリマー中に存在するモノマー単位が、
Mは、金属(例えば、Ir、Pt、Rh、Re、Ru、Os、Cr、Cu、PdまたはAu)であり、
Lは、リガンド(例えば、ハロゲン化物、または1〜30個の炭素原子を場合により含み、1個もしくは複数のヘテロ原子(例えばN、O、S、SiまたはP)を場合により含むヒドロカルビル置換基、または芳香族もしくはヘテロ芳香族基)であり、
上記構造は、それぞれ、1個または複数の有機置換基(例えば、1〜30個の炭素原子を場合により含み、1個もしくは複数のヘテロ原子(例えばN、O、S、SiまたはP)を場合により含むヒドロカルビル置換基、または芳香族もしくはヘテロ芳香族基)で場合によりさらに置換されている。]
からなる群より選択される、請求項1に記載の水性組成物。 - 前記非架橋のπ共役有機ポリマー中に存在するモノマー単位が、
aは、0、1、2または3であり、bは、0、1、2または3であり、c及びdは、0、1または2であり、e及びfは、0または1であり、xは、0、1、2、3または4であり、
yは、0、1、2、3または4であり、zは、0、1、2、3または4である。]
からなる群より選択される、請求項1に記載の水性組成物。 - 前記水性媒体が水である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の水性組成物。
- 前記ナノ粒子のサイズが、30〜300nmの範囲内である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の水性組成物。
- 前記水性媒体中の前記ナノ粒子の濃度が、15mM以上である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の水性組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の水性組成物を形成する方法であって、
(i)乳化重合またはミニエマルジョン重合技術により前記ナノ粒子を形成して、ナノ粒子の水性懸濁液を形成するステップと、
(ii)前記ナノ粒子の懸濁液を場合により精製するステップと
を含む方法。 - 前記ナノ粒子が、Stille反応または鈴木重合反応によって形成されている、請求項10に記載の方法。
- 1種または複数の非架橋のπ共役有機ポリマーを含むナノ粒子であって、
(i)有機溶媒(例えば、室温のクロロベンゼン)中の溶解度が10mg/ml未満である、1種または複数の非架橋のπ共役有機ポリマーから形成されてなり、
(ii)400nm未満の粒径を有する、
ナノ粒子。 - 前記非架橋のπ共役有機ポリマー中に存在するモノマー単位が、式:
を有する、請求項12に記載のナノ粒子。 - 前記非架橋のπ共役ポリマー中に存在するモノマー単位が、式:
を有する、請求項12に記載のナノ粒子。 - 前記ナノ粒子のサイズが、30〜300nmの範囲内である、請求項12〜14のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 有機半導体または光起電性デバイスもしくは部品を調製する方法であって、
(i)請求項1〜6のいずれか一項に記載のナノ粒子を含む水性組成物を、基板上に堆積させるステップと、
(ii)前記基板を前記ナノ粒子のガラス転移温度(Tg)を超える温度まで加熱して、前記基板上にπ共役有機ポリマーの膜を形成するステップと
を含む方法。 - 請求項16に記載の方法により得られた有機半導体膜。
- 有機半導体または光起電性デバイスもしくは部品を調製するための、請求項1〜9のいずれか一項に記載の水性組成物、または請求項12〜15のいずれか一項に記載のナノ粒子の使用。
- 請求項16に記載の方法により得られた有機半導体または光起電性デバイスもしくは部品。
- 請求項17に記載の有機半導体膜を含む、有機半導体または光起電性デバイスもしくは部品。
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