JP2016533163A - 動物栄養用高吸収性金属を送達するためのエチレンジアミン金属錯体の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の分野は、生体利用率、吸収性が高い形態の微量ミネラルの動物栄養学的補足である。
食餌における十分な量でかつ生体利用可能な形態の、微量ミネラルと称されることもある必須金属の存在は、家畜類及び家禽類の健康及び幸福を維持するために必要である。銅、鉄、マンガン、及び亜鉛などの必須金属は一般的な飼料成分に不足することが多いため、これらの栄養素が補足的な量で家畜類及び家禽類の飼料に添加されることも多い。多くの市販の飼料添加物が、必須金属を容易に生体利用することができる形態で提供するために開発されてきた。栄養素の生体利用性の程度は「生体利用率」と称されることが多い。必須金属の生体利用率は、食餌中に存在する金属の形態の物理学的及び/又は化学的特性に依存する。補足用金属の生体利用率を増加させることは、食餌中に低濃度の金属を使用することで動物の栄養必要量を満たすことが可能になると同時に、高濃度のこれらの金属の使用による動物及び環境の両方に及ぼす有害作用の可能性を減少させることが可能になるので有益である。
動物栄養のための高吸収性形態での、好ましくは銅、亜鉛、鉄及びマンガンのエチレンジアミン金属錯体の使用。
本発明の配位子の有機部分はエチレンジアミンのみであり、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)や他のより大きな分子ではないことに注目することが重要である。このことは、分子が小さいほど嵩が小さいことを意味し、動物の生体システム中を排泄物として単に通過するのではなく、高い割合で腸からうまく吸収されて生体システムに同化する可能性が高まるので、重要である。もちろん、動物の生体システム中を排泄物として単に通過する場合には、動物に対する栄養面での利点は全くなく、単に浪費されるだけである。
亜鉛EDAクロリド
1,2-ジアミノエタン二塩酸塩-塩化亜鉛(II)
EDA(100ml、1.5モル)を1Lの脱イオン水中に溶解し、50℃に加熱した。この溶液に濃塩酸(437.5mL、5.25モル)を添加し、溶液を15分間撹拌させた。酸化亜鉛(50.3g、1.5モル)を一度に添加し、45分間、又は懸濁液が溶液になるまで撹拌した。完了後、反応物を真空オーブン内で乾燥させて、白色の固体を得た(314g)。
ICP: 27% Zn
1H NMR (D2O、300 MHz) δ 3.23 (幅広s, 4H)
IR (KBr): 1598、1574、1493、1444cm-1
分析実測値: C, 9.79; H, 3.73; N, 11.13; Cl, 51.24。
亜鉛EDAクロリド
1,2-ジアミノエタン二塩酸塩-塩化亜鉛(II)
EDA二塩酸塩(22g、0.16モル)を200mLの脱イオン水中に溶解し、40℃に加熱した。この溶液に別の容器中で溶解させた塩化亜鉛(23.6mL、0.16モル)を添加した。この溶液を撹拌しながら40℃で2時間加熱した。完了後、反応物を真空オーブン内で乾燥させて、白色の固体を得た(34g)。
ICP: 26% Zn
1H NMR (D2O、300 MHz) δ 3.40 (幅広s, 4H)
IR (KBr): 1581、1486、1465cm-1
分析実測値: C, 8.97; H, 3.55; N, 10.21; Cl, 52.36。
亜鉛EDAスルフェート
1,2-ジアミノエタンヒドロスルフリド-硫酸亜鉛(II)
EDA(33ml、0.5モル)を250mLの脱イオン水中に溶解し、50℃に加熱した。別の容器において、ZnSO4七水和物(143g、0.5モル)を50mLの脱イオン水中に懸濁させ、磁気撹拌子を使用して5分間撹拌した。懸濁液を反応容器に一度に添加した。懸濁液を濃H2SO4(36N、28mL)の添加により透明な溶液にした。その後、溶液を50℃で1.5時間加熱し、次いで、真空オーブン内で蒸発させて、白色の固体を得た(127g)。
ICP: 20.9% Zn
1H NMR (D2O、300 MHz) δ 3.39 (s, 4H)
IR (KBr): 1595、1573、1490、1473cm-1
分析実測値: C, 7.55; H, 3.07; N, 8.64; S, 19.37。
銅EDAクロリド
1,2-ジアミノエタン二塩酸塩-塩化銅(II)
EDA(33ml、0.5モル)を250mLの脱イオン水中に溶解し、50℃に加熱した。別の容器において、塩化銅二水和物(85.24g、0.5モル)を50mLの脱イオン水中に懸濁させ、磁気撹拌子を使用して5分間撹拌した。懸濁液を反応容器に一度に添加した。懸濁液を濃HCl(12M、83mL)の添加により透明な溶液にした。その後、溶液を50℃で1.5時間加熱し、次いで、真空オーブン内で蒸発させて、緑青色の固体を得た(100g)。
ICP: 21.4% Cu
1H NMR (D2O、300 MHz) δ 3.24 (幅広s, 4H)
IR (KBr): 1573、1493cm-1
分析実測値: C, 10.42; H, 3.89; N, 11.76; Cl, 53.40。
銅EDAクロリド
1,2-ジアミノエタン二塩酸塩-塩化銅(II)
EDA二塩酸塩(100g、0.76モル)を600mLの脱イオン水中に溶解し、40℃に加熱した。この溶液に別の容器中で溶解させた塩化銅(100.76g、0.76モル)を添加した。この溶液を撹拌しながら60℃で2時間加熱した。完了後、反応物を真空オーブン内で乾燥させて、白色の固体を得た(178g)。
ICP: 23.54% Cu
1H NMR (D2O、300 MHz) δ 3.17 (s, 4H)
IR (KBr): 1576、1502cm-1
分析実測値: C, 9.12; H, 3.77; N, 10.36; Cl, 52.73。
銅EDAクロリド-CuO
1,2-ジアミノエタン二塩酸塩-塩化銅(II)
EDA(33ml、0.5モル)を250mLの脱イオン水中に溶解し、50℃に加熱した。酸化銅(39.8g、0.5モル)を反応容器に一度に添加した。懸濁液を濃HCl(12M、166mL)の添加により透明な溶液にした。その後、溶液を50℃で2.5時間加熱し、次いで、真空オーブン内で蒸発させて、淡黄色の固体を得た(143g)。
ICP: 23.68% Cu
IR (KBr): 1571、1495cm-1
分析実測値: C, 8.16; H, 3.53; N, 9.18; Cl, 51.73。
銅EDAスルフェート
1,2-ジアミノエタン二硫酸水素塩-硫酸銅(II)
EDA(33ml、0.5モル)を250mLの脱イオン水中に溶解し、50℃に加熱した。別の容器において、硫酸銅五水和物(124.9g、0.5モル)を50mLの脱イオン水中に懸濁させ、磁気撹拌子を使用して5分間撹拌した。懸濁液を反応容器に一度に添加した。懸濁液を濃H2SO4(36N、28mL)の添加により透明な溶液にした。その後、溶液を50℃で1.5時間加熱し、次いで、真空オーブン内で蒸発させて、青色の固体を得た(180g)。
ICP: 17.9% Cu
1H NMR (D2O、300 MHz) δ 3.22 (幅広s, 4H)
IR (KBr): 1616、1545、1507、1486cm-1
分析実測値: C, 6.09; H, 4.22; N, 6.81; S, 15.89。
鉄EDAスルフェート
1,2-ジアミノエタン二硫酸水素塩-硫酸鉄(II)
EDA(33ml、0.5モル)を250mLの脱イオン水中に溶解し、50℃に加熱した。別の容器において、FeSO4七水和物(139.01g、0.5モル)を50mLの脱イオン水中に懸濁させ、磁気撹拌子を使用して5分間撹拌した。懸濁液を反応容器に一度に添加した。懸濁液を濃H2SO4(36N、28mL)の添加により透明な溶液にした。その後、溶液を50℃で1.5時間加熱し、次いで、真空オーブン内で蒸発させて、淡緑色の固体を得た(153.74g)。
ICP: 16.1% Fe
IR (KBr): 1611、1530、1509cm-1
分析実測値: C, 6.45; H, 3.50; N, 7.24; S, 20.09。
鉄EDAクロリド
1,2-ジアミノエタン二塩酸塩-塩化鉄(II)
EDA(33ml、0.5モル)を250mLの脱イオン水中に溶解し、50℃に加熱した。別の容器において、塩化第一鉄四水和物(99.4g、0.5モル)を50mLの脱イオン水中に懸濁させ、磁気撹拌子を使用して5分間撹拌した。懸濁液を反応容器に一度に添加した。懸濁液を濃HCl(12M、83mL)の添加により透明な溶液にした。その後、溶液を50℃で1.5時間加熱し、次いで、真空オーブン内で蒸発させて、淡緑色の固体を得た(111g)。
ICP: 22.7% Fe
IR (KBr): 1617、1509cm-1
分析実測値: C, 8.72; H, 3.62; N, 9.88; Cl, 50.44。
マンガンEDAクロリド
1,2-ジアミノエタン二塩酸塩-塩化マンガン(II)
EDA(33ml、0.5モル)を250mLの脱イオン水中に溶解し、50℃に加熱した。別の容器において、塩化マンガン四水和物(99g、0.5モル)を50mLの脱イオン水中に懸濁させ、磁気撹拌子を使用して5分間撹拌した。懸濁液を反応容器に一度に添加した。懸濁液を濃HCl(12M、83mL)の添加により透明な溶液にした。その後、溶液を50℃で1.5時間加熱し、次いで、真空オーブン内で蒸発させて、薄紅色の固体を得た(119g)。
ICP: 21.7% Mn
IR (KBr): 1620、1616、1511、1505cm-1
分析実測値: C, 9.12; H, 3.85; N, 10.42; Cl, 53.65。
マンガンEDAクロリド-MnO
1,2-ジアミノエタン二塩酸塩-塩化マンガン(II)
EDA(33ml、0.5モル)を250mLの脱イオン水中に溶解し、50℃に加熱した。酸化マンガン(43.5g、0.5モル)を反応容器に一度に添加した。懸濁液を濃HCl(12M、166mL)の添加により透明な溶液にした。その後、溶液を50℃で2.5時間加熱し、次いで、真空オーブン内で蒸発させて、薄紅色の固体を得た(131g)。
ICP: 25.08% Mn
IR (KBr): 1617、1590、1509cm-1
分析実測値: C, 8.57; H, 3.61; N, 9.57; Cl, 48.51。
マンガンEDAスルフェート
1,2-ジアミノエタン二硫酸水素塩-硫酸マンガン(II)
EDA(33ml、0.5モル)を250mLの脱イオン水中に溶解し、50℃に加熱した。別の容器において、MnSO4一水和物(84.5g、0.5モル)を50mLの脱イオン水中に懸濁させ、磁気撹拌子を使用して5分間撹拌した。懸濁液を反応容器に一度に添加した。懸濁液を濃H2SO4(36N、28mL)の添加により溶解した。その後、溶液を50℃で1.5時間加熱し、次いで、真空オーブン内で蒸発させて、薄紅色の固体を得た(146g)。
ICP: 16.5% Mn
IR (KBr): 1675、1638、1609、1532cm-1
分析実測値: C, 7.09; H, 3.30; N, 8.10; S, 19.78。
亜鉛EDAクロリド-(MeOH)
1,2-ジアミノエタン-塩化亜鉛(II)
塩化亜鉛(II)(102g、0.75モル)を60℃で800mLのメタノール中に溶解し、透明な溶液を形成させた。反応が急激な発熱性であるため、エチレンジアミン(50mL、0.75モル)をゆっくりと添加した。溶液から直ちに淡白色の固体が沈殿し、この懸濁液を、さらに1時間撹拌した。白色の固体(115g)をろ過し、真空オーブン中で乾燥させた。
1H NMR (D2O、300 MHz) δ 3.01 (d, 4H)
IR (KBr): 1573cm-1
ICP: 32.7% Zn
分析実測値: C, 12.34; H, 4.19; N, 14.2; Cl 35.83
銅EDAクロリド-(MeOH)
1,2-ジアミノエタン-塩化銅(II)
塩化銅(II)二水和物(56g、0.33モル)を60℃で500mLのメタノール中に溶解し、エメラルドグリーンの溶液を形成させた。反応が発熱性であるため、エチレンジアミン(22mL、0.33モル)をゆっくりと添加した。溶液から直ちに淡青色の固体が沈殿し、この懸濁液を、さらに1時間撹拌した。淡青色の固体(61g)をろ過し、真空オーブン中で乾燥させた。
1H NMR (D2O、300 MHz) δ 3.16 (s, 4H)
IR (KBr): 1570cm-1
ICP: 33.4% Cu
分析実測値: C, 12.44; H, 4.13; N, 14.14; Cl 36.16
マンガンEDAクロリド-(MeOH)
1,2-ジアミノエタン-塩化マンガン(II)
塩化マンガン(II)(55g、0.44モル)を60℃で500mLのメタノール中に溶解し、淡褐色の溶液を形成させた。反応が発熱性であるため、エチレンジアミン(29.4mL、0.44モル)をゆっくりと添加した。溶液から直ちに淡褐色の固体が沈殿し、この懸濁液を、さらに1時間撹拌した。分析の前に、淡褐色の固体(67g)をろ過し、真空オーブン中で乾燥させた。
IR (KBr): 1591、1510cm-1
ICP: 22% Mn
分析実測値: C, 15.08; H, 4.84; N, 13.28; Cl 30.77
鉄EDAクロリド-(MeOH)
1,2-ジアミノエタン-塩化鉄(II)(20788-115)-MeOH
塩化第一鉄(II)四水和物(50g、0.25モル)を60℃で500mLのメタノール中に溶解し、濃緑色の溶液を形成させた。反応が発熱性であるため、エチレンジアミン(16.8mL、0.25モル)をゆっくりと添加した。溶液から直ちに濃緑色の固体が沈殿し、この懸濁液を、さらに1時間撹拌した。ろ過して、真空オーブン中で乾燥させると、濃緑色の固体が暗赤色の固体(38g)になった。
1H NMR (D2O、300 MHz) δ 3.17 (幅広s, 4H)
IR (KBr): 1510cm-1
ICP: 26.5% Fe
分析実測値: C, 12.16; H, 5.03; N, 10.89; Cl 32.31
亜鉛EDAクロリドスルフェート
1,2-ジアミノエタン二塩酸塩-硫酸亜鉛(II)
EDA塩酸塩(22g、0.16モル)を100mLの脱イオン水中に溶解し、50℃に加熱した。この溶液に硫酸亜鉛七水和物(50.3g、0.17モル)を添加した。溶液を50℃でさらに2時間撹拌した。完了後、反応物を真空オーブン中で乾燥させて、白色の固体を得た(58g)。
ICP: 22.5% Zn
IR (KBr): 1595、1574、1491、1474cm-1
Cu2+を37℃でpH5.5〜7.4のHanks Buffered Salt Solution(HBSS)中に輸送した。濃度はCu2+が100 μg/mLであった。各データ点は3回の測定の平均値である。Caco-2(異種ヒト上皮結腸腺癌)細胞培養モデル(これはFDAにより認可され、薬物吸収パターンを特徴づける)を使用した。生成物を適切な濃度にした試験溶液を頂端(ドナー)側上に載せた。ドナー試料(2500 μL)及びレシーバー試料を0、3、及び6時間で採取し、その後2500μLの新しいドナー溶液をドナー側に添加するか、又は2500μLの新しいバッファーをレシーバー側に添加した。金属含量はICP-OESにより測定した。
図1は、結果について図を用いて表したものであり、CuSO4よりもCu-EDAの方が明らかに優れていることを示している。
ヒツジ
時間0でZnSO4からの250mgの亜鉛ボーラスをヒツジに投与した。その後、6時間で、亜鉛を含まないもの(砂)、酸化亜鉛又はZn-EDAの別のボーラスをヒツジに投与した。血清の亜鉛レベルでは、Zn-EDAの処置が他の処置と比べて一番高く、より長い期間より高い状態であった。結果を図2に示す。
家禽試験
動物は雄のコブブロイラーであった。生後1日の動物で実験を開始した。比較例としてZnSO4を使用し、ZnSO4からの80ppmの亜鉛を使用した。Zn-EDAの亜鉛40ppmが置き換えられてZnSO4からのZnが40ppm、Zn-EDAからのZnが40ppm存在し、これをZnSO4からの80ppmの亜鉛と比較した。実際のブロイラーインテグレーターの食餌を使用した。食餌は500ftuのフィターゼ及びNSP酵素(非デンプン性多糖分解酵素)を含有する。栄養の水準は、AgriStatの75番目の百分位数となることを目標とする。実験は完全無作為化法であった。1回の処置につき12回反復し、1回の反復につき21羽の家禽を用いた。
Fe-EDA(実施例9)及びFe-EDA(実施例16)を血液中の鉄の摂取に関してFeSO4のボーラス投与と比較して試験した。図3において示されるように、Fe-EDA試料は、全ての間隔において、最も顕著には30時間において、無機の硫酸鉄よりも優れていた。
実施例19及び21と同様の試験を、MnSO4を用いて実行し、実施例10のMn-EDAと比較した。全ての点において、ヒツジの血液中のマンガンの摂取は、他の試験配位子よりも低いレベルであった。これはMn自体の特徴であり得る。しかしながら、30時間でのデータは無機のMnSO4と比較して有意差を示していた。
30時間
MnSO4 24
Mn-EDA (実施例10) 33
Claims (12)
- 微量ミネラルにより動物の食餌を栄養補足する方法であって、
少量ではあるが、微量のミネラルの補足に有効な量の、式:
M(EDA)X
(式中、Mは、亜鉛、鉄、銅及びマンガンからなる群から選択される金属であり、EDAは金属に結合したエチレンジアミンであり、Xは中性の金属及び/又は配位子を与えるために選択される対イオンを表す)
のエチレンジアミン(EDA)金属配位子を動物に給餌するステップを含む、
前記方法。 - 動物が、家畜又は家禽動物である、請求項1に記載の方法。
- 給餌の前に、金属エチレンジアミン中性配位子を非毒性の担体と混合する、請求項1に記載の方法。
- 担体が、糖類、発酵可溶分、飼料用穀類、コーンコブ粉末、セルロース及び他の木材繊維、並びに乳清からなる群から選択される、請求項3に記載の方法。
- 前記金属配位子錯体の食餌の補足量が、選択された金属の動物の一日当たりの必要量を満たすのに十分である、請求項4に記載の方法。
- 非毒性の担体;及び
式:
M(EDA)X
(式中、Mは、亜鉛、鉄、銅及びマンガンからなる群から選択される金属であり、EDAは金属に結合したエチレンジアミンであり、Xは中性の金属及び/又は配位子を与えるために選択される対イオンを表す)
のエチレンジアミン(EDA)金属配位子
を含む、動物の食餌における微量ミネラルの栄養補足用組成物。 - 担体が、糖類、発酵可溶分、飼料用穀類、コーンコブ粉末、セルロース及び他の木材繊維、並びに乳清からなる群から選択される、請求項6に記載の組成物。
- 金属が亜鉛である、請求項6に記載の組成物。
- 金属が鉄である、請求項6に記載の組成物。
- 金属が銅である、請求項6に記載の組成物。
- 金属がマンガンである、請求項6に記載の組成物。
- Xが、塩化物イオン、硫酸イオン及び重硫酸イオンからなる群から選択される対イオンである、請求項6に記載の組成物。
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