JP2016526533A - アミリンミメティック化合物とポリエチレングリコールの非凝集バイオ接合体 - Google Patents
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Abstract
Description
アミリンは、ランゲルハンス島のアミロイドポリペプチドであって、CAS RN:106602-62-4として同定されており、摂食に応答してインシュリンと共に分泌される膵β細胞ホルモンとして、食後のグルコースをコントロールするインシュリン効果を補完するものである。これは、37個のアミノ酸ポリペプチドであり、インシュリンとアミリンが100:1の割合でインシュリンと共に分泌される。
- アミリン及びアミリンミメティック物質(例えばプラムリンチド)と比較して、血漿中の半減期を長くすることで、血流においてより長く持続することを可能にすること;
- 低用量又は低頻度注射であっても天然アミリンの効果と類似すること;
- 血糖の良好なコントロール;
- 吐き気の減少;
- 食事に対する高い満腹感;
- 低速度の胃内容排出;
- ヒトアミリンより高い溶解性;
- グルカゴンレベルの減少によるグルコースコントロールの改善、
といった、この種類の薬剤にとって望ましい特性として医師が強く推奨する、糖尿病を患っている生物にとってより高い安定性を示す。
本発明は、概して、ヒトアミリン及びアミリンミメティック化合物を原因として引き起こされる典型的な毒性の回避を、膵β細胞上おける凝集(論文においては重合とも記載されている)、沈着及びフィブリル化を低減又は回避することによって行い、その結果、上記膵β細胞のアポトーシス又は破壊によってヒト生体に引き起こされる悪影響を回避することを目的とする化学種に関する。
化学式I(R1-COX)m-R2であって、
R1は、様々な平均モル質量を有するメトキシポリエチレングリコール(mPEG)部分及び機能的スペーサーを表し、
R2は、アミリン又はアミリンミメティック化合物を表し、
Xは、NH又はOを表し、
mは、一次アミン又はヒドロキシル機能的部分の反応によるアミド又はエステル結合を通じた、Lys1(又は:des-Lys1)を欠くアミリンミメティックを含むアミリンミメティック化合物とmPEG-スクシンイミジルとの接合から得られる、アミリンミメティック化合物(R2)と接合しているmPEGポリマー(R1)のユニットの数を表す、化学式Iのアミリンミメティック化合物と、
化学式II(R1-X)m-R2であって、
R1は、様々な平均モル質量を有するメトキシポリエチレングリコール(mPEG)部分及び機能的スペーサーを表し、
R2は、アミリン又はアミリンミメティック化合物を表し、
Xは、NH又はOを表し、
mは、アミリンミメティック化合物とmPEG-アルデヒドとの接合から得られる、アミリンミメティック化合物(R2)に接合しているmPEGポリマー(Rl)のユニットの数を表す、化学式IIの化合物の非凝集バイオ接合体である。
5mg/mLのヒトアミリン溶液(10mM PBS(リン酸緩衝液), pH 7.4)とモル過剰の5mPEG/1ヒトアミリンとを25℃で2時間反応させた。
精製されたモノPEG化ヒトアミリンは、RAMP2及びRAMP3補助受容体結合相互作用に関してアッセイした。
実施例1の精製されたモノPEG化ヒトアミリンを、DMSOに再懸濁して、PBS(pH 7.4)に希釈し、37℃でインキュベートした。アミロイド発色プローブであるチオフラビンT(ThT)を使用してアミロイド凝集体に関してサンプルの評価を行った。
モノPEG化ヒトアミリン製品の薬物動態を、スイスモスリンマウスにおいてin vivoで特徴付けを行った。上記マウスを、12時間の明暗サイクルがある温度制御された部屋に収容した。水及び食餌は、自由に利用できるようにした。2つのグループ(コントロール(遊離ヒトアミリン、PEG化されていない)と、PEG化アミリン)を形成した。動物に、10μgのヒトアミリンペプチド(遊離ヒトアミリン又は精製されたモノPEG化ヒトアミリン)を含む100μLの生理食塩水を与えた。血液をマウスの眼窩後から回収し(マウスはn=3で、それぞれ時間間隔がある)、血漿について製造業者(ミリポア、カタログ番号EZHA-52K-http://www.millipore.com/catalogue/item/ezha-52k)が提供するヒトアミリン用ELISAアッセイを行った。
Claims (25)
- 薬物療法において使用されることを特徴とする、アミリンミメティック化合物とポリエチレングリコールとの非凝集バイオ接合体。
- 化学式I(R1-COX)m-R2であって、
R1は、様々な平均モル質量を有するメトキシポリエチレングリコール(mPEG)部分及び機能的スペーサーを表し、
R2は、アミリン又はアミリンミメティック化合物を表し、
Xは、NH又はOを表し、
mは、一次アミン又はヒドロキシル機能的部分の反応によるアミド又はエステル結合を通じた、Lys1(又は:des-Lys1)を欠くアミリンミメティックを含むアミリンミメティック化合物とmPEG-スクシンイミジルとの接合から得られる、アミリンミメティック化合物(R2)と接合しているmPEGポリマー(R1)のユニットの数を表す、化学式I
又は、
化学式II(R1X)m-R2であって、
R1は、様々な平均モル質量を有するメトキシポリエチレングリコール(mPEG)部分及び機能的スペーサーを表し、
R2は、アミリン又はアミリンミメティック化合物を表し、
Xは、NH又はOを表し、mは、アミリンミメティック化合物とmPEG-アルデヒドとの接合から得られる、アミリンミメティック化合物(R2)と接合しているmPEGポリマー(R1)のユニットの数を表す、化学式II
の化合物を有することを特徴とする、請求項1に記載のアミリンミメティック化合物とポリエチレングリコールとの非凝集バイオ接合体。 - 前記アミリンミメティック化合物は、天然又は合成ヒトアミリンであるという事実を特徴とする、請求項1又は2に記載のアミリンミメティック化合物とポリエチレングリコールとの非凝集バイオ接合体。
- 前記アミリンミメティック化合物は、塩、アイソマー、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、代謝産物、多形体又はその同配体の形態であるという事実を特徴とする、請求項1又は2に記載のアミリンミメティック化合物とポリエチレングリコールとの非凝集バイオ接合体。
- アミリンミメティック化合物とポリエチレングリコールとの非凝集バイオ接合体であって、
前記アミリンミメティック化合物は、ヒトアミリンであるという事実と、
前記バイオ接合体を含む医薬製品、薬剤、組成物及び会合体は、薬物療法において用いられるという事実と、を特徴とする、アミリンミメティック化合物とポリエチレングリコールとの非凝集バイオ接合体。 - アミロイド沈着又は蓄積によって引き起こされるかそれによって優勢となる疾患及び機能異常の予防又は治療に用いられる、アミリンミメティック化合物とポリエチレングリコールとの非凝集バイオ接合体。
- 前記疾患又は機能異常は、過血糖、糖尿病、低耐糖能又は糖代謝欠損、肥満症、メタボリックシンドローム、摂食障害、アテローム硬化、心筋梗塞、脳卒中、心臓の冠状動脈疾患、一般の心疾患、アルツハイマー病のうちの1又は複数であるという事実を特徴とする、請求項6に記載のアミリンミメティック化合物とポリエチレングリコールとの非凝集バイオ接合体。
- 糖尿病の予防又は治療に用いられることを特徴とする、請求項6に記載のアミリンミメティック化合物とポリエチレングリコールとの非凝集バイオ接合体。
- アミロイド沈着又は蓄積によって引き起こされるかそれによって優勢となる疾患の治療又は予防に有効な低毒性製品の調製に用いられるアミリンミメティック化合物とポリエチレングリコールとの非凝集バイオ接合体。
- 前記アミリンミメティック薬剤は、天然又は合成ヒトアミリンであるという事実を特徴とする、請求項9に記載のアミリンミメティック化合物とポリエチレングリコールとの非凝集バイオ接合体。
- 前記バイオ接合体は、請求項2に記載するものであるという事実を特徴とする、請求項9に記載のアミリンミメティック化合物とポリエチレングリコールとの非凝集バイオ接合体。
- アミリンミメティック化合物とポリエチレングリコールとの非凝集バイオ接合体を1又は2以上、そして、医薬的に許容可能な賦形剤を1又は2以上、治療上有効な量で含むという事実を特徴とする、低毒性医薬組成物。
- 前記アミリンミメティック化合物は、天然合成ヒトアミリンであるという事実を特徴とする、請求項12に記載の組成物。
- 前記バイオ接合体は、請求項2に記載するものであるという事実を特徴とする、請求項12に記載の組成物。
- アミリンミメティック化合物とは異なる1又は複数の有効成分を追加的に含むことを特徴とする、請求項12から14のいずれかに記載の組成物。
- インシュリン、亜鉛又はナトリウムといったイオン抗糖尿病剤、抗生物質、抗高血圧薬、抗レトロウイルス剤から選択される、アミリンミメティック化合物とは異なる1又は複数の有効成分を追加的に含むことを特徴とする、請求項12から14のいずれかに記載の組成物。
- アミリンミメティック化合物とポリエチレングリコールとの非凝集バイオ接合体を含むことを特徴とする、疾患の予防又は治療のためのアジュバント。
- 前記アミリンミメティック化合物は、天然、合成又は生物半合成のヒトアミリンであるという事実を特徴とする、請求項17に記載の疾患の予防又は治療のためのアジュバント。
- 前記バイオ接合体は、請求項2に記載するものであるという事実を特徴とする、請求項17に記載の疾患の予防又は治療のためのアジュバント。
- アミリンミメティック薬剤とポリエチレングリコールとの非凝集バイオ接合体を1又は2以上、治療上有効な量で含むことを特徴とする薬剤。
- 前記アミリンミメティック化合物は、天然又は合成ヒトアミリンである、請求項20に記載の薬剤。
- 前記バイオ接合体は、請求項2に記載するものであるという事実を特徴とする、請求項20に記載の薬剤。
- アミロイド沈着又は蓄積によって引き起こされるかそれによって優勢となる疾患の治療又は予防の方法であって、
アミリンミメティック化合物とポリエチレングリコールとの非凝集バイオ接合体を1又は2以上、治療上有効な量で患者に投与するステップを含むことを特徴とする、方法。 - 前記アミリンミメティック化合物は、天然又は合成ヒトアミリンである、請求項23に記載の方法。
- 前記非凝集バイオ接合体は、請求項2に記載するものであるという事実を特徴とする、請求項23に記載の方法。
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