JP2016522217A - フルクトシド含有生成物を製造する方法 - Google Patents
フルクトシド含有生成物を製造する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016522217A JP2016522217A JP2016518292A JP2016518292A JP2016522217A JP 2016522217 A JP2016522217 A JP 2016522217A JP 2016518292 A JP2016518292 A JP 2016518292A JP 2016518292 A JP2016518292 A JP 2016518292A JP 2016522217 A JP2016522217 A JP 2016522217A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- product
- isomerization
- glucose
- conversion
- fructoside
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/02—Monosaccharides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
- C13K11/00—Fructose
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Description
グルコースに富む原料が異性化ゾーン又は変換ゾーンに送られ;
異性化生成物の少なくとも一画分が変換ゾーンに送られ、変換生成物の少なくとも一画分が異性化ゾーンに送られ;
異性化生成物又は変換生成物のいずれかが少なくとも2つの画分に分割され、分割される少なくとも一方の画分、即ち生成物画分がフルクトシドに富む生成物として回収される。
- グルコースに富む原料が異性化ゾーンに送られ;実質的に全ての異性化生成物が変換ゾーンに送られ;変換生成物が少なくとも2つの画分に分割され、変換生成物から分割される少なくとも1つの生成物画分がフルクトシドに富む生成物として回収され、変換生成物の少なくとも1つの他の画分が異性化ゾーンに送られる方法、
- グルコースに富む原料が異性化ゾーンに送られ;異性化生成物が少なくとも2つの画分に分割され、異性化生成物から分割される少なくとも1つの生成物画分がフルクトシドに富む生成物として回収され、異性化生成物の少なくとも1つの他の画分が変換ゾーンに送られ;実質的に全ての変換生成物が異性化ゾーンに送られる方法、
- グルコースに富む原料が変換ゾーンに送られ;実質的に全ての変換生成物が異性化ゾーンに送られ;異性化生成物が少なくとも2つの画分に分割され、異性化生成物から分割される少なくとも1つの生成物画分がフルクトシドに富む生成物として回収され、異性化生成物の少なくとも1つの他の画分が変換ゾーンに送られる方法、
及び
- グルコースに富む原料が変換ゾーンに送られ;変換生成物が少なくとも2つの画分に分割され、変換生成物から分割される少なくとも1つの生成物画分がフルクトシドに富む生成物として回収され、変換生成物の少なくとも1つの他の画分が異性化ゾーンに送られ;実質的に全ての異性化生成物が変換ゾーンに送られる方法が挙げられる。
7.5mlのバッチ反応器において、メタノール1.00ml中のグルコース100mgを20バール、80℃〜120℃の間の温度、均一系塩基触媒の存在下で反応させた。表1に、異なる均一系触媒を用いて得られた結果を記載する。フルクトース及びグルコースの量は、グルコースの初期量を基準としたモル百分率で表わされている。
水10%volを含有するメタノール中で実施し、水酸化ナトリウムを触媒として使用した以外は、実施例1と同じ条件下で反応を実施した。表2に、これらの実験で得られた結果を記載する。
メタノール中、水の非存在下で120℃にて実施し、不均一系塩基を触媒として使用した以外は、実施例1と同じ条件下で反応を実施した。表3に、これらの実験で得られた結果を記載する。
7.5mlのバッチ反応器において、メタノール500μl中でグルコースおよそ355mgとフルクトース240mgとを、20バール、60℃〜80℃の間の温度、均一系酸触媒としての硫酸の存在下で反応させた。溶媒、即ち混ぜ合わせたメタノール及び水の質量に対し、含水量を0wt%〜10wt%の間で変化させた。フルクトースとグルコースとを合わせた総充填量は、溶液の質量に対して約60wt%である。表4に、異なる条件での結果を記載する。メチルフルクトシド及びメチルグルコシドの収率を定量し、フルクトース及びグルコースの量をそれぞれ基準としてモル百分率で表した。他の化合物は定量しなかった。
スクロース63wt%のスラリーを水5wt%とH2SO4 6mMとを含有するメタノール中で60℃にて完全に変換するまで反応させることにより、スクロースをメタノリシスに付した。生成物は、43モル%を超えるメチルフルクトシド、16モル%を超えるフルクトース、約83モル%のグルコース、及び2.5モル%未満のメチルグルコシドを含有していた。他の生成物には、約6モル%の5-ヒドロキシメチルフルフラールが含まれていた。モル百分率は、スクロースのモル量を基準とした。他の副生成物は定量化しなかった。反応混合物を水酸化ナトリウムで中和した。
2 ライン
3 変換ゾーン
4 ライン
5 異性化ゾーン
6 ライン
7 フラッシュ室
8 ライン
9 蒸留塔
10 ライン
11 ライン
12 ライン
13 スプリッタ
14 ライン
15 ライン
21 ライン
22 ライン
23 異性化ゾーン
24 ライン
25 フラッシュ室
26 ライン
27 蒸留塔
28 ライン
29 ライン
30 ライン
31 スプリッタ
32 画分
33 画分
34 変換ゾーン
35 ライン
Claims (26)
- グルコースに富む原料をアルコール性媒体中で少なくとも75℃の温度にて塩基性異性化触媒と接触させることによってグルコースをフルクトースに異性化して、フルクトース含有生成物を生成する工程;及び、得られたフルクトース含有生成物の少なくとも一部を酸触媒の存在下でアルコールと反応させて、フルクトシド含有生成物を生成する工程を含む、グルコースに富む原料からフルクトシド含有生成物を製造する方法。
- 塩基性触媒が、ハイドロタルサイト、アルカリ交換ゼオライト、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物及び水酸化物、アルカリ金属のアルコラート、ボラート、ボロナート及びボリナート、並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、並びにこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 異性化が75〜180℃の温度、好ましくは80〜150℃の温度、より好ましくは80〜130℃の温度で行われる、請求項1又は2に記載の方法。
- 異性化が一般的な温度での少なくとも自然圧力、好ましくは1〜60バール、より好ましくは2〜25バールの圧力で行われる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- アルコール性媒体中でのグルコースに富む原料の滞留時間が0.1〜10時間の範囲である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 異性化におけるアルコール性媒体が、1〜8個の炭素原子を有する、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する、より好ましくはメタノールであるアルカノールを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- フルクトース含有生成物の少なくとも一部と反応させるアルコールがC1〜C4アルカノールから選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- フルクトース含有生成物の少なくとも一部と反応させるアルコールがメタノールである、請求項7に記載の方法。
- フルクトース含有生成物の少なくとも一部を、酸性ゼオライト及び酸性イオン交換樹脂から選択される酸触媒の存在下でアルコールと反応させる、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- フルクトース含有生成物の少なくとも一部を20〜100℃、好ましくは30〜80℃の温度でアルコールと反応させる、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- フルクトース含有生成物の少なくとも一部とアルコールとの接触時間が0.1〜12時間の範囲である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 異性化ゾーンにおいて、請求項1〜6のいずれか一項に規定のグルコースに富む原料からグルコースをフルクトースに異性化させる工程を行って、フルクトースを含有する異性化生成物を生成する工程、及び変換ゾーンにおいて、フルクトースを含有する異性化生成物の少なくとも一部を酸触媒の存在下でアルコールと反応させて、フルクトシド含有変換生成物を生成する工程を含む、グルコースに富む原料からフルクトシドに富む生成物を製造する方法であって、
グルコースに富む原料が異性化ゾーン又は変換ゾーンに送られ;
異性化生成物の少なくとも一画分が変換ゾーンに送られ、変換生成物の少なくとも一画分が異性化ゾーンに送られ;
異性化生成物又は変換生成物のいずれかが少なくとも2つの画分に分割され、分割される少なくとも一方の画分、即ち生成物画分が、フルクトシドに富む生成物として回収される、方法。 - グルコースに富む原料が異性化ゾーンに送られ;実質的に全ての異性化生成物が変換ゾーンに送られ;変換生成物が少なくとも2つの画分に分割され、変換生成物から分割される少なくとも1つの生成物画分がフルクトシドに富む生成物として回収され、変換生成物の少なくとも1つの他の画分が異性化ゾーンに送られる、請求項12に記載の方法。
- グルコースに富む原料が異性化ゾーンに送られ;異性化生成物が少なくとも2つの画分に分割され、異性化生成物から分割される少なくとも1つの生成物画分がフルクトシドに富む生成物として回収され、異性化生成物の少なくとも1つの他の画分が変換ゾーンに送られ;実質的に全ての変換生成物が異性化ゾーンに送られる、請求項12に記載の方法。
- グルコースに富む原料が変換ゾーンに送られ;実質的に全ての変換生成物が異性化ゾーンに送られ;異性化生成物が少なくとも2つの画分に分割され、異性化生成物から分割される少なくとも1つの生成物画分がフルクトシドに富む生成物として回収され、異性化生成物の少なくとも1つの他の画分が変換ゾーンに送られる、請求項12に記載の方法。
- グルコースに富む原料が変換ゾーンに送られ;変換生成物が少なくとも2つの画分に分割され、変換
生成物から分割される少なくとも1つの生成物画分がフルクトシドに富む生成物として回収され、変換生成物の少なくとも1つの他の画分が異性化ゾーンに送られ;実質的に全ての異性化生成物が変換ゾーンに送られる、請求項12に記載の方法。 - 異性化生成物又は変換生成物の分割を、場合により、2つの画分とする、請求項12〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 異性化生成物又は変換生成物の分割前、分割時、又は分割後に水を除去する、請求項12〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 水がフラッシング、蒸留、吸着、又はこれらの組合せによって除去される、請求項18に記載の方法。
- グルコースに富む原料がスクロースのアルコール分解の反応生成物を含む、請求項1〜19のいずれか一項に記載の方法。
- スクロースのアルコール分解が25〜150℃、好ましくは、40〜100℃、より好ましくは60〜80℃の範囲の温度にて行われる、請求項20に記載の方法。
- フルクトースを更に含むグルコースに富む原料が変換ゾーンに送られる、請求項12、15又は16に記載の方法。
- グルコースに富む原料がHFCSである、請求項22に記載の方法。
- フルクトシドに富む生成物を精製して、精製フルクトシドを生成する工程を更に含む、請求項12〜23のいずれか一項に記載の方法。
- 精製が、脱水工程、好ましくは蒸発工程又は吸着工程を含む、請求項24に記載の方法。
- 5-ヒドロキシメチルフルフラールの製造、又は5-ヒドロキシメチルフルフラールのエーテル若しくはエステルの製造のための原料としての、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法において製造されるフルクトシド含有生成物、請求項12〜23のいずれか一項に記載の方法において製造されるフルクトシドに富む生成物、及び/又は請求項24又は25に記載の方法において製造される精製フルクトシドの使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL2010924 | 2013-06-06 | ||
NL2010924 | 2013-06-06 | ||
PCT/NL2014/050367 WO2014196861A1 (en) | 2013-06-06 | 2014-06-06 | Process for producing a fructoside-containing product |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016522217A true JP2016522217A (ja) | 2016-07-28 |
JP6387570B2 JP6387570B2 (ja) | 2018-09-12 |
Family
ID=48951552
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016518292A Expired - Fee Related JP6387570B2 (ja) | 2013-06-06 | 2014-06-06 | フルクトシド含有生成物を製造する方法 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9902750B2 (ja) |
EP (1) | EP3004126B1 (ja) |
JP (1) | JP6387570B2 (ja) |
KR (1) | KR20160018551A (ja) |
CN (1) | CN105392794B (ja) |
BR (1) | BR112015029793A2 (ja) |
CA (1) | CA2914180A1 (ja) |
MX (1) | MX2015016793A (ja) |
MY (1) | MY170786A (ja) |
SG (1) | SG11201509774TA (ja) |
WO (1) | WO2014196861A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201508747B (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015171368A1 (en) * | 2014-05-06 | 2015-11-12 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Method for the isomerization of glucose to fructose |
CN104628793A (zh) * | 2015-02-16 | 2015-05-20 | 大连大学 | 一种在甘油溶剂中将葡萄糖异构化为果糖的方法 |
US10227668B2 (en) * | 2016-07-01 | 2019-03-12 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Method for preparing fructose or xylulose from biomass containing glucose or xylose using butanol, and method for separating the same |
CN110368977B (zh) * | 2019-07-25 | 2022-04-19 | 广西科学院 | 一种钙镁双活性中心催化剂的制备方法与应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012091570A1 (en) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | Furanix Technologies B.V. | Process for the conversion of a carbohydrate-containing feedstock |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3431253A (en) | 1966-09-06 | 1969-03-04 | Us Army | Fructose formation from glucose |
CU22292A1 (es) | 1991-05-07 | 1995-01-31 | Cigb | Procedimiento para la obtencion a escala industrial de licores de fructosa-glucosa a partir de sacarosa e instalacion para el mismo |
WO1994009019A1 (en) * | 1992-10-14 | 1994-04-28 | Unichema Chemie B.V. | Process for the preparation of alkylglycosides |
US6013491A (en) | 1997-08-06 | 2000-01-11 | Martinez; Leticia | Fibrous cellulose support containing adhered yeast for converting sucrose to glucose and fructose |
US5952205A (en) | 1998-02-06 | 1999-09-14 | Neose Technologies, Inc. | Process for processing sucrose into glucose and fructose |
US7393963B2 (en) | 2004-12-10 | 2008-07-01 | Archer-Daniels-Midland Company | Conversion of 2,5-(hydroxymethyl)furaldehyde to industrial derivatives, purification of the derivatives, and industrial uses therefor |
US20070122892A1 (en) | 2005-11-30 | 2007-05-31 | Christian Andersson | Process for producing succinic acid from sucrose |
EP1834950A1 (en) | 2006-03-10 | 2007-09-19 | Avantium International B.V. | Method for the synthesis of 5-alkoxymethylfurfural ethers and their use |
FR2912036B1 (fr) | 2007-02-01 | 2009-10-02 | Nutritis | Sirops de sucres de fruits a haute teneur en fructose,et procede de preparation. |
WO2013078391A1 (en) * | 2011-11-23 | 2013-05-30 | Segetis, Inc. | Process to prepare levulinic acid |
-
2014
- 2014-06-06 CN CN201480032615.0A patent/CN105392794B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-06-06 US US14/895,027 patent/US9902750B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-06-06 MY MYPI2015002871A patent/MY170786A/en unknown
- 2014-06-06 EP EP14732447.9A patent/EP3004126B1/en active Active
- 2014-06-06 CA CA2914180A patent/CA2914180A1/en not_active Abandoned
- 2014-06-06 BR BR112015029793A patent/BR112015029793A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-06-06 KR KR1020157035054A patent/KR20160018551A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-06-06 JP JP2016518292A patent/JP6387570B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-06-06 MX MX2015016793A patent/MX2015016793A/es unknown
- 2014-06-06 SG SG11201509774TA patent/SG11201509774TA/en unknown
- 2014-06-06 WO PCT/NL2014/050367 patent/WO2014196861A1/en active Application Filing
-
2015
- 2015-11-30 ZA ZA2015/08747A patent/ZA201508747B/en unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012091570A1 (en) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | Furanix Technologies B.V. | Process for the conversion of a carbohydrate-containing feedstock |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
LIU,J. ET AL., CARBOHYDRATE RESEARCH, vol. Vol.350, JPN6017050758, 2012, pages 20 - 24 * |
SARAVANAMURUGAN,S. ET AL., JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. Vol.135, JPN6017050759, 18 March 2013 (2013-03-18), pages 5246 - 5249 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX2015016793A (es) | 2016-03-31 |
EP3004126A1 (en) | 2016-04-13 |
ZA201508747B (en) | 2019-01-30 |
JP6387570B2 (ja) | 2018-09-12 |
EP3004126B1 (en) | 2020-04-15 |
SG11201509774TA (en) | 2015-12-30 |
WO2014196861A1 (en) | 2014-12-11 |
MY170786A (en) | 2019-08-28 |
CA2914180A1 (en) | 2014-12-11 |
US9902750B2 (en) | 2018-02-27 |
BR112015029793A2 (pt) | 2017-07-25 |
CN105392794B (zh) | 2018-07-31 |
US20160130292A1 (en) | 2016-05-12 |
KR20160018551A (ko) | 2016-02-17 |
CN105392794A (zh) | 2016-03-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10618864B2 (en) | Process to prepare levulinic acid | |
EP2825543B1 (en) | Process for making sugar and/or sugar alcohol dehydration products | |
US20170226076A1 (en) | Process for preparing furfural from biomass | |
JP6387570B2 (ja) | フルクトシド含有生成物を製造する方法 | |
GB2523234A (en) | Methods for treating lignocellulosic materials | |
US20160122278A1 (en) | Process to prepare levulinic acid | |
WO2011089589A1 (en) | Viscous carbohydrate compositions and methods of producing the same | |
WO2013106137A1 (en) | Process for making levulinic acid | |
US10316009B2 (en) | Process to prepare hydroxymethylfurfural derivatives | |
US20150299094A1 (en) | Process and system for preparation of esters of levulinic acid | |
CN107848996B (zh) | 包括中和酸性反应混合物的用于制备糖醛衍生物的方法 | |
KR101615963B1 (ko) | 스크류-타입의 연속식 반응기를 이용한 무수당 알코올의 제조방법 | |
US10759811B2 (en) | Method of preparing anhydrosugar alcohol by two-step reaction | |
EP3227260B1 (en) | Process for the preparation of levulinic acid | |
WO2023066577A1 (en) | Process for the preparation of a furfural derivative | |
CN118119604A (zh) | 用于制备糠醛衍生物的工艺 | |
WO2011141904A1 (en) | Viscous carbohydrate compositions and methods for the production thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170522 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180115 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180413 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180625 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20180725 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180801 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180725 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20180801 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6387570 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |