JP2016512996A

JP2016512996A - 蛍光モノマおよび工業用水システムで使用するための、これを含むタグ付けされた処理ポリマ

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Publication number: JP2016512996A
Application number: JP2015550464A
Authority: JP
Inventors: ジェフリーエムアトキンス; バーバライーモリアーティ; ポールジェイジン
Original assignee: エコラブユーエスエイインク
Priority date: 2012-12-28
Filing date: 2013-12-16
Publication date: 2016-05-12
Anticipated expiration: 2033-12-16
Also published as: EP2938578B1; EP3275844A1; CA2892681A1; TW201427913A; US20140183140A1; EP3275844B1; CA2892681C; EP2938578B9; EP2938578A4; ES2641994T3; WO2014105493A1; US9751789B2; EP2938578A1; BR112015015654A2; JP6355647B2; BR112015015654B1; US10323112B2; CN104884396A; CN104884396B; TWI620720B

Abstract

本発明は、置換または非置換ベンゾキサンテン無水物をアミンおよび重合可能な基を含む部分と反応させることにより合成される蛍光モノマを製造および使用するための方法および組成物に関する。そのようなモノマはタグ付けされた処理ポリマの調製に有用である。そのようなタグ付けされた処理ポリマは工業用水システムにおけるスケール阻害剤として有用である。

Description

本発明は一般に蛍光モノマに関する。別の態様では、この発明はこれらの蛍光モノマを含む、タグ付けされた処理ポリマに関する。さらなる態様では、この発明は工業用水システムにおける、その中に蛍光モノマ（複数可）を含む、タグ付けされた処理ポリマの使用に関する。

ポリマを水処理剤として使用する多くの工業用水システムでは、そのモニタリングを促進するために、そのようなポリマをタグ付けするまたはマークすることが望ましい可能性がある。「モニタリング」という用語により、本明細書では、ポリマの位置または経路を決定するための任意の型の追跡または追尾、および任意の所定の場所でのポリマの濃度または量の任意の型の決定が意味され、唯一または断続または連続モニタリングが含まれる。例えば、水システム中の水処理ポリマをモニタする、または廃棄前の廃液中に存在し得るポリマをモニタする、または油井穴用途のための流体中で使用されたポリマをモニタする、または工業製品を洗浄するために使用された流体中に存在し得るポリマをモニタすることが望ましい可能性がある。

ポリマモニタリングの可能性のある用途の上記リストからわかるように、そのようなモニタリングの目的は、ポリマ自体のレベルを追跡もしくは追尾するまたは決定する、あるいはポリマと関連するいくつかの物質のレベルを追跡もしくは追尾するまたは決定する、あるいはポリマまたはポリマと関連する物質のいくつかの特性、例えばその浸出性を決定することであってもよい。

多くの工業用水システムが存在する。水資源は限られており、水の効率的な利用が要求されているので、全ての工業用水システムで使用される水の量を低減させるために様々な方法が採用されてきた。水の量を低減させるための方法が実現されるにつれ、好ましくない事象が起こり得る。これらの好ましくない事象は、システム内の水の品質が漸進的に悪化するために起こる。これらの好ましくない事象は、スケールの形成を含み得る。

好ましくない事象を防止するまたは最小に抑えるために、水システムの処理のための様々な種類の処理剤が使用されている。有機物質、例えばある一定の型の処理ポリマは、スケールの形成を防止するのに有効であることが見出されている。これらのある一定の型の処理ポリマは工業用水処理の当業者に知られており、それらだけで、またはスケール阻止製品における多くの可能性のある構成成分の１つとして広く使用されている。

処理ポリマがスケールの形成を防止するために使用される場合、水システム中の処理ポリマの濃度が重要な因子であり、よって、処理ポリマは所望の機能を良好な効率で実行する。例えば、冷却水システムに添加される処理ポリマは、多くの原因により消費され得る。消費に伴い、冷却水中に溶解された処理ポリマの量は冷却水に添加された量と同じままとはならない。そのため、実用的方法が工業用水システムの水中の処理ポリマの濃度を決定するためにわかっていることが工業用水システムの最適動作のためには重要である。

一般慣行では、工業用水システム中の水に添加された処理ポリマの量は、様々な分析的方法を使用して測定することができる。この分析を実行するための、米国特許４，７８３，３１４号、４，９９２，３８０号、および５，１７１，４５０号（これにより参照により組み込まれる）に記載される不活性蛍光トレーサーの使用またはマスバランス測定法が当技術分野で知られている。

不活性蛍光トレーサー法では、不活性蛍光トレーサーが工業用水システムに添加され、添加された不活性蛍光トレーサーの量は、添加された処理ポリマの量に比例する。蛍光光度計を使用して不活性蛍光トレーサーの蛍光シグナルを測定することにより、不活性蛍光トレーサーの量を、検出された蛍光シグナルの量を存在する不活性蛍光トレーサーの量に関連付ける較正曲線を使用することにより、決定することができる。不活性蛍光トレーサーおよび処理ポリマは、工業用水システムにわかっている割合で添加されるので、存在する不活性蛍光トレーサーの量を知ることにより、存在する処理ポリマの量がわかることも意味される。

不活性蛍光トレーサー法はオンラインで、実時間で実施することができ、よって、システムに添加される処理ポリマの量は直ちに変化させることができる。不活性トレーサーシステムの使用を補うものとして、工業用水システム中のスケール阻害剤の構成成分として使用される処理ポリマは、蛍光モノマでタグ付けされた場合、モニタすることができるであろうことが見出されている。タグ付けされた処理ポリマ中に組み込まれる蛍光モノマの量は、タグ付けされた処理ポリマの蛍光が適切に測定することができるのに十分でなければならないが、しかしながら、タグ付けされた処理ポリマの、水のための処理剤としての性能が減少するほど多くてはいけない。タグ付けされた処理ポリマ自体の濃度は蛍光光度計を用いて決定することができるので、今や、タグ付けされた処理ポリマの消費を直接測定することが可能である。消費を直接測定することができることは重要である。というのも、処理ポリマの消費は通常、望ましくない事象、例えばスケーリング（ｓｃａｌｉｎｇ）が起きていることを示すからである。よって、タグ付けされた処理ポリマの消費を測定することができることにより、冷却システムにおいて、スケーリング活性のオンラインの、実時間の、インサイチュー測定を達成することができる。

多くの蛍光（ｆｌｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）測定プロセスおよびタグ付けポリマのプロセスが当技術分野で知られている。いくつかの例が下記米国特許：５，９８６，０３０号、６，３１２，６４４号、６，６４５，４２８号、７，１４８，３５１号、７，６０１，７８９号、７，８７５，７２０号、６，３５８，７４６号、３，８８８，８６３号、３，３１０，５６４号、３，８４５，０７５号、および４，３７７，７０３号、国際公開された特許出願：ＷＯ２０１１／０３６０７５Ａ１号およびＷＯ２００８／００１０３６Ａ２号、カナダ特許文書ＣＡ８８４３３０Ａ号、英国特許文書：ＧＢ１，３７８，８８０号、ＧＢ１，５１８，８５５号、ＧＢ１，３９２，２５３号、ＧＢ１，３８４，８２１号、ＧＢ１，０９５，７８４号、ＧＢ１，３４５，１７６号および科学論文：パラジウム触媒クロスカップリング反応を介する新規オキソキサンテノイソキノリンの合成、フルオロフォアとして、マークＰプリケットら、テトラへドロンレターズ、Ｖｏｌ．４１、イシュー１６、ｐｐ．２９８７-２９９０（２０００）（Synthesis of a Novel Oxoxanthenoisoquinoline via a Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reaction, as a Fluorophore, by Mark P Prickett et al., Tetrahedron Letters, Vol. 41, Issue 16, pp. 2987-2990 (2000)）およびベンゾ［ｋ、ｌ］、キサンテン-３、４-ジカルボキシミドおよびベンズイミダゾキサンテノイソキノリノン-合成-ポリマ繊維のためのイエローおよびオレンジ染料、ＡＴピーターズら、染料染色学会ジャーナル、Ｖｏｌ．１０５、イシュー１、ｐｐ．２９−３５（１９８９）（Benzo[k, l], Xanthene-3, 4-Dicarboximides and Benzimidazoxanthenoisoquinolinones -Yellow and Orange Dyes for Synthetic-Polymer Fibres, by A T Peters et al., Journal of the Society of Dyers and Colourists, Vol. 105, Issue 1, pp. 29-35 (1989)）に記載される。しかしながら、工業用水システム中の処理ポリマとして使用するための、実行可能なタグ付けされた処理ポリマはほとんどない。そのため、蛍光光度計を使用して、タグ付けされた処理ポリマの蛍光シグナルを測定し、その情報から工業用水システム中に現在存在するタグ付けされた処理ポリマの濃度を決定することができる、蛍光シグナルを有する追加のタグ付けされた処理ポリマを生成することが望ましい。

蛍光部分を非蛍光ポリマと化学的に結合させるのが困難なため、ポリマのタグ付けは達成するのが困難であることが知られている。よって、タグ付けされた処理ポリマを合成するためには、容易に重合され、タグ付けされた処理ポリマを形成する蛍光モノマを生成させることも望ましい。

このように、タグ付けされた処理ポリマを製造し、使用する新規方法および組成物には明白な有用性があることが明らかである。このセクションで記載される技術は、本明細書で参照されるいずれの特許、刊行物または他の情報も、そのようなものとして特定的に指定されない限り、この発明に関する「先行技術」であることを認めることを意図しない。加えて、このセクションは、調査が行われたこと、または３７ＣＦＲ § １．５６（ａ）で規定される他の関連のある情報が存在することを意味すると解釈されるべきではない。

米国特許第４，７８３，３１４号明細書米国特許第４，９９２，３８０号明細書米国特許第５，１７１，４５０号明細書米国特許第５，９８６，０３０号明細書米国特許第６，３１２，６４４号明細書米国特許第６，６４５，４２８号明細書米国特許第７，１４８，３５１号明細書米国特許第７，６０１，７８９号明細書米国特許第７，８７５，７２０号明細書米国特許第６，３５８，７４６号明細書米国特許第３，８８８，８６３号明細書米国特許第３，３１０，５６４号明細書米国特許第３，８４５，０７５号明細書米国特許第４，３７７，７０３号明細書国際公開第２０１１／０３６０７５号国際公開第２００８／００１０３６Ａ２号カナダ国特許第８８４３３０号明細書英国特許第１，３７８，８８０号明細書英国特許第１，５１８，８５５号明細書英国特許第１，３９２，２５３号明細書英国特許第１，３８４，８２１号明細書英国特許第１，０９５，７８４号明細書英国特許第１，３４５，１７６号明細書米国特許第２，９８２，７４９号明細書米国特許第３，２８４，３９３号明細書米国特許第３，７３４，８７３号明細書米国特許第４，９２９，６５５号明細書米国特許第５，００６，５９０号明細書米国特許第５，５９７，８５９号明細書欧州特許第６５７，４７８号明細書米国特許第５，５９７，８５８号明細書欧州特許第６３０，９０９号明細書

"Synthesis of a Novel Oxoxanthenoisoquinoline via a Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reaction; as a Fluorophore" by Mark P Prickett et al.,Tetrahedron Letters, Vol. 41, Issue 16, pp. 2987-2990 (2000) "Benzo[k, l],Xanthene-3,4-Dicarboximides and Benzimidazoxanthenoisoquinolinones - Yellow and Orange Dyes for Synthetic-Polymer Fibres" by A T Peters et al., Journal of the Society of Dyers and Colourists, Vol. 105, Issue 1, pp. 29-35 (1989) "Mechanism, Kinetics and Modeling of the Inverse-Microsuspension Homopolymerization of Acrylamide" by Hundeler, D., Hamielec, A. and Baade, W., Polymer (1989), 30(1), 127-42 "Mechanism, Kinetics and Modeling of Inverse-Microsuspension Polymerization: 2. Copolymerization of Acrylamide with Quaternary Ammonium Cationic Monomers" by D. Hunkeler and A.E. Hamielec; Polymer (1991), 32(14), 2626-40

発明の少なくとも１つの実施形態は新規モノマ、それらのモノマから製造された新規ポリマ、およびそれらのタグ付けされたポリマとしての新規使用方法に関する。

発明の少なくとも１つの実施形態は、下記工程を含む工業用水システム中で所望の量のタグ付けされた処理ポリマを維持する方法に関する：ａ）不活性トレーサーおよびタグ付けされた処理ポリマを、工業用水システムの水に添加し、所望の濃度の前記タグ付けされた処理ポリマが前記水中に存在するようにする工程、ｂ）蛍光光度計を使用して、前記不活性トレーサーおよび前記タグ付けされた処理ポリマの蛍光シグナルを検出する工程、ｃ）前記不活性トレーサーおよび前記タグ付けされた処理ポリマの蛍光シグナルを、前記不活性トレーサーおよび前記タグ付けされた処理ポリマの濃度に変換する工程、ならびにｄ）前記タグ付けされた処理ポリマの濃度を前記工業用水システム中での前記タグ付けされた処理ポリマの所望の濃度に従い調整する工程。

タグ付けされた処理ポリマは下記からなる群より選択されてもよい：Ｇ_ａＱ_ｊＷ_ｔ、Ｇ_ａＱ_ｖＷ_ｆＳ_ｃ、およびそれらの任意の組み合わせ。Ｇ、Ｑ、ＷおよびＳは全てポリマ鎖のバックボーンを構成するモノマ単位であってもよい（ポリマは化学的に結合されたモノマ単位の鎖である）。Ｇはタグであり、ならびにＱ、Ｗ、およびＳは他のモノマ単位である。Ｇ、Ｑ、ＷおよびＳのポリマ鎖に沿った分布は順不同であり、ａ、ｊ、ｔ、ｖ、ｆ、およびｃの相対量である。ポリマＧ_ａＱ_ｖＷ_ｆＳ_ｃでは、ａは約０．００１から約１０．００モルパーセントであってもよく、ｖは、約０から約９７．９９９モルパーセントであってもよく、ｆは、約１から約９７．９９９モルパーセントであってもよく、ｃは、約１から約４０モルパーセントであってもよく、ならびにａ＋ｖ＋ｆ＋ｃ＝１００である。

ポリマＧ_ａＱ_ｊＷ_ｔでは、ａは、約０．００１から約１０．０モルパーセントであってもよく、ｊは、約０から約９９．９９９モルパーセントであってもよく、ｔは、約０から約９９．９９９モルパーセントであってもよく、ならびにａ＋ｊ＋ｔ＝１００である。

ポリマはトリポリマ、ターポリマ、または複数の種類のモノマ単位から構成される任意の他の種類のコポリマであってもよい。

Ｇは下記からなる群より選択されてもよい：式Ｉ、式ＩＩ、

式Ｉ式ＩＩ

式Ｉにおいて：Ｙは下記の１つ以上であってもよく：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ_２、ＣＯ_２Ｈおよびその塩、ＰＯ_３Ｈ_２およびその塩、ＳＯ_３Ｈおよびその塩、ＳＯ_２ＮＨ_２またはＳＯ_２ＮＲ_２、Ｚは下記の１つであってもよく：ＣＨ_２、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ_２、ＮＨ、ＮＲ、ＮＨ_２ ^＋、ＮＲ_２ ^＋、ＮＯＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ_２、Ｒ_１およびＲ_２はアルキルであってもよく、Ｒ_３は、下記からなる群より選択されてもよく：アリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、３−メタクリルアミドプロピル、３−アクリルアミドプロピル、２−アクリルオキシエチルおよび２−メタクリルオキシエチル。Ａは、下記からなる群より選択されてもよく：アルキル、アルキルオキシアルキル、アルキルアミドアルキル、アリールまたは不存在、ただし、Ａが存在しない場合、Ｂは窒素（Ｎ）であり、およびＢはイミド窒素に直接結合されることを条件とする。Ｂは硫黄または窒素であってもよく、ただし、Ｂが硫黄である場合、Ｒ_１またはＲ_２の１つのみが存在することを条件とする。Ｘはアニオン性対イオンであってもよい。

式ＩＩにおいて：Ｙは下記の１つ以上であってもよく：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ_２、ＣＯ_２Ｈおよびその塩、ＰＯ_３Ｈ_２およびその塩、ＳＯ_３Ｈおよびその塩、ＳＯ_２ＮＨ_２またはＳＯ_２ＮＲ_２、Ｚは下記の１つであってもよく：ＣＨ_２、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ_２、ＮＨ、ＮＲ、ＮＨ_２ ^＋、ＮＲ_２ ^＋、ＮＯＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ_２、Ａは、下記からなる群より選択されてもよく：アルキル、アルキルオキシアルキル、アルコキシ、アルキルアミドアルキル、アルキルアミノ、ＮＨ、アリールまたは不存在、Ｒ_４は下記からなる群より選択される：アリル、アクリル、メタクリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、２−アクリルオキシエチルおよび２−メタクリルオキシエチル。

Ｑは、下記からなる群より選択されてもよく：アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、アクリルアミド、クロトン酸、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびその塩、ならびにＱはＷと同じとすることができない。

Ｓは、スルホメチルアクリルアミドおよびスルホエチルアクリルアミドからなる群より選択されてもよい。

Ｗは、下記からなる群より選択されてもよい：アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、イタコン酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、クロトン酸およびその塩、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸塩、Ｎ−ｔｅｒｔブチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メチル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（限定はされないが、硫酸および塩酸塩を含む）、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化メチル四級塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化ベンジル四級塩、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、メチレンビスアクリルアミド、ジアリルアミン、ジアリルアミンの酸塩、トリアリルアミン、トリアリルアミンの酸塩、エチレングリコールジメタクリレート、ヒドロキシメチルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメチルアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、メタクリル酸グリシジル、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびそのナトリウム塩、ビニルアルコール、酢酸ビニル、およびＮ−ビニルピロリドン。

下記定義は、用語が本出願において、特に請求の範囲においてどのように使用されるか、解釈されるべきかを決定するために提供される。定義の構成は便宜上のもののみであり、定義のいずれもいずれか特定のカテゴリに限定されることは意図されない。

「アルドリッチ」はアルドリッチケミカル社（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙ）、Ｐ．Ｏ．Ｂｏｘ２０６０、Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ、ＷＩ５３２０１ＵＳＡ、電話番号（４１４）２７３−３８５０および（８００）５５８−９１６０を意味する。

「脂肪族アミン」はアミン基が飽和炭素原子に結合したアミンを示す。

「アルコキシ」は式ＲＯ−の部分を意味し、ここでＲはアルキルである。

「アルコキシルアルキル」は式Ｒ−Ｏ−Ｒ_１部分を意味し、ここで、ＲおよびＲ_１はアルキルである。

「アルキルアミドアルキル」は式Ｒ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ_１−の部分を意味し、ここで、ＲおよびＲ_１はアルキルである。

「アルキルアミノ」は式Ｒ−ＮＨ−の部分を意味し、ここでＲはアルキルであり、

「アルキル」は、使用される時はいつでも、１から１０の炭素原子を有する完全飽和炭化水素部分を意味する。

「アリル」は式−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２の部分を意味する。

「アニオン性対イオン」はモノマ上に存在する正電荷に均衡する負電荷を有する有機または無機イオンを意味する。例としては塩化物、硫酸、酢酸、メチル硫酸、水酸化物および臭化物が挙げられるが、それらに限定されない。

「アリール」式Ａｒ−の部分を意味し、ここでＡｒは芳香族単位である。

「ベンゾキサンテン」は式：

の部分を意味する。

「分岐剤」は、低レベル（ポリマの重量に基づき０．０５重量パーセント未満）で投与される「架橋剤」を意味する。分岐剤は架橋ではなく「分岐」を形成するために添加されることが理解される。

「カルボキシレート」は-Ｃ（Ｏ）ＯＭの部分を意味し、ここで、ＭはＨ、Ｎａまたは別のカチオン性対イオンである。

「連鎖移動剤」はフリーラジカル重合で使用される任意の分子を意味し、これは、ポリマラジカルと反応し、デッドポリマ（ｄｅａｄｐｏｌｙｍｅｒ）および新しいラジカルを形成する。代表的な連鎖移動剤は、Ｋ．Ｃ．バージャーおよびＧ．ブランドラップ、「フリーラジカル重合におけるモノマ、ポリマ、触媒、溶媒、および添加物への移動定数」セクションＩＩ、ｐｐ．８１−１５１、「ポリマハンドブック」Ｊ．ブランドラップおよびＥ．Ｈ．イマーガット編、第３版、１９８９、ジョン・ウィリー＆サンズ、ニューヨーク（K. C. Berger and G. Brandrup, "Transfer Constants to Monomer, Polymer, Catalyst, Solvent, and Additive in Free Radical Polymerization" Section II, pp. 81-151, in "Polymer Handbook" edited by J. Brandrup and E. H. Immergut, 3d edition, 1989, John Wiley & Sons, New York）により列挙される。

「架橋剤」は、２つの別個のポリマ鎖を化学的に連結させる物質の組成物、例えば、少なくとも２つのエチレン性不飽和部位を含む、または１つのエチレン性不飽和部位および１つの反応性基部位、例えばエポキシドまたはアルデヒドを含むエチレン性不飽和モノマを連結させる組成物を意味する。架橋剤はこの発明のタグ付けされた処理ポリマを分岐させ、またはその分子量を増加させるために添加してもよい。代表的な架橋剤としては、Ｎ，Ｎ−メチレンビスアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−メチレンビスメタクリルアミド、ポリエチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、Ｎ−ビニルアクリルアミド、ジビニルベンゼン、トリアリルアンモニウム塩、Ｎ−メチルアリルアクリルアミド、アクリル酸グリシジル、アクロレイン、メチロールアクリルアミド、グリオキサール、エピクロロヒドリン、などが挙げられる。架橋剤（crosslinker）は、ポリマの重量に基づき、約０．０００１から約１０、好ましくは約０．０００１から約０．２重量パーセントで添加してもよい。

「ジアルキルアミノ」は式Ｒ_２１−Ｎ−Ｒ_２２の部分を意味し、ここでＲ_２１およびＲ_２２はアルキルである。

「ハロゲン」はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群より選択される部分を意味する。

「ＨＬＢ」は組成物の親水性−親油性バランスを意味し、これは親水性または親油性である程度の測定値であり、これは下記式により決定することができ：

式中、Ｍｈは分子の親水性部分の分子質量であり、Ｍは全分子の分子質量であり、０から２０の段階の結果が得られる。０のＨＬＢ値は完全に親脂質性（ｌｉｐｉｄｐｈｉｌｉｃ）／疎水性分子に対応し、２０の値は完全に親水性／親脂質性分子に対応する。ＨＬＢ値は下記として特徴付けられる：
ＨＬＢ＜１０：脂質可溶性（不水溶性）
ＨＬＢ＞１０：水溶性（脂質不溶性）
４から８のＨＬＢは、消泡剤を示す、
７から１１のＨＬＢは、Ｗ／Ｏ（油中水）乳化剤を示す、
１２から１６のＨＬＢは、Ｏ／Ｗ（水中油）乳化剤を示す、
１１から１４のＨＬＢは、湿潤剤を示す、
１２から１５のＨＬＢは、洗浄剤を示す、
１６から２０のＨＬＢは、可溶化剤またはヒドロトロープを示す。

「ヒドロキシアルキル」は−ＯＨ基がアルキル基に結合した部分を意味する。

「スペクトロメトリ」および「スペクトロスコピー」は物質のサンプルと電磁放射線の間の相互作用を分析し、物質のサンプルの１つ以上の物理的性質を決定するプロセスを意味する。使用される電磁放射線の型としては下記の１つ以上が挙げられるが、それらに限定されない：マイクロ波、テラ波（ｔｅｒａｗａｖｅ）、赤外、近赤外、可視、紫外線、Ｘ線、放射線。分析は、物質のサンプルによる放射線の吸収、発光、蛍光、比色定量、色変化、反射、散乱、インピーダンス、屈折、および共鳴の１つ以上の測定を含む。

「置換脂肪族アミン」は、アミン基が、ヒドロキシル、カルボキシル、などの官能基を有し得る有機分子の飽和炭素に結合したアミンを意味する。

「界面活性剤」は、アニオン性、非イオン性、カチオン性、および双性イオン性界面活性剤を含む広義語である。界面活性剤の実施可能な説明は、化学技術のカークオスマー辞典、第３版、ボリューム８、ページ９００−９１２（Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, Third Edition, volume 8, pages 900-912）、およびマカッチャンの乳化剤および洗浄剤（McCutcheon's Emulsifiers and Detergents）（どちらも参照により本明細書に組み込まれる）において述べられている。

「ビニル」は、炭素−炭素二重結合を有する部分を意味する。

「ビニルベンジル」は下記式の部分を意味する：

「ビニルベンジルオキシ」は下記式の部分を意味する：

「水溶性」は、２５℃で、少なくとも３重量％まで水に可溶である材料を意味する。

万一、本出願のどこかで述べられている上記定義および説明が、辞書で普通に使用される、または本出願に参照により組み込まれる源で述べられる意味（明確または暗黙）と矛盾する場合には、出願および特に特許請求の範囲の用語は、一般的な定義、辞書定義、または参照により組み込まれた定義に従うのではなく、本出願における定義または説明に従い解釈されるべきであると理解される。以上を考慮すると、万一、用語が辞書により解釈される場合にのみ理解することができる場合には、用語が化学技術のカークオスマー辞典、第５版、（２００５）、（ワイリー、ジョンアンドサンズ社により刊行）（Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 5th Edition, (2005), (Published by Wiley, John & Sons, Inc.)）により規定される場合、この定義は、用語が特許請求の範囲でどのように規定されるかを制御するであろう。

発明の少なくとも１つの実施形態では、１つ以上の蛍光モノマは、これを含むタグ付けされた処理ポリマの調製において有用であり、前記タグ付けされた処理ポリマは、工業用水システムにおいてより良好なモニタリングを達成するための手段を提供することができる。

少なくとも１つの実施形態では、ベンゾキサンテン部分を使用するフルオロフォアが使用される。これは、標準バックグラウンド蛍光干渉に対し有利なスペクトルプロファイルを有し、改善されたシグナル検出が得られる。これはまた、先行技術のタグ付け材料よりも低い負荷レベルで水溶性ポリマ内に組み込むことができる。

ベンゾキサンテンは織物およびＨＤＰＥポリマのための蛍光染料として使用されてきたが、先行技術はベンゾキサンテンフルオロフォアの水溶性ポリマのための蛍光タグとしての使用を企図していない。その上、これらのタグは多くの予想外の結果を示す。ベンゾキサンテンフルオロフォアは、現在のタグよりも大きな強度および良好なハロゲン安定性を有する。加えて、これは、現在の蛍光によりタグ付けされたポリマに比べ、光に対するより良好な安定性を有する。スルホン化ベンゾキサンテン構造は改善された水溶性を有するが、スルホン酸化されていないベンゾキサンテンは油溶性である。これはまた、ベンゾキサンテンは、現在のタグよりも低い負荷レベルで、水溶性ポリマ内に組み入れることができることを意味する。ベンゾキサンテンフルオロフォアは、冷却塔水中で標準バックグラウンド蛍光に対し有利なスペクトルプロファイルを有する。

この発明の蛍光モノマの利点はタグ付けされた処理ポリマの形成におけるそれらの使用において、蛍光モノマは、ポリマ中の他の構造またはシステム中の他の材料成分により著しく影響されないことである。よって、ポリマは、塩素およびまたは臭素を含む、ナルコエコラブカンパニー（Nalco an Ecolab Company）、1601 West Diehl Rd、Naperville、IL 60563から入手可能な酸化殺生物剤の存在下で安定である。

この発明のタグ付けされた処理ポリマのさらなる利点は、スペクトル特性、すなわち、ポリマの励起および発光の両方が近可視波長領域（＞３９０ｎｍ）内にあり、よって、固体状態の計測手段の使用が可能となり、一般にＵＶ波長領域で起こる干渉が潜在的に最小に抑えられることである。

少なくとも１つの実施形態では、蛍光モノマは下記からなる群より選択される：式Ｉ、式ＩＩ、およびそれらの任意の組み合わせの化合物。

式Ｉ式ＩＩ

式Ｉでは：Ｙは下記の１つ以上であり：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ_２、ＣＯ_２Ｈおよびその塩、ＰＯ_３Ｈ_２およびその塩、ＳＯ_３Ｈおよびその塩、ＳＯ_２ＮＨ_２またはＳＯ_２ＮＲ_２、Ｚは下記の１つであり：ＣＨ_２、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ_２、ＮＨ、ＮＲ、ＮＨ_２ ^＋、ＮＲ_２ ^＋、ＮＯＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ_２、Ｒ_１およびＲ_２はアルキルであり、Ｒ_３は下記からなる群より選択され：アリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、３−メタクリルアミドプロピル、３−アクリルアミドプロピル、２−アクリルオキシエチルおよび２−メタクリルオキシエチル。Ａは下記からなる群より選択され：アルキル、アルキルオキシアルキル、アルキルアミドアルキル、アリールまたは不存在、ただし、Ａが存在しない場合、Ｂは窒素（Ｎ）であり、およびＢはイミド窒素に直接結合されることを条件とする。Ｂは硫黄または窒素であり、ただし、Ｂが硫黄である場合、Ｒ_１またはＲ_２の１つのみが存在することを条件とし、Ｘはアニオン性対イオンであり、

式ＩＩにおいて：Ｙは下記の１つ以上であり：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ_２、ＣＯ_２Ｈおよびその塩、ＰＯ_３Ｈ_２およびその塩、ＳＯ_３Ｈおよびその塩、ＳＯ_２ＮＨ_２またはＳＯ_２ＮＲ_２、Ｚは下記の１つであり：ＣＨ_２、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ_２、ＮＨ、ＮＲ、ＮＨ_２ ^＋、ＮＲ_２ ^＋、ＮＯＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ_２、Ａは下記からなる群より選択され：アルキル、アルキルオキシアルキル、アルコキシ、アルキルアミドアルキル、アルキルアミノ、ＮＨ、アリールまたは不存在、Ｒ_４は下記からなる群より選択される：アリル、アクリル、メタクリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、２−アクリルオキシエチルおよび２−メタクリルオキシエチル。

少なくとも１つの実施形態では、Ｙはスルホン酸または水素であり、ＺはＯまたはＳＯ_２であり、Ｒ_１およびＲ_２はアルキルであり、Ｒ_３は２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、アリル、ビニルベンジル、または３−メタクリルアミドプロピルであり、Ｂは窒素であり、Ａは１から１０の炭素原子のアルキル基であり、ならびにＸはアニオン性対イオンである。

式Ｉモノマ単位のための許容される名称は下記である：
スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩（Ｑｕａｔ）および
スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）スルホニルキサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩。

式Ｉのモノマは、ベンゾキサンテンジカルボン酸無水物またはスルホン化ベンゾキサンテンジカルボン酸無水物を一級アミンと反応させることにより合成することができる。アミンは脂肪族、ビニル、置換脂肪族またはヒドラジンとすることができる。好適な溶媒としては、水、氷酢酸または芳香族蛍光コアを形成するのに好適な任意の溶媒系が挙げられる。これらの合成に要求される材料は市販されており、アルドリッチから入手することができる。重合可能な部分は芳香環上での置換により、または四級化もしくはイミド化中に導入することができる。

この発明の蛍光モノマの使用によるポリマの「タグ付け」は、ポリマを蛍光モノマの存在下で合成することにより達成される。

少なくとも１つの実施形態では、式Ｉおよび、または式ＩＩは下記式のタグ付けされた処理ポリマを合成するために使用され：（１）Ｇ_ａＱ_ｊＷ_ｔおよび（２）Ｇ_ａＱ_ｖＷ_ｆＳ_ｃ、式中：
（１）Ｇ_ａＱ_ｊＷ_ｔでは：
Ｇは前に規定された、式Ｉおよび／または式ＩＩからなる群より選択され、Ｑは下記からなる群より選択され：アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、アクリルアミド、クロトン酸、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびその塩、
Ｗは下記からなる群より選択され：
アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、イタコン酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、クロトン酸およびその塩、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸塩、Ｎ−ｔｅｒｔブチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メチル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（限定はされないが、硫酸および塩酸塩を含む）、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化メチル四級塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化ベンジル四級塩、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、メチレンビスアクリルアミド、ジアリルアミン、ジアリルアミンの酸塩、トリアリルアミン、トリアリルアミンの酸塩、エチレングリコールジメタクリレート、ヒドロキシメチルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメチルアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、メタクリル酸グリシジル、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびそのナトリウム塩、ビニルアルコール、酢酸ビニル、およびＮ−ビニルピロリドン、
ただし、ＱおよびＷは両方とも同じとすることはできないことを条件とし、
ａは約０．００１から約１０．０モルパーセントであり、
ｊは約０から約９９．９９９モルパーセントであり、
ｔは約０から約９９．９９９モルパーセントであり、ならびに
ａ＋ｊ＋ｔ＝１００である。

（２）Ｇ_ａＱ_ｖＷ_ｆＳ_ｃでは：
Ｇは前に規定された通りであり、Ｑは前に規定された通りであり、Ｗは前に規定された通りであり、ただし、ＱおよびＷは両方とも同じとすることはできないことを条件とし、
Ｓはスルホメチルアクリルアミドおよびスルホエチルアクリルアミドからなる群より選択され、
ａは約０．００１から約１０．００モルパーセントであり、
ｖは約０から約９７．９９９モルパーセントであり、
ｆは約１から約９７．９９９モルパーセントであり、
ｃは約１から約４０モルパーセントであり、ならびに
ａ＋ｖ＋ｆ＋ｃ＝１００である。

これらのタグ付けされた処理ポリマは、水性媒質中での従来のフリーラジカル重合のための手順に従うことにより合成することができる。それらは油中水重合法または分散重合法または溶液重合法により製造することができる。スルホメチル化またはスルホエチル化アクリルアミドを含むそれらのタグ付けされた処理ポリマでは、ポリマは最初に、アクリルアミド部分を有するように生成され、その後、アクリルアミド基は、好適な「スルホ」試薬、例えばホルムアルデヒドおよびメタ重亜硫酸ナトリウムを用いてスルホメチル化される。

［油中水エマルジョンポリマを合成するための手順］
高分子量油中水エマルジョンポリマの調製は下記参考文献において記載されている：ダウケミカル社（ＴｈｅＤｏｗＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙ）に譲渡された米国特許２，９８２，７４９号、ダウケミカル社に譲渡された米国特許３，２８４，３９３号、ナルコケミカルカンパニー（ＮａｌｃｏＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙ）に譲渡された米国特許３，７３４，８７３号、「アクリルアミドの逆ミクロ懸濁単独重合のメカニズム、動力学およびモデリング」フンデラー、Ｄ．、ハミエレック、Ａ．およびバーデ、Ｗ．、ポリマ（１９８９）、３０（１）、１２７−４２（"Mechanism, Kinetics and Modeling of the Inverse-Microsuspension Homopolymerization of Acrylamide" by Hundeler, D., Hamielec, A. and Baade, W., Polymer (1989), 30(1), 127-42）、および「逆ミクロ懸濁重合のメカニズム、動力学およびモデリング：２．アクリルアミドの四級アンモニウムカチオン性モノマとの共重合」Ｄ．ハンケラーおよびＡ．Ｅ．ハミエレック、ポリマ（１９９１）、３２（１４）、２６２６−４０（"Mechanism, Kinetics and Modeling of Inverse-Microsuspension Polymerization: 2. Copolymerization of Acrylamide with Quaternary Ammonium Cationic Monomers" by D. Hunkeler and A.E. Hamielec、Polymer (1991), 32(14), 2626-40）。

タグ付けされた処理ポリマの油中水エマルジョンの製造のための一般手順は、蛍光モノマを使用する、これらのタグ付けされた処理ポリマの調製を説明するために提供される。処方における特定の構成成分の型および量（例えば、モノマ、開始剤、連鎖移動剤）は、合成されるポリマの型（カチオン性、アニオン性、非イオン性）によって変動するであろう。

水相は、水中で１つ以上の水溶性モノマ、および異なる重合添加物、例えば無機塩、キレート剤、ｐＨ緩衝剤、連鎖移動剤および分岐または架橋剤を一緒に混合することにより調製する。この特許請求される発明のタグ付けされた処理ポリマを合成するために、式、式Ｉおよび、または式ＩＩのモノマが水相中に所望のレベルで含められる。

有機相は、不活性炭化水素液を１つ以上の油溶性界面活性剤と一緒に混合することにより調製する。界面活性剤混合物は、油連続エマルジョンの形成を確保するために、低ＨＬＢを有しなければならない。油中水乳化重合のための適切な界面活性剤は、市販されており、マカッチャンの乳化剤＆洗浄剤の北米版に蓄積されている。油相は均質油溶液の形成を確保するために加熱する必要がある可能性がある。

油相をミキサ、熱電対、窒素パージ管、および凝縮器を備えた反応器に入れる。水相を、油相を含む反応器に激しく撹拌しながら添加すると、エマルジョンが形成する。得られたエマルジョンを所望の温度まで加熱し、窒素でパージし、フリーラジカル開始剤を添加する。反応混合物を数時間、窒素雰囲気下、所望の温度で撹拌させる。反応が完了すると、油中水エマルジョンポリマを室温まで冷却させ、そこで、任意の所望の重合後添加物、例えば抗酸化剤、または高ＨＬＢ界面活性剤（米国特許３，７３４，８７３号に記載される）を添加してもよい。

得られたエマルジョンポリマは流動性液体である。油中水エマルジョンポリマの水溶液は、所望の量のエマルジョンポリマを水に、激しく混合しながら、高ＨＬＢ界面活性剤（米国特許３，７３４，８７３号に記載される）の存在下で添加することにより生成させることができる。

［分散ポリマを合成するための手順］
分散ポリマの調製は下記参考文献に記載されている：ハイモコーポレーション（ＨｙｍｏＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）に譲渡された米国特許４，９２９，６５５号、ハイモコーポレーションに譲渡された米国特許５，００６，５９０号、ナルコケミカルカンパニーに譲渡された米国特許５，５９７，８５９号、欧州特許６５７，４７８、ナルコケミカルカンパニーに譲渡された米国特許５，５９７，８５８号および欧州特許６３０，９０９号。

タグ付けされた処理ポリマの分散物の製造のための一般手順は、本明細書で記載される蛍光モノマを含むタグ付けされた処理ポリマの分散物の調製を説明するための下記文章において提供される。処方における特定の構成成分の型および量（例えば、塩および安定剤ポリマ）は、合成されるポリマの型（カチオン性、アニオン性、非イオン性）によって変動するであろう。

１つ以上の無機塩、１つ以上の水溶性モノマ、任意の重合添加物、例えばキレート剤、ｐＨ緩衝剤、連鎖移動剤、分岐または架橋剤および水溶性安定剤ポリマを含む水溶液をミキサ、熱電対、窒素パージ管、および水凝縮器を備えた反応器に入れる。モノマ溶液を激しく混合させ、所望の温度まで加熱し、その後、水溶性開始剤を添加する。溶液を、数時間温度を維持し、混合しながら、窒素でパージする。この時間後、生成物を室温まで冷却し、任意の重合後添加物を反応器に入れる。水溶性ポリマの水連続分散物は流動性液体であり、生成物粘度は一般に、低せん断で測定すると、１００−１０，０００ｃＰである。よって、タグ付けされたポリマを分散物として調製するためには、式、式Ｉおよび、または式ＩＩのモノマが反応混合物中に所望のレベルで含められる。

［溶液ポリマを合成するための手順］
溶液ポリマの製造のための一般手順は、本明細書で記載される蛍光モノマを含むタグ付けされた処理ポリマの溶液の調製を説明するために提供される。１つの典型的なプロセスは下記の通りに説明される：１つ以上のモノマを容器に添加し、続いて、好適な塩基で中和する。蛍光モノマはその後、このモノマ溶液に中和後に、あるいは、反応容器に添加することができる。決定された量の水をその後、反応容器に添加し、これをその後、加熱し、パージさせる。重合触媒もまた、容器に最初に添加することができ、あるいは、反応の過程中に徐々に送り込むことができる。水溶性重合開始剤、例えば任意のアゾもしくはレドックス開始剤またはそれらの組み合わせをモノマ溶液と共に反応混合物に、別々の供給で、同じ時間量、通常２から６時間にわたって添加する。反応温度を、約６０−７０℃で維持する。添加が完了した後、残留モノマレベルを低減させるために、追加の開始剤を使用してもよい。

使用される蛍光モノマの量は、タグ付けされた処理ポリマを、それが使用される水性環境において検出させることができるのに十分な量でなければならない。使用することができる蛍光部分の最小量は、所望のタグ付けされた処理ポリマ用量で３のシグナル・ノイズ比（Ｓ／Ｎ）を提供する量である。シグナル・ノイズ比は、測定装置中の標的分析物の存在のために伝達されたシグナル（例えば、限定はされないが、電気および光学シグナル）の大きさが、対象となる分析物（種）が測定装置中に存在しない場合の伝達されたシグナルの大きさの三（３）倍のレベルより大きいか、またはこれに等しい値である。

タグ付けされた処理ポリマ中の蛍光モノマの量は、約０．００１モルパーセントから約１０モルパーセント、好ましくは約０．０１モルパーセントから約０．４モルパーセント、最も好ましくは約０．０５モルパーセントから約０．３５モルパーセントの範囲である。この特許出願の目的のために、タグ付けされた処理ポリマ中の全てのモノマのモルパーセントは重量パーセントに基づき計算される。この特許出願の目的のために、添字ａ、ｊ、ｔ、ｖ、ｆおよびｃは、タグ付けされた処理ポリマの各モノマ成分のモルパーセントを示す。

タグ付けされた処理ポリマの残りは、その中に、１つ、２つまたは３つの追加のモノマを有することができる。

この特許出願における全ての分子量は、ポリスチレンスルホン酸塩（ＰＳＳ）分子量標準を用いて、屈折率および蛍光検出器トレースの両方から計算される、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定された重量平均分子量である。幅広い分子量を有するタグ付けされた処理ポリマを、当業者により前に記載された手順を用いることにより調製することができる。

この特許請求されるタグ付けされた処理ポリマの分子量は約５００原子質量単位（以下「ａ．ｍ．ｕ．」）から約１０，０００，０００ａ．ｍ．ｕ．である。好ましくは分子量は、約２０００ａ．ｍ．ｕ．から約５００，０００ａ．ｍ．ｕ．である。最も好ましくは、分子量は、約５０００ａ．ｍ．ｕ．から約４０，０００ａ．ｍ．ｕ．である。

好ましいタグ付けされたポリマは溶液重合技術により製造され、約５，０００ａ．ｍ．ｕ．から約４０，０００ａ．ｍ．ｕ．の分子量を有する。

好ましいタグ付けされた処理ポリマでは、前記蛍光モノマは下記からなる群より選択される：
スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩（Ｓ−ＮＤＭＡＰＢＸＡ−ＤＣＩ−ＨＡＰＱ）

より好ましいポリマではＧは前に規定される式Ｉであり、Ｑは、ポリマ中に存在する場合、アクリルアミドおよびアクリル酸からなる群より選択され、Ｗは、ポリマ中に存在する場合、アクリルアミドおよびアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸からなる群より選択され、ならびにＳは、ポリマ中に存在する場合、Ｎ−スルホメチルアクリルアミドである。

最も好ましいポリマは、０．２モル％Ｓ−ＮＤＭＡＰＢＸＡ−ＤＣＩ−ＨＡＰＱ／８０．９モル％アクリル酸／１８．９モル％アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸からなる群より選択される。

いったん生成されると、この特許請求される発明のタグ付けされた処理ポリマは、工業用水システム中のスケール阻害剤として使用することができる。これらのポリマはその機能を果たして消費されるので、それらの蛍光シグナルは減少し、よって、蛍光シグナルの減少は、望ましくないスケーリングが起きていることを示すために使用することができる。

蛍光モノマを含むタグ付けされた処理ポリマは、工業用水システムにおいて使用することができる。工業用水システムの例は、下記である：冷却塔水システム（開放再循環、閉鎖および貫流システムを含む）；石油坑、油井穴形成、地熱井および他の油田用途；ボイラーおよびボイラー水システム；ミネラル洗浄、浮選およびベネファクション（ｂｅｎｅｆａｃｔｉｏｎ）を含む選鉱水；製紙工場蒸解釜、紙生産、洗浄機、漂白工場およびホワイトウオーターシステム；パルプ工業における黒液蒸発器；ガススクラバー、およびエアウォッシャー；冶金工業における連続鋳造プロセス；空調および冷蔵システム；工業的および石油加工水；間接接触冷却および加熱水、例えば低温殺菌水；水再利用および精製システム；膜濾過水システム；食品加工の流れ（肉、野菜、テンサイ、サトウキビ、穀物、家禽、果物およびダイズ）；ならびに廃棄物処理システム、ならびに浄化器、液体−固体用途、公営下水処理および工業的または公営水システム。

蛍光モノマを含むタグ付けされた処理ポリマは工業用水システムにおいて、単独で、またはタグ付けされていない他のポリマと組み合わせて使用され得る。工業用水システムにおけるタグ付けされた処理ポリマの投与速度は、これがスケール阻害剤として使用される場合、１リットルの水あたり約１から約１００ミリグラムの固体活性成分である。

発明の少なくとも１つの実施形態は、工業用水システムにおけるスケール形成を阻害するためのプロセスであり、これは、前記工業用水システムに、前に記載されたタグ付けされた処理ポリマを、スケール形成を阻害するのに十分な量で導入する工程を含む。工業用水システムに添加される、蛍光モノマを含むタグ付けされた処理ポリマの量は、システム中の１リットルの水あたり約１．０ミリグラム（ｍｇ）から約３０ミリグラムの総固体ポリマ活性物の範囲内にある。これは、約１パーツ・パー・ミリオン（ｐｐｍ）から約３０ｐｐｍと等価である。

工業用水システムにおいて使用される場合、タグ付けされた処理ポリマの蛍光シグナルを使用して、どのくらいの量のタグ付けされた処理ポリマが工業用水システム中に存在するかを決定することができる。発明の少なくとも１つの実施形態は下記である：

下記工程を含む、工業用水システム中で所望の量のタグ付けされた処理ポリマを維持するための方法：
ｉ）前記工業用水システムにタグ付けされた処理ポリマを添加する工程であって、前記タグ付けされた処理ポリマは前に記載される通りである、工程、
ｉｉ）蛍光光度計を使用して、前記タグ付けされた処理ポリマの蛍光シグナルを検出する工程、
ｉｉｉ）前記タグ付けされた処理ポリマの蛍光シグナルを前記タグ付けされた処理ポリマの濃度に変換する工程、ならびに
ｉｖ）前記タグ付けされた処理ポリマの濃度を、前記工業用水システム中での前記タグ付けされた処理ポリマの所望の濃度に従い調整する工程。

発明の少なくとも１つの実施形態は、下記工程を含む、工業用水システム中で所望の量のタグ付けされた処理ポリマを維持するための方法である：
ａ）不活性トレーサーおよび前に記載された、タグ付けされた処理ポリマを水に添加し、所望の濃度の前記タグ付けされた処理ポリマが前記水中に存在するようにする工程、
ｂ）蛍光光度計を使用して、前記不活性トレーサーおよび前記タグ付けされた処理ポリマの蛍光シグナルを検出する工程、
ｃ）前記不活性トレーサーおよび前記タグ付けされた処理ポリマの蛍光シグナルを、前記不活性トレーサーおよび前記タグ付けされた処理ポリマの濃度に変換する工程、ならびに
ｄ）前記タグ付けされた処理ポリマの濃度を、工業用水システム中での前記タグ付けされた処理ポリマの所望の濃度に従い調整する工程。

［追加の実施形態］
１．下記式の化合物からなる群より選択される蛍光モノマ：

（式Ｉ）
式中、Ｙは下記の１つ以上であり：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ_２、ＣＯ_２Ｈおよびその塩、ＰＯ_３Ｈ_２およびその塩、ＳＯ_３Ｈおよびその塩、ＳＯ_２ＮＨ_２またはＳＯ_２ＮＲ_２、
Ｚは下記の１つであり：ＣＨ_２、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ_２、ＮＨ、ＮＲ、ＮＨ_２ ^＋、ＮＲ_２ ^＋、ＮＯＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ_２、
Ｒ_１およびＲ_２はアルキルであり
Ｒ_３は下記からなる群より選択され：アリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、３−メタクリルアミドプロピル、３−アクリルアミドプロピル、２−アクリルオキシエチルおよび２−メタクリルオキシエチル、
Ａは下記からなる群より選択され：アルキル、アルキルオキシアルキル、アルキルアミドアルキル、アリールまたは不存在、ただし、Ａが存在しない場合、Ｂは窒素（Ｎ）であり、およびＢはイミド窒素に直接結合されることを条件とし、
Ｂは硫黄または窒素であり、ただし、Ｂが硫黄である場合、Ｒ_１またはＲ_２の１つのみが存在することを条件とし、
Ｘはアニオン性対イオンである。

２．スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩である、請求項１に記載の蛍光モノマ。

３．スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、ビニルベンジルクロリド四級塩である、請求項１に記載の蛍光モノマ。

４．スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、塩化アリル四級塩である、請求項１に記載の蛍光モノマ。

５．下記からなる群より選択される、タグ付けされた処理ポリマ：
（１）Ｇ_ａＱ_ｊＷ_ｔ
式中、Ｇは下記からなる群より選択され：

（式Ｉ）
式中、Ｙは下記の１つ以上であり：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ_２、ＣＯ_２Ｈおよびその塩、ＰＯ_３Ｈ_２およびその塩、ＳＯ_３Ｈおよびその塩、ＳＯ_２ＮＨ_２またはＳＯ_２ＮＲ_２、
Ｚは下記の１つであり：ＣＨ_２、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ_２、ＮＨ、ＮＲ、ＮＨ_２ ^＋、ＮＲ_２ ^＋、ＮＯＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ_２、
Ｒ_１およびＲ_２はアルキルであり
Ｒ_３は下記からなる群より選択され：アリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、３−メタクリルアミドプロピル、３−アクリルアミドプロピル、２−アクリルオキシエチルおよび２−メタクリルオキシエチル。
Ａは下記からなる群より選択され：アルキル、アルキルオキシアルキル、アルキルアミドアルキル、アリールまたは不存在、ただし、Ａが存在しない場合、Ｂは窒素（Ｎ）であり、およびＢはイミド窒素に直接結合されることを条件とし、
Ｂは硫黄または窒素であり、ただし、Ｂが硫黄である場合、Ｒ_１またはＲ_２の１つのみが存在することを条件とし、
Ｘはアニオン性対イオンであり、
式中、Ｑは下記からなる群より選択され：アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、アクリルアミド、クロトン酸、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびその塩、
式中、Ｗは下記からなる群より選択され：
アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、イタコン酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、クロトン酸およびその塩、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸塩、Ｎ−ｔｅｒｔブチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メチル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（限定はされないが、硫酸および塩酸塩を含む）、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化メチル四級塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化ベンジル四級塩、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、メチレンビスアクリルアミド、ジアリルアミン、ジアリルアミンの酸塩、トリアリルアミン、トリアリルアミンの酸塩、エチレングリコールジメタクリレート、ヒドロキシメチルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメチルアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、メタクリル酸グリシジル、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびそのナトリウム塩、ビニルアルコール、酢酸ビニル、およびＮ−ビニルピロリドン、
ただし、ＱおよびＷは両方とも同じとすることはできないことを条件とし、
式中、ａは約０．００１から約１０．０モルパーセントであり、
式中、ｊは約０から約９９．９９９モルパーセントであり、
式中、ｔは約０から約９９．９９９モルパーセントであり、ならびに
式中、ａ＋ｊ＋ｔ＝１００であり、
（２）Ｇ_ａＱ_ｖＷ_ｆＳ_ｃ
式中、Ｇは前に規定された通りであり、
式中、Ｑは前に規定された通りであり、
式中、Ｗは前に規定された通りであり、ＱおよびＷは両方とも同じとすることはできないことを条件とし、
式中、Ｓはスルホメチルアクリルアミドおよびスルホエチルアクリルアミドからなる群より選択され、
式中、ａは約０．００１から約１０．００モルパーセントであり、
式中、ｖは約０から約９７．９９９モルパーセントであり、
式中、ｆは約１から約９７．９９９モルパーセントであり、
式中、ｃは約１から約４０モルパーセントであり、ならびに
式中、ａ＋ｖ＋ｆ＋ｃ＝１００である。

６．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩である、請求項５に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

７．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、ビニルベンジルクロリド四級塩である、請求項５に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

８．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、塩化アリル四級塩である、請求項５に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

９．Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドである、請求項５に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

１０．Ｑはアクリルアミドであり、Ｗはアクリル酸であり、ならびにＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項５に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

１１．Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項５に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

１２．Ｇはスルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ならびにＳはＮスルホメチルアクリルアミドである、請求項５に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

１３．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、ビニルベンジルクロリド四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ならびにＳはＮスルホメチルアクリルアミドである、請求項５に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

１４．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、塩化アリル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ならびにＳはＮスルホメチルアクリルアミドである、請求項５に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

１５．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項５に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

１６．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、ビニルベンジルクロリド四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項５に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

１７．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、塩化アリル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項５に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

１８．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩であり、ならびにＱはアクリル酸である、請求項５に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

１９．工業用水システムにおけるスケール形成を阻害するためのプロセスであって、前記工業用水システムに、下記からなる群より選択される、タグ付けされた処理ポリマを、スケール形成を阻害するのに十分な量で導入する工程を含む、プロセス：
（１）Ｇ_ａＱ_ｊＷ_ｔ
式中、Ｇは下記からなる群より選択され：

（式Ｉ）
式中、Ｙは下記の１つ以上であり：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ_２、ＣＯ_２Ｈおよびその塩、ＰＯ_３Ｈ_２およびその塩、ＳＯ_３Ｈおよびその塩、ＳＯ_２ＮＨ_２またはＳＯ_２ＮＲ_２、
Ｚは下記の１つであり：ＣＨ_２、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ_２、ＮＨ、ＮＲ、ＮＨ_２ ^＋、ＮＲ_２ ^＋、ＮＯＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ_２、
Ｒ_１およびＲ_２はアルキルであり
Ｒ_３は下記からなる群より選択され：アリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、３−メタクリルアミドプロピル、３−アクリルアミドプロピル、２−アクリルオキシエチルおよび２−メタクリルオキシエチル
Ａは下記からなる群より選択され：アルキル、アルキルオキシアルキル、アルキルアミドアルキル、アリールまたは不存在、ただし、Ａが存在しない場合、Ｂは窒素（Ｎ）であり、およびＢはイミド窒素に直接結合されることを条件とし、
Ｂは硫黄または窒素であり、ただし、Ｂが硫黄である場合、Ｒ_１またはＲ_２の１つのみが存在することを条件とし、
Ｘはアニオン性対イオンであり、
式中、Ｑは下記からなる群より選択され：アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、アクリルアミド、クロトン酸、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびその塩、
式中、Ｗは下記からなる群より選択され：
アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、イタコン酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、クロトン酸およびその塩、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸塩、Ｎ−ｔｅｒｔブチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メチル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（限定はされないが、硫酸および塩酸塩を含む）、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化メチル四級塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化ベンジル四級塩、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、メチレンビスアクリルアミド、ジアリルアミン、ジアリルアミンの酸塩、トリアリルアミン、トリアリルアミンの酸塩、エチレングリコールジメタクリレート、ヒドロキシメチルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメチルアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、メタクリル酸グリシジル、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびそのナトリウム塩、ビニルアルコール、酢酸ビニル、およびＮ−ビニルピロリドン、
ただし、ＱおよびＷは両方とも同じとすることはできないことを条件とし、
式中、ａは約０．００１から約１０．０モルパーセントであり、
式中、ｊは約０から約９９．９９９モルパーセントであり、
式中、ｔは約０から約９９．９９９モルパーセントであり、ならびに
式中、ａ＋ｊ＋ｔ＝１００であり、
（２）Ｇ_ａＱ_ｖＷ_ｆＳ_ｃ
式中、Ｇは前に規定された通りであり、
式中、Ｑは前に規定された通りであり、
式中、Ｗは前に規定された通りであり、ただし、ＱおよびＷは両方とも同じとすることはできないことを条件とし、
式中、Ｓはスルホメチルアクリルアミドおよびスルホエチルアクリルアミドからなる群より選択され、
式中、ａは約０．００１から約１０．００モルパーセントであり、
式中、ｖは約０から約９７．９９９モルパーセントであり、
式中、ｆは約１から約９７．９９９モルパーセントであり、
式中、ｃは約１から約４０モルパーセントであり、ならびに
式中、ａ＋ｖ＋ｆ＋ｃ＝１００である。

２０．Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドである、請求項１９に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

２１．Ｑはアクリルアミドであり、Ｗはアクリル酸であり、ならびにＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項１９に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

２２．Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項１９に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

２３．Ｇはスルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ならびにＳはＮスルホメチルアクリルアミドである、請求項１９に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

２４．Ｇはスルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、ビニルベンジルクロリド四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ならびにＳはＮスルホメチルアクリルアミドである、請求項１９に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

２５．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、塩化アリル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ならびにＳはＮスルホメチルアクリルアミドである、請求項１９に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

２６．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項１９に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

２７．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、ビニルベンジルクロリド四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項１９に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

２８．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、塩化アリル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項１９に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

２９．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩であり、Ｑはアクリル酸である、請求項１９に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

３０．下記工程を含む、工業用水システム中で所望の量のタグ付けされた処理ポリマを維持するための方法：
ｉ）前記工業用水システムに、下記からなる群より選択されるタグ付けされた処理ポリマを添加する工程：
（１）Ｇ_ａＱ_ｊＷ_ｔ
式中、Ｇは下記からなる群より選択され：

（式Ｉ）
式中、Ｙは下記の１つ以上であり：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ_２、ＣＯ_２Ｈおよびその塩、ＰＯ_３Ｈ_２およびその塩、ＳＯ_３Ｈおよびその塩、ＳＯ_２ＮＨ_２またはＳＯ_２ＮＲ_２、
Ｚは下記の１つであり：ＣＨ_２、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ_２、ＮＨ、ＮＲ、ＮＨ_２ ^＋、ＮＲ_２ ^＋、ＮＯＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ_２、
Ｒ_１およびＲ_２はアルキルであり
Ｒ_３は下記からなる群より選択され：アリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、３−メタクリルアミドプロピル、３−アクリルアミドプロピル、２−アクリルオキシエチルおよび２−メタクリルオキシエチル、
Ａは下記からなる群より選択され：アルキル、アルキルオキシアルキル、アルキルアミドアルキル、アリールまたは不存在、ただし、Ａが存在しない場合、Ｂは窒素（Ｎ）であり、およびＢはイミド窒素に直接結合されることを条件とし、
Ｂは硫黄または窒素であり、ただし、Ｂが硫黄である場合、Ｒ_１またはＲ_２の１つのみが存在することを条件とし、
Ｘはアニオン性対イオンであり、
式中、Ｑは下記からなる群より選択され：アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、アクリルアミド、クロトン酸、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびその塩、
式中、Ｗは下記からなる群より選択され：
アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、イタコン酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、クロトン酸およびその塩、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸塩、Ｎ−ｔｅｒｔブチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メチル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（限定はされないが、硫酸および塩酸塩を含む）、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化メチル四級塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化ベンジル四級塩、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、メチレンビスアクリルアミド、ジアリルアミン、ジアリルアミンの酸塩、トリアリルアミン、トリアリルアミンの酸塩、エチレングリコールジメタクリレート、ヒドロキシメチルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメチルアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、メタクリル酸グリシジル、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびそのナトリウム塩、ビニルアルコール、酢酸ビニル、およびＮ−ビニルピロリドン、
ただし、ＱおよびＷは両方とも同じとすることはできないことを条件とし、
式中、ａは約０．００１から約１０．０モルパーセントであり、
式中、ｊは約０から約９９．９９９モルパーセントであり、
式中、ｔは約０から約９９．９９９モルパーセントであり、ならびに
式中、ａ＋ｊ＋ｔ＝１００であり、
（２）Ｇ_ａＱ_ｖＷ_ｆＳ_ｃ
式中、Ｇは前に規定された通りであり、
式中、Ｑは前に規定された通りであり、
式中、Ｗは前に規定された通りであり、ただし、ＱおよびＷは両方とも同じとすることはできないことを条件とし、
式中、Ｓはスルホメチルアクリルアミドおよびスルホエチルアクリルアミドからなる群より選択され、
式中、ａは約０．００１から約１０．００モルパーセントであり、
式中、ｖは約０から約９７．９９９モルパーセントであり、
式中、ｆは約１から約９７．９９９モルパーセントであり、
式中、ｃは約１から約４０モルパーセントであり、ならびに
式中、ａ＋ｖ＋ｆ＋ｃ＝１００であり、
ｉｉ）蛍光光度計を使用して、前記タグ付けされた処理ポリマの蛍光シグナルを検出する工程、
ｉｉｉ）前記タグ付けされた処理ポリマの蛍光シグナルを前記タグ付けされた処理ポリマの濃度に変換する工程、ならびに
ｉｖ）前記タグ付けされた処理ポリマの濃度を前記工業用水システム中での前記タグ付けされた処理ポリマの所望の濃度に従い調整する工程。

３１．Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドである、請求項３０に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

３２．Ｑはアクリルアミドであり、Ｗはアクリル酸であり、ならびにＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項３０に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

３３．Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項３０に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

３４．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ならびにＳはＮスルホメチルアクリルアミドである、請求項３０に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

３５．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、ビニルベンジルクロリド四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ならびにＳはＮスルホメチルアクリルアミドである、請求項３０に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

３６．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、塩化アリル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ならびにＳはＮスルホメチルアクリルアミドである、請求項３０に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

３７．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項３０に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

３８．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、ビニルベンジルクロリド四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項３０に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

３９．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、塩化アリル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項３０に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

４０．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩であり、Ｑはアクリル酸である、請求項３０に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

４１．下記工程を含む、工業用水システム中で所望の量のタグ付けされた処理ポリマを維持するための方法：
ａ）不活性トレーサーおよびタグ付けされた処理ポリマを、工業用水システムの水に添加する工程であって、前記タグ付けされた処理ポリマは下記からなる群より選択され：
（１）Ｇ_ａＱ_ｊＷ_ｔ
式中、Ｇは下記からなる群より選択され：

（式Ｉ）
式中、Ｙは下記の１つ以上であり：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ_２、ＣＯ_２Ｈおよびその塩、ＰＯ_３Ｈ_２およびその塩、ＳＯ_３Ｈおよびその塩、ＳＯ_２ＮＨ_２またはＳＯ_２ＮＲ_２、
Ｚは下記の１つであり：ＣＨ_２、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ_２、ＮＨ、ＮＲ、ＮＨ_２ ^＋、ＮＲ_２ ^＋、ＮＯＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ_２、
Ｒ_１およびＲ_２はアルキルであり
Ｒ_３は下記からなる群より選択され：アリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、３−メタクリルアミドプロピル、３−アクリルアミドプロピル、２−アクリルオキシエチルおよび２−メタクリルオキシエチル、
Ａは下記からなる群より選択され：アルキル、アルキルオキシアルキル、アルキルアミドアルキル、アリールまたは不存在、ただし、Ａが存在しない場合、Ｂは窒素（Ｎ）であり、およびＢはイミド窒素に直接結合されることを条件とし、
Ｂは硫黄または窒素であり、ただし、Ｂが硫黄である場合、Ｒ_１またはＲ_２の１つのみが存在することを条件とし、
Ｘはアニオン性対イオンであり、
式中、Ｑは下記からなる群より選択され：アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、アクリルアミド、クロトン酸、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびその塩、
式中、Ｗは下記からなる群より選択され：
アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、イタコン酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、クロトン酸およびその塩、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸塩、Ｎ−ｔｅｒｔブチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メチル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（限定はされないが、硫酸および塩酸塩を含む）、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化メチル四級塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化ベンジル四級塩、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、メチレンビスアクリルアミド、ジアリルアミン、ジアリルアミンの酸塩、トリアリルアミン、トリアリルアミンの酸塩、エチレングリコールジメタクリレート、ヒドロキシメチルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメチルアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、メタクリル酸グリシジル、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびそのナトリウム塩、ビニルアルコール、酢酸ビニル、およびＮ−ビニルピロリドン、
ただし、ＱおよびＷは両方とも同じとすることはできないことを条件とし、
式中、ａは約０．００１から約１０．０モルパーセントであり、
式中、ｊは約０から約９９．９９９モルパーセントであり、
式中、ｔは約０から約９９．９９９モルパーセントであり、ならびに
式中、ａ＋ｊ＋ｔ＝１００であり、
（２）Ｇ_ａＱ_ｖＷ_ｆＳ_ｃ
式中、Ｇは前に規定された通りであり、
式中、Ｑは前に規定された通りであり、
式中、Ｗは前に規定された通りであり、ＱおよびＷは両方とも同じとすることはできないことを条件とし、
式中、Ｓはスルホメチルアクリルアミドおよびスルホエチルアクリルアミドからなる群より選択され、
式中、ａは約０．００１から約１０．００モルパーセントであり、
式中、ｖは約０から約９７．９９９モルパーセントであり、
式中、ｆは約１から約９７．９９９モルパーセントであり、
式中、ｃは約１から約４０モルパーセントであり、ならびに
式中、ａ＋ｖ＋ｆ＋ｃ＝１００であり、
所望の濃度の前記タグ付けされた処理ポリマが前記水中に存在するようにする工程、
ｂ）蛍光光度計を使用して、前記不活性トレーサーおよび前記タグ付けされた処理ポリマの蛍光シグナルを検出する工程、
ｃ）前記不活性トレーサーおよび前記タグ付けされた処理ポリマの蛍光シグナルを、前記不活性トレーサーおよび前記タグ付けされた処理ポリマの濃度に変換する工程、ならびに
ｄ）前記タグ付けされた処理ポリマの濃度を前記工業用水システム中での前記タグ付けされた処理ポリマの所望の濃度に従い調整する工程。

４２．Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドである、請求項４１に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

４３．Ｑはアクリルアミドであり、Ｗはアクリル酸であり、ならびにＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項４１に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

４４．Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項４１に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

４５．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ならびにＳはＮスルホメチルアクリルアミドである、請求項４１に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

４６．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、ビニルベンジルクロリド四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ならびにＳはＮスルホメチルアクリルアミドである、請求項４１に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

４７．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、塩化アリル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ならびにＳはＮスルホメチルアクリルアミドである、請求項４１に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

４８．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項４１に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

４９．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、ビニルベンジルクロリド四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項４１に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

５０．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、塩化アリル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項４１に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

５１．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩であり、Ｑはアクリル酸である、請求項４１に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

５２．Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、ビニルベンジルクロリド四級塩であり、Ｑはアクリル酸である、請求項４１に記載のタグ付けされた処理ポリマ。

前記は、下記実施例を参照することにより、よりよく理解することができ、これは説明目的のために提供され、本発明の範囲を制限することは意図されない。

［モノマ実施例１］

スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩（Ｓ−ＮＤＭＡＰＢＸＡ−ＤＣＩ−ＨＡＰＱ）の調製
ベンゾキサンテンをＡ．Ｔ．ピータースおよびＹ．Ｓ．Ｓ．ベヘスティ、ダイヤーおよびカラリスト協会ジャーナル、１９８９、１０５、２９から３５ページ（Ａ．Ｔ．ＰｅｔｅｒｓａｎｄＹ．Ｓ．Ｓ．ＢｅｈｅｓｔｉｉｎＴｈｅＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＳｏｃｉｅｔｙｏｆＤｙｅｒｓａｎｄＣｏｌｏｒｉｓｔｓ，１９８９，１０５，ｐａｇｅｓ２９ｔｏ３５）の方法に従い合成し、Ｈ．トロスター（Ｔｒｏｓｔｅｒ）米国特許第３，８８８，８６３号により記載される手順に従いスルホン化した。

工程１：
スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド（Ｉ）の合成
２５ｍｌ丸底フラスコに、スルホン化ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド（０．５ｇ、０．７１４ｍｍｏｌ、６４％）、６．５ｍＬの水および０．１５ｇの氷酢酸を入れた。３−（ジメチルアミノ）−１−プロピルアミン（０．１３１ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）を１滴ずつ添加した。混合物を５時間還流させ、冷却した。溶液を濃縮して乾燥させ、生成物を得た。

工程２：
スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩（Ｓ−ＮＤＭＡＰＢＸＡ−ＤＣＩ−ＨＡＰＱ）
１００ｍｌ丸底フラスコに、Ｉ（２ｇ、３．７６ｍｍｏｌ）および３７．６ｍＬの水を入れた。炭酸カリウム（１．０４ｇ、７．５２ｍｍｏｌ）および０．５２ｇのアリルグリシジルエーテルを添加し、混合物を５０℃まで２．５時間加熱し、生成物を形成させた。

［ポリマ実施例１］
０．２モル％Ｓ−ＮＤＭＡＰＢＸＡ−ＤＣＩ−ＨＡＰＱ／８０．９モル％アクリル酸／１８．９モル％アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸の調製
反応器に、脱イオン水（９３．６ｇ）およびＳ−ＮＤＭＡＰＢＸＡ−ＤＣＩ−ＨＡＰＱ（モノマ実施例１に従い調製、３０．２ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を入れ、６５℃まで撹拌しながら（７５０ｒｐｍ）加熱した。この温度で、開始剤溶液１（６．８ｇの脱イオン水に、２．３ｇの過硫酸ナトリウム）、および開始剤溶液２（１２．５ｇの脱イオン水に、７．７ｇのメタ重亜硫酸ナトリウム）を別々に、一定の流速で３．２５時間の期間にわたって添加した。開始剤供給を開始した５分後に、モノマ溶液１（８．２ｇの脱イオン水および１３５．０ｇ、１．８７５ｍｏｌのアクリル酸）、およびモノマ溶液２（１９９．１ｇ、０．５１ｍｏｌの５８％アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸）を別々に、一定の流速で３時間の期間にわたって添加した。３０分後、５０％水酸化ナトリウム（４．６ｇ、０．０５８ｍｏｌ）を添加した。モノマおよび開始剤供給を完了した後、反応物をその温度でさらに３０分、維持した。

［使用方法実施例１］
安定性および性能試験：
モノマを使用して調製したポリマの蛍光特性（励起および発光極大）を表Ｉで提供する。励起極大は全て３９０ｎｍより大きい。モノマの蛍光はおよそ２−１２のｐＨ範囲にわたって不変なままであった。

これらのポリマの別の重要な特徴は、酸化殺生物剤の存在下での蛍光の安定性である。酸化殺生物剤安定性試験を下記のように実施した。シミュレートされる水の溶液を所望のレベルのカチオンおよびアニオンを用いて所望のｐＨで調製した。これらの実験では、シミュレートされる冷却水は１５０ｐｐｍのＣａ（ＣａＣＯ_３として）、７５ｐｐｍのＭｇ（ＣａＣＯ_３として）および１１０ｐｐｍのアルカリ度（ＣａＣＯ_３として）を含んだ。水をその後、所望のｐＨにＨＣｌまたはＮａＯＨを用いて調整した。試験をｐＨ７および８で実施した。一連の３つの琥珀瓶を所望の試験試料でラベルした。５０ｍｌアリコートのシミュレートされる水を３つのラベルされた瓶の各々中に送達した。瓶の１つ（ラベル「Ｂ」）に、６０μｌの漂白剤の１２００ｐｐｍ原液を送達した。第２のビン（ラベル「Ａ」）に６０μｌの、Ａｃｔｉ−Ｂｒｏｍ（登録商標）殺生物剤（ナルコエコラブカンパニーから入手可能）の１２００ｐｐｍ原液を送達した。第３のビン（ラベル「Ｎ」）に６０μｌの蒸留水を送達した。遊離および総塩素の量を、サンプルを調製した直後に、および２４時間後に、蛍光分析時に測定した。瓶を２４時間、暗闇で保存した。遊離および総塩素のレベルを断続的にチェックし、残渣があることを確認した。２４時間後、蛍光測定を、参照サンプルとして「Ｎ」とマークが付けられたサンプルを用いて実施した。酸化殺生物剤の存在下での、％消費された蛍光（以下「％Ｆｌ消費」）を、以下で示されるように計算した。％Ｆｌ消費のレベルが低いほど、蛍光発光の損失が低いことを示すことに注意することが重要である。蛍光モノマに対する結果を表Ｉに示す。
％Ｆｌ消費＝（Ｎサンプルの強度−ＢまたはＳサンプルの強度）／（Ｎサンプルの強度）×１００

タグ付けされた処理ポリマを工業用水システムにおけるスケール阻害剤製品の化合物として使用する場合、ポリマからの蛍光シグナルの唯一の減少または損失は、スケーリング条件下でのポリマの損失によるに違いない。スケーリング事象を蛍光の損失の理由として同定した場合、蛍光のレベルがまた、ｐＨ変化や、冷却水システム中に存在するか、または酸化殺生物剤、例えばＡｃｔｉ−Ｂｒｏｍ（登録商標）殺生物剤システムからの、他の成分に基づいて変動することは望ましくない。

酸化殺生物剤により消費される量がシグナルの１０％以下である場合、タグ付けされた処理ポリマは工業用水システムにおいて使用することができる。少量のタグ付けされた処理ポリマが、２ｐｐｍのＡｃｔｉ−Ｂｒｏｍ（登録商標）殺生物剤の存在下で消費される場合、上記で得られた結果は、タグ付けされた処理ポリマは、Ａｃｔｉ−Ｂｒｏｍ（登録商標）が存在する工業用水システム中で使用するのに十分安定であることを示す。

この発明は多くの異なる形態で具体化され得るが、本明細書で詳細に記載されるのは発明の特定の好ましい実施形態である。本開示は発明の原理の例示であり、発明を、説明された特定の実施形態に制限することを意図しない。本明細書で言及される全ての特許、特許出願、科学論文、および任意の他の参照資料は、その全体が参照により組み込まれる。さらに、発明は、本明細書で記載されるおよび／または本明細書で組み込まれる様々な実施形態のいくつかまたは全ての任意の可能な組み合わせを包含する。加えて、発明は、本明細書で記載されるおよび／または本明細書で組み込まれる様々な実施形態の任意の１つまたはそれ以上を特定的に排除する任意の可能な組み合わせを包含する。

上記開示は例示であり、包括的ではないことが意図される。この記載は、多くの変更および代替を当業者に示唆するであろう。本明細書で開示される組成物および方法は、列挙された構成要素、または工程を含み、これらから構成され、またはこれらから本質的に構成されてもよい。本明細書では、「含む」という用語は、「含むが、限定はされない」を意味する。本明細書では、「から本質的に構成される」という用語は、開示された構成要素または工程、ならびに組成物または方法の新規および基本特性に物質的に影響しない任意の他の構成要素または工程を含む組成物または方法を示す。例えば、列挙された材料成分から本質的に構成される組成物は、それらの組成物の特性に影響するであろう追加の材料成分を含まない。当技術分野に精通したものは本明細書で記載される特定の実施形態の他の等価物を認識することができ、これらの等価物もまた、特許請求の範囲により包含されることが意図される。

本明細書で開示される全ての範囲およびパラメータは、その中に包含される任意のおよび全てのサブレンジならびに両端間の全ての数を含むことが理解される。例えば、「１から１０」の言明された範囲は、１の最小値と１０の最大値（それらを含む）の間の任意のおよび全てのサブレンジを含むと考えられるべきであり、すなわち、１以上の最小値（例えば１から６．１）から始まり、１０以下の最大値（例えば２．３から９．４、３から８、４から７）で終わる全てのサブレンジ、ならびに最終的には、その範囲内に含まれる各数１、２、３、４、５、６、７、８、９、および１０である。

全ての数値は、本明細書では、明確に示されているかどうかに関係なく、「約」という用語により修飾されると仮定される。「約」という用語は、一般に、当業者が列挙された値と等価であると考えるであろう（すなわち、同じ機能または結果を有する）数の範囲を示す。多くの場合、「約」という用語は、最も近い有効数字に四捨五入される数を含んでもよい。重量パーセント、重量によるパーセント、重量％、ｗｔ％、などは、物質の濃度を、その物質の重量を組成物の重量で割り、１００をかけたものとして示す同義語である。パーセンテージおよび比率は、別にそのように述べられない限り重量である。

この明細書および添付の特許請求の範囲で使用されるように、単数形「１つの（ａ、ａｎ）」および「その（ｔｈｅ）」は、その内容が明確に別様に指示しない限り複数の指示対象を含む。よって、例えば、「１つの化合物」を含む組成物への言及は、２つ以上の化合物の混合物を含む。この明細書および添付の特許請求の範囲で使用されるように、「または」という用語は、その内容が明確に別様に指示しない限り、「および／または」を含むその意味で一般に使用される。

これで、発明の好ましい別の実施形態の記載を終わる。当業者であれば、本明細書で記載される特定の実施形態の他の等価物を認識することができ、それらの等価物は、これに添付された特許請求の範囲により包含されることが意図される。

Claims

下記工程を含む、工業用水システム中で所望の量のタグ付けされた処理ポリマを維持する方法であって：ａ）不活性トレーサーおよびタグ付けされた処理ポリマを、工業用水システムの水に添加し、所望の濃度の前記タグ付けされた処理ポリマが前記水中に存在するようにする工程、ｂ）蛍光光度計を使用して、前記不活性トレーサーおよび前記タグ付けされた処理ポリマの蛍光シグナルを検出する工程、ｃ）前記不活性トレーサーおよび前記タグ付けされた処理ポリマの蛍光シグナルを、前記不活性トレーサーおよび前記タグ付けされた処理ポリマの濃度に変換する工程、ならびにｄ）前記タグ付けされた処理ポリマの濃度を前記工業用水システム中での前記タグ付けされた処理ポリマの所望の濃度に従い調整する工程、
前記タグ付けされた処理ポリマは下記からなる群より選択され：Ｇ_ａＱ_ｊＷ_ｔ、Ｇ_ａＱ_ｖＷ_ｆＳ_ｃ、およびそれらの任意の組み合わせ、
式中：
Ｇ、Ｑ、ＷおよびＳは全てポリマ鎖のバックボーンを構成するモノマ部分であり、Ｇ、Ｑ、ＷおよびＳのポリマ鎖に沿った分布は順不同であり、ａ、ｊ、ｔ、ｖ、ｆ、およびｃの相対量であり、
ポリマＧ_ａＱ_ｖＷ_ｆＳ_ｃでは、ａは約０．００１から約１０．００モルパーセントであり、ｖは約０から約９７．９９９モルパーセントであり、ｆは約１から約９７．９９９モルパーセントであり、ｃは約１から約４０モルパーセントであり、ならびにａ＋ｖ＋ｆ＋ｃ＝１００であり、
ポリマＧ_ａＱ_ｊＷ_ｔでは、ａは約０．００１から約１０．０モルパーセントであり、ｊは約０から約９９．９９９モルパーセントであり、ｔは約０から約９９．９９９モルパーセントであり、ならびにａ＋ｊ＋ｔ＝１００であり、
Ｇは下記からなる群より選択され：式Ｉ、式ＩＩ、

式Ｉ式ＩＩ
式Ｉにおいて：Ｙは下記の１つ以上であり：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ_２、ＣＯ_２Ｈおよびその塩、ＰＯ_３Ｈ_２およびその塩、ＳＯ_３Ｈおよびその塩、ＳＯ_２ＮＨ_２またはＳＯ_２ＮＲ_２；Ｚは下記の１つであり：ＣＨ_２、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ_２、ＮＨ、ＮＲ、ＮＨ_２ ^＋、ＮＲ_２ ^＋、ＮＯＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ_２；Ｒ_１およびＲ_２はアルキルであり；Ｒ_３は下記からなる群より選択され：アリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、３−メタクリルアミドプロピル、３−アクリルアミドプロピル、２−アクリルオキシエチルおよび２−メタクリルオキシエチル；Ａは下記からなる群より選択され：アルキル、アルキルオキシアルキル、アルキルアミドアルキル、アリールまたは不存在、ただし、Ａが存在しない場合、Ｂは窒素（Ｎ）であり、およびＢはイミド窒素に直接結合されることを条件とし；Ｂは硫黄または窒素であり、ただし、Ｂが硫黄である場合、Ｒ_１またはＲ_２の１つのみが存在することを条件とし；Ｘはアニオン性対イオンであり、ならびに
式ＩＩにおいて：Ｙは下記の１つ以上であり：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ_２、ＣＯ_２Ｈおよびその塩、ＰＯ_３Ｈ_２およびその塩、ＳＯ_３Ｈおよびその塩、ＳＯ_２ＮＨ_２またはＳＯ_２ＮＲ_２；Ｚは下記の１つであり：ＣＨ_２、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ_２、ＮＨ、ＮＲ、ＮＨ_２ ^＋、ＮＲ_２ ^＋、ＮＯＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ_２；Ａは下記からなる群より選択され：アルキル、アルキルオキシアルキル、アルコキシ、アルキルアミドアルキル、アルキルアミノ、ＮＨ、アリールまたは不存在；Ｒ_４は下記からなる群より選択され：アリル、アクリル、メタクリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、２−アクリルオキシエチルおよび２−メタクリルオキシエチル、
Ｑは下記からなる群より選択され：アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、アクリルアミド、クロトン酸、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびその塩、ならびにＱはＷと同じとすることができず、
Ｗは下記からなる群より選択され：アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、イタコン酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、クロトン酸およびその塩、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸塩、Ｎ−ｔｅｒｔブチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メチル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（限定はされないが、硫酸および塩酸塩を含む）、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化メチル四級塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化ベンジル四級塩、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、メチレンビスアクリルアミド、ジアリルアミン、ジアリルアミンの酸塩、トリアリルアミン、トリアリルアミンの酸塩、エチレングリコールジメタクリレート、ヒドロキシメチルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメチルアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、メタクリル酸グリシジル、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびそのナトリウム塩、ビニルアルコール、酢酸ビニル、およびＮ−ビニルピロリドン、ならびに
Ｓはスルホメチルアクリルアミドおよびスルホエチルアクリルアミドからなる群より選択される、方法。
Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドである、請求項１に記載の方法。
Ｑはアクリルアミドであり、Ｗはアクリル酸であり、ならびにＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項１に記載の方法。
Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項１に記載の方法。
Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ならびにＳはＮスルホメチルアクリルアミドである、請求項１に記載の方法。
Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、ビニルベンジルクロリド四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ならびにＳはＮスルホメチルアクリルアミドである、請求項１に記載の方法。
Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、塩化アリル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ならびにＳはＮスルホメチルアクリルアミドである、請求項１に記載の方法。
Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項１に記載の方法。
Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、ビニルベンジルクロリド四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項１に記載の方法。
Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、ビニルベンジルクロリド四級塩であり、Ｑはアクリル酸である、請求項１に記載の方法。
前記タグ付けされた処理ポリマは、前記工業用水システムの少なくとも１つの表面上でのスケールの形成を阻害するのに十分な量で添加される、請求項１に記載の方法。
Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、塩化アリル四級塩であり、Ｑはアクリル酸である、請求項１に記載の方法。
Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル四級塩であり、Ｑはアクリル酸である、請求項１に記載の方法。
Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、塩化アリル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項１に記載の方法。
タグ付けされた処理ポリマであって、前記ポリマは化学的に結合されたモノマ単位の鎖から構成され、前記モノマ単位の少なくともいくつかは、下記からなる群より選択され：Ｇ_ａＱ_ｊＷ_ｔ、Ｇ_ａＱ_ｖＷ_ｆＳ_ｃ、およびそれらの任意の組み合わせ、
式中：
Ｇ、Ｑ、ＷおよびＳのポリマ鎖に沿った分布は順不同であり、ａ、ｊ、ｔ、ｖ、ｆ、およびｃの相対量であり、
ポリマＧ_ａＱ_ｖＷ_ｆＳ_ｃでは、ａは約０．００１から約１０．００モルパーセントであり、ｖは約０から約９７．９９９モルパーセントであり、ｆは約１から約９７．９９９モルパーセントであり、ｃは約１から約４０モルパーセントであり、ならびにａ＋ｖ＋ｆ＋ｃ＝１００であり、
ポリマＧ_ａＱ_ｊＷ_ｔでは、ａは約０．００１から約１０．０モルパーセントであり、ｊは約０から約９９．９９９モルパーセントであり、ｔは約０から約９９．９９９モルパーセントであり、ならびにａ＋ｊ＋ｔ＝１００であり、
Ｇは下記からなる群より選択され：式Ｉ、式ＩＩ、

式Ｉ式ＩＩ
式Ｉにおいて：Ｙは下記の１つ以上であり：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ_２、ＣＯ_２Ｈおよびその塩、ＰＯ_３Ｈ_２およびその塩、ＳＯ_３Ｈおよびその塩、ＳＯ_２ＮＨ_２またはＳＯ_２ＮＲ_２、Ｚは下記の１つであり：ＣＨ_２、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ_２、ＮＨ、ＮＲ、ＮＨ_２ ^＋、ＮＲ_２ ^＋、ＮＯＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ_２、Ｒ_１およびＲ_２はアルキルであり、Ｒ_３は下記からなる群より選択され：アリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、３−メタクリルアミドプロピル、３−アクリルアミドプロピル、２−アクリルオキシエチルおよび２−メタクリルオキシエチル、Ａは下記からなる群より選択され：アルキル、アルキルオキシアルキル、アルキルアミドアルキル、アリールまたは不存在、ただし、Ａが存在しない場合、Ｂは窒素（Ｎ）であり、およびＢはイミド窒素に直接結合されることを条件とし、Ｂは硫黄または窒素であり、ただし、Ｂが硫黄である場合、Ｒ_１またはＲ_２の１つのみが存在することを条件とし、Ｘはアニオン性対イオンであり、ならびに
式ＩＩにおいて：Ｙは下記の１つ以上であり：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ_２、ＣＯ_２Ｈおよびその塩、ＰＯ_３Ｈ_２およびその塩、ＳＯ_３Ｈおよびその塩、ＳＯ_２ＮＨ_２またはＳＯ_２ＮＲ_２、Ｚは下記の１つであり：ＣＨ_２、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ_２、ＮＨ、ＮＲ、ＮＨ_２ ^＋、ＮＲ_２ ^＋、ＮＯＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ_２、Ａは下記からなる群より選択され：アルキル、アルキルオキシアルキル、アルコキシ、アルキルアミドアルキル、アルキルアミノ、ＮＨ、アリールまたは不存在、Ｒ_４は下記からなる群より選択され：アリル、アクリル、メタクリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、２−アクリルオキシエチルおよび２−メタクリルオキシエチル、
Ｑは下記からなる群より選択され：アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、アクリルアミド、クロトン酸、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびその塩、ならびにＱはＷと同じとすることができず、
Ｗは下記からなる群より選択され：アクリル酸およびその塩、メタクリル酸およびその塩、イタコン酸およびその塩、マレイン酸およびその塩、無水マレイン酸、クロトン酸およびその塩、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸塩、Ｎ−ｔｅｒｔブチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メチル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノエチルアクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド硫酸メチル四級塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（限定はされないが、硫酸および塩酸塩を含む）、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化メチル四級塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化ベンジル四級塩、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、メチレンビスアクリルアミド、ジアリルアミン、ジアリルアミンの酸塩、トリアリルアミン、トリアリルアミンの酸塩、エチレングリコールジメタクリレート、ヒドロキシメチルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメチルアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、メタクリル酸グリシジル、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびそのナトリウム塩、ビニルアルコール、酢酸ビニル、およびＮ−ビニルピロリドン、ならびに
Ｓはスルホメチルアクリルアミドおよびスルホエチルアクリルアミドからなる群より選択される、ポリマ。
式Ｉおよび式ＩＩの化合物からなる群より選択される蛍光モノマであって、

式Ｉ式ＩＩ
式Ｉにおいて：Ｙは下記の１つ以上であり：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ_２、ＣＯ_２Ｈおよびその塩、ＰＯ_３Ｈ_２およびその塩、ＳＯ_３Ｈおよびその塩、ＳＯ_２ＮＨ_２またはＳＯ_２ＮＲ_２、Ｚは下記の１つであり：ＣＨ_２、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ_２、ＮＨ、ＮＲ、ＮＨ_２ ^＋、ＮＲ_２ ^＋、ＮＯＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ_２、Ｒ_１およびＲ_２はアルキルであり、Ｒ_３は下記からなる群より選択され：アリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、３−メタクリルアミドプロピル、３−アクリルアミドプロピル、２−アクリルオキシエチルおよび２−メタクリルオキシエチル、Ａは下記からなる群より選択され：アルキル、アルキルオキシアルキル、アルキルアミドアルキル、アリールまたは不存在、ただし、Ａが存在しない場合、Ｂは窒素（Ｎ）であり、およびＢはイミド窒素に直接結合されることを条件とし、Ｂは硫黄または窒素であり、ただし、Ｂが硫黄である場合、Ｒ_１またはＲ_２の１つのみが存在することを条件とし、Ｘはアニオン性対イオンであり、
式ＩＩにおいて：Ｙは下記の１つ以上であり：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ_２、ＣＯ_２Ｈおよびその塩、ＰＯ_３Ｈ_２およびその塩、ＳＯ_３Ｈおよびその塩、ＳＯ_２ＮＨ_２またはＳＯ_２ＮＲ_２、Ｚは下記の１つであり：ＣＨ_２、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ_２、ＮＨ、ＮＲ、ＮＨ_２ ^＋、ＮＲ_２ ^＋、ＮＯＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ_２、Ａは下記からなる群より選択され：アルキル、アルキルオキシアルキル、アルコキシ、アルキルアミドアルキル、アルキルアミノ、ＮＨ、アリールまたは不存在、Ｒ_４はアリル、アクリル、メタクリル、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピル、ビニルベンジル、２−アクリルオキシエチルおよび２−メタクリルオキシエチルからなる群より選択される、モノマ。
Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、３−メタクリルアミドプロピル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ならびにＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項１に記載の方法。
Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエチル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、３−メタクリルアミドプロピル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドであり、ならびにＳはＮ−スルホメチルアクリルアミドである、請求項１に記載の方法。
Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、３−メタクリルアミドプロピル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項１に記載の方法。
Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエチル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、３−メタクリルアミドプロピル四級塩であり、Ｑはアクリル酸であり、Ｗはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸である、請求項１に記載の方法。
Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、３−メタクリルアミドプロピル四級塩であり、Ｑはアクリル酸である、請求項１に記載の方法。
Ｇは、スルホン化−Ｎ−（３−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエチル）ベンゾ（ｋ，ｌ）キサンテン−３，４−ジカルボキシイミド、３−メタクリルアミドプロピル四級塩であり、Ｑはアクリル酸である、請求項１に記載の方法。