JP2016502525A - チエノ[2,3−c]ピロール−ジオン誘導体およびその有機半導体への使用 - Google Patents
チエノ[2,3−c]ピロール−ジオン誘導体およびその有機半導体への使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016502525A JP2016502525A JP2015542403A JP2015542403A JP2016502525A JP 2016502525 A JP2016502525 A JP 2016502525A JP 2015542403 A JP2015542403 A JP 2015542403A JP 2015542403 A JP2015542403 A JP 2015542403A JP 2016502525 A JP2016502525 A JP 2016502525A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- linear
- branched
- branched alkyl
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 38
- VFFSVQFVDZYSPH-UHFFFAOYSA-N 5H-thieno[2,3-c]pyrrole 1,1-dioxide Chemical class S1(C=CC=2C1=CNC2)(=O)=O VFFSVQFVDZYSPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 59
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 35
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- -1 alkyl sulfonic acid Chemical compound 0.000 claims description 25
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000005431 alkyl carboxamide group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000013638 trimer Substances 0.000 claims description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 18
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 0 CC1(*)C=C(C)*C(C)=C1 Chemical compound CC1(*)C=C(C)*C(C)=C1 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 6
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 238000002451 electron ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- RARKHTMMBWUJPL-UHFFFAOYSA-N 5-hexylthieno[2,3-c]pyrrole-4,6-dione Chemical compound C(CCCCC)N1C(C2=C(C1=O)C=CS2)=O RARKHTMMBWUJPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 4
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 4
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 4
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AKAIWNDBVZJOAJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dithiine Chemical group S1C=CSC=C1 AKAIWNDBVZJOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JALDZUKOVXCYQJ-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromothiophen-2-yl)-5-hexylthieno[2,3-c]pyrrole-4,6-dione Chemical compound S1C=2C(=O)N(CCCCCC)C(=O)C=2C=C1C1=CC=C(Br)S1 JALDZUKOVXCYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROIMNSWDOJCBFR-UHFFFAOYSA-N 2-iodothiophene Chemical compound IC1=CC=CS1 ROIMNSWDOJCBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOTFZGFABLVTIG-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCC1CCCCC1 NOTFZGFABLVTIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical class N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- OSEFDTSYKYIFNC-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-c]pyrrole-4,6-dione Chemical class S1C=CC2=C1C(=O)NC2=O OSEFDTSYKYIFNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004641 (C1-C12) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006711 (C2-C12) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFLAXRVQTVMDZ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-hexylthieno[2,3-c]pyrrole-4,6-dione Chemical compound C1=C(Br)SC2=C1C(=O)N(CCCCCC)C2=O RYFLAXRVQTVMDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical compound C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RWRXDIMAXLSQMK-UHFFFAOYSA-N 3h-1,2,3-benzodithiazole Chemical compound C1=CC=C2NSSC2=C1 RWRXDIMAXLSQMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M Tributyltin chloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005082 alkoxyalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVIHBGIRBHGVTK-UHFFFAOYSA-N c1c[s]c(C#Cc2ccc[s]2)c1 Chemical compound c1c[s]c(C#Cc2ccc[s]2)c1 UVIHBGIRBHGVTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- HKNRNTYTYUWGLN-UHFFFAOYSA-N dithieno[3,2-a:2',3'-d]thiophene Chemical compound C1=CSC2=C1SC1=C2C=CS1 HKNRNTYTYUWGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- CJXGPJZUDUOZDX-UHFFFAOYSA-N fluoromethanone Chemical group F[C]=O CJXGPJZUDUOZDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005020 hydroxyalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005016 hydroxyalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007954 hypoxia Effects 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005040 ion trap Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010309 melting process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N perylene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=CC2=CC=CC=1C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]pyridine Chemical class C1=CC=C2SC=CC2=N1 DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HIHKYDVSWLFRAY-UHFFFAOYSA-N thiophene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1C=CSC=1C(O)=O HIHKYDVSWLFRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWRFOJWQSSRJZ-UHFFFAOYSA-N tributyl(ethenyl)stannane Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C=C QIWRFOJWQSSRJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFNFDMVSXAEYEE-UHFFFAOYSA-N tributyl-(5-ethylthiophen-2-yl)stannane Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)c1ccc(CC)s1 MFNFDMVSXAEYEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
- C09B23/105—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two >CH- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/002—Monoazomethine dyes
- C09B55/003—Monoazomethine dyes with the -C=N- group attached to an heteroring
- C09B55/004—Monoazomethine dyes with the -C=N- group attached to an heteroring with the -C=N- group between two heterorings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/30—Organic light-emitting transistors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Abstract
Description
R1、R2、R3は互いに独立して、水素、C1〜C40直鎖状または分岐状アルキル基、C2〜C40直鎖状または分岐状アルケニル基、C2〜C40直鎖状または分岐状アルキニル基、C1〜C40直鎖状または分岐状ヘテロアルキル基、C2〜C40直鎖状または分岐状ヘテロアルケニル基、C2〜C40直鎖状または分岐状ヘテロアルキニル基、C3〜C40直鎖状または分岐状シクロアルキル基、C2〜C40直鎖状または分岐状ヘテロシクロアルキル基、C2〜C40直鎖状または分岐状アルキルカルボン酸基、C2〜C40直鎖状または分岐状アルキルカルボキサミド基、C2〜C40直鎖状または分岐状アルキルイミノ基、C1〜C40直鎖状または分岐状アルキルスルホン酸基、C1〜C40直鎖状または分岐状ニトリル基、C6〜C50無置換および置換単環式アリール基、C10〜C50多環式アリール基、C10〜C50置換多環式アリール基、C1〜C50無置換および置換単環式ヘテロアリール基、C6〜C50多環式ヘテロアリール基、C6〜C50置換多環式ヘテロアリール基からなる群において選択され、
R4およびR5は互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルケニル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキニル基、C1〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルケニル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルキニル基、C3〜C20直鎖状または分岐状シクロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロシクロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルカルボン酸基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルカルボキサミド基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルイミノ基、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキルスルホン酸基、C1〜C20直鎖状または分岐状ニトリル基からなる群において選択され、
Ar、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は互いに独立して、C6〜C50無置換および置換単環式アリール基、C10〜C50多環式アリール基、C10〜C50置換多環式アリール基、C1〜C50無置換および置換単環式ヘテロアリール基、C6〜C50多環式ヘテロアリール基、C6〜C50置換多環式ヘテロアリール基、ならびに二量体、三量体および四量体としてそれらの組合せからなる群において選択される部分であり、
ZおよびZ'は互いに独立して、式(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)
TおよびT'は、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルケニル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキニル基、C1〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルケニル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルキニル基、C3〜C20直鎖状または分岐状シクロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロシクロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルカルボン酸基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルカルボキサミド基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルイミノ基、C6〜C50無置換および置換単環式アリール基、C10〜C50多環式アリール基、C10〜C50置換多環式アリール基、C1〜C50無置換および置換単環式ヘテロアリール基、C6〜C50多環式ヘテロアリール基、C6〜C50置換多環式ヘテロアリール基、およびそれらの組合せからなる群において選択される)
からなる群において選択される二価の基からなる群において選択され、
sは、0または1であり、
n、m、rおよびtは互いに独立して、1〜50の間の整数であり、
qおよびfは互いに独立して、1〜10の間の整数であり、
pは、0〜5の間の整数である]
が提供される。
- 「ヘテロアルキル基」とは、例えば、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基を含むよう意図されており、
- 「ヘテロアルケニル基」とは、例えば、ハロゲノアルケニル基、ヒドロキシアルケニル基、アルコキシアルケニル基を含むよう意図されており、
-「ヘテロアルキニル基」は、例えば、ハロゲノアルキニル基、ヒドロキシアルキニル基、アルコキシアルキニル基を含むよう意図される。式(VII)、(VIII)、(IX)および(X)では、Pはリンであり、Nは窒素である。
が提供される。
好ましくは、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4は、互いに独立して、以下の基(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)、(l)、(m)、(n)、(o)、(p)、(q)、(r)
Dは、C、S、O、Se原子、およびSO、SO2、R14-P=O、P-(R14)、BR14、N-R15、Si(R15)2基からなる群において選択され、
B、Cは互いに独立して、C、N原子からなる群において選択され、
Eは、C(R15)2、S、OおよびNR15基からなる群において選択され、
R8、R9、R10、R11、R12およびR13は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルケニル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキニル基、C1〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルケニル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルキニル基、C3〜C20直鎖状または分岐状シクロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロシクロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルカルボン酸基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルカルボキサミド基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルイミノ基、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキルスルホン酸基、C1〜C20直鎖状または分岐状ニトリル基、C5〜C40アリール基、C6〜C40アルキルアリール基からなる群において選択され、
R14、R15は、互いに独立して、水素、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルケニル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキニル基、C1〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルケニル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルキニル基、C3〜C20直鎖状または分岐状シクロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロシクロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルカルボン酸基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルカルボキサミド基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルイミノ基、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキルスルホン酸基、C1〜C20直鎖状または分岐状ニトリル基、C5〜C40アリール基、C6〜C40アルキルアリール基からなる群において選択される)
の中から選択される単位である。
における場合のように、上で示した(a)〜(r)基などの、別のアリール単位に連結している、チオフェン、チアゾール、フラン、ベンゾジチアゾール、チエノチオフェン、またはフェニル単位を含む、二量体とすることができる。
におけるものなどの多環式またはオリゴアリール単位にα結合している、チオフェン単位を含む二量体とすることができる。
Yは、CおよびNからなる群において選択され、
からなる群において選択される。
工程(a):
M. Melucci、M. Zambianchi、L. Favaretto、M. Gazzano、A. Zanelli、M. Monari、R. Capelli、S. Troisi、S. Toffanin、M. Muccini、Chem. Commun.、2011、47、11840頁において記載されている手順に従って、n-ブチルアミン(n-butyhilamine)の代わりに同じモル比のn-ヘキシルアミンを使用することにより、市販のチオフェン-2,3-ジカルボン酸から2-(5-ブロモチオフェン-2-イル)-5-ヘキシル-4H-チエノ[2,3-c]ピロール-4,6(5H)-ジオンを調製した。
有機薄膜トランジスタは、ボトムゲートトップ接触構成で作製した。ITO基板を、2回の音波照射周期(1回目はアセトン中、次に2-イソプロパノール中で、各10分間)により清浄した。次に、厚み450nmのPMMA誘電体層を、上記の清浄なITO基板の上部にスピンコーティングによって成長させた。比誘電率εは、100Hzにおいて3.6であった。次に、不活性雰囲気下、このPMMA層をグローブボックス中、120℃(すなわち、PMMAのガラス転移温度よりも約10℃高い)で15時間、熱的にアニーリングした。(CPMMA=7.08nF/cm2)。
[式1]μ=L/(W*C)A^2
(式中、Aは印加電位に対するドレイン電流の平方根を直線にあてはめた場合の角度係数であり、Lはチャネル長であり、Wはチャネル幅であり、Cはトランジスタの誘電キャパシタンスである)
を使用して、軌跡曲線から算出した。
乾燥した丸底フラスコに、PdCl2(PPh3)2(210mg、6mol%)、CuI(190mg、10mol%)、および2-ヨードチオフェン(1.02ml、0.01mol)を投入した。乾燥ベンゼン(50ml)を撹拌下で加えた。アルゴンを吹き込んだDBU(8.97ml、0.06mol)をシリンジにより加え、反応フラスコをアルゴンでパージした。氷冷したトリメチルシリルエチニレン(0.69ml、5mmol) をシリンジにより加え、直後に蒸留水(73μL、4mmol)を加えた。この反応を室温で18時間、遮光して実施した。次に、この反応混合物をエチルエーテルおよび蒸留水(各200ml)中で分配した。有機層を水性HC1(10%w/w、3x250ml)およびブライン(1x250ml)により洗浄し、Na2SO4で脱水して、減圧下で濃縮した。シリカゲル上のフラッシュ-クロマトグラフィー(n-ヘキサンにより溶出)による粗製物の精製により、純粋な生成物2,2'-ビチエニルアセチレンが白色結晶性固体として得られた。収率=72%(984mg)。m.p. 101℃(文献値96℃)。EI-MS m/z 190(M+)。
2,2'-ビチエニルアセチレン(190mg、1.00mmol)の乾燥エチルエーテル(12mL)溶液に、n-BuLi(ヘキサン中2.5M、0.92ml、2.30mmol)を室温で加えた。1時間後、塩化トリブチルスズ(0.57ml、2.10mmol)を滴下して加えた。この反応混合物を、撹拌下、室温で4時間置き、次に、AcOEtおよび蒸留水(各50ml)中に分配した。有機層をブライン(2x50ml)により洗浄し、Na2SO4で脱水して濃縮した。表題化合物が、定量的収率で、黄-琥珀色油状物として得られ、さらに精製することなく、最終合成工程に使用した。EI-MS m/z 768(M+)。
N2雰囲気下、2-ブロモ-5-ヘキシル-4H-チエノ[2,3-c]ピロール-4,6(5H)-ジオン、4(348mg、1.10mmol)およびその場で調製した触媒Pd(AsPh3)4(10mol%、すなわちPd2dba3 52mgおよびAsPh3 122mg)の還流トルエン溶液(15ml)に、化合物3(384mg、0.50mmol)を滴下して加えた。この溶液を24時間還流し、次に、この溶媒を真空下で除去し、粗生成物をペンタンにより洗浄した。残渣を、24グラムのシリカRediSepカラムおよびシクロヘキサン-酢酸エチルの溶媒グラジエントを使用し、自動化システム(CombiFlash(登録商標)Rf 200、Teledyne-Isco、Lincoln、NE、米国)で行ったフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
窒素雰囲気下、THF(25ml)中の(E)-1,2-ビス(2-チエニル)エテンref1(0.900g、0.00469mol)の無水溶液に、TMEDA(テトラメチルエチレンジアミン)(0.0103mol)を-50℃で加えた。次に、この溶液を-78℃に冷却し、BuLi(ヘキサン中2.5M)(4.3ml、0、01078mol)を滴下して加えた。この混合物を30分間撹拌し、次に1時間還流して、-78℃に冷却した。この温度で、Bu3SnCl(3.2g、0.0098mol)を滴下して加え、この反応混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去し、次に、この混合物をCH2Cl2に溶解し、水によりクエンチした。抽出後、有機相をNa2SO4で脱水し、溶媒を蒸発させると、所望の化合物が茶色油状物(3.5g、収率98%)として得られた。
N2雰囲気下、工程a)において得られた化合物(163mg、0.41mmol)およびその場で調製した触媒Pd(AsPh3)4(10mol%、すなわちトルエン12ml中のPd2dba3 21mgおよびAsPh3 49mg)の還流トルエン溶液(5ml)に、トルエン(1.5ml)中の2(145mg、0.188mmol)を滴下して加えた。この溶液を7時間還流し、次に室温でペンタンを加えた。溶媒を除去することにより得られた固体を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(ペンタン:CH2Cl2:AcOEt/40:30:30→ペンタン:CH2Cl2/70:30→CH2Cl2により溶出)により精製した。生成物を含むフラクションを合わせ、溶媒を蒸発させて、残渣を熱トルエンから結晶化すると、暗赤色固体(65mg、収率42%)が得られた。
Claims (12)
- 式(I)および式(II)
R1、R2、R3は互いに独立して、水素、C1〜C40直鎖状または分岐状アルキル基、C2〜C40直鎖状または分岐状アルケニル基、C2〜C40直鎖状または分岐状アルキニル基、C1〜C40直鎖状または分岐状ヘテロアルキル基、C2〜C40直鎖状または分岐状ヘテロアルケニル基、C2〜C40直鎖状または分岐状ヘテロアルキニル基、C3〜C40直鎖状または分岐状シクロアルキル基、C2〜C40直鎖状または分岐状ヘテロシクロアルキル基、C2〜C40直鎖状または分岐状アルキルカルボン酸基、C2〜C40直鎖状または分岐状アルキルカルボキサミド基、C2〜C40直鎖状または分岐状アルキルイミノ基、C1〜C40直鎖状または分岐状アルキルスルホン酸基、C1〜C40直鎖状または分岐状ニトリル基、C6〜C50無置換および置換単環式アリール基、C10〜C50多環式アリール基、C10〜C50置換多環式アリール基、C1〜C50無置換および置換単環式ヘテロアリール基、C6〜C50多環式ヘテロアリール基、C6〜C50置換多環式ヘテロアリール基からなる群において選択され、
R4およびR5は互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルケニル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキニル基、C1〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルケニル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルキニル基、C3〜C20直鎖状または分岐状シクロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロシクロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルカルボン酸基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルカルボキサミド基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルイミノ基、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキルスルホン酸基、C1〜C20直鎖状または分岐状ニトリル基からなる群において選択され、
Ar、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は互いに独立して、C6〜C50無置換および置換単環式アリール基、C10〜C50多環式アリール基、C10〜C50置換多環式アリール基、C1〜C50無置換および置換単環式ヘテロアリール基、C6〜C50多環式ヘテロアリール基、C6〜C50置換多環式ヘテロアリール基、ならびに二量体、三量体および四量体としてそれらの組合せからなる群において選択される部分であり、
ZおよびZ'は互いに独立して、式(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)
TおよびT'は、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルケニル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキニル基、C1〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルケニル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルキニル基、C3〜C20直鎖状または分岐状シクロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロシクロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルカルボン酸基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルカルボキサミド基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルイミノ基、C6〜C50無置換および置換単環式アリール基、C10〜C50多環式アリール基、C10〜C50置換多環式アリール基、C1〜C50無置換および置換単環式ヘテロアリール基、C6〜C50多環式ヘテロアリール基、C6〜C50置換多環式ヘテロアリール基、およびそれらの組合せからなる群において選択される)
からなる群において選択される二価の基からなる群において選択され、
sは、0または1であり、
n、m、rおよびtは互いに独立して、1〜50の間の整数であり、
qおよびfは互いに独立して、1〜10の間の整数であり、
pは、0〜5の間の整数である]
からなる群において選択される式を有する化合物。 - qおよびfが1または2であり、n、mおよびrが2〜10の間である、請求項1または2に記載の化合物。
- Z'および/またはZが、エチニレン、cis-エテニレン、およびtrans-エテニレンからなる群において選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
- Arが、下記の環(α)、(β)、(γ)、(δ)、(ε)、(ζ)、(η)、(θ)、(ι)
Yは、CおよびNからなる群において選択され、
R17は、水素、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルケニル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキニル基、C1〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルケニル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルキニル基、C3〜C20直鎖状または分岐状シクロアルキル基、C3〜C20直鎖状または分岐状ヘテロシクロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルカルボン酸基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルカルボキサミド基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルイミノ基、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキルスルホン酸基、C1〜C20直鎖状または分岐状ニトリル基、C5〜C40アリール基、C6〜C40アルキルアリール基からなる群において選択される)
からなる群において選択される、請求項4に記載の化合物。 - Ar2、Ar3および/またはAr1、Ar4が互いに独立して、以下の単位(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)、(l)、(m)、(n)、(o)、(p)、(q)、(r)
Dは、C、S、O、Se原子およびSO、SO2、R14-P=O、P-R14、BR14、N-R15、Si(R15)2基からなる群において選択され、
B、Cは互いに独立して、C、N原子からなる群において選択され、
Eは、C(R15)2、S、O、およびNR15基からなる群において選択され、
R8、R9、R10、R11、R12およびR13は互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルケニル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキニル基、C1〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルケニル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルキニル基、C3〜C20直鎖状または分岐状シクロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロシクロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルカルボン酸基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルカルボキサミド基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルイミノ基、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキルスルホン酸基、C1〜C20直鎖状または分岐状ニトリル基、C5〜C40アリール基、C6〜C40アルキルアリール基からなる群において選択され、
R14、R15は互いに独立して、水素、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルケニル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキニル基、C1〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルケニル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルキニル基、C3〜C20直鎖状または分岐状シクロアルキル基、C3〜C20直鎖状または分岐状ヘテロシクロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルカルボン酸基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルカルボキサミド基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキルイミノ基、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキルスルホン酸基、C1〜C20直鎖状または分岐状ニトリル基、C5〜C40アリール基、C6〜C40アルキルアリール基からなる群において選択される)
からなる群において選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。 - Ar2、Ar3および/またはAr1、Ar4が互いに独立して、以下の基(s)および(t)
Wは、請求項6の単位(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)、(l)、(m)、(n)、(o)、(p)、(q)、(r)からなる群において選択される部分であり、
R16は、水素、ハロゲン、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルケニル基、C2〜C20直鎖状または分岐状アルキニル基、C1〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルキル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルケニル基、C2〜C20直鎖状または分岐状ヘテロアルキニル基、C3〜C20直鎖状または分岐状シクロアルキル基、C3〜C20直鎖状または分岐状ヘテロシクロアルキル基、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキルカルボン酸基、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキルカルボキサミド基、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキルイミノ基、C1〜C20直鎖状または分岐状アルキルスルホン酸基、C1〜C20直鎖状または分岐状ニトリル基、C5〜C40アリール基、C6〜C40アルキルアリール基からなる群において選択される)
からなる群において選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。 - 電子デバイスにおける、有機半導体材料としての、請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 電子デバイスにおける、n型有機半導体材料としての、請求項10に記載の使用。
- いくつかの電極に接している半導体層を備えた電子デバイスであって、半導体層が、請求項1から9に記載の少なくとも1つの化合物を含む、電子デバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ITMI2012A001952 | 2012-11-16 | ||
IT001952A ITMI20121952A1 (it) | 2012-11-16 | 2012-11-16 | Materiale semiconduttore organico |
PCT/IB2013/060162 WO2014076662A1 (en) | 2012-11-16 | 2013-11-15 | Thieno[2,3-c]pyrrole-dione derivatives and their use for organic semiconductors |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016502525A true JP2016502525A (ja) | 2016-01-28 |
JP2016502525A5 JP2016502525A5 (ja) | 2017-01-05 |
JP6133999B2 JP6133999B2 (ja) | 2017-05-24 |
Family
ID=47561724
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015542403A Active JP6133999B2 (ja) | 2012-11-16 | 2013-11-15 | チエノ[2,3−c]ピロール−ジオン誘導体およびその有機半導体への使用 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9450191B2 (ja) |
EP (1) | EP2920185B1 (ja) |
JP (1) | JP6133999B2 (ja) |
KR (1) | KR101956970B1 (ja) |
CN (1) | CN104755483B (ja) |
IT (1) | ITMI20121952A1 (ja) |
WO (1) | WO2014076662A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ITMI20110881A1 (it) | 2011-05-18 | 2012-11-19 | E T C Srl | Materiale semiconduttore organico |
ITMI20121691A1 (it) | 2012-10-09 | 2014-04-10 | E T C Srl | Materiale semiconduttore organico |
ITMI20121939A1 (it) * | 2012-11-15 | 2014-05-16 | E T C Srl | Materiale organico semiconduttore |
JP6573983B2 (ja) * | 2015-09-30 | 2019-09-11 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、化合物、有機半導体膜、有機半導体素子 |
CA3043938A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-28 | Biotheryx, Inc. | Thienopyrrole derivatives for use in targeting proteins, compositions, methods, and uses thereof |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009099942A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-05-07 | Dic Corp | 高分子有機半導体材料、高分子有機半導体材料薄膜及び有機半導体デバイス |
JP2010527327A (ja) * | 2007-04-13 | 2010-08-12 | エルジー・ケム・リミテッド | ジオキソピロール環を含む複素環化合物およびそれを用いた有機電子素子 |
JP2012519370A (ja) * | 2009-05-11 | 2012-08-23 | 大日精化工業株式会社 | 有機半導体材料、有機半導体薄膜および有機薄膜トランジスタ |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE758309A (fr) | 1969-10-30 | 1971-04-30 | Basf Ag | Di-imides d'acides thiofene-tetracarboxyliques-2,3,4,5 polymeres |
DE4023048A1 (de) | 1990-07-20 | 1992-01-23 | Basf Ag | Dicarbonsaeureimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
JP4792048B2 (ja) | 2005-03-02 | 2011-10-12 | ファイブロゲン インコーポレイティッド | チエノピリジン化合物およびその使用方法 |
ITMI20110881A1 (it) * | 2011-05-18 | 2012-11-19 | E T C Srl | Materiale semiconduttore organico |
ITMI20121691A1 (it) * | 2012-10-09 | 2014-04-10 | E T C Srl | Materiale semiconduttore organico |
ITMI20121939A1 (it) * | 2012-11-15 | 2014-05-16 | E T C Srl | Materiale organico semiconduttore |
-
2012
- 2012-11-16 IT IT001952A patent/ITMI20121952A1/it unknown
-
2013
- 2013-11-15 EP EP13801833.8A patent/EP2920185B1/en active Active
- 2013-11-15 WO PCT/IB2013/060162 patent/WO2014076662A1/en active Application Filing
- 2013-11-15 KR KR1020157015579A patent/KR101956970B1/ko active IP Right Grant
- 2013-11-15 JP JP2015542403A patent/JP6133999B2/ja active Active
- 2013-11-15 CN CN201380055670.7A patent/CN104755483B/zh active Active
- 2013-11-15 US US14/436,856 patent/US9450191B2/en active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010527327A (ja) * | 2007-04-13 | 2010-08-12 | エルジー・ケム・リミテッド | ジオキソピロール環を含む複素環化合物およびそれを用いた有機電子素子 |
JP2009099942A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-05-07 | Dic Corp | 高分子有機半導体材料、高分子有機半導体材料薄膜及び有機半導体デバイス |
JP2012519370A (ja) * | 2009-05-11 | 2012-08-23 | 大日精化工業株式会社 | 有機半導体材料、有機半導体薄膜および有機薄膜トランジスタ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2920185B1 (en) | 2016-04-06 |
KR20150082622A (ko) | 2015-07-15 |
JP6133999B2 (ja) | 2017-05-24 |
EP2920185A1 (en) | 2015-09-23 |
KR101956970B1 (ko) | 2019-03-11 |
ITMI20121952A1 (it) | 2014-05-17 |
CN104755483A (zh) | 2015-07-01 |
CN104755483B (zh) | 2017-05-10 |
US20150287932A1 (en) | 2015-10-08 |
WO2014076662A1 (en) | 2014-05-22 |
US9450191B2 (en) | 2016-09-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5894263B2 (ja) | 有機半導体材料 | |
KR101852625B1 (ko) | 증발가능한 유기 반도체 물질 및 이의 광전자 부품에서의 용도 | |
JP6133999B2 (ja) | チエノ[2,3−c]ピロール−ジオン誘導体およびその有機半導体への使用 | |
JP6075583B2 (ja) | 有機半導体材料 | |
SG187758A1 (en) | Anthra[2,3-b:7,6-b']dithiophene derivatives and their use as organic semiconductors | |
JP6177929B2 (ja) | 有機半導体材料 | |
KR101589048B1 (ko) | 신규한 유기반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자 | |
Irgashev et al. | An Approach to the construction of benzofuran-thieno [3, 2-b] indole-Cored N, O, S-heteroacenes using fischer indolization | |
JP2023116428A (ja) | 含ハロゲン有機半導体材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161115 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161115 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20161115 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20161207 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161226 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170302 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170327 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170420 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6133999 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |