JP2016197193A - カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents

Abstract

【課題】明度、コントラスト比、および耐熱性・耐光性にも優れたカラーフィルタ用着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供する。
【解決手段】着色剤と、添加剤と、バインダー樹脂と、有機溶剤とを含むカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤が、ナフトールアゾ顔料を含み、添加剤が、下記一般式（１）等で表される所定の化合物を含むカラーフィルタ用着色組成物である。一般式（１）

[一般式（１）中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ独立して、水素原子、または置換基を表す。]
【選択図】なし

Description

本発明は、カラー液晶表示装置、及びカラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタ
の製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物、並びにこれを用いて形成されるフィル
タセグメントを具備するカラーフィルタに関するものである。

液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏
光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示
を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流となっ
ている。その他の代表的な液晶表示装置の方式としては、一対の電極を片側の基板上に設
けて基板に平行な方向に電解を印加するイン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）方式、
負の誘電異方性をもつネマチック液晶を垂直配向させるヴァーティカリー・アライメント
（ＶＡ）方式、また一軸性の位相差フィルムの光軸を互いに直交させ、光学補償を行なっ
ているオプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）方式等があり、それぞれが実
用化されている。

液晶表示装置は、２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が
可能となり、近年、テレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラ
ーフィルタに対して高コントラスト化、高明度化の要求が高まっている。

カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（
ストライプ）状のフィルタセグメントを平行又は交差して配置したもの、あるいは微細な
フィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメン
トは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と
配置されている。

一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透
明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に
配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極及び配向膜の性能を充分に
得るには、その形成を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温で行う必要が
ある。このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐光性、耐熱性に優れる顔
料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。

カラーフィルタに要求される品質項目としては、明度とコントラスト比が挙げられる。
コントラスト比が低いカラーフィルタを用いると、液晶が制御した偏光度合いを乱してし
まい、光を遮断しなければならないとき（ＯＦＦ状態）に光が漏れたり、光を透過しなけ
ればならないとき（ＯＮ状態）に透過光が減衰したりするため、ぼやけた画面となってし
まう。そのため高品質な液晶表示装置を実現するためには、高コントラスト化が不可欠で
ある。

また、明度が低いカラーフィルタを用いると、光の透過率が低いため、暗い画面となっ
てしまい、明るい画面とするためには、光源であるバックライトの数を増量する必要があ
る。そのため消費電力の増大を抑制する観点から、カラーフィルタの高明度化がトレンド
となっている。さらに、前述のようにカラー液晶装置がテレビやパソコンモニタ等に用い
られるようになったことから、カラーフィルタに対して高明度化、高コントラスト化とと
もに、高い信頼性の要求も高くなっている。

カラーフィルタ基板の３原色（赤・緑・青；ＲＧＢ）の一つである赤色フィルタセグメ
ントには、着色剤としてジケトピロロピロール顔料、アントラキノン顔料、ペリレン顔料
またはジスアゾ顔料等の耐光性および耐熱性に優れる顔料を単独または組み合わせて用い
ることが一般的である。

上記顔料種の中でも、明度の観点から、ジケトピロロピロール顔料であるＣ．Ｉ．ピグ
メントレッド２５４が、コントラスト比の観点から、アントラキノン顔料であるＣ．Ｉ．
ピグメントレッド１７７が、主顔料として使用されている。この中で、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド１７７は、分光透過率がＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４より低く、分光形状も
不良であるため、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を添加するにつれて、明度低下を引き
起こしてしまう欠点があった。そこで、明度に優れたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７代
替材料の開発が望まれている。

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド １７７の代替材料の検討例として、特許文献１〜３に記載
されるように、赤色フィルタセグメントの更なる明度向上を図るべく、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、およびＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ
３８などのアゾ顔料を主顔料として使用することが提案されているが、明度は十分ではな
く、更なる改善が求められていた。

また、アゾ色素の一部は蛍光を発することが知られており、液晶が制御した偏光度合い
を乱してしまうことにより、コントラスト比が低くなってしまうことも問題となっている
。
そのため、高明度と高コントラスト比を両立し、かつ耐熱性や、耐光性といった耐性に
も優れた着色組成物が求められている。

特開２００２−１３１５２１号公報 特開２００２−２５０８１２号公報 特開２００３−４９３０号公報

本発明が解決しようとする課題は、明度、コントラスト比、および耐熱性・耐光性にも
優れたカラーフィルタ用着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供すること
である。

本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、ナフトールアゾ顔料と、特定の構造を有する添
加剤を用いることで、上記の課題を解決し得ることを見出し、本発明に至った。

すなわち本発明は、着色剤と、添加剤と、バインダー樹脂と、有機溶剤とを含むカラー
フィルタ用着色組成物であって、
着色剤が、ナフトールアゾ顔料を含み、
添加剤が、下記一般式（１）または下記一般式（２）で表される化合物を含むことを特徴
とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。

一般式（１）

[一般式（１）中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、シアノ基、
置換基を有してもよいアルキル基、アミノ基、置換基を有してもよいフェニル基、または
、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ₂を表すか、Ｒ²²とＲ²³が、＞ＮＨ、および、＞＝Ｏ、を含む５員
環を形成するか、あるいは、Ｒ²¹とＲ²²および／またはＲ²³とＲ²⁴が＝Ｏとなる。]

一般式（２）

[一般式（２）中、Ｒ⁵¹〜Ｒ⁵⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、置換基を有してもよいアルキル基、アミノ基、置換基を有してもよいフェ
ニル基、−ＯＲ⁵⁵、−ＣＯＲ⁵⁶、−ＣＯＯＲ⁵⁷、−ＣＯＮＨＲ⁵⁸、または−ＮＨＣＯＣＨ
２ＣＯＲ⁵⁹を表す。
Ｒ⁵⁵〜Ｒ⁵⁹は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、または
、置換基を有してもよいフェニル基を表す。]

また本発明は、着色剤が、さらに下記一般式（３）で表わされるナフトールアゾ顔料を
含むことを特徴とする上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

一般式（３）

［一般式（３）中、Ｘ¹は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、置換基を有してもよいフ
ェニル基、または、置換基を有してもよい複素環基を表す。
Ｒ¹は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁷、または
、−ＣＯＯＲ⁸を表す。
Ｒ²〜Ｒ⁶は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフ
ルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁹、−ＣＯＯＲ¹⁰、−ＣＯＮＨＲ¹¹
、−ＮＨＣＯＲ¹²、または、−ＳＯ₂ＮＨＲ¹³を表す。
Ｒ⁷〜Ｒ¹³は、それぞれ独立して、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基を表す
。］

また本発明は、さらに、光重合性単量体を含有することを特徴とする上記カラーフィル
タ用着色組成物に関する。

また本発明は、さらに、光重合開始剤を含有することを特徴とする上記カラーフィルタ
用着色組成物に関する。

また本発明は、基板上に、上記カラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィル
タセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。

本発明のカラーフィルタ用着色組成物により、明度、コントラスト比に優れ、かつ耐熱
性・耐光性も良好なカラーフィルタを得ることができる。

以下、本発明を詳細に説明する。
なお、本明細書では、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）
アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した
場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」
、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アク
リレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミ
ド」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデクッス（Ｃ．Ｉ．）を意味する
。

本発明の添加剤は、下記一般式（１）または下記一般式（２）で表される化合物であり
、蛍光消光能を有するために、ナフトールアゾ顔料の蛍光発光を抑制し、着色組成物のコ
ントラスト比を高くすることができる。

一般式（１）

[一般式（１）中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、シアノ基、
置換基を有してもよいアルキル基、アミノ基、置換基を有してもよいフェニル基、または
、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ₂を表すか、Ｒ²²とＲ²³が、＞ＮＨ、および、＞＝Ｏ、を含む５員
環を形成するか、あるいは、Ｒ²¹とＲ²²および／またはＲ²³とＲ²⁴が＝Ｏとなる。]

一般式（２）

[一般式（２）中、Ｒ⁵¹〜Ｒ⁵⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、置換基を有してもよいアルキル基、アミノ基、置換基を有してもよいフェ
ニル基、−ＯＲ⁵⁵、−ＣＯＲ⁵⁶、−ＣＯＯＲ⁵⁷、−ＣＯＮＨＲ⁵⁸、または−ＮＨＣＯＣＨ
₂ＣＯＲ⁵⁹を表す。
Ｒ⁵⁵〜Ｒ⁵⁹は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、または
、置換基を有してもよいフェニル基を表す。]

ここで、一般式（１）および一般式（２）におけるアルキル基としては、炭素数１から
３０の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基、または炭素数２から３０
であり１個以上のエステル結合（−ＣＯＯ−）および／またはエーテル結合（−Ｏ−）を
含む直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基が挙げられる。炭素数１から
３０の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、トリフルオロメチル基、イソプ
ロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、２−エチルヘキシル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル
基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボロニル基、４−デシルシクロヘキシル基
等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

炭素数２から３０であり１個以上のエステル結合を含む直鎖状、分岐鎖状アルキル基の
具体例としては、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ（−Ｃ
Ｈ₃）−ＣＨ₂−ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＯＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₃
、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−ＣＨ
₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−(ＣＨ₂)₅−ＣＯＯ−（ＣＨ₂）₁₁−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−
ＣＨ−(ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₃) ₂等を挙げることができるが、これらに限定されるもので
はない。

また、炭素数２から３０であり１個以上のエーテル結合を含む直鎖状、分岐鎖状アルキ
ル基の具体例としては、−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−Ｃ
Ｈ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−（ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ）_n−ＣＨ₃（ここでｎは
１から８である）、−（ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ）_m−ＣＨ₃（ここでｍは１から５であ
る）、−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₃−、−ＣＨ₂−ＣＨ−（ＯＣＨ₃）₂等
を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

炭素数２から３０であり場合により１個以上のエーテル結合を含む単環状または縮合多
環状アルキル基の具体例としては、以下のようなものを挙げることができるが、これらに
限定されるものではない。

さらに、炭素数３から３０であり１個以上のエステル結合（−ＣＯＯ−）およびエーテ
ル結合（−Ｏ−）を含む直鎖状、分岐鎖状、アルキル基の具体例としては、−ＣＨ₂−Ｃ
Ｈ₂−ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂
−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ
（ＣＨ₂−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃を挙げることができるが、これらに限定
されるものではない。

一般式（２）におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ
る。

また、アルキル基、およびフェニル基が有しても良い置換基としては、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、メチルチオ基、アルキル基、フェニル基が挙げられる。ここで、ハロゲン
原子、アルキル基、フェニル基は、上述したハロゲン原子、アルキル基、フェニル基と同
義である。

また、このような添加剤のなかでも一般式（２）で表される化合物は、コントラスト比
が高いだけでなく、加熱による色変化も少ないために、明度とコントラスト比の両立を可
能とすることができるために、好ましいものである。

本発明における添加剤の含有量は、ナフトールアゾ顔料と添加剤の合計量に対し、１〜
５０重量％であることが、明度、コントラストと、耐熱性、耐光性とのバランスの観点で
好ましく、より好ましくは、１〜３０重量％である。

本発明に用いられる一般式（１）で表わされる添加剤の具体例としては、以下の化合物
が挙げられるが、本発明の添加剤はこれらに限定されない。

一般式（１）で表わされる添加剤は、一般式（４）で表わされる化合物を原料とし、特
開昭６２−２６５２６９に記載された方法およびこれに準じた方法を用いて、ホスゲンと
反応させることで製造することができる。

一般式（４）

[一般式（４）中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、シアノ基、
置換基を有してもよいアルキル基、アミノ基、置換基を有してもよいフェニル基、または
、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ₂を表すか、Ｒ²²とＲ²³が、＞ＮＨ、および、＞＝Ｏ、を含む５員
環を形成するか、あるいは、Ｒ²¹とＲ²²および／またはＲ²³とＲ²⁴が＝Ｏとなる。]

また、一般式（５）で表される添加剤は、一般式（６）を原料として、特開平１０−５
９９４７に記載されるブヘラ−ベルクス反応と同様にして、公知の方法により、合成する
こともできる。

一般式（５）

一般式（６）

[一般式（５）および（６）中、Ｒ²³とＲ²⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基
、シアノ基、置換基を有してもよいアルキル基、アミノ基、置換基を有してもよいフェニ
ル基、または、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ₂を表す。]

本発明に用いられる一般式（２）で表わされる添加剤の具体例としては、以下の化合物
が挙げられるが、本発明の添加剤はこれらに限定されない。

一般式（２）で表わされる添加剤は、一般式（７）で表わされる化合物を原料とし、米
国特許第５００３０７９号明細書に記載された方法およびこれに準じた方法を用いて製造
することができる。すなわち、一般式（７）で表わされる化合物とホスゲンを水溶媒中で
反応液のｐＨ６〜１２に調整しつつ反応させることにより製造することができる。一般式
（２）で表わされる添加剤である２−ベンズイミダゾロンを製造するに際して、一般式（
７）で表わされる化合物であるオルトフェニレンジアミンとホスゲンとの水溶媒中での反
応を反応液のｐＨを２．７〜３．３に調整することにより、２−ベンズイミダゾロンを収
率よく得ることもできる。

一般式（７）

[一般式（７）中、Ｒ⁵¹〜Ｒ⁵⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、シアノ基、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよ
いフェニル基、置換基を有してもよい複素環基、−ＯＲ⁵⁵、−ＣＯＲ⁵⁶、−ＣＯＯＲ⁵⁷、
−ＣＯＮＨＲ⁵⁸、または−ＮＨＣＯＲ⁵⁹を表す。
Ｒ⁵⁵〜Ｒ⁵⁹は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基
を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。]

《着色剤》
＜ナフトールアゾ顔料＞

ナフトールアゾ顔料としては、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）ナンバーで示すと、Ｃ
．Ｉ．ピグメントレッド３１、３２、１４６、１４７、１５０、１８４、１８５、１８７
、１８８、２１０、２３８．２４５．２４７、２６６、２６７、２６８、２６９、Ｃ．Ｉ
．バイオレット２５、または５０等が挙げられる。これらの中でも、色相・明度の観点か
ら、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１５０、１７０、１８７、２６６、２６８、２６９が好ま
しい。

ナフトールアゾ顔料としては下記一般式（３）で表されるナフトールアゾ顔料が好まし
い。

一般式（３）

［一般式（３）中、Ｘ¹は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、置換基を有してもよいフ
ェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。
Ｒ¹は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁷または−
ＣＯＯＲ⁸を表す。
Ｒ²〜Ｒ⁶は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフ
ルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁹、−ＣＯＯＲ¹⁰、−ＣＯＮＨＲ¹¹
、−ＮＨＣＯＲ¹²または−ＳＯ₂ＮＨＲ¹³を表す。
Ｒ⁷〜Ｒ¹³は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］

一般式（３）中、Ｘ¹において、置換基を有してもよいフェニル基の「置換基」として
は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、シアノ
基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、水酸基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル
基、スルファモイル基、Ｎ−置換スルファモイル基、カルボキシル基、スルホ基、カルボ
キシル基またはスルホ基から選ばれる酸性基の１価〜３価の金属塩（例えば、ナトリウム
塩、カリウム塩、アルミニウム塩等）などが挙げられる。したがって、置換基を有しても
よいフェニル基の具体例としては、フェニル基、ｐ-メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｏ−トリフルオロ
メチルフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、２,４−ジクロロフ
ェニル基、３−カルバモイルフェニル基、２−クロロ−４−カルバモイルフェニル基、２
−メチル−４−カルバモイルフェニル基、２−メトキシ−４−カルバモイルフェニル基、
２−メトキシ−４−メチル−３−スルファモイルフェニル基、４−スルホフェニル基、４
−カルボキシフェニル基、２−メチル−４−スルホフェニル基などが挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。

また、Ｘ¹において、置換基を有してもよい複素環基の「置換基」としては、ハロゲン
原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、シアノ基、トリフル
オロメチル基、ニトロ基、水酸基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、スルファ
モイル基、Ｎ−置換スルファモイル基、カルボキシル基、スルホ基、カルボキシル基また
はスルホ基から選ばれる酸性基の１価〜３価の金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム
塩、アルミニウム塩等）などが挙げられる。また、「複素環」とは、環系を構成する原子
の中に、炭素原子以外のヘテロ原子が１個以上含まれるものを意味し、飽和環であっても
不飽和環であっても良く、更に単環であっても縮合環であっても良い。したがって、複素
環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピ
ロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、
チアゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、トリアゾール環、チアジアゾー
ル環、オキサジアゾール環、キノリン環、ベンゾフラン環、インドール環、モルホリン環
、ピロリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロフラン環などが挙げられる。ゆえに、複素
環基とは、これら複素環から水素原子を除いて誘導される一価の遊離基を意味し、したが
って、置換基を有してもよい複素環基の具体例としては、２−ピリジル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、２−ピローリル基、３−ピローリル基、２−フリル基、３−フリル
基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−イミダゾリル基、２−オキサゾリル基、２−
チアゾリル基、ピペリジノ基、４−ピペリジル基、モルホリノ基、２−モルホリニル基、
Ｎ−インドリル基、２−インドリル基、２−ベンゾフリル基、２−ベンゾチエニル基、２
−キノリノ基、Ｎ−カルバゾリル基などが挙げられる。

また、Ｒ²〜Ｒ⁶におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げら
れる。

また、Ｒ¹〜Ｒ¹³における炭素数１〜４のアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でも
よく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。

顔料としては、明度の観点から、Ｘ¹が、置換基を有してもよいフェニル基であること
が好ましい。さらに、明度および分散性の観点から、Ｒ¹が炭素数１〜４のアルキル基ま
たは−ＯＲ⁷であることが好ましく、Ｒ¹がメチル基またはメトキシ基であることがより好
ましい。

本発明の着色剤は、化学構造が一般式（３）、またはその互変異性体であっても良く、
あらゆる結晶形態を持った顔料であっても良く、いわゆる多形と呼称されるあらゆる結晶
形態を持った顔料同士の混晶であっても良い。これら顔料の結晶形態は、粉末Ｘ線回折測
定やＸ線結晶構造解析により確認できる。

本発明のナフトールアゾ顔料は、溶媒に対して、そして光に対して優れた堅ろう性を有
する水不溶性の顔料であり、この顔料を用いることで、明度とコントラスト比のいずれも
優れたカラーフィルタ用着色組成物を得ることができる。

本発明の着色剤は、ナフトールアゾ顔料を単独で、または、２種以上を混合して使用す
ることができる。

ナフトールアゾ顔料の具体例としては、下記に示すナフトールアゾ顔料等が挙げられる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。

＜その他の着色剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、色度を調製するため等に、本発明の効果を
損なわない範囲でナフトールアゾ顔料以外の顔料あるいは染料といったその他の着色剤を
併用してもよい。これらの顔料・染料は、単独で、または必要に応じて任意の比率で２種
以上混合して用いることができる。

併用することのできる着色剤としては、顔料として、ジケトピロロピロール顔料、アゾ
、ジスアゾ、又はポリアゾ等のナフトールアゾ顔料以外のアゾ顔料、アミノアントラキノ
ン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロ
ン、インダントロン、ピラントロン、又はビオラントロン等のアントラキノン顔料、キナ
クリドン顔料、ペリノン顔料、ペリレン顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリン顔料、
イソインドリノン顔料、キノフタロン顔料、またはスレン顔料等が挙げられる。
染料として、キサンテン染料、アゾ（ピリドン系、バルビツール酸系など）染料、ジス
アゾ染料、アントラキノン染料、メチン染料などが挙げられる。またこれらの染料をレ−
キ化したレ−キ顔料、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料の無機塩、酸
性染料と含窒素化合物との造塩化合物、酸性染料のスルホン酸アミド化合物等の形態であ
っても良い。

これらの中でも好ましいものは、明度および着色力の観点から、ジケトピロロピロール
顔料、およびアントラキノン顔料である。

＜着色剤の微細化＞
本発明に用いる顔料は、微細化して用いることができる。ナフトールアゾ顔料について
も、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例
えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨
砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。微細化を行う
ナフトールアゾ顔料は市販のいずれの製品を用いてもよいし、ナフトールアゾ顔料に対応
するジアゾニウム塩とβナフトール類とのカップリング反応により製造したものを用いて
もよい。

微細化した顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、２０ｎｍ以
上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できる
ことから、１００ｎｍ以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、２５〜８５ｎｍ
の範囲である。
なお、顔料の一次粒子径は、顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）による電子顕微鏡写真
から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子
の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、１００個以上の顔
料粒子について、それぞれの粒子の体積を、求めた粒径の立方体と近似して平均体積を求
め、この平均体積を有している立方体の一辺の長さを平均一次粒子径とする。

ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダ
ー、トリミックス、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サン
ドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩
と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであ
り、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルト
ミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、ま
た、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。

水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウ
ム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好まし
い。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００重量部に対し、５０〜
２０００重量部用いることが好ましく、３００〜１０００重量部用いることが最も好まし
い。

水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解
（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。た
だし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点
から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２
−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ
）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノー
ル、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピ
レングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料１００重量部に対し、５〜１０
００重量部用いることが好ましく、５０〜５００重量部用いることが最も好ましい。

顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられ
る樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性さ
れた合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性
であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂
の使用量は、顔料１００重量部に対し、５〜２００重量部の範囲であることが好ましい。

本発明における添加剤は、顔料の微細化時に添加しても良い。

《バインダー樹脂》
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に含まれるバインダー樹脂は、着色剤を分散する
ものであって、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。樹脂は、可視光領
域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より
好ましくは９５％以上の透明樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型感光性着
色組成物の形態で用いる場合には、酸性置換基含有エチレン性不飽和単量体を共重合した
アルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させる
ために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることも
できる。

熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン
酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニ
ル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム
系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（HDPE、LDPE）、ポリブタジエン、およびポリイミ
ド樹脂等が挙げられる。

熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マ
レイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹
脂等が挙げられる。

酸性置換基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したビニル系アルカリ可溶性樹脂とし
ては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性置換基を有する樹脂が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性置換基を有するアクリル樹脂、α−オレフィ
ン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／
（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げ
られる。中でも、酸性置換基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン
酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性置換基を有するアクリル樹脂は
、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。

エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以
下に示す(ｉ)や(ｉｉ)の方法によりエチレン性不飽和二重結合を導入した樹脂が挙げられ
る。

[方法(ｉ)]
方法(ｉ)としては、例えば、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の１種
類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、エチ
レン性不飽和二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、
生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、エチレン性不飽和二重結合およびカルボ
キシル基を導入する方法がある。

エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）ア
クリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）
アクリレート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４−エポキシシ
クロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上
を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メ
タ）アクリレートが好ましい。

不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル
安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、
シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上
を併用してもかまわない。

多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無
水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２
種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリ
メリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテ
トラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解したりすること等もできる
。また、多塩基酸無水物として、エチレン性不飽和二重結合を有する、テトラヒドロ無水
フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更にエチレン性不飽和二重結合を増やすこと
ができる。

方法(ｉ)の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量
体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カル
ボキシル基の一部に、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体を付加反応させ、エチ
レン性不飽和二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。

[方法(ｉｉ)]
方法(ｉｉ)としては、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を使用し、他のカルボキ
シル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得ら
れた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイソ
シアネート基を反応させる方法がある。

水酸基を有するエチレン性不飽和単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３
−若しくは4−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレ
ート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキ
ルメタアクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用して用
いてもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオ
キシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエー
テルモノ（メタ）アクリレートや、ポリγ−バレロラクトン、ポリε−カプロラクトン、
及び／又はポリ１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加したポリエステルモノ（メタ）ア
クリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２−ヒドロキシエチルメタアクリレ
ート、又はグリセロールメタアクリレートが好ましい。

イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体としては、２−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔メタアクリロイルオキシ〕エチルイ
ソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することも
できる。

着色剤を好ましく分散させるためには、樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は５，０００〜
１００，０００が好ましく、さらに好ましくは５，０００〜８０，０００の範囲である。
また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの
値は１０以下であることが好ましい。

また、着色剤の分散性、安定性、現像性、及び耐熱性の観点から、着色剤吸着基及び現
像時のアルカリ可溶性基として働くカルボキシル基、着色剤担体及び溶剤に対する親和性
基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、顔料の分散性、塗膜における現像液浸
透性、未硬化部分の現像液溶解性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３０
０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では
、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。また３００ｍｇ
ＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる場合がある。

樹脂は、成膜性および諸耐性が良好なことから、着色剤の全重量１００重量部に対して
、３０重量部以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現
できることから、５００重量部以下の量で用いることが好ましい。より好ましくは３０〜
４００重量部。さらに好ましくは３０〜３００重量部である。このような顔料の構成比率
により色度領域を広げることができる。

《有機溶剤》
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板
等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成
することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が
良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定され
る。

有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロ
ロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレン
グリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−
プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，
５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，
３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−
メチルブチルアセテート、３-メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４
−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブ
チルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエ
チルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓ
ｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルア
ルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブ
チルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコー
ルモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレン
グリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、
エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリ
コールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジ
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセ
テート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサ
ノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプ
ロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエー
テル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピ
ルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、ト
リアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニ
ルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチ
ルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオ
ネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢
酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩
基酸エステル等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いるこ
とができる。

中でも、着色剤の分散性、浸透性、および着色組成物の塗布性が良好なことから、乳酸
エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモ
ノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルア
ルコール、ダイアセトンアルコール等のアルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を
用いることが好ましい。

また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタ
セグメントを形成できることから、着色剤１００重量部に対して、５００〜４０００重量
部の量で用いることが好ましい。

《光重合性単量体》
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化
して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。

紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例
えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシ
ル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、
トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）
アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，
６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ
ジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエ
ーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、
ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アク
リレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル
、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルお
よびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエ
チルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリ
ビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限
定されるものではない。
これらの光重合性化合物は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上
混合して用いることができる。

光重合性単量体の配合量は、着色剤１００重量部に対し、５〜４００重量部であること
が好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜３００重量部であることがより好ま
しい。

《光重合開始剤》
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィ
ー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型ある
いはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。

光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジ
クロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）
−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパ
ン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[
４−（４−モルホリニル）フェニル]−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメチ
ルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系
化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイ
ンイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベ
ンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフ
ェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’
−メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパー
オキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−
クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，
４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキ
サントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−
ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−
ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン
、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２
−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリ
アジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、または２，４−
トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合
物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオ
キシム）〕、またはＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−
メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；
ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，
４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物
；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノ
ン系化合物； ボレート系化合物； カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あ
るいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
これらの光重合開始剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混
合して用いることができる。

光重合開始剤の含有量は、着色剤１００重量部に対し、２〜２００重量部であることが
好ましく、光硬化性及び現像性の観点から３〜１５０重量部であることがより好ましい。

《増感剤》
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類
、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導
体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体
、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、
ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポ
リメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、
インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポル
フィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テト
ラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘
導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナ
フタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム
誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジ
ン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒ
ラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフ
ェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノ
ン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，又は４
，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチ
ルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して
用いることができる。

さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大
河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及
び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれら
に限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収
を示す増感剤を含有させることもできる。

増感剤の含有量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤１００重量部に対し、３〜６
０重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量部であること
がより好ましい。

《酸化防止剤》
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防
止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬
化やＩＴＯアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を
高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄
変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。

本発明における「酸化防止剤」とは、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、または、過
酸化物分解機能を有する化合物であればよく、具体的には、酸化防止剤としてヒンダード
フェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾ
フェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、およびトリアジン系の化合
物があげられ、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤等が使用できる。

これらの酸化防止剤の中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、好ましいものと
しては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸
化防止剤またはイオウ系酸化防止剤が挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフ
ェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、またはリン系酸化防止剤である
。

ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、２，４−ビス〔（ラウリルチオ）メチル
〕−ｏ−クレゾール、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）、１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベ
ンジル）、２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−
ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ペンタエリスリトールテトラキス［３
−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２，６
−ジ−ｔ−ブチル−４−ノニルフェノール、２，２'−イソブチリデン−ビス−（４，６
−ジメチル−フェノール）、４，４'−ブチリデン−ビス−（２−ｔ−ブチル−５−メチ
ルフェノール）、２，２'−チオ−ビス−（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、
２，５−ジ−ｔ−アミル−ヒドロキノン、２，２'チオジエチルビス−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート、１，１，３−トリス−（２'−
メチル−４'−ヒドロキシ−５'−ｔ−ブチルフェニル）−ブタン、２，２'−メチレン−
ビス−（６−（１−メチル−シクロヘキシル）−ｐ−クレゾール）、２，４−ジメチル−
６−（１−メチル−シクロヘキシル）−フェノール、Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンビス（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナムアミド）等が挙げられる。その他
ヒンダードフェノール構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使
用することが出来る。

ヒンダードアミン系酸化防止剤としては、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ−メチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、Ｎ，Ｎ'−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
）−１，６−ヘキサメチレンジアミン、２−メチル−２−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
プロピオンアミド、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）（１
，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ〔｛６−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝｛（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチル｛（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、ポリ〔（６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン
−２，４−ジイル）｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキ
サメチン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、コハク酸ジ
メチルと１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジンとの重縮合物、Ｎ，Ｎ'−４，７−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル
−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ｝−１，３，５−
トリアジン−２−イル〕−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン等が挙げられる。
その他ヒンダードアミン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も
使用することが出来る。

リン系酸化防止剤としては、トリス（イソデシル）フォスファイト、トリス（トリデシ
ル）フォスファイト、フェニルイソオクチルフォスファイト、フェニルイソデシルフォス
ファイト、フェニルジ（トリデシル）フォスファイト、ジフェニルイソオクチルフォスフ
ァイト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、ジフェニルトリデシルフォスファイト、
トリフェニルフォスファイト、トリス（ノニルフェニル）フォスファイト、４，４'イソ
プロピリデンジフェノールアルキルフォスファイト、トリスノニルフェニルフォスファイ
ト、トリスジノニルフェニルフォスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル
）フォスファイト、トリス（ビフェニル）フォスファイト、ジステアリルペンタエリスリ
トールジフォスファイト、ジ（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトール
ジフォスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジフォスファイト、フェ
ニルビスフェノールＡペンタエリスリトールジフォスファイト、テトラトリデシル４，４
'−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）ジフォスファイト、ヘキ
サトリデシル１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）ブタントリフォスファイト、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルフォ
スファイトジエチルエステル、ソジウムビス（４−ｔ−ブチルフェニル）フォスファイト
、ソジウム−２，２−メチレン−ビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−フォスファ
イト、１，３−ビス（ジフェノキシフォスフォニロキシ）−ベンゼン、亜リン酸エチルビ
ス（２，４−ジｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）等が挙げられる。その他フォス
ファイト構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが
出来る。

イオウ系酸化防止剤としては、２，２−チオ−ジエチレンビス〔３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，４−ビス〔（オクチルチオ
）メチル〕−ｏ−クレゾール、２，４−ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾー
ル等が挙げられる。その他チオエーテル構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイ
プの化合物等も使用することが出来る。

ベンゾトリアゾール系酸化防止剤としては、ベンゾトリアゾール構造を有するオリゴマ
ータイプ及びポリマータイプの化合物等を使用することが出来る。

ベンゾフェノン系酸化防止剤として具体的には、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾ
フェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシ
ベンゾフェノン、４−ドデシロキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−
４−オクタデシロキシベンゾフェノン、２，２'ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン、２，２'ジヒドロキシ−４，４'−ジメトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'−
テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５スルフォベンゾフ
ェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２'−カルボキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−クロロベンゾフェノン等が挙げられる。その他ベンゾフェノン構造を有するオ
リゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。

トリアジン系酸化防止剤としては、２，４−ビス（アリル）−６−（２−ヒドロキシフ
ェニル）１，３，５−トリアジン等が挙げられる。その他トリアジン構造を有するオリゴ
マータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。

サルチル酸エステル系酸化防止剤としては、サリチル酸フェニル、サリチル酸ｐ−オク
チルフェニル、サリチル酸ｐ−ｔｅｒｔブチルフェニル等が挙げられる。その他サルチル
酸エステル構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用すること
が出来る。

これらの酸化防止剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合
して用いることができる。

また酸化防止剤の含有量は、カラーフィルタ用感光性着色組成物の固形分重量を基準と
して、０．５〜５．０重量％の場合、明度、感度が良好であるためより好ましい。

《アミン系化合物》
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合
物を含有させることができる。

このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミ
ン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルア
ミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルア
ミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、およびＮ，Ｎ−ジメチル
パラトルイジン等が挙げられる。

《レベリング剤》
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベ
リング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造ま
たはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造
を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２
２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有す
るジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３
７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖に
ポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング
剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準（１００重量％）として、０．００３〜０
．５重量％用いることが好ましい。

レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわ
ゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物
に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が
低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥
が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。この
ような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有す
るジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位として
は、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリ
シロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有
していてもよい。

また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリ
アルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダ
ント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサン
と交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリ
アルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株
式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０
、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、
これらに限定されるものではない。

レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を
補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない
。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸
共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニル
エーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸ト
リエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、
ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモ
ノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げら
れる。

レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニ
ウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加え
るノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエ
チレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート
、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン
などのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系
やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。

《硬化剤、硬化促進剤》
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬
化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン
系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有
効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであ
れば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上の
フェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促
進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルア
ミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，
Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級
アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロッ
クイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミ
ジン化合物およびその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチル
イミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−
フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シア
ノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェ
ニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナ
ミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−
メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−ト
リアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２
，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付
加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併
用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００重量部に対し、０
．０１〜１５重量部が好ましい。

《その他の添加剤成分》
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させること
ができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上
剤を含有させることもできる。

貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシア
ミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチル
エーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォス
フィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤１００
重量部に対し、０．１〜１０重量部の量で用いることができる。

密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシ
シラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメ
トキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシ
シラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（ア
ミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミ
ノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メ
ルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等の
チオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着
色剤１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の量
で用いることができる。

《着色組成物の製造方法》
本発明の着色組成物は、ナフトールアゾ顔料を含む着色剤を、バインダー樹脂などの着
色剤担体および／または溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、２本ロール
ミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビ
ーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することが
できる（顔料分散体）。このとき、本発明の添加剤は、着色剤と同時に着色剤担体に分散
しても良いし、別々に着色剤担体に分散したものを混合しても良い。すなわち本発明の添
加剤は、顔料分散体を調製する段階で加えてもよく、調製した顔料分散体に後から加えて
も同様の蛍光を消光する効果が得られるが、溶解性の観点から顔料分散体を調整する段階
で加える方が好ましい。
また、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌に
より溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要
はない。

また、カラーフィルタ用感光性着色組成物（レジスト材）として用いる場合には、溶剤
現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物として調製することができる。溶剤現像型ある
いはアルカリ現像型着色組成物は、前記顔料分散体と、光重合性単量体及び／または光重
合開始剤と、必要に応じて、溶剤、その他の顔料分散剤、及び添加剤等を混合して調整す
ることができる。光重合開始剤は、着色組成物を調製する段階で加えてもよく、調製した
着色組成物に後から加えてもよい。

（分散助剤）
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤
等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が
大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度
および粘度安定性が良好になる。

色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩
基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入
した化合物があげられ、例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６
２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５
−９４６９号公報、特開２００１−３３５７１７号公報、特開２００３−１２８６６９号
公報、特開２００４−０９１４９７号公報、特開２００７−１５６３９５号公報、特開２
００８−０９４８７３号公報、特開２００８−０９４９８６号公報、特開２００８−０９
５００７号公報、特開２００８−１９５９１６号公報、特許第４５８５７８１号公報等に
記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を混合して用いることが
できる。

色素誘導体の含有量は、分散性向上の観点から、着色剤１００重量部に対し、好ましく
は０．５重量部以上、さらに好ましくは１重量部以上、最も好ましくは３重量部以上であ
る。また、耐熱性、耐光性の観点から、好ましくは４０重量部以下、さらに好ましくは３
５重量部以下である。

樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相
溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働
きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート
等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部
分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリ
シロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、
これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエ
ステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−
スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレ
ン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂
や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド
／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまた
は２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない
。

市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１
０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１
６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１
８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０
２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒ
ａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、
またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブ
リゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１
３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００
、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５
００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３
８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、チバ・ジ
ャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４
０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４
４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４
３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００
、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、
１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰ
Ａ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。

界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアル
カリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキル
ジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウ
リル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノー
ルアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレン
アルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイ
ルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面
活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン
性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイ
ミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用
いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合には、着色剤１００重量部に対し、好ましく
は０．１〜５５重量部、さらに好ましくは０．１〜４５重量部である。樹脂型分散剤、界
面活性剤の配合量が、０．１重量部未満の場合には、添加した効果が得られ難く、含有量
が５５重量部より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。

《粗大粒子の除去》
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の
手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは
０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着
色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは
０．３μｍ以下であることが好ましい。

《カラーフィルタ》
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、本発明のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてな
る少なくとも１つのフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタであ
る。
カラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメントと、少なくとも１つの緑
色フィルタセグメントと、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントとを具備し、
前記少なくとも１つの赤色フィルタセグメントが、本発明のカラーフィルタ用赤色着色組
成物を用いて形成されることが好ましい。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フ
ィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備
するものであってもよい。

緑色フィルタセグメントは、通常の緑色着色組成物を用いて形成することができる。緑
色着色組成物は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、３６、３７、または５
８等の緑色顔料を用いて得られる組成物である。緑色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８
、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、
４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８
３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９
、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３
、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２
、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８
、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９
、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９
、２１３、または２１４等の黄色顔料を併用することができる。

青色フィルタセグメントは、青色顔料と着色剤担体を含む通常の青色着色組成物を用い
て形成することができる。青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１
５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、または６４等が
用いられる。

また、青色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３等の紫色顔料や、Ｃ
．Ｉ．ピグメントレッド８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８１：５など
のローダミン系染料の金属レーキ顔料を併用できる。また青色や紫色を呈する塩基性染料
、酸性染料、酸性染料の造塩化合物等を使用することもできる。

《カラーフィルタの製造方法》
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造するこ
とができる。

印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印
刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、
低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑
度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上に
て、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ま
しい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料による
インキ粘度の調整を行うこともできる。

フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型
あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、ス
プレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥
膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接
触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を
行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像
液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色につ
いて繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合
を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれ
ば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。

現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液
が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いる
こともできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいは
アルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し
酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。

本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などに
より製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができ
る。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動
により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを
製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフ
ィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方
法である。

透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブ
ラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロ
ム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用
いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜ト
ランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを
形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコー
ト膜や透明導電膜などが形成される。

カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注
入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外
側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。

かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステ
ッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティ
カリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等
のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる

以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるもの
ではない。なお、実施例中、「部」および「％」は、「重量部」および「重量％」をそれ
ぞれ表す。また、「ＰＧＭＡＣ」とはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
トを意味する。

また、樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）の測定方法、樹脂の酸価の測定方法、および塗膜
のコントラスト比（ＣＲ）の測定方法は以下の通りである。

（樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ））
樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検
出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを
用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。

（樹脂の酸価）
樹脂溶液０．５〜１．０部に、アセトン８０ｍｌおよび水１０ｍｌを加えて攪拌して均
一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯ
Ｍ−５５５」平沼産業製）を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶
液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。

（塗膜のコントラスト比（ＣＲ））
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、
ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。こ
の際、偏光板と偏光板の偏光面が並行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交
している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が
着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部に
ずれが生じると、偏光板が並行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部
光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が並行の際の輝度と、
直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。

（コントラスト比）＝（並行のときの輝度）／（直交のときの輝度）

従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、並行のときの輝度が低下し、かつ直交
のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。また、塗膜中の着色剤が蛍光
を発する場合、直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。

なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ−５Ａ」）、偏光板としては偏
光板（日東電工社製「ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。測定に際しては、測定部
分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色マスクを介して測定した。

＜添加剤＞
用いた添加剤を下記に示す。

表１

添加物の合成例
Ｂ−３： ５−アミノ−２−ベンズイミダゾロンの合成
反応フラスコに水３６１部と３６％塩酸の５２．２部を入れ攪拌しながら次に４−ニト
ロ−１，２−フェニレンジアミン ８１．２部を装入し 溶解させた。この溶液にホスゲン
ガス５２．１部を８０分間かけて吹き込んだ。ホスゲンガス吹き込みの間、２５％水酸化
ナトリウム２５３．１部を滴下しながら反応マスのｐＨを２．７〜３．３の間に保持、ま
た反応温度は３０〜４０℃に保持した。吹き込み終了後、窒素ガスを吹き込み 残存ホス
ゲンガスを除去した後、濾過、水洗、乾燥と行ない、５−ニトロ−２−ベンズイミダゾロ
ン ９２．９７部を得た。
反応フラスコに、５−ニトロ−２−ベンズイミダゾロンを１０部と、１０％Ｐｄ／Ｃ触
媒１．０部およびエタノール１６０部を投入し、軽く混合した後、３５ｐｓｉで水添しつ
つ３時間撹拌した。３時間経過した後、セライトでフィルター濾過し、溶媒を減圧留去し
たところ、５−アミノ−２−ベンズイミダゾロン６．５部を得た。

また、ナフトールアゾ顔料は特願２０１４−２５２４１１に記載の方法で合成すること
ができる。

＜アクリル樹脂溶液の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反
応容器にシクロヘキサノン７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換
した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１３．３部、２−ヒドロキシエチルメタク
リレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変
性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２’−
アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更
に３時間反応を継続し、重量平均分子量（Ｍｗ）２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た
。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥し
て不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにプロピ
レングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した
。

（アクリル樹脂溶液２）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラス
コにシクロヘキサノン３７０部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後
、滴下管より、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社
製アロニックスＭ１１０）１８部、ベンジルメタクリレート１０部、グリシジルメタクリ
レート１８．２部、メタクリル酸メチル２５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニト
リル２．０部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下後、更に１００℃で３時間反応させ
た後、アゾビスイソブチロニトリル１．０部をシクロヘキサノン５０部で溶解させたもの
を添加し、更に１００℃で１時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリ
ル酸９．３部（グリシジル基の１００％）にトリスジメチルアミノフェノール０．５部及
びハイドロキノン０．１部を上記容器内に投入し、１２０℃で６時間反応を続け固形分酸
価０．５となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテ
トラヒドロ無水フタル酸１９．５部（生成した水酸基の１００％）、トリエチルアミン０
．５部を加え１２０℃で３．５時間反応させ、重量平均分子量（Ｍｗ）１９０００のアク
リル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０
℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量
％になるようにシクロヘキサノンを添加して活性エネルギー線硬化性樹脂であるアクリル
樹脂溶液２を調製した。

＜樹脂型分散剤溶液の調製＞
市販の樹脂型分散剤である、ＢＡＳＦ社製ＥＦＫＡ４３００と、エチレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテートを用いて不揮発分４０重量％溶液に調製し、樹脂型分散剤溶
液１として使用した。

＜ナフトールアゾ顔料以外の顔料の製造方法＞
（微細化赤色顔料（ＰＲ２５４−１）の製造）
ジケトピロロピロール顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２５４（ＢＡＳＦ社製「Ｂ−
ＣＦ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を
ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次
にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリ
ー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた
後、８５℃で一昼夜乾燥し、ジケトピロロピロール系の微細化赤色顔料（ＰＲ２５４−１
）を得た。

（微細化緑色顔料（ＰＧ５８−１））
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ５８（ＤＩＣ株式会社製「
ＦＡＳＴＯＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、お
よびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に
仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃
に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム
およびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、フタロシアニン系の微
細化緑色顔料（ＰＧ５８−１）を得た。

（微細化黄色顔料（ＰＹ１５０−１））
ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １５０（ランクセス社製「Ｅ
−４ＧＮ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０
部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した
。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してス
ラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除
いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、ニッケル錯体系の微細化黄色顔料（ＰＹ１５０−１）を
得た。

（微細化青色顔料（ＰＢ１５：６−１））
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：６（トーヨーカラー株
式会社製「ＬＩＯＮＯＬ ＢＬＵＥ ＥＳ」、比表面積６０ｍ2／ｇ）２００部、塩化ナ
トリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニー
ダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部
の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰
り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し
、フタロシアニン系の微細化青色顔料（ＰＢ１５：６−１）を得た。

（微細化紫色顔料（ＰＶ２３−１））
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３（トーヨーカラー株
式会社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮ ＶＩＯＬＥＴ ＲＬ」）２００部、塩化ナトリウム１４０
０部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作
所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し
、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナ
トリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、ジオキサジン
系の紫色微細化紫色顔料（ＰＶ２３−１）を得た。

＜顔料分散体の製造方法＞
（ＰＲ２５４・顔料分散体（ＰＰ２５４−１））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ
を用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）
で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０重量％の顔料分
散体（ＰＰ２５４−１）を作製した。

微細化赤色顔料（ＰＲ２５４−１） ：１２．０部
アクリル樹脂溶液１ ：３０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：５３．０部
樹脂型分散剤溶液１ ： ５．０部

（ＰＧ５８・顔料分散体（ＰＰ５８−１））
顔料分散体（ＰＰ２５４−１）の製造方法における微細化赤色顔料（ＰＲ２５４−１）
顔料を（ＰＧ５８−１）に変更した以外は顔料分散体（ＰＰ２５４−１）と同様の方法で
ＰＧ５８・顔料分散体（ＰＰ５８−１）を作製した。

（ＰＹ１５０・顔料分散体（ＰＰ１５０−１））
顔料分散体（ＰＰ２５４−１）の製造方法における微細化赤色顔料（ＰＲ２５４−１）
顔料を（ＰＹ１５０−１）に変更した以外は顔料分散体（ＰＰ２５４−１）と同様の方法
でＰＹ１５０・顔料分散体（ＰＰ１５０−１）を作製した。

（ＰＢ１５：６・顔料分散体（ＰＰ１５：６−１））
顔料分散体（ＰＰ２５４−１）の製造方法における微細化赤色顔料（ＰＲ２５４−１）
顔料を（ＰＢ１５：６−１）に変更した以外は顔料分散体（ＰＰ２５４−１）と同様の方
法でＰＢ１５：６・顔料分散体（ＰＰ１５：６−１）を作製した。

（ＰＶ２３・顔料分散体（ＰＰ２３−１））
顔料分散体（ＰＰ２５４−１）の製造方法における微細化赤色顔料（ＰＲ２５４−１）
顔料を（ＰＶ２３−１）に変更した以外は顔料分散体（ＰＰ２５４−１）と同様の方法で
ＰＶ２３・顔料分散体（ＰＰ２３−１）を作製した。

＜緑色および青色感光性着色組成物の製造方法＞
（緑色感光性着色組成物（ＲＧ−１））
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、
緑色感光性着色組成物（ＲＧ−１）を作製した。

ＰＧ５８・顔料分散体（ＰＰ５８−１） ：３２．０部
ＰＹ１５０・顔料分散体（ＰＰ１５０−１） ：１８．０部
アクリル樹脂溶液１ ： ７．５部
光重合性単量体 （東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」） ： ２．０部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「ＯＸＥ−０２」） ： １．５部
エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−
３−イル］−，１−（０−アセチルオキシム）
シクロヘキサノン ：３９．０部

（青色感光性着色組成物（ＲＢ−１））
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、
青色感光性着色組成物（ＲＢ−１）を作製した。

ＰＢ１５：６・顔料分散体（ＰＰ１５：６−１） ：４５．０部
ＰＶ２３・顔料分散体（ＰＰ２３−１） ： ５．０部
アクリル樹脂溶液１ ： ７．５部
光重合性単量体 （東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」） ： ２．０部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「ＯＸＥ−０２」） ： １．５部
シクロヘキサノン ：３９．０部

［実施例１］
（ナフトールアゾ顔料分散体（Ｐ−１））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ
を用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）
で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２１重量％のナフト
ールアゾ顔料分散体（Ｐ−１）を得た。

ナフトールアゾ顔料（ａ−１） ：１１．４部
添加剤（Ｂ−１） ： ２．３部
アクリル樹脂溶液１ ：３０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：５３．０部
樹脂型分散剤溶液１ ： ５．０部

［実施例２〜８、比較例１〜３］
（ナフトールアゾ顔料分散体（Ｐ−２〜１１））
ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と添加剤（Ｂ−１）の組成、および配合量（重量部）を
表２記載のように変更した以外は、ナフトールアゾ顔料分散体（Ｐ−１）と同様の方法で
顔料分散体（Ｐ−２〜１１）を作製した。

表２

［着色組成物の評価］
＜塗膜作製と評価＞
得られたナフトールアゾ顔料分散体（Ｐ−１〜１１）を用いて赤色塗膜を作製し、その
コントラスト比（ＣＲ）、および耐熱性の評価を下記方法で行った。表３に評価結果を示
す。

（コントラスト比）
顔料分散体（Ｐ−１〜１１）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板
上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２２０℃で６
０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。得られた塗布基板のコントラスト比（
ＣＲ）を測定した。作製した塗膜基板は、２２０℃での熱処理後で、Ｃ光源でｘ＝０．６
２０の色度に合うようにした。

また、消光効果を比較するために、本発明における添加剤を添加しない場合の測定値（
ａ）と添加した場合の測定値（ｂ）から変化率（＝（ｂ）／（ａ））を求めた。（ｂ）／
（ａ）の値が大きいほど、蛍光消光の効果が大きいといえる。

（耐熱性評価）
顔料分散体（Ｐ−１〜１１）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板
上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２２０℃で６
０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、２２０℃での熱
処理後で、Ｃ光源でｘ＝０．６２０の色度に合うようにした。得られた塗膜のＣ光源での
色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「Ｏ
ＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として２３０℃で１
時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算
式により、色差ΔＥ＊ａｂを求め、下記の３段階で評価した。

ΔＥ＊ａｂ＝ √((L*(2)- L*(1))²+ (a*(2)- a*(1)) ²+( b*(2)- b*(1)) ²)

◎：ΔＥ＊ａｂが３．０未満
○：ΔＥ＊ａｂが３．０以上５．０未満
△：ΔＥ＊ａｂが５．０以上、１０．０未満
×：ΔＥ＊ａｂが１０．０以上

（耐光性評価）
顔料分散体（Ｐ−１〜１１）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板
上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２２０℃で６
０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、２２０℃での熱
処理後で、Ｃ光源でｘ＝０．６２０の色度に合うようにした。顕微分光光度計（オリンパ
ス社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて色度［Ｌ＊（１）、ａ＊（１）、ｂ＊（１）］
を測定した後、太陽光同等の分光分布となるキセノンランプを用いて、４７０Ｗ／ｍ2で
の促進暴露試験を２００時間行った。光照射後の色度［Ｌ＊（２）、ａ＊（２）、ｂ＊（
２）］を測定し、下記式により色差ΔＥ＊ａｂを算出した。

ΔＥ＊ａｂ＝ √((L*(2)- L*(1))²+ (a*(2)- a*(1)) ²+( b*(2)- b*(1)) ²)

色差ΔＥ＊ａｂが小さい方が、光照射での変色が小さく、耐光性良好な着色組成物となる
。各サンプルについて、下記の基準で評価した。

◎：ΔＥ＊ａｂが３．０未満
○：ΔＥ＊ａｂが３．０以上５．０未満
△：ΔＥ＊ａｂが５．０以上１０．０未満
×：ΔＥ＊ａｂが１０．０以上

表３

表３に示すように、ナフトールアゾ顔料と、本発明における添加剤とを含有することで
、いずれも蛍光発光が抑制され、コントラスト比の向上が確認できた。

また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、いずれも高コントラスト比であるだけ
でなく、耐熱性・耐光性も非常に優れた結果であった。

［実施例９］
（赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１））
下記の混合物(合計１００部)を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィル
タで濾過して、赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１）を得た。

（顔料分散体） （計５０部）
顔料分散体１ ＰＲ２５４（ＰＰ２５４−１） ：２５．０部
顔料分散体２ ナフトールアゾ（Ｐ−１） ：２５．０部
アクリル樹脂溶液２ ： ７．５部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」） ： ２．０部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「ＯＸＥ−０２」） ： １．５部
ＰＧＭＡＣ ：３９．０部

［実施例１０〜１６、比較例４〜６］
（赤色感光性着色組成物（ＲＲ−２〜１１））
顔料分散体を表４に示す顔料分散体の種類に変えた以外は、赤色感光性着色組成物（Ｒ
Ｒ−１）と同様にして赤色感光性着色組成物（ＲＲ−２〜１１）を得た。各感光性着色組
成物においては、顔料分散体の合計の５０部の内訳を、それぞれの着色組成物の明度評価
用の塗膜基板がＣ光源においてｘ＝０．６５８、ｙ＝０．３２５になるように、顔料分散
体の比率を調整し、赤色感光性着色組成物１００部を調製した。

表４

［感光性着色組成物の評価］
＜塗膜作製と評価＞
得られた赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１〜１３）を用いて作製した塗膜のコントラス
ト比、耐熱性、耐光性の評価を下記方法で行った。表５に評価結果を示す。

（コントラスト比）
赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１〜１３）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚
のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、超高圧
水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍJ/ｃｍ²で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ
現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで２２０℃で３０分間加熱、放冷後、得られ
た塗膜基板のコントラスト比（ＣＲ）を着色組成物の評価と同様の方法で測定した。作製
した塗膜基板は、２２０℃での熱処理後で、Ｃ光源でｙ＝０．６００の色度に合うように
した。なお、アルカリ現像液は、炭酸ナトリウム１．５重量％、炭酸水素ナトリウム０．
５重量％、陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペレックスＮＢＬ」)８．０重量％、および
水９０重量％からなるものを用いた。

（明度評価）
赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１〜１３）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚
のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、７０℃で２０分乾燥後、さらに２３
０℃で６０分加熱して得られた基板の色度が、Ｃ光源においてｘ＝０．６５８、ｙ＝０．
３２５になるような塗布基板を得た。得られた基板の明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリ
ンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。

（塗膜の耐熱性評価）
赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１〜１３）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚
のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで
２２０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、２
２０℃での熱処理後で、Ｃ光源でｘ＝０．６００の色度に合うようにした。得られた塗膜
のＣ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス
光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として
２３０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定
し、下記計算式により、色差ΔＥ＊ａｂを求め、下記の３段階で評価した。

ΔＥ＊ａｂ＝ √((L*(2)- L*(1))²+ (a*(2)- a*(1)) ²+( b*(2)- b*(1)) ²)

◎：ΔＥ＊ａｂが３．０未満
○：ΔＥ＊ａｂが３．０以上５．０未満
△：ΔＥ＊ａｂが５．０以上、１０．０未満
×：ΔＥ＊ａｂが１０．０以上

（塗膜の耐光性評価）
赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１〜１３）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚
のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで
２２０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、２
２０℃での熱処理後で、Ｃ光源でｘ＝０．６００の色度に合うようにした。顕微分光光度
計（オリンパス社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて色度［Ｌ＊（１）、ａ＊（１）、
ｂ＊（１）］を測定した後、太陽光同等の分光分布となるキセノンランプを用いて、４７
０Ｗ／ｍ²での促進暴露試験を２００時間行った。光照射後の色度［Ｌ＊（２）、ａ＊（
２）、ｂ＊（２）］を測定し、下記式により色差ΔＥ＊ａｂを算出した。

ΔＥ＊ａｂ＝ √((L*(2)- L*(1))²+ (a*(2)- a*(1)) ²+( b*(2)- b*(1)) ²)

色差ΔＥ＊ａｂが小さい方が、光照射での変色が小さく、耐光性良好な着色組成物といえ
る。各サンプルについて、下記の基準で評価した。

◎：ΔＥ＊ａｂが３．０未満
○：ΔＥ＊ａｂが３．０以上５．０未満
△：ΔＥ＊ａｂが５．０以上１０．０未満
×：ΔＥ＊ａｂが１０．０以上

表５

ナフトールアゾ顔料と、本発明における添加剤を含むことで、高コントラスト比を達成
した。また明度、耐熱性・耐光性などの諸特性も実使用上問題なく、本発明のカラーフィ
ルタ用着色組成物は、全ての評価で高水準の評価結果を得た。

＜カラーフィルタの作製＞
本発明の赤色感光性着色組成物（ＲＲ−３）をスピンコート法により、予めブラックマ
トリックスが形成されているガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中で、７０℃で
２０分間プリベークした。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用
い、フォトマスクを介して紫外線を露光した。
その後、この基板を２３℃の０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液にて３０ 秒間スプ
レー現像した後、イオン交換水で洗浄し、風乾した。さらに、クリーンオーブン中で、２
３０℃で３０分間ポストベークを行い、基板上にストライプ状の着色画素層を形成した。
次に、緑色感光性着色組成物（ＲＧ−１）を使用し、赤色着色画素層と同様にして緑色
着色画素層を形成し、さらに、青色感光性着色組成物（ＲＢ−１）を使用して赤色着色画
素層と同様にして青色着色画素層を形成し、カラーフィルタ（ＣＦ−１）を得た。各着色
画素層の形成膜厚はいずれも２．０μｍであった。

得られたカラーフィルタ（ＣＦ−１）は明度が高く、コントラスト比も優れていた。

以上より、明度、コントラスト比、および耐熱性・耐光性にも優れたカラーフィルタ用
着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することができた。

Claims (5)

1. 着色剤と、添加剤と、バインダー樹脂と、有機溶剤とを含むカラーフィルタ用着色組成
   物であって、
   着色剤が、ナフトールアゾ顔料を含み、
   添加剤が、下記一般式（１）または下記一般式（２）で表される化合物を含むことを特
   徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
   一般式（１）
   

   

   
   [一般式（１）中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、シアノ基、
   置換基を有してもよいアルキル基、アミノ基、置換基を有してもよいフェニル基、または
   、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ₂を表すか、Ｒ²²とＲ²³が、＞ＮＨ、および、＞＝Ｏ、を含む５員
   環を形成するか、あるいは、Ｒ²¹とＲ²²および／またはＲ²³とＲ²⁴が＝Ｏとなる。]
   一般式（２）
   

   

   [一般式（２）中、Ｒ⁵¹〜Ｒ⁵⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
   基、シアノ基、置換基を有してもよいアルキル基、アミノ基、置換基を有してもよいフェ
   ニル基、−ＯＲ⁵⁵、−ＣＯＲ⁵⁶、−ＣＯＯＲ⁵⁷、−ＣＯＮＨＲ⁵⁸、または−ＮＨＣＯＣＨ
   ₂ＣＯＲ⁵⁹を表す。
   Ｒ⁵⁵〜Ｒ⁵⁹は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、または
   、置換基を有してもよいフェニル基を表す。]
   
   
2. 着色剤が、下記一般式（３）で表わされるナフトールアゾ顔料を含むことを特徴とする
   請求項１記載のカラーフィルタ用着色組成物。
   一般式（３）
   

   

   
   ［一般式（１）中、Ｘ¹は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、置換基を有してもよいフ
   ェニル基、または、置換基を有してもよい複素環基を表す。
   Ｒ¹は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁷、または
   、−ＣＯＯＲ⁸を表す。
   Ｒ²〜Ｒ⁶は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフ
   ルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁹、−ＣＯＯＲ¹⁰、−ＣＯＮＨＲ¹¹
   、−ＮＨＣＯＲ¹²、または、−ＳＯ₂ＮＨＲ¹³を表す。
   Ｒ⁷〜Ｒ¹³は、それぞれ独立して、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基を表す
   。］
3. さらに、光重合性単量体を含有することを特徴とする請求項１または２記載のカラーフ
   ィルタ用着色組成物。
4. さらに、光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項１〜３いずれか記載のカラー
   フィルタ用着色組成物。
5. 基板上に、請求項１〜４いずれか記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてな
   るフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。