JP2016150974A - 光湿気硬化型樹組成物硬化体 - Google Patents
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Abstract
Description
ところで、携帯電話、携帯ゲーム機等、各種表示素子付きモバイル機器が普及している現代において、表示素子の小型化は最も求められている課題であり、小型化の手法として、画像表示部を狭額縁化することが行われている(以下、狭額縁設計ともいう)。しかしながら、狭額縁設計においては、充分に光の届かない部分に光硬化型樹脂組成物が塗布されることがあり、その結果、光の届かない部分に塗布された光硬化型樹脂組成物は硬化が不充分となるという問題があった。そこで、光の届かない部分に塗布された場合でも充分に硬化できる樹脂組成物として光熱硬化型樹脂組成物を用い、光硬化と熱硬化とを併用することも行われているが、高温での加熱により素子等に悪影響を与えるおそれがあった。
以下に本発明を詳述する。
上記海島構造を有することにより、本発明の光湿気硬化型樹組成物硬化体は、柔軟性、接着性、及び、高温高湿環境下における信頼性に優れるものとなる。
なお、本明細書において上記「海島構造」とは、一方の成分からなる相(島部分)が、もう一方の成分からなる相(海部分)中に分散した相分離構造を意味する。
なお、上記島部分の分散径は、電子顕微鏡を用いて硬化体の断面を観察した際の、任意に選択した100個の島部分の長径を平均することにより求めることができる。
上記ラジカル重合性化合物としては、光重合性を有するラジカル重合性化合物であればよく、分子中にラジカル重合性基を有する化合物であれば特に限定されないが、ラジカル重合性基として不飽和二重結合を有する化合物が好適であり、特に反応性の面から(メタ)アクリロイル基を有する化合物(以下、「(メタ)アクリル化合物」ともいう)が好適である。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味する。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。また、上記ウレタン(メタ)アクリレートの原料となるイソシアネートのイソシアネート基は、全てウレタン結合の形成に用いられ、上記ウレタン(メタ)アクリレートは、残存イソシアネート基を有さない。
上記その他のラジカル重合性化合物としては、例えば、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−(メタ)アクリロイルモルホリン、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド化合物や、スチレン、α−メチルスチレン、N−ピロピドン、N−ビニルカプロラクトン等のビニル化合物等が挙げられる。
なお、上記湿気硬化型ウレタン樹脂は、ラジカル重合性基を有していても上記ラジカル重合性化合物には含まず、湿気硬化型ウレタン樹脂として扱う。
上記ウレタンプレポリマーは、1分子中に2個以上の水酸基を有するポリオール化合物と、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物とを反応させることにより、得ることができる。
上記ビスフェノール型のポリオキシアルキレン変性体は、ビスフェノール型分子骨格の両末端に、1種又は2種以上のアルキレンオキシドが付加されていることが好ましい。ビスフェノール型としては特に限定されず、A型、F型、S型等が挙げられ、好ましくはビスフェノールA型である。
なかでも、プロピレングリコールや、テトラヒドロフラン(THF)化合物の開環重合化合物や、メチル基等の置換基を有するテトラヒドロフラン化合物の開環重合化合物からなるポリエーテルポリオールを用いたポリエーテル型ウレタンプレポリマーが好ましい。
なお、Lが0の場合とは、Rと結合した炭素が直接酸素と結合している場合を意味する。
なお、本明細書において上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Shodex LF−804(昭和電工社製)等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物、α−ヒドロキシアルキルフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、チタノセン系化合物、オキシムエステル系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、チオキサントン等が挙げられる。
上記充填剤は、粒子径の好ましい下限が1nm、好ましい上限が100nmである。上記充填剤の粒子径が1nm未満であると、得られる光湿気硬化型樹脂組成物が塗布性に劣るものとなる。上記充填剤の粒子径が100nmを超えると、得られる光湿気硬化型樹脂組成物が塗布後の形状保持性に劣るものとなる。上記充填剤の粒子径のより好ましい下限は3nm、より好ましい上限は50nm、更に好ましい下限は5nm、更に好ましい上限は45nmである。
上記充填剤は、一次粒子径の好ましい下限が1nm、好ましい上限が50nmである。
なお、上記充填剤の粒子径は、NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS社製)を用いて、平均粒子径を求めることにより測定することができる。
上記疎水性表面処理としては、シリル化処理、アルキル化処理、エポキシ化処理等が挙げられる。なかでも、形状保持性を向上させる効果に優れることから、シリル化処理が好ましく、トリメチルシリル化処理がより好ましい。
具体的には例えば、上記トリメチルシリル化処理シリカは、例えば、シリカをゾルゲル法等の方法で合成し、シリカを流動させた状態でヘキサメチルジシラザンを噴霧する方法や、アルコール、トルエン等の有機溶媒中にシリカを加え、更に、ヘキサメチルジシラザンと水とを加えた後、水と有機溶媒とをエバポレーターで蒸発乾燥させる方法等により作製することができる。
なお、本明細書において、上記「遮光剤」は、可視光領域の光を透過させ難い能力を有する材料を意味する。
また、上記遮光剤は、黒色を呈するものでなくてもよく、可視光領域の光を透過させ難い能力を有する材料であれば、シリカ、タルク、酸化チタン等、充填剤として挙げた材料も上記遮光剤に含まれる。なかでも、チタンブラックが好ましい。
即ち、上記チタンブラックは、可視光領域の波長の光を充分に遮蔽することで本発明にかかる光湿気硬化型樹脂組成物に遮光性を付与する一方、紫外線領域付近の波長の光は透過させる性質を有する遮光剤である。従って、光ラジカル重合開始剤として、上記チタンブラックの透過率の高くなる波長(370〜450nm)の光によって反応を開始可能なものを用いることで、本発明にかかる光湿気硬化型樹脂組成物の光硬化性をより増大させることができる。また一方で、本発明にかかる光湿気硬化型樹脂組成物に含有される遮光剤としては、絶縁性の高い物質が好ましく、絶縁性の高い遮光剤としてもチタンブラックが好適である。
上記チタンブラックは、光学濃度(OD値)が、3以上であることが好ましく、4以上であることがより好ましい。上記チタンブラックの遮光性は高ければ高いほど良く、上記チタンブラックのOD値に好ましい上限は特に無いが、通常は5以下となる。
また、本発明にかかる光湿気硬化型樹脂組成物を用いて製造した表示素子は、光湿気硬化型樹脂組成物が充分な遮光性を有するため、光の漏れ出しがなく高いコントラストを有し、優れた画像表示品質を有するものとなる。
なお、上記遮光剤の粒子径は、NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS社製)を用いて、平均粒子径を求めることにより測定することができる。
なお、本発明にかかる光湿気硬化型樹脂組成物の粘度が高すぎる場合は、塗布時に加温することで塗布性を向上させることができる。
なお、本明細書において上記チクソトロピックインデックスとは、コーンプレート型粘度計を用いて25℃、1rpmの条件で測定した粘度を、コーンプレート型粘度計を用いて25℃、10rpmの条件で測定した粘度で除した値を意味する。
ポリオール化合物として100重量部のポリテトラメチレンエーテルグリコール(三菱化学社製、「PTMG−2000」)と、0.01重量部のジブチル錫ジラウレートとを500mL容のセパラブルフラスコに入れ、真空下(20mmHg以下)、100℃で30分間撹拌し、混合した。その後常圧とし、ポリイソシアネート化合物としてジフェニルメタンジイソシアネート(日曹商事社製、「Pure MDI」)26.5重量部を入れ、80℃で3時間撹拌し、反応させ、ウレタンプレポリマーA(重量平均分子量2700)を得た。
ポリオール化合物として100重量部のポリプロピレングリコール(旭硝子社製、「EXCENOL 2020」)と、0.01重量部のジブチル錫ジラウレートとを500mL容のセパラブルフラスコに入れ、真空下(20mmHg以下)、100℃で30分間撹拌し、混合した。その後常圧とし、ポリイソシアネート化合物としてジフェニルメタンジイソシアネート(日曹商事社製、「Pure MDI」)26.5重量部を入れ、80℃で3時間撹拌し、反応させ、ウレタンプレポリマーB(重量平均分子量2900)を得た。
表1に記載された配合比に従い、各材料を、遊星式撹拌装置(シンキー社製、「あわとり練太郎」)にて撹拌した後、セラミック3本ロールにて均一に混合して光湿気硬化型樹脂組成物を得た。得られた各光湿気硬化型樹脂組成物について、UV−LED(波長365nm)を用いて、紫外線を1000mJ/cm2照射することによって光硬化させた後、一晩放置することにより湿気硬化させ、実施例1、比較例1の光湿気硬化型樹脂組成物硬化体を得た。
なお、表1における「ウレタンプレポリマーA」は合成例1に記載した、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーであり、「ウレタンプレポリマーB」は合成例2に記載した、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーである。
実施例及び比較例で得られた各光湿気硬化型樹脂組成物及び光湿気硬化型樹脂組成物硬化体について以下の評価を行った。結果を表1に示した。
実施例及び比較例で得られた各光湿気硬化型樹脂組成物硬化体について、クライオウルトラミクロトームにより断面試料を作製し、断面試料の周囲に銀ペーストを塗布した後、カーボン蒸着を行い、電解放出型走査電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社製、「S−4800」)を用いて海島構造の有無を観察した。海島構造が確認できた場合は島部分の分散径を求めた。
図1は、実施例1で得られた光湿気硬化型樹脂組成物硬化体を走査型電子顕微鏡により5000倍の倍率で観察して得られた観察像である。図1に示したように、実施例1で得られた硬化体は、海島構造を形成していることが確認できた。一方、比較例1で得られた光湿気硬化型樹脂組成物硬化体は、海島構造を有さず均一な硬化体であった。
実施例及び比較例で得られた各光湿気硬化型樹脂組成物を、ディスペンス装置を用いて、ポリカーボネート基板に約2mmの幅で塗布した。次いで、UV−LED(波長365nm)を用いて、紫外線を1000mJ/cm2照射することによって、光湿気硬化型樹脂組成物を光硬化させた。その後、ポリカーボネート基板にガラス板を貼り合わせ、20gの重りを置き、一晩放置することにより湿気硬化させて、接着性評価用サンプルを得た。
図2に接着性評価用サンプルを上から見た場合を示す模式図(図2(a))、及び、接着性評価用サンプルを横から見た場合を示す模式図(図2(b))を示した。
作製した接着性評価用サンプルを、引張り試験機(島津製作所社製、「Ez−Grapf」)を用いて、剪断方向に5mm/secの速度で引張り、ポリカーボネート基板とガラス板とが剥がれる際の強度を測定した。
上記「(接着性)」の評価における接着性評価用サンプルと同様にして高温信頼性評価用サンプルを作製した。得られた高温信頼性評価用サンプルを地面に対して垂直にぶら下げ、ポリカーボネート基板の端に100gの重りを吊るした状態で100℃のオーブンに入れ、24時間静置した。24時間静置後、ポリカーボネート基板とガラス板とが剥がれていなかった場合を「○」、ポリカーボネート基板とガラス板とが部分的に剥がれていた場合を「△」、ポリカーボネート基板とガラス板とが完全に剥がれていた場合を「×」として、光湿気硬化型樹脂組成物の高温信頼性(耐クリープ性)を評価した。
UV−LED(波長365nm)を用いて、紫外線を1000mJ/cm2照射することによって、実施例及び比較例で得られた光湿気硬化型樹脂組成物を光硬化させ、その後、一晩放置することにより湿気硬化させた。得られた硬化物をダンベル状(「JIS K 6251」で規定される6号形)に打ち抜いて得られた試験片を、引張り試験機(島津製作所社製、「EZ−Graph」)を用いて、10mm/secの速度で引張り、50%伸びた時の力を弾性率として求めた。
2 光湿気硬化型樹脂組成物
3 ガラス板
Claims (3)
- ラジカル重合性化合物と、湿気硬化型ウレタン樹脂と、光ラジカル重合開始剤とを含有する光湿気硬化型樹脂組成物を光湿気硬化してなり、
海部分と島部分とからなる海島構造を有する
ことを特徴とする光湿気硬化型樹脂組成物硬化体。 - 島部分の分散径が0.1〜20μmであることを特徴とする請求項1記載の光湿気硬化型樹脂組成物硬化体。
- 光湿気硬化型樹脂組成物は、ラジカル重合性化合物としてウレタンアクリレートを20〜70重量部、湿気硬化型ウレタン樹脂としてポリエーテル系ウレタンプレポリマーを30〜80重量部、光ラジカル重合開始剤としてアシルフォスフィンオキサイド系化合物又はα−ヒドロキシアルキルフェノン系化合物を0.1〜5重量部の割合で含有する
ことを特徴とする請求項1又は2記載の光湿気硬化型樹脂組成物硬化体。
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