JP2016037480A - ブテン結合基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 式(1−1)で表される化合物。
例えば、R1およびR2は独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数3〜10のアルケニル、炭素数1〜9のアルコキシであり;環A1は、1,4−シクロへキシレンであり;環A2および環A3は独立して、1,4−シクロへキシレン、または1,4−フェニレンであり;Z1は、単結合、または−(CH2)2であり;lは0または1であり、mおよびnは0,1または2であり、l+m+nは0,1または2であり;xは0または1である。
【選択図】 なし
Description
(1)熱、光などに対する高い安定性、
(2)高い透明点、
(3)液晶相の低い下限温度、
(4)小さな粘度(η)、
(5)適切な光学的異方性(Δn)、
(6)大きな負の誘電率異方性(Δε)、
(7)適切な弾性定数(K33:ベンド弾性定数)、
(8)他の液晶性化合物との優れた相溶性。
(1)化学的に安定であること、および物理的に安定であること
(2)高い透明点(液晶相−等方相の転移温度)を有すること
(3)液晶相(ネマチック相、スメクチック相など)の下限温度、特にネマチック相の下限温度が低いこと
(4)粘度が小さいこと
(5)適切な光学異方性を有すること
(6)高い負の誘電率異方性を有すること
(7)適切な弾性定数K33(K33:ベンド弾性定数)を有すること
(8)他の液晶性化合物との相溶性に優れること
である。
本発明は、式(1−1)で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。
式(1−1)において、R1およびR2は独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数3〜10のアルケニル、炭素数1〜9のアルコキシ、炭素数2〜9のアルコキシアルキル、または炭素数2〜9のアルケニルオキシであり;
環A1は、1,4−シクロへキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルまたは2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
環A2および環A3は独立して、1,4−シクロへキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
Z1は、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、または−OCF2−であり;
lは0または1であり、mおよびnは0,1または2であり、l+m+nは0,1または2であり;
xは0または1であり;
lが1、かつ環A1が2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであるとき、xは0であり、環A2および環A3は独立して、1,4−シクロへキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
lが1、かつ環A1が1,4−シクロへキシレンであるとき、xは1であり、m+nは1である。
式(1−1)において、R1およびR2は独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数3〜10のアルケニル、炭素数1〜9のアルコキシ、炭素数2〜9のアルコキシアルキル、または炭素数2〜9のアルケニルオキシであり;
環A1は、1,4−シクロへキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
環A2および環A3は独立して、1,4−シクロへキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
Z1は、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、または−OCF2−であり;
lは0または1であり、mおよびnは0,1または2であり、l+m+nは0,1または2であり;
xは0または1であり;
lが1、かつ環A1が2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであるとき、xは0であり、環A2および環A3は独立して、1,4−シクロへキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、または2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
lが1、かつ環A1が1,4−シクロへキシレンであるとき、xは1であり、m+nは1である。
式(1−2)において、R1およびR2は独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数3〜10のアルケニル、炭素数1〜9のアルコキシ、炭素数2〜9のアルコキシアルキル、または炭素数2〜9のアルケニルオキシであり;
環A2および環A3は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
Z1は、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、または−OCF2−であり;
mおよびnは0,1,または2であり、m+nは0,1,または2である。
式(1−3)において、R1およびR2は独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数3〜10のアルケニル、炭素数1〜9のアルコキシ、炭素数2〜9のアルコキシアルキル、または炭素数2〜9のアルケニルオキシであり;
環A2は、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
mは0または1である。
式(1−4−1)〜(1−4−6)において、R1およびR2は独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数3〜10のアルケニル、炭素数1〜9のアルコキシ、炭素数2〜9のアルコキシアルキル、または炭素数2〜9のアルケニルオキシである。
式(2)〜(4)において、
R11は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環B1、環B2、および環B3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(5)において、
R12は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X12は、−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環C1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3または4である。
式(6)〜(12)において、
R13およびR14は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R15は、水素、フッ素、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CF2−、−O−または−CHF−であり;
環D1、環D2、環D3、および環D4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環D5および環D6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z15、Z16、Z17、およびZ18は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
式(13)〜(15)において、
R16およびR17は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。
本発明の化合物(1−1)について説明をする。化合物(1−1)における末端基、環構造、結合基などの好ましい例、およびそれらの基が物性に及ぼす効果は、化合物(1−1)の下位式にも適用される。
環A2および環A3は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
lが1かつ環A1が2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであるとき、xは0であり、環A2および環A3は独立して、1,4−シクロへキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、2−フルオロ−1,4−フェニレンである。
環A2または環A3の少なくとも1つが、1,4−シクロヘキシレンであるときは、粘度が小さい。この化合物を添加することにより、組成物の粘度を小さくすることができる。また、環A2または環A3の少なくとも1つが、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルであるときは、他の液晶性化合物との相溶性に優れ、負に大きな誘電率異方性を示す。この化合物を添加することにより、組成物の溶解性を大きくすることができ、誘電率異方性を負に大きくすることができる。さらに、環A2または環A3の少なくとも1つが、1,4−フェニレンであるときは、化合物の上限温度、および屈折率異方性が大きい。この化合物を添加することにより、組成物の上限温度、および屈折率異方性を大きくすることができる。また、環A2または環A3の少なくとも1つが、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであるときは、誘電率異方性が負に大きい。この化合物を添加することにより、組成物の誘電率異方性を負に大きくすることができる。
l+m+nが0であるときは粘度が小さい。l+m+nが1であるときは粘度と上限温度とのバランスが優れる。l+m+nが2であるときは上限温度が高い。
好ましい化合物(1−1)の例として、項2に記載した化合物(1−2)、項3に記載した化合物(1−3)、および項4に記載した化合物(1−4−1)〜(1−4−6)が挙げられる。
化合物(1−1)の合成法について説明する。化合物(1−1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環、および結合基を導入する方法は、「オーガニックシンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
化合物(1−1)における結合基を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)〜(1D)は化合物(1−1)に相当する。
有機ハロゲン化合物(a1)を、ブチルリチウム(またはマグネシウム)と反応させて得られた中間体を、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)などのホルムアミドと反応させて、アルデヒド(a2)を得る。このアルデヒド(a2)と、ホスホニウム塩(a3)をカリウムt−ブトキシド等の塩基で処理して得られるリンイリドとを反応させて、二重結合を有する化合物(a4)を得る。この化合物(a4)を炭素担持パラジウム(Pd/C)のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1A)を合成する。
有機ハロゲン化合物(a1)とマグネシウム(またはブチルリチウム)とを反応させて、グリニャール試薬(またはリチウム塩)を調製する。このグリニャール試薬(またはリチウム塩)とホウ酸トリメチルなどのホウ酸エステルとを反応させ、塩酸などの酸の存在下で加水分解することによりジヒドロキシボラン(a5)を得る。この化合物(a5)と有機ハロゲン化合物(a6)とを、炭酸塩水溶液中、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)触媒の存在下で反応させることにより、化合物(1B)を合成する。
ジヒドロキシボラン(a5)を過酸化水素等の酸化剤により酸化し、アルコール(a7)を得る。別途、アルデヒド(a3)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元してアルコール(a8)を得る。このアルコール(a8)を臭化水素酸等でハロゲン化してハロゲン化物(a9)を得る。このハロゲン化物(a9)と、先に得られたアルコール(a7)とを炭酸カリウムなどの存在下で反応させることにより化合物(1C)を合成する。
上述の操作で得られた化合物(b5)とアルデヒド誘導体(b6)とをカリウムt−ブトキシド(t−BuOK)などの塩基とから調製されるリンイリドと、Wittig反応させ、ベンゼンスルホン酸ナトリウムと塩酸で異性化反応させることにより、本発明の化合物(1−1)の一例である(b7)を合成することができる。
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分Aとして含む。組成物は、2つ以上の化合物(1)を含んでいてもよい。液晶性化合物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを1〜99重量%の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は5〜60重量%の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は30重量%以下である。組成物は、化合物(1)と、本明細書中に記載しなかった種々の液晶性化合物とを含んでもよい。
組成物(1)は、AM素子への使用が可能である。さらにPM素子への使用も可能である。この組成物は、PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、FFS、VA、PSA、FPAなどのモードを有するAM素子およびPM素子への使用が可能である。TN、OCB、IPSモードまたはFFSモードを有するAM素子への使用は特に好ましい。IPSモードまたはFFSモードを有するAM素子において、電圧が無印加状態での液晶分子の配列がパネル基板に対して並行あるいは垂直であってもよい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン−TFT素子または多結晶シリコン−TFT素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したNCAP(nematic curvilinear aligned phase)型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたPD(polymer dispersed)型の素子にも使用できる。
化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物の物性は、下記に記載した方法により測定した。
測定装置は、DRX−500(ブルカーバイオスピン(株)社製)を用いた。1H−NMRの測定では、試料をCDCl3などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、500MHz、積算回数16回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。19F−NMRの測定では、CFCl3を内部標準として用い、積算回数24回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、qはカルテット、quinはクインテット、sexはセクステット、mはマルチプレット、brはブロードであることを意味する。
相構造および転移温度を測定するときには、液晶性化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物を母液晶に混合して調製した組成物を試料として用いた。
物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会(Japan Electronics and Information Technology Industries Association;以下、JEITAと略す)で審議制定されるJEITA規格(JEITA・ED−2521A)に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたTN素子には、TFTを取り付けなかった。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−52型ホットステージ)に試料を置き、3℃/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
パーキンエルマー社製走査熱量計DSC−7システム、またはDiamond DSCシステムを用いて、3℃/分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
化合物の割合が、20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%、および1重量%となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製し、試料をガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、−10℃または−20℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶(または、スメクチック相)が析出しているかどうか観察をした。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物と母液晶との混合物であるときは、TNIの記号で示した。試料が化合物と成分Bなどとの混合物であるときは、NIの記号で示した。
ネマチック相を有する試料を0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを≦−20℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
E型回転粘度計を用いて測定した。
測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmのVA素子に試料を入れた。この素子に30ボルト〜50ボルトの範囲で1ボルト毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM.Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性の項で測定した値を用いた。
測定は、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率(n‖)は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率(n⊥)は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学的異方性(Δn)の値は、Δn=n‖−n⊥、の式から計算した。
誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。誘電率(ε‖およびε⊥)は次のように測定した。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
測定には株式会社東陽テクニカ製のEC−1型弾性定数測定器を用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである垂直配向素子に試料を入れた。この素子に20ボルトから0ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。静電容量(C)と印加電圧(V)の値を、「液晶デバイスハンドブック」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.100)から弾性定数の値を得た。
測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード(normally black mode)のVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧(60Hz、矩形波)は0Vから20Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が10%になったときの電圧である。
測定に用いたTN素子はポリイミド配向膜を有し、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)は5μmである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このTN素子にパルス電圧(5Vで60マイクロ秒)を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で16.7ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Aを求めた。面積Bは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Bに対する面積Aの百分率である。
測定に用いたTN素子はポリイミド配向膜を有し、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)は5μmである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このTN素子にパルス電圧(5Vで60マイクロ秒)を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で16.7ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Aを求めた。面積Bは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Bに対する面積Aの百分率である。
ソルミックスA−11(登録商標)は、エタノール(85.5重量%),メタノール(13.4重量%)とイソプロパノール(1.1重量%)の混合物であり、日本アルコール販売(株)から入手した。
水素化リチウムアルミニウム 1.7gをTHF 100mlに懸濁した。この懸濁液に化合物(s13) 9.6gを、−20℃から−10℃の温度範囲で滴下し、さらにこの温度範囲で2時間攪拌した。GC分析により反応終了を確認後、氷冷下、反応液に、順次、酢酸エチル、飽和アンモニア水溶液を加えていき、析出物をセライト濾過により除去した。濾液を酢酸エチルにより抽出した。得られた有機層を、水、飽和食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。さらにヘプタンからの再結晶により精製し、化合物(s14) 9.4gを得た。化合物(s13)からの収率は97.0%であった。
化合物(s14)9.4gおよびトリフェニルホスフィン 17.1gを塩化メチレン100mlに溶解した。この溶液に、四臭化炭素17.3gを塩化メチレン100mlに溶解した溶液を、室温下ゆっくりと滴下し、さらに室温下3時間攪拌した。得られた反応液に、飽和重曹水、および酢酸エチルを加えて混合し、その後静置して有機層と水層とに分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を順次、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を得た。残渣は淡黄色の固体であり、この残渣をn−ヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物(s15)11.5gを得た。化合物(s14)からの収率は94.8%であった。
窒素雰囲気下、反応器へ化合物(s15)11.5g、トルエン100mlおよびトリフェニルホスフィン21.6gを加え、5時間加熱還流させた。反応液を25℃まで冷却後、析出物をろ過し、トルエンで3回未反応の原料を洗い流した。得られた無色の固体を乾燥させ、化合物(s16)17.6gを得た。化合物(s15)からの収率は78.9%であった。
窒素雰囲気下、良く乾燥させた化合物(s16) 13.6gとTHF 100mlを混合し、−10℃まで冷却した。その後、カリウムt−ブトキシド(t−BuOK)1.4gを−10℃〜−5℃の温度範囲で、2回に分けて投入した。−10℃で60分攪拌した後、THF 30mlに溶解した化合物(s17)3.3gを−10〜−5℃の温度範囲で滴下した。0℃で30分攪拌した後、反応液を水 100mlとトルエン 200mlの混合液へ注ぎ込み、混合した後、静置して有機層と水層の2層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下、濃縮し、残渣を、トルエンを展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーにより精製した。 精製物に、ベンゼンスルホン酸ナトリウム二水和物6.1g、ソルミックスA−11 100mlを混合した。その後、6N−HCl溶液20mlを加えた後、この混合物を、2時間加熱還流させた。得られた反応液に水100mlとトルエン100mlとを加え混合した後、静置して有機層と水層の2層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去し、残渣を、トルエンを展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに酢酸エチルとソルミックスA−11の混合溶媒(酢酸エチル:ソルミックス=1:4(容量比))からの再結晶により精製し、化合物(No.2) 4.0gを得た。化合物(s16)からの収率は55.3%であった。
転移温度:C 40.9 I.
TNI=−4.1℃;Δn=0.087;Δε=−4.60;η=21.1mPa・s.
転移温度:C 84.0 N 136.3 I.
TNI=135.9℃;Δn=0.186;Δε=−4.58;η=45.6mPa・s.
転移温度:C 41.6 N 92.6 I.
TNI=92.6℃;Δn=0.101;Δε=−2.32;η=26.3mPa・s.
転移温度:C 97.4 N 132.6 I.
TNI=124.6℃;Δn=0.117;Δε=−5.11;η=40.7mPa・s.
比較例として、化合物(F’)を合成した。これは、この比較化合物(F’)が、特開平04−330019公報に記載の化合物(F)に類似しているからである。両者の違いは、左末端基だけである。
転移温度 :C 57.7 SA 95.2 N 114.9 I
誘電率異方性(Δε)=−3.04;
粘度(η)=100.5mPa・s
母液晶(i) 85重量%と、実施例1で得られた化合物(No.52)の15重量%とからなる組成物vを調製した。組成物vの物性値を測定し、測定値を外挿することで化合物(No.52)の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
誘電率異方性(Δε)=−4.58;
粘度(η)=45.6mPa・s
実施例により本発明の液晶組成物(1)を詳細に説明する。実施例における化合物は、下記の表の定義に基づいて記号により表した。表において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を外挿することなくそのまま記載した。
3−HB−O2 (13−5) 10%
5−HB−CL (2−2) 13%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 7%
3−PyB(F)−F (3−80) 10%
5−PyB(F)−F (3−80) 10%
3−PyBB−F (3−81) 10%
4−PyBB−F (3−81) 9%
5−PyBB−F (3−81) 7%
5−HBB(F)B−2 (15−5) 10%
5−HBB(F)B−3 (15−5) 9%
2−HB−C (5−1) 5%
3−HB−C (5−1) 12%
3−HB−O2 (13−5) 12%
2−BTB−1 (13−10) 4%
3−HHB−F (3−1) 3%
3−HHB−1 (14−1) 8%
3−HHB−O1 (14−1) 5%
3−HHB−3 (14−1) 12%
3−HHEB−F (3−10) 4%
5−HHEB−F (3−10) 4%
2−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F)−F (3−2) 6%
5−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 5%
NI=102.8℃;η=19.9mPa・s;Δn=0.107;Δε=4.2.
7−HB(F,F)−F (2−4) 4%
3−HB−O2 (13−5) 7%
2−HHB(F)−F (3−2) 10%
3−HHB(F)−F (3−2) 10%
5−HHB(F)−F (3−2) 10%
2−HBB(F)−F (3−23) 8%
3−HBB(F)−F (3−23) 8%
5−HBB(F)−F (3−23) 13%
2−HBB−F (3−22) 4%
3−HBB−F (3−22) 4%
5−HBB−F (3−22) 3%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 10%
5−HB−CL (2−2) 16%
3−HH−4 (13−1) 12%
3−HH−5 (13−1) 4%
3−HHB−F (3−1) 4%
3−HHB−CL (3−1) 3%
4−HHB−CL (3−1) 4%
3−HHB(F)−F (3−2) 10%
4−HHB(F)−F (3−2) 9%
5−HHB(F)−F (3−2) 9%
7−HHB(F)−F (3−2) 8%
5−HBB(F)−F (3−23) 4%
1O1−HBBH−5 (15−1) 3%
4−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
NI=112.3℃;η=17.8mPa・s;Δn=0.093;Δε=3.0.
5−HB−F (2−2) 12%
6−HB−F (2−2) 9%
7−HB−F (2−2) 7%
2−HHB−OCF3 (3−1) 7%
3−HHB−OCF3 (3−1) 7%
4−HHB−OCF3 (3−1) 7%
5−HHB−OCF3 (3−1) 5%
3−HH2B−OCF3 (3−4) 4%
5−HH2B−OCF3 (3−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (3−3) 3%
3−HHB(F,F)−OCF3 (3−3) 3%
3−HH2B(F)−F (3−5) 3%
3−HBB(F)−F (3−23) 9%
5−HBB(F)−F (3−23) 9%
5−HBBH−3 (15−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (15−2) 3%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 9%
3−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
4−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 18%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 17%
3−H2BB(F,F)−F (3−27) 11%
5−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
5−HHEBB−F (4−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
1O1−HBBH−4 (15−1) 4%
1O1−HBBH−5 (15−1) 4%
NI=102.0℃;η=35.3mPa・s;Δn=0.119;Δε=8.2.
上記組成物100部にOp−05を0.25部添加したときのピッチは63.4μmであった。
5−HB−CL (2−2) 11%
3−HH−4 (13−1) 8%
3−HHB−1 (14−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 8%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 19%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 15%
3−HHEB(F,F)−F (3−12) 8%
4−HHEB(F,F)−F (3−12) 3%
5−HHEB(F,F)−F (3−12) 3%
2−HBEB(F,F)−F (3−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (3−39) 5%
5−HBEB(F,F)−F (3−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−6) 5%
5−HB−CL (2−2) 13%
7−HB(F,F)−F (2−4) 3%
3−HH−4 (13−1) 9%
3−HH−5 (13−1) 5%
3−HB−O2 (13−5) 14%
3−HHB−1 (14−1) 8%
3−HHB−O1 (14−1) 5%
2−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F)−F (3−2) 7%
5−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 6%
3−H2HB(F,F)−F (3−15) 5%
4−H2HB(F,F)−F (3−15) 5%
NI=78.3℃;η=16.7mPa・s;Δn=0.081;Δε=2.3.
5−HB−CL (2−2) 3%
7−HB(F)−F (2−3) 7%
3−HH−4 (13−1) 9%
3−HH−EMe (13−2) 20%
3−HHEB−F (3−10) 8%
5−HHEB−F (3−10) 8%
3−HHEB(F,F)−F (3−12) 8%
4−HHEB(F,F)−F (3−12) 5%
4−HGB(F,F)−F (3−103) 5%
5−HGB(F,F)−F (3−103) 6%
2−H2GB(F,F)−F (3−106) 4%
3−H2GB(F,F)−F (3−106) 5%
5−GHB(F,F)−F (3−109) 7%
1V2−BEB(F,F)−C (5−15) 6%
3−HB−C (5−1) 17%
2−BTB−1 (13−10) 10%
5−HH−VFF (13−1) 27%
3−HHB−1 (14−1) 4%
VFF−HHB−1 (14−1) 7%
VFF2−HHB−1 (14−1) 11%
3−H2BTB−2 (14−17) 4%
3−H2BTB−3 (14−17) 4%
3−H2BTB−4 (14−17) 4%
NI=84.5℃;η=14.3mPa・s;Δn=0.135;Δε=6.0.
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−41) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−47) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−47) 3%
3−HH−V (13−1) 41%
3−HH−V1 (13−1) 5%
3−HHEH−5 (14−13) 3%
3−HHB−1 (14−1) 4%
V−HHB−1 (14−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (14−6) 5%
1V2−BB―F (2−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−97) 8%
3−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−57) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−47) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−47) 3%
3−HH−V (13−1) 39%
3−HH−V1 (13−1) 6%
3−HHEH−5 (14−13) 3%
3−HHB−1 (14−1) 4%
V−HHB−1 (14−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (14−6) 5%
1V2−BB―F (2−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−97) 5%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−113) 5%
3−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
NI=85.9℃;η=14.2mPa・s;Δn=0.108;Δε=6.1.
Claims (13)
- 式(1−1)で表される化合物。
式(1−1)において、R1およびR2は独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数3〜10のアルケニル、炭素数1〜9のアルコキシ、炭素数2〜9のアルコキシアルキル、または炭素数2〜9のアルケニルオキシであり;
環A1は、1,4−シクロへキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
環A2および環A3は独立して、1,4−シクロへキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
Z1は、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、または−OCF2−であり;
lは0または1であり、mおよびnは0,1または2であり、l+m+nは0,1または2であり;
xは0または1であり;
lが1、かつ環A1が2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであるとき、xは0であり、環A2および環A3は独立して、1,4−シクロへキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、または2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
lが1、かつ環A1が1,4−シクロへキシレンであるとき、xは1であり、m+nは1である。 - 式(1−2)で表される請求項1に記載の化合物。
式(1−2)において、R1およびR2は独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数3〜10のアルケニル、炭素数1〜9のアルコキシ、炭素数2〜9のアルコキシアルキル、または炭素数2〜9のアルケニルオキシであり;
環A2および環A3は独立して、1,4−シクロへキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
Z1は、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、または−OCF2−であり;
mおよびnは0,1,または2であり、m+nは0,1,または2である。 - 請求項1〜4のいずれか1項に記載の少なくとも1つの化合物の、液晶組成物の成分としての使用。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
- 式(2)、(3)、および(4)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項6に記載の液晶組成物。
式(2)〜(4)において、
R11は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環B1、環B2、および環B3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項6または7に記載の液晶組成物。
式(5)において、
R12は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X12は、−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環C1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3または4である。 - 式(6)〜(12)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項6〜8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(6)〜(12)において、
R13およびR14は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R15は、水素、フッ素、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CF2−、−O−または−CHF−であり;
環D1、環D2、環D3、および環D4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環D5および環D6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z15、Z16、Z17、およびZ18は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 式(13)〜(15)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項6〜9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(13)〜(15)において、
R16およびR17は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。
- 少なくとも1つの光学活性化合物および/または重合可能な化合物をさらに含有する請求項6〜10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 少なくとも1つの酸化防止剤および/または紫外線吸収剤をさらに含有する請求項6〜11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項6〜12のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04330019A (ja) * | 1990-02-01 | 1992-11-18 | F Hoffmann La Roche Ag | (4e−シクロヘキシル−3−ブテニル)アリール誘導体及びその使用 |
JPH08325174A (ja) * | 1995-03-31 | 1996-12-10 | Chisso Corp | 重水素原子を有する液晶性化合物、およびそれを含む液晶組成物 |
WO1997027166A1 (fr) * | 1996-01-23 | 1997-07-31 | Chisso Corporation | Derives d'ether de benzyle, composition de cristaux liquides et ecran a cristaux liquides |
JP2002053513A (ja) * | 2000-08-10 | 2002-02-19 | Chisso Corp | ジフルオロメチルエーテル誘導体およびその製造方法 |
JP2012176933A (ja) * | 2011-01-31 | 2012-09-13 | Jnc Corp | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2012528798A (ja) * | 2009-06-03 | 2012-11-15 | ヤンタイ ヴァリアント ファイン ケミカルズ カンパニー リミテッド | ブチレン類液晶化合物 |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04330019A (ja) * | 1990-02-01 | 1992-11-18 | F Hoffmann La Roche Ag | (4e−シクロヘキシル−3−ブテニル)アリール誘導体及びその使用 |
JPH08325174A (ja) * | 1995-03-31 | 1996-12-10 | Chisso Corp | 重水素原子を有する液晶性化合物、およびそれを含む液晶組成物 |
WO1997027166A1 (fr) * | 1996-01-23 | 1997-07-31 | Chisso Corporation | Derives d'ether de benzyle, composition de cristaux liquides et ecran a cristaux liquides |
JP2002053513A (ja) * | 2000-08-10 | 2002-02-19 | Chisso Corp | ジフルオロメチルエーテル誘導体およびその製造方法 |
JP2012528798A (ja) * | 2009-06-03 | 2012-11-15 | ヤンタイ ヴァリアント ファイン ケミカルズ カンパニー リミテッド | ブチレン類液晶化合物 |
JP2012176933A (ja) * | 2011-01-31 | 2012-09-13 | Jnc Corp | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
CN103539640A (zh) * | 2013-09-05 | 2014-01-29 | 烟台万润精细化工股份有限公司 | 一种丁烯类液晶化合物及其制备方法 |
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