JP2016027010A - 有機化合物、電界素子、有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置、照明装置、画像形成装置、露光装置 - Google Patents
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- F21—LIGHTING
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- F21Y2115/10—Light-emitting diodes [LED]
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-
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Abstract
Description
[1]
[1]
本発明に係る有機化合物は、1,1’,3,3’−テトラフェニル−2,2’−ビベンゾ[d]イミダゾリデン化合物に置換基を有する構造である。この置換基は、嵩高さを得るための置換基もしくは有機化合物の電位を安定な電位とするための置換基である。本発明の有機化合物は、1,1’,3,3’−テトラフェニル−2,2’−ビベンゾ[d]イミダゾリデン化合物に置換基を有するため、空気中の酸素や水分との反応性が低く、電子注入性と安定性との両立ができる。
1−Bの構造について、化合物を合成して酸化電位を測定したところ、酸化電位は−0.92Vであった。これは注入性の面で十分な値である。
[2]
分子が酸化する際は、分子のHOMOの分布が広がっている軌道と酸素分子が反応することによって酸化すると考えられる。1−Aや1−BのHOMOの軌道は主に1,1’,3,3’−テトラヒドロ−2,2’−ビベンゾ[d]イミダゾリデン骨格に分布している。そのため、1−Aは非常に不安定であって、フェニル基を置換している1−Bの方がやや安定である。
[3]
[4]
[5]
以下に本発明に係る1,1’,3,3’−テトラフェニル−1,1’,3,3’−テトラヒドロ−2,2’−ビベンゾ[d]イミダゾリデン化合物の具体的な構造式を例示する。ここでtBuはターシャリブチル基を示す。
次に、本実施形態に係る有機化合物の合成方法を説明する。本実施形態に係る有機化合物は、例えば、下記に示す反応スキームに従って合成される。ここでR1、R2は導入される置換基である。
本実施形態に係る電界素子は、一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される有機化合物層とを有する電界素子であって、有機化合物層は下記一般式[2]で示される有機化合物を有することを特徴とする電界素子である。
[2]
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(5)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(6)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
ただしこれらの素子構成例はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明に係る化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルターを有する発光装置等の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の3つの色のいずれかが透過するフィルターが挙げられる。
(1)化合物E3の合成
E1:2.36g(10.0mmol)
E2:2.33g(21.0mmol)
酢酸パラジウム:67mg(0.3mmol)
トリ−tert−ブチルホスフィン:0.17ml(0.7mol)
ナトリウム−tert−ブトキシド:2.31g(24.0mmol)
トルエン:50mL
E3:1.48g(5.00mmol)
オルトギ酸トリエチル:25ml
E4:342mg(1.00mmol)
脱水THF:20mL
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=612.38 計算値:612.19
実施例1(1)において、化合物E2に代えて下記に示す化合物E5を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A2を得た。
E5
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=668.66 計算値:668.26
実施例1(1)において、化合物E2に代えて下記に示す化合物E6を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A3を得た。
E6
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=725.11 計算値:724.32
実施例1(1)において、化合物E2に代えて下記に示す化合物E7を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A5を得た。
E7
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=781.22 計算値:780.38
実施例1(1)において、化合物E2に代えて下記に示す化合物E8を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A9を得た。
E8
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=612.77 計算値:612.19
実施例1(1)において、化合物E2に代えて下記に示す化合物E9を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A13を得た。
E9
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=612.82 計算値:612.19
は−0.84Vであった。
実施例1(1)において、化合物E2に代えて下記に示す化合物E10を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A15を得た。
E10
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=836.98 計算値:836.44
実施例1(1)において、化合物E1に代えて下記に示す化合物E11を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A17を得た。
E11
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=668.98 計算値:668.26
実施例1(1)において、化合物E1に代えて下記に示す化合物E12、化合物E2に代えて化合物E6を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A19を得た。
E12
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=837.11 計算値:836.44
実施例1(1)において、化合物E1に代えて化合物E11、化合物E2に代えてE6を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A21を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=780.57 計算値:780.38
実施例1(1)において、化合物E1に代えて下記に示す化合物E13、化合物E2に代えて下記に示す化合物E15を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A25を得た。
E13
E15
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=576.88 計算値:576.21
実施例1(1)において、化合物E1に代えて下記に示す化合物E14、化合物E2に代えて化合物E15を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A27を得た。
E14
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=612.99 計算値:612.19
実施例1(1)において、化合物E1に代えて化合物E13、化合物E2に代えて下記に示す化合物E16を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A30を得た。
E16
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=801.17 計算値:800.46
実施例1(1)において、化合物E1に代えて化合物E13、化合物E2に代えて下記に示す化合物E17を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A31を得た。
E17
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=744.82 計算値:744.40
実施例1(1)において、化合物E1に代えて化合物E13、化合物E2に代えて化合物E6を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A34を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=760.45 計算値:760.30
実施例1(1)において、化合物E1に代えて化合物E13、化合物E2に代えて下記に示す化合物E18を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A35を得た。
E18
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=1025.48 計算値:1024.71
実施例1(1)において、化合物E1に代えて化合物E13、化合物E2に代えて下記に示す化合物E19を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A36を得た。
E19
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=880.87 計算値:880.34
実施例1(1)において、化合物E2に代えて化合物E16を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B1を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=746.90 計算値:746.48
実施例1(1)において、化合物E2に代えて化合物E18を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B2を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=989.65 計算値:988.73
実施例1(1)において、化合物E1に代えて化合物E12、化合物E2に代えて化合物E15を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B3を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=652.94 計算値:652.36
実施例1(1)において、化合物E1に代えて化合物E12、化合物E2に代えて化合物E16を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B6を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=877.22 計算値:876.61
実施例1(1)において、化合物E1に代えて化合物E11、化合物E2に代えて化合物E16を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B8を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=820.73 計算値:820.54
実施例1(1)において、化合物E1に代えて化合物E11、化合物E2に代えて化合物E18を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B9を得た。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=1045.11 計算値:1044.79
実施例1(1)において、化合物E1に代えて化合物E11、化合物E2に代えて下記に示す化合物E20を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B14を得た。
E20
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=1101.10 計算値:1100.86
実施例1(1)において、化合物E1に代えて下記に示す化合物E21、化合物E2に代えて下記に示す化合物E22を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B17を得た。
E21
E22
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=792.88 計算値:792.51
実施例1(1)において、化合物E1に代えて化合物E12、化合物E2に代えて下記に示す化合物E23を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B9を得た。
E23
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=98.73 計算値:988.73
実施例1(1)において、化合物E1に代えて下記に示す化合物E24、化合物E2に代えて化合物E16を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B9を得た。
E24
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=1028.96 計算値:1028.67
実施例1(1)において、化合物E1に代えて化合物E11、化合物E2に代えて化合物E22を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B25を得た。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=764.88 計算値:764.48
実施例1(1)において、化合物E1に代えて化合物E12、化合物E2に代えて化合物E22を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B29を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=820.12 計算値:820.54
実施例1(1)において、化合物E1に代えて化合物E11、化合物E2に代えて下記に示す化合物E25を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B41を得た。
E25
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=820.01 計算値:820.54
実施例1(1)において、化合物E1に代えて化合物E11、化合物E2に代えて下記に示す化合物E26を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B48を得た。
E26
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=988.33 計算値:988.73
本実施例では、基板上に、陽極、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。
基板上に、陽極、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。
基板上に、陽極、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、金属電極層(陰極)が順次形成された有機発光素子を作製した。
(1)化合物E27の合成
E11:2.64g(10.0mmol)
E15:1.96g(21.0mmol)
酢酸パラジウム:67mg(0.3mmol)
トリ−tert−ブチルホスフィン:0.17ml(0.7mol)
ナトリウム−tert−ブトキシド:2.31g(24.0mmol)
トルエン:50mL
E27:1.44g(5.00mmol)
オルトギ酸トリエチル:50ml
E4:335mg(1.00mmol)
脱水DMF:5mL
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=596.55 計算値:596.29
実施例52(1)において、化合物E15に代えて下記に示す化合物E29を使用する以外は、実施例52と同様の方法により例示化合物C8を得た。
E29
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=708.22 計算値:708.42
実施例52(1)において、化合物E15に代えて下記に示す化合物E17を使用する以外は、実施例52と同様の方法により例示化合物C10を得た。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=764.83 計算値:764.48
化合物E27の合成
E30:1.36g(10.0mmol)
E31:2.75g(22.0mmol)
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム:183mg(0.2mmol)
2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2′,4′,6′−トリイソプロピルビフェニル:380mg(0.8mol)
ナトリウム−tert−ブトキシド:2.31g(24.0mmol)
トルエン:50mL
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=596.68 計算値:596.29
基板上に、陽極、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。D2に関しては常に窒素下で管理して蒸着まで行った。
基板上に、陽極、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。D2に関しては常に窒素下で管理して蒸着まで行った。
Claims (23)
- 下記一般式[1]で表わされることを特徴とする有機化合物。
[1]
式[1]において、R1乃至R28は水素原子または置換基からそれぞれ独立に選ばれる。前記置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数1以上8以下のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基のいずれかである。ただし、前記R1乃至前記R28の少なくともいずれかは前記置換基である。 - 前記R11乃至前記R14、前記R25乃至前記R28の少なくともいずれかは、炭素原子数1以上8以下のアルキル基またはフェニル基のいずれかであることを特徴とする請求項1に記載の有機化合物。
- 前記R12、前記R13、前記R26、前記R27のすくなくともいずれかは、炭素原子数1以上8以下のアルキル基またはフェニル基であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機化合物。
- 前記R1乃至前記R10、前記R15乃至前記R24の少なくともいずれかは、フッ素原子、tert−ブチル基、sec−ブチル基、iso−ブチル基もしくはiso−プロピル基のいずれかであり、前記R12乃至前記R14、前記R25乃至前記R28は水素原子であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載の有機化合物。
- 一対の電極と、前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層とを有する電界素子であって、
前記有機化合物層は一般式[2]に記載の有機化合物を有することを特徴とする電界素子。
[2]
式[2]において、R29乃至R56は水素原子または置換基からそれぞれ独立に選ばれる。前記置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数1以上8以下のアルキル基、置換基を有していても良いアリール基のいずれかである。 - 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置されている発光層と、を有する有機発光素子であって、
前記陰極と前記発光層との間に配置されている有機化合物層をさらに有し、
前記有機化合物層は、下記一般式[2]で表わされる有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
[2]
式[2]において、R29乃至R56は水素原子または置換基からそれぞれ独立に選ばれる。前記置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数1以上8以下のアルキル基、置換基を有してもよいアリール基のいずれかである。 - 前記R29乃至前記R56の少なくともいずれかは、前記置換基であることを特徴とする請求項6に記載の有機発光素子。
- 前記R39乃至前記R42、前記R53乃至前記R56の少なくともいずれかは、炭素原子数1以上8以下のアルキル基またはフェニル基のいずれかであることを特徴とする請求項6または7に記載の有機発光素子。
- 前記R40乃至前記R41、前記R54乃至前記R55は、炭素原子数1以上8以下のアルキル基またはフェニル基であることを特徴とする請求項6乃至8のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記R29乃至前記R38、前記R43乃至前記R52の少なくともいずれかは、フッ素原子、tert−ブチル基、sec−ブチル基、so−ブチル基もしくはiso−プロピル基のいずれかであり、前記R39乃至前記R42、前記R53乃至前記R56は水素原子であることを特徴とする請求項6乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記有機化合物層は、前記有機化合物とは別種の化合物を有することを特徴とする請求項6乃至10のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記別種の化合物は、前記有機化合物よりも酸化電位が高い化合物であることを特徴とする請求項11に記載の有機発光素子。
- 前記別種の化合物は、アントラキノン誘導体、フルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、インデン誘導体、ターフェニル誘導体、アセナフトフルオランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、フェナントロリン誘導体のいずれかであることを特徴とする請求項11または12に記載の有機発光素子。
- 前記発光層が、複数種の発光材料を有し、
前記複数種の発光材料のうち少なくとも一種類は、別種の発光材料と異なる色の光を発光する発光材料であり、
前記発光層は、白色を発光することを特徴とする請求項6乃至13のいずれか一項に記載の有機発光素子。 - 前記発光層と異なる色の光を発光する第2の発光層をさらに有し、
前記発光層の発光と前記第2の発光層との発光が混色することによって、素子が白色を発光することを特徴とする請求項6乃至13のいずれか一項に記載の有機発光素子。 - カラーフィルターをさらに有することを特徴とする請求項6乃至15のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 複数の発光点を有し、
前記複数の発光点のうち少なくともひとつは、請求項6乃至16のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする、表示装置。 - 前記能動素子は、トランジスタであり、
前記トランジスタは、その活性層に酸化物半導体を有することを特徴とする請求項17に記載の表示装置。 - 画像を表示する表示部と、
画像情報を入力する入力部と、前記画像情報を処理する情報処理部と、を有し、
前記表示部が、請求項17または18に記載の表示装置であることを特徴とする、画像情報処理装置。 - 請求項6乃至16のいずれか一項に記載の有機発光素子と、
前記有機発光素子に接続されているAC/DCコンバーターと、を有することを特徴とする照明装置。 - 請求項6乃至16のいずれか一項に記載の有機発光素子と、放熱部と、を有する照明装置であって、
前記放熱部は、前記装置内の熱を装置の外部へ放出する放熱部であることを特徴とする照明装置。 - 感光体と、
前記感光体の表面を帯電させる帯電手段と、
前記感光体を露光する露光部と、
前記感光体の表面に現像剤を付与する現像部と、を有する画像形成装置であって、
前記露光部が、請求項6乃至16のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。 - 感光体を露光する露光装置であって、
前記露光装置が、請求項6乃至16のいずれか一項に記載の有機発光素子を複数有し、
前記複数の有機発光素子が、前記感光体の長軸方向に沿って一列に配置されていることを特徴とする、露光装置。
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