JP2016008306A - ヒドロカルビル可溶性四級アンモニウムカルボキシレート及びそれを含む燃料組成物 - Google Patents
ヒドロカルビル可溶性四級アンモニウムカルボキシレート及びそれを含む燃料組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016008306A JP2016008306A JP2015087379A JP2015087379A JP2016008306A JP 2016008306 A JP2016008306 A JP 2016008306A JP 2015087379 A JP2015087379 A JP 2015087379A JP 2015087379 A JP2015087379 A JP 2015087379A JP 2016008306 A JP2016008306 A JP 2016008306A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fuel
- acid
- quaternary ammonium
- composition
- carbonate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/38—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
- C10L1/026—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only for compression ignition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
- C10L1/2225—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2230/00—Function and purpose of a components of a fuel or the composition as a whole
- C10L2230/08—Inhibitors
- C10L2230/085—Metal deactivators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2230/00—Function and purpose of a components of a fuel or the composition as a whole
- C10L2230/08—Inhibitors
- C10L2230/086—Demulsifiers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2230/00—Function and purpose of a components of a fuel or the composition as a whole
- C10L2230/22—Function and purpose of a components of a fuel or the composition as a whole for improving fuel economy or fuel efficiency
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2270/00—Specifically adapted fuels
- C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2270/00—Specifically adapted fuels
- C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
- C10L2270/026—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for diesel engines, e.g. automobiles, stationary, marine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Fuel-Injection Apparatus (AREA)
Abstract
Description
成物の抗乳化性を改善する方法を提供する。燃料組成物は、四級アンモニウムカーボネートと有機酸から誘導されるヒドロカルビル可溶性四級アンモニウムカルボキシレートを燃料組成物の合計重量をベースにして約5〜約300重量ppm含む。
(1)炭化水素置換基、すなわち、脂肪族(例えば、アルキル又はアルケニル)、
脂環式(例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル)置換基、ならびに芳香族、
脂肪族、及び脂環式置換芳香族置換基、ならびに環式置換基であって環が分子の別
の部分を介して完結される(例えば、2つの置換基を一緒にして脂環式ラジカルを
形成)置換基;
(2)置換炭化水素置換基、すなわち、本明細書の記載との関連では、炭化水素置
換基を顕著に変えることがない非炭化水素基を含む置換基(例えば、ハロ(特にク
ロロ及びフルオロ)、ヒドロキシ、アルコキシ、メルカプト、アルキルメルカプト
、ニトロ、ニトロソ、アミノ、アルキルアミノ、及びスルホキシ);
(3)ヘテロ置換基、すなわち、主に炭化水素性特徴を有しつつ、この記載との関
連では、置換がなければ炭素原子で構成される環又は鎖中に炭素以外の元素を含む
置換基。ヘテロ原子には、硫黄、酸素、窒素が含まれ、かつピリジル、フリル、チ
エニル、及びイミダゾリルなどの置換基が包含される。一般に、ヒドロカルビル基
中に、2つ以下の、又はさらなる例として、1つ以下の非炭化水素置換基が、10
炭素原子毎に存在するであろう;いくつかの実施形態では、ヒドロカルビル基中に
非炭化水素置換基は存在しない。
一実施形態では、ジアミン及びポリアミンを含む三級アミンをC1〜C54カルボン酸と反応させてアミドアミンを形成し、その後、アミドアミンを四級化剤と反応させることができる。好適な三級アミドアミン化合物は、アミド基とアミノ基との間にエーテル結合などのヒドロカルビル結合を持つことができ、又は、式
よく、zは1〜6であってよく、かつnは1〜6の範囲であってよい。各ヒドロカルビル基R9〜R14は、独立に直鎖、分岐、置換、環式、飽和、不飽和であってよく、又は1種又は複数種のヘテロ原子を含むことができる。好適なヒドロカルビル基としては、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、などを挙げることができるが、これらに限定されない。特に好適なヒドロカルビル基は、直鎖又は分岐鎖アルキル基であってよい。アミド化及び四級化して本明細書で開示の化合物が得ることができるアミン反応物の代表的例には、限定されないが、例えば、ジメチルアミノプロピルアミン及び2−(2−ジメチルアミノエトキシ)エチルアミンが含まれる。
、4−(3−アミノプロピル)モルホリン、1−(2−アミノエチル)ピペリジン、3,3−ジアミノ−N−メチルジプロピルアミン、3,3−アミノビス(N,N−ジメチルプロピルアミン)、N,N,N'−トリメチル−N'−ヒドロキシエチルビサミノエチルエーテル、N,N−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)−N−イソプロパノールアミン、ビス(N,N−ジメチルアミノプロピル)アミン、2−(2−ジメチルアミノエトキシエタノール、2−ジメチルアミノエチルメチルエタノールアミン、又はこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
好適な四級化剤は、ジメチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジ−プロピルカーボネート、ジブチルカーボネート、環状カーボネート、などの炭酸ジエステルから選択できる。特に好適な炭酸ジエステルは、ジメチルカーボネート及びジエチルカーボネートから選択できる。三級アミンとカーボネートの間の反応は、酸又はプロトン化剤の実質的不存在下の反応容器中でアミンとカーボネートを接触させ、混合することにより行うことができる。
酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキジン酸、イソ酪酸、イソ吉草酸、イソカプロン酸、エチル酪酸、メチル吉草酸、イソカプリル酸、プロピル吉草酸、エチルカプロン酸、イソカプリン酸、ツベルクロステアリン酸、ピバル酸、2,2−ジメチルブタン酸、2,2−ジメチルペンタン酸、2,2−ジメチルヘキサン酸、2,2−ジメチルヘプタン酸、2,2−ジメチルオクタン酸、2−メチル−2−エチルブタン酸、2−メチル−2−エチルペンタン酸、2−メチル−2−エチルヘキサン酸、2−メチル−2−プロピルペンタン酸、2−メチル−2−プロピルヘキサン酸、2−メチル−2−プロピルヘプタン酸、アクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、3−ブテン酸、ペンテン酸、ヘキセン酸、ヘプテン酸、オクテン酸、ノネン酸、デセン酸、ウンデセン酸、ドデシン酸、ツズ酸、フィステル酸、パルミトレイン酸、ペトロセリン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、メタクリル酸、3−メチルクロトン酸、チグリン酸、メチルペンテン酸、シクロペンタカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、フェニル酢酸、クロロ酢酸、グリコール酸、乳酸、ポリアルキル又はポリアルケニルコハク酸エステル酸、アミド酸、イミド酸などの脂肪族、アルケニル又は芳香族モノカルボン酸である。同様に有用なのは、クエン酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二塩基酸、ドデカン二塩基酸、トリデカン二塩基酸、テトラデカン二塩基酸、ペンタデカン二塩基酸、ヘキサデカン二塩基酸、ヘプタデカン二塩基酸、オクタデカン二塩基酸、ノンカデカン二塩基酸、エイコサン二塩基酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、プロピルマロン酸、ブチルマロン酸、ペンチルマロン酸、ヘキシルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルエチルマロン酸、ジエチルマロン酸、メチルプロピルマロン酸、メチルブチルマロン酸、エチルプロピルマロン酸、ジプロピルマロン酸、エチルブチルマロン酸、プロピルブチルマロン酸、ジブチルマロン酸、メチルコハク酸、エチルコハク酸、2,2−ジメチルコハク酸、2,3−ジメチルコハク酸、2−メチルグルタル酸、マレイン酸、シトラコン酸、イタコン酸、メチレングルタル酸、モノメチルマレアート、1,5−オクタンジカルボン酸、5,6−デカンジカルボン酸、1,7−デカンジカルボン酸、4,6−ジメチル−4−ノネン−1,2−ジカルボン酸、4,6−ジメチル−1,2−ノナン−ジカルボン酸、1,7−ドデカンジカルボン酸、5−エチル−1,10−デカンジカルボン酸、6−メチル−6−ドデセン−1,12−ジ−カルボン酸、6−メチル−1,12−ドデカンジカルボン酸、6−エチレン−1,12−ドデカンジカルボン酸、7−メチル−7−テトラ−デセン−1,14−ジカルボン酸、7−メチル−1,14−テトラデカンジカルボン酸、3−ヘキシル−4−デセン−1,2−ジカルボン酸、3−ヘキシル−1,12−デカンジカルボン酸、6−エチレン−9−ヘキサデセン−1,16−ジカルボン酸、6−エチル−1,16−ヘキサデカンジカルボン酸、6−フェニル−1,12−ドデカンジカルボン酸、7,12−ジメチル−7,1−オクタデカンジエン−1,18−ジカルボン酸、7,12−ジメチル−1,18−オクタデカンジカルボン酸、6,8−ジフェニル−1,14−テトラデカンジカルボン酸、1,1−シクロペンタンジカルボン酸、1,1−シクロペンタンジカルボン酸、1,2−シクロペンタンジカルボン酸、1,1−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、5−ノボルネン−2,3−ジカルボン酸、リンゴ酸、グルタミン酸、酒石酸、及びポリアルキル又はポリアルケニルスクシニック二塩基酸などの脂肪族ポリカルボン酸である。使用可能なフェノールには、β−ナフトール、o−ニトロフェノール、p−ニトロフェノール、p−アミノフェノール、カテコール、レゾルシノール、4,4'−ジヒドロキシジフェニル−2,2−プロパン、C1〜C20アルキルフェノール、及びポリアルキルフェノール又は置換マンニッヒ塩基が挙げられるがこれらに限定されない。四級アンモニウムカーボネートと反応させる酸又はフェノールの量は、カーボネートの1当量当たり、約10:1〜約1:10、例えば、約0.5:1〜約2:1、又は0.8:1〜1.5:1当量の範囲の酸又はフェノールであってよい。
米国特許第8,147,569号の実施例4の手順に従ってポリイソブテニルスクシンイミドプロピルトリメチルアンモニウムメチルカーボネートを調製した。
方法A:オレイルアミドプロピルジメチルアミン(125g)及びジメチルカーボネート(123.1g)を室温でオーバーヘッド撹拌器を備えた0.5Lステンレス鋼圧力反応器に加えた。反応装置を窒素でパージした後、140℃に加熱した。反応混合物を140℃で6.5時間保持した後に冷却し、四級アンモニウムカーボネート生成物を褐色液体として得た。
C22アルケニルスクシンイミドプロピルジメチルアミン(C22アルケニルコハク酸無水物をジメチルアミノプロピルアミンと高温で反応させ水を除去して調製した)(180g)、ジメチルカーボネート(49g)、及びメタノール(57.3g)をステンレス鋼反応装置中で、140℃にて6.5時間反応させた。得られた四級アンモニウムカーボネート生成物は褐色のオイルであった。
オーバーヘッド撹拌器を備えた丸底フラスコに、オレイン酸(46.4g)及び2−エチルヘキサノール(22g)を加えた。混合物を撹拌しながら、約1当量のカーボネート実施例2の四級アンモニウムカーボネート化合物を室温で滴下した。カーボネート化合物の添加の間、ガスが生成した。混合物を室温でさらに4時間攪拌した。その後、揮発物をロータリーエバポレーター下(90℃、30トール)で除去し、カルボキシレート生成物を褐色のオイルとして得た。
オレイン酸を1000Mwポリイソブテニルコハク酸モノメチルエステル一塩基酸で置換したことを除いて発明実施例1に従いヒドロカルビル可溶性四級アンモニウムカルボキシレート生成物を作製した。生成物は粘稠なオイルであった。
オレイン酸を1000Mwポリイソブテニルコハク酸モノ2−エチヘキシルエステル一塩基酸で置換したことを除いて発明実施例1に従いヒドロカルビル可溶性四級アンモニウムカルボキシレート生成物を作製した。
オレイン酸を1000Mwポリイソブテニルコハク酸モノ4−メチルピペラジニルアミド一塩基酸で置換したことを除いて発明実施例1に従いヒドロカルビル可溶性四級アンモニウムカルボキシレート生成物を作製した。
オレイン酸を1000Mwポリイソブテニルコハク酸モノジメチルアミノエチルエステル一塩基酸で置換したことを除いて発明実施例1に従いヒドロカルビル可溶性四級アンモニウムカルボキシレート生成物を作製した。
カーボネート実施例3の四級アンモニウムカーボネート生成物を使ったことを除いて発明実施例3に従いヒドロカルビル可溶性四級アンモニウムカルボキシレート生成物を作製した。
酸を1000Mwポリイソブテニルコハク酸モノジメチルアミノエチルエステル一塩基酸で置換したことを除いて発明実施例6に従いヒドロカルビル可溶性四級アンモニウムカルボキシレート生成物を作製した。
アミンをジメチルトリデシルオキソメチルエチルオキソメチルエチルアミンで置換してアルキルエーテルトリメチル四級アンモニウム化合物を得たことを除いてカーボネート実施例3に従い四級アンモニウムカーボネート生成物を作製した。次に、カーボネート実施例3のカーボネート生成物の代わりに前述の四級アンモニウム生成物を使って発明実施例6に従いヒドロカルビル可溶性カルボキシレート生成物を作製した。
オーバーヘッド撹拌器を備えた丸底フラスコ中の1000Mwポリイソブテニルスクシニック二塩基酸(200g、芳香族溶剤150中で78wt%有効成分)及びトルエン(100g)に、ジデシルジメチルアンモニウムカーボネートの水溶液(50wt%有効成分、156g)を滴下した。ロータリーエバポレーター下(85℃、20トール)で水とトルエンを除去し、カルボキシレート生成物を褐色のオイルとして得た。
欧州規格諮問委員会(CEC)で開発されたDW10試験を使って、燃料インジェクター堆積物を誘発する燃料の傾向を示し、かつ特定の燃料添加物がこれらの堆積物を防ぐ又は制御する能力を示した。添加物評価には、直接噴射式コモンレールディーゼルエンジンノズルコーキング試験用CEC−98−08のプロトコルを使用した。インジェクターコーキング試験を行うためのプジョーDW10ディーゼルエンジンの設置用に、エンジン動力計試験スタンドを使用した。エンジンは4気筒の2.0リットルエンジンであった。各燃焼室は4個のバルブを有し、燃料インジェクターはEuro V分類のDIピエゾインジェクターであった。
使って出力回復パーセントを決定した。
出力回復パーセント=(DU−CU)/DUx100
式中、DUは添加物を含まない汚れ付与段階の終了時点の出力損失パーセントであり、CUは燃料添加物を含む浄化段階の終了時点の出力パーセントであり、出力はCEC F98−08 DW10試験に従って測定される。
、5、8、及び9)、従来のスクシンイミド清浄剤(実験1)に比べて予想外の改善をもたらした。前述の実験はまた、発明実施例が従来のスクシンイミド清浄剤と組み合わされた場合、従来の清浄剤(実験1)と発明実施例3、5及び7との間で予想外の相乗効果も示した。例えば、実験5は、実験1と6単独により得られる出力回復の算術的合計より大きな出力回復をもたらした。同様に、実験8は、実験1と7の出力回復の算術的合計より大きな出力回復をもたらした。
D−130に従って銅試験片をエージングすることにより、添加物の銅浸出性を測定した。エージングするプロセスを加速するため、燃料中の添加物の添加量は20wt%とした。各サンプルについて燃料中の銅残渣の量を測定した結果を次の表に示す。
む燃料組成物。
ルケニルコハク酸モノジメチルアミノエチルエステル一塩基酸、及びアルケニルスクシニック二塩基酸からなる群から選択される上記13に記載の方法。
Claims (10)
- 燃料添加物成分及び四級アンモニウムカーボネートと有機酸から誘導されるヒドロカルビル可溶性四級アンモニウムカルボキシレートを含む、燃料噴射式エンジン用燃料添加組成物。
- 四級アンモニウムカーボネートが、テトラアルキルアンモニウムカーボネート、スクシンイミドアルキルトリアルキルアンモニウムカーボネート、スクシンアミド/スクシニルエステルアンモニウムカーボネート、アミドアルキルトリアルキルアンモニウムカーボネート、ヒドロカルビルエーテルトリアルキルアンモニウムカーボネート、及びトリアルキルアンモニウムカーボネートとテトラアルキルアンモニウムカーボネートとの混合物からなる群から選択される請求項1に記載の燃料添加組成物。
- 有機酸が、C1〜C22アルキルカルボン酸、C1〜C22アルケニルカルボン酸、アルケニルコハク酸モノメチルエステル一塩基酸、アルケニルコハク酸2−エチルヘキシルエステル一塩基酸、アルケニルコハク酸モノ4−メチルピペラジニルアミド一塩基酸、アルケニルコハク酸モノジメチルアミノエチルエステル一塩基酸、及びアルケニルスクシニック二塩基酸からなる群から選択される請求項1に記載の燃料添加組成物。
- 四級アンモニウムカーボネートの1当量当たり約0.5〜約2.0当量の酸を反応させる請求項1に記載の燃料添加組成物。
- ヒドロカルビル可溶性四級アンモニウムカルボキシレートの量が、燃料組成物の合計重量をベースにして約5〜約300ppmの範囲である請求項1に記載の燃料添加物を含む燃料組成物。
- ヒドロカルビル可溶性四級アンモニウムカルボキシレートの量が、燃料組成物の合計重量をベースにして約10〜約200ppmの範囲であり、かつ燃料組成物が、インジェクタークリーニング特性、及びASTM D−1094に準拠する抗乳化性試験で全水回収と1bの界面評点を示す請求項1に記載の燃料添加物を含むディーゼル燃料組成物。
- 主要量の燃料及び燃料組成物の合計重量をベースにして約5〜約300重量ppmの四級アンモニウムカーボネートと有機酸から誘導されるヒドロカルビル可溶性四級アンモニウムカルボキシレートを含む燃料組成物でエンジンを運転することを含む、燃料噴射式エンジンのインジェクター性能を改善する方法。
- 主要量の燃料及び燃料組成物の合計重量をベースにして約5〜約300重量ppmの四級アンモニウムカーボネートと有機酸から誘導されるヒドロカルビル可溶性四級アンモニウムカルボキシレートを含む燃料組成物をエンジン中で燃焼させることを含む、エンジンの燃料系における摩耗を減らす方法。
- 燃料組成物が、キャリア流体、セタン価向上剤、オクタン価向上剤、燃料清浄剤、抗乳化剤、抗酸化剤、及び前述の2種以上の組み合わせからなる群から選択される燃料添加成分をさらに含む請求項8に記載の方法。
- アミドジアルキルアミンとジアルキルカーボネートの反応であって、カーボネートに対するアミンのモル比が約1:1〜約1:1.5であり、温度が約120℃〜約160℃の範囲であり、実質的にプロトン性溶媒を含まない反応媒体中の反応を含む、ヒドロカルビル置換アミドトリアルキル四級アンモニウムカーボネートを作製するプロセス。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US14/315,302 | 2014-06-25 | ||
US14/315,302 US9677020B2 (en) | 2014-06-25 | 2014-06-25 | Hydrocarbyl soluble quaternary ammonium carboxylates and fuel compositions containing them |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016008306A true JP2016008306A (ja) | 2016-01-18 |
JP6033357B2 JP6033357B2 (ja) | 2016-11-30 |
Family
ID=53442545
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015087379A Expired - Fee Related JP6033357B2 (ja) | 2014-06-25 | 2015-04-22 | ヒドロカルビル可溶性四級アンモニウムカルボキシレート及びそれを含む燃料組成物 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9677020B2 (ja) |
EP (1) | EP2960319B1 (ja) |
JP (1) | JP6033357B2 (ja) |
KR (1) | KR101805251B1 (ja) |
CN (1) | CN105316049B (ja) |
AR (1) | AR100990A1 (ja) |
AU (1) | AU2015201829B2 (ja) |
BR (1) | BR102015009515B1 (ja) |
CA (1) | CA2887764C (ja) |
CL (1) | CL2015001848A1 (ja) |
MX (1) | MX367259B (ja) |
NZ (1) | NZ706941A (ja) |
PH (1) | PH12015000153B1 (ja) |
SG (1) | SG10201503451PA (ja) |
TW (1) | TW201604274A (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017144376A1 (de) * | 2016-02-23 | 2017-08-31 | Basf Se | MIT ALKYLENOXID UND HYDROCARBYL-SUBSTITUIERTER POLYCARBONSÄURE QUATERNISIERTER STICKSTOFFVERBINDUNGEN ALS REIBVERSCHLEIß-VERMINDERNDER ZUSATZ ZU KRAFTSTOFFEN |
JP2019516849A (ja) | 2016-05-23 | 2019-06-20 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイShell Internationale Research Maatschappij Besloten Vennootshap | 自動車燃料組成物中におけるワックス沈降防止添加剤の使用 |
CN106281508A (zh) * | 2016-09-30 | 2017-01-04 | 广西东奇能源技术有限公司 | 柴油机用燃料添加剂 |
CN110551240B (zh) | 2018-05-31 | 2022-05-03 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种胺基聚合物、其制备方法及用途 |
WO2020095189A1 (en) | 2018-11-07 | 2020-05-14 | Chevron Usa Inc. | Amino alkanediols and carboxylate salts as additives for improving fuel efficiency |
US11008526B2 (en) | 2019-07-23 | 2021-05-18 | Croda Inc. | Demulsifier for quaternary ammonium salt containing fuels |
EP4269541A1 (en) * | 2022-04-29 | 2023-11-01 | Basf Se | New mixtures for improving or boosting the separation of water from fuels |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01503393A (ja) * | 1987-05-27 | 1989-11-16 | エクソン ケミカル パテンツ インコーポレーテッド | ディーゼル燃料組成物 |
JP2005213452A (ja) * | 2004-01-30 | 2005-08-11 | Asahi Denka Kogyo Kk | 潤滑油添加剤及びそれを含有する潤滑油組成物 |
JP2008544043A (ja) * | 2005-06-16 | 2008-12-04 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 燃料における使用のための四級アンモニウム塩洗浄剤 |
WO2013070503A1 (en) * | 2011-11-11 | 2013-05-16 | Afton Chemical Corporation | Fuel additive for improved performance in direct fuel injected engines |
US20130118062A1 (en) * | 2011-11-11 | 2013-05-16 | Afton Chemical Corporation | Fuel additive for improved performance of direct fuel injected engines |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3158647A (en) * | 1955-10-05 | 1964-11-24 | Gulf Research Development Co | Quaternary ammonium fatty, phenate and naphthenate salts |
US4248719A (en) | 1979-08-24 | 1981-02-03 | Texaco Inc. | Quaternary ammonium salts and lubricating oil containing said salts as dispersants |
US4892944A (en) | 1987-05-13 | 1990-01-09 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Process for producing quaternary salts |
JPH04282350A (ja) | 1991-03-11 | 1992-10-07 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | カルボン酸第四級アンモニウムの製造方法 |
US5254138A (en) | 1991-05-03 | 1993-10-19 | Uop | Fuel composition containing a quaternary ammonium salt |
ZA943999B (en) * | 1993-06-09 | 1995-02-03 | Lonza Ag | Quaternary ammonium and waterproofing/preservative compositions |
US5641726A (en) | 1993-06-09 | 1997-06-24 | Lonza, Inc. | Quaternary ammonium carboxylate and borate compositions and preparation thereof |
US5438034A (en) | 1993-06-09 | 1995-08-01 | Lonza, Inc. | Quaternary ammonium carbonate compositions and preparation thereof |
NZ329862A (en) | 1993-06-09 | 1999-07-29 | Lonza Ag | Poly(ether)hydroxyls, esters, or fatty acids as waterproofing agents optionally in conjunction with quaternary ammonium compositions |
US5399762A (en) | 1993-06-09 | 1995-03-21 | Lonza, Inc. | Quaternary ammonium hydroxide compositions and preparation thereof |
JP3126338B2 (ja) | 1997-12-29 | 2001-01-22 | 三洋化成工業株式会社 | 容器搬送用殺菌性コンベア潤滑剤 |
UA76478C2 (uk) | 2001-07-09 | 2006-08-15 | Лонза Інк. | Способи одержання алкілкарбонатів четвертинного амонію in situ |
RU2226206C2 (ru) | 2002-06-06 | 2004-03-27 | Открытое акционерное общество "Ачинский нефтеперерабатывающий завод ВНК" | Добавка к бензину, топливная композиция |
DE102004023417A1 (de) | 2004-05-12 | 2005-12-08 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von langkettigen quaternären Ammonium-oxalaten und -hydrogenoxalaten |
US8153570B2 (en) | 2008-06-09 | 2012-04-10 | The Lubrizol Corporation | Quaternary ammonium salt detergents for use in lubricating compositions |
CA2754219A1 (en) * | 2009-03-03 | 2010-09-10 | Ewan E. Delbridge | Ashless or reduced ash quaternary detergents |
GB201007756D0 (en) | 2010-05-10 | 2010-06-23 | Innospec Ltd | Composition, method and use |
US8475541B2 (en) | 2010-06-14 | 2013-07-02 | Afton Chemical Corporation | Diesel fuel additive |
EP2540808A1 (de) | 2011-06-28 | 2013-01-02 | Basf Se | Quaternisierte Stickstoffverbindungen und deren Verwendung als Additive in Kraft- und Schmierstoffen |
-
2014
- 2014-06-25 US US14/315,302 patent/US9677020B2/en active Active
-
2015
- 2015-04-09 CA CA2887764A patent/CA2887764C/en active Active
- 2015-04-13 AU AU2015201829A patent/AU2015201829B2/en active Active
- 2015-04-13 NZ NZ706941A patent/NZ706941A/en not_active IP Right Cessation
- 2015-04-22 JP JP2015087379A patent/JP6033357B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2015-04-28 BR BR102015009515-5A patent/BR102015009515B1/pt active IP Right Grant
- 2015-04-30 SG SG10201503451PA patent/SG10201503451PA/en unknown
- 2015-05-08 PH PH12015000153A patent/PH12015000153B1/en unknown
- 2015-06-12 TW TW104119073A patent/TW201604274A/zh unknown
- 2015-06-12 EP EP15172000.0A patent/EP2960319B1/en active Active
- 2015-06-17 KR KR1020150085637A patent/KR101805251B1/ko active IP Right Grant
- 2015-06-18 MX MX2015007913A patent/MX367259B/es active IP Right Grant
- 2015-06-24 AR ARP150102032A patent/AR100990A1/es unknown
- 2015-06-24 CN CN201510353994.XA patent/CN105316049B/zh active Active
- 2015-06-25 CL CL2015001848A patent/CL2015001848A1/es unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01503393A (ja) * | 1987-05-27 | 1989-11-16 | エクソン ケミカル パテンツ インコーポレーテッド | ディーゼル燃料組成物 |
JP2005213452A (ja) * | 2004-01-30 | 2005-08-11 | Asahi Denka Kogyo Kk | 潤滑油添加剤及びそれを含有する潤滑油組成物 |
JP2008544043A (ja) * | 2005-06-16 | 2008-12-04 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 燃料における使用のための四級アンモニウム塩洗浄剤 |
WO2013070503A1 (en) * | 2011-11-11 | 2013-05-16 | Afton Chemical Corporation | Fuel additive for improved performance in direct fuel injected engines |
US20130118062A1 (en) * | 2011-11-11 | 2013-05-16 | Afton Chemical Corporation | Fuel additive for improved performance of direct fuel injected engines |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NZ706941A (en) | 2016-02-26 |
CN105316049B (zh) | 2018-06-15 |
EP2960319B1 (en) | 2019-03-13 |
KR20160000847A (ko) | 2016-01-05 |
BR102015009515A2 (pt) | 2016-02-02 |
MX2015007913A (es) | 2016-03-11 |
MX367259B (es) | 2019-08-12 |
CA2887764A1 (en) | 2015-12-25 |
EP2960319A2 (en) | 2015-12-30 |
KR101805251B1 (ko) | 2017-12-05 |
CN105316049A (zh) | 2016-02-10 |
AU2015201829B2 (en) | 2016-02-25 |
US9677020B2 (en) | 2017-06-13 |
SG10201503451PA (en) | 2016-01-28 |
PH12015000153A1 (en) | 2016-11-14 |
BR102015009515B1 (pt) | 2020-11-17 |
EP2960319A3 (en) | 2016-03-30 |
AU2015201829A1 (en) | 2016-01-21 |
TW201604274A (zh) | 2016-02-01 |
JP6033357B2 (ja) | 2016-11-30 |
US20150376524A1 (en) | 2015-12-31 |
AR100990A1 (es) | 2016-11-16 |
CA2887764C (en) | 2017-10-24 |
CL2015001848A1 (es) | 2015-11-06 |
PH12015000153B1 (en) | 2016-11-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6033357B2 (ja) | ヒドロカルビル可溶性四級アンモニウムカルボキシレート及びそれを含む燃料組成物 | |
US9365787B2 (en) | Diesel fuel compositions | |
US9163190B2 (en) | Fuel compositions | |
KR101484395B1 (ko) | 연료 분사 엔진의 개선된 성능을 위한 연료 첨가제 | |
US8974551B1 (en) | Fuel additive for improved performance in fuel injected engines | |
US9243199B2 (en) | Fuel compositions | |
US9034060B2 (en) | Additives for diesel engines | |
JP5643097B2 (ja) | 燃料組成物 | |
EP2796534B1 (en) | Gasoline fuel composition for improved performance in fuel injected engines | |
KR101649025B1 (ko) | 알콕시화 4 차 암모늄 염 및 그러한 염을 함유하는 디젤 연료 | |
EP2987845B1 (en) | Use of quaternary ammonium salts in gasoline fuel to improve performance | |
AU2019204193B1 (en) | Quaternary ammonium fuel additives | |
EP2910626B1 (en) | Fuel additive for diesel engines | |
US9200226B1 (en) | Esters of alkoxylated quaternary ammonium salts and fuels containing them | |
US11008526B2 (en) | Demulsifier for quaternary ammonium salt containing fuels |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160323 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160621 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160928 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161025 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6033357 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |