JP2015535553A - ポリアミノポリオレフィンとポリ無水物のコポリマー - Google Patents

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Abstract

本明細書で提供されるものは、ポリアミノポリマーとポリ無水物のコポリマーであって、前記ポリアミノポリマーが、ポリアミノポリオレフィンを含む上記コポリマー;及びこれらの製造方法である。

Description

1.関連出願の相互参照
本出願は、その開示全体が参照により本明細書に組み込まれる、2012年11月30日出願の米国特許出願第13/691,628号に基づく優先権を主張するものである。
2.技術分野
本明細書で提供されるものは、ポリアミンとポリ無水物のコポリマーであって、ポリアミンがポリアミノポリオレフィンを含む上記コポリマー;及びこれらの製造方法である。
3.背景技術
内燃機関用潤滑油は、一般に、堆積物、摩耗及び/又は腐食を低減及び/又は抑制するための添加剤を含有する。同様に、内燃機関用液体炭化水素燃料も、一般に、堆積物の形成を抑制及び/又は低減するための添加剤を含有する。ポリオレフィンは、粘度調整剤として、燃料又は潤滑剤中の添加剤に有用である。低温及び高温の両方で粘度調整剤として有用であるためには、このようなポリマーは、高温における軽質潤滑油への十分な増粘効果、及び低温における軽質潤滑油への限られた増粘効果を有さなければならない。
4.要約
本明細書で提供されるものは、ポリアミンとポリ無水物のコポリマーであって、ポリアミンがポリアミノポリオレフィンを含む、コポリマーである。一実施形態において、本明細書で提供されるものは、ポリアミノポリオレフィンとポリ無水物のコポリマーである。別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、ポリアミノポリオレフィンと、ポリエーテルアミンと、ポリ無水物とのコポリマーである。
また、本明細書で提供されるものは、ポリアミノポリマーとポリ無水物のコポリマーであって、ポリアミノポリマーがポリアミノポリオレフィンを含む、コポリマーである。
一実施形態では、ポリアミノポリマーは、テレケリックポリアミノポリマーである。別の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、テレケリックポリアミノポリオレフィンである。さらに別の実施形態において、ポリエーテルアミンは、テレケリックポリエーテルアミンである。
本明細書で提供されるものは、テレケリックポリアミノポリマーとポリ無水物のコポリマーであって、テレケリックポリアミノポリマーが、テレケリックポリアミノポリオレフィンを含む、コポリマーである。一実施形態において、本明細書で提供されるものは、テレケリックポリアミノポリオレフィンとポリ無水物のコポリマーである。別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、テレケリックポリアミノポリオレフィンと、テレケリックポリエーテルアミンと、ポリ無水物とのコポリマーである。
一実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、準リビングポリアミノポリオレフィンである。
さらに、本明細書で提供されるものは、ポリアミンとポリ無水物のコポリマーであって、ポリアミンが準リビングポリアミノポリオレフィンを含む、コポリマーである。
本明細書で提供されるものは、ポリアミノポリマーとポリ無水物のコポリマーであって、ポリアミノポリマーが、準リビングポリアミノポリオレフィンを含む、コポリマーである。一実施形態において、本明細書で提供されるものは、準リビングポリアミノポリオレフィンとポリ無水物のコポリマーである。別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、準リビングポリアミノポリオレフィンと、ポリエーテルアミンと、ポリ無水物とのコポリマーである。
一実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、準リビングテレケリックポリアミノポリオレフィンである。
さらに、本明細書で提供されるものは、テレケリックポリアミノポリマーとポリ無水物のコポリマーであって、テレケリックポリアミノポリマーが、準リビングテレケリックポリアミノポリオレフィンを含む、コポリマーである。一実施形態において、本明細書で提供されるものは、準リビングテレケリックポリアミノポリオレフィンとポリ無水物のコポリマーである。別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、準リビングテレケリックポリアミノポリオレフィンと、テレケリックポリエーテルアミンと、ポリ無水物とのコポリマーである。
本明細書で提供されるものは、式Aのコポリマー
Figure 2015535553

[式中、
各Xは独立に、アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクリレン、又は二価のポリマー基であり、但し、X基の少なくとも1つは、二価のポリオレフィン基であり;
各Yは独立に、2個のイミド基を含む二価の部分であり;
及びRはそれぞれが独立に、アミノ、アミド、又はイミドであり;
nは、約1から約100の範囲の整数である]
である。
本明細書で提供されるものは、ポリアミンとポリ無水物との反応から形成されるコポリマーであって、ポリアミンがポリアミノポリオレフィンを含む、コポリマーである。
本明細書で提供されるものは、ポリアミノポリマーとポリ無水物との反応から形成されるコポリマーであって、ポリアミノポリマーが、ポリアミノポリオレフィンを含む、コポリマーである。
本明細書で提供されるものは、ポリアミンをポリ無水物と反応させるステップを含むコポリマーを製造する方法であって、ポリアミンがポリアミノポリオレフィンを含む、方法である。
本明細書で提供されるものは、ポリアミノポリマーをポリ無水物と反応させるステップを含むコポリマーを製造する方法であって、ポリアミノポリマーがポリアミノポリオレフィンを含む、方法である。
本明細書で提供されるものは、高温において溶媒中でポリアミンをポリ無水物と反応させるステップを含むコポリマーを製造する方法であって、ポリアミンがポリアミノポリオレフィンを含む、方法である。一実施形態において、反応ステップは、エンドキャップ化コポリマーを形成するために、エンドキャッピング試薬の存在下で実施される。
本明細書で提供されるものは、高温において溶媒中でポリアミノポリマーをポリ無水物と反応させるステップを含むコポリマーを製造する方法であって、ポリアミノポリマーがポリアミノポリオレフィンを含む、方法である。一実施形態において、反応ステップは、エンドキャップ化コポリマーを形成するために、エンドキャッピング試薬の存在下で実施される。
本明細書で提供されるものは、潤滑粘度の油、及びポリアミンとポリ無水物のコポリマーであって、ポリアミンがポリアミノポリオレフィンを含むコポリマーを含む、潤滑油組成物である。
本明細書で提供されるものは、潤滑粘度の油、及びポリアミノポリマーとポリ無水物とのコポリマーであって、ポリアミノポリマーがポリアミノポリオレフィンを含むコポリマーを含む、潤滑油組成物である。
本明細書で提供されるものは、過半量の潤滑粘度の油、及びポリアミンとポリ無水物のコポリマーであって、ポリアミンがポリアミノポリオレフィンを含むコポリマーのより少量を含む、潤滑油組成物である。
本明細書で提供されるものは、過半量の潤滑粘度の油、及びポリアミノポリマーとポリ無水物とのコポリマーであって、ポリアミノポリマーがポリアミノポリオレフィンを含むコポリマーのより少量を含む、潤滑油組成物である。
5.詳細な説明
5.1 定義
本明細書で説明される開示の理解を容易にするために、いくつかの用語を以下に定義する。
概して、本明細書で使用される命名法並びに本明細書に記載の有機化学、ポリマー化学及び石油化学における実験手順は、当技術分野で公知であり、一般に使用されるものである。特段定義されていなければ、本明細書で使用されるすべての技術及び科学的用語は、この開示が属する当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を通常有する。
「アルキル」という用語は、直鎖又は分枝の飽和一価の炭化水素基を表す。ある特定の実施形態において、アルキルは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。「アルキル」という用語はまた、特段の規定がされた場合を除き、直鎖及び分枝の両方のアルキルを包含する。ある特定の実施形態において、アルキルは、1から20(C1〜20)、1から15(C1〜15)、1から10(C1〜10)、1から6(C1〜6)、若しくは1から3(C1〜3)個の炭素原子を有する直鎖の飽和一価炭化水素基、又は3から20(C3〜20)、3から15(C3〜15)、3から10(C3〜10)、若しくは3から6(C3〜6)個の炭素原子の分枝の飽和一価炭化水素基である。本明細書で使用される場合、直鎖のC1〜6及び分枝のC3〜6アルキル基は「低級アルキル」とも呼ばれる。アルキル基の例には、限定するものではないが、メチル、エチル、プロピル(すべての異性体を含めて)、n−プロピル、イソプロピル、ブチル(すべての異性体を含めて)、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、t−ブチル、ペンチル(すべての異性体を含めて)、及び、ヘキシル(すべての異性体を含めて)が含まれる。例えば、C1〜6アルキルは、1から6個の炭素原子の直鎖の飽和一価炭化水素基又は3から6個の炭素原子の分枝の飽和一価炭化水素基を表す。
「アルキレン」という用語は、直鎖又は分枝の飽和二価炭化水素基を表し、ここで、アルキレンは、1個又は複数の本明細書に記載の置換基Qで、任意選択で置換されている。「アルキレン」という用語は、特段の規定がされた場合を除き、直鎖及び分枝の両方のアルキレンを包含する。ある特定の実施形態において、アルキレンは、1から20(C1〜20)、1から15(C1〜15)、1から10(C1〜10)、若しくは1から6(C1〜6)個の炭素原子を有する直鎖の飽和二価炭化水素基、又は3から20(C3〜20)、3から15(C3〜15)、3から10(C3〜10)、若しくは3から6(C3〜6)個の炭素原子の分枝の飽和二価炭化水素基である。本明細書で使用される場合、直鎖のC1〜6及び分枝のC3〜6アルキレン基は、「低級アルキレン」とも呼ばれる。アルキレン基の例には、限定するものではないが、メチレン、エチレン、プロピレン(すべての異性体を含めて)、ブチレン(すべての異性体を含めて)、ペンチレン(すべての異性体を含めて)、及びヘキシレン(すべての異性体を含めて)が含まれる。例えば、C1〜6アルキレンは、1から6個の炭素原子の直鎖の飽和二価炭化水素基又は3から6個の炭素原子の分枝の飽和二価炭化水素基を表す。
「アルケニル」という用語は、直鎖又は分枝の一価の炭化水素基を表し、これらは、1個又は複数の、一実施形態において1個、2個、3個、4個、若しくは5個の、別の実施形態において1個の、炭素−炭素二重結合(単数又は複数)を含む。ある特定の実施形態において、アルケニルは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。当業者には理解されることであるが、「アルケニル」という用語はまた、「cis」及び「trans」立体配置、又は代替的には「Z」及び「E」立体配置を有する基を包含する。本明細書で使用される場合、「アルケニル」という用語は、特段の規定がされた場合を除き、直鎖及び分枝両方のアルケニルを包含する。例えば、C2〜6アルケニルは、2から6個の炭素原子の直鎖の不飽和一価炭化水素基、又は3から6個の炭素原子の分枝の不飽和一価炭化水素基を表す。ある特定の実施形態において、アルケニルは、2から20(C2〜20)、2から15(C2〜15)、2から10(C2〜10)、2から6(C2〜6)、若しくは2から3(C2〜3)個の炭素原子の直鎖の一価炭化水素基、又は3から20(C3〜20)、3から15(C3〜15)、3から10(C3〜10)、若しくは3から6(C3〜6)個の炭素原子の分枝の一価炭化水素基である。アルケニル基の例には、限定するものではないが、エテニル、プロペン−1−イル、プロペン−2−イル、アリル、ブテニル、及び4−メチルブテニルが含まれる。
「アルケニレン」という用語は、直鎖又は分枝の二価炭化水素基を表し、これは、1個又は複数の、一実施形態において1個、2個、3個、4個、若しくは5個の、別の実施形態において1個の、炭素−炭素二重結合(単数又は複数)を含む。ある特定の実施形態において、アルケニレンは、1個又は複数の本明細書に記載の置換基Qで、任意選択で置換されている。同様に、「アルケニレン」という用語はまた、「cis」及び「trans」立体配置、又は代替的には「E」及び「Z」立体配置を有する基を包含する。本明細書で使用される場合、「アルケニレン」という用語は、特段の規定がされた場合を除き、直鎖及び分枝の両方のアルケニレンを包含する。例えば、C2〜6アルケニレンは、2から6個の炭素原子の直鎖の不飽和二価炭化水素基、又は3から6個の炭素原子の分枝の不飽和二価炭化水素基を表す。ある特定の実施形態において、アルケニレンは、2から20(C2〜20)、2から15(C2〜15)、2から10(C2〜10)、若しくは2から6(C2〜6)個の炭素原子の直鎖の二価炭化水素基、又は3から20(C3〜20)、3から15(C3〜15)、3から10(C3〜10)、若しくは3から6(C3〜6)個の炭素原子の分枝の二価炭化水素基である。アルケニレン基の例には、限定するものではないが、エテニレン、アリレン、プロペニレン、及びブテニレンが含まれる。
「アルキニル」という用語は、直鎖又は分枝の一価炭化水素基を表し、これは、1個又は複数の、一実施形態において1個、2個、3個、4個、若しくは5個の、別の実施形態において1個の、炭素−炭素三重結合(単数又は複数)を含む。ある特定の実施形態において、アルキニルは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。「アルキニル」という用語はまた、特段の規定がされた場合を除き、直鎖及び分枝の両方のアルキニルを包含する。ある特定の実施形態において、アルキニルは、2から20(C2〜20)、2から15(C2〜15)、2から10(C2〜10)、2から6(C2〜6)、若しくは2から3(C2〜3)個の炭素原子の直鎖の一価炭化水素基、又は3から20(C3〜20)、3から15(C3〜15)、3から10(C3〜10)、若しくは3から6(C3〜6)個の炭素原子の分枝の一価炭化水素基である。アルキニル基の例には、限定するものではないが、エチニル(−C≡CH)及びプロパルギル(−CHC≡CH)が含まれる。例えば、C2〜6アルキニルは、2から6個の炭素原子の直鎖の不飽和一価炭化水素基、又は3から6個の炭素原子の分枝の不飽和一価炭化水素基を表す。
「シクロアルキル」という用語は、環式飽和及び/又は非芳香族不飽和、橋かけ及び/又は非橋かけの一価の炭化水素基を表す。ある特定の実施形態において、シクロアルキルは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、シクロアルキルは、3から20(C3〜20)、3から15(C3〜15)、3から10(C3〜10)、又は3から7(C3〜7)個の炭素原子を有する。シクロアルキル基の例には、限定するものではないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロブテニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、デカリニル、及びアダマンチルが含まれる。
「シクロアルキレン」という用語は、環式の二価炭化水素基を表し、これは、1個又は複数の本明細書に記載の置換基Qで、任意選択で置換されている。一実施形態において、シクロアルキレンは、飽和若しくは不飽和(しかし非芳香族)であり並びに/又は橋かけ及び/若しくは非橋かけ及び/若しくは縮合された、二環式基である。ある特定の実施形態において、シクロアルキレンは、3から20(C3〜20)、3から15(C3〜15)、3から10(C3〜10)、若しくは3から7(C3〜7)個の炭素原子を有する。シクロアルキレン基の例には、限定するものではないが、シクロプロピレン(例えば、1,1−シクロプロピレン及び1,2−シクロプロピレン)、シクロブチレン(例えば、1,1−シクロブチレン、1,2−シクロブチレン、若しくは1,3−シクロブチレン)、シクロペンチレン(例えば、1,1−シクロペンチレン、1,2−シクロペンチレン、若しくは1,3−シクロペンチレン)、シクロヘキシレン(例えば、1,1−シクロヘキシレン、1,2−シクロヘキシレン、1,3−シクロヘキシレン、若しくは1,4−シクロヘキシレン)、シクロヘプチレン(例えば、1,1−シクロヘプチレン、1,2−シクロヘプチレン、1,3−シクロヘプチレン、若しくは1,4−シクロヘプチレン)、デカリニレン、及びアダマンチレンが含まれる。
「アリール」という用語は、少なくとも1個の芳香族炭化水素環を含む、単環式芳香族基及び/又は多環式一価芳香族基を表す。ある特定の実施形態において、アリールは、6〜20(C6〜20)、6から15(C6〜15)、6から10(C6〜10)個の環原子を有する。アリール基の例には、限定するものではないが、フェニル、ナフチル、フルオレニル、アズレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ビフェニル、及びテルフェニルが含まれる。「アリール」という用語はまた、二環式又は三環式炭素環を表し、この場合、環の1つは芳香族であり、環の他のものは、飽和、部分的に不飽和、又は芳香族であってよく、例えば、ジヒドロナフチル、インデニル、インダニル、又はテトラヒドロナフチル(テトラリニル)を表す。ある特定の実施形態において、アリールは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。
「アリーレン」という用語は、少なくとも1個の芳香族炭化水素環を含む、単環式芳香族基及び/又は多環式二価芳香族基を表す。ある特定の実施形態において、アリーレンは、6〜20(C6〜20)、6から15(C6〜15)、又は6から10(C6〜10)個の環原子を有する。アリーレン基の例には、限定するものではないが、フェニレン、ナフチレン、フルオレニレン、アズレニレン、アントリレン、フェナントリレン、ピレニレン、ビフェニレン、及びテルフェニレンが含まれる。「アリーレン」という用語はまた、二環式又は三環式炭素環を表し、この場合、環の1つは芳香族であり、環の他のものは、飽和、部分的に不飽和、又は芳香族であってよく、例えば、ジヒドロナフチレン、インデニレン、インダニレン、又はテトラヒドロナフチレン(テトラリニレン)を表す。ある特定の実施形態において、アリーレンは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。
「アラルキル」又は「アリールアルキル」という用語は、1個又は複数のアリール基で置換されている一価のアルキル基を表す。ある特定の実施形態において、アラルキルは、7から30(C7〜30)、7から20(C7〜20)、又は7から16(C7〜16)個の炭素原子を有する。アラルキル基の例には、限定するものではないが、ベンジル、2−フェニルエチル、及び3−フェニルプロピルが含まれる。ある特定の実施形態において、アラルキルは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。
「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも1個の芳香族環を含む、一価の単環式芳香族基及び/又は一価の多環式芳香族基を表し、ここで、少なくとも1個の芳香族環は、環中に、O、S、N、及びPから独立に選択される1個又は複数のヘテロ原子を含む。ヘテロアリール基は、その芳香族環を介して分子の残りと結合されている。ヘテロアリール基の各環は、1個若しくは2個のO原子、1個若しくは2個のS原子、1個から4個のN原子、及び/又は1個若しくは2個のP原子を含むことができ、但し、各環中のヘテロ原子の総数は4以下であり、各環は少なくとも1個の炭素原子を含む。ある特定の実施形態において、ヘテロアリールは、5から20、5から15、又は5から10個の環原子を有する。単環式ヘテロアリール基の例には、限定するものではないが、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、テトラゾリル、トリアジニル、及びトリアゾリルが含まれる。二環式ヘテロアリール基の例には、限定するものではないが、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾピラニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フロピリジル、イミダゾピリジニル、イミダゾチアゾリル、インドリジニル、インドリル、インダゾリル、イソベンゾフラニル、イソベンゾチエニル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、ナフチリジニル、オキサゾロピリジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピリドピリジル、ピロロピリジル、キノリニル、キノキサリニル、キナゾリニル、チアジアゾロピリミジル、及びチエノピリジルが含まれる。三環式ヘテロアリール基の例には、限定するものではないが、アクリジニル、ベンゾインドリル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナントリジニル、フェナルサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、及びキサンテニルが含まれる。ある特定の実施形態において、ヘテロアリールは、任意選択で置換されており、一実施形態において、1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。
「ヘテロアリーレン」という用語は、少なくとも1個の芳香族環を含む、二価の単環式芳香族基及び/又は二価の多環式芳香族基を表し、ここで、少なくとも1個の芳香族環は、環中に、O、S、N、及びPから独立に選択される1個又は複数のヘテロ原子を含む。ヘテロアリーレン基は、二価の少なくとも1つを介して、その芳香族環を通して分子の残りと結合されている。ヘテロアリーレン基の各環は、1個若しくは2個のO原子、1個若しくは2個のS原子、1個から4個のN原子、及び/又は1個若しくは2個のP原子を含むことができ、但し、各環中のヘテロ原子の総数は4以下であり、各環は少なくとも1個の炭素原子を含む。ある特定の実施形態において、ヘテロアリーレンは、5から20、5から15、又は5から10個の環原子を有する。単環式ヘテロアリーレン基の例には、限定するものではないが、フラニレン、イミダゾリレン、イソチアゾリレン、イソオキサゾリレン、オキサジアゾリレン、オキサジアゾリレン、オキサゾリレン、ピラジニレン、ピラゾリレン、ピリダジニレン、ピリジレン、ピリミジニレン、ピロリレン、チアジアゾリレン、チアゾリレン、チエニレン、テトラゾリレン、トリアジニレン、及びトリアゾリレンが含まれる。二環式ヘテロアリーレン基の例には、限定するものではないが、ベンゾフラニレン、ベンゾイミダゾリレン、ベンゾイソオキサゾリレン、ベンゾピラニレン、ベンゾチアジアゾリレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾチエニレン、ベンゾトリアゾリレン、ベンゾオキサゾリレン、フロピリジレン、イミダゾピリジニレン、イミダゾチアゾリレン、インドリジニレン、インドリレン、インダゾリレン、イソベンゾフラニレン、イソベンゾチエニレン、イソインドリレン、イソキノリニレン、イソチアゾリレン、ナフチリジニレン、オキサゾロピリジニレン、フタラジニレン、プテリジニレン、プリニレン、ピリドピリジレン、ピロロピリジレン、キノリニレン、キノキサリニレン、キナゾリニレン、チアジアゾロピリミジレン、及びチエノピリジレンが含まれる。三環式ヘテロアリーレン基の例には、限定するものではないが、アクリジニレン、ベンゾインドリレン、カルバゾリレン、ジベンゾフラニレン、ペリミジニレン、フェナントロリニレン、フェナントリジニレン、フェナルサジニレン、フェナジニレン、フェノチアジニレン、フェノキサジニレン、及びキサンテニレンが含まれる。ある特定の実施形態において、ヘテロアリーレンは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。
「ヘテロシクリル」又は「複素環式」という用語は、少なくとも1個の非芳香族環を含む、一価の単環式非芳香族環系及び/又は一価の多環系を表し、ここで、非芳香族環の1個又は複数の原子は、O、S、N、及びPから独立に選択されるヘテロ原子であり、残りの環原子は、炭素原子である。ある特定の実施形態において、ヘテロシクリル又は複素環基は、3から20、3から15、3から10、3から8、4から7、又は5から6個の環原子を有する。ヘテロシクリル基は、その非芳香族環を介して分子の残りと結合されている。ある特定の実施形態において、ヘテロシクリルは、単環系、二環系、三環系、又は四環系であり、これらは、スピロ、縮合、又は橋かけであってもよく、ここで、窒素又は硫黄原子は任意選択で酸化されていてもよく、窒素原子は任意選択で四級化されていてもよく、いくつかの環は、部分的に若しくは完全に飽和、又は芳香族であってもよい。複素環基の例には、限定するものではないが、アゼピニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾフラノニル、ベンゾピラノニル、ベンゾピラニル、ベンゾテトラヒドロフラニル、ベンゾテトラヒドロチエニル、ベンゾチオピラニル、ベンゾオキサジニル、β−カルボリニル、クロマニル、クロモニル、シンノリニル、クマリニル、デカヒドロイソキノリニル、ジヒドロベンゾイソチアジニル、ジヒドロベンゾイソオキサジニル、ジヒドロフリル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロピラニル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロピラジニル、ジヒドロピリジニル、ジヒドロピリミジニル、ジヒドロピロリル、ジオキソラニル、1,4−ジチアニル、フラノニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、インドリニル、イソベンゾテトラヒドロフラニル、イソベンゾテトラヒドロチエニル、イソクロマニル、イソクマリニル、イソインドリニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、オキサゾリジノニル、オキサゾリジニル、オキシラニル、ピペラジニル、ピペリジニル、4−ピペリドニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピロリジニル、ピロリニル、キヌクリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチエニル、チアモルホリニル、チアゾリジニル、テトラヒドロキノリニル、及び1,3,5−トリチアニルが含まれる。ある特定の実施形態において、ヘテロシクリルは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。
「ヘテロシクリレン」という用語は、少なくとも1個の非芳香族環を含む、二価の単環式非芳香族環系又は二価の多環系を表し、ここで、非芳香族環原子の1個又は複数は、O、S、及びNから独立に選択されるヘテロ原子であり、残りの環原子は炭素原子である。ヘテロシクリレンは、非芳香族環を介して分子の残りと結合されている。ある特定の実施形態において、ヘテロシクリレンは、3から20、3から15、3から10、3から8、4から7、又は5から6個の環原子を有する。ある特定の実施形態において、ヘテロシクリレンは、単環系、二環系、三環系、又は四環系であり、これらは、縮合又は橋かけであってもよく、ここで、窒素又は硫黄原子は任意選択で酸化されていてもよく、窒素原子は任意選択で四級化されていてもよく、いくつかの環は、部分的に若しくは完全に飽和、又は芳香族であってもよい。ヘテロシクリレンは、安定な化合物の生成をもたらす、任意のヘテロ原子又は炭素原子において主構造に結合され得る。このようなヘテロシクリレン基の例には、限定するものではないが、アゼピニレン、ベンゾジオキサニレン、ベンゾジオキソリレン、ベンゾフラノニレン、ベンゾピラノニレン、ベンゾピラニレン、ベンゾテトラヒドロフラニレン、ベンゾテトラヒドロチエニレン、ベンゾチオピラニレン、ベンゾオキサジニレン、β−カルボリニレン、クロマニレン、クロモニレン、シンノリニレン、クマリニレン、デカヒドロイソキノリニレン、ジヒドロベンゾイソチアジニレン、ジヒドロベンゾイソオキサジニレン、ジヒドロフリレン、ジヒドロイソインドリレン、ジヒドロピラニレン、ジヒドロピラゾリレン、ジヒドロピラジニレン、ジヒドロピリジニレン、ジヒドロピリミジニレン、ジヒドロピロリレン、ジオキソラニレン、1,4−ジチアニレン、フラノニレン、イミダゾリジニレン、イミダゾリニレン、インドリニレン、イソベンゾテトラヒドロフラニレン、イソベンゾテトラヒドロチエニレン、イソクロマニレン、イソクマリニレン、イソインドリニレン、イソチアゾリジニレン、イソオキサゾリジニレン、モルホリニレン、オクタヒドロインドリレン、オクタヒドロイソインドリレン、オキサゾリジノニレン、オキサゾリジニレン、オキシラニレン、ピペラジニレン、ピペリジニレン、4−ピペリドニレン、ピラゾリジニレン、ピラゾリニレン、ピロリジニレン、ピロリニレン、キヌクリジニレン、テトラヒドロフリレン、テトラヒドロイソキノリニレン、テトラヒドロピラニレン、テトラヒドロチエニレン、チアモルホリニレン、チアゾリジニレン、テトラヒドロキノリニレン、及び1,3,5−トリチアニレンが含まれる。ある特定の実施形態において、ヘテロシクリレンは、1個又は複数の本明細書に記載の置換基Qで、任意選択で置換されている。
「ハロゲン」、「ハライド」又は「ハロ」という用語は、フッ素、塩素、臭素、及び/又はヨウ素を表す。
「アルコキシ」という用語は、−O−アルキル、−O−アルケニル、−O−アルキニル、−O−シクロアルキル、−O−アリール、−O−ヘテロアリール、及び/又は−O−ヘテロシクリルを表し、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びヘテロシクリルは、それぞれが独立に、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、「アルコキシ」という用語は、それぞれが、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている、−O−アルキル、−O−アルケニル、及び/又は−O−アルキニルを表す。ある特定の実施形態において、「アルコキシ」という用語は、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている、−O−アルキルを表す。
「アリーレンオキシ」という用語は、二価の−O−アリーレンを表し、ここで、アリーレンは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。
「アミノ」という用語は、−NR[式中、R及びRは、それぞれが独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、又はヘテロシクリルであり、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びヘテロシクリルは、それぞれが独立に、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている]を表す。一実施形態において、アミノは−NHである。
「アミド」という用語は、−NC(O)R[式中、Rは独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、又はヘテロシクリルであり、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びヘテロシクリルは、それぞれが独立に、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている]を表す。一実施形態において、アミドはアシルアミノである。別の実施形態において、アミドはアセチルアミノである。
「イミド」という用語は、−N(C(O)R)(C(O)R)[式中、R及びRはそれぞれが独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、若しくはヘテロシクリルであり、又はRとRは一緒に結合して、ヘテロシクリルを形成し、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びヘテロシクリルは、それぞれが独立に、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている]を表す。一実施形態において、イミドはフタルイミドである。
「任意選択で置換されている」という用語は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリーレン、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン、及びヘテロシクリル基等の基又は置換基が、1個又は複数の置換基Qで置換されていてもよいことを意味するものであり、ここで、各置換基Qは独立に、例えば、(a)オキソ(=O)、ハロ、シアノ(−CN)、及びニトロ(−NO);
(b)C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜10シクロアルキル、C6〜14アリール、C7〜15アラルキル、ヘテロアリール、及びヘテロシクリル(これらのそれぞれは、1個又は複数の、一実施形態において1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基Qで、任意選択でさらに置換されている);並びに(c)−C(O)R1a、−C(O)OR1a、−C(O)NR1b1c、−C(NR1a)NR1b1c、−OR1a、−OC(O)R1a、−OC(O)OR1a、−OC(O)NR1b1c、−OC(=NR1a)NR1b1c、−OS(O)R1a、−OS(O)1a、−OS(O)NR1b1c、−OS(O)NR1b1c、−NR1b1c、−NR1aC(O)R1d、−NR1aC(O)OR1d、−NR1aC(O)NR1b1c、−NR1aC(=NR1d)NR1b1c、−NR1aS(O)R1d、−NR1aS(O)1d、−NR1aS(O)NR1b1c、−NR1aS(O)NR1b1c、−P(O)R1a1d、−P(O)(OR1a)R1d、−P(O)(OR1a)(OR1d)、−SR1a、−S(O)R1a、−S(O)1a、−S(O)NR1b1c、及び−S(O)NR1b1c[式中、各R1a、R1b、R1c、及びR1dは独立に、(i)水素;(ii)C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜10シクロアルキル、C6〜14アリール、C7〜15アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロシクリル(これらのそれぞれは、1個若しくは複数の、一実施形態において1個、2個、3個若しくは4個の置換基Qで、任意選択で置換されている)であるか;又は(iii)R1bとR1cは、これらが結合しているN原子と一緒になって、1個又は複数の、一実施形態において1個、2個、3個若しくは4個の置換基Qで、任意選択で置換されている、ヘテロアリール若しくはヘテロシクリルを形成する]から選択される。本明細書で使用される場合、置換されることが可能なすべての基は、特段の規定がされた場合を除き、「任意選択で置換されている」。
一実施形態において、各置換基Qは、(a)オキソ、シアノ、ハロ、及びニトロ;及び(b)C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜10シクロアルキル、C6〜14アリール、C7〜15アラルキル、ヘテロアリール、及びヘテロシクリル;及び(c)−C(O)R1e、−C(O)OR1e、−C(O)NR1f1g、−C(NR1e)NR1f1g、−OR1e、−OC(O)R1e、−OC(O)OR1e、−OC(O)NR1f1g、−OC(=NR1e)NR1f1g、−OS(O)R1e、−OS(O)1e、−OS(O)NR1f1g、−OS(O)NR1f1g、−NR1f1g、−NR1eC(O)R1h、−NR1eC(O)OR1h、−NR1eC(O)NR1f1g、−NR1eC(=NR1h)NR1f1g、−NR1eS(O)R1h、−NR1eS(O)1h、−NR1eS(O)NR1f1g、−NR1eS(O)NR1f1g、−P(O)R1e1h、−P(O)(OR1e)R1h、−P(O)(OR1e)(OR1h)、−SR1e、−S(O)R1e、−S(O)1e、−S(O)NR1f1g、及び−S(O)NR1f1g[式中、各R1e、R1f、R1g、及びR1hは独立に、(i)水素、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜10シクロアルキル、C6〜14アリール、C7〜15アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロシクリルであるか;又は(ii)R1fとR1gは、これらが結合しているN原子と一緒になって、ヘテロアリール若しくはヘテロシクリルを形成する]からなる群から独立に選択される。
「添加する」、「反応させる」、及び「混合する」という用語は、1つの反応物、試薬、溶媒、触媒、又は反応性基を、別の反応物、試薬、溶媒、触媒、又は反応性基と接触させることを表すために、互換性を持って使用される。特段の規定がされた場合を除き、反応物、試薬、溶媒、触媒、及び反応性基は、個々に、同時に、若しくは別々に添加することができ、及び/又は、明確に規定されていなければ、任意の順序で添加することができる。これらは、加熱しながら、または加熱することなく、添加することができ、任意選択で不活性雰囲気下(例えば、N又はAr)で添加することができる。ある特定の実施形態において、「反応させる」という用語は、in situでの形成又は反応性基が同じ分子中にある場合の分子内反応を表すこともできる。
「約(about)」又は「約(approximately)」という用語は、当業者によって決定された特定の値に対する許容される誤差を意味し、これは、部分的には、値が測定される又は決定される方法に依存する。ある特定の実施形態において、「約(about)」又は「約(approximately)」という用語は、標準偏差1、2、3、又は4の範囲内を意味する。ある特定の実施形態において、「約(about)」又は「約(approximately)」という用語は、標準偏差1又は2の範囲内を意味する。ある特定の実施形態において、「約(about)」又は「約(approximately)」という用語は、所与の値又は範囲の50%、20%、15%、10%、9%、8%、7%、6%、5%、4%、3%、2%、1%、0.5%、又は0.05%の範囲内を意味する。ある特定の実施形態において、「約(about)」又は「約(approximately)」という用語は、所与の値又は範囲の10%、9%、8%、7%、6%、5%、4%、3%、2%、1%、0.5%、又は0.05%の範囲内を意味する。
反応に言及する場合、「実質的に完全な」という用語は、反応が、出発材料の約50%以下、約40%以下、約30%以下、約20%以下、約10%以下、約5%以下、約4%以下、約3%以下、約2%以下、約1%以下、約0.5%以下、約0.1%以下、又は約0.05%以下を含有することを意味する。
「開始剤」という用語は、カルボカチオン重合の間に、モノマー(例えば、オレフィン又はイソブチレン)を加えることができる2個以上のカルボカチオンを供給することが可能な化合物を表す。
「開始剤残基」という用語は、2個以上のポリマー基に結合された、多価の部分、一実施形態において二価の部分を表す。ある特定の実施形態において、開始剤残基は、開始剤から誘導される。ある特定の実施形態において、開始剤残基は、2個以上のカルボカチオンを形成し、重合の間にモノマーと反応した後、残存する開始剤の部分である。
「モノマー」という用語は、ポリマーの2個以上の繰り返し単位の1つを形成することが可能である化合物を表す。ある特定の実施形態において、モノマーは、オレフィンである。ある特定の実施形態において、モノマーはイソブテンである。
「コモノマー」という用語は、別のモノマーとコポリマーを形成することが可能であるモノマーを表す。したがって、コポリマーは、2種以上のコモノマーを含む。
「テレケリックポリマー」という用語は、2個以上の末端基を有するポリマーであって、末端基が別の分子と反応することが可能であるポリマーを表す。
「ポリオレフィン」という用語は、2個以上のモノマーのオレフィン単位を含むポリマーを表す。ある特定の実施形態において、ポリオレフィンは、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、又はポリスチレンである。ある特定の実施形態において、ポリオレフィンは、開始剤残基を含む。
「ポリイソブチレン」又は「PIB」という用語は、2個以上のモノマーのイソブチレン単位を含むポリマーを表す。ある特定の実施形態において、ポリイソブチレンは、開始剤残基を含む。
「二価のポリイソブチレン基」という用語は、ポリイソブチレンの二価の残基を表し、これは、ある特定の実施形態において、開始剤残基を含む。
「二価のオリゴオレフィン基」という用語は、2個以上のモノマーのオレフィン単位からなるポリマーの二価の残基を表す。
「二価のオリゴイソブチレン基」という用語は、2個以上のモノマーのイソブチレン単位からなるポリマーの二価の残基を表す。
「ポリアミン」という用語は、2個以上の、一実施形態において2個の、アミノ基を有する化合物を表す。ある特定の実施形態において、ポリアミンは、ポリアミノポリマーである。ある特定の実施形態において、ポリアミンは、ポリアミノポリオレフィンである。ある特定の実施形態において、ポリアミンは、ポリアミノポリイソブチレンである。ある特定の実施形態において、ポリアミンは、ポリエーテルアミンである。ある特定の実施形態において、ポリアミンは、R(NHの構造[式中、Rは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、又はヘテロシクリルであり;qは2、3、又は4の整数である]を有する。ある特定の実施形態において、ポリアミンは、HN−R−NHの構造[式中、Rは、アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、又はヘテロシクリレンである]を有する。ある特定の実施形態において、ポリアミンは、HN−C2〜12アルキレン−NHである。ある特定の実施形態において、ポリアミンは、エチレンジアミンである。ある特定の実施形態において、ポリアミンは、HN−シクロアルキレン−NHである。ある特定の実施形態において、ポリアミンは、ジアミノシクロヘキサンである。ある特定の実施形態において、ポリアミンは、1,4−ジアミノシクロヘキサンである。ある特定の実施形態において、ポリアミンは、HN−アリール−NHである。ある特定の実施形態において、ポリアミンは、フェニレンジアミンである。ある特定の実施形態において、ポリアミンは、1,4−フェニレンジアミンである。
「ポリアミノポリマー」という用語は、2個以上の、一実施形態において2個の、アミノ基を有するポリマーを表す。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリマーは、2個以上の、一実施形態において2個の、末端アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリマーは、2個以上の、一実施形態において2個の、末端第一級アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリマーは、テレケリックポリマーである。
「ポリアミノポリオレフィン」という用語は、2個以上の、一実施形態において2個の、アミノ基を有するポリオレフィンを表す。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、2個以上の、一実施形態において2個の、末端アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、2個以上の、一実施形態において2個の、末端第一級アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、テレケリックポリマーである。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、準リビングポリマーである。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、準リビングテレケリックポリマーである。
「ポリアミノポリイソブチレン」又は「ポリアミノ−PIB」という用語は、2個以上の、一実施形態において2個の、アミノ基を有するポリイソブチレン(PIB)を表す。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリイソブチレンは、2個以上の、一実施形態において2個の、末端アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリイソブチレンは、2個以上の、一実施形態において、2個の、末端第一級アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリイソブチレンは、テレケリックポリマーである。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリイソブチレンは、準リビングポリマーである。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリイソブチレンは、準リビングテレケリックポリマーである。
「ポリエーテルアミン」又は「ポリアミノポリエーテル」という用語は、2個以上の、一実施形態において2個の、アミノ基を有するポリ(アルキレンオキシド)を表す。ある特定の実施形態において、ポリエーテルアミンは、2個以上の、一実施形態において2個の、末端アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、ポリエーテルアミンは、2個以上の、一実施形態において2個の、末端第一級アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、ポリエーテルアミンは、テレケリックポリマーである。
「ポリアミノポリ(プロピレンオキシド)」又は「ポリアミノポリ(プロピレングリコール)」という用語は、2個以上の、一実施形態において2個の、アミノ基を有するポリ(プロピレンオキシド)を表す。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリ(プロピレンオキシド)は、2個以上の、一実施形態において2個の、末端アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリ(プロピレンオキシド)は、2個以上の、一実施形態において2個の、末端第一級アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリ(プロピレンオキシド)は、テレケリックポリマーである。
「ポリ無水物」という用語は、2個以上の、一実施形態において2個の、無水物(−C(O)−O−C(O)−)基を有する化合物を表す。したがって、「二無水物」という用語は、2個の無水物基を有する化合物を表す。
「ジアミン」という用語は、2個のアミノ基を有する化合物を表す。ある特定の実施形態において、ジアミンは、ジアミノポリマーである。ある特定の実施形態において、ジアミンは、ジアミノポリオレフィンである。ある特定の実施形態において、ジアミンは、ジアミノポリイソブチレンである。ある特定の実施形態において、ジアミンは、ポリエーテルジアミンである。ある特定の実施形態において、ジアミンは、HN−R−NHの構造[式中、Rは、アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、又はヘテロシクリレン]を有する。ある特定の実施形態において、ジアミンは、HN−C2〜12アルキレン−NHである。ある特定の実施形態において、ジアミンは、エチレンジアミンである。ある特定の実施形態において、ジアミンは、HN−シクロアルキレン−NHである。ある特定の実施形態において、ジアミンは、ジアミノシクロヘキサンである。ある特定の実施形態において、ジアミンは1,4−ジアミノシクロヘキサンである。ある特定の実施形態において、ジアミンは、HN−アリール−NHである。ある特定の実施形態において、ジアミンは、フェニレンジアミンである。ある特定の実施形態において、ジアミンは、1,4−フェニレンジアミンである。
「ジアミノポリマー」という用語は、2個のアミノ基を有するポリマーを表す。ある特定の実施形態において、ジアミノポリマーは、2個の末端アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、ジアミノポリマーは2個の末端第一級アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、ジアミノポリマーは、テレケリックポリマーである。
「ジアミノポリオレフィン」という用語は、2個のアミノ基を有するポリオレフィンを表す。ある特定の実施形態において、ジアミノポリオレフィンは、2個の末端アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、ジアミノポリオレフィンは、2個の末端第一級アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、ジアミノポリオレフィンは、テレケリックポリマーである。ある特定の実施形態において、ジアミノポリオレフィンは、準リビングポリマーである。ある特定の実施形態において、ジアミノポリオレフィンは、準リビングテレケリックポリマーである。
「ジアミノポリイソブチレン」又は「ジアミノ−PIB」という用語は、2個のアミノ基を有するポリイソブチレン(PIB)を表す。ある特定の実施形態において、ジアミノポリイソブチレンは、2個の末端アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、ジアミノポリイソブチレンは、2個の末端第一級アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、ジアミノポリイソブチレンは、テレケリックポリマーである。ある特定の実施形態において、ジアミノポリイソブチレンは、準リビングポリマーである。ある特定の実施形態において、ジアミノポリイソブチレンは、準リビングテレケリックポリマーである。
「ポリエーテルジアミン」又は「ジアミノポリエーテル」という用語は、2個のアミノ基を有するポリ(アルキレンオキシド)を表す。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、2個の末端アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、2個の末端第一級アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、テレケリックポリマーである。
「ジアミノポリ(プロピレンオキシド)」又は「ジアミノポリ(プロピレングリコール)」という用語は、2個のアミノ基を有するポリ(プロピレンオキシド)を表す。ある特定の実施形態において、ジアミノポリ(プロピレンオキシド)は、2個の末端アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、ジアミノポリ(プロピレンオキシド)は、2個の末端第一級アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、ジアミノポリ(プロピレンオキシド)は、テレケリックポリマーである。
「準リビングポリオレフィン」という用語は、無視できない程の不可逆的な鎖切断の事象なしに重合が進行する、準リビング重合条件下で形成されるポリオレフィンを表す。
「多分散性指数」又は「PDI」という用語は、ポリマーの数平均分子量に対するポリマーの重量平均分子量の比を表す。
5.2 ポリアミンとポリ無水物のコポリマー
一実施形態において、本明細書で提供されるものは、2個以上のアミノ基を有するポリアミンと、2個以上の無水物基を有するポリ無水物のコポリマーであり、ここで、ポリアミンは、2個以上のアミノ基を有する、ポリアミノポリオレフィン、一実施形態において準リビングポリアミノポリオレフィンを含む。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、ポリアミンとポリ無水物のコポリマーであり、ここで、ポリアミンは準リビングポリアミノポリオレフィンを含む。
別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、2個以上の末端アミノ基を有するポリアミノポリマーと、2個以上の無水物基を有するポリ無水物のコポリマーであり、ここで、ポリアミノポリマーは、2個以上の末端アミノ基を有する、ポリアミノポリオレフィン、一実施形態において準リビングポリアミノポリオレフィンを含む。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、ポリアミノポリマーとポリ無水物のコポリマーであり、ここで、ポリアミノポリマーは、準リビングポリアミノポリオレフィンを含む。
さらに別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、2個以上の末端アミノ基を有する、ポリアミノポリオレフィン、一実施形態において準リビングポリアミノポリオレフィンと、2個以上の無水物基を有するポリ無水物のコポリマーである。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、準リビングポリアミノポリオレフィンとポリ無水物のコポリマーである。
さらに別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、2個以上の末端アミノ基を有するポリアミノポリマーと、2個以上の無水物基を有するポリ無水物のコポリマーであり、ここで、ポリアミノポリマーは、2個以上の末端アミノ基を有する、ポリアミノポリオレフィン、一実施形態において準リビングポリアミノポリオレフィン、及び2個以上の末端アミノ基を有するポリエーテルアミンを含む。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、ポリアミノポリマー及びポリ無水物のコポリマーであり、ここで、ポリアミノポリマーは、準リビングポリアミノポリオレフィン及びポリエーテルアミンを含む。
さらに別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、2個以上の末端アミノ基を有する、ポリアミノポリオレフィン、一実施形態において準リビングポリアミノポリオレフィンと、2個以上の末端アミノ基を有するポリエーテルアミンと、2個以上の無水物基を有するポリ無水物とのコポリマーである。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、準リビングポリアミノポリオレフィンと、ポリエーテルアミンと、ポリ無水物とのコポリマーである。
一実施形態において、本明細書で提供されるものは、2個以上の末端アミノ基を有するポリアミンと、2個以上の無水物基を有するポリ無水物のコポリマーであり、ここで、ポリアミンは、2個以上の末端アミノ基を有する、ポリアミノ−PIB、一実施形態において準リビングポリアミノ−PIBを含む。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、ポリアミンとポリ無水物のコポリマーであり、ここで、ポリアミンは、準リビングポリアミノ−PIBを含む。
別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、2個以上の末端アミノ基を有するポリアミノポリマーと、2個以上の無水物基を有するポリ無水物のコポリマーであり、ここで、ポリアミノポリマーは、2個以上の末端アミノ基を有する、ポリアミノ−PIB、一実施形態において準リビングポリアミノ−PIBを含む。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、ポリアミノポリマーとポリ無水物のコポリマーであり、ここで、ポリアミノポリマーは、準リビングポリアミノ−PIBを含む。
さらに別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、2個以上の末端アミノ基を有する、ポリアミノ−PIB、一実施形態において準リビングポリアミノ−PIBと、2個以上の無水物基を有するポリ無水物のコポリマーである。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、準リビングポリアミノ−PIBとポリ無水物のコポリマーである。
さらに別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、2個以上の末端アミノ基を有するポリアミノポリマーと、2個以上の無水物基を有するポリ無水物のコポリマーであり、ここで、ポリアミノポリマーは、2個以上の末端アミノ基を有する、ポリアミノ−PIB、一実施形態において準リビングポリアミノ−PIB、及び2個以上の末端アミノ基を有するポリアミノポリ(プロピレンオキシド)を含む。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、ポリアミノポリマーとポリ無水物のコポリマーであり、ここで、ポリアミノポリマーは、準リビングポリアミノ−PIB及びポリアミノポリ(プロピレンオキシド)を含む。
さらに別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、2個以上の末端アミノ基を有する、ポリアミノ−PIB、一実施形態において準リビングポリアミノ−PIB、及び2個以上の末端アミノ基を有するポリアミノポリ(プロピレンオキシド)と、2個以上の無水物基を有するポリ無水物とのコポリマーである。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、準リビングポリアミノ−PIBと、ポリアミノポリ(プロピレンオキシド)と、ポリ無水物とのコポリマーである。
一実施形態において、本明細書で提供されるものは、ジアミンと二無水物のコポリマーであり、ここで、ジアミンは、ジアミノポリオレフィン、一実施形態において準リビングジアミノポリオレフィンを含む。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、ジアミンと二無水物のコポリマーであり、ここで、ジアミンは、準リビングジアミノポリオレフィンを含む。
別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、ジアミノポリマーと二無水物のコポリマーであり、ここで、ジアミノポリマーは、ジアミノポリオレフィン、一実施形態において準リビングジアミノポリオレフィンを含む。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、ジアミノポリマーと二無水物のコポリマーであり、ここで、ジアミノポリマーは、準リビングジアミノポリオレフィンを含む。
さらに別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、ジアミノポリオレフィン、一実施形態において準リビングジアミノポリオレフィンと、二無水物のコポリマーである。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、準リビングジアミノポリオレフィンと二無水物のコポリマーである。
さらに別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、ジアミノポリマーと二無水物のコポリマーであり、ここで、ジアミノポリマーは、ジアミノポリオレフィン、一実施形態において準リビングジアミノポリオレフィン、及びポリエーテルジアミンを含む。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、ジアミノポリマーと二無水物のコポリマーであり、ここで、ジアミノポリマーは、準リビングジアミノポリオレフィン及びポリエーテルジアミンを含む。
さらに別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、ジアミノポリオレフィン、一実施形態において準リビングジアミノポリオレフィンと、ポリエーテルジアミンと、二無水物とのコポリマーである。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、準リビングジアミノポリオレフィンと、ポリエーテルジアミンと、二無水物とのコポリマーである。
一実施形態において、本明細書で提供されるものは、ジアミンと二無水物のコポリマーであり、ここで、ジアミンは、ジアミノポリイソブチレン(ジアミノ−PIB)、一実施形態において準リビングジアミノ−PIBを含む。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、ジアミンと二無水物のコポリマーであり、ここで、ジアミンは、準リビングジアミノ−PIBを含む。
別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、ジアミノポリマーと二無水物のコポリマーであり、ここで、ジアミノポリマーは、ジアミノポリイソブチレン(ジアミノ−PIB)、一実施形態において準リビングジアミノ−PIBを含む。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、ジアミノポリマーと二無水物のコポリマーであり、ここで、ジアミノポリマーは、準リビングジアミノ−PIBを含む。
さらに別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、ジアミノ−PIB、一実施形態において準リビングジアミノPIBと、二無水物のコポリマーである。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、準リビングジアミノ−PIBと二無水物のコポリマーである。
さらに別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、ジアミノポリマーと二無水物のコポリマーであり、ここで、ジアミノポリマーは、ジアミノ−PIB、一実施形態において、準リビングジアミノ−PIB、及びジアミノポリ(プロピレンオキシド)を含む。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、ジアミノポリマーと二無水物のコポリマーであり、ここで、ジアミノポリマーは、準リビングジアミノ−PIB及びジアミノポリ(プロピレンオキシド)を含む。
さらに別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、ジアミノ−PIB、一実施形態において準リビングジアミノ−PIBと、ジアミノポリ(プロピレンオキシド)と、二無水物とのコポリマーである。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、準リビングジアミノ−PIBと、ジアミノポリ(プロピレンオキシド)と、二無水物とのコポリマーである。
ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、2個以上の末端アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、2個、3個、又は4個の末端アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、2個の末端アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、3個の末端アミノ基を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、4個の末端アミノ基を有する。
ある特定の実施形態において、末端アミノ基は、それぞれが第一級アミノ基である。ある特定の実施形態において、末端アミノ基は、エンドキャッピング試薬と反応させることによってエンドキャップされている。ある特定の実施形態において、末端アミノ基は、アシル基でエンドキャップされて、それによって、末端アミド基を形成する。ある特定の実施形態において、末端アミノ基は、アセチル基でエンドキャップされて、それによって、末端アセトアミド基を形成する。ある特定の実施形態において、末端アミノ基は、無水物と反応させることによってエンドキャップされて、イミド基を形成する。ある特定の実施形態において、末端アミノ基は、無水フタル酸と反応させることによってエンドキャップされて、フタルイミド基を形成する。ある特定の実施形態において、末端アミノ基は、アルコキシカルボニル基でエンドキャップされて、それによって、末端アルコキシカルボキサミド基を形成する。
一実施形態において、本明細書で提供されるものは、式Aのコポリマー
Figure 2015535553

[式中、
各Xは独立に、アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクリレン、又は二価のポリマー基であり、但し、X基の少なくとも1つは、二価のポリオレフィン基であり;
各Yは独立に、2個の基を含有する二価の部分であり、基のそれぞれが独立に、アミド又はイミドであり;
及びRは、それぞれが独立に、アミノ、アミド、又はイミドであり;
nは、約1から約100の整数である]
である。
一実施形態において、本明細書で提供されるものは、式Aのコポリマーであり、各Xは独立に、二価のポリマー基であり、但し、X基の少なくとも1つは、二価のポリオレフィン基である。
別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、式Aのコポリマーであり、各Xは独立に、二価のポリオレフィン又はポリ(アルキレンオキシド)基であり、但し、X基の少なくとも1つは、二価のポリオレフィン基であり;各Yは独立に、2個のイミド基を含有する二価の部分であり;R及びRはそれぞれが独立に、アミノ、アミド、又はイミドであり;nは約1から約20の範囲の整数である。
さらに別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、式Aのコポリマーであり、各Xは独立に、二価のポリイソブチレン又はポリ(プロピレンオキシド)基であり、但し、X基の少なくとも1つは、二価のポリイソブチレン基であり;各Yは独立に、2個のイミド基を含有する二価の部分であり;R及びRはそれぞれが独立に、アミノ、アミド、又はイミドであり;nは1、2、3、4、5、6、7、8、9、又は10の整数である。
ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約1,000から約1,000,000、約2,000から約500,000、約2,000から約200,000、約2,000から約100,000、約5,000から約50,000の範囲の重量平均分子量を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約1,000から約1,000,000の重量平均分子量を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約2,000から約500,000の重量平均分子量を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約2,000から約200,000の重量平均分子量を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約2,000から約100,000の重量平均分子量を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約5,000から約50,000の重量平均分子量を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約5,000、約10,000、約15,000、約20,000、約25,000、約30,000、約35,000、約40,000、約45,000、又は約50,000の重量平均分子量を有する。
ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約1,000から約1,000,000、約2,000から約500,000、約2,000から約200,000、約2,000から約100,000、約5,000から約50,000の範囲の数平均分子量を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約1,000から約1,000,000の数平均分子量を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約2,000から約500,000の数平均分子量を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約2,000から約200,000の数平均分子量を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約2,000から約100,000の数平均分子量を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約5,000から約50,000の数平均分子量を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約5,000、約10,000、約15,000、約20,000、約25,000、約30,000、約35,000、約40,000、約45,000、又は約50,000の数平均分子量を有する。
ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約10以下、約5以下、約2.5以下、約2以下、約1.5以下、約1.2以下、又は約1.1以下の多分散性指数を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約10以下の多分散性指数を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約5以下の多分散性指数を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約2.5以下の多分散性指数を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約2以下の多分散性指数を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約1.5以下の多分散性指数を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約1.2以下の多分散性指数を有する。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるコポリマーは、約1.1以下の多分散性指数を有する。
a.ポリアミノポリマー
一実施形態において、前記ポリアミノポリマーは、2個以上のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリマーは、2個、3個、又は、4個のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリマーは、2個のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリマーは、3個のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリマーは、4個のアミノ基を含む。
別の実施形態において、前記ポリアミノポリマーは2個以上の第一級アミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリマーは、2個、3個、又は4個の第一級アミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリマーは2個の第一級アミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリマーは、3個の第一級アミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリマーは、4個の第一級アミノ基を含む。
一実施形態において、前記ポリアミノポリマーは、ポリアミノポリオレフィンを含む。別の実施形態において、ポリアミノポリマーは、ポリアミノポリオレフィンである。
一実施形態において、前記ポリアミノポリマーは、ポリアミノポリオレフィン及びポリエーテルアミンを含む。別の実施形態において、ポリアミノポリマーは、ポリアミノポリオレフィンとポリエーテルアミンの混合物である。ある特定の実施形態において、前記コポリマー中のポリアミノポリオレフィンのポリエーテルアミンに対するモル比は、約0.1から約100、約0.2から約50、約0.5から約25、約1から約10、又は約1から約5の範囲である。ある特定の実施形態において、コポリマー中のポリアミノポリオレフィンのポリエーテルアミンに対するモル比は、約1から約5である。ある特定の実施形態において、コポリマー中のポリアミノポリオレフィンのポリエーテルアミンに対するモル比は、約1、約1.5、約2、約2.5、約3、約3.5、約4、約4.5、又は約5である。
ある特定の実施形態において、前記ポリアミノポリマーは、約100から約100,000、約200から約50,000、約500から約20,000、約1,000から約10,000、約1,000から約5,000の範囲の重量平均分子量を有する。
ある特定の実施形態において、前記ポリアミノポリマーは、約100から約100,000、約200から約50,000、約500から約20,000、約1,000から約10,000、約1,000から約5,000の範囲の数平均分子量を有する。
ある特定の実施形態において、前記ポリアミノポリマーは、約2以下、約1.8以下、約1.6以下、約1.5以下、約1.4以下、約1.3以下、約1.2以下、又は約1.1以下の多分散性指数を有する。
一実施形態において、前記ポリアミノポリマーは、ポリアミノ−PIBを含む。別の実施形態において、ポリアミノポリマーは、ポリアミノ−PIBである。
一実施形態において、前記ポリアミノポリマーは、ポリアミノ−PIB及びポリアミノポリ(プロピレンオキシド)を含む。別の実施形態において、ポリアミノポリマーは、ポリアミノ−PIBとポリアミノポリ(プロピレンオキシド)の混合物である。ある特定の実施形態において、コポリマー中のポリアミノポリ(プロピレンオキシド)に対するポリアミノ−PIBのモル比は、約0.1から約100、約0.2から約50、約0.5から約25、約1から約10、又は約1から約5の範囲である。ある特定の実施形態において、コポリマー中のポリアミノポリ(プロピレンオキシド)に対するポリアミノ−PIBのモル比は、約1から約5である。ある特定の実施形態において、コポリマー中のポリアミノポリ(プロピレンオキシド)に対するポリアミノ−PIBのモル比は、約1、約1.5、約2、約2.5、約3、約3.5、約4、約4.5、又は約5である。
一実施形態において、前記ポリアミノポリマーは、2個のアミノ基を含むジアミノポリマーである。別の実施形態では、ジアミノポリマーは、2個の第一級アミノ基を含む。
一実施形態において、前記ジアミノポリマーは、ジアミノポリオレフィンを含む。別の実施形態において、ジアミノポリマーは、ジアミノポリオレフィンである。
一実施形態において、前記ジアミノポリマーは、ジアミノポリオレフィン及びポリエーテルジアミンを含む。別の実施形態において、ジアミノポリマーは、ジアミノポリオレフィンとポリエーテルジアミンの混合物である。ある特定の実施形態において、コポリマー中のポリエーテルジアミンに対するジアミノポリオレフィンのモル比は、約0.1から約100、約0.2から約50、約0.5から約25、約1から約10、又は約1から約5の範囲である。ある特定の実施形態において、コポリマー中のポリエーテルジアミンに対するジアミノポリオレフィンのモル比は、約1から約5である。ある特定の実施形態において、コポリマー中のポリエーテルジアミンに対するジアミノポリオレフィンのモル比は、約1、約1.5、約2、約2.5、約3、約3.5、約4、約4.5、又は、約5である。
一実施形態において、前記ジアミノポリマーは、ジアミノ−PIBを含む。別の実施形態において、ジアミノポリマーは、ジアミノ−PIBである。
一実施形態において、前記ジアミノポリマーは、ジアミノ−PIB及びジアミノポリ(プロピレンオキシド)を含む。別の実施形態において、ジアミノポリマーは、ジアミノ−PIBとジアミノポリ(プロピレンオキシド)の混合物である。ある特定の実施形態において、コポリマー中のジアミノポリ(プロピレンオキシド)に対するジアミノ−PIBのモル比は、約0.1から約100、約0.2から約50、約0.5から約25、約1から約10、又は約1から約5の範囲である。ある特定の実施形態において、コポリマー中のジアミノポリ(プロピレンオキシド)に対するジアミノ−PIBのモル比は、約1から約5である。ある特定の実施形態において、コポリマー中のジアミノポリ(プロピレンオキシド)に対するジアミノ−PIBのモル比は、約1、約1.5、約2、約2.5、約3、約3.5、約4、約4.5、又は約5である。
i.ポリアミノポリオレフィン
一実施形態において、前記ポリアミノポリマーは、2個以上のアミノ基を含むポリオレフィンである。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、2個、3個、又は4個のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、2個のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、3個のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、4個のアミノ基を含む。
別の実施形態において、前記ポリアミノポリオレフィンは、2個以上の第一級アミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、2個、3個、又は4個の第一級アミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、2個の第一級アミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、3個の第一級アミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、4個の第一級アミノ基を含む。
ある特定の実施形態において、前記ポリアミノポリオレフィンは、準リビングポリアミノポリオレフィンである。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、ポリアミノ−PIBである。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、準リビングポリアミノ−PIBである。
ある特定の実施形態において、前記ポリアミノポリオレフィンは、ジアミノポリオレフィンである。ある特定の実施形態において、ジアミノポリオレフィンは、準リビングジアミノポリオレフィンである。ある特定の実施形態において、ジアミノポリオレフィンは、ジアミノ−PIBである。ある特定の実施形態において、ジアミノポリオレフィンは、準リビングジアミノ−PIBである。
ある特定の実施形態において、前記ポリアミノポリオレフィンは、約100から約10,000、約200から約5,000、約500から約5,000、約1,000から約5,000、約2,000から約5,000、又は約4、000から約5,000の範囲の重量平均分子量を有する。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、約1,000から約10,000、約2,000から約10,000、又は約2,000から約5,000の範囲の重量平均分子量を有する。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、約1,000、約2,000、約3,000、約4,000、又は約5,000の重量平均分子量を有する。
ある特定の実施形態において、前記ポリアミノポリオレフィンは、約100から約10,000、約200から約5,000、約500から約5,000、約1,000から約5,000、約2,000から約5,000、又は約4,000から約5,000の範囲の数平均分子量を有する。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、約1,000から約10,000、約2,000から約10,000、又は約2,000から約5,000の範囲の数平均分子量を有する。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、約1,000、約2,000、約3,000、約4,000、又は約5,000の数平均分子量を有する。
ある特定の実施形態において、前記ポリアミノポリオレフィンは、約2以下、約1.8以下、約1.6以下、約1.5以下、約1.4以下、約1.3以下、約1.2以下、又は約1.1以下の多分散性指数を有する。
一実施形態において、前記ポリアミノポリオレフィンは、式Iの構造
Figure 2015535553

[式中、
各Lは独立に、結合、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、又はヘテロシクリレンであり;
各Zは独立に、結合、−O−、−S−、−NR−、−C(O)−、−C(O)NR−、−OC(O)NR−、−NRC(O)NR−、又は−NRC(NR)NR−であり;各Rは独立に、水素又はアルキルであり;
各Rは独立に、二価のオリゴオレフィン基であり;
は、官能価rの開始剤残基であり;
各R及びRは独立に、水素、ヒドロキシ又はアルキルであり;
各mは独立に、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、又は20の整数であり;
rは、2、3、4、5、6、7、又は8の整数であり;
アルキル、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、及びヘテロシクリレンは、それぞれが独立に且つ任意選択で置換されている]
を有する。
一実施形態において、式Iのポリアミノポリオレフィンは、式IIの構造
Figure 2015535553

[式中、各R及びRは独立に、水素、アルキル、又はアルコキシであり、アルキル及びアルコキシは、それぞれが独立に且つ任意選択で置換されており、R、R、R、R、m、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
一実施形態において、式IIのポリアミノポリオレフィンは、式II−1の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、R、m、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
別の実施形態において、式IIのポリアミノポリオレフィンは、式II−2の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、R、m、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式IIのポリアミノポリオレフィンは、式II−3の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、m、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
一実施形態において、式IIのポリアミノポリオレフィンは、式II−4のジアミノポリオレフィン
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
別の実施形態において、式IIのポリアミノポリオレフィンは、式II−5のジアミノポリオレフィン
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
さらに別の実施形態において、式IIのポリアミノポリオレフィンは、式II−6のジアミノポリオレフィン
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
さらに別の実施形態において、式IIのポリアミノポリオレフィンは、式II−7のジアミノポリオレフィン
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
さらに別の実施形態において、式IIのポリアミノポリオレフィンは、式II−8のジアミノポリオレフィン
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
さらに別の実施形態において、式IIのポリアミノポリオレフィンは、式II−9のジアミノポリオレフィン
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
さらに別の実施形態において、式IIのポリアミノポリオレフィンは、式II−10のジアミノポリオレフィン
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
一実施形態において、式IIのポリアミノポリオレフィンは、式IIIのジアミノ−PIB
Figure 2015535553

[式中、Rは、二価のオリゴイソブチレン基であり、Rは、水素又はアルキルであり、アルキルは、任意選択で置換されており;R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
一実施形態において、式IIIのジアミノ−PIBは、式III−1の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
別の実施形態において、式IIIのジアミノ−PIBは、式III−2の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式IIIのジアミノ−PIBは、式III−3の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式IIIのジアミノ−PIBは、式III−4の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式IIIのジアミノ−PIBは、式III−5の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式IIIのジアミノ−PIBは、式III−6の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式IIIのジアミノ−PIBは、式III−7の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式IIIのジアミノ−PIBは、式III−8の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
別の実施形態において、式IIのポリアミノポリオレフィンは、式IVのジアミノ−PIB
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
一実施形態において、式IVのジアミノ−PIBは、式IV−1の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
別の実施形態において、式IVのジアミノ−PIBは、式IV−2の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式IVのジアミノ−PIBは、式IV−3の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式IVのジアミノ−PIBは、式IV−4の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式IVのジアミノ−PIBは、式IV−5の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式IVのジアミノ−PIBは、式IV−6の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式IVのジアミノ−PIBは、式IV−7の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式IVのジアミノ−PIBは、式IV−8の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式IIのポリアミノポリオレフィンは、式Vのジアミノ−PIB
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
一実施形態において、式Vのジアミノ−PIBは、式V−1の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
別の実施形態において、式Vのジアミノ−PIBは、式V−2の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式Vのジアミノ−PIBは、式V−3の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式Vのジアミノ−PIBは、式V−4の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式Vのジアミノ−PIBは、式V−5の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式Vのジアミノ−PIBは、式V−6の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式Vのジアミノ−PIBは、式V−7の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式Vのジアミノ−PIBは、式V−8の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式IIのポリアミノポリオレフィンは、式VIのトリアミノ−PIB
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
一実施形態において、式VIのトリアミノ−PIBは、式VI−1の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
別の実施形態において、式Iのポリアミノポリオレフィンは、式VIIの構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、m、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
一実施形態において、式VIIのポリアミノポリオレフィンは、式VII−1の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、m、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
別の実施形態において、式VIIのポリアミノポリオレフィンは、式VII−2の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、m、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
別の実施形態において、式VIIのポリアミノポリオレフィンは、式VIIIのジアミノ−PIB
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
一実施形態において、式VIIIのジアミノ−PIBは、式VIII−1の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
別の実施形態において、式VIIIのジアミノ−PIBは、式VIII−2の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
別の実施形態において、式VIIIのポリアミノポリオレフィンは、式IXのジアミノ−PIB
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
一実施形態において、式IXのジアミノ−PIBは、式IX−1の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
別の実施形態において、式IXのジアミノ−PIBは、式IX−2の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式IXのジアミノ−PIBは、式IX−3の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、式Iのポリアミノポリオレフィンは、式Xの構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、m、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
一実施形態において、式Xのポリアミノポリオレフィンは、式X−1のジアミノ−PIB
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
別の実施形態において、式Xのポリアミノポリオレフィンは、式X−2のジアミノ−PIB
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
さらに別の実施形態において、式Xのポリアミノポリオレフィンは、式X−3のジアミノ−PIB
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
さらに別の実施形態において、前記ポリアミノポリオレフィンは、式XIの構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
さらに別の実施形態において、前記ポリアミノポリオレフィンは、式XIIの構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、m、r、及びZは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
一実施形態において、前記ポリアミノポリオレフィンは、式XII−1の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、m、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。ある特定の実施形態において、R及びRは水素であり、mは、0、1、2、又は3である。式XII−1のポリアミノポリオレフィンの例には、限定するものではないが、米国特許第4,832,702号;Percecら、Polymer Bulletin 1983、9、27〜32;Ummadisettyら、J.Polymer Science:Part A:Polymer Chemistry 2008、46、4236〜4242;及びKoroskenyiら、J.Macromol.Chem.Pure Appl.Chem.1999、A36、1879〜1893(これらのそれぞれの開示を、参照によりその全体について本明細書に組み込む)に開示されているものが含まれる。
別の実施形態において、前記ポリアミノポリオレフィンは、式XII−2の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。式XII−2のポリアミノポリオレフィンの例には、限定するものではないが、Wollyungら、J.Polymer Science:Part A:Polymer Chemistry 2005、43、946〜958(この開示を、参照によりその全体について本明細書に組み込む)に開示されているものが含まれる。
さらに別の実施形態において、前記ポリアミノポリオレフィンは、式XII−3の構造
Figure 2015535553
[式中、R、R、R、R、m、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。ある特定の実施形態において、R及びRは、水素であり、mは、2又は3である。式XII−3のポリアミノポリオレフィンの例には、限定するものではないが、Kekiら、J.Polymer Science:Part A:Polymer Chemistry 2004、42、587〜596(この開示を、参照によりその全体について本明細書に組み込む)に開示されているものが含まれる。さらに別の実施形態において、前記ポリアミノポリオレフィンは、式XII−4の構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、R、R、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りであり;mは、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、又は20の整数である]
を有する。ある特定の実施形態において、R及びRは、水素であり、mは、2又は3である。式XII−4のポリアミノポリオレフィンの例には、限定するものではないが、Percecら、Polymer Bulletin 1983、9、27〜32(この開示を、参照によりその全体について本明細書に組み込む)に開示されているものが含まれる。
さらに別の実施形態において、前記ポリアミノポリオレフィンは、式XIIIの構造
Figure 2015535553

[式中、R、R、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。式XIIIのポリアミノポリオレフィンの例には、限定するものではないが、Higashiharaら、Macromolecules 2006、39、5275〜5279(この開示を、参照によりその全体について本明細書に組み込む)に開示されているものが含まれる。
本明細書で提供される式、例えば、式A、IからXIII、II−1からII−10、III−1からIII−8、IV−1からIV−8、V−1からV−8、VI−1、VII−1及びVII−2、VIII−1及びVIII−2、IX−1及びIX−2、X−1からX−3、及びXII−1からXII−4中の基、R、R、R、R、R、R、R、R、R、L、X、Y、Z、m、n、及びrは、本明細書に記載の実施形態においてさらに定義されている。このような基に関して本明細書で提供された実施形態のすべての組合せは、この開示の範囲内に属する。
ある特定の実施形態において、各Rは独立に、水素、又はアルキルであり、アルキルは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Rは独立に、水素、又はC1〜6アルキルであり、アルキルは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Rは独立に、水素又はメチルである。ある特定の実施形態において、各Rは水素である。ある特定の実施形態において、各Rはヒドロキシである。ある特定の実施形態において、各Rは、任意選択で置換されているアルキル、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているアルキルである。ある特定の実施形態において、各Rは、任意選択で置換されているC1〜6アルキル、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているC1〜6アルキルである。ある特定の実施形態において、各Rはメチルである。
ある特定の実施形態において、各Rは独立に、水素、又はアルキルであり、アルキルは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Rは独立に、水素、又はC1〜6アルキルであり、アルキルは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Rは独立に、水素又はメチルである。ある特定の実施形態において、各Rは水素である。ある特定の実施形態において、各Rはヒドロキシである。ある特定の実施形態において、各Rは、任意選択で置換されているアルキル、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているアルキルである。ある特定の実施形態において、各Rは、任意選択で置換されているC1〜6アルキル、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているC1〜6アルキルである。ある特定の実施形態において、各Rはメチルである。
ある特定の実施形態において、R及びRはそれぞれが独立に、水素、又はアルキルであり、アルキルは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、R及びRはそれぞれが独立に、水素、又はC1〜6アルキルであり、アルキルは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、R及びRはそれぞれが独立に、水素又はメチルである。ある特定の実施形態において、R及びRはそれぞれが水素である。ある特定の実施形態において、R及びRはそれぞれが独立に、任意選択で置換されているアルキル、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているアルキルである。ある特定の実施形態において、R及びRはそれぞれが独立に、任意選択で置換されているC1〜6アルキル、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているC1〜6アルキルである。ある特定の実施形態において、R及びRは、それぞれがメチルである。
ある特定の実施形態において、各Rは独立に、水素、アルキル、又はアルコキシであり、アルキル及びアルコキシは、それぞれが独立に、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで、任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Rは独立に、水素、C1〜6アルキル、又はC1〜6アルコキシであり、アルキル及びアルコキシは、それぞれが独立に、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Rは水素である。ある特定の実施形態において、各Rは独立に、任意選択で置換されているC1〜6アルキル、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているC1〜6アルキルである。ある特定の実施形態において、各Rは独立に、任意選択で置換されているC1〜6アルコキシ、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているC1〜6アルコキシである。
ある特定の実施形態において、各Rは独立に、水素、アルキル、又はアルコキシであり、アルキル及びアルコキシは、それぞれが独立に、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで、任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Rは独立に、水素、C1〜6アルキル、又はC1〜6アルコキシであり、アルキル及びアルコキシは、それぞれが独立に、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Rは水素である。ある特定の実施形態において、各Rは独立に、任意選択で置換されているC1〜6アルキル、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているC1〜6アルキルである。ある特定の実施形態において、各Rは独立に、任意選択で置換されているC1〜6アルコキシ、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているC1〜6アルコキシである。
ある特定の実施形態において、R及びRのそれぞれは水素である。
ある特定の実施形態において、Rはアミノである。ある特定の実施形態において、Rは、第一級アミノである。ある特定の実施形態において、Rは第二級アミノである。ある特定の実施形態において、Rは第三級アミノである。ある特定の実施形態において、Rは−NHである。ある特定の実施形態において、Rはアミドである。ある特定の実施形態において、Rはアシルアミノである。ある特定の実施形態において、Rはアセチルアミノである。ある特定の実施形態において、Rはイミドである。ある特定の実施形態において、Rはフタルイミドである。
ある特定の実施形態において、Rはアミノである。ある特定の実施形態において、Rは第一級アミノである。ある特定の実施形態において、Rは第二級アミノである。ある特定の実施形態において、Rは第三級アミノである。ある特定の実施形態において、Rは−NHである。ある特定の実施形態において、Rはアミドである。ある特定の実施形態において、Rはアシルアミノである。ある特定の実施形態において、Rはアセチルアミノである。ある特定の実施形態において、Rはイミドである。ある特定の実施形態において、Rはフタルイミドである。
ある特定の実施形態において、R及びRは、それぞれが独立にアミノである。ある特定の実施形態において、R及びRは−NHである。ある特定の実施形態において、R及びRは、それぞれが独立にアミドである。ある特定の実施形態において、R及びRはアセチルアミノである。ある特定の実施形態において、R及びRは、それぞれが独立にイミドである。ある特定の実施形態において、R及びRは、フタルイミドである。
ある特定の実施形態において、各Rは独立に、二価の準リビングオリゴオレフィン基である。ある特定の実施形態において、各Rは独立に、二価のオリゴイソブチレン基である。ある特定の実施形態において、各Rは独立に、二価の準リビングオリゴイソブチレン基である。ある特定の実施形態において、各Rは独立に、−[CH−C(CH−(式中、pは、約2から約10,000の範囲の整数である)の二価のオリゴイソブチレン基である。ある特定の実施形態において、pは、約2から約5,000の範囲の整数である。ある特定の実施形態において、pは、約2から約2,000の範囲の整数である。ある特定の実施形態において、pは約5から約1,000の範囲の整数である。ある特定の実施形態において、pは、約5から約500の範囲の整数である。ある特定の実施形態において、pは、約5から約200の範囲の整数である。ある特定の実施形態において、pは、約5から約100の範囲の整数である。ある特定の実施形態において、pは、約5から約50の範囲の整数である。ある特定の実施形態において、pは、約5、約10、約20、約30、約40、又は約50の整数である。ある特定の実施形態において、各Rは独立に、−[CH−C(CH20−又は−[CH−C(CH40−である。ある特定の実施形態において、各Rは、−[CH−C(CH20−である。ある特定の実施形態において、各Rは−[CH−C(CH40−である。
ある特定の実施形態において、各Rは独立に、水素又はアルキルであり、アルキルは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Rは独立に、水素又はC1〜6アルキルであり、アルキルは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Rは独立に、水素又はブチルである。ある特定の実施形態において、各Rは独立に、水素又はt−ブチルである。ある特定の実施形態において、各Rは水素である。ある特定の実施形態において、各Rは独立に、任意選択で置換されている、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている、アルキルである。ある特定の実施形態において、各Rは独立に、任意選択で置換されている、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている、C1〜6アルキルである。ある特定の実施形態において、各Rはブチルである。ある特定の実施形態において、各Rはt−ブチルである。
ある特定の実施形態において、Rは、官能価rの開始剤残基であり、ここで、rは、本明細書で定義された通りである。ある特定の実施形態において、Rは、官能価rの多官能性開始剤残基であり、ここで、rは、本明細書で定義された通りである。ある特定の実施形態において、Rは、官能価rの多官能性カルボカチオン開始剤残基であり、ここで、rは、本明細書で定義された通りである。ある特定の実施形態において、Rは二価又は三価の開始剤残基である。ある特定の実施形態において、Rは、二価の開始剤残基である。ある特定の実施形態において、Rは、フェニレン又はネオペンチレンであり、それぞれが、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、Rは、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、又は1,4−フェニレンであり、それぞれが、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、Rは、1,3−フェニレン、5−t−ブチル−1,3−フェニレン、又は1,4−フェニレンである。ある特定の実施形態において、Rは、三価の開始剤残基である。ある特定の実施形態において、Rは、以下の構造を有する開始剤残基
Figure 2015535553

[式中、Rは本明細書で定義された通りである]
である。
ある特定の実施形態において、Rは、開始剤の残基であり、ここで、開始剤は、1,3−ジ(1−クロロ−1−メチルエチル)−5−tert−ブチルベンゼン、1,3−ジ(1−アセトキシ−1−メチルエチル)−5−tert−ブチルベンゼン、1,3−ジ(1−プロピオニルオキシ−1−メチルエチル)−5−tert−ブチルベンゼン、1,3−ジ(1−メトキシ−1−メチルエチル)−5−tert−ブチルベンゼン、1,3−ジ(1−エトキシ−1−メチルエチル)−5−tert−ブチルベンゼン、1,4−ジ(1−クロロ−1−メチルエチル)ベンゼン、1,4−ジ(1−アセトキシ−1−メチルエチル)ベンゼン、1,4−ジ(1−プロピオニルオキシ−1−メチルエチル)ベンゼン、1,4−ジ(1−メトキシ−1−メチルエチル)ベンゼン、1,4−ジ(1−エトキシ−1−メチルエチル)ベンゼン、2,6−ジクロロ−2,4,4,6−テトラメチルヘプタン、2,6−ジアセトキシ−2,4,4,6−テトラメチルヘプタン、2,6−ジプロピオニルオキシ−2,4,4,6−テトラメチルヘプタン、2,6−ジメトキシ−2,4,4,6−テトラメチルヘプタン、2,6−ジエトキシ−2,4,4,6−テトラメチルヘプタン、1,3,5トリ(1−クロロ−1−メチルエチル)ベンゼン、1,3,5トリ(1−アセトキシ−1−メチルエチル)ベンゼン、1,3,5トリ(1−プロピオニルオキシ−1−メチルエチル)ベンゼン、又は1,3,5−トリ(1−メトキシ−1−メチルエチル)ベンゼンである。開始剤のさらなる例を、米国特許第4,946,899号(この開示を、参照によりその全体について本明細書に組み込む)に見出すことができる。
ある特定の実施形態において、Rは、テルペン開始剤の残基である。テルペン開始剤の例を、例えば、米国特許出願公開第2011,0306738号(この開示を、参照によりその全体について本明細書に組み込む)に見出すことができる。
ある特定の実施形態において、各Lは独立に、結合である。ある特定の実施形態において、各Lは独立に、アルキレンであり、アルキレンは、1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Lは独立に、メチレン、エチレン、又はプロピレンである。ある特定の実施形態において、各Lは独立に、アルケニレンであり、アルケニレンは、1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Lは独立に、アリレンである。ある特定の実施形態において、各Lは独立に、シクロアルキレンであり、シクロアルキレンは、1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Lは独立に、アリーレンであり、アリーレンは、1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Lは独立に、フェニレンであり、フェニレンは、1個又は複数の本明細書で前記定義された通りの置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Lは独立に、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、又は1,4−フェニレンであり、フェニレンは、1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Lは独立に、ヘテロアリーレンであり、ヘテロアリーレンは、1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Lは独立に、ヘテロシクリレンであり、ヘテロシクリレンは、1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。
ある特定の実施形態において、各Lは独立に、アリーレン又はヘテロアリーレンであり、アリーレン及びヘテロアリーレンは、それぞれが独立に、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。
ある特定の実施形態において、各Lは独立に、5、6、又は7員ヘテロアリーレンであり、各ヘテロアリーレンは、独立に、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Lは独立に、5員ヘテロアリーレンであり、ヘテロアリーレンは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Lは独立に、任意選択で置換されているピロリレンであり、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているピロリレンである。ある特定の実施形態において、各Lは独立に、ピロール−1,2−イレン、ピロール−1,3−イレン、ピロール−2,3−イレン、ピロール−2,4−イレン、又はピロール−2,4−イレンであり、それぞれは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Lは、任意選択で置換されているピロール−1,2−イレンであり、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているピロール−1,2−イレンである。ある特定の実施形態において、各Lは、任意選択で置換されているピロール−1,3−イレンであり、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているピロール−1,3−イレンである。ある特定の実施形態において、各Lは、任意選択で置換されているピロール−2,3−イレンであり、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているピロール−2,3−イレンである。ある特定の実施形態において、各Lは、任意選択で置換されているピロール−2,4−イレンであり、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで置換されているピロール−2,4−イレンである。ある特定の実施形態において、各Lは、任意選択で置換されているピロール−2,5−イレンであり、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているピロール−2,5−イレンである。ある特定の実施形態において、各Lは独立に、6員ヘテロアリーレンであり、ヘテロアリーレンは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Lは独立に、7員ヘテロアリーレンであり、ヘテロアリーレンは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されている。
ある特定の実施形態において、各Xは独立に、二価のポリオレフィン又はポリ(アルキレンオキシド)基である。ある特定の実施形態において、各Xは独立に、二価のポリオレフィン基である。ある特定の実施形態において、各Xは独立に、二価の準リビングポリオレフィン基である。ある特定の実施形態において、各Xは独立に、二価のポリイソブチレン基である。ある特定の実施形態において、各Xは独立に、二価の準リビングポリイソブチレン基である。ある特定の実施形態において、各Xは独立に、−R−R−R−であり、R及びRは、それぞれが本明細書で定義された通りである。ある特定の実施形態において、各Xは独立に、
Figure 2015535553

[式中、Rは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
ある特定の実施形態において、各Xは独立に、任意選択で置換されているアルキレンであり、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているアルキレンである。ある特定の実施形態において、各Xは独立に、それぞれが任意選択で置換されているエチレン又はプロピレンであり、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているエチレン又はプロピレンである。ある特定の実施形態において、各Xは独立に、任意選択で置換されているシクロアルキレンであり、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているシクロアルキレンである。ある特定の実施形態において、各Xは独立に、任意選択で置換されているシクロヘキシレンであり、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているシクロヘキシレンである。ある特定の実施形態において、各Xは独立に、任意選択で置換されているアリーレンであり、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているアリーレンである。ある特定の実施形態において、各Xは独立に、任意選択で置換されているフェニレンであり、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているフェニレンである。ある特定の実施形態において、各Xは独立に、任意選択で置換されているヘテロアリーレンであり、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで任意選択で置換されているヘテロアリーレンである。ある特定の実施形態において、各Xは独立に、任意選択で置換されているヘテロシクリレンであり、一実施形態において1個又は複数の本明細書で定義された置換基Qで置換されているヘテロシクリレンである。ある特定の実施形態において、各Xは独立に。ある特定の実施形態において、各Xは独立に、二価のポリ(アルキレンオキシド)基である。ある特定の実施形態において、各Xは独立に、二価のポリ(プロピレンオキシド)基である。ある特定の実施形態において、各Xは独立に、二価のポリ(エチレンオキシド)基である。ある特定の実施形態において、各Xは独立に、二価のポリ(エトキシ/プロポキシ)基である。
ある特定の実施形態において、各Yは独立に、2個のアミド基を含む二価の部分である。ある特定の実施形態において、各Yは独立に、2個のイミド基を含む二価の部分である。ある特定の実施形態において、各Yは独立に、それぞれが2個のイミド基を含む、二価のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、又はヘテロシクリル基であり、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、又はヘテロシクリルは、それぞれが独立に、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Yは独立に、2個のイミド基を含む二価のアルキルであり、アルキルは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Yは独立に、2個のイミド基を含む二価のアルケニルであり、アルケニルは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Yは独立に、2個のイミド基を含む二価のアルキニルであり、アルキニルは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Yは独立に、2個のイミド基を含む二価のシクロアルキルであり、シクロアルキルは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Yは独立に、2個のイミド基を含む二価のアリールであり、アリールは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Yは独立に、2個のイミド基を含む二価のヘテロアリールであり、ヘテロアリールは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、各Yは独立に、2個のイミド基を含む二価のヘテロシクリルであり、ヘテロシクリルは、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。
ある特定の実施形態において、各Yは独立に、
Figure 2015535553

である。
ある特定の実施形態において、各Zは独立に、結合である。ある特定の実施形態において、各Zは独立に、−O−である。ある特定の実施形態において、各Zは独立に、−S−である。ある特定の実施形態において、各Zは独立に、−NR−であり、Rは本明細書で定義された通りである。ある特定の実施形態において、各Zは独立に、−NH−又は−NCH−である。ある特定の実施形態において、各Zは独立に、−C(O)−である。ある特定の実施形態において、各Zは独立に、−C(O)NR−であり、Rは本明細書で定義された通りである。ある特定の実施形態において、各Zは独立に、−C(O)NH−又は−C(O)NCH−である。ある特定の実施形態において、各Zは独立に、−OC(O)NR−であり、Rは本明細書で定義された通りである。ある特定の実施形態において、各Zは独立に、−OC(O)NH−又は−OC(O)NCH−である。ある特定の実施形態において、各Zは独立に、−NRC(O)NR−であり、Rは本明細書で定義された通りである。ある特定の実施形態において、各Zは独立に、−NHC(O)NH−である。ある特定の実施形態において、各Zは独立に、−NRC(NR)NR−であり、Rは本明細書で定義された通りである。
ある特定の実施形態において、各mは0である。ある特定の実施形態において、各mは1である。ある特定の実施形態において、各mは2である。ある特定の実施形態において、各mは3である。ある特定の実施形態において、各mは、4である。ある特定の実施形態において、各mは5である。ある特定の実施形態において、各mは6である。ある特定の実施形態において、各mは7である。ある特定の実施形態において、各mは8である。ある特定の実施形態において、mはそれぞれが9である。ある特定の実施形態において、各mは10である。ある特定の実施形態において、各mは11である。ある特定の実施形態において、各mは12である。ある特定の実施形態において、各mは13である。ある特定の実施形態において、各mは14である。ある特定の実施形態において、各mは15である。ある特定の実施形態において、各mは16である。ある特定の実施形態において、mは17である。ある特定の実施形態において、mは18である。ある特定の実施形態において、各mは19である。ある特定の実施形態において、各mは20である。ある特定の実施形態において、各mは独立に、約2から約20の範囲の整数である。ある特定の実施形態において、各mは独立に、約2から約12の範囲の整数である。ある特定の実施形態において、各mは独立に、2、3、4、6、又は11である。
ある特定の実施形態において、nは、約1から約100の範囲の整数である。ある特定の実施形態において、nは、約1から約50の範囲の整数である。ある特定の実施形態において、nは、約1から約20の範囲の整数である。ある特定の実施形態において、nは、約1から約10の範囲の整数である。ある特定の実施形態において、nは、約1、約2、約3、約4、約5、約6、約7、約8、約9、又は約10である。ある特定の実施形態において、nは約1である。ある特定の実施形態において、nは約2である。ある特定の実施形態において、nは約3である。ある特定の実施形態において、nは約4である。ある特定の実施形態において、nは約5である。ある特定の実施形態において、nは約6である。ある特定の実施形態において、nは約7である。ある特定の実施形態において、nは約8である。ある特定の実施形態において、nは約9である。ある特定の実施形態において、nは約10である。
ある特定の実施形態において、rは2である。ある特定の実施形態において、rは3である。ある特定の実施形態において、rは4である。ある特定の実施形態において、rは5である。ある特定の実施形態において、rは6である。ある特定の実施形態において、rは7である。ある特定の実施形態において、rは8である。ある特定の実施形態において、rは、約2から約8の範囲の整数である。ある特定の実施形態において、rは、約2から約4の範囲の整数である。
ある特定の実施形態において、−L−Z−(CRNH部分は、それぞれが独立に
Figure 2015535553

である。
ポリアミノポリオレフィンのさらなる例及びこれらの調製は、例えば、米国特許第6,969,744号;同第7,576,161号;同第7,709,580号;及び同第8,133,954号;並びに米国特許出願公開第2010/0099835号、同第2010/0184918号、同第2010/0249001号、同第2010/0311915号;同第2011/0028681号、同第2011/0306738号、及び同第2011/0306745号(これらのそれぞれの開示を、参照によりこれらの全体について本明細書に組み込む)に見出すことができる。
ii.ポリエーテルアミン
一実施形態において、前記ポリエーテルアミンは、ポリエーテルジアミン、即ち、2個のアミノ基を含むポリエーテルアミンである。別の実施形態において、ポリエーテルアミンは、ポリエーテルトリアミン、即ち3個のアミノ基を含むポリエーテルアミンである。
一実施形態において、前記ポリエーテルアミンは、ポリアミノポリ(プロピレンオキシド)である。別の実施形態において、ポリエーテルアミンは、ジアミノポリ(プロピレンオキシド)である。さらに別の実施形態において、ポリエーテルアミンは、トリアミノポリ(プロピレンオキシド)である。
一実施形態において、前記ポリエーテルアミンは、ポリアミノポリ(エチレンオキシド)である。別の実施形態において、ポリエーテルアミンは、ジアミノポリ(エチレンオキシド)である。さらに別の実施形態において、ポリエーテルアミンは、トリアミノポリ(エチレンオキシド)である。
一実施形態において、前記ポリエーテルアミンは、ポリアミノポリ(エトキシ/プロポキシ)である。別の実施形態において、ポリエーテルアミンは、ジアミノポリ(エトキシ/プロポキシ)である。さらに別の実施形態において、ポリエーテルアミンは、トリアミノポリ(エトキシ/プロポキシ)である。
ある特定の実施形態において、前記ポリエーテルアミンは、約100から約10,000、約200から約5,000、約500から約5,000、約1,000から約5,000、約2,000から約5,000、又は約4,000から約5,000の範囲の重量平均分子量を有する。ある特定の実施形態において、ポリエーテルアミンは、約1,000から約10,000、約2,000から約10,000、又は約2,000から約5,000の範囲の重量平均分子量を有する。ある特定の実施形態において、ポリエーテルアミンは、約1,000、約2,000、約3,000、約4,000、又は約5,000の重量平均分子量を有する。
ある特定の実施形態において、前記ポリエーテルアミンは、約100から約10,000、約200から約5,000、約500から約5,000、約1,000から約5,000、約2,000から約5,000、又は約4,000から約5,000の範囲の数平均分子量を有する。ある特定の実施形態において、ポリエーテルアミンは、約1,000から約10,000、約2,000から約10,000、又は約2,000から約5,000の範囲の数平均分子量を有する。ある特定の実施形態において、ポリエーテルアミンは、約1,000、約2,000、約3,000、約4,000、又は約5,000の数平均分子量を有する。
一実施形態において、前記ポリエーテルジアミンは、JEFFAMINE(登録商標)ポリエーテルジアミンである。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、JEFFAMINE(登録商標)D−230、D−400、D−2000、D−4000(XTJ−510)、HK−511、ED−600(XTJ−500)、ED−900(XTJ−501)、ED−2003(XTJ−502)、EDR−148(XTJ−504)、EDR−176(XTJ−590)、又はこれらの混合物である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、JEFFAMINE(登録商標)D−400、D−2000、D−4000、又はこれらの混合物である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、JEFFAMINE(登録商標)D−230である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、JEFFAMINE(登録商標)D−400である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、JEFFAMINE(登録商標)D−2000である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、JEFFAMINE(登録商標)D−4000である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、JEFFAMINE(登録商標)HK−511である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、JEFFAMINE(登録商標)ED−600である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、JEFFAMINE(登録商標)ED−900である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、JEFFAMINE(登録商標)ED−2003である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、JEFFAMINE(登録商標)EDR−148である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、JEFFAMINE(登録商標)EDR−176(XTJ−590)である。
ある特定の実施形態において、前記ポリエーテルジアミンは、ポリ(プロピレンオキシド)ジアミンである。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−1の構造
Figure 2015535553

[式中、xは、約2から約100の範囲の整数である]
を有する。
ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−1の構造(式中、xは約2又は約3である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)D−230である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−1の構造(式中、xは約6である)を有するJEFFAMINE(登録商標)D−400である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−1の構造(式中、xは約33である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)D−2000である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−1の構造(式中、xは約68である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)D−4000である。
ある特定の実施形態において、前記ポリエーテルジアミンは、ポリ(エトキシ/プロポキシ)ジアミンである。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−2の構造
Figure 2015535553

[式中、xとzの総計は、約1から約10の範囲であり、yは約2から約100の範囲である]
を有する。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−2の構造(式中、x+zは約1であり、yは約2である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)HK−511である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−2の構造(式中、x+zは約4であり、yは約9である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)ED−600である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−2の構造(式中、x+zは約6であり、yは約13である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)ED−900である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−2の構造(式中、x+zは約6であり、yは約39である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)ED−2003である。
ある特定の実施形態において、前記ポリエーテルジアミンは、式XI−3の構造
Figure 2015535553

[式中、xは、約1から約10の範囲である]
を有する。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−3の構造(式中、xは約2である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)EDR−148である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−3の構造(式中、xは約3である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)EDR−178である。
ある特定の実施形態において、前記ポリエーテルアミンは、式XI−4の構造
Figure 2015535553

[式中、x、y、及びzの総計は、約5から約100の範囲である]
を有する。ある特定の実施形態において、ポリエーテルトリアミンは、式XI−4の構造(式中、x、y、及びzの総計は、約5又は約6である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)T−403である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルトリアミンは、式XI−4の構造(式中、x、y、及びzの総計は、約50である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)T−3000である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルトリアミンは、式XI−4の構造(式中、x、y、及びzの総計は、約85である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)T−5000である。
b.ポリ無水物
一実施形態において、前記ポリ無水物は、アルキルポリ無水物、アルケニルポリ無水物、アルキニルポリ無水物、シクロアルキルポリ無水物、アリールポリ無水物、ヘテロアリールポリ無水物、ヘテロシクリルポリ無水物、又はこれらの混合物であり、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びヘテロシクリルは、それぞれが独立に、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているアルキルポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているアルキルポリ無水物である。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているアルケニルポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているアルケニルポリ無水物である。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているアルキニルポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているアルキニルポリ無水物である。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているシクロアルキルポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているシクロアルキルポリ無水物である。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているアリールポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているアリールポリ無水物である。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているヘテロアリールポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているヘテロアリールポリ無水物である。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているヘテロシクリルポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているヘテロシクリルポリ無水物である。
ある特定の実施形態において、前記ポリ無水物は、二無水物である。ある特定の実施形態において、二無水物は、テトラカルボン酸二無水物である。ある特定の実施形態において、二無水物は、アルキルテトラカルボン酸二無水物、アルケニルテトラカルボン酸二無水物、アルキニルテトラカルボン酸二無水物、シクロアルキルテトラカルボン酸二無水物、アリールテトラカルボン酸二無水物、ヘテロアリールテトラカルボン酸二無水物、若しくはヘテロシクリルテトラカルボン酸二無水物、又はこれらの混合物であり、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びヘテロシクリルは、それぞれが独立に、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。
ある特定の実施形態において、前記二無水物は、任意選択で置換されているアルキルテトラカルボン酸二無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているアルキルテトラカルボン酸二無水物である。ある特定の実施形態において、二無水物は、ブタンテトラカルボン酸二無水物;meso−1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物;若しくはdl−1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物;又はこれらの混合物である。
ある特定の実施形態において、前記二無水物は、任意選択で置換されているアルケニルテトラカルボン酸二無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている、アルケニルテトラカルボン酸二無水物である。
ある特定の実施形態において、前記二無水物は、任意選択置換されているアルキニルテトラカルボン酸二無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている、アルキニルテトラカルボン酸二無水物である。
ある特定の実施形態において、前記二無水物は、任意選択で置換されているシクロアルキルテトラカルボン酸二無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているシクロアルキルテトラカルボン酸二無水物である。ある特定の実施形態において、前記二無水物は、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物;1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物;シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物;1,2,3,4−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物;cis−1,2,3,4−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物;trans−1,2,3,4−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物;ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸2,3;5,6−二無水物;ビシクロ[2.2.2]オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物;ビシクロ[2.2.1]−ヘプタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸2,3:5,6−二無水物;(4arH,8acH)−デカヒドロ−1,t,4t:5c、4−シクロヘキセン−1,1,2,2−テトラカルボン酸1,2:1,2−二無水物;ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−エキソ−3−エキソ−5−エキソ−トリカルボキシル−5−エンド−酢酸二無水物;ビシクロ[4.2.0]オキセタン−1,6,7,8−テトラカルボン酸分子内二無水物;又はこれらの混合物である。
ある特定の実施形態において、前記二無水物は、任意選択で置換されている、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている、アリールテトラカルボン酸二無水物である。ある特定の実施形態において、前記二無水物は、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物;4,4’−ヘキサフルオロプロピリデンビスフタル酸二無水物;1,3−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン二無水物;ピロメリト酸二無水物;ベンゼンテトラカルボン酸無水物;1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸無水物;1,2,3,4−ベンゼンテトラカルボン酸無水物;3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物;3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物;2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物;2,2’−ビス−(3,4ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物;2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物;1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物;1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物;2,2’−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物;ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物;2,2’−ビス−(3,4ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物;4,4’−オキシジフタル酸無水物;3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸無水物;4,4’−ビスフェノールA二無水物;ヒドロキノンジフタル酸無水物;4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物;4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラナフタレン−1,2−ジカルボン酸無水物;ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸二無水物;又はこれらの混合物である。
ある特定の実施形態において、前記二無水物は、ピロメリト酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、又はこれらの混合物である。ある特定の実施形態において、二無水物は、ピロメリト酸二無水物である。ある特定の実施形態において、二無水物は、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物である。ある特定の実施形態において、二無水物は、4,4’−(4,4’ーイソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)である。ある特定の実施形態において、二無水物は、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物である。
ある特定の実施形態において、前記二無水物は、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物とベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物の混合物である。ある特定の実施形態において、二無水物は、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物とベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物の混合物であり、ここで、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物に対する1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物のモル比は、約1から約100、約2から約50、約5から約20、又は約5から約15の範囲である。ある特定の実施形態において、二無水物は、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物とベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物の混合物であり、ここで、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物に対する1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物のモル比は、約5から約20である。ある特定の実施形態において、二無水物は、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物とベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物の混合物であり、ここで、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物に対する1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物のモル比は、約5から約15である。ある特定の実施形態において、二無水物は、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物及びベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物の混合物であり、ここで、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物に対する1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物のモル比は、約5、約6、約7、約8、約9、約10、約11、約12、約13、約14、又は約15である。
c.エンドキャッピング試薬
一実施形態において、前記エンドキャッピング試薬は、活性化カルボン酸である。別の実施形態において、エンドキャッピング試薬は、活性化酢酸である。さらに別の実施形態において、エンドキャッピング試薬は、塩化アセチルである。さらに別の実施形態において、エンドキャッピング試薬はカルボン酸無水物である。さらに別の実施形態において、エンドキャッピング試薬は、モノカルボン酸無水物である。さらに別の実施形態において、エンドキャッピング試薬は、無水酢酸である。さらに別の実施形態において、エンドキャッピング試薬は、無水フタル酸である。
5.3 コポリマーの調製方法
一実施形態において、本明細書で提供されるものは、ポリアミンをポリ無水物と反応させるステップを含む、本明細書で提供されるコポリマーの調製方法である。ある特定の実施形態において、前記ポリアミンは、ポリアミノポリマーである。
ある特定の実施形態において、ポリアミンとポリ無水物の反応は、高められた温度において実施される。ある特定の実施形態において、ポリアミンとポリ無水物の反応は、溶媒中で実施される。ある特定の実施形態において、ポリアミンとポリ無水物の反応は、高められた温度において溶媒中で実施される。
ある特定の実施形態において、前記の高められた温度は、約30から約300℃、約50から約250℃、約100から約200℃、又は、約150から約200℃の範囲である。ある特定の実施形態において、高められた温度は、約30から約300℃の範囲である。ある特定の実施形態において、高められた温度は、約50から約250℃の範囲である。ある特定の実施形態において、高められた温度は、約100から約200℃の範囲である。ある特定の実施形態において、高められた温度は、約150から約200℃の範囲である。ある特定の実施形態において、高められた温度は、約100、約110、約120、約130、約140、約150、約160、約170、約180、約190、又は約200℃である。
ある特定の実施形態において、前記溶媒は、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン(単数又は複数)、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、クメン、鉱油、ジクロロメタン(DCM)、1,2−ジクロロエタン、1,1−ジクロロエテン、1,2−ジクロロエテン、クロロホルム、トリクロロエタン、トリクロロエテン、四塩化炭素、クロロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、メタノール、エタノール、イソプロパノール(IPA)、1−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、t−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、1−ペンタノール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、エチレングリコール、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル(MTBE)、ジフェニルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、ビ(2−メトキシエチル)エーテル、1,1−ジメトキシメタン、2,2−ジメトキシプロパン、アニソール、アセトン、ブタノン、メチルエチルケトン(MEK)、メチルイソプロピルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)、酢酸メチル、ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、酢酸ブチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル(ACN)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン、ニトロメタン、ニトロベンゼン、N−メチルピロリドン、2−メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサン、ピリジン、ギ酸、酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、ヘキサメチルホスホルアミド、硫化炭素、水;又はこれらの混合物である。
ある特定の実施形態において、前記溶媒は、鉱油、アニソール、テトラヒドロフラン、又はこれらの混合物である。ある特定の実施形態において、溶媒は、鉱油とテトラヒドロフランの混合物である。ある特定の実施形態において、溶媒は、鉱油とアニソールの混合物である。ある特定の実施形態において、溶媒はテトラヒドロフランである。ある特定の実施形態において、溶媒はアニソールである。
ある特定の実施形態において、ポリアミンとポリ無水物の反応は、一無水物の存在下で実施される。ある特定の実施形態において、一無水物は、無水フタル酸である。いかなる理論にも拘泥するものではないが、本明細書で、一無水物は、ある特定の実施形態において、鎖延長の程度に作用する又は鎖延長の程度を制御するために添加される。
一実施形態において、本明細書で提供されるものは、ポリアミンとポリ無水物を反応させることによって形成されるコポリマーであって、ポリアミンがポリアミノポリオレフィンを含む、コポリマーである。
ある特定の実施形態において、前記方法は、準リビングポリアミノポリオレフィンを調製するステップをさらに含む。
ある特定の実施形態において、準リビング重合が達成されうる条件には、
(1)限定するものではないが、第三級アルキルハライド、第三級アラルキルハライド、第三級アルキルエーテル、第三級アラルキルエーテル、第三級アルキルエステル又は第三級アラルキルエステルを含む開始剤;
(2)限定するものではないが、チタン、ホウ素、スズ又はアルミニウムのハロゲン化物を含むルイス酸共開始剤;
(3)任意選択で、プロトン捕捉剤、プロトントラップ及び/又は電子供与体及び/又は一般的なイオン塩及び/又は一般的なイオン塩前駆体;
(4)公知のカチオン重合系に合わせてルイス酸及びモノマーを選択することを考慮しながらその比誘電率が選択される、溶媒又は共溶媒系;
(5)モノマー
が含まれる。
準リビングリビング重合のさらなる例は、例えば、米国特許第6,969,744号;同第7,420,019号;同第7,576,161号;同第7、705,090号;同第7,709,580号;同第8,013,073号;同第8,063,154号;及び同第8,133,954号;並びに米国特許出願公開第2009/0247716号、同第2010/0184918号、同第2010/0249001号、同第2010/0311915号、同第2011/0028681号、及び同第2011/0306745号(これらのそれぞれの開示を、参照によりこれらの全体について本明細書に組み込む)に見出ことができる。
5.4 潤滑油組成物及び濃縮物
一実施形態において、本明細書で提供されるものは、潤滑油及び本明細書で提供されるポリアミンとポリ無水物のコポリマーを含む潤滑油組成物であって、ポリアミンがポリアミノポリオレフィンを含む、潤滑油組成物である。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるポリアミンとポリ無水物のコポリマーは、作動油及びクランクケース潤滑剤中の清浄剤及び分散添加剤として有用である。
ある特定の実施形態において、前記潤滑油組成物は、本明細書で提供されるコポリマーを約1重量%から約20重量%含む。ある特定の実施形態において、潤滑油組成物は、本明細書で提供されるコポリマーを約1重量%から約10重量%含む。ある特定の実施形態において、潤滑油組成物は、本明細書で提供されるコポリマーを、約1重量%、約2重量%、約3重量%、約4重量%、約5重量%、約6重量%、約7重量%、約8重量%、約9重量%、又は約10重量%含む。ある特定の実施形態において、潤滑油組成物又は濃縮物は、本明細書で提供されるコポリマーを、約2重量%、約3重量%、約4重量%、約5重量%、又は約6重量%含む。
ある特定の実施形態において、潤滑油組成物中の潤滑油は、潤滑粘度の鉱油又は合成油である。ある特定の実施形態において、潤滑油組成物中の潤滑油は、内燃機関のクランクケース中で使用するのに適した潤滑粘度の鉱油又は合成油である。ある特定の実施形態において、潤滑油組成物中の潤滑油は、クランクケース潤滑油である。ある特定の実施形態において、クランクケース潤滑油は、0°F(−17.8℃)において約1500cStから210°F(99℃)において約10cSt、又は0°F(−17.8℃)において約1300cStから210°F(99℃)において約22.7cStの範囲の粘度を有する。ある特定の実施形態において、潤滑油は鉱油である。ある特定の実施形態において、鉱油は、パラフィン系油、ナフテン系油、又はこれらの混合物である。ある特定の実施形態において、潤滑油は、合成油である。ある特定の実施形態において、合成油は、炭化水素合成油又は合成エステルである。ある特定の実施形態において、合成油は、適切な粘度を有するαオレフィンのポリマーである。ある特定の実施形態において、合成油は、C6〜12αオレフィンの水素化液体オリゴマーである。ある特定の実施形態において、合成油は、1−デセン三量体である。ある特定の実施形態において、合成油は、適切な粘度を有するアルキルベンゼンである。ある特定の実施形態において、合成油はジドデシルベンゼンである。ある特定の実施形態において、潤滑油は合成エステルである。ある特定の実施形態において、合成エステルは、モノカルボン酸エステル、ポリカルボン酸エステル、モノヒドロキシアルカノールのエステル、又はポリオールのエステルである。ある特定の実施形態において、合成エステルは、ジドデシルアジパート、ペンタエリトリトールテトラカプロアート、ジ−2−エチルヘキシルアジパート、ジラウリルセバカート、又はこれらの混合物である。ある特定の実施形態において、合成エステルは、モノ及びジカルボン酸と、モノ及びジヒドロキシアルカノールの混合物から調製された複合体エステルである。ある特定の実施形態において、潤滑油は、炭化水素油と合成油のブレンドである。ある特定の実施形態において、潤滑油は、潤滑油基剤として、約10重量%から約25重量%の水素化1−デセン三量体と、約75重量%から90重量%の150SUS(100°F)鉱油を含むブレンドである。
ある特定の実施形態において、潤滑油組成物は、1種又は複数の追加の添加剤をさらに含む。ある特定の実施形態において、1種又は複数の追加の添加剤は、清浄剤(過塩基性及び非過塩基性)、防錆剤、消泡剤、金属不活性化剤、流動点降下剤、酸化防止剤、摩耗防止剤、亜鉛ジチオホスファート、又はこれらの混合物である。
別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、有機液体希釈剤を約90重量%から約10重量%、一実施形態において約60重量%から約20重量%、及び本明細書で提供されるコポリマーを約10重量%から90重量%、一実施形態において約40重量%から20重量%(乾燥量基準で)含む添加剤濃縮物である。ある特定の実施形態において、本明細書で提供される濃縮物用の希釈剤は、潤滑粘度の油である。ある特定の実施形態において、濃縮物は、潤滑油組成物を調製するために潤滑油と混合される。ある特定の実施形態において、希釈剤としての潤滑油は、0°F(−17.8℃)において約1300cStから210°F(99℃)において22.7cStの範囲の粘度を有するものである。
5.5 燃料組成物及び濃縮物
燃料に使用される場合、所望の洗浄力を得るための本明細書で提供されるコポリマーの有用な濃度は、使用される燃料のタイプ、清浄剤及び/又は分散剤等の添加剤の存在を含めて、様々な要因に依存する。
一実施形態において、本明細書で提供されるものは、基剤燃料、及び約10から約10,000重量ppm、一実施形態において、約30から約5,000重量ppmの範囲の量の、本明細書で提供されるコポリマーを含む、燃料組成物である。
別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、約150〜400°F(65.6〜204.4℃)の範囲の沸点を有する不活性の安定な親油性溶媒、及び約5から約70重量%、一実施形態において約5から約50重量%、別の実施形態において約10から25重量%の範囲の量の、本明細書で提供されるコポリマーを含む、燃料濃縮物である。ある特定の実施形態において、前記溶媒は、脂肪族又は芳香族炭化水素溶媒である。ある特定の実施形態において、溶媒は、ベンゼン、トルエン、キシレン、又はより高沸点の芳香族若しくは芳香族シンナーである。ある特定の実施形態において、溶媒は、C3〜8脂肪族アルコールである。ある特定の実施形態において、溶媒は、イソプロパノール、イソブチルカルビノール、又はn−ブタノールと、炭化水素溶媒との混合物である。
5.6 諸例
(例1)
無水フタル酸及び/又はピロメリト酸二無水物コモノマーによる二官能性PIB−アミンの鎖延長反応
開始剤として、5−tert−ブチル−1,3−ジクミルクロリドを使用して、4250g/molの二官能性PIB−アミンを合成し、3−フェノキシプロピルブロミドでクエンチした。米国特許出願公開第2010/184918号を参照されたい。ブロミド末端を、ヘプタン/ジメチルホルムアミド溶媒混合物中で24時間、アジ化ナトリウム(6当量)と共に90℃において還流することによって、アジドに変換した。次いで、アジドを、ヘプタン/ジメチルホルムアミド中で、90℃において18時間還流して、トリフェニルホスフィン(2.2当量)を用いて、化学的還元によって第一級アミンに還元した。反応混合物を分離させておき、ヘプタン/ポリマー相を脱イオン水で3回洗浄し、溶媒をロータリーエバポレータを介して除去して、二官能性PIB−アミン(滴定による、官能価=1.6)を得た。
ポリマー1−i
対照として、前記二官能性PIB−アミン(16.64g、3.92mmol)を鉱油(17.5g)で希釈した。混合物をテトラヒドロフラン(約100mL)でさらに希釈した。この混合物に、無水フタル酸(PA)(0.990g、6.68mmol)を添加した。反応混合物を撹拌しながら165℃まで緩徐に加熱し、その過程でTHFを蒸留して除去した。反応を1時間進行させておき、この時点で反応に真空を適用していずれの残留する水及び溶媒も除去した。反応をさらに30分間0mmHgに維持した後、室温まで冷却した。
鎖延長されたポリマー1−ii
前記二官能性PIB−アミン(15g、3.53mmol)を鉱油(16g)で希釈し、上記の方法に従って、無水フタル酸(PA)(0.713g、4.82mmol)(これは分子量制御剤として使用される)、及びピロメリト酸二無水物(PMDA)(0.131g、0.60mmol)と反応させて、鎖延長されたポリマー1−iiを形成した。
鎖延長されたポリマー1−iii
前記二官能性PIB−アミン(15g、3.53mmol)を鉱油(16g)で希釈し、上記の方法に従って、無水フタル酸(0.445g、3.00mmol)及びピロメリト酸二無水物(0.328g、1.50mmol)と反応させて、鎖延長されたポリマー1−iiiを形成した。
鎖延長されたポリマー1−iv
前記二官能性PIB−アミン(15g、3.53mmol)を鉱油(16g)で希釈し、上記の方法に従って、無水フタル酸(0.222g、1.50mmol)及びピロメリト酸二無水物(0.491g、2.25mmol)と反応させて、鎖延長されたポリマー1−ivを形成した。
鎖延長されたポリマー1−v
前記二官能性PIB−アミン(15g、3.53mmol)を鉱油(16g)で希釈し、上記の方法に従って、ピロメリト酸二無水物(0.656g、3.00mmol)と反応させて、鎖延長されたポリマー1−vを形成した。
調製された鎖延長されたポリマーを特性決定し、結果を表1に要約する。表1に示すように、一無水物(キャッパー)に対する二無水物(コモノマー)の比率が増加するにつれて、鎖延長されたポリマーの分子量が増加する。鎖延長の程度は、ポリマーの官能価によって限定され、官能価は、ポリマー1−iから1−vにおいてわずかに2.0を下回る。
Figure 2015535553
鎖延長されたポリマー1−vを最初に基油中で処理し、2007Aすす増粘ベンチ試験性能を評価した。結果を表2に要約する。2007Aベンチ試験において、試験油(98.0g)を秤量し、次いで、VULCAN XCX−72(登録商標)カーボンブラック(2.0g)を試験油に添加した。試験油は、希釈油中に、鎖延長されたポリマー6重量%と共に、清浄剤、亜鉛ジチオホスファート及び粘度指数改良剤を含有する、完全に配合された油であった。油を16時間浸み込ませた。次いで、ホモジナイザーを用いて、油を60秒間剪断し、真空オーブン中において50〜55℃で30分間脱気した。カーボンブラックを含有していないブランク試料及びカーボンブラックで処理された試料の両方の粘度を、100℃において測定した。処理された及び無処理の油の平均粘度の差から、増加百分率を決定した。粘度の増加百分率がより低いことは、油の分散性の相対的な改良を示す。
(例2)
二無水物コモノマーによる二官能性PIB−アミンの鎖延長
鎖延長されたポリマー2−i。例1に記載された手順に従って、2900g/molの二官能性PIB−アミンを合成した(官能価=1.6)。次いで、例1に記載された手順に従って、PIB−アミン(15g、5.17mmol)を、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(1.279g、3.97mmol)と反応させた。
鎖延長されたポリマー2−ii
例1に記載された手順に従って、2900g/molの二官能性PIB−アミン(15g)を、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)(2.066g、3.97mmol)と反応させた。
鎖延長されたポリマー2−iii
例1に記載された手順に従って、2900g/molの二官能性PIB−アミン(16g、5.52mmol)を、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(1.131g、4.22mmol)と反応させた。
次いで、鎖延長されたポリマーを最初に基油中で処理し、例1に記載された手順に従って、2007Aすす増粘ベンチ試験性能を評価した。結果を表2に要約する。
Figure 2015535553
(例3)
二無水物及びポリエーテルアミンコモノマーによる二官能性PIB−アミンの鎖延長
鎖延長されたポリマー3−i
例1に記載された手順に従って、3900g/molの二官能性PIB−アミンを合成した(官能価=1.6)。次いで、PIB−アミン(30g、7.69mmol)を鉱油(32g)及びアニソール(約100mL)で希釈した。ポリマー混合物に、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(1.462g、5.45mmol)及びベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(0.195g、0.605mmol)を添加した。反応を撹拌しながら165℃まで加熱し、その過程でアニソールを蒸留して除去した。反応を1時間進行させておき、この時点で、反応に真空を適用して、いずれの残留する水及び溶媒も除去した。反応をさらに30分間0mmHgに維持した後、室温まで冷却した。
鎖延長されたポリマー3−ii
鉱油(34g)及びアニソール(約100mL)中の3900g/molの二官能性PIB−アミン(30g)の混合物に、D−400 JEFFAMINE(登録商標)(1.32g、3.03mmol)、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(2.193g、8.18mmol)、及びベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(0.293g、0.909mmol)を添加した。鎖延長されたポリマー3−iiを、上記の手順に従って合成した。
鎖延長されたポリマー3−iii
鉱油(34g)及びアニソール(約100mL)中の3900g/molの二官能性PIB−アミン(30g)の混合物に、XTJ−501 JEFFAMINE(登録商標)(2.98g、2.98mmol)、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(2.193g、8.18mmol)、及びベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(0.293g、0.909mmol)を添加した。上記の手順に従って、鎖延長されたポリマー3−iiiを合成した。
鎖延長されたポリマー3−iv
鉱油(34g)及びアニソール(約100mL)中の3900g/molの二官能性PIB−アミン(30g)の混合物に、D−2000 JEFFAMINE(登録商標)(6.07g、3.04mmol)、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(2.193g、8.18mmol)、及びベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(0.293g、0.909mmol)を添加した。上記の手順に従って、鎖延長されたポリマー3−ivを合成した。
次いで、鎖延長されたポリマーを最初に基油中で処理し、例1に記載された手順に従って、2007Aすす増粘ベンチ試験性能を評価した。結果を表2に要約した。
詳述された説明及び付随の例は、単に例示的なものであり、本発明の主題の範囲を限定するものではないものと理解される。開示されている実施形態に対する様々な変更及び改変が、当業者には明らかであろう。化学構造、置換基、誘導体、中間体、合成、出発材料、生成物、及び/又は反応条件に関するものを限定することなく含めた、このような変更及び修正を、その本質及び範囲から逸脱することなく加えることができる。本明細書に記載の実施形態のすべての組合せが、本明細書に記載の発明の主題の範囲に包含される。本明細書に引用されたすべての米国特許、特許出願及び特許公開は、その全体を参照により本明細書に組み込む。

Claims (18)

  1. 2個以上のアミノ基を有するポリアミンと、2個以上の無水物基を有するポリ無水物のコポリマーであって、
    前記ポリアミンがポリアミノポリオレフィンを含む上記コポリマー。
  2. 前記ポリアミンが、ポリアミノポリマー又はポリアミノポリイソブチレンであり、任意選択で、前記ポリアミノポリオレフィンが、準リビングポリアミノポリオレフィン又は準リビングポリアミノポリイソブチレンである、請求項1に記載のコポリマー。
  3. 前記ポリアミノポリオレフィンが、式Iの構造
    Figure 2015535553

    [式中、
    各Lは独立に、結合、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、又はヘテロシクリレンであり;
    各Zは独立に、結合、−O−、−S−、−NR−、−C(O)−、−C(O)NR−、−OC(O)NR−、−NRC(O)NR−、又は−NRC(NR)NR−であり;各Rは独立に、水素又はアルキルであり;
    各Rは独立に、二価のオリゴオレフィン基であり;
    は、官能価rの開始剤残基であり;
    各R及びRは独立に、水素、ヒドロキシ又はアルキルであり;
    各mは独立に、約0から約20の範囲の整数であり;
    rは、約2から約8の範囲の整数であり;
    前記アルキル、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、及びヘテロシクリレンは、それぞれが独立に且つ任意選択で置換されている]
    を有する、請求項1又は2に記載のコポリマー。
  4. 各Lが独立に、結合、C6〜14アリーレン、若しくは5員ヘテロアリーレンであり、前記アリーレン及びヘテロアリーレンは、それぞれが独立に且つ任意選択で置換されており;若しくは各Lが独立に、結合、フェニレン、若しくはピロレンであり、前記フェニレン及びピロレンは、それぞれが独立に且つ任意選択で置換されており;任意選択で、各Lが、任意選択で置換されている1,4−フェニレンであり;及び/又は
    Zが、結合、−O−、若しくは−S−であり;及び/又は
    各Rが水素であり、若しくは各Rが水素であり;及び/又は
    mが、0、1、2、3,4、6、若しくは11の整数であり;及び/又は
    が、二価のオリゴイソブチレン基であり;若しくはRが、−[CH−C(CH−[式中、pは、約2から約10,000の範囲、若しくは約5から約100の範囲の整数である]の二価のオリゴイソブチレン基であり;及び/又は
    が、
    Figure 2015535553

    [式中、Rは水素若しくはアルキルであり、前記アルキルは、任意選択で置換されており;若しくはRは、水素若しくはt−ブチルである]
    の開始剤残基であり;及び/又は
    rが、2、3、若しくは4の整数であり;若しくはrが2である、請求項3に記載のコポリマー。
  5. 前記−L−Z−(CRNH部分が、それぞれ独立に
    Figure 2015535553

    である、請求項3に記載のコポリマー。
  6. 各L−Zが独立に、フェニレンオキシ、ピロレン、又は−S−であり;
    各Rが独立に、−[CH−C(CH−[式中、pは、約5から約100の範囲の整数である]の二価のオリゴイソブチレン基であり;

    Figure 2015535553

    [式中、Rは、水素又はt−ブチルである]
    の開始剤残基であり;
    各R及びRが水素であり;
    各mが独立に、約2から約12の範囲の整数であり;
    rが、2の整数であり;
    前記フェニレン及びピロレンは、それぞれが独立に且つ任意選択で置換されている、請求項3に記載のコポリマー。
  7. 前記ポリ無水物が、二無水物であり;任意選択で、前記二無水物が、任意選択で置換されているアリール二無水物であり;又は、前記二無水物が、ピロメリト酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、若しくはこれらの混合物である、請求項1に記載のコポリマー。
  8. 前記ポリアミンが、ポリエーテルアミンをさらに含み;任意選択で、前記ポリエーテルアミンが、ポリアミノポリ(プロピレンオキシド)若しくはポリエーテルジアミンであり;又は前記ポリエーテルアミンが、式XI−1のポリエーテルジアミン
    Figure 2015535553

    [式中、xは、約2から約100の範囲の整数であり、又はxは約6、約33、若しくは約68の整数である]
    である、請求項1に記載のコポリマー。
  9. 前記コポリマーが、準リビングジアミノポリイソブチレンと、ピロメリト酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、又はこれらの混合物とのコポリマーである、請求項1に記載のコポリマー。
  10. 前記コポリマーが、
    準リビングジアミノポリイソブチレンとピロメリト酸二無水物とのコポリマー;
    準リビングジアミノポリイソブチレンと1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物とのコポリマー;
    準リビングジアミノポリイソブチレンと4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)とのコポリマー;及び
    準リビングジアミノポリイソブチレンとベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物とのコポリマー
    から選択されるコポリマーである、請求項1に記載のコポリマー。
  11. 前記コポリマーが、準リビングジアミノポリイソブチレンと、ポリエーテルジアミンと、ピロメリト酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、若しくはこれらの混合物とのコポリマーであり;又は前記コポリマーが、準リビングジアミノポリイソブチレンと、ポリエーテルジアミンと、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物と、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物とのコポリマーである、請求項1に記載のコポリマー。
  12. 式Aの構造
    Figure 2015535553

    [式中、
    各Xは独立に、アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクリレン、又は二価のポリマー基であり、但し、X基の少なくとも1つは、二価のポリオレフィン基であり;
    各Yは独立に、2個の基を含有する部分であり、基のそれぞれが独立に、アミド又はイミドであり;
    及びRはそれぞれが独立に、アミノ、アミド、又はイミドであり;
    nは、約1から約100の範囲の整数である]
    を有する、請求項1に記載のコポリマー。
  13. 各Xが独立に、二価のポリオレフィン基であり;又は各Xが独立に、
    Figure 2015535553

    [式中、各Rは独立に、二価のオリゴオレフィン基であり、Rは、水素、又は任意選択で置換されているアルキルであり;任意選択で、Rは、二価のオリゴイソブチレン基であり、又はRは、−[CH−C(CH−(式中、pは、約5から約100の整数である)の二価のオリゴイソブチレン基であり;及び/又は、Rは、水素若しくはt−ブチルである]
    であり;及び/又は
    各Yが独立に、2個のイミド基を含有する二価のアリール基であり;又は各Yが独立に、
    Figure 2015535553

    であり;及び/又は
    が、アミノ、イミド、若しくはフタルイミドであり;及び/又は
    が、アミノ、イミド、若しくはフタルイミドであり;及び/又は
    nが、約1から約10の範囲の整数である、請求項12に記載のコポリマー。
  14. 各Xが独立に、
    Figure 2015535553

    [式中、各Rは独立に、−[CH−C(CH−(式中、pは、約5から約100の整数である)の二価のオリゴイソブチレン基であり;Rは、水素若しくはt−ブチルである]
    であり;
    各Yが独立に、
    Figure 2015535553

    であり;
    及びRがそれぞれが独立に、−NH又はフタルイミドであり;
    nが、約1から約10の範囲の整数である、請求項12に記載のコポリマー。
  15. 前記コポリマーが、約1,000から約50,000の範囲の重量平均分子量を有し;及び/又は前記コポリマーが、約5以下の多分散性指数を有する、請求項1から14までのいずれか一項に記載のコポリマー。
  16. 前記コポリマーが、前記ポリアミンと前記ポリ無水物との反応から形成される、請求項1から15までのいずれか一項に記載のコポリマー。
  17. 潤滑粘度の油及び請求項1から16までのいずれ一項に記載のコポリマーを含む、潤滑油組成物。
  18. 約20から60重量%の、請求項1から16までのいずれ一項に記載のコポリマー、及び
    約80から約40重量%の有機希釈剤を含む、濃縮物。

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