JP2015535553A - ポリアミノポリオレフィンとポリ無水物のコポリマー - Google Patents
ポリアミノポリオレフィンとポリ無水物のコポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015535553A JP2015535553A JP2015545059A JP2015545059A JP2015535553A JP 2015535553 A JP2015535553 A JP 2015535553A JP 2015545059 A JP2015545059 A JP 2015545059A JP 2015545059 A JP2015545059 A JP 2015545059A JP 2015535553 A JP2015535553 A JP 2015535553A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- certain embodiments
- independently
- copolymer
- optionally substituted
- dianhydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 151
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 title claims abstract description 87
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 156
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 59
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 82
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 72
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 68
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 65
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 56
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 55
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 47
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 47
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 45
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 45
- -1 phenyleneoxy Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 34
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims description 33
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 31
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 28
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 26
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 25
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 21
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 14
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 9
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 8
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims description 8
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-[4-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC2=CC=C(C=C2)C(C)(C=2C=CC(OC=3C=C4C(=O)OC(=O)C4=CC=3)=CC=2)C)=C1 MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000006160 pyromellitic dianhydride group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 19
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 103
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 44
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 32
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 31
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 31
- WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-aminopropoxy)propoxy]propoxy]propan-2-amine Chemical group CC(N)COCC(C)OCC(C)OCC(C)N WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 25
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 24
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 21
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 17
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 16
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 16
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 16
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 15
- 229920006250 telechelic polymer Polymers 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 14
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 13
- 0 **(c1c(*)c(O*)c(*)cc1)=C Chemical compound **(c1c(*)c(O*)c(*)cc1)=C 0.000 description 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 8
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 8
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 8
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 5
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 5
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 5
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical group CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000010550 living polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical group NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)sulfonyl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical group C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(S(=O)(=O)C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100132433 Arabidopsis thaliana VIII-1 gene Proteins 0.000 description 2
- 101100459319 Arabidopsis thaliana VIII-2 gene Proteins 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004619 benzopyranyl group Chemical group O1C(C=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical group NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical group NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000003916 ethylene diamine group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005565 oxadiazolylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000004986 phenylenediamines Chemical group 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000005543 phthalimide group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000165 tricyclic carbocycle group Chemical group 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H trizinc;dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- NRGJLOLQAOMGHN-UHFFFAOYSA-N (2,4,4,6-tetramethyl-6-propanoyloxyheptan-2-yl) propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(C)(C)CC(C)(C)CC(C)(C)OC(=O)CC NRGJLOLQAOMGHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006590 (C2-C6) alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;phenoxybenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005837 1,2-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([*:2])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethene Chemical compound ClC=CCl KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJECKFZULSWXPN-UHFFFAOYSA-N 1,2-didodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1CCCCCCCCCCCC WJECKFZULSWXPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRNQAQUOOIZPJL-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-chloropropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(Cl)C1=CC(C(C)(C)Cl)=CC(C(C)(C)Cl)=C1 SRNQAQUOOIZPJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYHLXOAGBKDFGJ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-methoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound COC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)OC)=CC(C(C)(C)OC)=C1 WYHLXOAGBKDFGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005838 1,3-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])C1([H])[*:1] 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWRGEEAABGHXBR-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-chloropropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(Cl)C1=CC=C(C(C)(C)Cl)C=C1 GWRGEEAABGHXBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODFGTXHYSZSGMJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound CCOC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)OCC)C=C1 ODFGTXHYSZSGMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDOLURQOQWREP-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-methoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound COC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)OC)C=C1 HYDOLURQOQWREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- HKDFRDIIELOLTJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dithianyl Chemical group [CH]1CSCCS1 HKDFRDIIELOLTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPHWIAIHNIRRHU-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-3,5-bis(2-chloropropan-2-yl)benzene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)Cl)=CC(C(C)(C)Cl)=C1 YPHWIAIHNIRRHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRTPSUWZUMQUGM-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-3,5-bis(2-ethoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound CCOC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)OCC)=C1 JRTPSUWZUMQUGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWRUOBBEFDYYJF-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-3,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound COC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)OC)=C1 WWRUOBBEFDYYJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxypropane Chemical compound COC(C)(C)OC HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LODOULPXKZPVQI-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-2,4,4,6-tetramethylheptane Chemical compound CC(C)(Cl)CC(C)(C)CC(C)(C)Cl LODOULPXKZPVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJQIJKXUWNXRMX-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethoxy-2,4,4,6-tetramethylheptane Chemical compound CCOC(C)(C)CC(C)(C)CC(C)(C)OCC LJQIJKXUWNXRMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEOBOUFAIJKYQE-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxy-2,4,4,6-tetramethylheptane Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C)CC(C)(C)OC HEOBOUFAIJKYQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJBBQXXUAAHXML-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(2-acetyloxypropan-2-yl)phenyl]propan-2-yl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)OC(C)=O)=CC(C(C)(C)OC(C)=O)=C1 OJBBQXXUAAHXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCSIMELXPHZGDC-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(2-propanoyloxypropan-2-yl)phenyl]propan-2-yl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)OC(=O)CC)=CC(C(C)(C)OC(=O)CC)=C1 OCSIMELXPHZGDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPQOLTQAEVUWQI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-acetyloxypropan-2-yl)-5-tert-butylphenyl]propan-2-yl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)OC(C)=O)=C1 LPQOLTQAEVUWQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVORTBQYUQTJDM-UHFFFAOYSA-N 2-[3-tert-butyl-5-(2-propanoyloxypropan-2-yl)phenyl]propan-2-yl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)OC(=O)CC)=C1 XVORTBQYUQTJDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEJNDQNLNWPCBT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-acetyloxypropan-2-yl)phenyl]propan-2-yl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)OC(C)=O)C=C1 HEJNDQNLNWPCBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVQUFBNFIJWXAF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-propanoyloxypropan-2-yl)phenyl]propan-2-yl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)OC(=O)CC)C=C1 SVQUFBNFIJWXAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dioxooxolan-3-yl)oxolane-2,5-dione Chemical group O=C1OC(=O)CC1C1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIDWUZTTXGJFNN-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropoxybenzene Chemical compound BrCCCOC1=CC=CC=C1 NIDWUZTTXGJFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)sulfonylphthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005986 4-piperidonyl group Chemical group 0.000 description 1
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical group O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical group CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGPVUOBSQQILRL-UHFFFAOYSA-N C(=O)(O)C=1C=C(C=CC1C(=O)O)[Si](O[SiH](C)C)(C)C Chemical compound C(=O)(O)C=1C=C(C=CC1C(=O)O)[Si](O[SiH](C)C)(C)C LGPVUOBSQQILRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRDGKYOBSWCVCU-UHFFFAOYSA-N C(C1)C2C1C[IH]C2 Chemical compound C(C1)C2C1C[IH]C2 YRDGKYOBSWCVCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHLHVUXWDPMWNP-UHFFFAOYSA-N CC(COC(C)CCO)N Chemical compound CC(COC(C)CCO)N WHLHVUXWDPMWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSZCSXINFCBKLR-UHFFFAOYSA-N CCCCOCCC(C)N Chemical compound CCCCOCCC(C)N BSZCSXINFCBKLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERUHHWVLZNKMW-UHFFFAOYSA-N CN(C(c(cc1)c(c2ccc3C(N4C)=O)c3c1C4=O)=O)C2=O Chemical compound CN(C(c(cc1)c(c2ccc3C(N4C)=O)c3c1C4=O)=O)C2=O FERUHHWVLZNKMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOZDHFFNBZAHJF-UHFFFAOYSA-N [3-hexanoyloxy-2,2-bis(hexanoyloxymethyl)propyl] hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCC)(COC(=O)CCCCC)COC(=O)CCCCC AOZDHFFNBZAHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical group CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000005571 adamantylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical group 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002047 benzodioxolyl group Chemical group O1OC(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004600 benzothiopyranyl group Chemical group S1C(C=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CJYIPJMCGHGFNN-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane-2,3,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound C1C2C(C(O)=O)C(C(=O)O)C1C(C(O)=O)C2C(O)=O CJYIPJMCGHGFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQBSPQLKNWMPMG-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]octane-2,3,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound C1CC2C(C(O)=O)C(C(=O)O)C1C(C(O)=O)C2C(O)=O XQBSPQLKNWMPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012496 blank sample Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000005569 butenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000005566 carbazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- DXHPZXWIPWDXHJ-UHFFFAOYSA-N carbon monosulfide Chemical compound [S+]#[C-] DXHPZXWIPWDXHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003016 chromanyl group Chemical group O1C(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005747 chromanylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004617 chromonyl group Chemical group O1C(=CC(C2=CC=CC=C12)=O)* 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004976 cyclobutylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004977 cycloheptylene group Chemical group 0.000 description 1
- YINBDUMGJMZRAM-UHFFFAOYSA-N cyclohex-4-ene-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound C1(C(CC=CC1)(C(=O)O)C(=O)O)(C(=O)O)C(=O)O YINBDUMGJMZRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZIPTXDCNDIINL-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1(C(O)=O)C(O)=O RZIPTXDCNDIINL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004980 cyclopropylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004652 decahydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NCCC2CCCCC12)* 0.000 description 1
- 125000004855 decalinyl group Chemical group C1(CCCC2CCCCC12)* 0.000 description 1
- 125000005754 decalinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- HIKZOIYUQFYFBB-UHFFFAOYSA-N didodecyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC HIKZOIYUQFYFBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKVUVOPHDYRJC-UHFFFAOYSA-N didodecyl hexanedioate Chemical group CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKVUVOPHDYRJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004852 dihydrofuranyl group Chemical group O1C(CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000004611 dihydroisoindolyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005046 dihydronaphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005043 dihydropyranyl group Chemical group O1C(CCC=C1)* 0.000 description 1
- 125000005051 dihydropyrazinyl group Chemical group N1(CC=NC=C1)* 0.000 description 1
- 125000005052 dihydropyrazolyl group Chemical group N1(NCC=C1)* 0.000 description 1
- 125000004655 dihydropyridinyl group Chemical group N1(CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000005053 dihydropyrimidinyl group Chemical group N1(CN=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000005054 dihydropyrrolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])([H])C([H])([H])N1* 0.000 description 1
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003844 furanonyl group Chemical group 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 238000010952 in-situ formation Methods 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005835 indanylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005995 isobenzotetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005990 isobenzothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003384 isochromanyl group Chemical group C1(OCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003151 isocoumarinyl group Chemical group C1(=O)OC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004594 isoindolinyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004628 isothiazolidinyl group Chemical group S1N(CCC1)* 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003965 isoxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005060 octahydroindolyl group Chemical group N1(CCC2CCCCC12)* 0.000 description 1
- 125000005061 octahydroisoindolyl group Chemical group C1(NCC2CCCCC12)* 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005564 oxazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 239000010690 paraffinic oil Substances 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005327 perimidinyl group Chemical group N1C(=NC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000447 polyanionic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006410 propenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004590 pyridopyridyl group Chemical group N1=C(C=CC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004621 quinuclidinyl group Chemical group N12C(CC(CC1)CC2)* 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005717 substituted cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- OAXARSVKYJPDPA-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-prop-2-ynylpiperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(CC#C)CC1 OAXARSVKYJPDPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005377 tertiary alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003039 tetrahydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005710 tetrahydropyranylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000147 tetrahydroquinolinyl group Chemical group N1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005756 tetralinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005557 thiazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004588 thienopyridyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002415 trichloroethylene Drugs 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- 125000004933 β-carbolinyl group Chemical group C1(=NC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
- C10M149/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M149/10—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a nitrogen-containing hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
- C08G73/105—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the diamino moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
- C08G73/1082—Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the tetracarboxylic moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
- C08G81/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C08G81/024—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
- C10M149/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
- C10M149/12—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M149/14—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds a condensation reaction being involved
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
- C10M149/12—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M149/14—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds a condensation reaction being involved
- C10M149/18—Polyamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/041—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds involving a condensation reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/044—Polyamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/04—Molecular weight; Molecular weight distribution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/02—Pour-point; Viscosity index
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
- C10N2070/02—Concentrating of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Description
本出願は、その開示全体が参照により本明細書に組み込まれる、2012年11月30日出願の米国特許出願第13/691,628号に基づく優先権を主張するものである。
本明細書で提供されるものは、ポリアミンとポリ無水物のコポリマーであって、ポリアミンがポリアミノポリオレフィンを含む上記コポリマー;及びこれらの製造方法である。
内燃機関用潤滑油は、一般に、堆積物、摩耗及び/又は腐食を低減及び/又は抑制するための添加剤を含有する。同様に、内燃機関用液体炭化水素燃料も、一般に、堆積物の形成を抑制及び/又は低減するための添加剤を含有する。ポリオレフィンは、粘度調整剤として、燃料又は潤滑剤中の添加剤に有用である。低温及び高温の両方で粘度調整剤として有用であるためには、このようなポリマーは、高温における軽質潤滑油への十分な増粘効果、及び低温における軽質潤滑油への限られた増粘効果を有さなければならない。
本明細書で提供されるものは、ポリアミンとポリ無水物のコポリマーであって、ポリアミンがポリアミノポリオレフィンを含む、コポリマーである。一実施形態において、本明細書で提供されるものは、ポリアミノポリオレフィンとポリ無水物のコポリマーである。別の実施形態において、本明細書で提供されるものは、ポリアミノポリオレフィンと、ポリエーテルアミンと、ポリ無水物とのコポリマーである。
[式中、
各Xは独立に、アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクリレン、又は二価のポリマー基であり、但し、X基の少なくとも1つは、二価のポリオレフィン基であり;
各Yは独立に、2個のイミド基を含む二価の部分であり;
R5及びR6はそれぞれが独立に、アミノ、アミド、又はイミドであり;
nは、約1から約100の範囲の整数である]
である。
5.1 定義
本明細書で説明される開示の理解を容易にするために、いくつかの用語を以下に定義する。
(b)C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜10シクロアルキル、C6〜14アリール、C7〜15アラルキル、ヘテロアリール、及びヘテロシクリル(これらのそれぞれは、1個又は複数の、一実施形態において1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基Qaで、任意選択でさらに置換されている);並びに(c)−C(O)R1a、−C(O)OR1a、−C(O)NR1bR1c、−C(NR1a)NR1bR1c、−OR1a、−OC(O)R1a、−OC(O)OR1a、−OC(O)NR1bR1c、−OC(=NR1a)NR1bR1c、−OS(O)R1a、−OS(O)2R1a、−OS(O)NR1bR1c、−OS(O)2NR1bR1c、−NR1bR1c、−NR1aC(O)R1d、−NR1aC(O)OR1d、−NR1aC(O)NR1bR1c、−NR1aC(=NR1d)NR1bR1c、−NR1aS(O)R1d、−NR1aS(O)2R1d、−NR1aS(O)NR1bR1c、−NR1aS(O)2NR1bR1c、−P(O)R1aR1d、−P(O)(OR1a)R1d、−P(O)(OR1a)(OR1d)、−SR1a、−S(O)R1a、−S(O)2R1a、−S(O)NR1bR1c、及び−S(O)2NR1bR1c[式中、各R1a、R1b、R1c、及びR1dは独立に、(i)水素;(ii)C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜10シクロアルキル、C6〜14アリール、C7〜15アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロシクリル(これらのそれぞれは、1個若しくは複数の、一実施形態において1個、2個、3個若しくは4個の置換基Qaで、任意選択で置換されている)であるか;又は(iii)R1bとR1cは、これらが結合しているN原子と一緒になって、1個又は複数の、一実施形態において1個、2個、3個若しくは4個の置換基Qaで、任意選択で置換されている、ヘテロアリール若しくはヘテロシクリルを形成する]から選択される。本明細書で使用される場合、置換されることが可能なすべての基は、特段の規定がされた場合を除き、「任意選択で置換されている」。
一実施形態において、本明細書で提供されるものは、2個以上のアミノ基を有するポリアミンと、2個以上の無水物基を有するポリ無水物のコポリマーであり、ここで、ポリアミンは、2個以上のアミノ基を有する、ポリアミノポリオレフィン、一実施形態において準リビングポリアミノポリオレフィンを含む。したがって、ある実施形態において、本明細書で提供されるものは、ポリアミンとポリ無水物のコポリマーであり、ここで、ポリアミンは準リビングポリアミノポリオレフィンを含む。
[式中、
各Xは独立に、アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクリレン、又は二価のポリマー基であり、但し、X基の少なくとも1つは、二価のポリオレフィン基であり;
各Yは独立に、2個の基を含有する二価の部分であり、基のそれぞれが独立に、アミド又はイミドであり;
R5及びR6は、それぞれが独立に、アミノ、アミド、又はイミドであり;
nは、約1から約100の整数である]
である。
一実施形態において、前記ポリアミノポリマーは、2個以上のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリマーは、2個、3個、又は、4個のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリマーは、2個のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリマーは、3個のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリマーは、4個のアミノ基を含む。
一実施形態において、前記ポリアミノポリマーは、2個以上のアミノ基を含むポリオレフィンである。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、2個、3個、又は4個のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、2個のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、3個のアミノ基を含む。ある特定の実施形態において、ポリアミノポリオレフィンは、4個のアミノ基を含む。
[式中、
各Lは独立に、結合、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、又はヘテロシクリレンであり;
各Zは独立に、結合、−O−、−S−、−NRz−、−C(O)−、−C(O)NRz−、−OC(O)NRz−、−NRzC(O)NRz−、又は−NRzC(NRz)NRz−であり;各RZは独立に、水素又はアルキルであり;
各Rbは独立に、二価のオリゴオレフィン基であり;
Rxは、官能価rの開始剤残基であり;
各R1及びR2は独立に、水素、ヒドロキシ又はアルキルであり;
各mは独立に、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、又は20の整数であり;
rは、2、3、4、5、6、7、又は8の整数であり;
アルキル、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、及びヘテロシクリレンは、それぞれが独立に且つ任意選択で置換されている]
を有する。
[式中、各R3及びR4は独立に、水素、アルキル、又はアルコキシであり、アルキル及びアルコキシは、それぞれが独立に且つ任意選択で置換されており、R1、R2、Rb、Rx、m、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。
[式中、R1、R2、R3、R4、Rb、Rx、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
[式中、R1、R2、R3、R4、Rb、Rx、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
[式中、R1、R2、R3、R4、Rb、Rx、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
[式中、R1、R2、R3、R4、Rb、Rx、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
[式中、R1、R2、R3、R4、Rb、Rx、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
[式中、R1、R2、R3、R4、Rb、Rx、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
[式中、Rbは、二価のオリゴイソブチレン基であり、Rcは、水素又はアルキルであり、アルキルは、任意選択で置換されており;R1、R2、R3、R4、及びmは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
[式中、R1、R2、Rb、Rx、m、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。ある特定の実施形態において、R1及びR2は水素であり、mは、0、1、2、又は3である。式XII−1のポリアミノポリオレフィンの例には、限定するものではないが、米国特許第4,832,702号;Percecら、Polymer Bulletin 1983、9、27〜32;Ummadisettyら、J.Polymer Science:Part A:Polymer Chemistry 2008、46、4236〜4242;及びKoroskenyiら、J.Macromol.Chem.Pure Appl.Chem.1999、A36、1879〜1893(これらのそれぞれの開示を、参照によりその全体について本明細書に組み込む)に開示されているものが含まれる。
[式中、R1、Rb、Rx、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。式XII−2のポリアミノポリオレフィンの例には、限定するものではないが、Wollyungら、J.Polymer Science:Part A:Polymer Chemistry 2005、43、946〜958(この開示を、参照によりその全体について本明細書に組み込む)に開示されているものが含まれる。
を有する。ある特定の実施形態において、R1及びR2は、水素であり、mは、2又は3である。式XII−3のポリアミノポリオレフィンの例には、限定するものではないが、Kekiら、J.Polymer Science:Part A:Polymer Chemistry 2004、42、587〜596(この開示を、参照によりその全体について本明細書に組み込む)に開示されているものが含まれる。さらに別の実施形態において、前記ポリアミノポリオレフィンは、式XII−4の構造
[式中、R1、R2、Rb、Rx、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りであり;mは、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、又は20の整数である]
を有する。ある特定の実施形態において、R1及びR2は、水素であり、mは、2又は3である。式XII−4のポリアミノポリオレフィンの例には、限定するものではないが、Percecら、Polymer Bulletin 1983、9、27〜32(この開示を、参照によりその全体について本明細書に組み込む)に開示されているものが含まれる。
[式中、Rb、Rx、及びrは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
を有する。式XIIIのポリアミノポリオレフィンの例には、限定するものではないが、Higashiharaら、Macromolecules 2006、39、5275〜5279(この開示を、参照によりその全体について本明細書に組み込む)に開示されているものが含まれる。
[式中、Rcは本明細書で定義された通りである]
である。
[式中、Rbは、それぞれが本明細書で定義された通りである]
である。
一実施形態において、前記ポリエーテルアミンは、ポリエーテルジアミン、即ち、2個のアミノ基を含むポリエーテルアミンである。別の実施形態において、ポリエーテルアミンは、ポリエーテルトリアミン、即ち3個のアミノ基を含むポリエーテルアミンである。
[式中、xは、約2から約100の範囲の整数である]
を有する。
ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−1の構造(式中、xは約2又は約3である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)D−230である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−1の構造(式中、xは約6である)を有するJEFFAMINE(登録商標)D−400である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−1の構造(式中、xは約33である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)D−2000である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−1の構造(式中、xは約68である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)D−4000である。
[式中、xとzの総計は、約1から約10の範囲であり、yは約2から約100の範囲である]
を有する。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−2の構造(式中、x+zは約1であり、yは約2である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)HK−511である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−2の構造(式中、x+zは約4であり、yは約9である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)ED−600である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−2の構造(式中、x+zは約6であり、yは約13である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)ED−900である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−2の構造(式中、x+zは約6であり、yは約39である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)ED−2003である。
[式中、xは、約1から約10の範囲である]
を有する。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−3の構造(式中、xは約2である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)EDR−148である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルジアミンは、式XI−3の構造(式中、xは約3である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)EDR−178である。
[式中、x、y、及びzの総計は、約5から約100の範囲である]
を有する。ある特定の実施形態において、ポリエーテルトリアミンは、式XI−4の構造(式中、x、y、及びzの総計は、約5又は約6である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)T−403である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルトリアミンは、式XI−4の構造(式中、x、y、及びzの総計は、約50である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)T−3000である。ある特定の実施形態において、ポリエーテルトリアミンは、式XI−4の構造(式中、x、y、及びzの総計は、約85である)を有する、JEFFAMINE(登録商標)T−5000である。
一実施形態において、前記ポリ無水物は、アルキルポリ無水物、アルケニルポリ無水物、アルキニルポリ無水物、シクロアルキルポリ無水物、アリールポリ無水物、ヘテロアリールポリ無水物、ヘテロシクリルポリ無水物、又はこれらの混合物であり、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びヘテロシクリルは、それぞれが独立に、任意選択で置換されており、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されている。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているアルキルポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているアルキルポリ無水物である。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているアルケニルポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているアルケニルポリ無水物である。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているアルキニルポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているアルキニルポリ無水物である。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているシクロアルキルポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているシクロアルキルポリ無水物である。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているアリールポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているアリールポリ無水物である。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているヘテロアリールポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているヘテロアリールポリ無水物である。ある特定の実施形態において、ポリ無水物は、任意選択で置換されているヘテロシクリルポリ無水物であり、一実施形態において1個又は複数の置換基Qで任意選択で置換されているヘテロシクリルポリ無水物である。
一実施形態において、前記エンドキャッピング試薬は、活性化カルボン酸である。別の実施形態において、エンドキャッピング試薬は、活性化酢酸である。さらに別の実施形態において、エンドキャッピング試薬は、塩化アセチルである。さらに別の実施形態において、エンドキャッピング試薬はカルボン酸無水物である。さらに別の実施形態において、エンドキャッピング試薬は、モノカルボン酸無水物である。さらに別の実施形態において、エンドキャッピング試薬は、無水酢酸である。さらに別の実施形態において、エンドキャッピング試薬は、無水フタル酸である。
一実施形態において、本明細書で提供されるものは、ポリアミンをポリ無水物と反応させるステップを含む、本明細書で提供されるコポリマーの調製方法である。ある特定の実施形態において、前記ポリアミンは、ポリアミノポリマーである。
(1)限定するものではないが、第三級アルキルハライド、第三級アラルキルハライド、第三級アルキルエーテル、第三級アラルキルエーテル、第三級アルキルエステル又は第三級アラルキルエステルを含む開始剤;
(2)限定するものではないが、チタン、ホウ素、スズ又はアルミニウムのハロゲン化物を含むルイス酸共開始剤;
(3)任意選択で、プロトン捕捉剤、プロトントラップ及び/又は電子供与体及び/又は一般的なイオン塩及び/又は一般的なイオン塩前駆体;
(4)公知のカチオン重合系に合わせてルイス酸及びモノマーを選択することを考慮しながらその比誘電率が選択される、溶媒又は共溶媒系;
(5)モノマー
が含まれる。
一実施形態において、本明細書で提供されるものは、潤滑油及び本明細書で提供されるポリアミンとポリ無水物のコポリマーを含む潤滑油組成物であって、ポリアミンがポリアミノポリオレフィンを含む、潤滑油組成物である。ある特定の実施形態において、本明細書で提供されるポリアミンとポリ無水物のコポリマーは、作動油及びクランクケース潤滑剤中の清浄剤及び分散添加剤として有用である。
燃料に使用される場合、所望の洗浄力を得るための本明細書で提供されるコポリマーの有用な濃度は、使用される燃料のタイプ、清浄剤及び/又は分散剤等の添加剤の存在を含めて、様々な要因に依存する。
(例1)
無水フタル酸及び/又はピロメリト酸二無水物コモノマーによる二官能性PIB−アミンの鎖延長反応
開始剤として、5−tert−ブチル−1,3−ジクミルクロリドを使用して、4250g/molの二官能性PIB−アミンを合成し、3−フェノキシプロピルブロミドでクエンチした。米国特許出願公開第2010/184918号を参照されたい。ブロミド末端を、ヘプタン/ジメチルホルムアミド溶媒混合物中で24時間、アジ化ナトリウム(6当量)と共に90℃において還流することによって、アジドに変換した。次いで、アジドを、ヘプタン/ジメチルホルムアミド中で、90℃において18時間還流して、トリフェニルホスフィン(2.2当量)を用いて、化学的還元によって第一級アミンに還元した。反応混合物を分離させておき、ヘプタン/ポリマー相を脱イオン水で3回洗浄し、溶媒をロータリーエバポレータを介して除去して、二官能性PIB−アミン(滴定による、官能価=1.6)を得た。
対照として、前記二官能性PIB−アミン(16.64g、3.92mmol)を鉱油(17.5g)で希釈した。混合物をテトラヒドロフラン(約100mL)でさらに希釈した。この混合物に、無水フタル酸(PA)(0.990g、6.68mmol)を添加した。反応混合物を撹拌しながら165℃まで緩徐に加熱し、その過程でTHFを蒸留して除去した。反応を1時間進行させておき、この時点で反応に真空を適用していずれの残留する水及び溶媒も除去した。反応をさらに30分間0mmHgに維持した後、室温まで冷却した。
前記二官能性PIB−アミン(15g、3.53mmol)を鉱油(16g)で希釈し、上記の方法に従って、無水フタル酸(PA)(0.713g、4.82mmol)(これは分子量制御剤として使用される)、及びピロメリト酸二無水物(PMDA)(0.131g、0.60mmol)と反応させて、鎖延長されたポリマー1−iiを形成した。
前記二官能性PIB−アミン(15g、3.53mmol)を鉱油(16g)で希釈し、上記の方法に従って、無水フタル酸(0.445g、3.00mmol)及びピロメリト酸二無水物(0.328g、1.50mmol)と反応させて、鎖延長されたポリマー1−iiiを形成した。
前記二官能性PIB−アミン(15g、3.53mmol)を鉱油(16g)で希釈し、上記の方法に従って、無水フタル酸(0.222g、1.50mmol)及びピロメリト酸二無水物(0.491g、2.25mmol)と反応させて、鎖延長されたポリマー1−ivを形成した。
前記二官能性PIB−アミン(15g、3.53mmol)を鉱油(16g)で希釈し、上記の方法に従って、ピロメリト酸二無水物(0.656g、3.00mmol)と反応させて、鎖延長されたポリマー1−vを形成した。
二無水物コモノマーによる二官能性PIB−アミンの鎖延長
鎖延長されたポリマー2−i。例1に記載された手順に従って、2900g/molの二官能性PIB−アミンを合成した(官能価=1.6)。次いで、例1に記載された手順に従って、PIB−アミン(15g、5.17mmol)を、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(1.279g、3.97mmol)と反応させた。
例1に記載された手順に従って、2900g/molの二官能性PIB−アミン(15g)を、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)(2.066g、3.97mmol)と反応させた。
例1に記載された手順に従って、2900g/molの二官能性PIB−アミン(16g、5.52mmol)を、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(1.131g、4.22mmol)と反応させた。
二無水物及びポリエーテルアミンコモノマーによる二官能性PIB−アミンの鎖延長
鎖延長されたポリマー3−i
例1に記載された手順に従って、3900g/molの二官能性PIB−アミンを合成した(官能価=1.6)。次いで、PIB−アミン(30g、7.69mmol)を鉱油(32g)及びアニソール(約100mL)で希釈した。ポリマー混合物に、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(1.462g、5.45mmol)及びベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(0.195g、0.605mmol)を添加した。反応を撹拌しながら165℃まで加熱し、その過程でアニソールを蒸留して除去した。反応を1時間進行させておき、この時点で、反応に真空を適用して、いずれの残留する水及び溶媒も除去した。反応をさらに30分間0mmHgに維持した後、室温まで冷却した。
鉱油(34g)及びアニソール(約100mL)中の3900g/molの二官能性PIB−アミン(30g)の混合物に、D−400 JEFFAMINE(登録商標)(1.32g、3.03mmol)、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(2.193g、8.18mmol)、及びベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(0.293g、0.909mmol)を添加した。鎖延長されたポリマー3−iiを、上記の手順に従って合成した。
鉱油(34g)及びアニソール(約100mL)中の3900g/molの二官能性PIB−アミン(30g)の混合物に、XTJ−501 JEFFAMINE(登録商標)(2.98g、2.98mmol)、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(2.193g、8.18mmol)、及びベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(0.293g、0.909mmol)を添加した。上記の手順に従って、鎖延長されたポリマー3−iiiを合成した。
鉱油(34g)及びアニソール(約100mL)中の3900g/molの二官能性PIB−アミン(30g)の混合物に、D−2000 JEFFAMINE(登録商標)(6.07g、3.04mmol)、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(2.193g、8.18mmol)、及びベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(0.293g、0.909mmol)を添加した。上記の手順に従って、鎖延長されたポリマー3−ivを合成した。
Claims (18)
- 2個以上のアミノ基を有するポリアミンと、2個以上の無水物基を有するポリ無水物のコポリマーであって、
前記ポリアミンがポリアミノポリオレフィンを含む上記コポリマー。 - 前記ポリアミンが、ポリアミノポリマー又はポリアミノポリイソブチレンであり、任意選択で、前記ポリアミノポリオレフィンが、準リビングポリアミノポリオレフィン又は準リビングポリアミノポリイソブチレンである、請求項1に記載のコポリマー。
- 前記ポリアミノポリオレフィンが、式Iの構造
[式中、
各Lは独立に、結合、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、又はヘテロシクリレンであり;
各Zは独立に、結合、−O−、−S−、−NRz−、−C(O)−、−C(O)NRz−、−OC(O)NRz−、−NRzC(O)NRz−、又は−NRzC(NRz)NRz−であり;各RZは独立に、水素又はアルキルであり;
各Rbは独立に、二価のオリゴオレフィン基であり;
Rxは、官能価rの開始剤残基であり;
各R1及びR2は独立に、水素、ヒドロキシ又はアルキルであり;
各mは独立に、約0から約20の範囲の整数であり;
rは、約2から約8の範囲の整数であり;
前記アルキル、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、及びヘテロシクリレンは、それぞれが独立に且つ任意選択で置換されている]
を有する、請求項1又は2に記載のコポリマー。 - 各Lが独立に、結合、C6〜14アリーレン、若しくは5員ヘテロアリーレンであり、前記アリーレン及びヘテロアリーレンは、それぞれが独立に且つ任意選択で置換されており;若しくは各Lが独立に、結合、フェニレン、若しくはピロレンであり、前記フェニレン及びピロレンは、それぞれが独立に且つ任意選択で置換されており;任意選択で、各Lが、任意選択で置換されている1,4−フェニレンであり;及び/又は
Zが、結合、−O−、若しくは−S−であり;及び/又は
各R1が水素であり、若しくは各R2が水素であり;及び/又は
mが、0、1、2、3,4、6、若しくは11の整数であり;及び/又は
Rbが、二価のオリゴイソブチレン基であり;若しくはRbが、−[CH2−C(CH3)2]p−[式中、pは、約2から約10,000の範囲、若しくは約5から約100の範囲の整数である]の二価のオリゴイソブチレン基であり;及び/又は
Rxが、
[式中、Rcは水素若しくはアルキルであり、前記アルキルは、任意選択で置換されており;若しくはRcは、水素若しくはt−ブチルである]
の開始剤残基であり;及び/又は
rが、2、3、若しくは4の整数であり;若しくはrが2である、請求項3に記載のコポリマー。 - 前記ポリ無水物が、二無水物であり;任意選択で、前記二無水物が、任意選択で置換されているアリール二無水物であり;又は、前記二無水物が、ピロメリト酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、若しくはこれらの混合物である、請求項1に記載のコポリマー。
- 前記コポリマーが、準リビングジアミノポリイソブチレンと、ピロメリト酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、又はこれらの混合物とのコポリマーである、請求項1に記載のコポリマー。
- 前記コポリマーが、
準リビングジアミノポリイソブチレンとピロメリト酸二無水物とのコポリマー;
準リビングジアミノポリイソブチレンと1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物とのコポリマー;
準リビングジアミノポリイソブチレンと4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)とのコポリマー;及び
準リビングジアミノポリイソブチレンとベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物とのコポリマー
から選択されるコポリマーである、請求項1に記載のコポリマー。 - 前記コポリマーが、準リビングジアミノポリイソブチレンと、ポリエーテルジアミンと、ピロメリト酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、若しくはこれらの混合物とのコポリマーであり;又は前記コポリマーが、準リビングジアミノポリイソブチレンと、ポリエーテルジアミンと、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物と、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物とのコポリマーである、請求項1に記載のコポリマー。
- 各Xが独立に、二価のポリオレフィン基であり;又は各Xが独立に、
[式中、各Rbは独立に、二価のオリゴオレフィン基であり、Rcは、水素、又は任意選択で置換されているアルキルであり;任意選択で、Rbは、二価のオリゴイソブチレン基であり、又はRbは、−[CH2−C(CH3)2]p−(式中、pは、約5から約100の整数である)の二価のオリゴイソブチレン基であり;及び/又は、Rcは、水素若しくはt−ブチルである]
であり;及び/又は
各Yが独立に、2個のイミド基を含有する二価のアリール基であり;又は各Yが独立に、
であり;及び/又は
R5が、アミノ、イミド、若しくはフタルイミドであり;及び/又は
R6が、アミノ、イミド、若しくはフタルイミドであり;及び/又は
nが、約1から約10の範囲の整数である、請求項12に記載のコポリマー。 - 前記コポリマーが、約1,000から約50,000の範囲の重量平均分子量を有し;及び/又は前記コポリマーが、約5以下の多分散性指数を有する、請求項1から14までのいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記コポリマーが、前記ポリアミンと前記ポリ無水物との反応から形成される、請求項1から15までのいずれか一項に記載のコポリマー。
- 潤滑粘度の油及び請求項1から16までのいずれ一項に記載のコポリマーを含む、潤滑油組成物。
- 約20から60重量%の、請求項1から16までのいずれ一項に記載のコポリマー、及び
約80から約40重量%の有機希釈剤を含む、濃縮物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13/691,628 US9243203B2 (en) | 2012-11-30 | 2012-11-30 | Copolymers of polyaminopolyolefins and polyanhydrides and methods of their preparation |
US13/691,628 | 2012-11-30 | ||
PCT/US2013/068792 WO2014085047A1 (en) | 2012-11-30 | 2013-11-06 | Copolymers of polyaminopolyolefins and polyanhydrides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015535553A true JP2015535553A (ja) | 2015-12-14 |
JP6344799B2 JP6344799B2 (ja) | 2018-06-20 |
Family
ID=50826021
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015545059A Expired - Fee Related JP6344799B2 (ja) | 2012-11-30 | 2013-11-06 | ポリアミノポリオレフィンとポリ無水物のコポリマー |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9243203B2 (ja) |
EP (1) | EP2925804B1 (ja) |
JP (1) | JP6344799B2 (ja) |
CN (1) | CN104812804B (ja) |
CA (1) | CA2891209A1 (ja) |
SG (1) | SG11201503815RA (ja) |
WO (1) | WO2014085047A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020534408A (ja) * | 2017-09-18 | 2020-11-26 | シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー | ポリオレフィン分散剤およびその製造および使用方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06212075A (ja) * | 1992-12-15 | 1994-08-02 | E I Du Pont De Nemours & Co | 顔料入りポリイミド成型物品の製造方法 |
JP2008231420A (ja) * | 2007-02-22 | 2008-10-02 | New Japan Chem Co Ltd | 溶剤可溶性ポリイミド共重合体及びそれを含有するポリイミドワニス |
Family Cites Families (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3806456A (en) * | 1971-05-17 | 1974-04-23 | Lubrizol Corp | Acylated nitrogen compositions |
US3785789A (en) | 1972-05-24 | 1974-01-15 | Chevron Res | Fuel detergents |
US4045400A (en) * | 1975-05-14 | 1977-08-30 | Vasily Vladimirovich Korshak | Antifriction self-lubricating material |
US4240916A (en) * | 1976-07-09 | 1980-12-23 | Exxon Research & Engineering Co. | Pour point depressant additive for fuels and lubricants |
CN1009618B (zh) * | 1984-12-27 | 1990-09-19 | 鲁布里佐尔公司 | 盐分散剂 |
FR2586255B1 (fr) * | 1985-08-14 | 1988-04-08 | Inst Francais Du Petrole | Compositions ameliorees d'additifs dispersants pour huiles lubrifiantes et leur preparation |
DE3611230A1 (de) | 1986-04-04 | 1987-10-08 | Basf Ag | Polybutyl- und polyisobutylamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kraft- und schmierstoffzusammensetzungen |
US5230817A (en) * | 1988-02-29 | 1993-07-27 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polyanhydride modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same |
US5047160A (en) * | 1988-02-29 | 1991-09-10 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polyanhydride modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same |
US5256325A (en) * | 1988-02-29 | 1993-10-26 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polyanhydride modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same |
US5275748A (en) * | 1988-02-29 | 1994-01-04 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polyanhydride modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same |
US4946899A (en) | 1988-12-16 | 1990-08-07 | The University Of Akron | Thermoplastic elastomers of isobutylene and process of preparation |
US5104944A (en) | 1989-07-18 | 1992-04-14 | International Business Machines Corporation | Process for nucleophilic derivatization of materials having an imide group conjugated to an aromatic moiety |
US5266186A (en) * | 1989-10-12 | 1993-11-30 | Nalco Chemical Company | Inhibiting fouling employing a dispersant |
US6255258B1 (en) * | 1998-11-04 | 2001-07-03 | Infineum Usa L.P. | Dispersant additive |
US6486352B1 (en) | 2002-06-28 | 2002-11-26 | Chevron Oronite Company Llc | Process for the preparation of polyalkylphenoxyaminoalkanes |
US6969744B2 (en) | 2003-06-19 | 2005-11-29 | University Of Southern Mississippi | Living and quasiliving cationic telechelic polymers quenched by N-substituted pyrrole and methods for their preparation |
US7705090B2 (en) | 2004-08-20 | 2010-04-27 | Chevron Oronite Company Llc | Method for preparing polyolefins containing a high percentage of exo-olefin chain ends |
WO2006023988A2 (en) | 2004-08-20 | 2006-03-02 | Chevron Oronite Company Llc | Method for preparation of polyolefins containing exo-olefin chain ends |
WO2006023742A2 (en) | 2004-08-20 | 2006-03-02 | Chevron Oronite Company Llc | Method for preparation of polyolefins containing exo-olefin chain ends |
US8013073B2 (en) | 2005-12-30 | 2011-09-06 | Chevron Oronite Company Llc | Method for preparing polyolefins containing vinylidine end groups using nonaromatic heterocyclic compounds |
US7696138B2 (en) * | 2006-07-28 | 2010-04-13 | Afton Chemical Corporation | Alkyl acrylate copolymer dispersants and uses thereof |
TW200925178A (en) * | 2007-12-07 | 2009-06-16 | Univ Nat Taiwan | Polymeric polyamine and method for stabilizing silver nanoparticles using the same |
US8394897B2 (en) | 2008-03-25 | 2013-03-12 | Chevron Oronite Company Llc | Production of vinylidene-terminated polyolefins via quenching with monosulfides |
US20090258803A1 (en) | 2008-04-14 | 2009-10-15 | Harrison James J | Copolymers made with quasi-living polyolefins and unsaturated acidic reagents, dispersants using same, and methods of making same |
US8063154B2 (en) | 2008-06-24 | 2011-11-22 | The University Of Southern Mississippi | Preparation of exo-olefin terminated polyolefins via quenching with alkoxysilanes or ethers |
US20100016191A1 (en) * | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Harrison James J | Copolymers Made With Allyl-Terminated Polyolefins And Unsaturated Acidic Reagents, Dispersants Using Same, and Methods of Making Same |
US8133954B2 (en) | 2008-10-22 | 2012-03-13 | Chevron Oronite Company Llc | Production of vinylidene-terminated and sulfide-terminated telechelic polyolefins via quenching with disulfides |
US8859473B2 (en) * | 2008-12-22 | 2014-10-14 | Chevron Oronite Company Llc | Post-treated additive composition and method of making the same |
US20100160193A1 (en) * | 2008-12-22 | 2010-06-24 | Chevron Oronite LLC | Additive composition and method of making the same |
US8911760B2 (en) | 2008-12-31 | 2014-12-16 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Copolymers having polyisobutylene and biodegradable polymer segments |
US8344073B2 (en) | 2009-01-16 | 2013-01-01 | The University Of Southern Mississippi | Functionalization of polyolefins with phenoxy derivatives |
US8552122B2 (en) * | 2009-03-31 | 2013-10-08 | The University Of Southern Mississippi | Amine-terminated telechelic polymers and precursors thereto and methods for their preparation |
US8394898B2 (en) | 2009-07-31 | 2013-03-12 | The University Of Southern Mississippi | In situ formation of hydroxy chain end functional polyolefins |
US8492491B2 (en) | 2010-06-10 | 2013-07-23 | Chevron Oronite Company Llc | Methods for producing telechelic polyolefins from terpene initiators |
US8592527B2 (en) | 2010-06-14 | 2013-11-26 | University Of Southern Mississippi | Vinyl ether end-functionalized polyolefins |
US9296841B2 (en) | 2010-11-30 | 2016-03-29 | Basf Se | Preparation of isobutene homo- or copolymer derivatives |
US20140107001A1 (en) * | 2011-05-12 | 2014-04-17 | The Lubrizol Corporation | Aromatic Imides And Esters As Lubricant Additives |
-
2012
- 2012-11-30 US US13/691,628 patent/US9243203B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-11-06 JP JP2015545059A patent/JP6344799B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-11-06 CN CN201380062363.1A patent/CN104812804B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-11-06 SG SG11201503815RA patent/SG11201503815RA/en unknown
- 2013-11-06 CA CA2891209A patent/CA2891209A1/en not_active Abandoned
- 2013-11-06 WO PCT/US2013/068792 patent/WO2014085047A1/en active Application Filing
- 2013-11-06 EP EP13858988.2A patent/EP2925804B1/en not_active Not-in-force
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06212075A (ja) * | 1992-12-15 | 1994-08-02 | E I Du Pont De Nemours & Co | 顔料入りポリイミド成型物品の製造方法 |
JP2008231420A (ja) * | 2007-02-22 | 2008-10-02 | New Japan Chem Co Ltd | 溶剤可溶性ポリイミド共重合体及びそれを含有するポリイミドワニス |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020534408A (ja) * | 2017-09-18 | 2020-11-26 | シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー | ポリオレフィン分散剤およびその製造および使用方法 |
US11795247B2 (en) | 2017-09-18 | 2023-10-24 | The University Of Southern Mississippi | Polyolefin dispersants and methods of making and using thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9243203B2 (en) | 2016-01-26 |
SG11201503815RA (en) | 2015-06-29 |
EP2925804A1 (en) | 2015-10-07 |
EP2925804A4 (en) | 2015-11-18 |
CN104812804B (zh) | 2018-06-12 |
US20140155308A1 (en) | 2014-06-05 |
CA2891209A1 (en) | 2014-06-05 |
CN104812804A (zh) | 2015-07-29 |
JP6344799B2 (ja) | 2018-06-20 |
WO2014085047A1 (en) | 2014-06-05 |
EP2925804B1 (en) | 2019-02-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Kakuchi et al. | Controlled Positioning of Activated Ester Moieties on Well‐Defined Linear Polymer Chains | |
Song et al. | Synthesis and properties of aliphatic polycarbonates derived from carbon dioxide, propylene oxide and maleic anhydride | |
Yang et al. | Synthesis of ABCD 4‐miktoarm star polymers by combination of RAFT, ROP, and “Click Chemistry” | |
JP6344799B2 (ja) | ポリアミノポリオレフィンとポリ無水物のコポリマー | |
JP7448958B2 (ja) | 新規アミン官能基化ポリマーおよび調製方法 | |
Yoshino et al. | Chain‐growth condensation polymerization of 4‐aminobenzoic acid esters bearing tri (ethylene glycol) side chain with lithium amide base | |
Shi et al. | Well‐Defined Miktocycle Eight‐Shaped Copolymers Composed of Polystyrene and Poly (ε‐caprolactone): Synthesis and Characterization | |
US11795247B2 (en) | Polyolefin dispersants and methods of making and using thereof | |
Hsiao et al. | Synthesis and characterization of soluble polyimides derived from 2′, 5′‐bis (3, 4‐dicarboxyphenoxy)‐p‐terphenyl dianhydride | |
JP2014502278A (ja) | ポリテトラヒドロベンゾオキサジン及びビステトラヒドロベンゾオキサジン及び燃料添加剤又は潤滑剤添加剤としてのその使用 | |
Yoshino et al. | Synthesis of a variety of star‐shaped polybenzamides via chain‐growth condensation polymerization with tetrafunctional porphyrin initiator | |
Lu et al. | Copolymerization of N-phenylmaleimide with styrene by rare earth coordination catalyst | |
Sun et al. | High glass transition of organo-soluble copolyimides derived from a rigid diamine with tert-butyl-substituted triphenylpyridine moiety | |
Sayed et al. | 1, 3-Dipolar cycloaddition polymerization reactions of novel macromolecules containing sym-tetrazine rings | |
Omayu et al. | Thermal properties of N-phenylmaleimide-isobutene alternating copolymers containing polar groups to form intermolecular and intramolecular hydrogen bonding | |
Lin et al. | Facile synthesis and characterization of hyperbranched poly (ether amide) s generated from Michael addition polymerization of in situ created AB2 monomers | |
Yokoyama et al. | Successive chain‐growth condensation polymerization for the synthesis of well‐defined diblock copolymers of aromatic polyamide and aromatic polyether | |
Rao | Synthesis and characterization of polyimide-polyoxyethylene copolymers containing carboxylic acid functional groups | |
JP2024075567A (ja) | 新規アミン官能基化ポリマーおよび調製方法 | |
Sayed et al. | Synthesis of high metal‐complexation linear elastomers containing sym‐1, 2, 4, 5‐tetrazine rings | |
US9657116B2 (en) | Process of polyolefin functionalization | |
Saito et al. | Group transfer polymerization of N-substituted maleimides | |
Ameduri et al. | Synthesis and characterization of maleimide polymers with pendant pyrazole groups. IV. Copolymerization of pyrazole‐modified maleimides with vinyl ethers | |
Yang et al. | Synthesis and Properties of Novel Fluorinated Poly (amide-imide) s from the 4, 4′-Bis (4-trimellitimido-2-trifluoromethylphenoxy) biphenyl and Aromatic Diamines | |
EDINARUSEN et al. | Chemical Transformations on Copolymers Obtained from Dicyclopentadiene |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161028 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170823 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170927 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171214 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180516 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180517 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6344799 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |