JP2015525277A - スルホン化したポリオキサジアゾールポリマー物品 - Google Patents
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Abstract
Description
a.ヒドラジン、オレウム、2,6−ナフタレンジカルボン酸(NDA)、場合により4,4’−オキシビス(安息香酸)(OBBA)、及び、テレフタル酸とイソフタル酸のうちの1つ又は両方を混ぜ合わせて反応混合物を形成する工程であって、この場合に、オレウムは、ヒドラジンのモル数に基づいて、少なくとも約5モル当量のSO3の量で加えられる工程と、
b.スルホン化したコポリオキサジアゾールポリマーを調製するまで、反応混合物を約100℃〜約180℃の温度まで加熱する工程と、
を含む。
又、その他のモノマーは、反応混合物中に存在してもよい。
1)ヒドラジン又はその塩、NDA及び場合によりOBBA、及びテレフタル酸及びイソフタル酸のうちの1つ又は両方を混ぜ合わせて前混合物を形成する工程と、
2)前混合物を少なくとも5分間、撹拌する工程と、
3)ヒドラジンのモル数に基づいて、オレウムを、少なくとも約4モル当量のSO3の量において、前混合物に加えて反応混合物を形成する工程と、
を含む。
特に特定されない限り、特定されるように、モノマーの比を変動させるとともに、以下の一般重合手順をそれぞれの実施例において使用した。ガラスのメカニカルスターラー、窒素注入口、及び試薬添加口を備える乾燥した100mLガラス反応器に、固体硫酸ヒドラジン(0.015モル、1モル当量)、及び合計で1モル当量となる量のジカルボン酸を加えた。ジカルボン酸:硫酸ヒドラジンのモル比は、特に特定されない限り、1:1であった。ジカルボン酸それぞれの特定のモル比は、各実施例において特定されている。固体成分を、窒素下にて15分間完全にともにブレンドした。特に特定しない限り、このブレンドした固体の混合物に、撹拌しながら、室温で、28.5gの18.7%オレウム(発煙硫酸、18.7質量%の遊離SO3含有量)(4.4モル比)を加えた。反応のケトルを完全に密閉し、漏れがないようにし(攪拌軸を含む)、気相成分がケトルから逃れるのを防止する。混合物を、数分間、室温で、機械的に撹拌する(250RPM)。次いで、混合物を、約30分の時間に渡り、130℃まで加熱する。通常の重合を、130℃で4時間進行させた。重合の間、重合溶液の粘性があまりに高くなる場合、しばしば、撹拌速度を低下させるか又は停止させた。
2つの方法を使用して繊維を調製した。
ガラス板に対して流し込みを可能にし、均一なフィルムを得ることができるであろう粘度が得られるまで、重合溶液を硫酸(95〜98%)で希釈した。この粘度は、通常、繊維を凝固するのに必要な粘度未満であった。ポリマー及びガラス板を、フィルムを凝固するために、水浴に浸漬させた。完全に中和されるまで、凝固したフィルムを水で洗浄し、次いで希釈した重炭酸ナトリウムに浸漬させた。次いで、フィルムを洗浄し水に浸漬させ、いかなる残留重炭酸ナトリウムも除去した。感触によって大部分乾燥するまで、フィルムを、紙タオルの間で様々な程度の圧力にて繰り返し押圧した。次いで、フィルムを、アルミニウムホイルシートの間に置き、5分間、10,000lbで押圧した。得られたフィルムを、24時間、室温で、高真空にて乾燥した。
限界酸素指数(LOI)は、ASTM G125/D2863の条件下で最初は室温で材料の火炎燃焼をちょうど起こす酸素と窒素との混合物中において、体積%として表される酸素の最低濃度である。試料の迅速なスクリーニングを可能にするために、LOIを、改変したASTM法(ASTM D2863)を使用して測定した。LOI装置に挿入されガラス煙突で覆われた試料ホルダーに、フィルムを載置した。ガラス煙突内の酸素含有量を、デジタル的に制御した。フィルムは炎に曝露され、試料が燃焼するまで、煙突の酸素レベルは増加した。任意の所定の試料のLOIを、ロウソク状の燃焼が継続可能である地点において測定した。
(1)比較例。オレウムはポリリン酸と置き換えられ、且つ、硫酸はリン酸と置き換えられた。
(2)比較例。反応温度は、一般手順に記載されるように、130℃の代わりに、140℃に増加した。その他の全ての仕様は、同一である。
(3)比較例。反応温度は、一般手順に記載されるように、130℃の代わりに、150℃に増加した。その他の全ての仕様は、同一である。
(4)比較例。反応温度は、一般手順に記載されるように、130℃の代わりに、160℃に増加した。その他の全ての仕様は、同一である。
(5)予め反応した(スルホン化した)2,6−NDAを使用した。
(6)イソフタル酸:IA。5モル当量のオレウムを使用した。
2,6−ナフタレンジカルボン酸のスルホン化の証明
2,6−ナフタレンジカルボン酸(0.5053g、Aldrich99%)を、27.9gの18.7%オレウムに加えた。材料を、130℃まで加熱し、30分間、磁気棒によって撹拌し反応させた。反応の加熱を停止し、反応を室温まで冷却した。1H NMRスペクトル及びLC/MSを実施し、所望のスルホン化した生成物が形成したことを示す。モノスルホン化したスルホン生成物の飽和溶液を、化学シフト指示物である微量の3−トリメチルシリルプロピオン酸−d4ナトリウムを含む重水中で調製した。溶液をNMRプローブに挿入した。文献を比較することによって、主要なジスルホン化した生成物の1Hの共鳴を帰属することができた。1Hの帰属(0.00ppmでの化学シフト指示物に対するppmにおける)を以下に示す。
繊維形成
繊維を、以下の手順を用いて、実施例1のポリマーから製造した。繊維を、7.2質量%(15モル%NDA)PODコポリマーの濃度を有する硫酸溶液から紡糸した。溶液を、0.005’’の直径を有する10の孔を備える紡糸口金を介してギヤポンプによって供給した。紡糸溶液の体積流速は、1.8mL/分であった。繊維を、直接、56質量%硫酸の室温の溶液で満たされた凝固浴中に押し出した。セラミックのガイドを通して、凝固浴からpH約12.0に維持された室温の水酸化ナトリウム水溶液の洗浄浴に入り、繊維が現れた。洗浄浴において、繊維を、2つの速度制御された駆動ロールに巻き付け、次いで400%に延伸した。3つの巻き付けは、通常、それぞれのロールに巻いて行った。繊維をフェノール樹脂のコアに巻き付けた。次いで、巻き付けた繊維ボビンを、一連のバッチ工程において、脱イオン水で洗浄し、室温で空気乾燥した。
還流冷却器を備えた250mlの丸底フラスコに、POD−NDA糸条(30〜50mg)と、MERPOL(登録商標)HCS(1滴の0.1質量%溶液、約0.03g)、ベンジルアルコール(1.65g)、及び脱イオン水(53.39g)の溶液を加えた。混合物を、15分間、46℃のアルミニウム丸底加熱ブロックにおいて加熱した。次に、塩基性染料(0.003〜0.005g)、及び脱イオン水(9.80g)の溶液をフラスコに加えた。混合物を、酢酸(1滴の0.85質量%)を加える前に、46℃で10分間加熱した。混合物を、15分間、70℃まで、次いで、60分間、100〜130℃まで更に加熱し、加熱が上昇するまでを約5〜10分要した。次に、繊維をフラスコに残して、溶液を除去した。次いで、繊維を、熱した脱イオン水(約70℃)で洗浄し、再び室温の脱イオン水で洗浄した。フラスコに、MERPOL(登録商標)HCS(0.061gの0.1質量%溶液)及び脱イオン水(50g)の溶液を加え、次いで、フラスコを、20分間、70℃で加熱した。次いで、繊維を、順次、熱した脱イオン水(約70℃)及び室温の脱イオン水で洗浄した。繊維を、Sontara(登録商標)SPS(商標)タオルに巻き付け乾燥させた。繊維を断面において分析した。画像は、各染料の繊維のコアへの分布を示す。(より低い濃度の染料で染色された繊維は、染料のコアへの浸透を示すが、鞘の周囲において染料の欠如を示しており、より高い濃度の染料で染色された繊維は、均一な染料の浸透を示した。)
還流冷却器を備えた250mlの丸底フラスコに、POD−NDA糸条(30〜50mg)と、MERPOL(登録商標)HCS(1滴の0.1質量%溶液、約0.03g)、ベンジルアルコール(1.65g)、及び脱イオン水(53.39g)の溶液を加えた。混合物を、15分間、46℃のアルミニウム丸底加熱ブロックにおいて加熱した。次に、塩基性染料(0.003〜0.005g)、及び脱イオン水(9.80g)の溶液をフラスコに加えた。混合物を、酢酸(1滴の0.85質量%)を加える前に、46℃で10分間加熱した。混合物を、15分間、70℃まで、次いで、60分間、25〜100℃まで更に加熱し、加熱が上昇するまでを約5〜10分要した。次に、繊維をフラスコに残して、溶液を除去した。次いで、繊維を、熱した脱イオン水(約70℃)で洗浄し、再び室温の脱イオン水で洗浄した。フラスコに、MERPOL(登録商標)HCS(0.061gの0.1質量%溶液)及び脱イオン水(50g)の溶液を加え、次いで、フラスコを、20分間、70℃で加熱した。次いで、繊維を、順次、熱した脱イオン水(約70℃)及び室温の脱イオン水で洗浄した。繊維を、Sontara(登録商標)SPS(商標)タオルに巻き付け乾燥させた。繊維を断面において分析した。画像は、各染料の繊維のコアへの分布を示す。(より低い濃度の染料で染色された繊維は、染料のコアへの浸透を示すが、鞘の周囲において染料の欠如を示しており、より高い濃度の染料で染色された繊維は、均一な染料の浸透を示した。)
次いで、POD−NDA糸条を、単一フィラメントに分離し板紙のフレームに載置して光に完全に曝露させた。板紙のフレームを、キセノンアークチャンバーの中に入れ、AATCC 16E:耐光堅牢度標準試験に従い、96時間、試験を行った。フィラメントを、18時間、華氏70度及び60%の湿度で調整した。
デニールを、TEXTTECHNO Vibromatを使用して測定した。試料を、9cmの部分に切り、およそのデニールを必要に応じて重量で計算した(1デニール=1g/9000m)。このおよそのデニールを、Vibromatに適切なバランス重量を決定するようにプログラムした。デニールを、TEXTECHNO vibromatソフトウェアによって決定し、分析を5〜6回繰り返した。
Claims (14)
- Mは、H、Li、Na、K、又はNH4、又はそれらの混合物である、請求項1に記載の形状品。
- 式(I)は、約5モル%〜約50モル%で存在し、且つ、式(II)及び(IIa)のうちの1つ又は両方は、約50モル%〜約95モル%で存在する、請求項1に記載の形状品。
- 式(I)は、約10モル%〜約30モル%で存在し、且つ、式(II)及び(IIa)のうちの1つ又は両方は、約70モル%〜約90モル%で存在する、請求項1に記載の形状品。
- 式(IIA)が、約0モル%で存在する、請求項1に記載の形状品。
- 式(I)が、約5モル%〜約50モル%で存在し、式(II)及び(IIa)のうちの1つ又は両方は、約50モル%〜約95モル%で存在し、且つ、式(III)及び式(IIIa)のうちの1つ又は両方が、約1モル%〜約50モル%で存在する、請求項5に記載の形状品。
- 式(I)は、約10モル%〜約30モル%で存在し、式(II)及び(IIa)のうちの1つ又は両方は、約70モル%〜約90モル%で存在し、且つ、式(III)及び式(IIIa)のうちの1つ又は両方は、約5モル%〜約20モル%で存在する、請求項5に記載の形状品。
- 約24以上の限界酸素指数を有する、請求項1に記載の形状品。
- 約28以上の限界酸素指数を有する、請求項1に記載の形状品。
- 繊維である、請求項1に記載の形状品。
- 請求項11に記載の繊維を含む紡績糸条。
- 請求項12に記載の糸条を含む織布。
- 請求項12に記載の糸条を含む衣類。
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