JP2015521216A - 芳香族分散剤組成物 - Google Patents
芳香族分散剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015521216A JP2015521216A JP2015510326A JP2015510326A JP2015521216A JP 2015521216 A JP2015521216 A JP 2015521216A JP 2015510326 A JP2015510326 A JP 2015510326A JP 2015510326 A JP2015510326 A JP 2015510326A JP 2015521216 A JP2015521216 A JP 2015521216A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polymer
- polymer chain
- mixture
- ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC(C)(*)OC(C1)*CC1(C)C=C=CC** Chemical compound CC(C)(*)OC(C1)*CC1(C)C=C=CC** 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/45—Anti-settling agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
- C08G63/664—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/685—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
- C08G63/6852—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen derived from hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/912—Polymers modified by chemical after-treatment derived from hydroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
- C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
- C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09D179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/65—Additives macromolecular
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
本発明は、ポリマー、および微粒子状固体と、水性媒体と、少なくとも一つの縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖とを含有する組成物に関する。本発明はさらに、水性ミルベース、分散液、コーティング剤およびインク用組成物を提供する。
インク、塗料、およびミルベースなどの配合物の多くは、水性または非極性有機媒体中で微粒子状固体を均質に分布させるために有効な分散剤を必要とする。インクの場合、インク製造者にとって、解像度および品質が高い印刷製品を生産することが望ましい。印刷プロセスが、これまでの幅広い範囲のベース基材、樹脂、および顔料に対する要求を満たすよう適合するのは難題である。顔料分散液は、最終コーティングの良好な接着および耐性を確実なものとするために使用される様々な配合物と適合性を示すべきである。顔料の分散または安定化の不良は、極性有機液状媒体または水性有機液状媒体(例えば、インクまたはコーティング剤)内で凝集または凝結をもたらし、光沢感および美感を下げる可能性がある。
によって表される。
米国特許第6,440,207号は、(a)(1)1種または複数種の有機顔料、(2)該有機顔料に対して少なくとも約1重量%の1種または複数種の芳香族ポリアルキレンオキシド分散剤、(3)該有機顔料に対して0〜約10重量部の粉砕用液体(この有機顔料は、上記の粉砕用液体には実質的に不溶である)、(4)該有機顔料に対して0〜約50重量%の、分散剤(2)以外の1種または複数種の粉砕用添加物、および(5)該有機顔料に対して0〜約20重量%の1種または複数種の表面処理用添加物を含有する混合物を粉砕するステップ、(b)場合により、上記粉砕済み顔料(6)に、1種または複数種の液体(該有機顔料は、この液体には、総固体含有量が約10%未満に低下しない量で実質的に不溶である)、ならびに(7)1種もしくは複数種の多価金属塩および/または1種もしくは複数種の第四級アンモニウム塩を添加するステップ、ならびに(c)上記粉砕済み有機顔料を単離するステップによって、水系用の分散性乾燥有機顔料を調製するプロセスを開示している。芳香族ポリアルキレンオキシド分散剤は、脱イオン水250g、1,8−ナフタル酸無水物19.8g(0.100mol)、およびJeffamine(商標)XTJ−506(83重量%のエチレンオキシド、17重量%のプロピレンオキシド)105g(0.105mol)を含有するオートクレーブ中で反応させることにより調製することができる。オートクレーブは密封され、撹拌しながら150℃に加熱され、150℃で5時間維持された。反応物を冷却した後、得られた褐色液体をビーカー中に取り出し、次にこの中に、脱色用活性炭15gが加えられた。一晩、撹拌後、この懸濁液がろ過され、ろ過ケーキが水により洗浄されると、23.63%の固体含有量を有する、琥珀色のろ液約500gが生じた。乾燥顔料は水をベースとする塗料系において使用することができる。
本発明の目的の一つは、色強度の改善、他の着色特性の改善、微粒子状固体充てん量の増加、改善された分散液の形成、明るさの改善の保持、粘度を低下させた組成物の生成、安定な分散液の維持、粒子サイズの低下および粒子サイズ分布の低下(通常、平均150nmもしくはそれ未満、例えば70〜135nmの範囲に低下)、ヘイズの低減、光沢の改善、色強度の改善、およびジェットネス(jetness)の向上(とりわけ、本組成物が黒色の場合)の少なくとも一つを可能にする化合物を提供することである。本発明の組成物はまた、周囲温度での保管、および高温保管条件下でも安定であり得る。
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり得、R1は、独立して、少なくとも一つの電子吸引基(−CN、−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、−C(O)OM、ハロ、例えば、−Clもしくは−Br、−NH2、または−OR’など)によって表され、通常、R1は、−Cl、−SO3M、または−NO2であり得、
aは、1もしくは2、または1であり得、
Mは、H、金属陽イオン、−NR’4 +、またはそれらの混合物であり得、
R’は、−H、または通常、1〜20個もしくは1〜10個の炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキルであり得、これらの置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ(通常、Cl)、またはそれらの混合物であり得、
R2は、C1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルボニレン基(R2が2個を超える炭素原子を含有する場合、これらのヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分岐状であり得る)、あるいはそれらの混合物であり得、
R3は、H、または末端エーテル基もしくは末端エステル基を形成しているポリマー鎖の末端酸素原子に結合している置換されていてもよいC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルビル基であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有しても含有しなくてもよいヒドロカルビル基、あるいは末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成しているポリマー鎖の酸素原子に結合しているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有しても含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり得、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり得、
Polは、エチレンオキシドのホモポリマー鎖、またはエチレンオキシドのコポリマー鎖であり得、該エチレンオキシドは、該コポリマー鎖の40重量%〜99.99重量%を構成し、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり得、
vは、1〜2であり得、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり得、
W=酸素、硫黄、または>NGの場合、v=1であり、
Gは、1〜200個、または1〜100個、または1〜30個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり得、
W=>NGの場合、v=2であり、
Qは、4n+2π−電子を含有する縮合芳香族環であり得(式中、n=2または2より大きい、通常2〜5、または2〜4、または2〜3、または2)、Qは、5または6員イミド環(通常、6員)を形成するようにイミド基に結合している)
によって表される、ポリマーを提供する。
ステップ(1):(i)アミノ酸、または(ii)アミノアルコール、または(iii)アミノチオール、または(iv)ジアミンもしくはポリアミンと、
縮合芳香族二酸もしくは無水物、または他の酸形成性誘導体(ジエステル、ジアミド、二酸二塩化物など)とを反応させて、酸官能化縮合芳香族イミド、またはヒドロキシル官能化縮合芳香族イミド、またはチオール官能化縮合芳香族イミド、またはアミノ官能化縮合芳香族イミドをそれぞれ形成する、ステップ。最初の(イミド形成)反応のステップは、当業者に公知のイミド形成に好都合となるのに十分に高い温度(例えば少なくとも100℃、または150℃〜200℃)で行うことができる。
ステップ(2):上記酸官能化縮合芳香族イミド、または上記ヒドロキシル官能化縮合芳香族イミド、または上記チオール官能化縮合芳香族イミド、または上記アミノ官能化縮合芳香族イミドと、ポリマー鎖または重合するモノマーとを反応させて、ポリマー鎖を形成する、ステップであって、上記ポリマー鎖は、エチレンオキシドのホモポリマー鎖、またはエチレンオキシドのコポリマー鎖であり、該エチレンオキシドは、該コポリマー鎖の40重量%〜99.99重量%を構成する、ステップ。
本発明は、本明細書の上で開示されている組成物および使用を提供する。
aは、1もしくは2、または1であり得、
Wは、酸素であり得、
Mは、H、金属陽イオン、−NR’4 +、またはそれらの混合物であり得、
R’は、−H、または通常、1〜20個もしくは1〜10個の炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキルであり得、これらの置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ(通常、Cl)、またはそれらの混合物であり得、
R2は、C1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルボニレン基(R2が2個を超える炭素原子を含有する場合、これらのヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分岐状であり得る)、あるいはそれらの混合物であり得、
R3は、H、または末端エーテル基もしくは末端エステル基を形成しているポリマー鎖の末端酸素原子に結合している置換されていてもよいC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルビル基であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有しても含有しなくてもよいヒドロカルビル基、あるいは末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成しているポリマー鎖の酸素原子に結合しているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有しても含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり得、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり得、
Polがホモポリマーである場合、R4はHであり得、またPolがコポリマーである場合、R4は、H(40重量%〜99.99重量%でエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量で)と、メチル、エチルおよびフェニルの少なくとも一つとの混合物であり得、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり得、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり得るが、
但し、R2がヒドロカルビレン基である場合、uは1であり、wは1であり、
mは、1〜110、または1〜90、または2〜90であり得る)
によって表されるイミド構造に組み込んでもよい。
0〜60重量%のプロピレンオキシド、および40〜100重量%のエチレンオキシド、または
0〜50重量%のプロピレンオキシド、および50〜100重量%のエチレンオキシド、または
0〜30重量%のプロピレンオキシド、および70〜100重量%のエチレンオキシド、または
0〜20重量%のプロピレンオキシド、および80〜100重量%のエチレンオキシド、または
0〜15重量%のプロピレンオキシド、および85〜100重量%のエチレンオキシド。
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり得、R1は、独立して、少なくとも一つの電子吸引基(−CN、−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、−C(O)OM、ハロ、例えば、−Clもしくは−Br、−NH2、または−OR’など)によって表され、通常、R1は、−Cl、−SO3M、または−NO2であり得、
aは、1もしくは2、または1であり得、
Wは、硫黄、>NH、>NG、もしくは酸素、またはそれらの混合物であり得(通常、酸素または>NGである)、
Mは、H、金属陽イオン、−NR’4 +、またはそれらの混合物であり得、
R’は、独立して、−H、または通常、1〜20個もしくは1〜10個の炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキルであり得、これらの置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ(通常、Cl)、またはそれらの混合物であり得、
R2は、C1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルボニレン基(R2が2個を超える炭素原子を含有する場合、これらのヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分岐状であり得る)、あるいはそれらの混合物であり得、
Gは、1〜200個、または1〜100個、または1〜30個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり得、
R3は、H、または末端エーテル基もしくは末端エステル基を形成しているポリマー鎖の末端酸素原子に結合している置換されていてもよいC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルビル基であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有しても含有しなくてもよいヒドロカルビル基、あるいは末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成しているポリマー鎖の酸素原子に結合しているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有しても含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり得、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり得、
Polがホモポリマーである場合、R4はHであり得、またPolがコポリマーである場合、R4は、H(40重量%〜99.99重量%でエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量で)と、メチル、エチルおよびフェニルの少なくとも一つとの混合物であり得、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり得、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり得、
mは、1〜110、または1〜90、または2〜90であり得る)
によって表されるイミド構造に組み込んでもよい。
Wは、Nであり(式(1)のR2がジアミンまたはポリアミンから誘導される場合に形成される)、
R2は、C1〜C20、またはC1〜C12、またはC1〜C6ヒドロカルビレン基であり、
vは2であり得、
また、他のすべての可変基は、上で定義されている)
によって表されるイミド構造に組み込まれてもよい。
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり得、R1は、独立して、少なくとも一つの電子吸引基(−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、−C(O)OM、ハロ、例えば、−Clもしくは−Br、−NH2、または−OR’など)によって表され、通常、R1は、−Cl、−SO3M、または−NO2であり得、
aは、1もしくは2、または1であり得、
Wは、硫黄、>NH、>NG、酸素、またはそれらの混合物であり得(通常、酸素または>NGである)、
Mは、H、金属陽イオン、−NR’4 +、またはそれらの混合物であり得、
R’は、独立して、−H、または通常、1〜20個もしくは1〜10個の炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキルであり得、これらの置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ(通常、Cl)、またはそれらの混合物であり得、
R2は、C1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルボニレン基(R2が2個を超える炭素原子を含有する場合、これらのヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分岐状であり得る)、あるいはそれらの混合物であり得、
Gは、1〜200個、または1〜100個、または1〜30個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり得、
R3は、H、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成しているポリマー鎖の酸素原子に結合しているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有しても含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり得、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり得、
Polがホモポリマーである場合、R4はHであり得、またPolがコポリマーである場合、R4は、H(40重量%〜99.99重量%でエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量で)と、メチル、エチルおよびフェニルの少なくとも一つとの混合物であり得、
R5は、C1〜19−ヒドロカルビレン基であり得、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり得、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり得、
qは、1〜90であり得、
mは、1〜90であり得るが、但しmはqに等しいか、またはqより大きい)
によって表されるイミド構造に組み込んでもよい。
Wは、Nであり(式(1)のR2がジアミンまたはポリアミンに由来する場合に形成される)、
R2は、C1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルビレン基(R2が2個を超える炭素原子を含有する場合、このヒドロカルビレン基は、直鎖状または分岐状であり得る)、またはそれらの混合物であり得、
vは2であり、
また、式中、他のすべての可変基は、上で定義されている)
によって表されるイミド構造に組み込んでもよい。
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり得、R1は、独立して、少なくとも一つの電子吸引基(−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、−C(O)OM、ハロ、例えば、−Clもしくは−Br、−NH2、または−OR’など)によって表され、通常、R1は、−Cl、−SO3M、または−NO2であり得、
aは、1もしくは2、または1であり得、
Wは、酸素であり得、
Mは、H、金属陽イオン、−NR’4 +、またはそれらの混合物であり得、
R’は、独立して、−H、または通常、1〜20個もしくは1〜10個の炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキルであり得、これらの置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ(通常、Cl)、またはそれらの混合物であり得、
R2は、C1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルボニレン基(R2が、2個を超える炭素原子を含有する場合、このヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分岐状であり得る)、またはそれらの混合物であり得、
Gは、1〜200個、または1〜100個、または1〜30個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり得、
R3は、H、または末端エーテル基もしくは末端エステル基を形成しているポリマー鎖の末端酸素原子に結合している置換されていてもよいC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルビル基であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有しても含有しなくてもよいヒドロカルビル基、あるいは末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成しているポリマー鎖の酸素原子に結合しているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有しても含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり得、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり得、
Polがホモポリマーである場合、R4はHであり得、またPolがコポリマーである場合、R4は、H(40重量%〜99.99重量%でエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量で)と、メチル、エチルおよびフェニルの少なくとも一つとの混合物であり得、
R5は、C1〜19−ヒドロカルビレン基であり得、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり得、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり得、
qは、1〜90であり得、
mは、1〜90であり得るが、但しmはqに等しいか、またはqより大きい)
によって表すことができる(すなわち、このポリマーはポリエステル−co−ポリエーテルであり得る)。
(i)アミノ酸と、縮合芳香族二酸または無水物とを反応させて、酸官能化縮合芳香族イミドを形成し、次に、酸官能化縮合芳香族イミドと、ヒドロキシ−C2〜20−アルキ(アルケニ)レンカルボン酸、もしくはラクトン、またはそれらの混合物の一つまたは複数とを反応させる、ステップ。この酸官能化縮合芳香族イミドと、ヒドロキシ−C2〜20−アルキ(アルケニ)レンカルボン酸、ラクトン、またはそれらの混合物の一つまたは複数との反応は、50℃〜250℃、または150℃〜200℃の温度で、場合によりエステル化触媒の存在下で行うことができる。および、
(ii)ステップ(i)の生成物と、ポリアルキレングリコールモノ置換アルキ(アルケニ)レンエーテルとを、50℃〜250℃、または150℃〜200℃の温度で、場合によりエステル化触媒の存在下で反応させるステップ。
(i)ポリエチレングリコールモノ置換アルキ(アルケニ)レンエーテルかポリ(エチレングリコール−co−アルキレングリコ−ル)モノ置換アルキ(アルケニ)レンエーテルのいずれかと、ヒドロキシ−C2〜20−アルキ(アルケニ)レンカルボン酸、および/またはラクトンの一つまたは複数とを、50℃〜250℃、または150℃〜200℃の温度で、場合によりエステル化触媒の存在下で反応させて、ヒドロキシル末端ポリマーを形成するステップ、および
(ii)(i)の生成物と、酸官能化縮合芳香族イミドとを、50℃〜250℃、または150℃〜200℃の温度で、場合によりエステル化触媒の存在下で反応させるステップ。
組成物中に存在している微粒子状固体は、任意の無機または有機固体物質であり得、この物質は、関係する温度において、有機媒体に実質的に不溶であり、そして/あるいは水に不溶であり、また、該組成物中で、微粉形態で安定であることが望ましい。微粒子状固体は、粒状物質、ファイバー、プレートレットの形態、または粉末形態、多くの場合、ブローン粉末(blown powder)の形態であり得る。一実施形態では、この微粒子状固体は顔料である。
(a)微粒子状固体を0.5〜80部、
(b)式(1)のポリマーを0.1〜79.6部、および
(c)有機液体および/または水を19.9〜99.4部
を含む(相対部はすべて、重量基準であり、その量は、(a)+(b)+(c)=100である)。
分散剤は、XJT−507をSurfonamine(商標)L207に置きかえることを除き、米国特許公開第2005/0120911号における実施例1に従って調製する。1,2,4−ベンゼントリカルボン酸無水物(12.97部)を撹拌器のポリエーテルアミン(150部のSurfonamine(登録商標)L207、Huntsman製)に加える。この反応物を窒素下、110℃で3時間、次いで150℃で8時間撹拌する。IRは、イミド形成と一致し、酸価は、25.6mgKOH/gである。
1,8 ナフタル酸無水物(14.46部)を撹拌器のポリエーテルアミン(150部のSurfonamine(登録商標)L207 Huntsman製(71重量%のエチレンオキシド、および29重量%のプロピレンオキシド)に加える。この反応物を窒素下、100℃で8時間、次いで150℃で12時間撹拌する。IRは、イミド形成と一致し、最終生成物は、5.46mgKOH/gの酸価を有する。生成物は、米国特許第6,440,207号における開示に従って調製した分散剤と類似している。
3−ニトロ−1,8−ナフタル酸無水物(14.46部)を撹拌器のポリエーテルアミン(150部のSurfonamine(登録商標)L207、Huntsman製)に加える。この反応物を窒素下、90℃で5時間、次いで150℃で6時間撹拌する。IRは、イミド形成と一致し、最終生成物の酸価は、1.61mgKOH/gである。
3−ニトロ−1,8−ナフタル酸無水物(18.36部)を撹拌器のポリエーテルアミン(81.64部のSurfonamine(登録商標)L100、Huntsman製)に加える。この反応物を窒素下、100℃で1時間、次いで175℃で3時間撹拌する。IRは、イミド形成と一致し、最終生成物の酸価は、0.82mgKOH/gである。
3−ニトロ−1,8−ナフタル酸無水物(16.2部)を撹拌器のポリエーテルアミン(133.76部のSurfonamine(登録商標)L200、Huntsman製)に加える。この反応物を窒素下、100℃で1時間、次いで175℃で3時間撹拌する。IRは、イミド形成と一致し、最終生成物の酸価は、0.78mgKOH/gである。
実施例1〜3、CE1およびCE2のポリマーを含有する、個々の分散液を調製する。分散液はそれぞれ、ポリマー(15部)、水(97.05部)、プロピレングリコール(7.5部)、消泡剤(0.45部のDF1396、eChem製)、およびPigment Red122(30部、インクジェットのマゼンタE02 VP2621、Clariant製)を含有し、これらをDispermat(商標)F1のポットに投入する。次に、ガラス製ビーズ(190部)を振とう下で加え、この混合物をDispermat(商標)F1ミルで、2000rpmで60分間粉砕する。得られたミルベースをろ過して、ビーズを除去する。このミルベース(120部)に、水(38部)、およびプロピレングリコール(2部)、ならびに消泡剤(0.12部のDF1396、eChem製)を加える。得られた分散液は、粉砕用チャンバ内で、0.1mmのジルコニウム製ビーズ(185部)を使用する、WAB(商標)ミル(A Willy A.Bachofen Research lab mill)で20℃で1時間、4000rpmで粉砕する。この分散液を、3週間をかけて50℃で放置し、エージングを行う。次に、Nanotrac(商標)Particle Size分析計を使用して、粒子サイズを測定する。各分散液について測定された粒子サイズ(PS)は、以下に示されている。通常、3週間後に、より小さい粒子サイズを有する分散液について、より良好な結果が得られる。得られた結果は以下の通りである。
D.N.M.は、粉砕を行わなかったことである。したがって、分散液の特性を測定することができなかった。
PS1は、初期D50(nm)である。
PS2は、初期D90(nm)である。
PS3は、1週間後(50℃)のD50(nm)である。
PS4は、1週間後(50℃)のD90(nm)である。
PS5は、3週間後(50℃)のD50(nm)である。
PS6は、3週間後(50℃)のD90(nm)である。
中間体A(3.5部)を撹拌したポリエーテルアミン(26.47部、Surfonamine(登録商標)L207、Huntsman製)に加える。この反応物を窒素下、100℃で1時間撹拌し、次いで180℃に2時間加熱する。IRは、イミド形成と一致し、最終生成物の酸価は、0.85mgKOH/gである。
4−クロロ−1,8−ナフタル酸無水物(4.85部)を撹拌したポリエーテルアミン(45.15部のSurfonamine(登録商標)L207、Huntsman製)に加える。この反応物を窒素下、100℃で1時間、次いで180℃で2時間撹拌する。IRは、イミド形成と一致し、最終生成物の酸価は、3.63mgKOH/gである。
4−ニトロ−1,8−ナフタル酸無水物(2.25部)を撹拌器のポリエーテルアミン(22.75部、Surfonamine(登録商標)L207、Huntsman製)に加える。この反応物を窒素下、100℃で1時間、次いで180℃で2時間撹拌する。IRは、イミド形成と一致し、最終生成物の酸価は、6.75mgKOH/gである。
4−ブロモ−1,8−ナフタル酸無水物(2.27部)を撹拌器のポリエーテルアミン(17.73部、Surfonamine(登録商標)L207、Huntsman製)に振とうしながら加える。この反応物を窒素下、100℃で1時間、次いで180℃で2時間撹拌する。IRは、イミド形成と一致し、最終生成物の酸価は、5.25mgKOH/gである。
中間体B(1.45部)を撹拌器のポリエーテルアミン(14.68部、Surfonamine(登録商標)L207、Huntsman製)に加える。この反応物を窒素下、100℃で1時間、次いで180℃で5時間撹拌する。IRは、イミド形成と一致し、最終生成物の酸価は、2.49mgKOH/gである。
中間体C(1.45部)を撹拌器のポリエーテルアミン(14.68部、Surfonamine(登録商標)L207、Huntsman製)に加える。この反応物を窒素下、100℃で1時間、次いで180℃で5時間撹拌する。IRは、イミド形成と一致し、最終生成物の酸価は、1.38mgKOH/gである。
トリエチルアミン(0.405部)をアセトン(50部)に溶解した中間体D(1.092部)の撹拌溶液に加える。この反応物を室温で30分間撹拌し、次に、ポリエーテルポリエーテルアミン(8.50部、Surfonamine(登録商標)L207、Huntsman製)を加える。この反応混合物を70℃で1時間撹拌し、蒸留によりアセトンを除去する。次に、この混合物を100℃に1時間、および175℃に2時間加熱する。IRは、イミド形成と一致し、最終生成物の酸価は、23.5mgKOH/gである。
分散液は、消泡剤(0.01部、BYK024、Byk Chemie製)を含む水(7.6部)中に実施例4〜9(0.9部)を溶解することにより調製する。3mmのガラス製ビーズ(17.0部)およびPigment Violet19(1.5部、インクジェットのマゼンタE5BO2、Clariant製)を加え、内容物を水平型シェーカーで16時間粉砕する。得られた流動性分散液(2.5部)をインク溶液(10部)に入れる。このインク溶液は、2−ピロリジノン(2.33部)、1,5−ペンタンジオール(5.83部)、グリセロール(11.66部)、および湿潤剤(0.58部、Tego(登録商標)Wet 10%、Evonik製)を蒸留水(74.6部)に加えることにより調製したものである。各分散液について測定された粒子サイズ(PS)は、以下に示されている。
分散液は、水(7.6部)中に実施例1、2、10および11(0.9部)を溶解することにより調製する。3mmのガラス製ビーズ(17.0部)およびpigment black(1.5部、Nipex(登録商標)Black、Evonik製)を加え、内容物を水平型シェーカーで粉砕する。各分散液について、粒子サイズ(PS)を測定した。すべての分散液について、小さい粒子サイズを達成している。
Claims (21)
- 少なくとも一つの縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖を含むポリマーであって、式(1)
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり、R1は、独立して、少なくとも一つの電子吸引基によって表され、
aは、1もしくは2、または1であり、
Wは、酸素、硫黄、>NH、または>NGであり、
R’は、独立して、−H、または通常、1〜20個もしくは1〜10個の炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキルであり、これらの置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ(通常、Cl)、またはそれらの混合物であり、
R2は、C1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルボニレン基(R2が2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分岐状である)であり、
R3は、H、または末端エーテル基もしくは末端エステル基を形成している前記ポリマー鎖の末端酸素原子に結合している置換されていてもよいC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルビル基であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有しても含有しなくてもよいヒドロカルビル基、あるいは末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有しても含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
Polは、エチレンオキシドのホモポリマー鎖、またはエチレンオキシドのコポリマー鎖であり、前記エチレンオキシドは、前記コポリマー鎖の40重量%〜99.99重量%を構成し、前記ポリマー鎖は、ポリ(エーテル)、ポリ(エステル)、およびそれらの混合物からなる群から選択され、
u=1〜3であり、
v=1〜2であり、
w=1〜3であり、
W=>NGの場合、v=2であり、
W=酸素、硫黄、または>NGの場合、v=1であり、
Gは、1〜200個、または1〜100個、または1〜30個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、
Qは、4n+2π−電子を含有する縮合芳香族環であり(式中、n=2または2より大きい)、Qは、5または6員イミド環を形成するように前記イミド基に結合している)
によって表される、ポリマー。 - 前記ポリマー鎖が、(i)ポリエチレンオキシドホモポリマー、または(ii)エチレンオキシドと、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシドもしくはそれらの混合物のいずれかとのコポリマーのいずれかのポリ(エーテル)である、請求項1に記載のポリマー。
- 前記ポリ(エーテル)が、
0〜70重量%のプロピレンオキシド、および30〜100重量%のエチレンオキシド、または
0〜50重量%のプロピレンオキシド、50〜100重量%のエチレンオキシド、または
0〜30重量%のプロピレンオキシド、および70〜100重量%のエチレンオキシド、
0〜20重量%のプロピレンオキシド、および80〜100重量%のエチレンオキシド、または
0〜15重量%のプロピレンオキシド、および85〜100重量%のエチレンオキシド
を含む、請求項2に記載のポリマー。 - ステップ(1):(i)アミノ酸、または(ii)アミノアルコール、または(iii)アミノチオール、または(iv)ジアミンと、
縮合芳香族二酸もしくは無水物、または他の酸形成性誘導体(ジエステル、ジアミド、酸塩化物など)とを反応させて、酸官能化縮合芳香族イミド、またはヒドロキシル官能化縮合芳香族イミド、またはチオール官能化縮合芳香族イミド、またはアミノ官能化縮合芳香族イミドをそれぞれ形成する、ステップ、
ステップ(2):前記酸官能化縮合芳香族イミド、または前記ヒドロキシル官能化縮合芳香族イミド、または前記チオール官能化縮合芳香族イミド、または前記アミノ官能化縮合芳香族イミドと、ポリマー鎖または重合するモノマーとを反応させて、前記ポリマー鎖を形成する、ステップ
を含むプロセスにより得られる/得ることが可能である、前記請求項1から3のいずれかに記載のポリマー。 - 前記縮合芳香族環、または縮合芳香族二酸もしくは無水物、または他の酸形成性誘導体が、ナフタレン、アントラセン、もしくはフェナントレン、またはそれらの混合物に基づくものである、前記請求項1から3のいずれかに記載のポリマー。
- 前記縮合芳香族環、または縮合芳香族二酸もしくは無水物、または他の酸形成性誘導体が、1,8−ナフタレンイミド、もしくは1,2−ナフタレンイミド、またはそれらの混合物に基づくものである、前記請求項1から3のいずれかに記載のポリマー。
- Qが、4−ニトロ−1,8−ナフタルイミド(一つのR1=NO2の場合)、3−ニトロ−1,8−ナフタルイミド(一つのR1=NO2の場合)、4−クロロ−1,8−ナフタルイミド(一つのR1=Clの場合)、3−スルホ−1,8−ナフタルイミド(一つのR1=SO3Hの場合)、またはそれらの混合物などのナフタレン無水物に基づくものである、前記請求項1から3のいずれかに記載のポリマー。
- 前記ポリマー鎖が、式(2)
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり、R1は、独立して、少なくとも一つの電子吸引基によって表され、
aは、1もしくは2、または1であり、
Wは、酸素であり、
R’は、独立して、−H、または通常、1〜20個もしくは1〜10個の炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキルであり、これらの置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R2は、C1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルボニレン基(R2が2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分岐状である)であり、
R3は、H、または末端エーテル基もしくは末端エステル基を形成している前記ポリマー鎖の末端酸素原子に結合している置換されていてもよいC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルビル基であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有しても含有しなくてもよいヒドロカルビル基、あるいは末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有しても含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
Polがホモポリマーである場合、R4はHであり、またPolがコポリマーである場合、R4は、H(40重量%〜99.99重量%でエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量で)と、メチル、エチルおよびフェニルの少なくとも一つとの混合物であり、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり、
wは、1〜3、または1〜2、または1であるが、
但し、R2がヒドロカルビレン基である場合、uは1であり、wは1であり、
mは、1〜110、または1〜90である)
によって表されるポリ(エーテル)である、前記請求項1から7のいずれかに記載のポリマー。 - 前記ポリマー鎖が、式(3a)
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり、R1は、独立して、少なくとも一つの電子吸引基によって表され、
aは、1もしくは2、または1であり、
Wは、酸素、硫黄、または>NG(通常、酸素)であり、
R’は、独立して、−H、または通常、1〜20個もしくは1〜10個の炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキルであり、これらの置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ(通常、Cl)、またはそれらの混合物であり、
R2は、C1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルボニレン基(R2が2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分岐状である)であり、
Gは、1〜200個、または1〜100個、または1〜30個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、
R3は、H、または末端エーテル基もしくは末端エステル基を形成している前記ポリマー鎖の末端酸素原子に結合している置換されていてもよいC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルビル基であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有しても含有しなくてもよいヒドロカルビル基、あるいは末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有しても含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
Polがホモポリマーである場合、R4はHであり、またPolがコポリマーである場合、R4は、H(40重量%〜99.99重量%でエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量で)と、メチル、エチルおよびフェニルの少なくとも一つとの混合物であり、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり、
mは、1〜110、または1〜90である)
によって表されるポリ(エーテル)ポリマー鎖である、前記請求項1から4のいずれかに記載のポリマー。 - 前記ポリマー鎖が、式(3b)
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり、R1は、独立して、少なくとも一つの電子吸引基によって表され、
aは、1もしくは2、または1であり、
Wは、窒素であり、
R’は、独立して、−H、または通常、1〜20個もしくは1〜10個の炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキルであり、これらの置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R2は、C1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルボニレン基(R2が2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分岐状である)であり、
R3は、H、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有しても含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
Polがホモポリマーである場合、R4はHであり、またPolがコポリマーである場合、R4は、H(40重量%〜99.99重量%でエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量で)と、メチル、エチルおよびフェニルの少なくとも一つとの混合物であり、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり、
vは2であり、
mは、1〜110、または1〜90である)
によって表されるポリ(エーテル)ポリマー鎖である、前記請求項1から4のいずれかに記載のポリマー。 - 前記ポリマー鎖が、式(4a)
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり、R1は、独立して、少なくとも一つの電子吸引基によって表され、
aは、1もしくは2、または1であり、
Wは、酸素、硫黄、または>NG(通常、酸素)であり、
R’は、独立して、−H、または通常、1〜20個もしくは1〜10個の炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキルであり、これらの置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R2は、C1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルボニレン基(R2が2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分岐状である)であり、
Gは、1〜200個、または1〜100個、または1〜30個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、
R3は、H、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有しても含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
Polがホモポリマーである場合、R4はHであり、またPolがコポリマーである場合、R4は、H(40重量%〜99.99重量%でエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量で)と、メチル、エチルおよびフェニルの少なくとも一つとの混合物であり、
R5は、C1〜19−ヒドロカルビレン基であり、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり、
qは、1〜90であり、
mは、1〜90であるが、但しmはqに等しいか、またはqより大きい)
によって表されるポリ(エーテル)co−ポリ(エステル)ポリマー鎖である、前記請求項1から4のいずれかに記載のポリマー。 - 前記ポリマー鎖が、式(4b)
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり、R1は、独立して、少なくとも一つの電子吸引基によって表され、
aは、1もしくは2、または1であり、
Wは、窒素であり、
R’は、独立して、−H、または通常、1〜20個もしくは1〜10個の炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキルであり、これらの置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R2は、C1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルボニレン基(R2が2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分岐状である)であり、
R3は、H、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有しても含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
Polがホモポリマーである場合、R4はHであり、またPolがコポリマーである場合、R4は、H(40重量%〜99.99重量%でエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量で)と、メチル、エチルおよびフェニルの少なくとも一つとの混合物であり、
R5は、C1〜19−ヒドロカルビレン基であり、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり、
vは2であり、
qは、1〜90であり、
mは、1〜90であるが、但しmはqに等しいか、またはqより大きい)
によって表されるポリ(エーテル)co−ポリ(エステル)ポリマー鎖である、前記請求項1から4のいずれかに記載のポリマー。 - 前記ポリマー鎖が、式(5)
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり、R1は、独立して、少なくとも一つの電子吸引基によって表され、
aは、1もしくは2、または1であり、
Wは、酸素であり、
Mは、H、金属陽イオン、−NR’4 +、またはそれらの混合物であり、
R’は、独立して、−H、または通常、1〜20個もしくは1〜10個の炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキルであり、これらの置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ(通常、Cl)、またはそれらの混合物であり、
R2は、C1〜C20、またはC1〜C12、またはC1〜C6ヒドロカルボニレン基(R2が、2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分岐状である)であり、
R3は、H、または末端エーテル基もしくは末端エステル基を形成している前記ポリマー鎖の末端酸素原子に結合している置換されていてもよいC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルビル基であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有しても含有しなくてもよいヒドロカルビル基、あるいは末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有しても含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
Polがホモポリマーである場合、R4はHであり、またPolがコポリマーである場合、R4は、H(40重量%〜99.99重量%でエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量で)と、メチル、エチルおよびフェニルの少なくとも一つとの混合物であり、
R5は、C1〜19−ヒドロカルビレン基であり、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり、
qは、1〜90であり、
mは、1〜90であるが、但しmはqに等しいか、またはqより大きい)
によって表される、前記請求項1から4のいずれかに記載のポリマー。 - 前記電子吸引基が、−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、−C(O)OM、−Cl、または−Brであり、Mが、H、金属陽イオン、−NR’4 +、またはそれらの混合物である、前記請求項1から13のいずれかに記載のポリマー。
- 前記電子吸引基が、−Cl、または−NO2、または−SO3Mであり、Mが、H、金属陽イオン、−NR’4 +、またはそれらの混合物である、前記請求項1から13のいずれかに記載のポリマー。
- 微粒子状固体(通常、顔料またはフィラー)と、水性媒体と、少なくとも一つの縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖とを含む組成物であって、前記ポリマーが、前記請求項1から15のいずれかに記載のポリマーによって表される、組成物。
- ミルベース、塗料、またはインクである、請求項16に記載の組成物。
- 前記微粒子状固体が、顔料またはフィラーである、前記請求項16から17のいずれかに記載の組成物。
- 結合剤をさらに含む、前記請求項16から18のいずれかに記載の組成物。
- 前記ポリマーが、前記組成物の0.1重量%〜79.6重量%、または0.5重量%〜30重量%、または1重量%〜25重量%の範囲の量で存在している、前記請求項16から18のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも一つの縮合芳香族イミドペンダント基を有する前記ポリマー鎖の使用であって、前記請求項1から15のいずれかに記載のポリマーが、前記請求項16から20のいずれかに記載の組成物中の分散剤である、使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261641353P | 2012-05-02 | 2012-05-02 | |
US61/641,353 | 2012-05-02 | ||
PCT/US2013/037928 WO2013165770A1 (en) | 2012-05-02 | 2013-04-24 | Aromatic dispersant composition |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018137802A Division JP2018162469A (ja) | 2012-05-02 | 2018-07-23 | 芳香族分散剤組成物 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015521216A true JP2015521216A (ja) | 2015-07-27 |
JP2015521216A5 JP2015521216A5 (ja) | 2016-06-16 |
JP6415428B2 JP6415428B2 (ja) | 2018-10-31 |
Family
ID=48428633
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015510326A Active JP6415428B2 (ja) | 2012-05-02 | 2013-04-24 | 芳香族分散剤組成物 |
JP2018137802A Withdrawn JP2018162469A (ja) | 2012-05-02 | 2018-07-23 | 芳香族分散剤組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018137802A Withdrawn JP2018162469A (ja) | 2012-05-02 | 2018-07-23 | 芳香族分散剤組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9534123B2 (ja) |
EP (1) | EP2844687B1 (ja) |
JP (2) | JP6415428B2 (ja) |
KR (1) | KR102069054B1 (ja) |
CN (1) | CN104411740B (ja) |
ES (1) | ES2703325T3 (ja) |
IN (1) | IN2014DN08869A (ja) |
WO (1) | WO2013165770A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015516012A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-06-04 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | 芳香族分散剤組成物 |
JP2016538377A (ja) * | 2013-11-01 | 2016-12-08 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | 芳香族分散剤組成物 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104411740B (zh) * | 2012-05-02 | 2017-07-11 | 路博润高级材料公司 | 芳族分散剂组合物 |
EP3039056B1 (en) | 2013-08-29 | 2020-03-04 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Non-fused aromatic dispersant composition |
JP6600306B2 (ja) | 2013-11-01 | 2019-10-30 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | 複数の芳香族イミドアンカー基を有する分散剤 |
WO2015065829A1 (en) | 2013-11-01 | 2015-05-07 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Dispersants with multiple aromatic imide anchor groups |
US20210198500A1 (en) | 2018-08-22 | 2021-07-01 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Aromatic Amide Dispersant |
WO2020041433A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-27 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Aromatic amide dispersant |
MX2021002384A (es) * | 2018-08-29 | 2021-04-29 | Basf Coatings Gmbh | Dispersante de pigmentos. |
JP7167876B2 (ja) | 2018-08-31 | 2022-11-09 | 株式会社デンソー | 地図生成システム、サーバ、方法 |
CN109181403A (zh) * | 2018-10-24 | 2019-01-11 | 安徽金泽包装材料有限公司 | 一种高速印刷用水性油墨 |
CN109467973A (zh) * | 2018-10-24 | 2019-03-15 | 安徽金泽包装材料有限公司 | 一种环境友好型印刷油墨的制备方法 |
WO2020106662A1 (en) * | 2018-11-20 | 2020-05-28 | The Lubrizol Corporation | Graphene production and composition |
CN113444550B (zh) * | 2021-07-26 | 2022-08-16 | 合肥水泥研究设计院有限公司 | 一种基于污泥焚烧灰催化生物质糖制取生物含氧燃料的方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4992204A (en) * | 1989-08-22 | 1991-02-12 | Miliken Research Corporation | Irradiation detection and identification method and compositions useful therein |
JPH11335690A (ja) * | 1998-02-18 | 1999-12-07 | Milliken Res Corp | 冷凍および空調用潤滑剤中での改善された適合性を有するナフタルイミド着色剤 |
US6410505B1 (en) * | 1999-06-28 | 2002-06-25 | Microbiomed Corp. | Dimeric non-azo naphthalimides and uses for the same |
US6440207B1 (en) * | 2000-03-03 | 2002-08-27 | Bayer Corporation | Method for preparing organic pigments |
JP2002536464A (ja) * | 1999-02-02 | 2002-10-29 | ミリケン・アンド・カンパニー | アリールオキシ−ポリ(オキシアルキレン)ナフタルイミド誘導体着色剤 |
JP2015516012A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-06-04 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | 芳香族分散剤組成物 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0026974B1 (en) * | 1979-10-03 | 1983-12-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Aqueous dispersions of colouring materials and the derived print pastes |
FR2696736B1 (fr) | 1992-10-12 | 1994-12-30 | Chryso | Fluidifiants pour suspensions aqueuses de particules minérales et pâtes de liant hydraulique. |
US5688312A (en) | 1996-03-29 | 1997-11-18 | Xerox Corporation | Ink compositions |
US7265197B2 (en) | 2003-12-05 | 2007-09-04 | Sun Chemical Corporation | Polymeric dispersant |
KR101224739B1 (ko) * | 2006-01-23 | 2013-01-21 | 삼성전자주식회사 | 아로마틱이미드계 탄소나노튜브용 분산제 및 그를포함하는 탄소나노튜브 조성물 |
WO2007139980A2 (en) | 2006-05-25 | 2007-12-06 | Sun Chemical Corporation | Polymeric dispersants |
CN102532514B (zh) | 2006-09-07 | 2014-11-12 | 路博润有限公司 | 新化合物和其组合物 |
JP4403238B2 (ja) * | 2007-09-03 | 2010-01-27 | 国立大学法人東京工業大学 | ミクロ相分離構造膜、及びその製造方法 |
US8455568B2 (en) | 2008-04-25 | 2013-06-04 | Chevron Oronite Company Llc | Lubricating oil additive composition and method of making the same |
JP5693586B2 (ja) | 2009-09-24 | 2015-04-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ポリマーの着色のための非移染性の着色共重縮合物 |
CN104411740B (zh) * | 2012-05-02 | 2017-07-11 | 路博润高级材料公司 | 芳族分散剂组合物 |
-
2013
- 2013-04-24 CN CN201380035511.0A patent/CN104411740B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-04-24 EP EP13722179.2A patent/EP2844687B1/en not_active Not-in-force
- 2013-04-24 JP JP2015510326A patent/JP6415428B2/ja active Active
- 2013-04-24 IN IN8869DEN2014 patent/IN2014DN08869A/en unknown
- 2013-04-24 ES ES13722179T patent/ES2703325T3/es active Active
- 2013-04-24 KR KR1020147033919A patent/KR102069054B1/ko active IP Right Grant
- 2013-04-24 US US14/397,206 patent/US9534123B2/en active Active
- 2013-04-24 WO PCT/US2013/037928 patent/WO2013165770A1/en active Application Filing
-
2016
- 2016-12-14 US US15/378,468 patent/US10100152B2/en active Active
-
2018
- 2018-07-23 JP JP2018137802A patent/JP2018162469A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4992204A (en) * | 1989-08-22 | 1991-02-12 | Miliken Research Corporation | Irradiation detection and identification method and compositions useful therein |
JPH11335690A (ja) * | 1998-02-18 | 1999-12-07 | Milliken Res Corp | 冷凍および空調用潤滑剤中での改善された適合性を有するナフタルイミド着色剤 |
JP2002536464A (ja) * | 1999-02-02 | 2002-10-29 | ミリケン・アンド・カンパニー | アリールオキシ−ポリ(オキシアルキレン)ナフタルイミド誘導体着色剤 |
US6410505B1 (en) * | 1999-06-28 | 2002-06-25 | Microbiomed Corp. | Dimeric non-azo naphthalimides and uses for the same |
US6440207B1 (en) * | 2000-03-03 | 2002-08-27 | Bayer Corporation | Method for preparing organic pigments |
JP2015516012A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-06-04 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | 芳香族分散剤組成物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
財団法人 国際科学振興財団, 科学大辞典, vol. 第2版, JPN6017017655, 2005, JP, pages 1030 - 1031, ISSN: 0003560213 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015516012A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-06-04 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | 芳香族分散剤組成物 |
JP2016538377A (ja) * | 2013-11-01 | 2016-12-08 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | 芳香族分散剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20170088673A1 (en) | 2017-03-30 |
ES2703325T3 (es) | 2019-03-08 |
JP6415428B2 (ja) | 2018-10-31 |
KR20150013676A (ko) | 2015-02-05 |
WO2013165770A1 (en) | 2013-11-07 |
US9534123B2 (en) | 2017-01-03 |
EP2844687A1 (en) | 2015-03-11 |
IN2014DN08869A (ja) | 2015-05-22 |
CN104411740A (zh) | 2015-03-11 |
JP2018162469A (ja) | 2018-10-18 |
EP2844687B1 (en) | 2018-11-07 |
US20150112020A1 (en) | 2015-04-23 |
US10100152B2 (en) | 2018-10-16 |
CN104411740B (zh) | 2017-07-11 |
KR102069054B1 (ko) | 2020-01-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6415428B2 (ja) | 芳香族分散剤組成物 | |
JP6642940B2 (ja) | 芳香族分散剤組成物 | |
JP6577946B2 (ja) | 芳香族分散剤組成物 | |
JP7416766B2 (ja) | 芳香族アミド分散剤 | |
JP6731849B2 (ja) | 非縮合芳香族分散剤組成物 | |
JP6600306B2 (ja) | 複数の芳香族イミドアンカー基を有する分散剤 | |
JP7470675B2 (ja) | 芳香族アミド分散剤 | |
TWI588129B (zh) | 芳香族分散劑組成物及應用 | |
TW202108659A (zh) | 芳香族醯胺分散劑 | |
TW201444796A (zh) | 芳香族分散劑組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160422 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160422 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170519 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170818 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171019 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20180322 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180723 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20180820 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180906 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181002 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6415428 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |