JP2015516234A - 眼科用粘弾性デバイス - Google Patents
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- A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
- A61L2430/16—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of eye parts, e.g. intraocular lens, cornea
Abstract
Description
最も単純なクラスはフェノールで、石炭酸(C6H5OH)とも称される。
一般式(I)において、置換基R1 〜R8の内の少なくとも1つはアミノ基であり、アミノ基とは異なる残りの置換基R1 〜R8は、水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、アリールオキシ、アセトアミド、プロピオンアミド、ブチルアミド、イソブチルアミド、スルホン酸塩、(アミノフェニル)−N−アルキルアセトアミド、(アミノフェニルスルホニル)アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホンアミド、トリ(アルキル)ベンゼンアミン、ヒドロキシ、(アルキルスルホニル)ベンゼンアミン、(アルケニルスルホニル)ベンゼンアミンから選択し、および/または少なくとも2つの隣接する置換基RX、Rx+1(x=1〜3および/または5〜7)は、3−,4−,5−,6−または7−員(member)の単素環または複素環式ラジカルを形成し、環式ラジカルは不飽和または芳香族としてもよい。ここで、立体異性体、ラセミ混合物および位置異性体は全て含まれると考えられる。一般式(I)の染料を使って、それに共有結合する多糖類の色の特性を大きな制限内で変化させることができ、一般式(I)の異なる染料の組み合わせも特定の着色を達成するために、基本的に用いることができる。ラジカルR1 〜R8の内の少なくとも1つをアミノ基とすることによって、化学的に特に簡単な方法で、染料を複数の官能基にさらに結合させることができる。従って、対応する異なる官能基を有する異なる粘弾性ポリマーも、コストのかかる多段反応を必要とせずに、一般式(I)の染料に迅速かつ簡易に結合させることができ、これによって大きなコスト的利点がもたらされる。一般式(I)の全ての反応染料は光スペクトルの可視域において高い吸光係数を呈する。
一般式(II)において、置換基R1〜R5の内の少なくとも1つはアミノ基であり、置換基R6〜R10の内の少なくとも1つはニトロ基である。この場合、アミノ基およびニトロ基とは異なる残りのラジカルR1〜R10は、水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、アリールオキシ、アセトアミド、プロピオンアミド、ブチルアミド、イソブチルアミド、スルホン酸塩、(アミノフェニル)−N−アルキルアセトアミド、(アミノフェニルスルホニル)アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホンアミド、トリ(アルキル)ベンゼンアミン、ヒドロキシ、(アルキルスルホニル)ベンゼンアミン、(アルケニルスルホニル)ベンゼンアミンから選択し、および/または少なくとも2つの隣接する置換基Ry、Ry+1(y=1〜4および/または6〜9)は下記の環状ラジカルを形成し、
この場合、Rは水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、C1−C4アルキルC1−C4アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシである。ここで、立体異性体、ラセミ混合物および位置異性体は全て含まれると考えられる。一般式(II)の染料を用いて、それに共有結合させる粘弾性ポリマーの色の特性も大きな制限内で変化させることができ、一般式(II)の異なる染料の組み合わせも特定の着色を達成するために、基本的に用いることができる。ラジカルR1〜R5の内の少なくとも1つをアミノ基とし、ラジカルR6〜R10の内の少なくとも1つをニトロ基とすることにより、光スペクトルの可視域において特に高い吸光係数がもたらされる。少なくとも1つのアミノ基を使用して、化学的に特に簡易な方法により、染料を複数の官能基にさらに共有結合させることができる。従って、対応する種々の官能基を有する種々の粘弾性ポリマーも、コストのかかる多段反応を必要とせずに、一般式(II)の染料に迅速かつ簡易に結合させることができ、従って大きなコスト的利点がもたらされる。
である。
である。
を、ヒアルロン酸(HA)のカルボキシル基に共有結合させることができる。HAとフラボンの共役は、例えば、CNBr−活性ヒアルロン酸とビジナルジオールおよび4’ -アミノ−6−ヒドロキシフラボンとの反応によって得ることができ、これは下記の構造となる:
フェノール化合物を使用する場合、例えば下記の、
のような、ヒドロキシフラボン、これらのフェノール性水酸基を、いわゆるショッテンバウマン反応により、炭酸カリウムまたはピリジンの存在下において、例えば対応する酸塩化物または酸無水物を介して、エステル化反応によってHAカルボキシル基に結合するために使用することができる。結果として生じるフラボン−ヒアルロン酸共役は下記の構造を有する:
この式(I)において、置換基R1〜R8の内の少なくとも1つはアミノ基であり、アミノ基とは異なる残りの置換基R1〜R8は、水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、アリールオキシ、アセトアミド、プロピオンアミド、ブチルアミド、イソブチルアミド、スルホン酸塩、(アミノフェニル)−N−アルキルアセトアミド、(アミノフェニルスルホニル)アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホンアミド、トリ(アルキル)ベンゼンアミン、ヒドロキシ、 (アルキルスルホニル)ベンゼンアミンおよび(アルケニルスルホニル)ベンゼアミンから選択し、および/または、この式において、少なくとも2つの隣接する置換基RX、Rx+1(x=1〜3および/または5〜7)は、3−,4−,5−,6−または7−員の単素環または複素環式、不飽和または芳香族のラジカルを形成する。
を有する((ニトロフェニル )ジアゼニル)ベンゼンアミン誘導体の群からの反応染料を多糖類に共有結合させてもよく、この場合、一般式(II)において、置換基R1〜R5の内の少なくとも1つはアミノ基であり、置換基R6〜R10の内の少なくとも1つはニトロ基であり、またこの場合、アミノ基およびニトロ基とは異なる残りのラジカルR1〜R10は、水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、アリールオキシ、アセトアミド、プロピオンアミド、ブチルアミド、イソブチルアミド、スルホン酸塩、(アミノフェニル)−N−アルキルアセトアミド、(アミノフェニルスルホニル)アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホンアミド、トリ(アルキル)ベンゼンアミン、ヒドロキシ、(アルキルスルホニル)ベンゼンアミンおよび(アルケニルスルホニル)ベンゼアミンから選択し、および/または、この式において、少なくとも2つの隣接する置換基Ry、Ry+1(y=1〜4および/または6〜9)は環式ラジカル:
を形成し、この場合、Rは水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C1−C4−アルコキシおよび/またはC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシである。
一般式(I)および(II)の染料は、従って、反応段階においてそれらのアミノ基を用いてヒアルロン酸の遊離カルボキシル基と反応することができ、これによってヒアルロン酸と共有結合することができる。ウギ反応の範囲内で使用するカルボン酸は、遊離カルボキシル基を持つその他の多糖類も、ウギ反応の範囲内で、事前に官能基化することなく使用することができるように、有利に種々に変化させることができる。カルボキシル基を含有しない多糖類は、後にウギ反応で使用するために、前に誘導体化または官能基化を行うことができる。逆に、遊離アミノ基含有多糖類も、もちろん遊離カルボキシル基を含む染料と反応させることができる。
Claims (15)
- 少なくとも1つの粘弾性ポリマーを含む眼科用粘弾性デバイスであって、前記少なくとも1つの粘弾性ポリマーが少なくとも1つのフェノール化合物に共有結合されることを特徴とする眼科用粘弾性デバイス。
- 請求項1に記載の眼科用粘弾性デバイスにおいて、前記少なくとも1つのフェノール化合物が直接的および/またはスペーサを介して前記粘弾性ポリマーに結合されることを特徴とする眼科用粘弾性デバイス。
- 請求項1または2に記載の眼科用粘弾性デバイスにおいて、前記粘弾性ポリマーが多糖類を含むことを特徴とする眼科用粘弾性デバイス。
- 請求項3に記載の眼科用粘弾性デバイスにおいて、前記多糖類がセルロース、メチルおよび/またはエチルおよび/またはプロピル基を有するセルロースエーテル、特にヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロースおよび/またはメチルセルロース、グリコサミノグリカン、特にヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、ヘパリン、ヘパラン硫酸、ケラタン硫酸、アルギン酸、ポリマンヌロン酸、ポリグルロン酸、ポリグルクロン酸、アミロース、アミロペクチン、カロース、キトサン、ポリガラクトマンナン、デキストラン、キサンタンおよび/またはこれらの混合物であることを特徴とする眼科用粘弾性デバイス。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の眼科用粘弾性デバイスにおいて、前記少なくとも1つの粘弾性ポリマーが少なくとも1つの染料に共有結合されることを特徴とする眼科用粘弾性デバイス。
- 請求項5に記載の眼科用粘弾性デバイスにおいて、前記染料が、修飾および/または非修飾アミノアントラセンジオンおよび/または修飾および/または非修飾ニトロフェニルジアゼニルベンゼンアミンの群からのフェノール化合物および/または反応染料を含むことを特徴とする眼科用粘弾性デバイス。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の眼科用粘弾性デバイスにおいて、前記少なくとも1つのフェノール化合物が修飾および/または非修飾ヒドロキシケイ皮酸、フェニルプロペン、クマリン、ヒドロキシクマリン、イソクマリン、クロモン、ヒドロキシ安息香酸、特にサリチル酸およびアセチルサリチル酸、トコフェロール、トコトリエノール、プロポフォール、フェノール酸、フェノールアルデヒド、N−(2,3−ジヒドロ−7−ヒドロキシ−2,2,4,6−テトラメチル−1H−インデン−1−イル)−4−(3−メトキシフェニル)−1−ピペラジンアセトアミド、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、ガルビノキシル、ベンゾキノン、アセトフェノン、チロシン誘導体、フェニル酢酸、ナフトキノン、キサントノイド、スチルベノイド、特にレスベラトロール、アントラキノン、フラボノール、ジヒドロフラボノール、タンニン、擬似タンニン、アントシアニン、アントシアニジン、フラバノールモノマー、特にカテキン、フラバノールポリマー、特にプロアントシアニジン、フラバノン、フラボン、カルコノイド、イソフラボノイド、ネオフラボノイド、リグナン、ネオリグナン、ビフラボノイド、カテコールメラニン、フラボラン、テアフラビンおよびテアルビジンからなる群より選択されることを特徴とする眼科用粘弾性デバイス。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の眼科用粘弾性デバイスにおいて、前記少なくとも1つのフェノール化合物がグリコシル化されることを特徴とする眼科用粘弾性デバイス。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の眼科用粘弾性デバイスにおいて、前記眼科用粘弾性デバイスのゼロせん断粘度が20,000〜8,000,000mPa.s, 好適には50,000〜500,000mPa.sであることを特徴とする眼科用粘弾性デバイス。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の眼科用粘弾性デバイスにおいて、該眼科用粘弾性デバイスが眼科手術において眼内組織を保護する水性の眼科溶液であり、該水溶液は、前記少なくとも1つのフェノール化合物が共有結合される前記粘弾性ポリマーを含むことを特徴とする眼科用粘弾性デバイス。
- 少なくとも1つの粘弾性ポリマーを含む眼科用粘弾性デバイスを製造する方法であって、前記少なくとも1つの粘弾性ポリマーを少なくとも1つのフェノール化合物に共有結合させ、前記眼科用粘弾性デバイスの成分として使用することを特徴とする方法。
- 請求項11に記載の方法において、前記眼科用粘弾性デバイス製造のために、前記少なくとも1つのフェノール化合物と共有結合させる前記粘弾性ポリマーおよび/またはその生理的許容塩を、緩衝系および/またはさらなる薬剤および/または賦形剤と共に、0.05重量パーセント〜5重量パーセントの量で、プロトン性溶媒、特に水に溶解および/または分散させることを特徴とする方法。
- 請求項11または12に記載の方法において、前記少なくとも1つのフェノール化合物を結合させるために、前記粘弾性ポリマーおよび/または前記少なくとも1つのフェノール化合物を官能化し、前記付加官能基を介して共有結合させることを特徴とする方法。
- 請求項11〜13のいずれか1項に記載の方法において、前記少なくとも1つのフェノール化合物を前記粘弾性ポリマーのカルボキシル基および/または第1級水酸基に共有結合させることを特徴とする方法。
- 請求項11〜14のいずれか1項に記載の方法において、500,000u〜5,000,000u、好適には800,000u〜2,500,000uの分子量を有する粘弾性ポリマーを前記少なくとも1つのフェノール化合物と共有結合させることを特徴とする方法。
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