JP2015514143A - バイオベース可塑剤およびこれを用いる表面被覆 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2012年3月19日に出願された米国非仮特許出願第13/423,358号の優先権を請求し、これによってその全体は参照により本明細書に組み込まれる。
例示的な実施態様の詳細な説明
オルトフタレート類似体を形成することができる。
2−フロン酸を用いてバイオベース可塑剤を形成した。フロン酸(Pennakemから商業的に得た)120gを、トルエン70mLおよびp−トルエンスルホン酸1.2g中のイソオクチルアルコール123.3gと反応させた。反応体を加熱下で撹拌して酸を溶解し、次いで沸騰するまで加熱し、その間に、反応生成物として2−オクチルフラノエート(C14H24O3)および水が形成された。トルエン溶媒および水副生成物によって形成された共沸混合物のため、反応を冷却し、硫酸マグネシウムで乾燥して水を除去し、次いでろ過した。有機成分を次いで真空下で蒸留してフラノエート生成物を分離した。透明な液体を得、2−オクチルフラノエートとしてのその同一性をFTIRによって確認した。
次いで、実施例1の2−オクチルフラノエートをバイオベース可塑剤として用いてフロア被覆組成物を調製し、タイルを形成した。表1は、実施例1の可塑剤を用いてタイルの作製に用いた5つの調製物および比較実施例として従来のフタレート可塑剤を用いた対照調製物を提供する。各場合、1kgのバッチを作り、表1の量は各成分のグラムを表す。
触媒としてジブチルチンビス−ラウリルメルカプチド(Air Products of Allentown, PAからT−20として得た)0.4gの存在下で、1,3−プロパンジオール286g、イソフタル酸175g、無水フタル酸156g、セバシン酸151g、および2,5−フランジカルボン酸24gを反応させることによって第2のバイオベース可塑剤を形成した。
Claims (20)
- フロン酸、フルフラールおよびフルフリルアルコールからなる群から選択されるフラン誘導体と、カルボン酸またはアルコールとを反応させた反応生成物として形成されたエステルを含むバイオベース可塑剤。
- 前記フラン誘導体が2−フロン酸である、請求項1に記載のバイオベース可塑剤。
- 前記フラン誘導体と反応させた前記アルコールが多価アルコールである、請求項1に記載のバイオベース可塑剤。
- 前記フラン誘導体と反応させた前記アルコールがジオールである、請求項3に記載のバイオベース可塑剤。
- 前記フラン誘導体と反応させた前記カルボン酸またはアルコールが再生可能資源から誘導される、請求項1に記載のバイオベース可塑剤。
- 前記カルボン酸がセバシン酸である、請求項1に記載のバイオベース可塑剤。
- 前記フラン誘導体と反応させた前記アルコールが1,3−プロパンジオールまたは1,4−ブタンジオールである、請求項1に記載のバイオベース可塑剤。
- 前記フラン誘導体と反応させた前記アルコールが6個から18個の炭素原子を有する、請求項1に記載のバイオベース可塑剤。
- バイオベース芳香族化合物とバイオベース脂肪族化合物との反応生成物として形成されたエステルを含むバイオベース可塑剤であって、該バイオベース芳香族化合物および該バイオベース脂肪族化合物がそれぞれ再生可能資源から誘導される、可塑剤。
- 前記バイオベース芳香族化合物が、フロン酸、フランジカルボン酸、フルアルデヒド、フルフラールおよびフルフリルアルコールからなる群から選択される、請求項10に記載の可塑剤。
- 前記バイオベース芳香族化合物が2,5−フランジカルボン酸である、請求項10に記載の可塑剤。
- 前記バイオベース芳香族化合物がリグニン、ポルフィリンおよびアミノ酸からなる群から選択される、請求項10に記載の可塑剤。
- バイオベース脂肪族化合物が1,3−プロパンジオールまたは1,4−ブタンジオールである、請求項10に記載の可塑剤。
- 前記バイオベース可塑剤が25%バイオベースを超える、請求項10に記載の可塑剤。
- 前記バイオベース可塑剤が実質的に100%バイオベースである、請求項10に記載の可塑剤。
- 少なくとも1つの再生不可能な成分を更に含む、請求項10に記載の可塑剤。
- 官能化芳香族複素環式化合物とカルボン酸またはアルコールとを反応させた反応生成物として形成されたエステルを含む組成物で可塑化された表面被覆。
- 前記官能化芳香族複素環式化合物が官能化フラン誘導体である、請求項18に記載の表面被覆。
- 前記官能化フラン誘導体がフロン酸、フランジカルボン酸、フルアルデヒド、フルフラールおよびフルフリルアルコールからなる群から選択される、請求項19に記載の表面被覆。
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