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Description
述べた化合物は、低級アルコールのオリゴケイ酸エステルの、芳香アルコールとの単純
トランスエステル化によって製造され、ここで、個々の芳香アルコールおよび芳香アルコ
ール混合物のいずれを使用してもよい。反応時間および反応条件に応じて、該低級アルコ
ールは開裂し、芳香アルコールまたは殺生物性アルコールが結合し、ここで、Ｓｉ-Ｏ-Ｓ
ｉ鎖または環を伴うアルコールは、末端アルコールよりも交換されやすい。市販されてい
る通常のケイ酸エステルは、通常、遊離体として用いられる。ここで、エタノールエステ
ルが特に挙げられる。トランスエステル化は、温度を高くすること、および、揮発性副生
成物を留去することによって、もっぱら制御することができる。しかし、触媒をトランス
エステル化に使用する場合、これは好ましい。これらは通常、ルイス酸、好ましくはアル
ミニウムテトライソプロピレート、チタニウムテトライソプロピレート、四塩化ケイ素、
または塩基性触媒、または、酸化アルミニウムとフッ化カリウムなどの組成物である。そ
れによって形成されるオリゴマー性ケイ酸エステルは、少なくとも部分的に芳香アルコー
ル残基を含む。しかし、通常、得られるエステルは、低級アルコールの残基をも含有する
。少量の水または他の水素酸性化合物が、ケイ酸エステルの製造中に存在すると、アルコール残基のＯＨ基への変換も生じる。したがって、本発明のケイ酸エステル混合物は通常、残基Ｒとして部分的に水素も含有する。
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成物を留去することによって、もっぱら制御することができる。しかし、触媒をトランス
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または塩基性触媒、または、酸化アルミニウムとフッ化カリウムなどの組成物である。そ
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。少量の水または他の水素酸性化合物が、ケイ酸エステルの製造中に存在すると、アルコール残基のＯＨ基への変換も生じる。したがって、本発明のケイ酸エステル混合物は通常、残基Ｒとして部分的に水素も含有する。
用語「芳香アルコール」は、本発明に関して、遊離のヒドロキシル基を有し、分子のさ
らなる構築に関わらずエステル化することができる芳香を意味すると理解される。したが
って、サリチル酸エステルも芳香アルコールとして使用することができる。芳香アルコー
ルの数多くの群からの好ましい例が挙げられ得り、そのため、本発明に関して、それぞれ
のＲが、互いに独立して、以下の芳香アルコールの残基の群から選択されるケイ酸エステ
ルが好ましい：１０-ウンデセン-１-オール、２,６-ジメチルヘプタン-２-オール、２-メ
チルブタノール、２-メチルペンタノール、２-フェノキシエタノール、２-フェニルプロ
パノール、２-tert-ブチルシクロヘキサノール、３,５,５-トリメチルシクロヘキサノー
ル、３-ヘキサノール、３-メチル-５-フェニルペンタノール、３-オクタノール、３-フェ
ニルプロパノール、４-ヘプテノール、４-イソプロピルシクロヘキサノール、４-tert-ブ
チルシクロヘキサノール、６,８-ジメチル-２-ノナノール、６-ノネン-１-オール、９-デ
セン-１-オール、α-メチルベンジルアルコール、α-テルピネオール、サリチル酸アミル
、ベンジルアルコール、サリチル酸ベンジル、β-テルピネオール、サリチル酸ブチル、
シトロネロール、サリチル酸シクロヘキシル、デカノール、ジヒドロミルセノール、ジメ
チルベンジルカルビノール、ジメチルヘプタノール、ジメチルオクタノール、サリチル酸
エチル、エチルバニリン、オイゲノール、ファルネソール、ゲラニオール、ヘプタノール
、サリチル酸ヘキシル、イソボルネオール、イソオイゲノール、イソプレゴール、リナロ
ール、メントール、ミルテノール、ｎ-ヘキサノール、ネロール、ノナノール、オクタノ
ール、パラ-メンタン-７-オール、フェニルエチルアルコール、フェノール、サリチル酸
フェニル、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、チモール、トランス-
２-シス-６-ノナジエノール、トランス-２-ノネン-１-オール、トランス-２-オクテノー
ル、ウンデカノール、バニリン、シンナミルアルコール、シトロネロール、オイゲノール
、ファルネソール、チモール、およびゲラニオール。さらなる殺生物性アルコールは、フ
ェノキシエタノール、１，２-プロピレングリコール、グリセロール、クエン酸およびそ
のエステル、乳酸およびそのエステル、サリチル酸およびそのエステル、２-ベンジル-４
-クロロフェノール、２,２'-メチレン-ビス-(６-ブロモ-４-クロロフェノール)である。
らなる構築に関わらずエステル化することができる芳香を意味すると理解される。したが
って、サリチル酸エステルも芳香アルコールとして使用することができる。芳香アルコー
ルの数多くの群からの好ましい例が挙げられ得り、そのため、本発明に関して、それぞれ
のＲが、互いに独立して、以下の芳香アルコールの残基の群から選択されるケイ酸エステ
ルが好ましい：１０-ウンデセン-１-オール、２,６-ジメチルヘプタン-２-オール、２-メ
チルブタノール、２-メチルペンタノール、２-フェノキシエタノール、２-フェニルプロ
パノール、２-tert-ブチルシクロヘキサノール、３,５,５-トリメチルシクロヘキサノー
ル、３-ヘキサノール、３-メチル-５-フェニルペンタノール、３-オクタノール、３-フェ
ニルプロパノール、４-ヘプテノール、４-イソプロピルシクロヘキサノール、４-tert-ブ
チルシクロヘキサノール、６,８-ジメチル-２-ノナノール、６-ノネン-１-オール、９-デ
セン-１-オール、α-メチルベンジルアルコール、α-テルピネオール、サリチル酸アミル
、ベンジルアルコール、サリチル酸ベンジル、β-テルピネオール、サリチル酸ブチル、
シトロネロール、サリチル酸シクロヘキシル、デカノール、ジヒドロミルセノール、ジメ
チルベンジルカルビノール、ジメチルヘプタノール、ジメチルオクタノール、サリチル酸
エチル、エチルバニリン、オイゲノール、ファルネソール、ゲラニオール、ヘプタノール
、サリチル酸ヘキシル、イソボルネオール、イソオイゲノール、イソプレゴール、リナロ
ール、メントール、ミルテノール、ｎ-ヘキサノール、ネロール、ノナノール、オクタノ
ール、パラ-メンタン-７-オール、フェニルエチルアルコール、フェノール、サリチル酸
フェニル、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、チモール、トランス-
２-シス-６-ノナジエノール、トランス-２-ノネン-１-オール、トランス-２-オクテノー
ル、ウンデカノール、バニリン、シンナミルアルコール、シトロネロール、オイゲノール
、ファルネソール、チモール、およびゲラニオール。さらなる殺生物性アルコールは、フ
ェノキシエタノール、１，２-プロピレングリコール、グリセロール、クエン酸およびそ
のエステル、乳酸およびそのエステル、サリチル酸およびそのエステル、２-ベンジル-４
-クロロフェノール、２,２'-メチレン-ビス-(６-ブロモ-４-クロロフェノール)である。
一般式（Ｉ）および（ＩＩ）の本発明による組合せは、プロ芳香として本発明に使用さ
れる。用語「プロ芳香」は、周囲条件下で、本来の芳香アルデヒド、芳香アルコールおよ
び芳香ケトンを放出する、芳香アルデヒドの誘導体、芳香アルコールの誘導体、および芳
香ケトンの誘導体を表す。これに関して、「周囲条件」は、人の生活空間における通常
の周囲条件、または、人の肌が受ける条件である。周囲条件下で、一般式（Ｉ）で示され
る化合物は製造工程に反してゆっくりと分解し、本来の芳香アルデヒドおよび／または芳
香ケトンを放出する。化学的に結合した芳香アルデヒドおよび芳香ケトンは結合点て開裂
し、それによって、芳香を再び放出する。
れる。用語「プロ芳香」は、周囲条件下で、本来の芳香アルデヒド、芳香アルコールおよ
び芳香ケトンを放出する、芳香アルデヒドの誘導体、芳香アルコールの誘導体、および芳
香ケトンの誘導体を表す。これに関して、「周囲条件」は、人の生活空間における通常
の周囲条件、または、人の肌が受ける条件である。周囲条件下で、一般式（Ｉ）で示され
る化合物は製造工程に反してゆっくりと分解し、本来の芳香アルデヒドおよび／または芳
香ケトンを放出する。化学的に結合した芳香アルデヒドおよび芳香ケトンは結合点て開裂
し、それによって、芳香を再び放出する。
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2012
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2014
- 2014-07-17 US US14/333,833 patent/US9321986B2/en active Active
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