JP2015512958A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015512958A5 JP2015512958A5 JP2014555107A JP2014555107A JP2015512958A5 JP 2015512958 A5 JP2015512958 A5 JP 2015512958A5 JP 2014555107 A JP2014555107 A JP 2014555107A JP 2014555107 A JP2014555107 A JP 2014555107A JP 2015512958 A5 JP2015512958 A5 JP 2015512958A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aromatic
- alcohols
- alcohol
- salicylate
- esters
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 aromatic alcohols Chemical class 0.000 description 13
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Chemical group OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 5
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 4
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N Eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N β-Geraniol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CO GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N 0.000 description 4
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000260 (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol Substances 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 1-Decanol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 1-Hexanol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 1-Nonanol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCO PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-QMMMGPOBSA-N 3-Octanol Natural products CCCCC[C@@H](O)CC NMRPBPVERJPACX-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropan-1-ol Chemical compound OCCCC1=CC=CC=C1 VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGFSQVPRCWJZQK-UHFFFAOYSA-N 9-Decenol Chemical compound OCCCCCCCCC=C QGFSQVPRCWJZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N Cinnamyl alcohol Natural products OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 2
- 229960002217 Eugenol Drugs 0.000 description 2
- CRDAMVZIKSXKFV-YFVJMOTDSA-N Farnesol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CO CRDAMVZIKSXKFV-YFVJMOTDSA-N 0.000 description 2
- 229940043259 Farnesol Drugs 0.000 description 2
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 2
- BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N Isoeugenol Natural products COC1=CC(\C=C\C)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- RXBQNMWIQKOSCS-RKDXNWHRSA-N Myrtenol Natural products C1[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1CC=C2CO RXBQNMWIQKOSCS-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N Phenethyl alcohol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N Phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005323 Phenoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M Potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N Thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 2
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N Vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229930004021 citronellol Natural products 0.000 description 2
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229930002886 farnesol Natural products 0.000 description 2
- 229930008393 geraniol Natural products 0.000 description 2
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- ZYTMANIQRDEHIO-KXUCPTDWSA-N isopulegol Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@H](C(C)=C)[C@H](O)C1 ZYTMANIQRDEHIO-KXUCPTDWSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930007823 thymol Natural products 0.000 description 2
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- 239000001871 (1R,2R,5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol Substances 0.000 description 1
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- XJHRZBIBSSVCEL-ONEGZZNKSA-N (E)-6-Nonenol Chemical compound CC\C=C\CCCCCO XJHRZBIBSSVCEL-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- NSSALFVIQPAIQK-BQYQJAHWSA-N (E)-non-2-en-1-ol Chemical compound CCCCCC\C=C\CO NSSALFVIQPAIQK-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- AYQPVPFZWIQERS-VOTSOKGWSA-N (E)-oct-2-en-1-ol Chemical compound CCCCC\C=C\CO AYQPVPFZWIQERS-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-VIFPVBQESA-N (R)-(+)-α-terpineol Chemical compound CC1=CC[C@H](C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- RUJPNZNXGCHGID-UHFFFAOYSA-N (Z)-beta-Terpineol Natural products CC(=C)C1CCC(C)(O)CC1 RUJPNZNXGCHGID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-Heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIEMHYCMBGELGY-UHFFFAOYSA-N 10-Undecen-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCCC=C GIEMHYCMBGELGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGDVHRITTGWMJK-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylheptan-2-ol Chemical compound CC(C)CCCC(C)(C)O HGDVHRITTGWMJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-1-butanol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-1-pentanol Chemical compound CCCC(C)CO PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNDNSYIPLPAXAZ-UHFFFAOYSA-N 2-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCC(C)C1=CC=CC=C1 RNDNSYIPLPAXAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCKMMSIFQUPKCK-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC=CC=C1 NCKMMSIFQUPKCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYBHZVUFOINFDV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-[(3-bromo-5-chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-chlorophenol Chemical compound OC1=C(Br)C=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC(Br)=C1O TYBHZVUFOINFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBCNUEXDHWDIFX-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)(C)O KBCNUEXDHWDIFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLTWBMHADAJAAZ-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC(C)(C)C1CCCCC1O DLTWBMHADAJAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRRVXFOKWJKTGG-UHFFFAOYSA-N 3,3,5-trimethylcyclohexanol Chemical compound CC1CC(O)CC(C)(C)C1 BRRVXFOKWJKTGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCHHNOQQHDWHG-UHFFFAOYSA-N 3-Hexanol Chemical compound CCCC(O)CC ZOCHHNOQQHDWHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYRENDGHPGWKV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-phenylpentan-1-ol Chemical compound OCCC(C)CCC1=CC=CC=C1 OXYRENDGHPGWKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKRDMLKVSKFMJ-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC(C)C1CCC(O)CC1 DKKRDMLKVSKFMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCOQPGVQAWPUPE-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC(C)(C)C1CCC(O)CC1 CCOQPGVQAWPUPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091886 4-tert-butylcyclohexanol Drugs 0.000 description 1
- HDQVGGOVPFQTRB-UHFFFAOYSA-N 6,8-dimethylnonan-2-ol Chemical compound CC(C)CC(C)CCCC(C)O HDQVGGOVPFQTRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940062909 AMYL SALICYLATE Drugs 0.000 description 1
- RANVDUNFZBMTBK-UHFFFAOYSA-N Amyl salicylate Chemical compound CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O RANVDUNFZBMTBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N Ethyl salicylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N Ethylvanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N Isoborneol Natural products C1C[C@@]2(C)[C@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N 0.000 description 1
- 229960004873 LEVOMENTHOL Drugs 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229940041616 Menthol Drugs 0.000 description 1
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N Phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067107 Phenylethyl Alcohol Drugs 0.000 description 1
- FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N Silicon tetrachloride Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)Cl FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003491 Skin Anatomy 0.000 description 1
- QJVXKWHHAMZTBY-GCPOEHJPSA-N Syringin Chemical compound COC1=CC(\C=C\CO)=CC(OC)=C1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 QJVXKWHHAMZTBY-GCPOEHJPSA-N 0.000 description 1
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N Undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N al2o3 Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N alpha-Terpineol Natural products CC1=CC[C@@H](C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 229940088601 alpha-terpineol Drugs 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229930006709 borneol Natural products 0.000 description 1
- YFDUWSBGVPBWKF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O YFDUWSBGVPBWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- NUQDJSMHGCTKNL-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1CCCCC1 NUQDJSMHGCTKNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N dihydromyrcenol Chemical compound C=CC(C)CCCC(C)(C)O XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930008394 dihydromyrcenol Natural products 0.000 description 1
- 229940005667 ethyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 229940073505 ethyl vanillin Drugs 0.000 description 1
- CUKAXHVLXKIPKF-UHFFFAOYSA-N hept-4-en-1-ol Chemical compound CCC=CCCCO CUKAXHVLXKIPKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUKPKQFHJQGTGU-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O DUKPKQFHJQGTGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095045 isopulegol Drugs 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- LMCBEWMQFKWHGU-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)O LMCBEWMQFKWHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 1
- 229940117960 vanillin Drugs 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
述べた化合物は、低級アルコールのオリゴケイ酸エステルの、芳香アルコールとの単純
トランスエステル化によって製造され、ここで、個々の芳香アルコールおよび芳香アルコ
ール混合物のいずれを使用してもよい。反応時間および反応条件に応じて、該低級アルコ
ールは開裂し、芳香アルコールまたは殺生物性アルコールが結合し、ここで、Si-O-S
i鎖または環を伴うアルコールは、末端アルコールよりも交換されやすい。市販されてい
る通常のケイ酸エステルは、通常、遊離体として用いられる。ここで、エタノールエステ
ルが特に挙げられる。トランスエステル化は、温度を高くすること、および、揮発性副生
成物を留去することによって、もっぱら制御することができる。しかし、触媒をトランス
エステル化に使用する場合、これは好ましい。これらは通常、ルイス酸、好ましくはアル
ミニウムテトライソプロピレート、チタニウムテトライソプロピレート、四塩化ケイ素、
または塩基性触媒、または、酸化アルミニウムとフッ化カリウムなどの組成物である。そ
れによって形成されるオリゴマー性ケイ酸エステルは、少なくとも部分的に芳香アルコー
ル残基を含む。しかし、通常、得られるエステルは、低級アルコールの残基をも含有する
。少量の水または他の水素酸性化合物が、ケイ酸エステルの製造中に存在すると、アルコール残基のOH基への変換も生じる。したがって、本発明のケイ酸エステル混合物は通常、残基Rとして部分的に水素も含有する。
トランスエステル化によって製造され、ここで、個々の芳香アルコールおよび芳香アルコ
ール混合物のいずれを使用してもよい。反応時間および反応条件に応じて、該低級アルコ
ールは開裂し、芳香アルコールまたは殺生物性アルコールが結合し、ここで、Si-O-S
i鎖または環を伴うアルコールは、末端アルコールよりも交換されやすい。市販されてい
る通常のケイ酸エステルは、通常、遊離体として用いられる。ここで、エタノールエステ
ルが特に挙げられる。トランスエステル化は、温度を高くすること、および、揮発性副生
成物を留去することによって、もっぱら制御することができる。しかし、触媒をトランス
エステル化に使用する場合、これは好ましい。これらは通常、ルイス酸、好ましくはアル
ミニウムテトライソプロピレート、チタニウムテトライソプロピレート、四塩化ケイ素、
または塩基性触媒、または、酸化アルミニウムとフッ化カリウムなどの組成物である。そ
れによって形成されるオリゴマー性ケイ酸エステルは、少なくとも部分的に芳香アルコー
ル残基を含む。しかし、通常、得られるエステルは、低級アルコールの残基をも含有する
。少量の水または他の水素酸性化合物が、ケイ酸エステルの製造中に存在すると、アルコール残基のOH基への変換も生じる。したがって、本発明のケイ酸エステル混合物は通常、残基Rとして部分的に水素も含有する。
用語「芳香アルコール」は、本発明に関して、遊離のヒドロキシル基を有し、分子のさ
らなる構築に関わらずエステル化することができる芳香を意味すると理解される。したが
って、サリチル酸エステルも芳香アルコールとして使用することができる。芳香アルコー
ルの数多くの群からの好ましい例が挙げられ得り、そのため、本発明に関して、それぞれ
のRが、互いに独立して、以下の芳香アルコールの残基の群から選択されるケイ酸エステ
ルが好ましい:10-ウンデセン-1-オール、2,6-ジメチルヘプタン-2-オール、2-メ
チルブタノール、2-メチルペンタノール、2-フェノキシエタノール、2-フェニルプロ
パノール、2-tert-ブチルシクロヘキサノール、3,5,5-トリメチルシクロヘキサノー
ル、3-ヘキサノール、3-メチル-5-フェニルペンタノール、3-オクタノール、3-フェ
ニルプロパノール、4-ヘプテノール、4-イソプロピルシクロヘキサノール、4-tert-ブ
チルシクロヘキサノール、6,8-ジメチル-2-ノナノール、6-ノネン-1-オール、9-デ
セン-1-オール、α-メチルベンジルアルコール、α-テルピネオール、サリチル酸アミル
、ベンジルアルコール、サリチル酸ベンジル、β-テルピネオール、サリチル酸ブチル、
シトロネロール、サリチル酸シクロヘキシル、デカノール、ジヒドロミルセノール、ジメ
チルベンジルカルビノール、ジメチルヘプタノール、ジメチルオクタノール、サリチル酸
エチル、エチルバニリン、オイゲノール、ファルネソール、ゲラニオール、ヘプタノール
、サリチル酸ヘキシル、イソボルネオール、イソオイゲノール、イソプレゴール、リナロ
ール、メントール、ミルテノール、n-ヘキサノール、ネロール、ノナノール、オクタノ
ール、パラ-メンタン-7-オール、フェニルエチルアルコール、フェノール、サリチル酸
フェニル、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、チモール、トランス-
2-シス-6-ノナジエノール、トランス-2-ノネン-1-オール、トランス-2-オクテノー
ル、ウンデカノール、バニリン、シンナミルアルコール、シトロネロール、オイゲノール
、ファルネソール、チモール、およびゲラニオール。さらなる殺生物性アルコールは、フ
ェノキシエタノール、1,2-プロピレングリコール、グリセロール、クエン酸およびそ
のエステル、乳酸およびそのエステル、サリチル酸およびそのエステル、2-ベンジル-4
-クロロフェノール、2,2'-メチレン-ビス-(6-ブロモ-4-クロロフェノール)である。
らなる構築に関わらずエステル化することができる芳香を意味すると理解される。したが
って、サリチル酸エステルも芳香アルコールとして使用することができる。芳香アルコー
ルの数多くの群からの好ましい例が挙げられ得り、そのため、本発明に関して、それぞれ
のRが、互いに独立して、以下の芳香アルコールの残基の群から選択されるケイ酸エステ
ルが好ましい:10-ウンデセン-1-オール、2,6-ジメチルヘプタン-2-オール、2-メ
チルブタノール、2-メチルペンタノール、2-フェノキシエタノール、2-フェニルプロ
パノール、2-tert-ブチルシクロヘキサノール、3,5,5-トリメチルシクロヘキサノー
ル、3-ヘキサノール、3-メチル-5-フェニルペンタノール、3-オクタノール、3-フェ
ニルプロパノール、4-ヘプテノール、4-イソプロピルシクロヘキサノール、4-tert-ブ
チルシクロヘキサノール、6,8-ジメチル-2-ノナノール、6-ノネン-1-オール、9-デ
セン-1-オール、α-メチルベンジルアルコール、α-テルピネオール、サリチル酸アミル
、ベンジルアルコール、サリチル酸ベンジル、β-テルピネオール、サリチル酸ブチル、
シトロネロール、サリチル酸シクロヘキシル、デカノール、ジヒドロミルセノール、ジメ
チルベンジルカルビノール、ジメチルヘプタノール、ジメチルオクタノール、サリチル酸
エチル、エチルバニリン、オイゲノール、ファルネソール、ゲラニオール、ヘプタノール
、サリチル酸ヘキシル、イソボルネオール、イソオイゲノール、イソプレゴール、リナロ
ール、メントール、ミルテノール、n-ヘキサノール、ネロール、ノナノール、オクタノ
ール、パラ-メンタン-7-オール、フェニルエチルアルコール、フェノール、サリチル酸
フェニル、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、チモール、トランス-
2-シス-6-ノナジエノール、トランス-2-ノネン-1-オール、トランス-2-オクテノー
ル、ウンデカノール、バニリン、シンナミルアルコール、シトロネロール、オイゲノール
、ファルネソール、チモール、およびゲラニオール。さらなる殺生物性アルコールは、フ
ェノキシエタノール、1,2-プロピレングリコール、グリセロール、クエン酸およびそ
のエステル、乳酸およびそのエステル、サリチル酸およびそのエステル、2-ベンジル-4
-クロロフェノール、2,2'-メチレン-ビス-(6-ブロモ-4-クロロフェノール)である。
一般式(I)および(II)の本発明による組合せは、プロ芳香として本発明に使用さ
れる。用語「プロ芳香」は、周囲条件下で、本来の芳香アルデヒド、芳香アルコールおよ
び芳香ケトンを放出する、芳香アルデヒドの誘導体、芳香アルコールの誘導体、および芳
香ケトンの誘導体を表す。これに関して、「周囲条件」は、人の生活空間における通常
の周囲条件、または、人の肌が受ける条件である。周囲条件下で、一般式(I)で示され
る化合物は製造工程に反してゆっくりと分解し、本来の芳香アルデヒドおよび/または芳
香ケトンを放出する。化学的に結合した芳香アルデヒドおよび芳香ケトンは結合点て開裂
し、それによって、芳香を再び放出する。
れる。用語「プロ芳香」は、周囲条件下で、本来の芳香アルデヒド、芳香アルコールおよ
び芳香ケトンを放出する、芳香アルデヒドの誘導体、芳香アルコールの誘導体、および芳
香ケトンの誘導体を表す。これに関して、「周囲条件」は、人の生活空間における通常
の周囲条件、または、人の肌が受ける条件である。周囲条件下で、一般式(I)で示され
る化合物は製造工程に反してゆっくりと分解し、本来の芳香アルデヒドおよび/または芳
香ケトンを放出する。化学的に結合した芳香アルデヒドおよび芳香ケトンは結合点て開裂
し、それによって、芳香を再び放出する。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102012201424A DE102012201424A1 (de) | 2012-02-01 | 2012-02-01 | Kombinationen aus 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindungen und Kieselsäureestern und ihre Verwendung als Duftstoffvorläufer |
DE102012201424.1 | 2012-02-01 | ||
PCT/EP2012/075717 WO2013113443A1 (de) | 2012-02-01 | 2012-12-17 | Kombinationen aus 1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-verbindungen und kieselsäureestern und ihre verwendung als duftstoffvorläufer |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015512958A JP2015512958A (ja) | 2015-04-30 |
JP2015512958A5 true JP2015512958A5 (ja) | 2015-12-17 |
JP6407723B2 JP6407723B2 (ja) | 2018-10-17 |
Family
ID=47501188
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014555107A Expired - Fee Related JP6407723B2 (ja) | 2012-02-01 | 2012-12-17 | 1−アザ−3,7−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクタン化合物とケイ酸エステルとの組合せ、ならびに該組合せのプロフレグランスとしての使用 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9321986B2 (ja) |
EP (1) | EP2809761B1 (ja) |
JP (1) | JP6407723B2 (ja) |
KR (2) | KR20190079712A (ja) |
DE (1) | DE102012201424A1 (ja) |
ES (1) | ES2624207T3 (ja) |
HU (1) | HUE034178T2 (ja) |
MX (1) | MX352007B (ja) |
PL (1) | PL2809761T3 (ja) |
RU (1) | RU2615755C2 (ja) |
WO (1) | WO2013113443A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3218458B1 (en) * | 2014-11-10 | 2019-01-02 | Givaudan S.A. | Improvments in or relating to organic compounds |
DE102015217874A1 (de) * | 2015-09-17 | 2017-03-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindungen und 1-Aza-3,7-dioxabicyclol[3.3.0]octan-Verbindungen zur Steigerung und Verlängerung der Duftintensität |
KR101993375B1 (ko) * | 2017-07-25 | 2019-06-26 | 주식회사 코리아나화장품 | 로즈마리의 향취를 갖는 향료 조성물 |
JP6951227B2 (ja) * | 2017-12-14 | 2021-10-20 | 花王株式会社 | 繊維製品処理剤組成物 |
KR20220062015A (ko) | 2019-09-09 | 2022-05-13 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 알콕시-작용성 유기규소 화합물의 제조 방법 |
ES2982455T3 (es) * | 2020-02-19 | 2024-10-16 | Henkel Ag & Co Kgaa | Composición que comprende agentes microencapsulados para el control de los malos olores y su uso para reducir los malos olores |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2218348A1 (de) * | 1972-04-15 | 1973-10-31 | Henkel & Cie Gmbh | Verwendung bicyclischer oxazolidine als antimikrobielle wirkstoffe |
US4277353A (en) | 1980-01-07 | 1981-07-07 | Exxon Research & Engineering Co. | Oil-soluble substituted mono and bicyclic oxazolidines, their preparation and use as additives for functional fluids |
DE19841147A1 (de) * | 1998-09-09 | 2000-03-16 | Henkel Kgaa | Kiselsäureester |
US6861402B1 (en) | 1999-06-01 | 2005-03-01 | The Procter & Gamble Company | Pro-fragrances |
DE10012949A1 (de) * | 2000-03-16 | 2001-09-27 | Henkel Kgaa | Kieselsäureester-Mischungen |
DE10232780A1 (de) | 2002-07-18 | 2004-02-12 | Basf Ag | Co-Tenside auf Basis von Aldehyden |
RU2298569C1 (ru) * | 2005-12-01 | 2007-05-10 | Закрытое акционерное общество "Научно-производственное объединение "ТЕХКОН" | Способ получения полиорганосилоксаносодержащего парфюмерного средства |
DE102006003092A1 (de) * | 2006-01-20 | 2007-07-26 | Henkel Kgaa | 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindungen und ihre Verwendung als Pro-Fragrances |
DE102006060943A1 (de) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | Henkel Kgaa | 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindungen und monocyclische Oxazolidine als Pro-Fragrances |
DE102011081871A1 (de) * | 2011-08-31 | 2013-02-28 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxazolidine zur Fehlgeruchsbekämpfung |
-
2012
- 2012-02-01 DE DE102012201424A patent/DE102012201424A1/de not_active Withdrawn
- 2012-12-17 JP JP2014555107A patent/JP6407723B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-17 HU HUE12809738A patent/HUE034178T2/hu unknown
- 2012-12-17 KR KR1020197018698A patent/KR20190079712A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-12-17 WO PCT/EP2012/075717 patent/WO2013113443A1/de active Application Filing
- 2012-12-17 MX MX2014009268A patent/MX352007B/es active IP Right Grant
- 2012-12-17 RU RU2014135338A patent/RU2615755C2/ru active
- 2012-12-17 KR KR1020147023993A patent/KR20140120356A/ko active Application Filing
- 2012-12-17 EP EP12809738.3A patent/EP2809761B1/de active Active
- 2012-12-17 ES ES12809738.3T patent/ES2624207T3/es active Active
- 2012-12-17 PL PL12809738T patent/PL2809761T3/pl unknown
-
2014
- 2014-07-17 US US14/333,833 patent/US9321986B2/en active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2015512958A5 (ja) | ||
JP5422232B2 (ja) | 機能性物質放出剤 | |
US9587206B2 (en) | Combination of an amino alcohol, a fragrance and a silicic acid ester, and the use of same as a pro-fragrance | |
US10941156B2 (en) | Cyclic ketals as fragrance precursor compounds | |
US8604250B2 (en) | Photolabile pro-fragrances | |
JP2003526644A5 (ja) | ||
DE602004009472T2 (de) | Wirkstofffreisetzende cyclische siloxane | |
JP2016522821A5 (ja) | ||
US9321986B2 (en) | Combinations of 1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane compounds and silicic acid esters and the use of same as pro-fragrances | |
KR20130018975A (ko) | 활성 성분 방출을 위한 고리형 실록산 조성물 | |
US20180265805A1 (en) | Release of odoriferous substances from microcapsules | |
US9981937B2 (en) | Orthoformic acid esters as pro-fragrances | |
US9068151B2 (en) | Photolabile pro-fragrances | |
US20170349858A1 (en) | Photolabile fragrance precursor compound | |
US20180273484A1 (en) | Diazirines as photocages which release molecules containing double bonds | |
EP0905115A1 (en) | Method for making acetal compounds | |
US9312041B2 (en) | Photolabile pro-fragrances | |
US10392579B2 (en) | Photolabile pro-fragrances | |
US20210355276A1 (en) | Ketals and Polyketals as Release Agents | |
US20180327695A1 (en) | Photolabile pro-fragrances | |
JP2000186062A (ja) | β,γ―不飽和デルタ―ケトエステル | |
MXPA06007050A (en) | Active ingredient-releasing cyclic siloxanes |