JP6407723B2 - 1−アザ−3,7−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクタン化合物とケイ酸エステルとの組合せ、ならびに該組合せのプロフレグランスとしての使用 - Google Patents
1−アザ−3,7−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクタン化合物とケイ酸エステルとの組合せ、ならびに該組合せのプロフレグランスとしての使用 Download PDFInfo
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Description
(a)一般式(I):
R1、R2、R3、R4は、互いに独立して、一般式R1-C(=O)-R2またはR3-C(=O)-R4で示される化合物における、少なくとも6個の炭素原子を有する芳香アルデヒドまたは少なくとも6個の炭素原子を有する芳香ケトンを与える残基を表し、
R5、R6、R7は、互いに独立して、Hまたは非環式または環式、置換または非置換、分枝状または非分枝状ならびに飽和または不飽和であり得る炭化水素残基を表す]
で示される1-アザ-3,7-ジオキサビシクロ[3.3.0]オクタン化合物、または該化合物の混合物と、
(b)一般式(II):
nは、2〜100の範囲の値をとり、
全てのRは、互いに独立して、水素、直鎖状または分枝状、飽和または不飽和、置換または非置換のC1-6炭化水素残基および芳香アルコール残基の群から選択され、ただし、少なくとも1つのRは芳香アルコール残基を表す]
で示されるケイ酸エステルまたは該化合物の混合物との組合せにより達成される。
R1、R2は、互いに独立して、一般式R1-C(=O)-R2で示される化合物における、少なくとも6個の炭素原子を有する芳香アルデヒドまたは少なくとも6個の炭素原子を有する芳香ケトンを与える残基を表し、
R5、R6、R7は、互いに独立して、Hまたは非環式または環式、置換または非置換、分枝状または非分枝状ならびに飽和または不飽和であり得る炭化水素残基を表す]
で示される化合物または該化合物の混合物を有する混合物をさらに含有し得る。
R1、R2、R3、R4は、互いに独立して、一般式R1-C(=O)-R2またはR3-C(=O)-R4で示される化合物における、少なくとも6個の炭素原子を有する芳香アルデヒドまたは少なくとも6個の炭素原子を有する芳香ケトンを与える残基を表し、
R5、R6、R7は、互いに独立して、Hまたは非環式または環式、置換または非置換、分枝状または非分枝状ならびに飽和または不飽和であり得る炭化水素残基を表す]
で示される1-アザ-3,7-ジオキサビシクロ[3.3.0]オクタン化合物または該化合物の混合物と、
(b)一般式(II):
nは、2〜100の範囲の値をとり、
全てのRは、互いに独立して、水素、直鎖状または分枝状、飽和または不飽和、置換または非置換C1-6炭化水素残基および芳香アルコール残基の群から選択される、ただし、少なくとも1つのRは芳香アルコール残基を表す]
で示されるケイ酸エステルまたは該化合物の混合物
との組合せを用いることによる、悪臭を低下させるための方法。
トランスエステル化によって製造され、ここで、個々の芳香アルコールおよび芳香アルコ
ール混合物のいずれを使用してもよい。反応時間および反応条件に応じて、該低級アルコ
ールは開裂し、芳香アルコールまたは殺生物性アルコールが結合し、ここで、Si-O-S
i鎖または環を伴うアルコールは、末端アルコールよりも交換されやすい。市販されてい
る通常のケイ酸エステルは、通常、遊離体として用いられる。ここで、エタノールエステ
ルが特に挙げられる。トランスエステル化は、温度を高くすること、および、揮発性副生
成物を留去することによって、もっぱら制御することができる。しかし、触媒をトランス
エステル化に使用する場合、これは好ましい。これらは通常、ルイス酸、好ましくはアル
ミニウムテトライソプロピレート、チタニウムテトライソプロピレート、四塩化ケイ素、
または塩基性触媒、または、酸化アルミニウムとフッ化カリウムなどの組成物である。そ
れによって形成されるオリゴマー性ケイ酸エステルは、少なくとも部分的に芳香アルコー
ル残基を含む。しかし、通常、得られるエステルは、低級アルコールの残基をも含有する
。少量の水または他の水素酸性化合物が、ケイ酸エステルの製造中に存在すると、アルコール残基のOH基への変換も生じる。したがって、本発明のケイ酸エステル混合物は通常、残基Rとして部分的に水素も含有する。
らなる構築に関わらずエステル化することができる芳香を意味すると理解される。したが
って、サリチル酸エステルも芳香アルコールとして使用することができる。芳香アルコー
ルの数多くの群からの好ましい例が挙げられ得り、そのため、本発明に関して、それぞれ
のRが、互いに独立して、以下の芳香アルコールの残基の群から選択されるケイ酸エステ
ルが好ましい:10-ウンデセン-1-オール、2,6-ジメチルヘプタン-2-オール、2-メ
チルブタノール、2-メチルペンタノール、2-フェノキシエタノール、2-フェニルプロ
パノール、2-tert-ブチルシクロヘキサノール、3,5,5-トリメチルシクロヘキサノー
ル、3-ヘキサノール、3-メチル-5-フェニルペンタノール、3-オクタノール、3-フェ
ニルプロパノール、4-ヘプテノール、4-イソプロピルシクロヘキサノール、4-tert-ブ
チルシクロヘキサノール、6,8-ジメチル-2-ノナノール、6-ノネン-1-オール、9-デ
セン-1-オール、α-メチルベンジルアルコール、α-テルピネオール、サリチル酸アミル
、ベンジルアルコール、サリチル酸ベンジル、β-テルピネオール、サリチル酸ブチル、
シトロネロール、サリチル酸シクロヘキシル、デカノール、ジヒドロミルセノール、ジメ
チルベンジルカルビノール、ジメチルヘプタノール、ジメチルオクタノール、サリチル酸
エチル、エチルバニリン、オイゲノール、ファルネソール、ゲラニオール、ヘプタノール
、サリチル酸ヘキシル、イソボルネオール、イソオイゲノール、イソプレゴール、リナロ
ール、メントール、ミルテノール、n-ヘキサノール、ネロール、ノナノール、オクタノ
ール、パラ-メンタン-7-オール、フェニルエチルアルコール、フェノール、サリチル酸
フェニル、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、チモール、トランス-
2-シス-6-ノナジエノール、トランス-2-ノネン-1-オール、トランス-2-オクテノー
ル、ウンデカノール、バニリン、シンナミルアルコール、シトロネロール、オイゲノール
、ファルネソール、チモール、およびゲラニオール。さらなる殺生物性アルコールは、フ
ェノキシエタノール、1,2-プロピレングリコール、グリセロール、クエン酸およびそ
のエステル、乳酸およびそのエステル、サリチル酸およびそのエステル、2-ベンジル-4
-クロロフェノール、2,2'-メチレン-ビス-(6-ブロモ-4-クロロフェノール)である。
れる。用語「プロ芳香」は、周囲条件下で、本来の芳香アルデヒド、芳香アルコールおよ
び芳香ケトンを放出する、芳香アルデヒドの誘導体、芳香アルコールの誘導体、および芳
香ケトンの誘導体を表す。これに関して、「周囲条件」は、人の生活空間における通常
の周囲条件、または、人の肌が受ける条件である。周囲条件下で、一般式(I)で示され
る化合物は製造工程に反してゆっくりと分解し、本来の芳香アルデヒドおよび/または芳
香ケトンを放出する。化学的に結合した芳香アルデヒドおよび芳香ケトンは結合点て開裂
し、それによって、芳香を再び放出する。
悪臭の分解を測定するために、家庭用洗濯機(Miele W1735)に、事前に着用した洗濯物3kgおよび(液状洗浄剤全体に基づいて)0.45重量%の香料を含有した75mlの液状強力型洗浄剤を入れた。洗濯物を、40℃で洗浄した後、洗濯ドラム中に20℃で4日間放置した(V1)。
綿テリークロスでできた織物は、非排出式で塗布された100mgの「汗」悪臭(20重量%のオクタン酸、20重量%のノナン酸、20重量%のメチルブタン酸、20重量%の2-エチル-2-ヘキサン酸、および20重量%の3-メルカプト-1-ヘキサノール)を有した。
(V2)0.6重量%の、フェニルエチルケイ酸エステル、ゲラニルケイ酸エステル、およびシトロネリルケイ酸エステルのケイ酸エステル混合物、
(V3)0.6重量%の、対応する芳香アルデヒドとしてオクタナールを備える、一般式(I)で示される1-アザ-3,7-ジオキサビシクロ[3.3.0]オクタン化合物、
(E1)0.3重量%の、フェニルエチルケイ酸エステル、ゲラニルケイ酸エステル、およびシトロネリルケイ酸エステルのケイ酸エステル混合物、および、0.3重量%の、対応する芳香アルデヒドとしてオクタナールを備える、一般式(I)で示される1-アザ-3,7-ジオキサビシクロ[3.3.0]オクタン化合物。
全ての重量は、洗浄剤の総重量に基づく。
Claims (19)
- (a)一般式(I):
R1、R2、R3、R4は、互いに独立して、一般式R1-C(=O)-R2 およびR3-C(=O)-R4で示される化合物における、芳香アルデヒドとして1−オクタナールを与える残基を表し、
R5、R6、R7は、互いに独立して、Hまたは非環式または環式、置換または非置換、分枝状または非分枝状ならびに飽和または不飽和であり得る炭化水素残基を表す]
で示される1-アザ-3,7-ジオキサビシクロ[3.3.0]オクタン化合物と、
(b)一般式(II):
で示されるケイ酸エステル、
前記式(II)[式中、nは、2〜100の範囲の値をとり、Rはシトロネロール残基を表す]で示されるケイ酸エステル、および
前記式(II)[式中、nは、2〜100の範囲の値をとり、Rはゲラニオール残基を表す]で示されるケイ酸エステルの組合せ
とを含んでなる混合物。 - 請求項1または2に記載の混合物のプロ芳香としての使用。
- 前記混合物は、芳香として、芳香アルデヒドおよび芳香アルコールを放出することを特徴とする、請求項3に記載の使用。
- 前記混合物は、芳香として、芳香ケトンおよび芳香アルコールを放出することを特徴とする、請求項3に記載の使用。
- 前記混合物を他の芳香と共に用いることを特徴とする、請求項4または5に記載の使用。
- 洗浄または清浄剤における、請求項4〜6のいずれかに記載の使用。
- 繊維柔軟剤における、請求項4〜6のいずれかに記載の使用。
- 化粧品における、請求項4〜6のいずれかに記載の使用。
- 請求項1または2に記載の混合物を含有する、洗浄または清浄剤。
- 請求項1または2に記載の混合物を含有する、繊維柔軟剤。
- 請求項1または2に記載の混合物を含有する、化粧品。
- 一般式(I)および(II)で示される化合物の混合物、または、一般式(I)、(II)および(III)で示される化合物の混合物が、それぞれの場合において剤の総量に基づいて、5重量%未満の量で剤中に含有されることを特徴とする、請求項10に記載の洗浄または清浄剤。
- 一般式(I)および(II)で示される化合物の混合物、または、一般式(I)、(II)および(III)で示される化合物の混合物が、それぞれの場合において剤の総量に基づいて、5重量%未満の量で剤中に含有されることを特徴とする、請求項11に記載の繊維柔軟剤。
- 一般式(I)および(II)で示される化合物の混合物、または、一般式(I)、(II)および(III)で示される化合物の混合物が、それぞれの場合において剤の総量に基づいて、5重量%未満の量で剤中に含有されることを特徴とする、請求項12に記載の化粧品。
- 洗浄または清浄剤の芳香、または、これらで処理された固体表面の芳香を持続するための方法であって、請求項1または2に記載の混合物を、洗浄または清浄剤に添加することを特徴とする方法。
- 繊維柔軟剤の芳香、または、これらで処理された固体表面の芳香を持続するための方法であって、請求項1または2に記載の混合物を、繊維柔軟剤に添加することを特徴とする方法。
- 化粧品の芳香、または、これらで処理された固体表面の芳香を持続するための方法であって、請求項1または2に記載の混合物を、化粧品に添加することを特徴とする方法。
- (a)一般式(I):
R1、R2、R3、R4は、互いに独立して、一般式R1-C(=O)-R2 およびR3-C(=O)-R4で示される化合物における、芳香アルデヒドとして1−オクタナールを与える残基を表し、
R5、R6、R7は、互いに独立して、Hまたは非環式または環式、置換または非置換、分枝状または非分枝状ならびに飽和または不飽和であり得る炭化水素残基を表す]
で示される1-アザ-3,7-ジオキサビシクロ[3.3.0]オクタン化合物と、
(b)一般式(II):
で示されるケイ酸エステル、
前記式(II)[式中、nは、2〜100の範囲の値をとり、Rはシトロネロール残基を表す]で示されるケイ酸エステル、および
前記式(II)[式中、nは、2〜100の範囲の値をとり、Rはゲラニオール残基を表す]で示されるケイ酸エステルの組合せ
とを含んでなる混合物を用いることによる、悪臭を打ち消すための方法。
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