JP6407723B2 - １−アザ−３，７−ジオキサビシクロ［３．３．０］オクタン化合物とケイ酸エステルとの組合せ、ならびに該組合せのプロフレグランスとしての使用 - Google Patents
１−アザ−３，７−ジオキサビシクロ［３．３．０］オクタン化合物とケイ酸エステルとの組合せ、ならびに該組合せのプロフレグランスとしての使用 Download PDFInfo
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Description
本発明は、１-アザ-３,７-ジオキサビシクロ[３.３.０]オクタン化合物とケイ酸エステルとの組合せ、プロ芳香としてのそれらの使用、それらを含有する洗浄および清浄剤、繊維柔軟剤および化粧品、ならびに、このような剤の芳香感覚を延長するため、および、悪臭を打ち消すための方法に関する。
洗浄および清浄剤、繊維柔軟剤、および化粧品に芳香を直接添加する他に、いわゆるプロ芳香の添加も提案されてきた。プロ芳香は、プロドラッグに類似し、例えば芳香の揮発性を低下させ、周囲条件下での時間遅れの芳香の放出を可能にする芳香の化学誘導体を表す。芳香アルデヒド、芳香ケトン、または芳香アルコールなどの芳香を誘導体化することにより、これらの化合物の蒸気圧をより低くすることができる。誘導体化反応は可逆的であるため、化学的に結合した芳香アルデヒド、芳香ケトン、または芳香アルコールは、特定の条件（例えば周囲条件）下で、結合サイトで開裂し得る。それによって、芳香アルデヒドまたは芳香ケトンが再び放出され、延長された芳香の印象をもたらし得る。
さらに、芳香の印象を延長する他に、悪臭の打ち消しも重要な役割を果たす。
ＵＳ ６,８６１,４０２には、オキサゾリジンの形態で結合した芳香アルデヒドまたは芳香ケトンを含有するプロ芳香が記載されている。例えば、単環式オキサゾリジンを得るために、Ｎ-ベンジルエタノールアミンを芳香と反応させる。
ＷＯ ２００４/００９５６４ Ａ２は、Ｃ３〜Ｃ６アルデヒドと多価アルコール、アミン、チオール、またはカルボン酸との縮合反応により製造される環状共界面活性剤に関する。該共界面活性剤は、家庭用洗浄剤、家庭用清浄剤、身体洗浄剤およびトイレタリーにおける使用に適当である。
したがって、本発明の課題は、数日の期間にわたってさえ、悪臭を実質的に隠すことができる、改良された芳香前駆体形態、いわゆるプロ芳香を提供することである。
用語「悪臭」は、当業者によく知られている。本出願の目的において「悪臭」は、１０人の人の群において、少なくとも７人の人に不快または悪いとして分類される全ての臭気を含む。このような悪臭の例は、汗臭、排泄物臭、カビ臭、細菌的に生じる悪臭、魚臭、Ｃ１〜Ｃ１５脂肪酸の臭い、または、数時間放置した濡れた洗濯物の臭いである。
本発明の課題は、さらに、高い蒸気圧を本質的に有する芳香アルデヒド、芳香ケトン、および芳香アルコールに関して、持続性の芳香の印象を可能にするプロ芳香を提供することである。さらなる目的は、本発明の化合物で処理した基材と共に、心地良く、かつ長期持続性の芳香を得ることである。
特に、本発明の課題は、水性組成物（例えば水性洗浄および清浄剤）中に導入することができ、使用の数日後でさえ、（例えば洗濯機または洗濯かご中に数日間放置された濡れた、洗った洗濯物からの）悪臭の存在下において、使用者に良い芳香の印象をもたらす、加水分解-安定性のプロ芳香を提供することであった。
驚くべきことに、１-アザ-３,７-ジオキサビシクロ[３.３.０]オクタン化合物（二環式オキサゾリジン誘導体）として誘導体化された形態で存在する芳香アルデヒドおよび／または芳香ケトンと、ケイ酸エステルとして誘導体化された形態で存在する芳香アルコールとの組合せが、悪臭の打ち消しおよびカバーに関して、特に数日間の期間にわたり、相乗的特性を示すことがわかった。
したがって、本発明の課題は、
（ａ）一般式（Ｉ）：
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して、一般式Ｒ１-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ２またはＲ３-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ４で示される化合物における、少なくとも６個の炭素原子を有する芳香アルデヒドまたは少なくとも６個の炭素原子を有する芳香ケトンを与える残基を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、互いに独立して、Ｈまたは非環式または環式、置換または非置換、分枝状または非分枝状ならびに飽和または不飽和であり得る炭化水素残基を表す］
で示される１-アザ-３,７-ジオキサビシクロ[３.３.０]オクタン化合物、または該化合物の混合物と、
（ｂ）一般式（ＩＩ）：
［式中、
ｎは、２〜１００の範囲の値をとり、
全てのＲは、互いに独立して、水素、直鎖状または分枝状、飽和または不飽和、置換または非置換のＣ１-６炭化水素残基および芳香アルコール残基の群から選択され、ただし、少なくとも１つのＲは芳香アルコール残基を表す］
で示されるケイ酸エステルまたは該化合物の混合物との組合せにより達成される。
（ａ）一般式（Ｉ）：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して、一般式Ｒ１-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ２またはＲ３-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ４で示される化合物における、少なくとも６個の炭素原子を有する芳香アルデヒドまたは少なくとも６個の炭素原子を有する芳香ケトンを与える残基を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、互いに独立して、Ｈまたは非環式または環式、置換または非置換、分枝状または非分枝状ならびに飽和または不飽和であり得る炭化水素残基を表す］
で示される１-アザ-３,７-ジオキサビシクロ[３.３.０]オクタン化合物、または該化合物の混合物と、
（ｂ）一般式（ＩＩ）：
ｎは、２〜１００の範囲の値をとり、
全てのＲは、互いに独立して、水素、直鎖状または分枝状、飽和または不飽和、置換または非置換のＣ１-６炭化水素残基および芳香アルコール残基の群から選択され、ただし、少なくとも１つのＲは芳香アルコール残基を表す］
で示されるケイ酸エステルまたは該化合物の混合物との組合せにより達成される。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して、一般式Ｒ１-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ２またはＲ３-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ４で示される化合物における、それぞれ少なくとも６個の炭素原子を有する芳香アルデヒドを与える残基を表す、一般式（Ｉ）で示される化合物を、本発明の組合せにおいて使用することが好ましい。
本発明の特別の態様において、それぞれ、一般式Ｒ１-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ２またはＲ３-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ４で示される化合物における芳香ケトンを与える残基Ｒ１およびＲ２またはＲ３およびＲ４が、構造要素-ＣＲ１Ｒ２または-ＣＲ３Ｒ４の最大１つにおいてそれぞれ存在する、一般式（Ｉ）で示される化合物を、本発明の組合せにおいて使用することが好ましい。
好ましい残基Ｒ６は、メチル、エチル、およびヒドロキシメチル残基である。Ｒ５およびＲ７は、好ましくは水素またはＣ１-６アルキル残基、好ましくはＣ１-３アルキル残基である。特に好ましくは、Ｒ５およびＲ７は、水素またはメチルまたはエチル残基であり、特に水素である。
特に好ましい一般式（Ｉ）で示される化合物は、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が水素を表し、Ｒ１およびＲ３がそれぞれＣ５-２４炭化水素残基を表す。
残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が、一般式Ｒ１-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ２またはＲ３-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ４で示される化合物における、以下から構成される一覧から選択される芳香アルデヒドまたは芳香ケトンを与える、一般式（Ｉ）で示される化合物を、本発明の組合せにおいて使用することが好ましい：ジャスモン；イオノン、ダマスコンおよびダマセノン、メントン、カルボン、イソ-Ｅ-スーパー、メチルヘプテノン、メロナール；シマル（cymal）；エチルバニリン、ヘリオナール；ヒドロキシシトロネラール；コアボン；メチルノニルアセトアルデヒド；フェニルアセトアルデヒド；ウンデシレンアルデヒド；３-ドデセン-１-アール、α-ｎ-アミルシンナムアルデヒド、ベンズアルデヒド、３-(４-tert-ブチルフェニル)プロパナール、２-メチル-３-(パラ-メトキシフェニルプロパナール)、２-メチル-４-(２,６,６-トリメチル-２(１)-シクロヘキセン-１-イル)ブタナール、３-フェニル-２-プロペナール、シス-/トランス-３,７-ジメチル-２,６-オクタジエン-１-アール、３,７-ジメチル-６-オクテン-１-アール、[(３,７-ジメチル-６-オクテニル)オキシ]アセトアルデヒド、４-イソプロピルベンジアルデヒド、２,４-ジメチル-３-シクロヘキセン-１-カルボキシアルデヒド、２-メチル-３-(イソプロピルフェニル)プロパナール、デシルアルデヒド、２,６-ジメチル-５-ヘプテナール；α-ｎ-ヘキシルシンナムアルデヒド、７-ヒドロキシ-３,７-ジメチルオクタナール、ウンデセナール、２,４,６-トリメチル-３-シクロヘキセン-１-カルボキサルデヒド、１-ドデカナール、２,４-ジメチルシクロヘキセン-３-カルボキサルデヒド、４-(４-ヒドロキシ-４-メチルペンチル)-３-シクロヘキセン-１-カルボキサルデヒド、２-メチルウンデカナール、２-メチルデカナール、１-ノナナール、１-オクタナール、２,６,１０-トリメチル-５,９-ウンデカジエナール、２-メチル-３-(４-tert-ブチル)プロパナール、ジヒドロシンナムアルデヒド、３,７-ジメチルオクタン-１-アール、１-ウンデカナール、１０-ウンデセン-１-アール、４-ヒドロキシ-３-メトキシベンズアルデヒド、トランス-４-デセナール、２,６-ノナジエナール、パラ-トリルアセトアルデヒド、３,７-ジメチル-２-メチレン-６-オクテナール、２-メチルオクタナール、α-メチル-４-(１-メチルエチル)ベンゼンアセトアルデヒド、２-メチル-３-フェニル-２-プロペン-１-アール、３,５,５-トリメチルヘキサナール、３-プロピルビシクロ[２.２.１]ヘプタ-５-エン-２-カルバルデヒド、９-デセナール、３-メチル-５-フェニル-１-ペンタナール、メチルノニルアセトアルデヒド、シトラール、１-デカナール、フロルヒドラール、２,４-ジメチル-３-シクロヘキセン-１-カルボキサルデヒド、および／またはヘリオトロピン。これらの芳香アルデヒドおよび／または芳香ケトンは、悪臭の打ち消しおよびカバーに関して、特に良好な結果を与える。
本発明の組合せにおいて、少なくとも１０ｍｏｌ％、好ましくは少なくとも２０ｍｏｌ％、特に好ましくは４０ｍｏｌ％より多くの残基Ｒが芳香アルコール残基である、一般式（ＩＩ）で示されるケイ酸エステルを使用することが好ましい。これら芳香アルコール残基が次の芳香アルコールの残基の群から選択される場合、特に好ましい：１０-ウンデセン-１-オール、２,６-ジメチルヘプタン-２-オール、２-メチルブタノール、２-メチルペンタノール、２-フェノキシエタノール、２-フェニルプロパノール、２-tert-ブチルシクロヘキサノール、３,５,５-トリメチルシクロヘキサノール、３-ヘキサノール、３-メチル-５-フェニルペンタノール、３-オクタノール、３-フェニルプロパノール、４-ヘプテノール、４-イソプロピルシクロヘキサノール、４-tert-ブチルシクロヘキサノール、６,８-ジメチル-２-ノナノール、６-ノネン-１-オール、９-デセン-１-オール、α-メチルベンジルアルコール、α-テルピネオール、サリチル酸アミル、ベンジルアルコール、サリチル酸ベンジル、β-テルピネオール、サリチル酸ブチル、シトロネロール、サリチル酸シクロヘキシル、デカノール、ジヒドロミルセノール、ジメチルベンジルカルビノール、ジメチルヘプタノール、ジメチルオクタノール、サリチル酸エチル、エチルバニリン、オイゲノール、ファルネソール、ゲラニオール、ヘプタノール、サリチル酸ヘキシル、イソボルネオール、イソオイゲノール、イソプレゴール、リナロール、メントール、ミルテノール、ｎ-ヘキサノール、ネロール、ノナノール、オクタノール、ｐ-メンタン-７-オール、フェニルエチルアルコール、フェノール、サリチル酸フェニル、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、チモール、トランス-２-シス-６-ノナジエノール、トランス-２-ノネン-１-オール、トランス-２-オクテノール、ウンデカノール、バニリン、シャンピニオール（champiniol）、ヘキセノール、および／またはシンナミルアルコール。これらの芳香アルコールは、悪臭の打ち消しおよびカバーに関して特に良好な結果を与える。
前記好ましい芳香アルデヒドおよび／または芳香ケトンの１つを与える残基を有する一般式（Ｉ）で示される化合物と、前記好ましい芳香アルコールの１つを与える残基を有する一般式（ＩＩ）で示されるケイ酸エステルとの組合せの使用により、悪臭の打ち消しおよびカバーに関する特に顕著な結果が得られた。
一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で示される化合物の本発明の組合せは、一般式（ＩＩＩ）：
［式中、
Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立して、一般式Ｒ１-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ２で示される化合物における、少なくとも６個の炭素原子を有する芳香アルデヒドまたは少なくとも６個の炭素原子を有する芳香ケトンを与える残基を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、互いに独立して、Ｈまたは非環式または環式、置換または非置換、分枝状または非分枝状ならびに飽和または不飽和であり得る炭化水素残基を表す］
で示される化合物または該化合物の混合物を有する混合物をさらに含有し得る。
Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立して、一般式Ｒ１-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ２で示される化合物における、少なくとも６個の炭素原子を有する芳香アルデヒドまたは少なくとも６個の炭素原子を有する芳香ケトンを与える残基を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、互いに独立して、Ｈまたは非環式または環式、置換または非置換、分枝状または非分枝状ならびに飽和または不飽和であり得る炭化水素残基を表す］
で示される化合物または該化合物の混合物を有する混合物をさらに含有し得る。
本発明のさらなる主題は、一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で示される化合物の本発明の組合せ、または、それらと一般式（ＩＩＩ）で示される化合物との混合物の、プロ芳香としての使用である。本発明のプロ芳香は、好ましくは、加水分解により、それらから誘導された芳香を次第に放出する。
本発明の化合物および剤は、周囲条件下で良好な加水開裂性を示す。それらはさらに、例えば、洗浄剤および食器用洗浄剤においてもたらされるようなアルカリ性環境下で、良好な貯蔵安定性を示す。
本発明の化合物は、洗浄および清浄剤における使用に顕著に適するため、特に好ましくは芳香としての、液状または固形状の洗浄および清浄剤における本発明のプロ芳香の使用は、本発明のさらなる主題である。
本発明のプロ芳香は、同様に、化粧品（化粧剤）における使用に顕著に適当である；したがって、本発明のさらなる主題は、特に好ましくは芳香としての、皮膚および毛髪処理用の化粧品（化粧剤）における本発明のプロ芳香の使用である。
特別の態様において、特許請求の範囲の組合せは、芳香として、芳香アルデヒドおよび芳香アルコールを放出する。さらなる特別の態様において、特許請求の範囲の組合せは、芳香として、芳香アルデヒド、芳香ケトン、および芳香アルコールを放出する。本発明の組合せは、好ましくは他の芳香と共に用いられる。
一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で示される化合物の本発明の組合せ、または、それらと、一般式（ＩＩＩ）で示される化合物との混合物は、剤（好ましくは洗浄または清浄剤、繊維柔軟剤または化粧品）中に、それぞれの場合において剤の総量に基づいて、５重量％未満、好ましくは２重量％未満、特に１重量％未満の量で含有される。
本発明のさらなる主題は、剤（好ましくは洗浄または清浄剤、繊維柔軟剤または化粧品）または該剤で処理した固体表面の芳香感覚を延長する方法であり、ここで、一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で示される化合物の組合せ、または、それらと一般式（ＩＩＩ）で示される化合物との混合物を、該剤（好ましくは洗浄または清浄剤、繊維柔軟剤または化粧品）に添加する。加水分解により芳香が再放出されることが好ましい。
（ａ）一般式（Ｉ）：
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して、一般式Ｒ１-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ２またはＲ３-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ４で示される化合物における、少なくとも６個の炭素原子を有する芳香アルデヒドまたは少なくとも６個の炭素原子を有する芳香ケトンを与える残基を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、互いに独立して、Ｈまたは非環式または環式、置換または非置換、分枝状または非分枝状ならびに飽和または不飽和であり得る炭化水素残基を表す］
で示される１-アザ-３,７-ジオキサビシクロ[３.３.０]オクタン化合物または該化合物の混合物と、
（ｂ）一般式（ＩＩ）：
［式中、
ｎは、２〜１００の範囲の値をとり、
全てのＲは、互いに独立して、水素、直鎖状または分枝状、飽和または不飽和、置換または非置換Ｃ１-６炭化水素残基および芳香アルコール残基の群から選択される、ただし、少なくとも１つのＲは芳香アルコール残基を表す］
で示されるケイ酸エステルまたは該化合物の混合物
との組合せを用いることによる、悪臭を低下させるための方法。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して、一般式Ｒ１-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ２またはＲ３-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ４で示される化合物における、少なくとも６個の炭素原子を有する芳香アルデヒドまたは少なくとも６個の炭素原子を有する芳香ケトンを与える残基を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、互いに独立して、Ｈまたは非環式または環式、置換または非置換、分枝状または非分枝状ならびに飽和または不飽和であり得る炭化水素残基を表す］
で示される１-アザ-３,７-ジオキサビシクロ[３.３.０]オクタン化合物または該化合物の混合物と、
（ｂ）一般式（ＩＩ）：
ｎは、２〜１００の範囲の値をとり、
全てのＲは、互いに独立して、水素、直鎖状または分枝状、飽和または不飽和、置換または非置換Ｃ１-６炭化水素残基および芳香アルコール残基の群から選択される、ただし、少なくとも１つのＲは芳香アルコール残基を表す］
で示されるケイ酸エステルまたは該化合物の混合物
との組合せを用いることによる、悪臭を低下させるための方法。
添加剤として用いられる油溶性置換型単環式および二環式オキサゾリジンは、例えば自動変速機油において、ＵＳ ４,２７７,３５３から知られている。場合により置換された２-アミノ-１,３-プロパンジオールとパラホルムアルデヒドおよびイソブチルアルデヒドとの反応生成物が例として記載されている。しかし、芳香アルデヒドまたは芳香ケトンの誘導体化は記載されていない。本発明の一態様により、次の化合物は除かれる：１-アザ-３,７-ジオキサ-５-メチルビシクロ[３.３.０]オクタン、１-アザ-３,７-ジオキサ-５-エチルビシクロ[３.３.０]オクタン、１-アザ-３,７-ジオキサビシクロ[３.３.０]オクタン、および１-アザ-３,７-ジオキサ-２,８-ジイソプロピル-５-エチルビシクロ[３.３.０]オクタン。さらに、本発明の一態様によれば、Ｒ１およびＲ３はＣ１-３０ヒドロカルビル残基ではなく、ただし、Ｒ２およびＲ４およびＲ５およびＲ７は水素であり、Ｒ６は水素、メチル、またはエチルを表す。構造要素-ＣＲ１Ｒ２において、残基Ｒ１はＣ１-３０ヒドロカルビル残基であり、Ｒ２は水素であり、構造要素-ＣＲ３Ｒ４において、残基Ｒ３およびＲ４は、それぞれ、Ｃ１-７ヒドロカルビル残基を表す化合物も、本発明の態様から除かれる。
「芳香アルデヒド」、「芳香ケトン」または「芳香アルコール」は、本出願の目的において、心地よい芳香作用をもたらすために通常用いられるアルデヒド、ケトン、またはアルコールの化学物質種の全ての香料および芳香であるとして理解される。
２-アミノ-１,３-プロパンジオールと反応させた芳香アルデヒドおよび／または芳香ケトンならびにその誘導体は、一般式（Ｉ）で示される化合物中に存在する。芳香ケトンは、望ましい香りまたは新鮮な印象を与え得る全てのケトンを含み得る。異なるケトンの混合物を用いることもできる。該ケトンは、例えば以下からなる群から選択され得る：ブッコキシム（Buccoxime）、イソジャスモン、メチルβ-ナフチルケトン、ムスクインダノン、トナリド／ムスクプラス、α-ダマスコン、β-ダマスコン、δ-ダマスコン、イソダマスコン、ダマセノン、ダマロース、メチルジヒドロジャスモネート、メントン、カルボン、カンファー、フェンコン、α-イオノン、β-イオノン、γ-メチル（いわゆる）イオノン、フレウラモン（fleuramone）、ジヒドロジャスモン、シス-ジャスモン、イソ-Ｅ-スーパー、メチルセドレニルケトンまたはメチルセドリロン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、パラ-メトキシアセトフェノン、メチルβ-ナフチルケトン、ベンジルアセトン、ベンゾフェノン、パラ-ヒドロキシフェニルブタノン、セロリケトンまたはリブスコン、６-イソプロピルデカヒドロ-２-ナフトン、ジメチルオクテノン、フレスコメンテ（freskomenthe）、４-（ｌ-エトキシビニル）-３，３，５，５-テトラメチルシクロヘキサノン、メチルヘプテノン、２-（２-（４-メチル-３-シクロヘキセン-１-イル）プロピル）シクロペンタノン、１-（ｐ-メンテン-６（２）イル）-１-プロパノン、４-（４-ヒドロキシ-３-メトキシフェニル）-２-ブタノン、２-アセチル-３，３-ジメチルノルボルナン、６，７-ジヒドロ-１，１，２，３，３-ペンタメチル-４（５Ｈ）-インダノン、４-ダマスコール、ダルシニル（dulcinyl）またはカシオン（cassione）、ゲルソン、ヘキサロン、イソシクレモンＥ（isocyclemone E）、メチルシクロシトロン、メチルラベンダーケトン、オリボン、パラ-ｔｅｒｔ-ブチルシクロヘキサノン、ベルドン、デルフォン、ムスコン、ネオブテノン、プリカトン、ベロウトン、２，４，４，７-テトラメチル-オクタ-６-エン-３-オン、テトラメラン、ヘジオンおよびこれらの混合物。該ケトンは、好ましくは、α-ダマスコン、δ-ダマスコン、イソダマスコン、カルボン、γ-メチルイオノン、イソ-Ｅ-スーパー、２，４，４，７-テトラメチルオクタ-６-エン-３-オン、ベンジルアセトン、β-ダマスコン、ダマセノン、メチルジヒドロジャスモネート、メチルセドリロン、へジオンおよびそれらの混合物から好ましくは選択され得る。
適当な芳香アルデヒドは、任意のアルデヒドであってよく、これは芳香ケトンと同様に、望ましい香りまたは新鮮な印象をもたらす。これらはまた、個々のアルデヒドまたはアルデヒド混合物であってよい。適当なアルデヒドは、例えば以下である：メロナール、トリプラール、リグストラル、アドキサール、アニスアルデヒド、シマル（cymal）、エチルバニリン、フロルヒドラール、ヘリオナール、ヘリオトロピン、ヒドロキシシトロネラール、コアボン、ラウリルアルデヒド、ライラール(lyral)、メチルノニルアセトアルデヒド、p,t-ブシナール、フェニルアセトアルデヒド、ウンデシレンアルデヒド、バニリン、２,６,１０-トリメチル-９-ウンデセナール、３-ドデセン-１-アール、α-ｎ-アミルシンナムアルデヒド、４-メトキシベンズアルデヒド、ベンズアルデヒド、３-(４-tert-ブチルフェニル)プロパナール、２-メチル-３-(パラ-メトキシフェニルプロパナール)、２-メチル-４-(２,６,６-トリメチル-２(１)-シクロヘキセン-１-イル)ブタナール、３-フェニル-２-プロペナール、シス-/トランス-３,７-ジメチル-２,６-オクタジエン-１-アール、３,７-ジメチル-６-オクテン-１-アール、[(３,７-ジメチル-６-オクテニル)オキシ]アセトアルデヒド、４-イソプロピルベンジルアルデヒド、１,２,３,４,５,６,７,８-オクタヒドロ-８,８-ジメチル-２-ナフトアルデヒド、２,４-ジメチル-３-シクロヘキセン-１-カルボキシアルデヒド、２-メチル-３-(イソプロピルフェニル)プロパナール、デシルアルデヒド、２,６-ジメチル-５-ヘプテナール、４-(トリシクロ[５.２.１.０(２,６)]-デシリデン-８）ブタナール、オクタヒドロ-４,７-メタノ-１Ｈ-インデンカルボキサルデヒド、３-エトキシ-４-ヒドロキシベンズアルデヒド、パラ-エチル-α,α-ジメチルヒドロシンナムアルデヒド、α-メチル-３,４-(メチレンジオキシ)ヒドロシンナムアルデヒド、３,４-メチレンジオキシベンズアルデヒド、α-ｎ-ヘキシルシンナムアルデヒド、ｍ-シメン-７-カルボキサルデヒド、α-メチルフェニルアセトアルデヒド、７-ヒドロキシ-３,７-ジメチルオクタナール、ウンデセナール、２,４,６-トリメチル-３-シクロヘキセン-１-カルボキサルデヒド、４-(３)(４-メチル-３-ペンテニル)-３-シクロヘキセンカルボキサルデヒド、１-ドデカナール、２,４-ジメチルシクロヘキセン-３-カルボキサルデヒド、４-(４-ヒドロキシ-４-メチルペンチル-３-シクロヘキセン-１-カルボキサルデヒド、７-メトキシ-３,７-ジメチルオクタン-１-アール、２-メチルウンデカナール、２-メチルデカナール、１-ノナナール、１-オクタナール、２,６,１０-トリメチル-５,９-ウンデカジエナール、２-メチル-３-(４-tert-ブチル)プロパナール、ジヒドロシンナムアルデヒド、１-メチル-４-(４-メチル-３-ペンテニル)-３-シクロヘキセン-１-カルボキサルデヒド、５-または６-メトキシヘキサヒドロ-４,７-メタノインダン-１-または２-カルボキシアルデヒド、３,７-ジメチルオクタン-１-アール、１-ウンデカナール、１０-ウンデセン-１-アール、４-ヒドロキシ-３-メトキシベンズアルデヒド、１-メチル-３-(４-メチルペンチル)-３-シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、７-ヒドロキシ-３,７-ジメチルオクタナール、トランス-４-デセナール、２,６-ノナジエナール、パラ-トリルアセトアルデヒド、４-メチルフェニルアセトアルデヒド、２-メチル-４-(２,６,６-トリメチル-１-シクロヘキセン-１-イル)-２-ブテナール、オルト-メトキシシンナムアルデヒド、３,５,６-トリメチル-３-シクロヘキセンカルボキサルデヒド、３,７-ジメチル-２-メチレン-６-オクテナール、フェノキシアセトアルデヒド、５,９-ジメチル-４,８-デカジエナール、ペオニ（peon）アルデヒド（６,１０-ジメチル-３-オキサ-５,９-ウンデカジエン-１-アール)、ヘキサヒドロ-４,７-メタノインダン-１-カルボキサルデヒド、２-メチルオクタナール、α-メチル-４-(１-メチルエチル)ベンゼンアセトアルデヒド、６,６-ジメチル-２-ノルピネン-２-プロピオンアルデヒド、パラ-メチルフェノキシアセトアルデヒド；２-メチル-３-フェニル-２-プロペン-１-アール、３,５,５-トリメチルヘキサナール、ヘキサヒドロ-８,８-ジメチル-２-ナフトアルデヒド、３-プロピルビシクロ[２.２.１]ヘプタ-５-エン-２-カルバルデヒド、９-デセナール、３-メチル-５-フェニル-１-ペンタナール、メチルノニルアセトアルデヒド、１-ｐ-メンテン-ｑ-カルボキサルデヒド、シトラール、またはそれらの混合物、リリアール、シトラール、１-デカナール、フロルヒドラール、２,４-ジメチル-３-シクロヘキセン-１-カルボキサルデヒド。好ましいアルデヒドは、シス／トランス-３,７-ジメチル-２,６-オクタジエン-１-アール、ヘリオトロピン、２,４,６-トリメチル-３-シクロヘキセン-１-カルボキサルデヒド、２,６-ノナジエナール、α-ｎ-アミルシンナムアルデヒド、α-ｎ-ヘキシルシンナムアルデヒド、ｐ-tert-ブシナール、ライラール(lyral)、シマル、メチルノニルアセトアルデヒド、トランス-２-ノネナール、リリアール、トランス-２-ノネナールおよびそれらの混合物から選択され得る。
例を用いて上記に述べたように、芳香アルデヒドおよび芳香ケトンは、脂肪族、脂環式、芳香族、エチレン性不飽和構造、または、これらの構造の組合せを有し得る。さらなるヘテロ原子または多環構造が存在してもよい。該構造は、ヒドロキシル基またはアミノ基などの適当な置換基を有し得る。
前記組合せはさらに、一般式（Ｉ）で示される化合物としての、芳香アルデヒドおよび／または芳香ケトンを含有する。これは、該組合せが１種類のみの芳香アルデヒドまたは１種類のみの芳香ケトンを含有してよいことを意味する。しかし、それにはまた、該組合せが１種類の芳香アルデヒドおよび１種類の芳香ケトンを含有してよいことも含まれる。該組合せが、複数の種類の芳香アルデヒドまたは複数の種類の芳香ケトンを含有してよいこともまた含まれる。該組合せは、複数の種類の芳香アルデヒドおよび１種類の芳香ケトン、または、複数の種類の芳香アルデヒドおよび複数の種類の芳香ケトンを含有することも同様に可能である。さらなる態様において、該組合せは、複数の種類の芳香ケトンおよび１種類の芳香アルデヒド、または、複数の種類の芳香ケトンおよび複数の種類の芳香アルデヒドを含有する。
ケイ酸と反応させた芳香アルコールおよびその誘導体は、一般式（ＩＩ）で示される化合物中に存在する。
低級アルコールのオリゴケイ酸エステルは市販され入手可能である；メタノール、エタノール、ｎ-プロパノール、イソプロパノール、ｎ-ブタノール、イソブタノール、および、tert-ブタノールが、通常、エステル化に使用される。オリゴケイ酸エステルの製造は、芳香アルコールと完全にはトランスエステル化されず、残基Ｒのいくつかがメチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルの群から選択される、ケイ酸エステル混合物をもたらす。このような化合物は本発明に関して好ましい。
芳香アルコール残基の群から選択される少なくとも１つの残基Ｒを含有する、これらオリゴケイ酸エステルである。
述べた化合物は、低級アルコールのオリゴケイ酸エステルの、芳香アルコールとの単純
トランスエステル化によって製造され、ここで、個々の芳香アルコールおよび芳香アルコ
ール混合物のいずれを使用してもよい。反応時間および反応条件に応じて、該低級アルコ
ールは開裂し、芳香アルコールまたは殺生物性アルコールが結合し、ここで、Ｓｉ-Ｏ-Ｓ
ｉ鎖または環を伴うアルコールは、末端アルコールよりも交換されやすい。市販されてい
る通常のケイ酸エステルは、通常、遊離体として用いられる。ここで、エタノールエステ
ルが特に挙げられる。トランスエステル化は、温度を高くすること、および、揮発性副生
成物を留去することによって、もっぱら制御することができる。しかし、触媒をトランス
エステル化に使用する場合、これは好ましい。これらは通常、ルイス酸、好ましくはアル
ミニウムテトライソプロピレート、チタニウムテトライソプロピレート、四塩化ケイ素、
または塩基性触媒、または、酸化アルミニウムとフッ化カリウムなどの組成物である。そ
れによって形成されるオリゴマー性ケイ酸エステルは、少なくとも部分的に芳香アルコー
ル残基を含む。しかし、通常、得られるエステルは、低級アルコールの残基をも含有する
。少量の水または他の水素酸性化合物が、ケイ酸エステルの製造中に存在すると、アルコール残基のＯＨ基への変換も生じる。したがって、本発明のケイ酸エステル混合物は通常、残基Ｒとして部分的に水素も含有する。
トランスエステル化によって製造され、ここで、個々の芳香アルコールおよび芳香アルコ
ール混合物のいずれを使用してもよい。反応時間および反応条件に応じて、該低級アルコ
ールは開裂し、芳香アルコールまたは殺生物性アルコールが結合し、ここで、Ｓｉ-Ｏ-Ｓ
ｉ鎖または環を伴うアルコールは、末端アルコールよりも交換されやすい。市販されてい
る通常のケイ酸エステルは、通常、遊離体として用いられる。ここで、エタノールエステ
ルが特に挙げられる。トランスエステル化は、温度を高くすること、および、揮発性副生
成物を留去することによって、もっぱら制御することができる。しかし、触媒をトランス
エステル化に使用する場合、これは好ましい。これらは通常、ルイス酸、好ましくはアル
ミニウムテトライソプロピレート、チタニウムテトライソプロピレート、四塩化ケイ素、
または塩基性触媒、または、酸化アルミニウムとフッ化カリウムなどの組成物である。そ
れによって形成されるオリゴマー性ケイ酸エステルは、少なくとも部分的に芳香アルコー
ル残基を含む。しかし、通常、得られるエステルは、低級アルコールの残基をも含有する
。少量の水または他の水素酸性化合物が、ケイ酸エステルの製造中に存在すると、アルコール残基のＯＨ基への変換も生じる。したがって、本発明のケイ酸エステル混合物は通常、残基Ｒとして部分的に水素も含有する。
完全にトランスエステル化されたオリゴケイ酸エステルは、本発明に関して特に好ましい。特に、これらエステルが単一残基Ｒのみ、すなわち単一の芳香アルコールのみを含有する場合、特に好ましい。
本発明のケイ酸エステルのオリゴマー化の程度「ｎ」は、２〜１００、好ましくは２〜２０である。好ましい化合物において、ｎは２〜１５、好ましくは２〜１２、特に３〜１０の値、特に好ましくは４、５、６、７、および８の値をとる。
用語「芳香アルコール」は、本発明に関して、遊離のヒドロキシル基を有し、分子のさ
らなる構築に関わらずエステル化することができる芳香を意味すると理解される。したが
って、サリチル酸エステルも芳香アルコールとして使用することができる。芳香アルコー
ルの数多くの群からの好ましい例が挙げられ得り、そのため、本発明に関して、それぞれ
のＲが、互いに独立して、以下の芳香アルコールの残基の群から選択されるケイ酸エステ
ルが好ましい：１０-ウンデセン-１-オール、２,６-ジメチルヘプタン-２-オール、２-メ
チルブタノール、２-メチルペンタノール、２-フェノキシエタノール、２-フェニルプロ
パノール、２-tert-ブチルシクロヘキサノール、３,５,５-トリメチルシクロヘキサノー
ル、３-ヘキサノール、３-メチル-５-フェニルペンタノール、３-オクタノール、３-フェ
ニルプロパノール、４-ヘプテノール、４-イソプロピルシクロヘキサノール、４-tert-ブ
チルシクロヘキサノール、６,８-ジメチル-２-ノナノール、６-ノネン-１-オール、９-デ
セン-１-オール、α-メチルベンジルアルコール、α-テルピネオール、サリチル酸アミル
、ベンジルアルコール、サリチル酸ベンジル、β-テルピネオール、サリチル酸ブチル、
シトロネロール、サリチル酸シクロヘキシル、デカノール、ジヒドロミルセノール、ジメ
チルベンジルカルビノール、ジメチルヘプタノール、ジメチルオクタノール、サリチル酸
エチル、エチルバニリン、オイゲノール、ファルネソール、ゲラニオール、ヘプタノール
、サリチル酸ヘキシル、イソボルネオール、イソオイゲノール、イソプレゴール、リナロ
ール、メントール、ミルテノール、ｎ-ヘキサノール、ネロール、ノナノール、オクタノ
ール、パラ-メンタン-７-オール、フェニルエチルアルコール、フェノール、サリチル酸
フェニル、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、チモール、トランス-
２-シス-６-ノナジエノール、トランス-２-ノネン-１-オール、トランス-２-オクテノー
ル、ウンデカノール、バニリン、シンナミルアルコール、シトロネロール、オイゲノール
、ファルネソール、チモール、およびゲラニオール。さらなる殺生物性アルコールは、フ
ェノキシエタノール、１，２-プロピレングリコール、グリセロール、クエン酸およびそ
のエステル、乳酸およびそのエステル、サリチル酸およびそのエステル、２-ベンジル-４
-クロロフェノール、２,２'-メチレン-ビス-(６-ブロモ-４-クロロフェノール)である。
らなる構築に関わらずエステル化することができる芳香を意味すると理解される。したが
って、サリチル酸エステルも芳香アルコールとして使用することができる。芳香アルコー
ルの数多くの群からの好ましい例が挙げられ得り、そのため、本発明に関して、それぞれ
のＲが、互いに独立して、以下の芳香アルコールの残基の群から選択されるケイ酸エステ
ルが好ましい：１０-ウンデセン-１-オール、２,６-ジメチルヘプタン-２-オール、２-メ
チルブタノール、２-メチルペンタノール、２-フェノキシエタノール、２-フェニルプロ
パノール、２-tert-ブチルシクロヘキサノール、３,５,５-トリメチルシクロヘキサノー
ル、３-ヘキサノール、３-メチル-５-フェニルペンタノール、３-オクタノール、３-フェ
ニルプロパノール、４-ヘプテノール、４-イソプロピルシクロヘキサノール、４-tert-ブ
チルシクロヘキサノール、６,８-ジメチル-２-ノナノール、６-ノネン-１-オール、９-デ
セン-１-オール、α-メチルベンジルアルコール、α-テルピネオール、サリチル酸アミル
、ベンジルアルコール、サリチル酸ベンジル、β-テルピネオール、サリチル酸ブチル、
シトロネロール、サリチル酸シクロヘキシル、デカノール、ジヒドロミルセノール、ジメ
チルベンジルカルビノール、ジメチルヘプタノール、ジメチルオクタノール、サリチル酸
エチル、エチルバニリン、オイゲノール、ファルネソール、ゲラニオール、ヘプタノール
、サリチル酸ヘキシル、イソボルネオール、イソオイゲノール、イソプレゴール、リナロ
ール、メントール、ミルテノール、ｎ-ヘキサノール、ネロール、ノナノール、オクタノ
ール、パラ-メンタン-７-オール、フェニルエチルアルコール、フェノール、サリチル酸
フェニル、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、チモール、トランス-
２-シス-６-ノナジエノール、トランス-２-ノネン-１-オール、トランス-２-オクテノー
ル、ウンデカノール、バニリン、シンナミルアルコール、シトロネロール、オイゲノール
、ファルネソール、チモール、およびゲラニオール。さらなる殺生物性アルコールは、フ
ェノキシエタノール、１，２-プロピレングリコール、グリセロール、クエン酸およびそ
のエステル、乳酸およびそのエステル、サリチル酸およびそのエステル、２-ベンジル-４
-クロロフェノール、２,２'-メチレン-ビス-(６-ブロモ-４-クロロフェノール)である。
フェニルエチルケイ酸エステル、ゲラニルケイ酸エステル、シトロネリルケイ酸エステル、シンナミルケイ酸エステル、ヘキセニルケイ酸エステル、ノナジエニルケイ酸エステル、オクテニルケイ酸エステル、またはこれらのケイ酸エステルの２つ以上の混合物を使用することが好ましい。
一般式（Ｉ）および（ＩＩ）の本発明による組合せは、プロ芳香として本発明に使用さ
れる。用語「プロ芳香」は、周囲条件下で、本来の芳香アルデヒド、芳香アルコールおよ
び芳香ケトンを放出する、芳香アルデヒドの誘導体、芳香アルコールの誘導体、および芳
香ケトンの誘導体を表す。これに関して、「周囲条件」は、人の生活空間における通常
の周囲条件、または、人の肌が受ける条件である。周囲条件下で、一般式（Ｉ）で示され
る化合物は製造工程に反してゆっくりと分解し、本来の芳香アルデヒドおよび／または芳
香ケトンを放出する。化学的に結合した芳香アルデヒドおよび芳香ケトンは結合点て開裂
し、それによって、芳香を再び放出する。
れる。用語「プロ芳香」は、周囲条件下で、本来の芳香アルデヒド、芳香アルコールおよ
び芳香ケトンを放出する、芳香アルデヒドの誘導体、芳香アルコールの誘導体、および芳
香ケトンの誘導体を表す。これに関して、「周囲条件」は、人の生活空間における通常
の周囲条件、または、人の肌が受ける条件である。周囲条件下で、一般式（Ｉ）で示され
る化合物は製造工程に反してゆっくりと分解し、本来の芳香アルデヒドおよび／または芳
香ケトンを放出する。化学的に結合した芳香アルデヒドおよび芳香ケトンは結合点て開裂
し、それによって、芳香を再び放出する。
本発明のプロ芳香を単一の芳香として使用することができるが、本発明のプロ芳香の一部のみから構成される芳香混合物を用いることもできる。したがって、特に、遊離の芳香およびプロ芳香を含む使用される芳香の総量に基づいて１〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％、特に最大３０重量％の本発明のプロ芳香を含有する芳香混合物を用いることも可能である。特に、本発明の使用に関して、担体結合形態の遅れた芳香作用が用いられる別の態様において、有利には、剤に含有される全香料の少なくとも３０重量％、好ましくは少なくとも４０重量％、特に少なくとも５０重量％が、本発明のプロ芳香を介して剤に導入され、剤に含有される全香料の残りの７０重量％、好ましくは６０重量％、特に５０重量％が、剤に散布されるか、あるいは通常の方法で剤に導入される。したがって、本発明の使用は、本発明のプロ芳香が他の芳香と共に用いられるという特徴を有利に有し得る。
剤に通常の方法で導入され得る芳香は、何ら限定されない。したがって、例えばエステル型、エーテル型、アルデヒド型、ケトン型、アルコール型、および炭化水素型の、天然または合成由来の個々の芳香化合物を、香油または芳香として用いることができる。エステル型の芳香化合物は、例えば、酢酸ベンジル、フェノキシエチルイソブチレート、ｐ-tert-酢酸ブチルシクロヘキシル、酢酸リナリル、酢酸ジメチルベンジルカービニル（ＤＭＢＣＡ)、酢酸フェニルエチル、酢酸ベンジル、グリシン酸エチルメチルフェニル、プロピオン酸アリルシクロヘキシル、プロピオン酸スチラリル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸シクロヘキシル、フロラメート（floramate）、メルセート（melusate）およびジャスメシクレート（jasmecyclate）である。エーテルとしては、例えば以下が挙げられる：ベンジルエチルエーテルおよびアンブロキサン（ambroxan）；アルデヒド、例えば８〜１８個の炭素原子を有する直鎖状アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、リリアール、およびブルゲオナール（bourgeonal）；ケトン、例えば、イオノン、α-イソメチルイオノンおよびメチルセドリルケトン；アルコールは、シトロネロール、オイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコール、α-テルピネオール、β-テルピネオール、γ-テルピネオール、およびδ-テルピネオールを含む；および炭化水素は、主に、リモネンおよびピネンなどのテルペンを含む。しかし、一緒になって魅力的な香調を生じる異なる芳香の混合物を使用することが好ましい。
この種の香油は、植物資源、例えばマツ、シトラス、ジャスミン、パチョリ、バラまたはイラン-イラン油から得ることができるような天然の芳香混合物を含有していてもよい。クラリーセージ油、カモミール油、クローブ油、レモンバーム油、ミント油、シナモン葉油、リンデン花油、ジュニパーベリー油、ベチベル油、オリバナム油、ガルバヌム油、ラブダナム油ならびにオレンジ花油、ネロリ油、オレンジ皮油およびビャクダン油も適当である。
さらに、本発明に関して使用可能な従来の芳香は、例えば以下である：精油、例えばアンゼリカ油、アニス油、アルニカ花油、バジル油、ベイ油、チャンパックス花油、シルバーファー油、シルバーファーコーン油、エレミ油、ユーカリ油、フェンネル油、ファーニードル油、ガルバヌム油、ゼラニウム油、ジンジャーグラス油、ガイアカムウッド油、バルサムガージャン油、ムギワラギク油、ホウ油、ジンジャー油、アヤメ油、カユプテ油、ショウブ油、カモミール油、カンフル油、カナンガ油、カルダモン油、カシア油、パインニードル油、バルサムコパイバ油、コリアンダー油、スペアミント油、キャラウェー油、クミン油、ラベンダー油、レモングラス油、ライム油、タンジェリン油、レモンバーム油、アンブレッド種子油、ミルラ油、クローブ油、ネロリ油、ニアウリ油、オリバナム油、オレンジ油、オレガノ油、パルマローザ油、パチョリ油、バルサムペルー油、プチグレーン油、コショウ油、ペパーミント油、ピメント油、マツ油、ローズ油、ローズマリー油、ビャクダン油、セロリ油、スパイク油、スターアニス油、テレビン油、ニオイヒバ油、タイム油、バーベナ油、ベチベル油、ジュニパーベリー油、ヨモギ油、ウィンターグリーン油、イランイラン油、ヒソップ油、シナモン油、シナモン葉油、シトロネラ油、シトラス油およびサイプレス油ならびにアンブレットリド、アンブロキサン、α−アミルシンナムアルデヒド、アネトール、アニスアルデヒド、アニスアルコール、アニソール、アントラニル酸メチルエステル、アセトフェノン、ベンジルアセトン、ベンズアルデヒド、安息香酸エチルエステル、ベンゾフェノン、ベンジルアルコール、ベンジルアセテート、ベンジルベンゾエート、ベンジルホルメート、ベンジルバレレート、ボルネオール、ボルニルアセテート、ボイサンブレンフォート、α−ブロモスチレン、ｎ−デシルアルデヒド、ｎ−ドデシルアルデヒド、オイゲノール、オイゲノールメチルエーテル、ファルネソール、フェンコン、フェンチルアセテート、ゲラニルアセテート、ゲラニルホルメート、ヘリオトロピン、ヘプチンカルボン酸メチルエステル、ヘプトアルデヒド、ヒドロキノンジメチルエーテル、ヒドロキシシンナムアルデヒド、ヒドロキシシンナミルアルコール、インドール、イロン、イソオイゲノール、イソオイゲノールメチルエーテル、イソサフロール、ジャスモン、カンファー、カルバクロール、カルボン、ｐ−クレゾールメチルエーテル、クマリン、ｐ−メトキシアセトフェノン、メチル ｎ−アミルケトン、メチルアントラニル酸メチルエステル、ｐ−メチルアセトフェノン、メチルカビコール、ｐ−メチルキノリン、メチル−β−ナフチルケトン、メチル ｎ−ノニルアセトアルデヒド、メチル ｎ−ノニルケトン、ムスコン、β−ナフトールエチルエーテル、β−ナフトールメチルエーテル、ネロール、ｎ−ノニルアルデヒド、ノニルアルコール、ｎ−オクチルアルデヒド、ｐ−オキシアセトフェノン、ペンタデカノリド、β−フェニルエチルアルコール、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニル酢酸、プレゴン、サフロール、サリチル酸イソアミルエステル、サリチル酸メチルエステル、サリチル酸ヘキシルエステル、サリチル酸シクロヘキシルエステル、サンタロール、サンデリス、スカトール、テルピネオール、チミン、チモール、トロエナン、γ−ウンデカラクトン、バニリン、ベラトラムアルデヒド、シンナムアルデヒド、シンナミルアルコール、桂皮酸、桂皮酸エチルエステル、桂皮酸ベンジルエステル、ジフェニルオキシド、リモネン、リナロール、リナリルアセテートおよびリナリルプロピオネート、メルセート、メントール、メントン、メチル−ｎ−ヘプテノン、ピネン、フェニルアセトアルデヒド、テルピニルアセテート、シトラール、シトロネラルならびにそれらの混合物。
本発明のプロ芳香は、好ましくは、洗浄および清浄剤、繊維柔軟剤、および化粧品において用いられる。これらは、固体、ゲルタイプ、または液体製剤であってよく、固体製剤は、粉末、顆粒、タブレットまたはタブの形態で存在し得る。液体製剤は、溶液、エマルジョンまたは分散体であり得る。
洗浄剤は、特に繊維製品の手動または自動の洗濯に役立ち得る。これらは、産業分野または家庭用使用のための洗浄または清浄剤であり得る。清浄剤は、例えば、硬質表面の清浄に用いられ得る。これらは例えば、食器の手動または自動の清浄に用いられる食器用洗浄剤であり得る。これらは、また、家具表面、フロアタイル、壁タイル、壁カバリング、およびフロアカバリングなどの硬質表面を清浄化する、通常の産業用または家庭用清浄剤であり得る。繊維柔軟剤は、特に、洗濯に関してまたは洗濯後に繊維製品を処理するために使用される繊維柔軟剤である。化粧品は、ペースト、軟膏、クリーム、エマルジョン、ローションならびに溶液であってよく、特に例えばファインフレグランス分野において知られるアルコール性溶液であり得る。個々の剤は、任意の所望の適当な形態で適用することができる。剤は、例えばスプレーにより適用されるものであり得る。本発明のプロ芳香は、さらに、例えば他の吸収剤との組合せにおいて、悪臭のカバーに用いることができ、固体表面への良好な接着を示す。
本発明は、また、本発明の化合物または混合物を含有する洗浄または清浄剤、繊維柔軟剤、または化粧品に関する。化合物または混合物は、効果に十分な量で用いられる。一般式（Ｉ）で示される化合物、またはこれらを含有する混合物は、通常、最終製剤（即ち、使用可能な状態の洗浄または清浄剤、繊維柔軟剤、または化粧品）において、５重量％未満、好ましくは２重量％未満、特に１重量％未満の量で用いられる。含有される通常量は、０.０５〜０.５重量％、特に０.１〜０.２重量％の範囲である。ファインフレグランス分野において、４０重量％以下の芳香の高活性剤濃度で作用することも可能である。
通常の洗浄または清浄剤、繊維柔軟剤、および化粧品の組成物は、当業者に既知である。したがって、洗浄および清浄剤ならびに繊維柔軟剤は、一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で示される化合物の本発明の組合せ、または、それらと一般式（ＩＩＩ）で示される化合物との混合物の他に、洗浄または清浄剤ならびに繊維柔軟剤の通常のさらなる成分、例えば界面活性剤、ビルダー物質、漂白剤、他の芳香、酵素および他の活性剤を含有してよいが、高圧縮されたタブレットまたはタブの崩壊を促進するため、または、崩壊時間を短縮するために、崩壊助剤、いわゆる「タブレット破裂剤」を含有してもよい。
述べた構成成分の他に、本発明の洗浄および清浄剤は、漂白剤、ブリーチアクチベーター、酵素、ｐＨ調整剤、蛍光剤、染料、泡止め剤、シリコーン油、再付着防止剤、蛍光増白剤、灰色化防止剤、色移り防止剤、腐食防止剤および銀保護剤の群から選択される１種以上の物質を追加的に含有し得る。
本発明によれば、洗浄および清浄剤は食器用洗浄剤でもある。剤は、原則として、あらゆる集合状態を示してよい。さらなる好ましい態様において、繊維柔軟剤または洗浄または清浄剤は、液状またはゲルタイプの剤、特に液状洗浄剤または液状食器用洗浄剤または清浄ゲルであり、これらは特に、水洗トイレ用のゲルタイプ清浄剤でもあり得る。
以下の実施例を用いて、本発明をさらに説明する。
実施例１
悪臭の分解を測定するために、家庭用洗濯機（Ｍｉｅｌｅ Ｗ１７３５）に、事前に着用した洗濯物３ｋｇおよび（液状洗浄剤全体に基づいて）０.４５重量％の香料を含有した７５ｍｌの液状強力型洗浄剤を入れた。洗濯物を、４０℃で洗浄した後、洗濯ドラム中に２０℃で４日間放置した（Ｖ１）。
悪臭の分解を測定するために、家庭用洗濯機（Ｍｉｅｌｅ Ｗ１７３５）に、事前に着用した洗濯物３ｋｇおよび（液状洗浄剤全体に基づいて）０.４５重量％の香料を含有した７５ｍｌの液状強力型洗浄剤を入れた。洗濯物を、４０℃で洗浄した後、洗濯ドラム中に２０℃で４日間放置した（Ｖ１）。
嗅覚的に訓練された１０人の人で、フレッシュな時、一日後、および４日後に洗濯物の臭いを嗅ぎ、１〜１０（１＝知覚されない〜１０＝きわめて強い）の指標で悪臭の強度を決定した。悪臭は、洗濯機中または洗濯水中に存在する、および、事前に着用した洗濯物により持ち込まれる、細菌によって生じる。
さらなる洗浄実験（Ｖ２）において、（洗浄剤の総重量に基づいて）０.６重量％の、フェニルエチルケイ酸エステル、ゲラニルケイ酸エステル、およびシトロネリルケイ酸エステルのケイ酸エステル混合物を、前記強力型洗浄剤に加えて導入した。
さらなる洗浄実験（Ｖ３）において、（洗浄剤の総重量に基づいて）０.６重量％の、対応する芳香アルデヒドとしてオクタナールを備える、一般式（Ｉ）で示される１-アザ-３,７-ジオキサビシクロ[３.３.０]オクタン化合物を、前記強力型洗浄剤に加えて導入した。
別のさらなる洗浄実験（Ｅ１）において、０.３重量％の、フェニルエチルケイ酸エステル、ゲラニルケイ酸エステル、およびシトロネリルケイ酸エステルのケイ酸エステル混合物、および、０.３重量％の、対応する芳香アルデヒドとしてオクタナールを備える、一般式（Ｉ）で示される１-アザ-３,７-ジオキサビシクロ[３.３.０]オクタン化合物を、前記強力型洗浄剤に加えて導入した。
結果を表１に示す。
該結果は、細菌から生じる、事前に着用した洗濯物により、特に数日の期間でもたらされる悪臭の打ち消しおよびカバーにおける、本発明の組合せの明らかに改善された性能を示す。
実施例２
綿テリークロスでできた織物は、非排出式で塗布された１００ｍｇの「汗」悪臭（２０重量％のオクタン酸、２０重量％のノナン酸、２０重量％のメチルブタン酸、２０重量％の２-エチル-２-ヘキサン酸、および２０重量％の３-メルカプト-１-ヘキサノール）を有した。
綿テリークロスでできた織物は、非排出式で塗布された１００ｍｇの「汗」悪臭（２０重量％のオクタン酸、２０重量％のノナン酸、２０重量％のメチルブタン酸、２０重量％の２-エチル-２-ヘキサン酸、および２０重量％の３-メルカプト-１-ヘキサノール）を有した。
次いで、家庭用洗濯機（Ｍｉｅｌｅ Ｗ１７３５）に、３.５ｋｇの付随する洗濯物と、処理した布片を入れた。さらに、（液状洗浄剤全体に基づいて）０.４５重量％の香料を含有する液状強力型洗浄剤７５ｍｌを添加した。洗濯物を、４０℃で洗浄した後、洗濯ドラム中に２０℃で４日間放置した（Ｖ１）。
洗濯機中に、強力型洗浄剤に加えて次のものを導入して、洗浄実験を同様に行った：
（Ｖ２）０.６重量％の、フェニルエチルケイ酸エステル、ゲラニルケイ酸エステル、およびシトロネリルケイ酸エステルのケイ酸エステル混合物、
（Ｖ３）０.６重量％の、対応する芳香アルデヒドとしてオクタナールを備える、一般式（Ｉ）で示される１-アザ-３,７-ジオキサビシクロ[３.３.０]オクタン化合物、
（Ｅ１）０.３重量％の、フェニルエチルケイ酸エステル、ゲラニルケイ酸エステル、およびシトロネリルケイ酸エステルのケイ酸エステル混合物、および、０.３重量％の、対応する芳香アルデヒドとしてオクタナールを備える、一般式（Ｉ）で示される１-アザ-３,７-ジオキサビシクロ[３.３.０]オクタン化合物。
全ての重量は、洗浄剤の総重量に基づく。
（Ｖ２）０.６重量％の、フェニルエチルケイ酸エステル、ゲラニルケイ酸エステル、およびシトロネリルケイ酸エステルのケイ酸エステル混合物、
（Ｖ３）０.６重量％の、対応する芳香アルデヒドとしてオクタナールを備える、一般式（Ｉ）で示される１-アザ-３,７-ジオキサビシクロ[３.３.０]オクタン化合物、
（Ｅ１）０.３重量％の、フェニルエチルケイ酸エステル、ゲラニルケイ酸エステル、およびシトロネリルケイ酸エステルのケイ酸エステル混合物、および、０.３重量％の、対応する芳香アルデヒドとしてオクタナールを備える、一般式（Ｉ）で示される１-アザ-３,７-ジオキサビシクロ[３.３.０]オクタン化合物。
全ての重量は、洗浄剤の総重量に基づく。
結果を表２に示す。
該結果は、特に数日の期間にわたる、悪臭（特に汗臭気）の打ち消しおよびカバーにおける、本発明の組合せの明らかに改善された性能を示す。
Claims (19)
- （ａ）一般式（Ｉ）：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して、一般式Ｒ１-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ２ およびＲ３-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ４で示される化合物における、芳香アルデヒドとして１−オクタナールを与える残基を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、互いに独立して、Ｈまたは非環式または環式、置換または非置換、分枝状または非分枝状ならびに飽和または不飽和であり得る炭化水素残基を表す］
で示される１-アザ-３,７-ジオキサビシクロ[３.３.０]オクタン化合物と、
（ｂ）一般式（ＩＩ）：
で示されるケイ酸エステル、
前記式（ＩＩ）［式中、ｎは、２〜１００の範囲の値をとり、Ｒはシトロネロール残基を表す］で示されるケイ酸エステル、および
前記式（ＩＩ）［式中、ｎは、２〜１００の範囲の値をとり、Ｒはゲラニオール残基を表す］で示されるケイ酸エステルの組合せ
とを含んでなる混合物。 - 一般式（ＩＩＩ）：
で示される化合物をさらに含んでなる、請求項１に記載の混合物。 - 請求項１または２に記載の混合物のプロ芳香としての使用。
- 前記混合物は、芳香として、芳香アルデヒドおよび芳香アルコールを放出することを特徴とする、請求項３に記載の使用。
- 前記混合物は、芳香として、芳香ケトンおよび芳香アルコールを放出することを特徴とする、請求項３に記載の使用。
- 前記混合物を他の芳香と共に用いることを特徴とする、請求項４または５に記載の使用。
- 洗浄または清浄剤における、請求項４〜６のいずれかに記載の使用。
- 繊維柔軟剤における、請求項４〜６のいずれかに記載の使用。
- 化粧品における、請求項４〜６のいずれかに記載の使用。
- 請求項１または２に記載の混合物を含有する、洗浄または清浄剤。
- 請求項１または２に記載の混合物を含有する、繊維柔軟剤。
- 請求項１または２に記載の混合物を含有する、化粧品。
- 一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で示される化合物の混合物、または、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で示される化合物の混合物が、それぞれの場合において剤の総量に基づいて、５重量％未満の量で剤中に含有されることを特徴とする、請求項１０に記載の洗浄または清浄剤。
- 一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で示される化合物の混合物、または、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で示される化合物の混合物が、それぞれの場合において剤の総量に基づいて、５重量％未満の量で剤中に含有されることを特徴とする、請求項１１に記載の繊維柔軟剤。
- 一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で示される化合物の混合物、または、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で示される化合物の混合物が、それぞれの場合において剤の総量に基づいて、５重量％未満の量で剤中に含有されることを特徴とする、請求項１２に記載の化粧品。
- 洗浄または清浄剤の芳香、または、これらで処理された固体表面の芳香を持続するための方法であって、請求項１または２に記載の混合物を、洗浄または清浄剤に添加することを特徴とする方法。
- 繊維柔軟剤の芳香、または、これらで処理された固体表面の芳香を持続するための方法であって、請求項１または２に記載の混合物を、繊維柔軟剤に添加することを特徴とする方法。
- 化粧品の芳香、または、これらで処理された固体表面の芳香を持続するための方法であって、請求項１または２に記載の混合物を、化粧品に添加することを特徴とする方法。
- （ａ）一般式（Ｉ）：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して、一般式Ｒ１-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ２ およびＲ３-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ４で示される化合物における、芳香アルデヒドとして１−オクタナールを与える残基を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、互いに独立して、Ｈまたは非環式または環式、置換または非置換、分枝状または非分枝状ならびに飽和または不飽和であり得る炭化水素残基を表す］
で示される１-アザ-３,７-ジオキサビシクロ[３.３.０]オクタン化合物と、
（ｂ）一般式（ＩＩ）：
で示されるケイ酸エステル、
前記式（ＩＩ）［式中、ｎは、２〜１００の範囲の値をとり、Ｒはシトロネロール残基を表す］で示されるケイ酸エステル、および
前記式（ＩＩ）［式中、ｎは、２〜１００の範囲の値をとり、Ｒはゲラニオール残基を表す］で示されるケイ酸エステルの組合せ
とを含んでなる混合物を用いることによる、悪臭を打ち消すための方法。
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