JP2015508845A - ポリ(フェニレンエーテル)プロセス - Google Patents
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Abstract
Description
トルエン、メタノールおよび水含有量は、ガスクロマトグラフ(Agilent6890)を用いて分析した。単離されたポリ(2,6ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)中の、ここで「悪臭不純物」と呼ぶ悪臭発生成分とトルエン含有量は、長さ30m、内径0.32mmおよび膜厚0.25μmのHP1カラムを装備したガスクロマトグラフ(Agilent6850)を用いて測定した。銅含有量は、Arian−55B原子吸光分光計と、サンプルをレンジ加熱するMilestone Ethrosとを用いた原子吸光によって測定した。ジ−n−ブチルアミン(DBA)とN,N−ジメチルブチルアミン(DMBA)の濃度は、400MHz Varian Mercury Plus NMR分光計を用いたプロトン核磁気共鳴(1H NMR)分光法によって測定した。NMR測定での検出限界は0.05質量%であった。黄色指数(YI)は、ASTM E313−00およびD1925−70に準拠し、Greytag MacBeth Color−eye7000A分光光度計を用いて測定した。
比較実施例1:メタノール沈殿
表1に記載の量のトルエンを反応槽に添加し、65.6℃(150°F)に加熱した。ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)(PPE)の凝結塊のない均一な溶液を確実に得るために該トルエンを一定速度(500rpm)で撹拌しながら、ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)パウダーを徐々に添加して、記載量のポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)のトルエン溶液を調製した。表1に記載の量のメタノールと水を添加した。得られたメタノール−水混合物を150°Fに予熱後、16.7質量%のポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)溶液に添加した。得られた、PPE、トルエン、メタノールおよび水の混合物を一定速度(450rpm)で15分間撹拌後、沈降させた。メタノールと水の量は、最終混合物が2つの別個の液相に分離する量とした。実施例1〜4では、液相に沈殿は見られなかった。しかしながら、実施例5、6では、少量の固形ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)が形成された。実施例5、6での固形ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)の量は、ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)の合計量の5質量%未満と推定された。5mLに最近接するまでのメタノールリッチの上相とトルエンリッチの下相の量を、両相が分離するまで一定時間間隔で記録した。該時間間隔は、沈降時間が20分未満(実施例1,3,5)の場合は1分とし、沈降時間が20分超(実施例2,6)の場合は5分とした。ここでの沈降時間は、5mLに最近接するまでの2相の量がそれ以上変化しない時間として定義した。上相と下相をサンプリングして、トルエン、メタノールおよび水含有量を分析した。両相の約20mLを窒素パージしながら一晩乾燥させた後、さらに、温度125℃、減圧度510mmHgの真空オーブンで4時間乾燥させて固形分含有量を求めた。初期混合物中のトルエン、メタノールおよび水の質量と質量%、第1の液相と第2の液相の量と組成(モル%)、および沈降時間を表1に示す。
実施例7では、メタノールとトルエンの100モル%に対して、70モル%のメタノールと30モル%のトルエンと、ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)(トルエンとポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)含有量に対して20質量%)と、を含む混合物を65.6℃(150°F)に加熱した。0.5mL増分で水を添加した。各増分の水を添加後、混合物を混合して沈降させた。2つの別個の層が形成されるまで水を添加した。相分離が最初に観察された時に添加した水の量によって、図1の状態図の放物曲線上の点7の位置が決められる。実施例8では、メタノールとトルエンの100モル%に対して、50モル%のメタノールと50モル%のトルエンと、ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)(トルエンとポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)含有量に対して20質量%)と、を含む混合物を65.6℃(150°F)に加熱した。実施例7でのように、2つの別個の層が形成されるまで水を添加した。相分離が最初に観察された時に添加した水の量によって、図1の状態図の放物曲線上の点8の位置が決められる。従って、点7(実施例)および点8(実施例8)から外挿される図1の放物曲線は、トルエン、メタノール、水およびポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)の均一混合物と、それら4つの2相混合物間の境界を定義する。放物曲線より上では、均一混合物が得られる。放物曲線より下では、二相混合物が得られる。
表3に記載の量のトルエンを反応槽に添加し、65.6℃(150°F)に加熱した。ポリ(フェニレンエーテル)の凝結塊のない均一な溶液を確実に得るために該トルエンを一定回転数(500rpm)で撹拌しながら、ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)パウダーを徐々に添加して、20質量%のポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)のトルエン溶液を調製した。表3に記載の量のメタノールと水を混合し150°Fに予熱後、20質量%のポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)溶液に添加した。得られたトルエン、メタノール、水およびポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)の混合物を、撹拌回転速度を変化させた異なるせん断速度で混合した。実施例1〜6で定義したように、相分離に必要な沈降時間を記録した。表2に示す結果から、撹拌強度が高いほど沈降時間が長くなることがわかる。撹拌速度が500rpmの場合、沈降時間は、実施例10では17分であり、実施例9では140分である。実施例10では、メタノール含有量が高く水含有量が低いために、実施例10のメタノールリッチ相の密度は、実施例9のメタノールリッチ相より低い。メタノールリッチ相の密度が低いために、実施例10のメタノールリッチ相とトルエンリッチ相間の密度差はより大きく、従って、沈降時間はより短くなる。
実施例11〜24および比較実施例2、3では、以下の手順を用いた。銅イオン触媒とジ−n−ブチルアミン(DBA)およびN,N−ジメチルブチルアミン(DMBA)を含む触媒アミン配位子との存在下、トルエン中の2,6−ジメチルフェノールを酸化重合して、約20質量%のポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)トルエン溶液を得た。該溶液をある量の10質量%のトリソジウムニトリロトリアセテート溶液と混合して、トリソジウムニトリロトリアセテートと銅イオンとのモル比を1.2:1〜1.8:1とした。得られたポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)溶液をキレート剤水溶液から分離し、これを表4および5の「粗PPEトルエン溶液」として示す。ここでの「粗」とは、メタノールおよび水と混合して精製する前のPPEを指す。実施例23および24では、キレート剤水溶液除去前の粗ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)溶液を用いた。
Claims (26)
- ポリ(フェニレンエーテル)およびトルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルムおよびこれらの組み合わせから構成される群から選択されたポリ(フェニレンエーテル)溶媒を含むポリ(フェニレンエーテル)溶液と、C1−C4アルカノールおよび水を含む第1の洗浄溶媒と、を混合して、ポリ(フェニレンエーテル)およびポリ(フェニレンエーテル)溶媒を含む第1の液相と、C1−C4アルカノールおよび水を含む第2の液相と、を形成するステップと、前記第2の液相から前記第1の液相を分離するステップと、を備え;
前記第1の液相と前記第2の液相との容積比は約1.5:1〜約10:1であり;
前記第1の液相と前記第2の液相との混合相は、前記ポリ(フェニレンエーテル)溶媒、前記C1−C4アルカノールおよび前記水の合計100質量%に対して、約60〜約95質量%のポリ(フェニレンエーテル)溶媒と、約4〜約32質量%のC1−C4アルカノールと、約1〜約36質量%の水と、を含み;
前記第1の液相は、溶液中、少なくとも95質量%の前記ポリ(フェニレンエーテル)を含むことを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)の精製方法。 - 前記第1の液相と前記第2の液相との混合相中のC1−C4アルカノールと水の合計量は、前記ポリ(フェニレンエーテル)溶媒、前記C1−C4アルカノールおよび前記水の合計100質量%に対して、少なくとも10質量%であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記第1の液相と前記第2の液相との混合相は、前記ポリ(フェニレンエーテル)溶媒、前記C1−C4アルカノールおよび前記水の合計100質量%に対して、約60〜約81質量%のポリ(フェニレンエーテル)溶媒と、約4〜約32質量%のC1−C4アルカノールと、約18〜約36質量%の水と、を含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記第1の液相と前記第2の液相との混合相は、前記ポリ(フェニレンエーテル)溶媒、前記C1−C4アルカノールおよび前記水の合計100質量%に対して、約67〜約95質量%のポリ(フェニレンエーテル)溶媒と、約25〜約32質量%のC1−C4アルカノールと、約1〜約18質量%の水と、を含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記第1の液相と前記第2の液相との混合相は、前記ポリ(フェニレンエーテル)溶媒、前記C1−C4アルカノールおよび前記水の合計100質量%に対して、約60〜約95質量%のポリ(フェニレンエーテル)溶媒と、約4〜約25質量%のC1−C4アルカノールと、約1〜約18質量%の水と、を含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記第1の液相は、その中の前記ポリ(フェニレンエーテル)溶媒、前記C1−C4アルカノールおよび前記水の合計100質量%に対して、約70〜約98質量%のポリ(フェニレンエーテル)溶媒と、約1〜約25質量%のC1−C4アルカノールと、約1〜約18質量%の水と、を含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記ポリ(フェニレンエーテル)は下式の構造を有する二官能性ポリ(フェニレンエーテル)を含むことを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれかに記載の方法:
- 前記ポリ(フェニレンエーテル)溶液は、その中の前記ポリ(フェニレンエーテル)と前記ポリ(フェニレンエーテル)溶媒の合計質量に対して、約5〜約80質量%のポリ(フェニレンエーテル)を含むことを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれかに記載の方法。
- 前記第1の洗浄溶媒は、ポリ(フェニレンエーテル)溶媒をさらに含むことを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリ(フェニレンエーテル)溶媒は、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンおよびこれらの組み合わせから構成される群から選択されることを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリ(フェニレンエーテル)溶媒はトルエンを含むことを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれかに記載の方法。
- 前記C1−C4アルカノールはメタノールを含むことを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリ(フェニレンエーテル)溶液は触媒金属イオンをさらに含み、
キレート剤が前記第1の洗浄溶媒に溶解し、
前記第1の液相と前記第2の液相との混合相は、モル比が約1:1〜約10:1のキレート剤と触媒金属イオンとを含むことを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれかに記載の方法。 - 前記キレート剤は、ポリアルキレンポリアミンポリカルボン酸、アミノポリカルボン酸、アミノカルボン酸、ポリカルボン酸、これらの酸のアルカリ金属塩、これらの酸のアルカリ土類金属塩、これらの酸のアルカリ金属−アルカリ土類金属混合塩およびこれらの組み合わせから構成される群から選択されることを特徴とする請求項13に記載の方法。
- 前記第1の洗浄溶媒の合計質量に対して、10質量ppm未満のキレート剤が前記第1の洗浄溶媒に溶解していることを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリ(フェニレンエーテル)溶液は、ポリ(フェニレンエーテル)の質量に対して、900質量ppm以下の触媒金属イオンをさらに含むことを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリ(フェニレンエーテル)溶液は、ポリ(フェニレンエーテル)の質量に対して、100質量ppm以下の触媒金属イオンをさらに含むことを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれかに記載の方法。
- 前記第1の液相の密度は前記第2の液相より高いことを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれかに記載の方法。
- 前記分離するステップは、重力で分離するステップを含むことを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれかに記載の方法。
- 前記分離された第1の液相と、C1−C4アルカノールおよび水を含む第2の洗浄溶媒を混合して、ポリ(フェニレンエーテル)およびポリ(フェニレンエーテル)溶媒を含む第3の液相と、C1−C4アルカノールおよび水を含む第4の液相と、を形成するステップと、前記第4の液相から前記第3の液相を分離するステップと、をさらに備え;
前記分離された第1の液相と第2の洗浄溶媒は、容積比約1.5:1〜約10:1で混合され;
前記第3の液相と前記第4の液相との混合相は、前記ポリ(フェニレンエーテル)溶媒、前記C1−C4アルカノールおよび前記水の合計100質量%に対して、約60〜約95質量%のポリ(フェニレンエーテル)溶媒と、約4〜約32質量%のC1−C4アルカノールと、約1〜約36質量%の水と、を含み;
前記第3の液相は、溶液中、少なくとも95質量%のポリ(フェニレンエーテル)を含むことを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれかに記載の方法。 - 前記分離された第3の液相と、C1−C4アルカノールおよび水を含む第3の洗浄溶媒を混合して、ポリ(フェニレンエーテル)およびポリ(フェニレンエーテル)溶媒を含む第5の液相と、C1−C4アルカノールおよび水を含む第6の液相と、を形成するステップと、前記第6の液相から前記第5の液相を分離するステップと、をさらに備え;
前記分離された第3の液相と前記第3の洗浄溶媒は、容積比約1.5:1〜約10:1で混合され;
前記第5の液相と前記第6の液相との混合相は、前記ポリ(フェニレンエーテル)溶媒、前記C1−C4アルカノールおよび前記水の合計100質量%に対して、約60〜約95質量%の芳香族炭化水素溶媒と、約4〜約32質量%のC1−C4アルカノールと、約1〜約36質量%の水と、を含み;
第5の液相は、溶液中、少なくとも95質量%のポリ(フェニレンエーテル)を含むことを特徴とする請求項20に記載の方法。 - 前記分離された第1の液相から前記ポリ(フェニレンエーテル)を単離するステップをさらに備えることを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれかに記載の方法。
- 前記単離するステップは、薄膜型蒸発器で脱揮する脱揮押出、低温真空脱揮、噴霧乾燥、蒸気沈殿、温水によるクラム形成およびこれらの組み合わせから構成される群から選択された単離方法を用いるステップを備えることを特徴とする請求項22に記載の方法。
- 前記分離された第1の液相から単離された前記ポリ(フェニレンエーテル)は、100質量ppm以下の触媒金属イオンを有することを特徴とする請求項22に記載の方法。
- 前記分離された第1の液相から単離された前記ポリ(フェニレンエーテル)は、ASTM E313−00およびD1925−70に準拠して測定した黄色指数が30以下であることを特徴とする請求項22に記載の方法。
- 前記ポリ(フェニレンエーテル)溶媒はトルエンであり;
前記C1−C4アルカノールはメタノールであり;
前記ポリ(フェニレンエーテル)溶液と前記第1の洗浄溶媒は、容積比が約2:1〜約7:1で存在し、
前記第1の液相と前記第2の液相との混合相は、前記トルエン、前記メタノールおよび前記水の合計100質量%に対して、約60〜約90質量%のトルエンと、約9〜約25質量%のメタノールと、約1〜約10質量%の水と、を含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
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