JP2015508756A - 農薬組成物およびそれらに関する方法 - Google Patents

農薬組成物およびそれらに関する方法 Download PDF

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Abstract

本文書は、以下の式（１）；（２）および（３）を有する分子を開示する。Ａｒ1、Ｈｅｔ、Ａｒ2、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は本明細書にさらに記述される。【化１】

Description

関連出願の交差引用
本出願は、２０１２年２月２日出願の米国仮出願第６１／５９４，１０７号明細書からの優先権を主張する。本仮出願の内容全体は本出願に引用することによりここに組み込まれる。
技術分野
本文書に開示される本発明は、農薬（例えばダニ駆除剤、殺虫剤、軟体類駆除剤および殺線虫剤）として有用である分子を製造するための方法、こうした分子、ならびに病害虫を防除するためのこうした分子の使用方法の分野に関する。
病害虫は毎年世界中で何百万ものヒトの死亡を引き起こす。さらに、農業における損失を引き起こす１万以上の種の病害虫が存在する。世界の農業損失は毎年合計数十億米ドルに上る。
シロアリは全部の種類の民間および公的建造物に対する損傷を引き起こす。世界中のシロアリ損傷の損失は毎年合計数十億米ドルに上る。
貯蔵食品病害虫は貯蔵食品を食べかつ質を落とす。世界中の貯蔵食品の損失は毎年合計数十億米ドルに上るが、しかしより重要なことには必要とされる食物を人々から奪う。
新たな農薬に対する急性の必要性が存在する。ある種の病害虫は現在使用中の農薬に対する耐性を発生させている。数百の病害虫種が１種若しくはそれ以上の農薬に対し耐性である。ＤＤＴ、カルバメート類および有機リン類のようなより古い農薬のいくつかに対する耐性の発生はよく知られているが、しかし耐性はより新たな農薬のいくつかに対してさえ発生している。
従って、上の理由を包含する多くの理由上、新たな農薬に対する必要性が存在する。
［発明の要約］
定義
該定義に示される例は一般に網羅的でなく、そして本文書に開示される本発明を制限すると解釈されてはならない。置換基は、それが結合される特定の分子に関して化学結合則および立体適合性の制約に従うはずであることが理解される。
「ダニ駆除剤群」は見出し「ダニ駆除剤」で定義する。
「ＡＩ群」は「除草剤群」を定義する本文書の場所の後に定義する。
「アルケニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和（最低１個の炭素−炭素二重結合）、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルを意味している。
「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルケニル、例えばアリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味している。
「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシを意味している。
「アルキル」は、炭素および水素よりなる非環式、飽和、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを意味している。
「アルキニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和（最低１個の炭素−炭素三重結合）、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばエチニル、プロパルギル、ブチニルおよびペンチニルを意味している。
「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキニル、例えばペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシおよびオクチニルオキシを意味している。
「アリール」は、水素および炭素よりなる環状芳香族置換基、例えばフェニル、ナフチルおよびビフェニルを意味している。
「シクロアルケニル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環、不飽和（最低１個の炭素−炭素二重結合）の置換基、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチルおよびオクタヒドロナフチルを意味している。
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルケニル、例えばシクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味している。
「シクロアルキル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環飽和置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチルおよびデカヒドロナフチルを意味している。
「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味している。
「防カビ剤群」は見出し「防カビ剤」で定義する。
「ハロ」はフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味している。
「ハロアルコキシ」は、１個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさらになるアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシを意味している。
「ハロアルキル」は、１個から最大の可能な数までの同一若しくは異なる数のハロよりさらになるアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチルおよび１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味している。
「除草剤群」は見出し「除草剤」で定義する。
「ヘテロシクリル」は、完全に飽和、部分的に不飽和若しくは完全に不飽和であってよい環状置換基を意味しており、該環状構造は最低１個の炭素および最低１個のヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は窒素、イオウ若しくは酸素である。芳香族ヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニルおよびトリアゾリルを挙げることができる。完全に飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルを挙げることができる。部分的に不飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルを挙げることができる。
「殺虫剤群」は見出し「殺虫剤」で定義する。
「殺線虫剤群」は見出し「殺線虫剤」で定義する。
「共力剤群」は見出し「共力混合物および共力剤」で定義する。
［発明の詳細な記述］
本文書は以下の式（「式１」および「式２」ならびに「式３」）、すなわち（以下の式において、窒素は、単にそれらを同定しかつ明確さの目的上本文書を通じてそれらを指すことが可能である目的上、１、２および３と番号付けされる）を有する分子を開示し、
Figure 2015508756
ここで：
（ａ）Ａｒ1は
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル、
であり、
前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニルおよび置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｂ）Ｈｅｔは、窒素、イオウ若しくは酸素から独立に選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員の飽和若しくは不飽和複素環であり、かつ、Ａｒ1およびＡｒ2は相互にオルトでなく（しかし５員環についてそれらが１，３でありおよび６員環についてそれらが１，３若しくは１，４のいずれかであるようなメタ若しくはパラであることができ）、ならびに、前記複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されていてもまたよく、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｃ）Ａｒ2は
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル
であり、
前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニルおよび置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｄ）Ｒ１は、Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル若しくはフェノキシから選択され、
各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびフェノキシは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（ｅ）Ｒ２は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−フェニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈｅｔ−１、Ｈｅｔ−１、Ｃ1−Ｃ6アルキルＨｅｔ−１若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｈｅｔ−１であり、
各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびＨｅｔ−１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシおよびＨｅｔ−１から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（ｆ）Ｒ３は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−フェニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈｅｔ−１、Ｈｅｔ−１、Ｃ1−Ｃ6アルキルＨｅｔ−１、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｎ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−フェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｎ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキルＨｅｔ−１Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキルＨｅｔ−１、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｈｅｔ−１、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｎ（Ｒx）（Ｒy））（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒx）（Ｒy）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｎ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｈｅｔ−１Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｈｅｔ−１、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｎ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−ＮＲxＲy若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｈｅｔ−１であり、
各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびＨｅｔ−１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）3、Ｓ（＝Ｏ）nＮＲxＲyおよびＨｅｔ−１から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（ｇ）Ｒ４はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−フェニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈｅｔ−１、Ｈｅｔ−１、Ｃ1−Ｃ6アルキルＨｅｔ−１若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｈｅｔ−１であり、
各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびＨｅｔ−１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシおよびＨｅｔ−１から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（ｈ）Ｒ５は、２ないし４員の飽和若しくは不飽和ヒドロカルビル結合であり、前記結合は、最低１個のＯＨ、ならびに場合によっては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシおよびＨｅｔ−１から選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されていてもまたよく、
各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシおよびＨｅｔ−１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、ハロフェニル、フェノキシおよびＨｅｔ−１から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（ｉ）ｎ＝０、１若しくは２；
（ｊ）ＲxおよびＲyは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）およびフェニルから独立に選択され、
各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシおよびＨｅｔ−１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、ハロフェニル、フェノキシおよびＨｅｔ−１から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されているか、
または、ＲxおよびＲyは一緒になって、窒素、イオウおよび酸素から選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有しうる５ないし７員の飽和若しくは不飽和環状基を場合によっては形成することができ、ならびに、前記環状基は＞Ｃ＝Ｏ若しくは＞Ｃ＝Ｓを含有することができ、ならびに、前記環状基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、置換フェニル、フェノキシおよびＨｅｔ−１で置換されていることができ；ならびに
（ｋ）Ｈｅｔ−１は、窒素、イオウ若しくは酸素から独立に選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員の飽和若しくは不飽和複素環である。
式１において、Ｒ２がＨである場合、該化合物は、水素が窒素原子のいずれかに結合されている１種以上の互変異性体若しくは異性体で存在することができ；さらに、ＥおよびＺ双方の異性体が存在しうることが理解される。本発明の化合物のいかなるおよび全部の異性体も特許請求される。
別の態様において、Ａｒ1は置換フェニルであり、前記置換フェニルは、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルおよびＣ1−Ｃ6ハロアルコキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する。
別の態様において、Ａｒ1は置換フェニルであり、前記置換フェニルはＣＦ3、ＯＣＦ3およびＯＣＦ2ＣＦ3から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する。
別の態様において、Ｈｅｔは、置換若しくは未置換であり得るトリアゾリル、イミダゾリル若しくはピラゾリルから選択される。
別の態様において、Ｈｅｔは１，２，４−トリアゾリル
Figure 2015508756
である。
別の態様において、Ｈｅｔは１，４−イミダゾリル
Figure 2015508756
である。
別の態様において、Ｈｅｔは１，３−ピラゾリル
Figure 2015508756
である。
別の態様において、Ｈｅｔは置換１，３−ピラゾリルである。
別の態様において、Ｈｅｔは１，４−ピラゾリル
Figure 2015508756
である。
別の態様において、Ａｒ2はフェニルである。
別の態様において、Ｒ１はＨ若しくはＣ1−Ｃ6アルキルである。
別の態様において、Ｒ１はＨ若しくはＣＨ3である。
別の態様において、Ｒ２はＨである。
別の態様において、Ｒ３は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルＨｅｔ−１、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｎ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−フェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｎ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキルＨｅｔ−１Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキルＨｅｔ−１、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｈｅｔ−１、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｎ（Ｒx）（Ｒy））（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒx）（Ｒy）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｎ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｈｅｔ−１Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｈｅｔ−１若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｎ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択され、各アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびＨｅｔ−１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、Ｓｉ（Ｃ１−Ｃ6アルキル）3およびＳ（＝Ｏ）nＮＲxＲyから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されている。
別の態様において、Ｒ４はフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｈｅｔ−１若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−フェニルであり、各アルキル、Ｈｅｔ−１およびフェニルは、Ｆ、Ｃｌ、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ1−Ｃ6アルキル若しくはＣ1−Ｃ6アルコキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されている。
別の態様において、Ｒ５は、オキソ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、フェニルおよびＨｅｔ−１で置換されており、各フェニルおよびＨｅｔ−１は、オキソ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨおよびハロフェニルから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されていてよい。
別の態様において、ＲxおよびＲyはＨおよびフェニルから独立に選択され、前記フェニルは、ＦおよびＣｌから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されていてよい。
別の態様において：
Ａｒ1は置換フェニルであり、前記置換フェニルは１個若しくはそれ以上のＣ1−Ｃ6ハロアルコキシを有し；
Ｈｅｔはトリアゾリルであり；
Ａｒ2はフェニルであり；
Ｒ１はＨであり；
Ｒ２はＨであり；
Ｒ３はＣ1−Ｃ6アルキルＨｅｔ−１であり、前記アルキルおよびＨｅｔ−１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、Ｓｉ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）3およびＳ（＝Ｏ）nＮＲxＲyから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
Ｒ４はフェニルであり、前記フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル若しくはＣ1−Ｃ6アルコキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；ならびに
ｎ＝０、１若しくは２；
ＲxおよびＲyはＨおよびフェニルから独立に選択され、前記フェニルはＦおよびＣｌから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されていてよく；ならびに
Ｈｅｔ−１は、窒素、イオウ若しくは酸素から独立に選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員の飽和若しくは不飽和複素環である。
別の態様において、Ｈｅｔ−１は、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルから選択される。
別の態様において、Ｈｅｔは、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルを選択される。
別の態様において、Ｈｅｔ−１は、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、チエニルピラゾリル、トリアジニル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルから選択される。
別の態様において、Ｈｅｔ−１はベンゾチアジゾリル、フラニル、オキサゾリルおよびチエニルピラゾリルから選択される。
これらの態様が表現された一方、他の態様ならびにこれらの表現された態様および他の態様の組合せが可能である。
式１、２および３の分子は一般に約１００ダルトンないし約１２００ダルトンの分子量を有することができる。しかしながら、分子量が約１２０ダルトンから約９００ダルトンまでである場合が一般に好ましく、および分子量が約４００ダルトンから約８００ダルトンまでである場合がなおより一般に好ましい。
トリアリール中間体の製造
本発明の化合物は、トリアリール中間体Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2を作成すること、およびその後それを所望の中間体に結合して所望の化合物を形成することにより製造し得る。多様なトリアリール中間体を使用して本発明の化合物を製造し得るが、但しこうしたトリアリール中間体が、所望の中間体の残部が結合され得るＡｒ2上に適する官能基を含有する。適する官能基はオキソアルキル若しくはホルミル基を包含する。これらトリアリール中間体は、Ｃｒｏｕｓｅら ＰＣＴ国際特許出願公開第ＷＯ２００９／１０２７３６ Ａ１号明細書を包含する化学文献に以前に記述された方法により製造し得る。
ヒドラゾン結合化合物の製造
ヒドラゾン結合化合物は、３種の方法すなわち（１）ヒドラジンとの反応、次いでテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中、０と１００℃の間の温度でのイソチオシアン酸アリールとの反応により（反応Ａ）；（２）メチルヒドラジンカルボジチオエートとの反応、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような極性の非プロトン性溶媒中、２５と１５０℃との間の温度でのアニリンとの反応により（反応Ｂ）；若しくは（３）エチルアルコール（ＥｔＯＨ）のような極性のプロトン性溶媒中、０と１００℃との間の温度での、商業的に入手可能であるか若しくは当業者により製造され得るかのいずれかのアリールチオセミカルバジドとの反応により（反応Ｃ）、の１種により、対応するアリールアルデヒド若しくはケトンから製造し得る。
Figure 2015508756
アルキル化ヒドラゾン結合化合物の製造
アルキル化ヒドラゾン結合化合物は、２種の方法すなわち（１）ＥｔＯＨ若しくはアセトン中、０と１００℃との間の温度で１から２４ｈまでのアルキル化剤との反応により、または（２）重炭酸ナトリウムのような塩基を伴い若しくは伴わずにクロロホルム（ＣＨＣｌ3）、ジクロロメタン（ＣＨ2Ｃｌ2）若しくは他のハロ炭素溶媒中、２０から６０℃まででのアルキル化剤との反応により、の１種により、対応するヒドラゾン結合化合物から製造し得る。
Figure 2015508756
Ｒ５がＮ3と環を形成する式２（下のスキームを参照されたい）若しくはＲ５がＮ2と環を形成する式３の化合物は、α−ハロ酸、酸ハロゲン化物、エステル若しくはケトン（Ｆ若しくはＧ若しくはＨ）を使用することにより適する非環式前駆体から製造し得る。例えば、ＥｔＯＨ若しくはメチルアルコール（ＣＨ3ＯＨ）のようなプロトン性溶媒中のわずかに過剰のα−ハロエステルでのチオセミカルバゾンの処理は、Ｓ−アルキル化およびその後の独占的にＮ3での環閉鎖をもたらす（反応Ｆ；例えば、Ｊ．Ｉｎｄｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ １９６６、４３、２７５−２７６、若しくはＪ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９７８、１５、３３５−３３６を参照されたい）。ＣＨ2Ｃｌ2若しくはジクロロエタン（ＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ）のような非プロトン性溶媒を３０℃から８０℃までの温度で使用する場合、αハロケトンの付加の方向もまた、イミノチアゾールを形成するその後の脱水を伴うＮ3での閉鎖に好都合である（反応Ｇ）。ＣＨ2Ｃｌ2若しくはＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｃｌのようなハロ炭素溶媒中のα−ハロ酸若しくは酸ハロゲン化物若しくはエステルを用いて、Ｎ2（反応Ｈ）およびＮ3双方での環閉鎖が観察される。これらの反応は添加される塩基の非存在下でしばしば進行するとは言え、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム若しくは酢酸ナトリウムのような塩基またはピリジン若しくはトリエチルアミンのようなアミン塩基を添加し得る。
Figure 2015508756
あるいは、３−アリーリジンイミノ−２−アリールイミノチアゾリン−４−オンは、以下のスキーム（Ｉ）に示されるとおり、Ｒ１が以前に記述されたとおりであるアルデヒド若しくはケトンを、酢酸中、３０から７０℃までで３−アミノ−２−（アリールイミノ）チアゾリジン−４−オンで処理することにより製造し得る。Ｒ４がフェニルである中間体１−アミノ−２−アリールイミノチアゾリン−５−オンは記述されており（例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６２、２７、２８７８を参照されたい）；それは、熱ＥｔＯＨ中の４−フェニルチオセミカルバジドの２−クロロ酢酸エチルおよび酢酸ナトリウムでの処理により８０％収率で製造された。
Figure 2015508756
あるいは、式２および式３の化合物は、アセトン若しくは２−ブタノンまたは他の適する溶媒中、周囲と１００℃の間の温度で１から７２時間まで、炭酸カリウム若しくはトリエチルアミンのような塩基を使用して、１−ブロモ−２−クロロエタンのようなジハロ基Ｈａｌ１−Ｒ５−Ｈａｌ２とともにチオセミカルバゾン前駆体を加熱することにより形成しうる。Ｓ−アルキル化中間体はＮ２若しくはＮ３での環化を受けて式２若しくは式３の化合物を生成する（反応Ｊ）。いくつかの場合において、ＫＩの添加が中間体Ｓ−アルキル化誘導体の環閉鎖生成物への環化を加速するために必要とされうる。
Figure 2015508756
本発明の化合物の代替の一製造方法は、不飽和エステル若しくは酸塩化物でのチオセミカルバゾン前駆体の処理による（反応Ｌ）。
Figure 2015508756
Ｒ５がＮ3とヒドロキシル含有環を形成する式２、若しくはＲ５がＮ2とヒドロキシル含有環を形成する式３の化合物（下のスキームを参照されたい）は、α−ハロケトンを使用することにより適する非環式前駆体から製造し得る（反応Ｍ）。この手順は反応Ｇに類似であり；より穏やかな条件（通常周囲温度ないし９０℃）下で、中間体ヒドロキシチアゾリンを脱水の前に単離し得る。この手順は、便宜的に、トリエチルアミン若しくは重炭酸ナトリウムのような塩基を伴い若しくは伴わずにアセトン、２−ブタノン若しくはジクロロエタンのような非プロトン性溶媒中で実施する。環化の方向はしばしばＮ3での反応に好都合であるとは言え、高度に歪められたＲ4基を使用する場合、Ｎ2での環化から生じる生成物が形成されうる。
Figure 2015508756
上の方法Ｃで利用されるもののような置換ヒドラジンカルボチオアミド中間体は、化学文献で既知の数の方法により製造し得る。あるいは、Ｒa、ＲbおよびＲcが商業的に入手可能なアニリン由来でない化合物は下のスキームに従って製造し得る。例えば、ＲcがＨ、アルキル、アルコキシ若しくはフルオロのようなハロであり得る１個若しくは複数のＲc置換基で置換されている２−クロロニトロベンゼンのような２−ハロニトロベンゼンを、ＲaおよびＲbがＨである置換４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランのようなボロン酸若しくはボロン酸エステルと、塩基例えば炭酸ナトリウムおよび塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）のようなパラジウム触媒の存在下に、４：１ ジオキサン／水のような水性溶媒系中、高温例えば８０℃で反応させることができ、アルケニル置換ニトロベンゼン化合物を提供する。あるいは、ＲaおよびＲbが一緒になってシクロペンテンのような環を形成して、対応する２−（シクロペント−１−エン−１−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを生じることができ、これは上述された条件下で環状アルケン置換ニトロベンゼンを提供する。Ｒa、ＲbおよびＲcが上で定義されたとおりである、酢酸エチルのような非プロトン性溶媒中のオレフィン性ニトロベンゼンの溶液の触媒例えば炭上パラジウム（Ｐｄ／Ｃ）の存在下の水素ガスでの処理は、対応するアルキル若しくはシクロアルキル置換アニリンを提供する。２：１ ジクロロメタン／水のようなハロゲン化溶媒および水の混合物中の、Ｒa、ＲbおよびＲcが定義されたとおりであるアニリンの二層溶液を炭酸水素ナトリウムのような塩基次いでチオホスゲンで処理することは、中間体イソチオシアナトベンゼンを提供する。水層の分離および除去、次いで有機溶媒の乾燥および蒸発が粗中間体を提供し、これをエタノールのようなアルコールに即座に溶解しかつヒドラジン水和物で処理して、Ｒa、ＲbおよびＲcが定義されたとおりであるヒドラジンカルボチオアミド中間体を生じる。
Figure 2015508756
本実施例は具体的説明の目的上であり、そして本文書に開示される本発明をこれらの実施例に開示される態様にのみ制限すると解釈されるべきでない。
商業的供給源から得られた出発原料、試薬および溶媒はさらなる精製なしに使用した。無水溶媒はＡｌｄｒｉｃｈからＳｕｒｅ／ＳｅａｌTMとして購入し、そして受領されたとおり使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ Ｈｏｏｖｅｒ Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリー融点装置若しくはＳｔａｎｆｏｒｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＳｙｓｔｅｍｓからのＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点装置で得、そして未補正である。分子はＭＤＬ ＩＳＩＳTM／Ｄｒａｗ ２．５、ＣｈｅｍＢｉｏＤｒａｗ Ｕｌｔｒａ １２．０若しくはＡＣＤ Ｎａｍｅ Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名されたそれらの既知の名称を与えられる。こうしたプログラムが分子に命名することが不可能である場合には、分子は慣習的命名規則を使用して命名する。別の方法で述べられない限り、1Ｈ ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであり、そして３００、４００若しくは６００ＭＨｚで記録し、および13Ｃ ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）であり、そして７５、１００若しくは１５０ＭＨｚで記録した。
（Ｅ）−Ｎ−（４−ジメチルアミノ）フェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（化合物Ｉ−１）の製造［合成方法Ａ］。
Figure 2015508756
段階１．（Ｅ）−３−（４−（ヒドラゾノメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール。８０℃のＥｔＯＨ（１００ｍＬ）中のヒドラジン水和物（６４％水性（ａｑ）溶液；７．２７ｍＬ、１５．０ミリモル（ｍｍｏｌ））を含有する２５０ミリリットル（ｍＬ）丸底フラスコに５分（ｍｉｎ）にわたり４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾル−３−イル］−ベンズアルデヒド（５．００グラム（ｇ）、１．５０ｍｍｏｌ）を一部分ずつ添加した。該溶液を水（Ｈ2Ｏ；３００ｍＬ）で希釈される前に追加の３時間（ｈ）還流で攪拌し、そして０℃に冷却した。沈殿された生成物を真空濾過により白色固形物（４．８９ｇ、９３％）：ｍｐ ２２２−２２６℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４−７．７９（ｍ、３Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９（ｓ、１Ｈ）、５．６３（ｂｒ ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３４８（Ｍ＋Ｈ）として収集した。
段階２．ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−３−（４−（ヒドラゾノメチル）−フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２５０ｍｇ、０．７２０ｍｍｏｌ）を含有する２５ｍＬ丸底フラスコに４−イソチオシアナト−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン（３８５ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）を添加した。内容物を、溶媒を減圧下に除去する前に６５℃で攪拌しながら２ｈ加熱した。残渣をＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）中でスラリーにして生成物物質の沈殿をもたらした。所望の生成物を真空濾過を介して黄色固形物（３５０ｍｇ、９３％）：ｍｐ ２０５−２０８℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．７８（ｓ、１Ｈ）、１０．０２（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１９−７．９９（ｍ、６Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．９２（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５２６（Ｍ＋Ｈ）として得た。
Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）フェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（化合物Ｉ−２）の製造［合成方法Ｂ］。
Figure 2015508756
段階１．（Ｅ）−メチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボジチオエート。ＥｔＯＨ（１００ｍＬ）中のヒドラジンカルボジチオ酸メチルエステル（２．３８ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）を含有する２５０ｍＬ丸底フラスコに４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾル−３−イル］−ベンズアルデヒド（５．００ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を添加した。容器をＨ2Ｏ（３００ｍＬ）で希釈される前に８０℃で３ｈ加熱しそして０℃に冷却した。沈殿された生成物を真空濾過により灰白色固形物（６．１３ｇ、９３％）：ｍｐ ２０４−２０６℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １３．３９（ｓ、１Ｈ）、９．４３（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．５７（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３８（Ｍ＋Ｈ）として収集した。
段階２．ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｅ）−メチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボジチオエート（２５０ｍｇ、０．５７１ｍｍｏｌ）を含有する５０ｍＬ丸底フラスコにＮ１，Ｎ１−ジメチルベンゼン−１，３−ジアミン（１９５ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液を一夜冷却させる前に内容物を攪拌しながら１５０℃で５ｈ加熱した。混合物を濾過し、そして濾液をＲＰ−ＨＰＬＣを介して精製して、所望の物質（２３５ｍｇ、７８％）を灰白色固形物：ｍｐ １９２−１９４℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．８２（ｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）、８．１６−７．９９（ｍ、６Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．８７（ｍ、１Ｈ）、６．５８（ｍ、１Ｈ）、２．８８（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５２６（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
Ｎ−ベンジル−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（化合物Ｉ−３）の製造［合成方法Ｃ］。
Figure 2015508756
ＥｔＯＨ（３ｍＬ）中の４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］ベンズアルデヒド（５００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を含有する５０ｍＬ丸底フラスコに４−ベンジルチオセミカルバジド（６５０ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を８０℃で一夜加熱した。反応の完了に際してＨ2Ｏを添加し、そして粗生成物物質を真空濾過により単離した。表題化合物をＲＰ−ＨＰＬＣを介して白色固形物（３９０ｍｇ、５２％）：ｍｐ ２２０−２２４℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ９．２９（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８５−７．７９（ｍ、３Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６−７．３０（ｍ、８Ｈ）、５．０１（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４９７．２（Ｍ＋Ｈ）として単離した。
表１の化合物Ｉ−４からＩ−３１は上の実施例に従って合成した。本発明の化合物の製造で使用される他の中間体は、Ｂｒｏｗｎら、第ＷＯ ２０１１０１７５０４ Ａ１号明細書に記述される手順に従って、若しくは他の既知の経路により製造した。
Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−Ｓ−メチル−２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾル−３−イル］−ベンジリデン｝−ヒドラジン−カルボチオアミド（化合物１Ｃ）の製造（合成方法Ｄ）
Figure 2015508756
ＥｔＯＨ（５ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｎ−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（１５０ｍｇ、０．２８５ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（０．０５４ｍＬ、０．８５６ｍｍｏｌ）を含有する溶液を、溶媒を減圧下に除去する前に８０℃で３ｈ加熱した。残渣を順相フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃでの勾配溶出）を介して精製して、表題化合物を橙色泡状物（９３ミリグラム（ｍｇ）、６０％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８．２８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．２８Ｈｚ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）、６．７１（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）、２．９９（ｓ、６Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ５４０（Ｍ+）として提供した。
トリアリールチオセミカルバゾンのＳ−アルキル化の一般的手順（合成方法Ｅ）
ＣＨ2Ｃｌ2若しくはクロロホルム（ＣＨＣｌ3）中のチオセミカルバゾンおよびアルキル化試薬の攪拌溶液を３５から５０℃までで１０から２４ｈまで加熱した。冷却された溶液を減圧下に濃縮した。残渣をクロロホルム／メタノール（ＣＨＣｌ3／ＣＨ3ＯＨ）若しくはＥｔＯＡｃ−ヘキサン溶液を溶離液として使用するクロマトグラフィーを介して一般に精製してＳ−アルキル化生成物を提供した。
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（（２−（（Ｚ）−（２，６−ジメチルフェニルイミノ）−（（Ｅ）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジニル）−メチルチオ）アセトアミド）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物５６Ｃ）の製造（合成方法Ｅ）
Figure 2015508756
ジクロロエタン（３ｍＬ）中の臭化ブロモアセチル（２６マイクロリットル（μＬ）、０．２９９ｍｍｏｌ）の溶液に、ジクロロメタン（１ｍＬ）中の（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（アミノメチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（６３．９ｍｇ、０．２９８ｍｍｏｌ）の溶液を一滴ずつ、次いでＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（７６ｍｇ、０．５８８ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を室温で３０ｍｉｎ攪拌し、その後（Ｅ）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジン−カルボチオアミド（１００ｍｇ、０．１９６ｍｍｏｌ）を固形物として添加し、そして該混合物を４０℃に９０ｍｉｎ加熱した。それをその後室温に冷却させ、そして減圧下に蒸発させて淡黄色ガラス状物を生じ、それをアセトニトリル（２ｍＬ）に溶解しかつ室温に静置させた。生じる沈殿物を遠心分離および傾斜することにより単離し、新鮮アセトニトリルで洗浄した。固形物を窒素流下およびその後高真空下で乾燥した。粗生成物をアセトン−イソプロピルアルコールから再結晶した。表題化合物を白色固形物（３６．５ｍｇ、２４％）：ｍｐ １４８−１５１℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ4）δ ９．１８（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、８．１２（ｍ、２Ｈ）、８．０７−８．００（ｍ、２Ｈ）、７．５８−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．６、６．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．０２（ｍ、２Ｈ）、３．９７−３．７５（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．５９（ｍ、１Ｈ）、２．３５（ｓ、６Ｈ）、１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．７８−１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）、１．２９（ｍ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ７６５（Ｍ＋Ｈ）として単離した。
（１Ｚ，２Ｅ）−２−オキソ−２−（（（Ｒ）−ピペリジン−３−イルメチル）アミノ）エチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルビミドチオエートトリフルオロ酢酸（化合物６２Ｃ）の製造（合成方法Ｋ）
Figure 2015508756
ＴＦＡ（２５０μＬ、３．２４ｍｍｏｌ）中の（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（（２−（（Ｚ）−（２，６−ジメチルフェニルイミノ）−（（Ｅ）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジニル）メチルチオ）−アセトアミド）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（３２．０ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１０ｍｉｎ攪拌した。Ｅｔ2Ｏ（１０ｍＬ）をその後添加して白色沈殿物を生じ、これを遠心分離および傾斜することにより単離し、その後新鮮Ｅｔ2Ｏ（５ｍＬ）ですすいだ。該固形物を窒素流下およびその後高真空下で乾燥して、表題化合物を白色固形物（１９．８ｍｇ、６０％）：ｍｐ １１０−１２０℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ4）δ ９．１８（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｍ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、２Ｈ）、８．１６−７．８４（ｍ、４Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、４．００（ｓ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、３Ｈ）、３．０６−２．８３（ｍ、１Ｈ）、２．７５（ｔ、Ｊ＝１２．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．３４（ｓ、６Ｈ）、２．２１−１．８３（ｍ、４Ｈ）、１．７２（ｍ、１Ｈ）、１．４７−１．１９（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６６５（Ｍ＋Ｈ）として生じた。
２−（（（Ｚ）−（（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニル）イミノ）（（Ｅ）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジニル）メチル）−チオ）酢酸ナトリウム塩（化合物６８Ｃ）の製造
Figure 2015508756
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２−（（Ｚ）−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルイミノ）（（Ｅ）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジニル）メチルチオ）酢酸（７７．７ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）の溶液に室温でナトリウムメタノラート（メタノール中０．５Ｍ；２６０μＬ、０．１３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。該混合物は直ちにより濃い黄色に変わり、そしてその後真空下室温で蒸発させて淡橙色固形物を生じた。この物質をＥｔ2Ｏとともに摩砕し（２回）、そして遠心分離を使用する傾斜することならびに窒素流下およびその後高真空下で乾燥することにより単離した。表題化合物を淡橙色固形物（３２ｍｇ、３９％）：ｍｐ １４６−１５４℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ4）δ ９．１１（ｓ、１Ｈ）、８．６４−７．６８（ｍ、７Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、６．７０（ｓ、２Ｈ）、３．８５−３．７０（ｍ、４Ｈ）、３．６１（ｍ、１Ｈ）、２．２９（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５９９（Ｍ＋Ｈ）として単離した。
（Ｚ）−３−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニル）−２−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）チアゾリジン−４−オン（化合物６９Ｃ）の製造（合成方法Ｆ）
Figure 2015508756
ＥｔＯＨ（５ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジン−カルボチオアミド（２５０ｍｇ、０．４６２ｍｍｏｌ）の溶液にブロモ酢酸メチル（１００ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を７０℃に４ｈ加熱した。該混合物を室温に冷却させそして水（１ｍＬ）で希釈した。沈殿物を真空濾過して、表題化合物を白色固形物（２０４ｍｇ、７６％）：ｍｐ １８８−１９０℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．９０−７．７０（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、６．７２（ｓ、２Ｈ）、４．０１（ｓ、２Ｈ）、３．８７−３．７３（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８１（Ｍ＋Ｈ）として生じた。
４−（（２Ｚ）−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２−（（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）−２，３−ジヒドロチアゾル−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン（化合物７４Ｃ）の製造（合成方法Ｇ）
Figure 2015508756
ジクロロエタン（５ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジン−カルボチオアミド（７４．７ｍｇ、０．１４４ｍｍｏｌ）の溶液にα−ブロモ−４−ジエチルアミノ）アセトフェノン（５３．９ｍｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を４０℃に４ｈ加熱した。該混合物をその後室温に冷却しかつ真空下に蒸発させた。粗物質をアセトニトリルとともに摩砕しかつ傾斜した（２回）。生じる固形物を窒素流下で乾燥して、表題化合物を淡黄色固形物（２５ｍｇ、２５％）：ｍｐ １９０−１９３℃ ｄｅｃ；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ4）δ ９．２０（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．３１−８．２４（ｍ、２Ｈ）、８．０８−８．００（ｍ、２Ｈ）、７．９５−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．５５−７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．４８−７．３６（ｍ、５Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．６０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、４Ｈ）、２．２０（ｓ、６Ｈ）、１．０７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６８２（Ｍ＋Ｈ）として生じた。
（Ｚ）−２−（２，６−ジメチルフェニルイミノ）−３−（（Ｅ）−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデンアミノ）チアゾリジン−４−オン（化合物８１Ｃ）の製造（合成方法Ｉ）
Figure 2015508756
ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中の１−（２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素（１．０ｇ、５．５５ｍｍｏｌ）の溶液に２−ブロモ酢酸メチル（１．０ｇ、６．５ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（１．０ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液を攪拌しかつ還流に１ｈ加熱し、その後それを冷却しかつ該液体を少量の固形物質から傾斜し、そして該液体をその後水（１０ｍＬ）で希釈した。沈殿物を濾過により単離して（１．１ｇ、８３％）の（Ｚ）−３−アミノ−２−（２，６−ジメチルフェニルイミノ）チアゾリジン−４−オン：ｍｐ １４９−１５２℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．０６（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、４．７５（ｓ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、２Ｈ）、２．１２（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２３６（Ｍ＋Ｈ）を生じた。
この物質の一部（０．０７ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を氷酢酸（３ｍＬ）に溶解し、そして４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（０．１０ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）で処理し、そして該溶液を６０℃に２ｈ加熱した。該溶液をその後冷却しかつ水（１ｍＬ）で希釈し、そして生じる固形物を濾過しかつ風乾して表題化合物（０．１２ｇ、６７％）：ｍｐ ２０９−２１３℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．９８（ｄｄ、Ｊ＝８．２、６．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５５１（Ｍ＋Ｈ）を生じた。
（２Ｚ，ＮＥ）−２−（（２−イソプロピルフェニル）イミノ）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）−１，３−チアジナン−３−アミンおよび（Ｚ）−３−（２−イソプロピルフェニル）−２−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）−１，３−チアジナン（化合物８７Ｃおよび１７９Ｃ）の製造（合成方法Ｊ）
Figure 2015508756
攪拌子およびビグリューカラムを装備された２５ｍＬバイアル中のブタノン（１０ｍｌ）中の（Ｅ）−Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドランジンカルボチオアミド（２００ｍｇ、０．３９３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２１７ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）に１−ブロモ−３−クロロプロパン（０．０４７ｍｌ、０．４７２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を６０℃に一夜加熱した。反応をＬＣＭＳにより完全であることを確認した。該反応混合物をＤＣＭで希釈しかつ水で洗浄した。水層をＤＣＭで抽出した。有機層を層分離器を通して注ぎかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製は２化合物を提供した。少ないほうの化合物をハウスバキューム下に一夜乾燥して表題化合物８７Ｃ（２Ｚ，ＮＥ）−２−（（２−イソプロピルフェニル）イミノ）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）−１，３−チアジナン−３−アミン（２８．５ｍｇ、１３％）を黄色固形物：ｍｐ １８７−１８９℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．８１（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１（ｔ、Ｊ＝１０．２Ｈｚ、４Ｈ）、７．３０−７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．１７−７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．９６（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．１３（ｈｅｐｔｅｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．９７−２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．４７−２．３８（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５５０（Ｍ＋Ｈ）として提供した。主要化合物をＭｅＯＨで再結晶した。固形物を濾過し、ＭｅＯＨで洗浄しかつ真空下５０℃で乾燥した。該固形物をその後アセトンと共沸させ（３回）、そして結果として生じる固形物を真空下５０℃で乾燥して、化合物１７９Ｃ、（Ｚ）−３−（２−イソプロピルフェニル）−２−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）−１，３−チアジナンを黄色固形物（９２．３ｍｇ、０．１６８ｍｍｏｌ、４３％）：ｍｐ ２１２−２１３℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｔｄ、Ｊ＝７．５、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．７８−３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．５９−３．４８（ｍ、１Ｈ）、３．１８−３．０４（ｍ、３Ｈ）、２．４０−２．３０（ｍ、２Ｈ）、１．２６−１．２０（ｍ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５５０（Ｍ＋Ｈ）として提供した。
（Ｚ）−３−（２−シクロプロピルフェニル）−５−メチル−２−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）チアゾリジン−４−オン（化合物１２７Ｃ）の製造（合成方法Ｆ）
Figure 2015508756
ＥｔＯＨ（４ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｎ−（２−シクロプロピルフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（１００ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（６３．０ｍｇ、０．７６５ｍｍｏｌ）に２−ブロモプロパン酸メチル（０．０２６ｍＬ、０．２３０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を６０℃に一夜加熱した。該反応をその後８５℃に７２時間加熱した。該反応混合物をＤＣＭで希釈しかつ水で洗浄した。水層をＤＣＭで抽出した。有機層を層分離器を通して注ぎかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（３２．５ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ、３０％）：ｍｐ １１２−１１５℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．８７−７．７５（ｍ、４Ｈ）、７．４３−７．３２（ｍ、４Ｈ）、７．２６−７．２４（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｑ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、１．８５−１．７８（ｍ、４Ｈ）、０．９０−０．７８（ｍ、２Ｈ）、０．７８−０．６９（ｍ、１Ｈ）、０．６５−０．５５（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５７８（Ｍ＋Ｈ）として提供した。
（Ｚ）−３−（２−イソプロピルフェニル）−２−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）チアゾリジン（化合物１３２Ｃ）の製造（合成方法Ｊ）
Figure 2015508756
ブタノン（４ｍｌ）中の（Ｅ）−Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（２１４ｍｇ、０．４０７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２２５ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）に１−ブロモ−２−クロロエタン（７０．０ｍｇ、０．４８９ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を９０℃に一夜加熱した。該反応はＬＣＭＳにより完全であることを確認した。該反応混合物を冷却し、ＤＣＭで希釈しかつ水で洗浄した。水層をＤＣＭで抽出した。有機層を層分離器で濾過しかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製および回収された固形物を真空下５５℃で乾燥することが、表題化合物を白色固形物（１３７ｍｇ、０．２４９ｍｍｏｌ、６１％）：ｍｐ １９３−１９６℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄｄｄ、Ｊ＝９．５、６．９、４．９Ｈｚ、４Ｈ）、７．４３−７．３３（ｍ、４Ｈ）、７．３１−７．２１（ｍ、２Ｈ）、４．０５（ｔｄ、Ｊ＝９．４、７．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．９７−３．８７（ｍ、１Ｈ）、３．４２−３．３３（ｍ、１Ｈ）、３．３３−３．２４（ｍ、１Ｈ）、３．１２（ｈｅｐｔｅｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．２７（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）、１．２２（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５５２（Ｍ＋Ｈ）として提供した。
（Ｚ）−３−（２−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）チアゾリジン（化合物１５５Ｃ）の製造（合成方法Ｊ）
Figure 2015508756
ブタノン（４ｍｌ）中の（Ｅ）−Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（３００ｍｇ、０．５７２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３１６ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）に１，２−ジブロモプロパン（０．０７２ｍｌ、０．６８６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を８５℃に一夜加熱した。該反応はＬＣＭＳにより完全であることを確認した。該反応混合物をＤＣＭで希釈しかつ水で洗浄した。水層をＤＣＭで抽出した。有機層を層分離器を通して注ぎかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が黄色固形物を提供した。該固形物をＭｅＯＨから再結晶した。該固形物を濾過し、ＭｅＯＨで洗浄しかつ乾燥して表題化合物を黄色固形物として提供し、これをアセトンに溶解しかつ濃縮した（３回）。淡黄色固形物を収集しかつ下で乾燥して表題化合物を回転ジアステレオマーの１：１混合物（７５．１ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ、２３％）：ｍｐ ２０１−２０４℃；混合物の1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、２Ｈ）、８．１８（ｄｄ、Ｊ＝１０．８、７．４Ｈｚ、６Ｈ）、７．８４−７．７３（ｍ、８Ｈ）、７．４５−７．３０（ｍ、８Ｈ）、７．３０−７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．４３−４．３３（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｄｄ、Ｊ＝１２．６、６．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．４８（ｄｔ、Ｊ＝１３．３、６．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．３７（ｄｄ、Ｊ＝１０．８、６．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．２４（ｄｔ、Ｊ＝１３．７、６．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．０８−２．９２（ｍ、３Ｈ）、１．３３−１．１６（ｍ、１８Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５６６（Ｍ＋Ｈ）として提供した。
（Ｚ）−３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−メチル−２−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）−２，３−ジヒドロチアゾール（化合物１７３Ｃ）の製造（合成方法Ｇ）
Figure 2015508756
ブタノン（５ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｎ−（ｏ−トリル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（２５７ｍｇ、０．５２０ｍｍｏｌ）の溶液にトリエチルアミン（０．１４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）およびクロロアセトン（０．０６ｍＬ、０．７３ｍｍｏｌ）を添加し、そして７５℃で１５ｈ還流した。該混合物を室温に冷却させ、そしてその後水（５ｍＬ）を含有する分液ロートに移し、そしてジクロロメタンで２回抽出した。有機層を層分離器で濾過し、シリカゲルに吸着させ、そしてフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色固形物（２２９ｍｇ、８３％）：ｍｐ ８７℃（ｄｅｃ）；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１９−８．１５（ｍ、３Ｈ）、７．８２−７．７５（ｍ、４Ｈ）、７．４３−７．３０（ｍ、５Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．８８（ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、１．８０（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５３６（Ｍ＋Ｈ）として提供した。
（Ｚ）−３−（２−イソプロピルフェニル）−５−メチル−２−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）−１，３−チアジナン（化合物１７８Ｃ）の製造（合成方法Ｊ）
Figure 2015508756
ブタノン（４ｍｌ）中の（Ｅ）−Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（１００ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１０５ｍｇ、０．７６３ｍｍｏｌ）に１−ブロモ−３−クロロ−２−メチルプロパン（３９．０ｍｇ、０．２２９ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を８０℃に一夜加熱した。該反応混合物をその後ＤＣＭで希釈しかつ水で洗浄した。水層をＤＣＭで抽出した。有機層を層分離器を通して注ぎかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が表題化合物を回転ジアステレオマーの混合物としての淡黄色固形物：ｍｐ １８６−１９０℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５５（ｄ、Ｊ＝３．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．８４−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、３Ｈ）、７．３２（ｔｄ、Ｊ＝７．５、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、７．１７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．６９−３．２６（ｍ、１Ｈ）、３．５５−３．３７（ｍ、１Ｈ）、３．１８−２．９８（ｍ、２Ｈ）、２．９３−２．８０（ｍ、１Ｈ）、２．４７（ｄ、Ｊ＝３５．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．３１−１．１２（ｍ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８０（Ｍ＋Ｈ）として提供した。
（Ｚ）−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）−１，３−チアゼパン（化合物２１１Ｃ）の製造（合成方法Ｊ）
Figure 2015508756
アセトン（４ｍｌ）中の（Ｅ）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（５００ｍｇ、０．９７９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（５４１ｍｇ、３．９２ｍｍｏｌ）に１−ブロモ−４−クロロブタン（０．１３５ｍｌ、１．１８ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を６０℃に一夜加熱した。アルキル化を、超高速液体クロマトグラフィー（「ＵＰＬＣ」）により完全であることを確認した。該反応混合物をＤＣＭで希釈しかつ水で洗浄した。水層をＤＣＭで抽出した。有機層を層分離器を通して注ぎかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、（１Ｚ，Ｎ’Ｅ）−４−クロロブチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ’−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）カルバモヒドラゾノチオエート（４２７ｍｇ、０．７１０ｍｍｏｌ、７３％）を黄色ガム状物として提供し、これをさらなる精製なしに使用した。（１Ｚ，Ｎ’Ｅ）−４−クロロブチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ’−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）−カルバモヒドラゾノチオエート（４２７ｍｇ、０．７１０ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（２３６ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３９３ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）にアセトン（７ｍｌ）を添加した。該反応を６５℃に７２ｈ加熱した。該反応を室温に冷却し、ＤＣＭで希釈しかつ水で洗浄した。水層をＤＣＭで抽出した。有機層を層分離器を通して注ぎかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が黄色油状物を提供した。該黄色油状物をＭｅＯＨから再結晶し、濾過し、ＭｅＯＨで洗浄しかつ乾燥して、表題化合物を黄色固形物（１００ｍｇ、０．１７７ｍｍｏｌ、２５％）：ｍｐ １００−１０６℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄｔ、Ｊ＝１０．４、５．８Ｈｚ、４Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．１１（ｓ、３Ｈ）、３．８５−３．７８（ｍ、２Ｈ）、３．２０−３．１２（ｍ、２Ｈ）、２．３０（ｓ、６Ｈ）、２．１３−２．０７（ｍ、２Ｈ）、１．８７−１．８２（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５６６（Ｍ＋Ｈ）として提供した。
（Ｚ）−３−（２−イソプロピルフェニル）−２−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）−１，３−チアジナン−４−オン（化合物２２４Ｃ）の製造（合成方法Ｌ）
Figure 2015508756
ブタノン（９．５ｍｌ）中の（Ｅ）−Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（５００ｍｇ、０．９５３ｍｍｏｌ）に塩化アクリロイル（０．０７７ｍｌ、０．９５３ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を周囲温度で１０ｍｉｎ、次いで５０℃で２ｈ攪拌した。該反応を４０℃に一夜冷却した。反応はＬＣＭＳにより完全であることを確認した。該反応混合物をＤＣＭで希釈しかつ飽和重炭酸ナトリウムで洗浄した。水層をＤＣＭで抽出した。有機層を層分離器を通して注ぎかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が黄色油状物を提供した。該油状物をジエチルエーテル／ヘキサンで再結晶して、表題化合物を淡黄色固形物（１２５ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ、２３％）：ｍｐ １１８℃（ｄｅｃ）；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、７．８５−７．７５（ｍ、４Ｈ）、７．４６−７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．３３−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．２６−３．１４（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｈｅｐｔｅｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．２１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８０（Ｍ＋Ｈ）として提供した。
ラセミ混合物からの回転的に安定なアトロプ異性体の分離
ラセミ混合物からの構成要素異性体の分離は以下のキラルＨＰＬＣ法の１種を利用して実施し得る。
分離法Ａ：分離に使用されるカラムはＣｈｉｒａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ＩＮＣ Ｃｈｉｒａｌ Ｐａｋ １Ａ ５μｍ、４．６×２５０ｍｍカラム（部品番号８０３２５）であった。該方法は、分析の持続時間の間２５％Ｂで保持されるアイソクラチックを用いて０から３０ｍｉｎまで１．０ｍＬ／ｍｉｎの流速よりなる。Ａ溶離液はｎ−ヘキサンであり、Ｂ溶離液はｉｓｏ−プロピルアルコールである。
分離法Ｂ：分離に使用されるカラムはＣｈｉｒａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ＩＮＣ Ｃｈｉｒａｌ Ｐａｋ １Ｂ ５μｍ、４．６×２５０ｍｍカラム（部品番号８１３２５）であった。該方法は、分析の持続時間の間１５％Ｂで保持されるアイソクラチックを用いて０から３０ｍｉｎまで１．０ｍＬ／ｍｉｎの流速よりなる。Ａ溶離液はｎ−ペンタンであり、Ｂ溶離液はｎ−ブチルアルコールである。
（Ｚ）−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−メチル−２−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）チアゾリジン−４−オールの製造（化合物２４０Ｃ；合成方法Ｍ）。
Figure 2015508756
ブタノン（４．９ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（２５３ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の溶液にトリエチルアミン（０．１４ｍＬ、０．９８ｍｍｏｌ）およびクロロアセトン（０．０５５ｍＬ、０．６８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を８０℃で１５時間攪拌した。該混合物を室温に冷却させ、水（５ｍＬ）を含有する分液ロートに移しそしてジクロロメタンで２回抽出した。有機抽出液を層分離器で濾過し、シリカゲルに吸着させ、そしてフラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％酢酸エチル／Ｂ、ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）により精製して、表題化合物を黄色固形物（２４８ｍｇ、８８％）：ｍｐ １０５℃（ｄｅｃ）；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．１２（ｍ、３Ｈ）、７．８８−７．７２（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、３Ｈ）、７．０６（ｔｄ、Ｊ＝８．９、４．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．５８（ｄ、Ｊ＝１１．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．３７（ｄ、Ｊ＝１１．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．２４（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．５９（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２、−１１３．７１、−１１５．８３、−１１５．８４；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５７６（Ｍ＋Ｈ）+として提供した。
（Ｚ）−２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル）イミノ）−４−メチル−３−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）アミノ）チアゾリジン−４−オールの製造（化合物２４１Ｃ；合成方法Ｍ）。
Figure 2015508756
ブタノン（２ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（１１１ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の溶液にクロロアセトン（０．０２ｍＬ、０．２７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０５ｍＬ、０．３８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を７５℃で１６時間攪拌した。該混合物を室温に冷却させ、水（５ｍＬ）を含有する分液ロートに移しそしてジクロロメタンで２回抽出した。有機抽出液を層分離器で濾過し、シリカゲルに吸着させ、そしてフラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％酢酸エチル／Ｂ、ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）により精製した。表題化合物が黄色固形物（６０．５ｍｇ、５０％）：ｍｐ ９７℃（ｄｅｃ）；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ９．７２−９．５７（ｍ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８８−７．７２（ｍ、４Ｈ）、７．５６（ｄｔ、Ｊ＝１８．３、５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．０９（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．４９（ｄ、Ｊ＝１３．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｄ、Ｊ＝１４．０Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ （３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０１、−６２．０５、−６２．２２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６４２（Ｍ＋Ｈ）として単離された。
（Ｚ）−３−（２−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）チアゾリジン−４−オールの製造（化合物２４２Ｃ；合成方法Ｍ）。
Figure 2015508756
ブタノン（１．９ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（１３４ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の溶液にクロロアセトン（０．０３ｍＬ、０．３３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０４ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を室温で１６時間攪拌した。該混合物を水（５ｍＬ）を含有する分液ロートに移しそしてジクロロメタンで２回抽出した。有機抽出液を層分離器で濾過し、シリカゲルに吸着させ、そしてフラッシュクロマトグラフィー（０〜２５％酢酸エチル／Ｂ、ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）により精製して、表題化合物を黄色固形物（１１７ｍｇ、７９％）：ｍｐ １１４−１１６℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄｄ、Ｊ＝１０．１、６．２Ｈｚ、３Ｈ）、７．７９（ｄｄ、Ｊ＝１１．５、４．７Ｈｚ、４Ｈ）、７．５０−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．２９−７．２５（ｍ、１Ｈ）、３．５５（ｄ、Ｊ＝１１．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．４５（ｓ、１Ｈ）、３．３４（ｄ、Ｊ＝１１．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．９８（ｄｔ、Ｊ＝１３．８、６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．４３（ｓ、３Ｈ）、１．２７−１．１６（ｍ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８２（Ｍ＋Ｈ）+として提供した。
（Ｚ）−３−（２−（ｓｅｃ−ブチル）フェニル）−４−メチル−２−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）チアゾリジン−４−オールの製造（化合物２４３Ｃ；合成方法Ｍ）。
Figure 2015508756
（Ｅ）−Ｎ−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミドから出発しかつ実施例２３で記述された条件を使用して、表題化合物を黄色固形物（１２２ｍｇ、８９％）：ｍｐ １１２℃（ｄｅｃ）；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．１３（ｍ、３Ｈ）、７．８４−７．７４（ｍ、４Ｈ）、７．５５−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４３−７．３２（ｍ、４Ｈ）、７．２８−７．２４（ｍ、１Ｈ）、３．５５−３．５１（ｍ、２Ｈ）、３．３２（ｄｄ、Ｊ＝１１．５、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．６９（ｔｄ、Ｊ＝１３．９、７．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．６３−１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．４５（ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、３Ｈ）、１．２６−１．１６（ｍ、３Ｈ）、０．８３（ｄｔ、Ｊ＝１０．２、７．４Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５９６（Ｍ＋Ｈ）+として単離した。
（Ｚ）−３−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−４−メチル−２−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）チアゾリジン−４−オールの製造（化合物２４４Ｃ；合成方法Ｍ）。
Figure 2015508756
（Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミドから出発しかつ実施例２３で記述された条件を使用して、表題化合物を黄色固形物（１０７ｍｇ、９１％）：ｍｐ １０３℃（ｄｅｃ）；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８３−７．７６（ｍ、４Ｈ）、７．４１−７．３２（ｍ、３Ｈ）、７．２５−７．２１（ｍ、２Ｈ）、３．７０−３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．５３（ｓ、１Ｈ）、３．３０（ｄ、Ｊ＝１１．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．４９（ｓ、３Ｈ）、１．５１（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８８（Ｍ＋Ｈ）+として単離した。
（Ｚ）−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−メチル−２−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）チアゾリジン−４−オールの製造（化合物２４５Ｃ；合成方法Ｍ）。
Figure 2015508756
（Ｅ）−Ｎ−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミドから出発しかつ実施例２３で記述された条件を使用して、表題化合物を黄色固形物（８８ｍｇ、７６％）：ｍｐ １２９℃（ｄｅｃ）；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．８２−７．７５（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、３Ｈ）、６．８６−６．７６（ｍ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．５２（ｄ、Ｊ＝１１．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．４３（ｓ、１Ｈ）、３．３１（ｄ、Ｊ＝１１．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．１９（ｓ、２Ｈ）、１．４３（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８４（Ｍ＋Ｈ）+として単離した。
（Ｚ）−３−（２−イソプロピルフェニル）−２−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）−４−（トリフルオロメチル）チアゾリジン−４−オールの製造（化合物２４６Ｃ；合成方法Ｍ）。
Figure 2015508756
ブタノン（６．７ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（３５１ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）の溶液に３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロアセトン（０．１４ｍＬ、１．３４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１９ｍＬ、１．３４ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を８５℃で２１時間攪拌した。該混合物を室温に冷却させ、水（５ｍＬ）を含有する分液ロートに移し、そして水性混合物をジクロロメタンで２回抽出した。有機抽出液を層分離器で濾過し、シリカゲルに吸着させ、そしてフラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％酢酸エチル／Ｂ、ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）により精製して、表題化合物のジアステレオマーの混合物（２：１）を橙色固形物（１８９ｍｇ、４５％）：ｍｐ １８５−１８７℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、双方のジアステレオマー）δ ８．５６（ｍ、２Ｈ）、８．２２−８．１４（ｍ、６Ｈ）、７．８３−７．７５（ｍ、８Ｈ）、７．４９−７．３４（ｍ、１０Ｈ）、７．３２−７．２３（ｍ、２Ｈ）、４．２２（ｓ、１Ｈ）、３．８２（ｄｄ、Ｊ＝１２．５、４．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．５１（ｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．４０（ｄ、Ｊ＝１２．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．３１（ｓ、１Ｈ）、３．０９（ｔｔ、Ｊ＝１３．９、７．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．３１−１．１３（ｍ、１２Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２、−７８．３３、−７８．７７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６３６（Ｍ＋Ｈ）+として提供した。
（Ｚ）−３−（２−（ｓｅｃ−ブチル）フェニル）−２−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）−４−（トリフルオロメチル）チアゾリジン−４−オールの製造（化合物２４７Ｃ；合成方法Ｍ）。
Figure 2015508756
ブタノン（３．８ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｎ−（２−（ｓｅｃ−ブチル）フェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（２０３ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．０７ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）および３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロアセトン（０．０５ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を８５℃で２０時間攪拌し、その後、ＬＣ／ＭＳ分析は最少の転化を示した。追加のトリエチルアミン（０．０３ｍＬ、０．２１ｍｍｏＬ）および３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロアセトン（０．１ｍＬ、０．９８ｍｍｏｌ）を該反応混合物に添加し、そして該反応を９０℃で追加の２０時間攪拌した。該混合物を室温に冷却させ、水（５ｍＬ）を含有する分液ロートに移し、そしてジクロロメタンで２回抽出した。有機抽出液を層分離器で濾過し、シリカゲルに吸着させ、そしてフラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％ 酢酸エチル／Ｂ、ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）により精製した。逆相フラッシュクロマトグラフィー（０〜１００％アセトニトリル／水）によるさらなる精製が、表題化合物を橙色固形物（１６ｍｇ、７％）：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５９−８．５４（ｍ、１Ｈ）、８．３０−８．１３（ｍ、３Ｈ）、７．７９（ｄｄ、Ｊ＝８．６、６．７Ｈｚ、４Ｈ）、７．４５−７．３４（ｍ、５Ｈ）、７．３２−７．２１（ｍ、１Ｈ）、３．９９（ｓ、１Ｈ）、３．８３（ｄ、Ｊ＝１２．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．５２−３．３８（ｍ、１Ｈ）、２．８２−２．７５（ｍ、１Ｈ）、１．２７−１．２６（ｍ、１Ｈ）、１．２１−１．１２（ｍ、３Ｈ）、０．９７−０．７５（ｍ、４Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０３、−７８．２３、−７８．３２、−７８．７６、−７８．８４；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６５０（Ｍ＋Ｈ）+として提供した。
表３に示される化合物２４８−２５６、２５８−２６２および２６４を、表１に開示される適切に置換されている中間体から実施例２３に記述される方法に従って製造した。これらの化合物の特徴づけデータを表４に報告する。
（Ｚ）−３−（２−イソプロピルフェニル）−４，５−ジメチル−２−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）チアゾリジン−４−オール（化合物２５７Ｃ）の製造。
Figure 2015508756
ブタノン（２．２ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（１１４ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に３−ブロモ−２−ブタノン（０．０３ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０６ｍＬ、０．４４ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を室温で一夜攪拌した。該反応混合物をシリカゲルカートリッジに直接適用し、そしてフラッシュクロマトグラフィー（０〜３０％酢酸エチル／Ｂ、ここでＢ＝１：１ ジクロロメタン／ヘキサン）により精製して、表題化合物を黄色固形物（１０８ｍｇ、８４％収率）：ｍｐ １４０℃（ｄｅｃ）；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．１６（ｍ、３Ｈ）、７．８２−７．７４（ｍ、４Ｈ）、７．５５−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．２９−７．２４（ｍ、１Ｈ）、３．９２−２．９６（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、１Ｈ）、１．５７−１．５０（ｍ、３Ｈ）、１．３５−１．１７（ｍ、９Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５８．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５９５（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
（Ｚ）−３−（２−イソプロピルフェニル）−２−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）−４−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）チアゾリジン−４−オール（化合物２６３Ｃ）の製造。
Figure 2015508756
ＤＣＥ（３０ｍ）中の（Ｅ）−Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（０．３０ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）および臭化２−（トリフルオロメチル）フェナシル（０．２２ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）の溶液を還流に加熱しかつ一夜攪拌した。該反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水で洗浄し（２×５０ｍＬ）、塩水溶液で洗浄し（１×２５ｍＬ）、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥した。該溶液を濾過し、濾液を濃縮し、そして残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して（Ｚ）−３−（２−イソプロピルフェニル）−２−（（Ｅ）−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラゾノ）−４−（２−（トリフルオロメチル）−フェニル）チアゾリジン−４−オールを黄色固形物（０．１５ｇ、３８％収率）：ｍｐ １１５−１１７．５℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．７７（ｍ、５Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄｔ、Ｊ＝２１．６、７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７−７．２８（ｍ、３Ｈ）、７．２４−７．１７（ｍ、１Ｈ）、４．３４（ｓ、２Ｈ）、３．２０（ｄｔ、Ｊ＝１３．７、６．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．２５（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −５７．９９、−５８．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ７１１（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
（Ｅ）−Ｎ−（２−シクロペンチルフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（化合物Ｉ−３５；合成方法ＮおよびＣ）
Figure 2015508756
段階１：１−（シクロペント−１−エン−１−イル）−２−ニトロベンゼン（Ｉ−３２、方法Ｎ）の製造。磁性攪拌子および窒素入口を装備された１００ｍＬ丸底フラスコ中の１−クロロ−２−ニトロベンゼン（０．５ｇ、３．２ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（０．３４ｇ、３．２ｍｍｏｌ）の混合物に水（３．２ｍＬ）、ジオキサン（１３ｍＬ）および２−（シクロペント−１−エン−１−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（０．７７ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応フラスコを、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１８ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の添加前に排気しかつ窒素でパージし（２回）、そしてその後、触媒の添加後に排気しかつパージした（３回）。該反応を８０℃に加熱しかつ一夜攪拌した。該反応を冷却しかつＣｅｌｉｔｅ(R)のパッドで濾過し、それをその後水および酢酸エチルで洗浄した。層を分離し、そして、有機層を、それを層分離カートリッジを通過させることにより乾燥しかつ濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（０．５６ｇ、３．０ｍｍｏｌ、９３％収率）を黄色油状物：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．７８−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．５４−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４０−７．３２（ｍ、２Ｈ）、５．８６−５．８２（ｍ、１Ｈ）、２．６３−２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．５５−２．４７（ｍ、２Ｈ）、２．０９−１．９８（ｍ、２Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １４８．７７、１３９．９６、１３３．５８、１３２．０８、１３０．８７、１３０．５２、１２７．５５、１２３．７０、３５．３１、３３．４９、２４．０５；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
段階２：２−シクロペンチルアニリンの製造（Ｉ−３３、方法Ｎ）。磁性攪拌子および窒素入口を装備された２００ｍＬ丸底フラスコ中の酢酸エチル（３０ｍＬ）中の１−（シクロペント−１−エン−１−イル）−２−ニトロベンゼン（０．５８ｇ、３．０ｍｍｏｌ）の溶液に炭上パラジウム（０．６３ｇ、０．３０ｍｍｏｌ、５％）を添加した。フラスコを排気しかつ窒素でパージし（３回）、そしてその後排気しかつ水素（１雰囲気（ａｔｍ））下に置いた。該混合物を室温で一夜攪拌し、Ｃｅｌｉｔｅ(R)のパッドで濾過し、そしてフィルターケーキを酢酸エチルで洗浄した。濾液を濃縮して、表題化合物（０．４６ｇ、２．９ｍｍｏｌ、９８％収率）を透明かつわずかに赤色の油状物：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．１４（ｄｄ、Ｊ＝７．７、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｔｄ、Ｊ＝７．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｔｄ、Ｊ＝７．４、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．６６（ｂｓ、２Ｈ）、３．０４−２．９２（ｍ、１Ｈ）、２．１３−１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．８８−１．５８（ｍ、６Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ １４４．１２、１３０．３４、１２６．５１、１２５．９５、１１８．７８、１１５．７０、３９．８９、３２．１７、２５．２１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １６２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
段階３：Ｎ−（２−シクロペンチルフェニル）ヒドラジンカルボチオアミドの製造（Ｉ−３４、方法Ｎ）。磁性攪拌子および窒素入口を装備された１００ｍＬ丸底フラスコ中のジクロロメタン（１０ｍＬ）および水（４．８ｍＬ）中の２−シクロペンチルアニリン（０．４６ｇ、２．９ｍｍｏｌ）の二層溶液に、炭酸水素ナトリウム（０．７３ｇ、８．６ｍｍｏｌ）次いでチオホスゲン（０．２１ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で１時間攪拌し、層分離カートリッジで濾過し、そして濃縮して、１−シクロペンチル−２−イソチオシアナトベンゼンを赤色油状物として提供し、これをさらなる精製なしに使用した。１００ｍＬ丸底フラスコ中のエタノール（５．５ｍＬ）中のイソチオシアネートの溶液にヒドラジン水和物（０．１５ｍＬ、３．１ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を室温で一夜攪拌した。該反応混合物をヘキサンで希釈し、そして生じる固形物を濾過により収集し、ヘキサンで洗浄しかつハウスバキューム下で乾燥して、表題化合物（０．４１ｇ、１．７ｍｍｏｌ、６３％収率）を白色固形物：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ９．０２（ｂｓ、１Ｈ）、７．５２（ｂｓ、１Ｈ）、７．４１−７．１８（ｍ、４Ｈ）、４．０６（ｂｓ、２Ｈ）、３．２１−３．０６（ｍ、１Ｈ）、２．０４（ｓ、２Ｈ）、１．９０−１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．７４−１．５８（ｍ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２３６（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
段階４：（Ｅ）−Ｎ−（２−シクロペンチルフェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロ−メトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミドの製造（Ｉ−３５、方法Ｃ）。磁性攪拌子および還流冷却器を装備された１００ｍＬ丸底フラスコ中の中の４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（０．５８ｇ、１．７ｍｍｏｌ）およびＮ−（２−シクロペンチルフェニル）ヒドラジンカルボチオアミド（０．４１ｇ、１．７ｍｍｏｌ）の混合物にメタノール（１７ｍＬ）を添加し、そして該反応を５０℃に加熱しかつ一夜攪拌した。該反応を室温に冷却し、そして生じる固形物を濾過し、メタノールで洗浄しかつ５５℃で真空（Ｈｇで２５）下に乾燥して、表題化合物（７９５ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ、８３％収率）を黄色固形物：ｍｐ ２１３−２１６；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ９．４５（ｓ、１Ｈ）、９．１１（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．７１（ｍ、５Ｈ）、７．４０（ｄｄ、Ｊ＝８．８、６．４Ｈｚ、３Ｈ）、７．３５−７．２７（ｍ、２Ｈ）、３．２２（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．１３（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．９０−１．５９（ｍ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５５１（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
表１に示される中間体化合物Ｉ−３６−Ｉ−５５およびＩ−６１−Ｉ−６２は、実施例２９、段階１−４に概説される方法に従って製造した。これらの中間体の特徴づけデータを表２に示す。
シロイチモンジヨトウ（「ＢＡＷ」）およびアメリカタバコガ（「ＣＥＷ」）でのバイオアッセイ
ＢＡＷは、その集団を減少させるのに有効な寄生生物、疾患若しくは捕食生物をほとんど有しない。ＢＡＷは多くの雑草、樹木、草、マメ、および農作物にはびこる。多様な場所で、それは、とりわけ、アスパラガス、綿、トウモロコシ、ダイズ、タバコ、アルファルファ、テンサイ、コショウ、トマト、ジャガイモ、タマネギ、豆類、ヒマワリおよび柑橘類に対する経済的関心事である。ＣＥＷはトウモロコシおよびトマトを攻撃することが既知であるが、しかし、それは、とりわけ、アーティチョーク、アスパラガス、キャベツ、カンタロープ、コラード、ササゲ、キュウリ、ナス、レタス、ライマメ、メロン、オクラ、豆類、コショウ、ジャガイモ、カボチャ（ｐｕｍｐｋｉｎ）、さや豆、ホウレンソウ、カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）、サツマイモおよびスイカもまた攻撃する。ＣＥＷはある種の殺虫剤に対し耐性であることもまた知られている。結果、上の要因により、これら病害虫の防除が重要である。さらに、これら病害虫を防除する分子は他の病害虫の防除において有用である。
本文書に開示されるある種の分子は、以下の実施例に記述される手順を使用してＢＡＷおよびＣＥＷに対し試験した。結果の報告において、「ＢＡＷおよびＣＥＷ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。
ＢＡＷ（シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ））でのバイオアッセイ
ＢＡＷでのバイオアッセイは１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１ないし５匹の第二齢ＢＡＷ幼虫を、（９０：１０ アセトン−水混合物５０μＬに溶解された）５０μｇ／ｃｍ2の試験化合物が（８ウェルのそれぞれに）適用されかつその後乾燥させられた、１ｍＬの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ２５℃、１４：１０の明暗で５ないし７日間保持した。死亡率パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し；８ウェル中の活動をその後平均した。結果は「表５：生物学的結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
ＣＥＷ（アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ））でのバイオアッセイ
ＣＥＷでのバイオアッセイは１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１ないし５匹の第二齢ＣＥＷ幼虫を、（９０：１０ アセトン−水混合物５０μＬに溶解された）５０μｇ／ｃｍ2の試験化合物が（８ウェルのそれぞれに）適用されかつその後乾燥させられた、１ｍＬの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ２５℃、１４：１０の明暗で５ないし７日間保持した。死亡率パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し；８ウェル中の活動をその後平均した。結果は「表５：生物学的結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
モモアカアブラムシ（「ＧＰＡ」）（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）でのバイオアッセイ。
ＧＰＡはモモの木の最も重大なアブラムシ病害虫であり、低下された成長、葉のしぼみおよび多様な組織の死を引き起こす。それは、ジャガイモウイルスＹおよびジャガイモ葉巻き病ウイルスのような植物ウイルスのナス科のナス属植物／ジャガイモのメンバーへの、および多様なモザイクウイルスの多くの他の食用作物への輸送の媒介物として作用するため、それもまた危険である。ＧＰＡは、とりわけ、ブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、サヤインゲン、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、ミズガラシおよびズッキーニのような植物を攻撃する。ＧＰＡはまた、カーネーション、キク、ハボタン、ポインセチアおよびバラのような多くの観賞用作物も攻撃する。ＧＰＡは多くの殺虫剤に対する耐性を発生している。
本文書に開示されるある種の分子を、以下の実施例に記述される手順を使用してＧＰＡに対し試験した。結果の報告において、「ＧＰＡ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。
２〜３枚の小さい（３〜５ｃｍ）本葉をもつ３インチ鉢中で成長されたキャベツ種苗を試験支持体として使用した。種苗に、化学物質適用１日前に２０〜５０匹のＧＰＡ（無翅成虫および若虫段階）をはびこらせた。個別の種苗を含む４個の鉢を各処理に使用した。試験化合物（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／メタノール（１：１）溶媒に溶解して１０００ｐｐｍの試験化合物のストック溶液を形成した。ストック溶液をＨ2Ｏ中０．０２５％Ｔｗｅｅｎ ２０で５倍希釈して２００ｐｐｍの試験化合物の溶液を得た。携帯式吸引器型噴霧器を、液体流出までキャベツ葉の両側に溶液を噴霧するために使用した。参照植物（溶媒確認）は、２０容量％のアセトン／メタノール（１：１）溶媒のみを含有する希釈液を噴霧した。処理された植物は、等級分類する前におよそ２５℃および周囲相対湿度（ＲＨ）で保持室で３日間保持した。評価は植物あたりの生存アブラムシの数を顕微鏡下で計数することにより実施した。防除パーセントを、後に続くところのＡｂｂｏｔｔの補正式（Ｗ．Ｓ．Ａｂｂｏｔｔ，“Ａ Ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ ｔｈｅ Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ ｏｆ ａｎ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ”Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．１８（１９２５）、ｐｐ．２６５−２６７）を使用することにより測定した。
補正防除％＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
ここで
Ｘ＝溶媒確認植物での生存アブラムシの数、および
Ｙ＝処理された植物での生存アブラムシの数
結果は「表５：生物学的結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
農薬的に許容できる酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形、同位体および放射性核種
式１、２および３の分子は農薬的に許容できる酸付加塩に処方しうる。制限しない例として、アミン官能性は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸およびヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成し得る。加えて、制限しない例として、酸官能性は、アルカリ若しくはアルカリ土類金属に由来するものならびにアンモニアおよびアミンに由来するものを包含する塩を形成し得る。好ましい陽イオンの例はナトリウム、カリウムおよびマグネシウムを包含する。
式１、２および３の分子は塩誘導体に処方しうる。制限しない例として、塩誘導体は、遊離塩基を十分な量の所望の酸と接触させて塩を生じさせることにより製造し得る。遊離塩基は、希薄水性水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、炭酸カリウム、アンモニアおよび重炭酸ナトリウムのような適する希薄水性塩基溶液で塩を処理することにより生成させうる。一例として、多くの場合、２，４−Ｄのような農薬は、それをそのジメチルアミン塩に転化することにより、より水溶性にされる。
式１、２および３の分子は溶媒との安定な複合体に処方することができ、その結果複合体形成されない溶媒が除去された後に複合体が無傷のまま留まる。これら複合体はしばしば「溶媒和物」と称される。しかしながら、溶媒としての水と安定な水和物を形成することがとりわけ望ましい。
式１、２および３の分子はエステル誘導体にすることができる。これらエステル誘導体をその後、本文書に開示される本発明が適用されると同一の様式で適用し得る。
式１、２および３の分子は多様な結晶多形として作成しうる。同一分子の異なる結晶多形若しくは構造は大きく異なる物理特性および生物学的性能を有し得るため、多形は農薬の開発で重要である。
式１、２および３の分子は異なる同位体を用いて作成しうる。1Ｈの代わりに2Ｈ（重水素としてもまた知られる）を有する分子がとりわけ重要である。
式１、２および３の分子は異なる放射性核種を用いて作成しうる。14Ｃを有する分子がとりわけ重要である。
立体異性体
式１、２および３の分子は１種若しくはそれ以上の立体異性体として存在しうる。従って、ある種の分子はラセミ混合物として製造し得る。１種の立体異性体が他の立体異性体より活性でありうることが当業者により認識されるであろう。個々の立体異性体は、既知の選択的合成手順により、分割された出発原料を使用する慣習的合成手順により、若しくは慣習的分割手順により得ることができる。
殺虫剤
式１、２および３の分子は、以下の殺虫剤−１，２−ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、アルファシペルメトリン、α−エクダイソン、アルファエンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾトエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータシフルトリン、ベータシペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオエタノメチリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ボラックス、ホウ酸、ブロムフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カーバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロレトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオアート、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、ジメトン、ジメトンメチル、ジメトンＯ、ジメトンＯメチル、ジメトンＳ、ジメトンＳメチル、ジメトンＳメチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ケイ藻土、ダイアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジロール、ジメフルトリン、ジメホックス、ディメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジネックスジクレキシン、ジノプロップ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、ｄ−リモネン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム塩、ＤＮＯＣカリウム塩、ＤＮＯＣナトリウム塩、ドラメクチン、エクダイステロン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスデパレトリン（ｅｓｄｅｐａｌｌeｔｈｒｉｎｅ）、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エトプロホス、ギ酸エチル、エチルＤＤＤ、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトリムホス、ＥＸＤ、ファンファー、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド（加えてその分割された異性体）、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフィプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フフェノジド、フラチオカルブ、フレスリン、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、ラムダシハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリムホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メペルフルトリン、メホスホラン、塩化第二水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メトミル、メトプレン、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、ミレックス、モロスルタップ（ｍｏｌｏｓｕｌｔａｐ）、モノクロトホス、モノメヒポ（ｍｏｎｏｍｅｈｙｐｏ）、モノスルタップ、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジッド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロフルトリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロペタムホス、プロポキスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ニガキ、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン、ラホキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバディラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、シュラーダン、セラメクチン、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロル、フッ化スルフリル、スルプロホス、タウフルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラメスリン、テトラメチルフルトリン、シータシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ二ナトリウム塩、チオスルタップ一ナトリウム塩、ツリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリフェンホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バニリプロール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータシペルメトリンおよびゾラプロホス（集合的に、これらの普遍的に命名される殺虫剤を「殺虫剤群」と定義する）の１種若しくはそれ以上と（配合混合物（ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎａｌ ｍｉｘｔｕｒｅ）中または同時若しくは順次適用でのような）組合せでもまた使用しうる。
ダニ駆除剤
式１、２および３の分子は、以下のダニ駆除剤−アセキノシル、アミドフルメット、三酸化ヒ素、アゾベンゼン、アゾシクロチン、ベノミル、ベノキサホス、ベンゾキシメート、安息香酸ベンジル、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロルベンシド、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロロベンジレート、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート、クロフェンテジン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シヘキサチン、ジクロフルアニド、ジコホル、ジエノクロル、ジフロビダジン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ドフェナピン、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェンピロキシメート、フェンソン、フェントリファニル、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルエネチル、フルメトリン、フルオルベンシド、ヘキシチアゾクス、メスルフェン、ＭＮＡＦ、ニッコマイシン、プロクロノール、プロパルギット、キンチオホス、スピロジクロフェン、スルフィラム、イオウ、テトラジホン、テトラナクチン、テトラスルおよびチオキノックス（集合的に、これらの普遍的に命名されるダニ駆除剤を「ダニ駆除剤群」と定義する）の１種若しくはそれ以上と（配合混合物中または同時若しくは順次適用でのような）組合せでもまた使用しうる。
殺線虫剤
式１、２および３の分子は、以下の殺線虫剤−１，３−ジクロロプロペン、ベンクロチアズ、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、ＤＢＣＰ、ＤＣＩＰ、ジアミダホス、フルエンスルホン、ホスチアゼート、フルフラール、イミシアホス、イサミドホス、イサゾホス、カーバム、カーバムアンモニウム塩、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、ホスホカルブおよびチオナジン（集合的に、これらの普遍的に命名される殺線虫剤を「殺線虫剤群」と定義する）の１種若しくはそれ以上と（配合混合物中または同時若しくは順次適用でのような）組合せでもまた使用しうる。
防カビ剤
式１、２および３の分子は、以下の防カビ剤−臭化（３−エトキシプロピル）水銀、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニル水銀オキシキノリン（８−ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、アシベンゾラル、アシベンゾラルＳメチル、アシペタックス、アシペタックス銅、アシペタックス亜鉛、アルジモルフ、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アムプロピルホス、アニラジン、オーレオファンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、多硫化バリウム、ベナラキシル、ベナラキシルＭ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジンＳ、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、バーガンディー混合物、ブチオベート、ブチルアミン、多硫化カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、チェシュント混合物（Ｃｈｅｓｈｕｎｔ ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロジニトロナフタレン、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロルキノックス、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、酢酸銅、炭酸銅、塩基性、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅（ｃｏｐｐｅｒ ｚｉｎｃ ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クレゾール、クフラネブ、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、ＤＢＣＰ、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロメジンナトリウム塩、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジエチルピロカーボネート、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム塩、ＤＮＯＣカリウム塩、ＤＮＯＣナトリウム塩、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、ドデモルフ安息香酸塩、ドジシン、ドジシンナトリウム塩、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチルアルミニウム塩、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、ファーコナゾール、シスファーコナゾール、フルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒメキサゾール、イマザリル、イマザリルニトラート、イマザリル硫酸塩、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、ヨードメタン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、マンカッパー、マンゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メタラキシルＭ、カーバム、カーバムアンモニウム塩、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、メトスルホバックス、ミルネブ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナタマイシン、ニトロスチレン、ニトロタルイソプロピル、ヌアリモール、ＯＣＨ、オクチリノン、オフラセ、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン銅、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェニル水銀尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホスダイフェン、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム亜鉛、アジ化カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナザミド、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サリチルアニリド、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、アジ化ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、イオウ、スルトロペン、ＴＣＭＴＢ、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフルオール、チシオフェン、チフルザミド、チオクロルフェンヒム、チメロサール、チオファネート、チオファネートメチル、チオキノックス、チウラム、チアジニル、チオキシミド、トルクロホスメチル、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリアゾキシド、酸化トリブチルスズ、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾールＰ、バリダマイシン、バリフェナラート、ビンクロゾリン、ザリラミド、ナフテン酸亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾキサミド（集合的に、これらの普遍的に命名される防カビ剤を「防カビ剤群」と定義する）の１種若しくはそれ以上と（配合混合物中または同時若しくは順次適用でのような）組合せでもまた使用しうる。
除草剤
式１、２および３の分子は、以下の除草剤−２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡジメチルアンモニウム塩、２，３，６−ＴＢＡナトリウム塩、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔブトメチル、２，４，５−Ｔブトチル、２，４，５−Ｔブチル、２，４，５−Ｔイソブチル、２，４，５−Ｔイソクチル（ｉｓｏｃｔｙｌ）、２，４，５−Ｔイソプロピル、２，４，５−Ｔメチル、２，４，５−Ｔペンチル、２，４，５−Ｔナトリウム塩、２，４，５−Ｔトリエチルアンモニウム塩、２，４，５−Ｔトロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄアンモニウム塩、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム塩、２，４−ＤＢイソクチル、２，４−ＤＢカリウム塩、２，４−ＤＢナトリウム塩、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジメチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジオラミン、２，４−Ｄドデシルアンモニウム塩、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄヘプチルアンモニウム塩、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄリチウム、２，４−Ｄメプチル、２，４−Ｄメチル、２，４−Ｄオクチル、２，４−Ｄペンチル、２，４−Ｄカリウム塩、２，４−Ｄプロピル、２，４−Ｄナトリウム塩、２，４−Ｄテフリル、２，４−Ｄテトラデシルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、２，４−Ｄトロラミン、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、アセトクロール、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンメチル、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルメチル、アミノシクロピラクロルカリウム塩、アミノピラリド、アミノピラリドカリウム、アミノピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、アミプロホスメチル、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アニスロン、アシュラム、アシュラムカリウム塩、アシュラムナトリウム塩、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バルバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリンジメチルアンモニウム塩、ベナゾリンエチル、ベナゾリンカリウム塩、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンザドックス、ベンザドックスアンモニウム塩、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップエチル、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホスナトリウム塩、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ボラックス、ブロマシル、ブロマシルリチウム塩、ブロマシルナトリウム塩、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチラート、ブロモキシニルヘプタノアート、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニルカリウム塩、ブロムピラゾン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブチダゾール、ブチウロン、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カリウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロランベン、クロランベンアンモニウム塩、クロランベンジオラミン、クロランベンメチル、クロランベンメチルアンモニウム塩、クロランベンナトリウム塩、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジホッププロパルギル、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナックナトリウム塩、クロルフェンプロップ、クロルフェンプロップメチル、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタールジメチル、クロルタールモノメチル、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロホップ、クロホップイソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリドメチル、クロピラリドオラミン（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｏｌａｍｉｎｅ）、クロピラリドカリウム塩、クロピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、クロランスラム、クロランスラムメチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップブチル、シペルコート、塩化シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダラポンカルシウム塩、ダラポンマグネシウム塩、ダラポンナトリウム塩、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、デラクロール、デスメディファム、デスメトリン、ジアレート、ジカンバ、ジカンバジメチルアンモニウム塩、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム塩、ジカンバメチル、ジカンバオラミン、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバトロラミン、ジクロベニル、ジクロラル尿素（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップブトチル、ジクロルプロップジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップエチルアンモニウム塩、ジクロルプロップイソクチル、ジクロルプロップメチル、ジクロルプロップＰ、ジクロルプロップＰジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップカリウム塩、ジクロルプロップナトリウム塩、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジフェノペンテン、ジフェノペンテンエチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェナート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブアンモニウム塩、ジノセブジオラミン、ジノセブナトリウム塩、ジノセブトロラミン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ダイファシノンナトリウム塩、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジスル、ジスルナトリウム塩、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム塩、ＤＮＯＣカリウム塩、ＤＮＯＣナトリウム塩、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エグリナジンエチル、エンドタール、エンドタールジアンモニウム、エンドタールジカリウム、エンドタールジナトリウム、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロンメチル、エチジムロン、エチオレート、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシスルフロン、エチノフェン、エチニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナシュラム、フェノプロップ、フェノプロップ３−ブトキシプロピル、フェノプロップブトメチル、フェノプロップブトチル、フェノプロップブチル、フェノプロップイソクチル、フェノプロップメチル、フェノプロップカリウム塩、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップＰ、フェノキサプロップＰエチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップエチル、フェントラザミド、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、硫酸第一鉄、フランプロップ、フランプロップイソプロピル、フランプロップＭ、フランプロップメチル、フランプロップＭイソプロピル、フランプロップＭメチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップメチル、フルアジホップＰ、フルアジホップＰブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオロチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム塩、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセットメチル、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム塩、フォラムスルフロン、ホサミン、ホサミンアンモニウム塩、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネートＰ、グルホシネートＰアンモニウム塩、グルホシネートＰナトリウム塩、グリホサート、グリホサート二アンモニウム塩、グリホサートジメチルアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、グリホサート一アンモニウム塩、グリホサートカリウム塩、グリホサートセスキナトリウム塩、グリホサートトリメシウム塩、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップＰ、ハロキシホップＰエトチル、ハロキシホップＰメチル、ハロキシホップナトリウム塩、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピックアンモニウム塩、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキンアンモニウム塩、イマザキンメチル、イマザキンナトリウム塩、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム塩、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノアート、アイオキシニルリチウム塩、アイオキシニルナトリウム塩、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡブチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム塩、ＭＣＰＡジオラミン、ＭＣＰＡエチル、ＭＣＰＡイソブチル、ＭＣＰＡイソクチル、ＭＣＰＡイソプロピル、ＭＣＰＡメチル、ＭＣＰＡオラミン、ＭＣＰＡ
カリウム塩、ＭＣＰＡナトリウム塩、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＡトロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢメチル、ＭＣＰＢナトリウム塩、メコプロップ、メコプロップ２−エチルヘキシル、メコプロップジメチルアンモニウム塩、メコプロップジオラミン、メコプロップエタジル、メコプロップイソクチル、メコプロップメチル、メコプロップＰ、メコプロップＰジメチルアンモニウム塩、メコプロップＰイソブチル、メコプロップカリウム塩、メコプロップＰカリウム塩、メコプロップナトリウム塩、メコプロップトロラミン、メジノテルブ、メジノテルブアセタート、メフェナセット、メフルイジド、メフルイジドジオラミン、メフルイジドカリウム塩、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、カーバム、カーバムアンモニウム塩、メタミホップ、メタミトロン、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、メタザクロール、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリネート、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリニュロン、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド（ｍｏｒｆａｍｑｕａｔ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラムナトリウム塩、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサピラゾンジモラミン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ−ｄｉｍｏｌａｍｉｎｅ）、オキサピラゾンナトリウム塩、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフローフェン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチル硫酸塩、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピクロラム２−エチルヘキシル、ピクロラムイソクチル、ピクロラムメチル、ピクロラムオラミン、ピクロラムカリウム塩、ピクロラムトリエチルアンモニウム塩、ピクロラムトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジンエチル、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プルオキサン、プルオキサンナトリウム塩、プリナクロール、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロキサスルホン、ピロキススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップＰ、キザロホップＰエチル、キザロホップＰテフリル、ロデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、ＴＣＡ、ＴＣＡアンモニウム塩、ＴＣＡカルシウム塩、ＴＣＡエタジル、ＴＣＡマグネシウム塩、ＴＣＡナトリウム塩、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロール、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベニュロン、トリベニュロンメチル、トリカンバ、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルエチル、トリクロピルトリエチルアンモニウム塩、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリトスルフロン、バーナレート、キシラクロル（集合的に、これらの普遍的に命名される除草剤を「除草剤群」と定義する）の１種若しくはそれ以上と（配合混合物中または同時若しくは順次適用でのような）組合せでもまた使用しうる。
生物農薬
式１、２および３の分子は、１種若しくはそれ以上の生物農薬と（配合混合物中または同時若しくは順次適用でのような）組合せでもまた使用しうる。「生物農薬」という用語は、化学的農薬と類似の様式で適用される微生物の生物学的病害虫防除剤に使用される。一般にこれらは細菌性であるが、しかし、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）スピーシーズおよびアンペロミセス キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ブドウうどんこ病の防除剤）を包含するカビ防除剤の例もまた存在する。放線菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）は植物病原体を防除するのに使用される。雑草およびげっ歯類もまた微生物の剤で防除されている。１つの公知の殺虫剤の例は、チョウ目、コウチュウ目およびハエ目の細菌性疾患、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）である。それは他の生物体に対する影響をほとんど有しないため、それは合成農薬より環境にやさしいと考えられている。生物学的殺虫剤は、
１．昆虫病原性糸状菌（例えばメタリジウム アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ））；
２．昆虫病原性線虫（例えばステイネルネマ フェルチエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ））；および
３．昆虫病原性ウイルス（例えばコドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒ウイルス）
に基づく製品を包含する。
昆虫病原性生物体の他の例は、限定されるものでないが、バキュロウイルス、細菌および他の原核生物体、真菌、原生動物および微胞子虫類を挙げることができる。生物学的に派生される殺虫剤は、限定されるものでないがロテノン、ベラトリジン、ならびに微生物毒素；昆虫耐性（ｔｏｌｅｒａｎｔ）すなわち耐性（ｒｅｓｉｓｔａｎｔ）植物種；および殺虫剤を産生する若しくは昆虫耐性特性を遺伝子操作された生物体に運搬するのいずれかのために組換えＤＮＡ技術により改変されている生物体を挙げることができる。一態様において、式１、２若しくは３の分子は、種子処理および土壌改良の領域で１種若しくはそれ以上の生物農薬とともに使用しうる。Ｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ Ａｇｅｎｔｓは、入手可能な生物学的殺虫剤（および他の生物学に基づく防除）製品の総説を与える。Ｃｏｐｐｉｎｇ Ｌ．Ｇ．（編）（２００４）．Ｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ Ａｇｅｎｔｓ（以前はｔｈｅ Ｂｉｏｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）第３版。Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ＢＣＰＣ）、英国サリー州ファーナム。
他の有効成分
式１、２および３の分子は、以下すなわち
１．３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デス−３−エン−２−オン；
２．３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デス−３−エン−２−オン；
３．４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
４．４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
５．３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
６．２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
７．２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
８．２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
９．２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
１０．２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
１１．２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
１２．２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホン−アミド；
１３．３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１４．Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
１５．Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンニコチン；
１６．Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカーボネート；
１７．（Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾル−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
１８．１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
１９．４−［４−クロロフェニル−（２−ブチリジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシレート；および
２０．Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン
の１種若しくはそれ以上と（配合混合物中または同時若しくは順次適用でのような）組合せでもまた使用しうる。
式１、２および３の分子は、以下の群、すなわち殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤（ａｖｉｃｉｄｅ）、殺菌剤、鳥類忌避剤、化学殺菌剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引物質、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交信攪乱剤、軟体類駆除剤、植物活性化物質、植物成長調節剤、殺鼠剤および／若しくは殺ウイルス剤（集合的に、これらの普遍的に命名される群を「ＡＩ群」と定義する）の１種若しくはそれ以上の化合物と（配合混合物中または同時若しくは順次適用でのような）組合せでもまた使用しうる。ＡＩ群、殺虫剤群、防カビ剤群、除草剤群、ダニ駆除剤群若しくは殺線虫剤群に入る化合物は、該化合物が有する複数の活性のため１種以上の群にありうることに注意すべきである。さらなる情報については、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ｉｎｄｅｘ．ｈｔｍｌに配置される“ＣＯＭＰＥＮＤＩＵＭ ＯＦ ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ ＣＯＭＭＯＮ ＮＡＭＥＳ”を参照されたい。また、“ＴＨＥ ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ ＭＡＮＵＡＬ”第１４版、Ｃ Ｄ Ｓ Ｔｏｍｌｉｎにより編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌによる版権 ２００６年、またはその以前若しくはより最近の版も参照されたい。
共力混合物および共力剤
式１、２および３の分子は、式１および２の分子の作用様式と比較したこうした化合物の作用様式が同一、類似若しくは異なる共力混合物を形成するように殺虫剤群の化合物とともに使用することができる。作用様式の例は、限定されるものでないが、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネル調節物質；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸作動性クロライドチャネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；ＭＥＴ Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激性ＡＴＰアーゼ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜攪乱物質；酸化的リン酸化攪乱物質、ならびにリアノジン受容体（ＲｙＲｓ）を挙げることができる。加えて、式１および２の分子は、共力混合物を形成するために防カビ剤群、ダニ駆除剤群、除草剤群若しくは殺線虫剤群の化合物とともに使用しうる。さらに、式１、２および３の分子は、共力混合物を形成するために、見出し「他の有効成分」の化合物、殺藻剤、殺鳥剤、殺菌剤、軟体類駆除剤、殺鼠剤、殺ウイルス剤、除草剤毒性緩和剤、補助物質および／若しくは界面活性剤のような他の有効成分とともに使用しうる。一般に、別の化合物を含む共力混合物中の式１、２および３の分子の重量比は、約１０：１から約１：１０まで、好ましくは約５：１から約１：５まで、およびより好ましくは約３：１から、ならびになおより好ましくは約１：１である。加えて、以下の化合物すなわちピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピルイソム、セサメックス、セサモリン、スルホキシドおよびトリブホス（集合的に、これらの共力剤を「共力剤群」と定義する）が、共力剤として既知でありかつ式１に開示される分子とともに使用しうる。
製剤
農薬はその純粋な形態で応用にまれに適する。農薬を必要とされる濃度でかつ適切な形態で使用して適用の容易さ、取り扱い、輸送、貯蔵および最大農薬活性を可能にすることができるように他の物質を添加することが通常必要である。かように、農薬は、例えば餌、濃縮乳剤、微粉、乳化可能な濃縮物、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、微小被包化、種子処理、懸濁液濃縮物、サスポエマルション（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、錠剤、水溶性液体、水に分散可能な顆粒剤若しくは乾燥流動可能物（ｄｒｙ ｆｌｏｗａｂｌｅ）、湿潤可能な粉末、および超低容量溶液に処方される。製剤の種類についてのさらなる情報については、ＣｒｏｐＬｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌによる“Ｃａｔａｌｏｇｕｅ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ Ｔｙｐｅｓ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｄｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍ”技術モノグラフ第２号、第５版（２００２）を参照されたい。
農薬は、こうした農薬の濃縮製剤から調製される水性懸濁液若しくは乳剤としてもっともしばしば適用される。こうした水溶解性、水に懸濁可能若しくは乳化可能な製剤は、湿潤可能な粉末若しくは水に分散可能な顆粒剤として通常知られる固形物、または乳化可能な濃縮物として通常既知の液体、あるいは水性懸濁液のいずれかである。水に分散可能な顆粒を形成するよう固められていることができる湿潤可能な粉末は、農薬、担体および界面活性剤の緊密な混合物を含んでなる。農薬の濃度は通常約１０％から約９０重量％までである。担体は、通常、アタパルジャイト粘土、モントモリロナイト粘土、ケイ藻土若しくは精製ケイ酸塩のなかから選ばれる。湿潤可能な粉末の約０．５％から約１０％までを含んでなる効果的な界面活性剤は、スルホン酸化リグニン、濃縮ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフェートおよびアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物のような非イオン性界面活性剤のなかに見出される。
農薬の乳化可能な濃縮物は、水と混合可能な溶媒若しくは水と混合可能な有機溶媒および乳化剤の混合物のいずれかである担体に溶解された、液体１リットルあたり約５０から約５００グラムまでのような便宜的濃度の農薬を含んでなる。有用な有機溶媒は、芳香族化合物（ａｒｏｍａｔｉｃｓ）、とりわけキシレンおよび石油画分、とりわけ、重質芳香族ナフサのような石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分を包含する。ロジン誘導体を包含するテルペン溶媒、シクロヘキサノンのような脂肪族ケトン、および２−エトキシエタノールのような複合アルコールのような他の有機溶媒もまた使用しうる。乳化可能な濃縮物の適する乳化剤は慣習的な陰イオン性および非イオン性界面活性剤から選ばれる。
水性懸濁液は、約５％から約５０重量％までの範囲の濃度で水性担体に分散された水不溶性農薬の懸濁液を含んでなる。懸濁液は、農薬を微細に粉砕すること、ならびにそれを水および界面活性剤から構成される担体に活発に混合することにより製造する。無機塩および合成若しくは天然のガムのような成分もまた、水性担体の密度および粘土を増大させるために添加してもよい。水性混合物を調製することおよびサンドミル、ボールミル若しくはピストン型ホモジェナイザーのような器具中でそれを均質化することにより、農薬を同時に粉砕および混合することがしばしば最も効果的である。
農薬は土壌への適用にとりわけ有用である顆粒状組成物としてもまた適用しうる。顆粒状組成物は、通常、粘土若しくは同様の物質を含んでなる担体に分散された約０．５％から約１０重量％までの農薬を含有する。こうした組成物は通常、農薬を適する溶媒に溶解すること、および約０．５から約３ｍｍまでの範囲の適切な粒子径に前成形された顆粒状担体にそれを適用することにより製造する。こうした組成物は、担体および化合物のドウ若しくはペーストを作成すること、ならびに粉砕および乾燥して所望の顆粒粒子径を得ることによってもまた調合しうる。
農薬を含有する微粉は、粉末の形態の農薬をカオリン粘土、粉砕火山岩などのような適する微粉農業担体と緊密に混合することにより製造する。微粉は適しては約１％から約１０％までの農薬を含有し得る。それらは種子粉衣として若しくはダストブロワー機械を用いる茎葉散布として適用し得る。
農業化学で広範に使用されている適切な有機溶媒、通常は噴霧油のような石油中の溶液の形態の農薬を適用することが等しく実際的である。
農薬はエアゾル組成物の形態でもまた適用し得る。こうした組成物中で、農薬は圧力を発生させる噴射剤混合物である担体に溶解若しくは分散されている。エアゾル組成物は、該混合物がそれから霧化バルブを通って分注される容器に包装される。
農薬餌は農薬を食物若しくは誘引物質または双方と混合する場合に形成される。病害虫が該餌を食べる場合にそれらは該農薬もまた消費する。餌は顆粒、ゲル、流動可能な粉末、液体若しくは固体の形態をとりうる。それらは病害虫避難所（ｐｅｓｔ ｈａｒｂｏｒａｇｅ）で使用し得る。
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有しかつこれゆえに土壌若しくは閉鎖空間中で病害虫を殺すのに十分な濃度のガスとして存在し得る農薬である。燻蒸剤の毒性はその濃度および曝露時間に比例する。それらは拡散のための良好な能力を特徴とし、そして病害虫の呼吸器系に浸透するか若しくは病害虫のクチクラを通って吸収されることにより作用する。燻蒸剤は、ガスを通さないシートの下、ガス封止室若しくは建物の中、または特殊なチャンバー中で、貯穀病害虫を防除するために適用される。
農薬は、農薬の粒子若しくは液滴を多様な種類のプラスチックポリマーに懸濁することにより微小被包化し得る。ポリマーの化学を変えることにより、若しくは処理の因子を変えることにより、多様な大きさ、溶解性、壁厚および浸透性の程度のマイクロカプセルを形成し得る。これらの因子は中の有効成分が放出される速度を左右し、それは順に残余の性能、作用の速度および製品のにおいに影響を及ぼす。
油溶液濃縮物は、溶液中に農薬を保持することができる溶媒に農薬を溶解することにより作成する。農薬の油溶液は、通常、病害虫防除作用を有する溶媒それら自身、および農薬の取り込みの速度を増大させる外皮の蝋性被覆の溶解により、他の製剤より迅速な病害虫の消滅および殺すことを提供する。油溶液の他の利点は、より良好な貯蔵安定性、隙間のより良好な浸透および脂性表面へのより良好な付着を包含する。
別の態様は水中油型乳剤であり、ここで、該乳剤は、それぞれ層状の液晶コーティングを提供されかつ水層に分散されている油性小球を含んでなり、各油性小球は農業で活性である最低１種の化合物を含んでなり、かつ、（１）最低１種の非イオン性親油性界面活性剤、（２）最低１種の非イオン性親水性界面活性剤、および（３）最低１種のイオン性界面活性剤、を含んでなるモノラメラ（ｍｏｎｏｌａｍｅｌｌａｒ）若しくはオリゴラメラ（ｏｌｉｇｏｌａｍｅｌｌａｒ）の層で個別に被覆されており、該小球は８００ナノメートル未満の平均粒子径を有する。該態様に関するさらなる情報は、特許出願番号第１１／４９５，２２８号を有する２００７年２月１日公開の米国特許公開第２００７００２７０３４号明細書に開示されている。使用の容易さのため、本態様を「ＯＩＷＥ」と称することができる。
さらなる情報については、Ｄ．Ｄｅｎｔによる“Ｉｎｓｅｃｔ Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ”第２版、版権 ＣＡＢ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２０００）を参照されたい。加えて、より詳細な情報については、Ａｒｎｏｌｄ Ｍａｌｌｉｓによる“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｅｓｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ−Ｔｈｅ Ｂｅｈａｖｉｏｒ，Ｌｉｆｅ Ｈｉｓｔｏｒｙ，ａｎｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ Ｈｏｕｓｅｈｏｌｄ Ｐｅｓｔｓ”、第９版、ＧＩＥ Ｍｅｄｉａ Ｉｎｃによる版権 ２００４年を参照されたい。
他の製剤成分
一般に、式１、２および３に開示される分子が製剤中で使用される場合、こうした製剤は他の成分もまた含有し得る。これらの成分は、限定されるものでないが（これは網羅的でなくかつ相互に排除しない一覧である）湿潤剤、展着剤、粘着剤、浸透剤、緩衝剤、封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶化剤（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ ａｇｅｎｔ）、消泡剤、清浄剤および乳化剤を挙げることができる。数種の成分を直ちに記述する。
湿潤剤は、液体に添加される場合に、液体とそれが広がっている表面の間の界面張力を低下させることにより液体の広がりすなわち浸透力を増大させる物質である。湿潤剤は農薬製剤で２種の主要な機能、すなわち、加工および製造の間に、水中への粉末の湿潤の速度を増大させて可溶性液体の濃縮物若しくは懸濁液濃縮物を作成するため；および噴霧タンク中での生成物の水との混合の間に、湿潤可能な粉末の湿潤時間を短縮しかつ水に分散可能な顆粒中への水の浸透を改良するために使用される。湿潤可能な粉末、懸濁液濃縮物および水に分散可能な顆粒製剤で使用される湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；アルキルフェノールエトキシレート；および脂肪アルコールエトキシレートである。
分散助剤は、粒子表面上に吸着しそして粒子の分散の状態を保存しかつそれらが再凝集することを予防するのに役立つ物質である。分散助剤は、製造の間に分散および懸濁を促進するため、ならびに噴霧タンク中で水中への粒子の再分散を確実にするために農薬製剤に添加される。それらは湿潤可能な粉末、懸濁液濃縮物および水に分散可能な顆粒中で広範に使用されている。分散助剤として使用される界面活性剤は、粒子表面に強く吸着しかつ粒子の再凝集に対する荷電若しくは立体障壁を提供する能力を有する。最も普遍的に使用される界面活性剤は陰イオン性、非イオン性、若しくは該２種類の混合物である。湿潤可能な粉末製剤について、最も普遍的な分散助剤はリグノスルホン酸ナトリウムである。懸濁液濃縮物について、非常に良好な吸着および安定化は、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物のような多価電解質を使用して得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルもまた使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロックコポリマーのような非イオン性物（ｎｏｎ−ｉｏｎｉｃ）は、ときに、懸濁液濃縮物のための分散助剤として陰イオン性物（ａｎｉｏｎｉｃ）と組合せられる。近年、新たな種類の非常に高分子量のポリマー界面活性剤が分散助剤として開発された。これらは非常に長い疎水性「バックボーン」および「クシ」界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。これら高分子量ポリマーは、疎水性バックボーンが粒子表面上に多くのアンカリング点を有するため、懸濁液濃縮物に非常に良好な長期安定性を与えることができる。農薬製剤で使用される分散助剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム；ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物；トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル；脂肪アルコールエトキシレート；アルキルエトキシレート；ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；およびグラフトコポリマーである。
乳化剤は、１液層の液滴の別の液層中の懸濁剤を安定化する物質である。乳化剤なしでは該２種の液体は２個の混合不可能な液層に分離するであろう。最も普遍的に使用される乳化剤ブレンドは、１２若しくはそれ以上のエチレンオキシド単位をもつアルキルフェノール若しくは脂肪アルコールおよびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含有する。８から１８までの親水−親油バランス（「ＨＬＢ」）値の範囲が、通常、良好な安定な乳剤を提供することができる。乳剤の安定性はときに、少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤の添加により改良することができる。
可溶化剤は、臨界ミセル濃度より上の濃度で水中でミセルを形成することができる界面活性剤である。ミセルはその後、ミセルの疎水性部分の内側の水不溶性物質を溶解若しくは可溶化することが可能である。可溶化に通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート、およびメチルオレエートエステルである。
界面活性剤は、ときに、単独で、または、標的に対する農薬の生物学的性能を改良するために噴霧タンク混合物への補助物質としての無機若しくは植物油のような他の添加物とともにのいずれかで使用される。生物増強に使用される界面活性剤の種類は一般に農薬の性質および作用様式に依存する。しかしながら、それらはしばしば、アルキルエトキシレート；直鎖状脂肪アルコールエトキシレート；脂肪アミンエトキシレートのような非イオン性物である。
農業製剤中の担体若しくは希釈剤は、必要とされる濃度の生成物を生じるように農薬に添加される物質である。担体は通常高吸収能力をもつ物質である一方、希釈剤は通常低吸収能力をもつ物質である。担体および希釈剤は、微粉、湿潤可能な粉末、顆粒剤および水に分散可能な顆粒剤の製剤で使用される。
有機溶媒は、主に、乳化可能な濃縮物の製剤、水中油型乳剤、サスポエマルション、および超低容量製剤、ならびにより小さい程度まで顆粒状製剤で使用される。ときに溶媒の混合物が使用される。溶媒の第一の主な群はケロセン若しくは精製パラフィンのような脂肪パラフィン油である。第二の主な群（および最も普遍的なもの）は、キシレンならびにＣ９およびＣ１０芳香族溶媒のより高分子量の画分のような芳香族溶媒を含んでなる。塩素化炭化水素は、製剤が水中に乳化される場合に農薬の結晶化を予防するための補助溶媒として有用である。アルコールが溶解力を増大するための補助溶媒としてときに使用される。他の溶媒は、植物油、種子油、ならびに植物および種子油のエステルを包含しうる。
増粘剤若しくはゲル化剤は、主に、懸濁液濃縮物、乳剤およびサスポエマルションの製剤中で、液体のレオロジーすなわち流動特性を改変するため、ならびに分散された粒子若しくは液滴の分離および沈殿を予防するために使用される。増粘剤、ゲル化剤および沈殿防止剤は、一般に２種のカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子および水溶性ポリマーに入る。粘土およびシリカを使用して懸濁液濃縮物製剤を製造することが可能である。これらの種類の物質の例は、限定されるものでないが、モントモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウムおよびアタパルジャイトを挙げることができる。水溶性多糖が増粘ゲル化剤として長年使用されている。最も普遍的に使用される多糖の種類は、種子および海藻の天然の抽出物であるか、若しくはセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例は、限定されるものでないが、グアールガム；ローカストビーンガム；カラギーナン；アルギン酸塩；メチルセルロース；カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）；ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）を挙げることができる。他の種類の沈殿防止剤は、化工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドに基づく。別の良好な沈殿防止剤はキサンタンガムである。
微生物は調合された製品の損傷を引き起こし得る。従って、それらの影響を排除若しくは低減するのに保存剤を使用する。こうした剤の例は、限定されるものでないが、プロピオン酸およびそのナトリウム塩；ソルビン酸およびそのナトリウム若しくはカリウム塩；安息香酸およびそのナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル；ならびに１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）を挙げることができる。
界面活性剤の存在は、しばしば、水に基づく製剤が製造および噴霧タンクによる適用での混合操作の間に起泡することを引き起こす。起泡する傾向を減少させるため、消泡剤をしばしば製造段階の間若しくは瓶に充填する前のいずれかに添加する。一般に２種類の消泡剤すなわちシリコーンおよびシリコーン以外が存在する。シリコーンは通常ジメチルポリシロキサンの水性乳剤である一方、シリコーン以外の消泡剤はオクタノールおよびノナノールのような水に不溶性の油、若しくはシリカである。双方の場合で、消泡剤の機能は空気と水の界面から界面活性剤を追い出すことである。
「環境に優しい」剤（例えば補助物質、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の全体的環境フットプリントを低減し得る。環境に優しい剤は、生物分解性であり、そして一般に天然のかつ／若しくは持続可能な供給源、例えば植物および動物供給源由来である。特定の例は、植物油、種子油およびそれらのエステル、またアルコキシル化アルキルポリグルコシドである。
さらなる情報については、Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓにより編集された“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”、Ｋｌｕｗｅｒ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓによる版権 １９９８年を参照されたい。Ａ．Ｓ．Ｐｅｒｒｙ、Ｉ．Ｙａｍａｍｏｔｏ、Ｉ．ＩｓｈａａｙａおよびＲ．Ｐｅｒｒｙによる“Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ ｉｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ ａｎｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ−Ｒｅｔｒｏｓｐｅｃｔｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ”、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇによる版権 １９９８年もまた参照されたい。
病害虫
全般として、式１、２および３の分子は、病害虫、例えば甲虫、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、ハチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、直翅類昆虫（ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）、飛蝗（ｌｏｃｕｓｔｓ）、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫類およびコムカデ類を防除するのに使用しうる。
別の態様において、式１、２および３の分子は線形動物門および／若しくは節足動物門の病害虫を防除するのに使用しうる。
別の態様において、式１、２および３の分子は鋏角亜門、多足亜門および／若しくは六脚亜門の病害虫を防除するのに使用しうる。
別の態様において、式１、２および３の分子はクモ綱、コムカデ綱および／若しくは昆虫綱の病害虫を防除するのに使用しうる。
別の態様において、式１、２および３の分子はシラミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）スピーシーズ、ホプロプロイラ属（Ｈｏｐｌｏｐｌｅｕｒａ）スピーシーズ、ケモノホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）スピーシーズ、シラミ属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）スピーシーズおよびイエネズミジラミ属（Ｐｏｌｙｐｌａｘ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがウマジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、ヒトアタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）およびケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）を挙げることができる。
別の態様において、式１、２および３の分子はコウチュウ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アカントセリデス属（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ）スピーシーズ、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）スピーシーズ、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）スピーシーズ、ホソクチゾウムシ属（Ａｐｉｏｎ）スピーシーズ、アポゴニア属（Ａｐｏｇｏｎｉａ）スピーシーズ、ウリハムシ属（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ）スピーシーズ、マメゾウムシ属（Ｂｒｕｃｈｕｓ）スピーシーズ、セロステルナ属（Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ）スピーシーズ、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ）スピーシーズ、セウトリンクス属（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、ケトクネマ属（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ）スピーシーズ、コラスピス属（Ｃｏｌａｓｐｉｓ）スピーシーズ、クテニセラ属（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ）スピーシーズ、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ）スピーシーズ、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ）スピーシーズ、ディアブロティカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）スピーシーズ、タコゾウムシ属（Ｈｙｐｅｒａ）スピーシーズ、キクイムシ属（Ｉｐｓ）スピーシーズ、リクツス属（Ｌｙｃｔｕｓ）スピーシーズ、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ）スピーシーズ、チビケシキスイ属（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ）スピーシーズ、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、パントモルス属（Ｐａｎｔｏｍｏｒｕｓ）スピーシーズ、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ）スピーシーズ、フィロトレタ属（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ）スピーシーズ、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ）スピーシーズ、リンキテス属（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ）スピーシーズ、リンコフォルス属（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ）スピーシーズ、スコリツス属（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ）スピーシーズ、スフェノフォルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ）スピーシーズ、コクゾウムシ属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）スピーシーズおよびトリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、マメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アオナガタマムシ（Ａｇｒｉｌｕｓ ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）、ツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アテニウス スプレツルス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）、アトマリア リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ボチノデレス プンクチベントリス（Ｂｏｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓ ｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、マメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、クリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、カッシダ ビッタータ（Ｃａｓｓｉｄａ ｖｉｔｔａｔａ）、セロトマ トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、キャベツサヤゾウムシ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、セウトリンクス ナピ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、コノデルス スカラリス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｃａｌａｒｉｓ）、コノデルス スティグモスス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｔｉｇｍｏｓｕｓ）、スモモゾウムシ（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｎｅｎｕｐｈａｒ）、コティニス ニティダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クリオセリス アスパラギ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、サビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、カクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、トルコカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｔｕｒｃｉｃｕｓ）、シリンドロコプツルス アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）、デポラウス マルギナツス（Ｄｅｐｏｒａｕｓ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルメステス ラルダリウス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｌａｒｄａｒｉｕｓ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ファウスチヌス クベ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ヒロビウス パレス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ｐａｌｅｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス ハンペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リオゲニス フスクス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｆｕｓｃｕｓ）、リオゲニス スツラリス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｕｔｕｒａｌｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メコラスピス ジョリベチ（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｊｏｌｉｖｅｔｉ）、メラノツス コムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オベレア ブレビス（Ｏｂｅｒｅａ ｂｒｅｖｉｓ）、オベレア リネアリス（Ｏｂｅｒｅａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、サイカブト（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オオメノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｍｅｒｃａｔｏｒ）、コナヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オウレマ メラノプス（Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、イネクビホソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、フィロファガ クヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｃｕｙａｂａｎａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、オオコナナガシンクイ（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、アカアシチビコフキゾウムシ（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、グラナリアコクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタコクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、キマダラカツオブシムシ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｖａｒｉａｂｉｌｅ）およびザブルス テネブリオイデス（Ｚａｂｒｕｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ）を挙げることができる。
別の態様において、式１、２および３の分子はハサミムシ目の病害虫を防除するのに使用しうる。
別の態様において、式１、２および３の分子はゴキブリ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、パルコブラッタ ペンシルバニカ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ アウストララシエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、オガサワラゴキブリ（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）およびチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）を挙げることができる。
別の態様において、式１、２および３の分子はハエ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがヤブカ属（Ａｅｄｅｓ）スピーシーズ、アグロミザ属（Ａｇｒｏｍｙｚａ）スピーシーズ、アナストレファ属（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ）スピーシーズ、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）スピーシーズ、バクトロセラ属（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ）スピーシーズ、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）スピーシーズ、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）スピーシーズ、コクリオミイア属（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ）スピーシーズ、コンタリニア属（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ）スピーシーズ、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ）スピーシーズ、ダシネウラ属（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ）スピーシーズ、デリア属（Ｄｅｌｉａ）スピーシーズ、ショウジョウバエ属（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）スピーシーズ、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ）スピーシーズ、ヒレミイア属（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）スピーシーズ、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）スピーシーズ、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ）スピーシーズ、フォルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ）スピーシーズ、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ）スピーシーズおよびティプラ属（Ｔｉｐｕｌａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アグロミザ フロンテラ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｆｒｏｎｔｅｌｌａ）、カリブミバエ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｓｕｓｐｅｎｓａ）、メキシコミバエ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アナストレファ オブリカ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｏｂｌｉｑａ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、バクトロセラ インバデンス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｉｎｖａｄｅｎｓ）、モモミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｚｏｎａｔａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダシネウラ ブラッシケ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、コブアシヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｃａｌａｒｉｓ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グラシリア ペルセエ（Ｇｒａｃｉｌｌｉａ ｐｅｒｓｅａｅ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒポデルマ リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、アブラナハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、ムスカ アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オシネラ フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、テンサイハモグリバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｂｅｔａｅ）、ニンジンサビバエ（Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ）、ヨーロッパオウトウミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、リンゴミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ラゴレティス メンダックス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｍｅｎｄａｘ）、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｍｏｓｅｌｌａｎａ）およびサシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）を挙げることができる。
別の態様において、式１、２および３の分子はカメムシ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アデルゲス属（Ａｄｅｌｇｅｓ）スピーシーズ、アウラカスピス属（Ａｕｌａｃａｓｐｉｓ）スピーシーズ、アフロフォラ属（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ）スピーシーズ、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ）スピーシーズ、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ）スピーシーズ、セロプラステス属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ）スピーシーズ、キオナスピス属（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ）スピーシーズ、クリソムファルス属（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ）スピーシーズ、コックス属（Ｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、エムポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）スピーシーズ、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）スピーシーズ、ラギノトムス属（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ）スピーシーズ、リグス属（Ｌｙｇｕｓ）スピーシーズ、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ）スピーシーズ、ネフォテティクス属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）スピーシーズ、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ）スピーシーズ、フィラエヌス属（Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ）スピーシーズ、フィトコリス属（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ）スピーシーズ、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ）スピーシーズ、ミカンコナカイガラムシ属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、クワコナカイガラムシ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）スピーシーズ、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）スピーシーズ、チューリップアブラムシ属（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ）スピーシーズ、トウメイエラ属（Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ）スピーシーズ、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ）スピーシーズ、トリアロイロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）スピーシーズ、トリアトマ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ）スピーシーズおよびウナスピス属（Ｕｎａｓｐｉｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アクロステルヌム ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、タマナコナジラミ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アロイロディクス ディスペルスス（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｄｉｓｐｅｒｓｕｓ）、ミカンワタコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ブリッスス ロイコプテルス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、ブラキコリネラ アスパラギ（Ｂｒａｃｈｙｃｏｒｙｎｅｌｌａ ａｓｐａｒａｇｉ）、ブレベンニア レヒ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ ｒｅｈｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カロコリス ノルベギクス（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ）、ルビラウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、シメックス ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ダグベルツス ファシアツス（Ｄａｇｂｅｒｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ディケロプス フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジウラフィス ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジサフィス プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジスデルクス スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）、エデッサ メディタブンダ（Ｅｄｅｓｓａ ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、エウリガスター マウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｍａｕｒａ）、エウスキスツス ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、エウスキスツス セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）、ヘロペルティス アントニイ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ａｎｔｏｎｉｉ）、ヘロペルティス テイボラ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、ワタフキカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イディオスコプス ニチデュルス（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、タイワンクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、リグス ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、マコネリコッカス ヒルスツス（Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓ ｈｉｒｓｕｔｕｓ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、バラアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、マクロステレス クアドリリネアツス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）、マハナルバ フリムビオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｒｉｍｂｉｏｌａｔａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミクチス ロンギコルニス（Ｍｉｃｔｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｐｅｓ）、ネウロコルプス ロンギロストリス（Ｎｅｕｒｏｃｏｌｐｕｓ ｌｏｎｇｉｒｏｓｔｒｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、マルクロホシカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｐｅｒｇａｎｄｉｉ）、ヒメクロカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｚｉｚｉｐｈｉ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フィロクセラ ビティフォリエ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、フィソケルメス ピセエ（Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓ ｐｉｃｅａｅ）、フィトコリス カリフォルニクス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、フィトコリス レラチブス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ ｒｅｌａｔｉｖｕｓ）、ピエゾドルス ギルジニイ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、ペシロカプスス リネアツス（Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、プサルス バシニコラ（Ｐｓａｌｌｕｓ ｖａｃｃｉｎｉｃｏｌａ）、プソイダシスタ ペルセエ（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａｅ）、パインアップルコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、ムギクブレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、スカプトコリス カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スキザフィス グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリアロイロデス アブチロネウス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）およびズリア エントレリアナ（Ｚｕｌｉａ ｅｎｔｒｅｒｒｉａｎａ）を挙げることができる。
別の態様において、式１、２および３の分子はハチ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アクロミルメックス属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）スピーシーズ、ヒメハキリアリ属（Ａｔｔａ）スピーシーズ、オオアリ属（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ）スピーシーズ、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ）スピーシーズ、ヤマアリ属（Ｆｏｒｍｉｃａ）スピーシーズ、ヒメアリ属（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ）スピーシーズ、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）スピーシーズ、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ）スピーシーズ、アシナガバチ属（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ）スピーシーズ、トフシアリ属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）スピーシーズ、クロスズメバチ属（Ｖｅｓｐｕｌａ）スピーシーズおよびクマバチ属（Ｘｙｌｏｃｏｐａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、テキサスハキリアリ（Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ）、モノモリウム ミニムム（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｍｉｎｉｍｕｍ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、アカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス モレスタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｍｏｌｅｓｔａ）、ソレノプシス リクテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｒｉｃｈｔｅｒｙ）、トフシアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｘｙｌｏｎｉ）およびタピノマ セシレ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ）を挙げることができる。
別の態様において、式１、２および３の分子はシロアリ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、コルニテルメス属（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、クリプトテルメス属（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ヘテロテルメス属（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、カロテルメス属（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、マルギニテルメス属（Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ミクロセロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、プロコルニテルメス属（Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、スケドリノテルメス属（Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズおよびアメリカオオシロアリ属（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがコプトテルメス クルビグナツス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｃｕｒｖｉｇｎａｔｈｕｓ）、コプトテルメス フレンキ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｒｅｎｃｈｉ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヘテロテルメス アウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ａｕｒｅｕｓ）、ミクロテルメス オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｉ）、レチクリテルメス バニウレンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス グラッセイ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｇｒａｓｓｅｉ）、レチクリテルメス フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス ハゲニ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈａｇｅｎｉ）、レチクリテルメス ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、レチクリテルメス サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レチクリテルメス チビアリス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｔｉｂｉａｌｉｓ）およびレチクリテルメス ビルギニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）を挙げることができる。
別の態様において、式１、２および３の分子はチョウ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アドクソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）スピーシーズ、アグロチス属（Ａｇｒｏｔｉｓ）スピーシーズ、アルギロテニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ）スピーシーズ、カコエシア属（Ｃａｃｏｅｃｉａ）スピーシーズ、カロプチリア属（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ）スピーシーズ、キロ属（Ｃｈｉｌｏ）スピーシーズ、クリソデイクシス属（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ）スピーシーズ、コリアス属（Ｃｏｌｉａｓ）スピーシーズ、クランブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ）スピーシーズ、ジアファニア属（Ｄｉａｐｈａｎｉａ）スピーシーズ、ジアトレア属（Ｄｉａｔｒａｅａ）スピーシーズ、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ）スピーシーズ、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）スピーシーズ、エピメシス属（Ｅｐｉｍｅｃｉｓ）スピーシーズ、フェルチア属（Ｆｅｌｔｉａ）スピーシーズ、ゴルチナ属（Ｇｏｒｔｙｎａ）スピーシーズ、ヘリコベルパ属（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ）スピーシーズ、キンウワバ属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）スピーシーズ、インダルベラ属（Ｉｎｄａｒｂｅｌａ）スピーシーズ、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ）スピーシーズ、ロクサグロチス属（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ）スピーシーズ、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ）スピーシーズ、ペリドロマ属（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ）スピーシーズ、キンモンホソガ属（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ）スピーシーズ、プソイダレチア属（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ）スピーシーズ、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ）スピーシーズ、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）スピーシーズ、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ）スピーシーズおよびイポノモイタ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、シラホシアシブトクチバ（Ａｃｈａｅａ ｊａｎａｔａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アモルビア クネアナ（Ａｍｏｒｂｉａ ｃｕｎｅａｎａ）、アミエロイス トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナカンプトデス デフェクタリア（Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ ｄｅｆｅｃｔａｒｉａ）、アナルシア リネアテラ（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）、アノミス サブリフェラ（Ａｎｏｍｉｓ ｓａｂｕｌｉｆｅｒａ）、アンチカルシア ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルキプス アルギロスピラ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）、アルキプス ロサナ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｒｏｓａｎａ）、ミカンコハマキ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｃｉｔｒａｎａ）、ガンマキンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、ボナゴタ クラナオデス（Ｂｏｎａｇｏｔａ ｃｒａｎａｏｄｅｓ）、ユウレイセセリ（Ｂｏｒｂｏ ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリクス チュルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、カプア レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、モモノヒメシンクイ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、クルメチア トランスベルサ（Ｃｈｌｕｍｅｔｉａ ｔｒａｎｓｖｅｒｓａ）、ハスオビハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、コノポモルファ クラメレラ（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ）、コッスス コッスス（Ｃｏｓｓｕｓ ｃｏｓｓｕｓ）、シディア カリアナ（Ｃｙｄｉａ ｃａｒｙａｎａ）、スモモヒメハマキ（Ｃｙｄｉａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、トウヨウミバエ（Ｃｙｄｉａ ｍｏｌｅｓｔａ）、エンドウシンクイ（Ｃｙｄｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダルナ ジズクタ（Ｄａｒｎａ ｄｉｄｕｃｔａ）、ジアトラエア サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、ジアトラエア グランジオセラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ）、エクジトロファ アウランチアヌム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ）、モロコシマダラメイガ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｅｌｕｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア アポレマ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ａｐｏｒｅｍａ）、エピフィアス ポストビッターナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エリオノタ トラクス（Ｅｒｉｏｎｏｔａ ｔｈｒａｘ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウクソア アウキシリアリス（Ｅｕｘｏａ ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マエウスキノメイガ（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ ｉｎｄｉｃａｔａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、ヘリオティス ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ケイフェリア リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ナスノメイガ（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ マリフォリエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、ロベシア ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクサグロチス アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マハセナ コルベッチ（Ｍａｈａｓｅｎａ ｃｏｒｂｅｔｔｉ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マルカ テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、アブラヤシミノムシ（Ｍｅｔｉｓａ ｐｌａｎａ）、シロモンキヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ネオロイシノデス エレガンタリス（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）、ニンフラ デプンクタリス（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、オペロフテラ ブルマタ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｂｒｕｍａｔａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、オクシジア ベスリア（Ｏｘｙｄｉａ ｖｅｓｕｌｉａ）、パンデミス セラサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ）、アフリカオナシアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ ｄｅｍｏｄｏｃｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ニセタマナヤガ（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ ｓａｕｃｉａ）、ペリロイコプテラ コフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、タバコキバガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、プラティペナ スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ブドウヒメハマキ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ ｖｉｔｅａｎａ）、プライス エンドカルパ（Ｐｒａｙｓ ｅｎｄｏｃａｒｐａ）、プライス オレエ（Ｐｒａｙｓ ｏｌｅａｅ）、プソイダレチア ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、プソイドプルシア インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ラキプルシア ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、セサミア ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）、セトラ ニテンス（Ｓｅｔｏｒａ ｎｉｔｅｎｓ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、テングハマキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、スポドプテラ フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ）、テクラ バシリデス（Ｔｈｅｃｌａ ｂａｓｉｌｉｄｅｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ツタ アブソルタ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、コーヒーゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ ｃｏｆｆｅａｅ）およびゼウゼア ピリナ（Ｚｅｕｚｅｒａ ｐｙｒｉｎａ）を挙げることができる。
別の態様において、式１、２および３の分子はハジラミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アナチコーラ属（Ａｎａｔｉｃｏｌａ）スピーシーズ、ボビコーラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）スピーシーズ、ケロピステス属（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ）スピーシーズ、ゴニオデス属（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ）スピーシーズ、メナカンツス属（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ）スピーシーズおよびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ヤギハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ハジラミ（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、カクアゴハジラミ（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ ｄｉｓｓｉｍｉｌｉｓ）、マルハジラミ（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ ｇｉｇａｓ）、フクロマルハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｇａｌｌｉｎａｅ）およびイヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）を挙げることができる。
別の態様において、式１、２および３の分子はバッタ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、メラノプルス属（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）スピーシーズおよびプテロフィラ属（Ｐｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）スピーシーズを挙げることができる。。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アナブルス シンプレックス（Ａｎａｂｒｕｓ ｓｉｍｐｌｅｘ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ アウストラリス（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、グリロタルパ ブラキプテラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｂｒａｃｈｙｐｔｅｒａ）、グリロタルパ ヘキサダクチラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、キリギリス（Ｍｉｃｒｏｃｅｎｔｒｕｍ ｒｅｔｉｎｅｒｖｅ）、サバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）およびスクデリア フルカタ（Ｓｃｕｄｄｅｒｉａ ｆｕｒｃａｔａ）を挙げることができる。
別の態様において、式１、２および３の分子はノミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、スズメトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、セラトフィルス ニゲル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）およびヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）を挙げることができる。
別の態様において、式１、２および３の分子はアザミウマ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、カリオトリプス属（Ｃａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズ、フランクリニエラ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）スピーシーズ、シルトトリプス属（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズおよびトリプス属（Ｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ウスグロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ スクルトゼイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ ウィリアムシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、リピフォロトリプス クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）およびテニオトリプス ロパランテナリス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｒｈｏｐａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓ）、ハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｈａｗａｉｉｅｎｓｉｓ）、クロゲハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｎｉｇｒｏｐｉｌｏｓｕｓ）、トリプス オリエンタリス（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）を挙げることができる。
別の態様において、式１、２および３の分子はシミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがセイヨウシミ属（Ｌｅｐｉｓｍａ）スピーシーズおよびテルモビア属（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ）スピーシーズを挙げることができる。
別の態様において、式１、２および３の分子はダニ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ダニ属（Ａｃａｒｕｓ）スピーシーズ、アクロプス属（Ａｃｕｌｏｐｓ）スピーシーズ、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）スピーシーズ、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ）スピーシーズ、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）スピーシーズ、エピトリメルス属（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ）スピーシーズ、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ）スピーシーズ、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）スピーシーズ、オリゴニクス属（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズ、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズ、ネダニ属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）スピーシーズおよびテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア マンギフェレ（Ａｃｅｒｉａ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アムブリオンマ アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、チャノヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｏｂｏｖａｔｕｓ）、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、デルマセンター バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、エオテトラニクス カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、ネコショウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、マンゴーハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、チビコブツメハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｉｌｉｃｉｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、パノニクス ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、フィロコプトルタ オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テゴロフス ペルセアフロレ（Ｔｅｇｏｌｏｐｈｕｓ ｐｅｒｓｅａｆｌｏｒａｅ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）およびミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）を挙げることができる。
別の態様において、式１、２および３の分子はコムカデ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがナミコムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）を挙げることができる。
別の態様において、式１、２および３の分子は線形動物門の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）スピーシーズ、ベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）スピーシーズ、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）スピーシーズ、ジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）スピーシーズ、ヒルシュマニエラ属（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）スピーシーズ、ホプロライムス属（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ）スピーシーズ、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）スピーシーズ、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）スピーシーズおよびラドフォルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）、トウモロコシシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｚｅａｅ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）およびニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）を挙げることができる。
付加的な情報については、Ａｒｎｏｌｄ Ｍａｌｌｉｓによる“ＨＡＮＤＢＯＯＫ ＯＦ ＰＥＳＴ ＣＯＮＴＲＯＬ−ＴＨＥ ＢＥＨＡＶＩＯＲ，ＬＩＦＥ ＨＩＳＴＯＲＹ，ＡＮＤ ＣＯＮＴＲＯＬ ＯＦ ＨＯＵＳＥＨＯＬＤ ＰＥＳＴＳ”、第９版、ＧＩＥ Ｍｅｄｉａ Ｉｎｃによる版権 ２００４年を参照されたい。
適用
式１、２および３の分子は、一般に、防除を提供するために１ヘクタールあたり約０．０１グラムから１ヘクタールあたり約５０００グラムまでの量で使用する。１ヘクタールあたり約０．１グラムから１ヘクタールあたり約５００グラムまでの量が一般に好ましく、および、１ヘクタールあたり約１グラムから１ヘクタールあたり約５０グラムまでの量が一般により好ましい。
式１、２および３の分子が適用される区域は、病害虫が生息している（若しくは生息しているかもしれない、または病害虫により横断される）いかなる区域、例えば：作物、樹木、果実、穀類、かいば、匍匐植物、芝および観賞用植物が成長している場所；家畜が住んでいる場所；（穀類が貯蔵される場所のような）建物の内部若しくは外側表面、（含浸された木材のような）建築で使用される建設材料、ならびに建物の周囲の土壌でもあり得る。式１の分子を使用するための特定の作付け区域は、リンゴ、トウモロコシ、ヒマワリ、綿、ダイズ、キャノーラ、小麦、米、モロコシ、大麦、オート麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、テンサイ、豆類およびその他の高価な作物が栽培されている若しくはそれらの種子が植えられる予定である区域を包含する。多様な植物を栽培する場合は式１の分子とともに硫酸アルミニウムを使用することもまた有利である。
病害虫の防除は、一般に、病害虫の集団、病害虫の活動若しくはその双方が一区域で低下されることを意味している。これは、病害虫集団が１区域から駆逐される場合；病害虫が１区域中若しくはその周囲で行動能力を奪われる場合；または病害虫が１区域中若しくはその周囲で全体として若しくは部分的に根絶される場合に発生し得る。もちろんこれらの結果の組合せが発生し得る。一般に、病害虫の集団、活動若しくは双方は、望ましくは５０パーセント以上、好ましくは９０パーセント以上低下される。一般に、該区域はヒトの中若しくは上でなく；結果、該場所は一般にヒト以外の区域である。
式１、２および３の分子は、混合物中で使用されても、同時に若しくは順次適用されても、単独で若しくは植物の活力を高めるため（例えば、より良好な根系を成長させるため、ストレスの多い生育条件により良好に耐えるため）の他の化合物とともにでもよい。こうした他の化合物は、例えば植物のエチレン受容体を調節する化合物、中でも注目すべきは（１−ＭＣＰとしてもまた知られる）１−メチルシクロプロペンである。
式１、２および３の分子は、病害虫を防除するために植物の葉および結実部分に適用し得る。該分子は病害虫と直接接触することができるか、または農薬を含有する葉、果実体を食べる若しくは樹液を抽出する場合に病害虫が農薬を消費することができるかのいずれかである。式１、２および３の分子は土壌に適用することもまたでき、そしてこの様式で適用される場合、根および幹を食べ物とする病害虫を防除し得る。根は分子を吸収して植物の葉部分にそれを取り込んで、地面より上を咀嚼するおよび樹液を食べ物とする病害虫を防除し得る。
一般に、餌を用いて、該餌は、例えばシロアリが該餌と接触し得かつ／若しくはそれに引きつけられ得る地面に置かれる。餌は、例えばアリ、シロアリ、ゴキブリおよびハエが該餌と接触し得かつ／若しくはそれに引きつけられ得る建物の表面（水平、垂直若しくは傾斜表面）にもまた塗布し得る。餌は式１、２若しくは３の分子を含み得る。
式１、２および３の分子はカプセルの内側に被包化し得るか若しくはカプセルの表面上に置くことができる。カプセルの大きさはナノメートルサイズ（直径が約１００〜９００ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径が約１０〜９００マイクロメートル）までの範囲にあることができる。
ある種の農薬に抵抗する一部の病害虫の卵の独特の能力のため、式１、２若しくは３の分子の反復適用が、新たに発生される幼虫を防除するのに望ましいことがある。
植物中の農薬の全身性の動きを利用して、式１、２若しくは３の分子を植物の異なる部分に（例えば１領域を噴霧することにより）適用することにより該植物の一部分の病害虫を防除しうる。例えば、葉を食べ物とする昆虫の防除は、細流灌漑若しくは畝間散布により、土壌を例えば植え付け前若しくは後の土壌灌注で処理することにより、または植物の種子を播種前に処理することにより、達成し得る。
種子処理は、特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作された植物がそれから発芽することができるものを包含する全部の種類の種子に適用し得る。代表的な例は、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のような無脊椎動物病害虫に対し毒性のタンパク質若しくは他の殺虫性毒素を発現するもの、「ラウンドアップレディー」種子のような除草剤耐性を表すもの、または、殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化、干魃耐性、若しくはいずれかの他の有益な特徴を発現する「積み重ね（ｓｔａｃｋｅｄ）」外来遺伝子をもつものを包含する。さらに、式１、２若しくは３の分子でのこうした種子処理は、ストレスの多い生育条件をより良好に耐える植物の能力をさらに高めうる。これはより健康でより活発な植物をもたらし、それは収穫時のより高収量につながり得る。一般に、１００，０００種子あたり約１グラムないし約５００グラムの式１、２若しくは３の分子が良好な利益を提供すると期待され、１００，０００種子あたり約１０グラムから約１００グラムまでの量がより良好な利益を提供すると期待され、そして、１００，０００種子あたり約２５グラムから約７５グラムまでの量がなおより良好な利益を提供すると期待される。
式１、２および３の分子を、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）若しくは他の殺虫性毒素のような特殊化された特徴を表すよう遺伝子操作された植物、または除草剤耐性を表すもの、あるいは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化若しくはいずれかの他の有益な特徴を発現する「積み重ね」外来遺伝子をもつものの上、中若しくは周囲で使用しうることが容易に明らかであるはずである。
式１、２および３の分子は、獣医学の領域で若しくはヒト以外の動物飼育の分野において内寄生生物および外寄生生物を防除するのに使用しうる。式１、２および３の分子は、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態での経口投与による、例えば液浸すること、噴霧すること、注ぐこと（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）、しみをつけること（ｓｐｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）および散布することの形態の皮膚適用による、ならびに例えば注入の形態の非経口投与によるように適用される。
式１、２および３の分子は、家畜飼育、例えば畜牛、ヒツジ、ブタ、ニワトリおよびガチョウでもまた有利に使用しうる。それらはウマ、イヌおよびネコのような愛玩動物でもまた有利に使用しうる。防除すべき特定の病害虫はこうした動物にとって煩わしいノミおよびダニとなろう。適する製剤は飲用水若しくは食餌とともに動物に経口投与される。適する投薬量および製剤は種に依存する。
式１、２および３の分子は、上で列挙された動物におけるとりわけ腸の寄生虫を防除するためにもまた使用しうる。
式１、２および３の分子はヒトの保健のための治療方法でもまた使用しうる。こうした方法は、限定されるものでないが、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態の経口投与および皮膚適用によるを挙げることができる。
世界中の病害虫は、（こうした病害虫にとって）新たな環境に移動されかつその後こうした新たな環境で新たな侵入生物種となっている。式１および２の分子は、こうした新たな環境でこうした新たな侵入生物種を防除するためにそれらにもまた使用しうる。
式１、２および３の分子は、作物のような植物が成長している（例えば植え付け前、植え付け、収穫前）、およびこうした植物を商業的に損傷し得る（実際の存在がなくとも）低レベルの病害虫が存在する区域でもまた使用しうる。こうした区域でのこうした分子の使用は、該区域で栽培されている植物に利益を与えるためである。こうした利益は、限定されるものでないが、植物の健康状態を改良すること、植物の収量を改良すること（例えば増大されたバイオマスおよび／若しくは貴重な成分の増大された含量）、植物の活力を改良すること（例えば改良された植物成長および／若しくはより緑色の葉）、植物の質を改良すること（例えばある種の成分の改良された含量若しくは組成）、ならびに該植物の非生物的および／若しくは生物的ストレスに対する耐性を改良することを挙げることができる。
農薬が使用若しくは商業的に販売され得る前に、こうした農薬は多様な政府当局（地方、地域、州、国および国際的）による非常に長い評価過程を受ける。大量のデータ要件が規制当局により指定され、そして、しばしば、ワールドワイドウェブへの接続を伴うコンピュータを使用して、製品登録者により若しくは製品登録者の代理の第三者によるデータ生成および提出により対処されなければならない。これらの政府当局がその後こうしたデータを審査し、そして安全性の確認が結論づけられる場合は、潜在的使用者若しくは販売者に製品登録承認を提供する。その後、製品登録が賦与されかつ裏付けられている区域で、こうした使用者若しくは販売者はこうした農薬を使用若しくは販売してよい。
式１、２および３の分子は病害虫に対するその有効性を確認するため試験し得る。さらに、作用様式研究を実施して、前記分子が他の農薬と異なる作用様式を有するかどうかを確認し得る。その後、こうした取得されたデータを第三者にインターネットによるように流布し得る。
本文書の見出しは便宜性のみのためであり、そしてそのいかなる部分も解釈するために使用してはならない。
表の節
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Claims (33)

  1. 式２若しくは式３
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     ここで：
    （ａ）Ａｒ1は
    （１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
    （２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル、
    であり、
    前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニルおよび置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
    こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
    （ｂ）Ｈｅｔは、窒素、イオウ若しくは酸素から独立に選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員の飽和若しくは不飽和複素環であり、かつ、Ａｒ1およびＡｒ2は相互にオルトでなく（しかし５員環についてそれらが１，３でありおよび６員環についてそれらが１，３若しくは１，４のいずれかであるようなメタ若しくはパラであってよい）、ならびに、前記複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されていてもまたよく、
    こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
    （ｃ）Ａｒ2は
    （１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
    （２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル
    であり、
    前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニルおよび置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
    こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
    （ｄ）Ｒ１は、Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル若しくはフェノキシから選択され、
    各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびフェノキシは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
    （ｇ）Ｒ４はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−フェニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈｅｔ−１、Ｈｅｔ−１、Ｃ1−Ｃ6アルキルＨｅｔ−１若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｈｅｔ−１であり、
    各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびＨｅｔ−１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシおよびＨｅｔ−１から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
    （ｈ）Ｒ５は、２ないし４員の飽和若しくは不飽和ヒドロカルビル結合であり、前記結合は、最低１個のＯＨ、ならびに場合によっては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシおよびＨｅｔ−１から選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されていてもまたよく、
    各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシおよびＨｅｔ−１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、ハロフェニル、フェノキシおよびＨｅｔ−１から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
    （ｉ）ｎ＝０、１若しくは２；
    （ｊ）ＲxおよびＲyは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）およびフェニルから独立に選択され、
    各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシおよびＨｅｔ−１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、ハロフェニル、フェノキシおよびＨｅｔ−１から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されているか、
    または、ＲxおよびＲyが一緒になって、窒素、イオウおよび酸素から選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有しうる５ないし７員の飽和若しくは不飽和環状基を場合によっては形成することができ、また、前記環状基は＞Ｃ＝Ｏ若しくは＞Ｃ＝Ｓを含有することができ、ならびに、前記環状基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、置換フェニル、フェノキシおよびＨｅｔ−１で置換されることができ；ならびに
    （ｋ）Ｈｅｔ−１は、窒素、イオウ若しくは酸素から独立に選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員の飽和若しくは不飽和複素環である、
    の分子を含んでなる組成物。
  2. Ａｒ1が置換フェニルであり、前記置換フェニルがＣ1−Ｃ6ハロアルキルおよびＣ1−Ｃ6ハロアルコキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する、請求項１に記載の分子。
  3. Ａｒ1が置換フェニルであり、前記置換フェニルがＣＦ3、ＯＣＦ3およびＯＣＦ2ＣＦ3から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する、請求項１に記載の分子。
  4. Ｈｅｔが、置換若しくは未置換であり得るトリアゾリル、イミダゾリル若しくはピラゾリルから選択される、請求項１に記載の分子。
  5. Ｈｅｔが１，２，４−トリアゾリル
    Figure 2015508756
     である、請求項１に記載の分子。
  6. Ｈｅｔが１，４−イミダゾリル
    Figure 2015508756
     である、請求項１に記載の分子。
  7. Ｈｅｔが１，３−ピラゾリル
    Figure 2015508756
     である、請求項１に記載の分子。
  8. Ｈｅｔが置換１，３−ピラゾリルである、請求項１に記載の分子。
  9. Ｈｅｔが１，４−ピラゾリル
    Figure 2015508756
     である、請求項１に記載の分子。
  10. Ａｒ2がフェニルである、請求項１に記載の分子。
  11. Ｒ１がＨ若しくはＣ1−Ｃ6アルキルである、請求項１に記載の分子。
  12. Ｒ１がＨ若しくはＣＨ3である、請求項１に記載の分子。
  13. Ｒ４がフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−フェニルであり、各アルキルおよびフェニルは、Ｆ、Ｃｌ、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル若しくはＣ1−Ｃ6アルコキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されている、請求項１に記載の分子。
  14. Ｒ５が、１個のＯＨ、ならびに場合によっては、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルおよびＣ1−Ｃ6アルキルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されている、請求項１に記載の分子。
  15. ＲxおよびＲyがＨおよびフェニルから独立に選択され、前記フェニルは、ＦおよびＣｌから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されていてよい、請求項１に記載の分子。
  16. Ａｒ1が置換フェニルであり、前記置換フェニルが１個若しくはそれ以上のＣ1−Ｃ6ハロアルコキシを有し；
    Ｈｅｔがトリアゾリルであり；
    Ａｒ2がフェニルであり；
    Ｒ１がＨであり；
    Ｒ４がフェニルであり、前記フェニルはＦ、Ｃｌ、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル若しくはＣ1−Ｃ6アルコキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；ならびに
    Ｒ５が２ないし４員の飽和若しくは不飽和ヒドロカルビル結合であり、前記結合は、最低１個のＯＨ、ならびに場合によっては、Ｃ1−Ｃ6アルキルおよびＣ1−Ｃ6ハロアルキルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されていてもまたよく；ならびに
    ＲxおよびＲyがＨおよびフェニルから独立に選択され、前記フェニルはＦおよびＣｌから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されていてよい、
    請求項１に記載の分子。
  17. Ｈｅｔ−１が、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルから選択される、請求項１に記載の分子。
  18. Ｈｅｔが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルを選択される、請求項１に記載の分子。
  19. Ｈｅｔ−１が、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、チエニルピラゾリル、トリアジニル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルから選択される、請求項１に記載の分子。
  20. Ｈｅｔ−１がベンゾチアジゾリル、フラニル、オキサゾリルおよびチエニルピラゾリルから選択される、請求項１に記載の分子。
  21. 前記分子が、
    Figure 2015508756
    Figure 2015508756
    Figure 2015508756
    Figure 2015508756
     から選択される、請求項１に記載の分子。
  22. 請求項１に記載の組成物の適用方法であって、前記方法が、請求項１に記載の組成物を病害虫を防除するための区域にこうした病害虫を防除するのに十分な量で適用することを含んでなる、上記方法。
  23. 前記分子が、
    Figure 2015508756
    Figure 2015508756
    Figure 2015508756
    Figure 2015508756
     から選択され、
    および、前記病害虫がＢＡＷ、ＣＥＷ若しくはＧＰＡである、
    請求項２２に記載の方法。
  24. 前記区域が、リンゴ、トウモロコシ、綿、ダイズ、キャノーラ、小麦、米、モロコシ、大麦、オート麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、テンサイ若しくは豆類が成長しているまたはそれらの種子が植えられる予定である区域である、請求項２２に記載の方法。
  25. 請求項１に記載の分子の農薬的に許容できる酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物若しくはエステル誘導体を含んでなる、請求項１に記載の組成物。
  26. 請求項１に記載の分子の多形を含んでなる、請求項１に記載の組成物。
  27. 最低１個のＨが2Ｈであるか、若しくは最低１個のＣが14Ｃである請求項１に記載の分子を含んでなる、請求項１に記載の組成物。
  28. 請求項１に記載の分子、および殺虫剤群、ダニ駆除剤群、殺線虫剤群、防カビ剤群、除草剤群、ＡＩ群若しくは共力剤群から選択される最低１種の他の化合物を含んでなる組成物。
  29. 請求項１に記載の組成物および種子を含んでなる組成物。
  30. 前記種子が、１種若しくはそれ以上の特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作されている、請求項２９に記載の組成物。
  31. 請求項１に記載の組成物、ならびにアセチルコリンエステラーゼ阻害剤、ナトリウムチャネル調節物質、キチン生合成阻害剤、ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、ＧＡＢＡおよびグルタミン酸作動性クロライドチャネルアゴニスト、アセチルコリン受容体アゴニスト、ＭＥＴ Ｉ阻害剤、Ｍｇ刺激性ＡＴＰアーゼ阻害剤、ニコチン性アセチルコリン受容体、中腸膜攪乱物質、酸化的リン酸化攪乱物質、ならびにリアノジン受容体（ＲｙＲｓ）から選択される作用様式を有する最低１種の化合物。
  32. 請求項１に記載の組成物を、１種若しくはそれ以上の特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作されている遺伝子操作された植物に適用することを含んでなる方法。
  33. 請求項１に記載の組成物を、内寄生生物、外寄生生物若しくは双方を防除するためにヒト以外の動物に経口投与すること若しくは局所適用することを含んでなる方法。
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