JP2015506815A - マイクロカプセル - Google Patents
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Abstract
Description
前記コアが、乳化可能なフレグランスを含むコア材料を含有し、
前記ポリマーシェルが、
i)モノエチレン性不飽和モノマー、ジメチルジアリルアンモニウムクロリド(DMDAAC)及びそれらの混合物からなる群から選択されるモノマー(I)、及び
ii)ポリエチレン性不飽和モノマーであり、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、及び、多価の直鎖若しくは分枝鎖C2〜C24のアルコール又は直鎖若しくは分枝鎖C2〜C24のポリエチレングリコールに由来するメタクリル酸エステルからなる群から選択される1種以上のモノマーを含むモノマー(II)
を含むモノマー混合物を重合形態で含み、
前記モノマー(I)が、前記混合物中に、前記モノマー(I)及び(II)の総重量の30重量%〜80重量%の量で存在し、前記モノマー(II)が、前記混合物中に、前記モノマー(I)及び(II)の総重量の20重量%〜70重量%の量で存在する、マイクロカプセルに関する。
a)C3〜C6のモノエチレン性不飽和モノ−又はポリカルボン酸;
b)C3〜C6のモノエチレン性不飽和モノ−又はポリカルボン酸のアミド;
c)一又は多置換されていてもよい、C3〜C6のモノエチレン性不飽和モノ−又はポリカルボン酸のC1〜C24の直鎖又は分枝鎖アルキルエステル、及び
d)一又は多置換されていてもよい、C3〜C6のモノエチレン性不飽和モノ−又はポリカルボン酸のC3〜C6のシクロアルキルエステル
からなる群から選択され、
任意の置換基が、OH、OR、C(O)R、NH2、NHR、NR2、NR3 +、C5〜C6の芳香環又は芳香族複素環、及び、C3〜C10のシクロアルキル又は複素環式アルキルからなる群から選択され、RがC1〜C4のアルキルである、前記マイクロカプセルに関する。
前記モノマー(I)が、メタクリル酸と、メタクリル酸メチル又はメタクリル酸エチルとの組み合わせを含み、好ましくはこれらからなり、
前記モノマー(II)が、1,4−ブタンジオールジメタクリレートを含み、好ましくはこれからなる、前記マイクロカプセルに関する。
前記モノマー(I)が、50重量%〜60重量%の量のメタクリル酸とメタクリル酸メチル又はメタクリル酸エチルとの組み合わせを含み、好ましくはこれらからなり、
前記モノマー(II)が、40重量%〜50重量%の量の1,4−ブタンジオールジメタクリレートを含み、好ましくはこれらからなり、
割合は、前記混合物中の前記モノマー(I)及び(II)の総重量に関して表される、前記マイクロカプセルに関する。
前記モノマー(I)が、35重量%〜45重量%の量のメタクリル酸と、11重量%〜17重量%の量のメタクリル酸メチル又はメタクリル酸エチルとの組み合わせを含み、好ましくはこれらからなり(ただし、前記組み合わせは50重量%〜60重量%の量である)、
前記モノマー(II)が、40重量%〜50重量%の量の1,4−ブタンジオールジメタクリレートを含み、好ましくはこれからなり、
割合は、前記混合物中の前記モノマー(I)及び(II)の総重量に関して表される、前記マイクロカプセルに関する。
前記モノマー(I)が、約41重量%の量のメタクリル酸、約16重量%の量のメタクリル酸メチル又はメタクリル酸エチルの組み合わせからなり、
前記モノマー(II)が、約43重量%の量の1,4−ブタンジオールジメタクリレートからなり、
割合は、前記混合物中の前記モノマー(I)及び(II)の総重量に関して表される、前記マイクロカプセルに関する。
a)重合開始剤、乳化可能なフレグランスを含むフレグランス成分、モノマー混合物、乳化剤、及び、場合により、更に1種以上の封入すべき成分を含む、油相及び水相を有する水中油型エマルションを準備する工程、
b)工程a)で得られた水中油型エマルション内で重合させる工程、
c)重合を伝搬させてマイクロカプセルを得る工程。
「1つ」又は「前記乳化可能な香料」(“an” or “the emulsifiable fragrance”)は、1種以上の乳化可能な香料を意味し;
「1つ」又は「前記モノマー(I)」(“a” or “the monomer (I)”)は、1種以上のモノマー(I)を意味し;
「1つ」又は「前記モノマー(II)」(“a” or “the monomer (II)”)は、1種以上のモノマー(II)を意味し;
「1つ」又は「前記香料として許容される溶媒」(“a” or “the perfumery acceptable solvent)は、1種以上の溶媒として許容される溶媒を意味し;
「1つ」又は「前記重合開始剤」(“a” or “the polymerization initiator”)は、1種以上の重合開始剤を意味し;
「1つ」又は「前記乳化剤」(“an” or “the emulsifier”)は、1種以上の乳化剤を意味し;
「1つ」又は「前記有益剤」(“an” or “the benefit agent”)は、1種以上の有益剤を意味する。
前記マイクロカプセルが、フレグランス物質及びモノマー混合物のエマルションを重合することによって得られ、
前記フレグランス物質が乳化可能なフレグランスを含み、
前記シェルモノマー混合物が、
i)モノエチレン性不飽和モノマー、ジメチルジアリルアンモニウムクロリド(DMDAAC)及びそれらの混合物からなる群から選択されるモノマー(I)と、
ii)ポリエチレン性不飽和モノマーであり、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、及び、多価の直鎖若しくは分枝鎖C2〜C24のアルコール又は直鎖若しくは分枝鎖C2〜C24のポリエチレングリコールに由来するメタクリル酸エステルからなる群から選択される1種以上のモノマー(II)とを含み、
モノマー(I)が、前記混合物中に、モノマー(I)及び(II)の総重量の30重量%〜80重量%の量で存在し、モノマー(II)が、前記混合物中に、モノマー(I)及び(II)の総重量の20重量%〜70重量%の量で存在していてもよい、マクロカプセルに関する。
無水カルボキシル基を含むポリエチレン性不飽和モノマー(例えば、3〜20個の炭素原子を有するモノエチレン性不飽和モノカルボン酸の対称又は非対称分子間無水物を含むモノマー)、及び/又は
アルキレンビス(メタ)アクリルアミド基を含むポリエチレン性不飽和モノマー(例えば、Ν,Ν’−非置換C1〜18アルキレンビス(メタ)アクリルアミド又は直鎖若しくは環状Ν,Ν’−置換C1〜18アルキレンビス(メタ)アクリルアミド(ここで、置換基はC1〜8アルキル、C1〜18ヒドロキシアルキル又は2〜500アルキレン単位のポリオキシ(C1〜4)アルキレンであるか、それらが結合する窒素原子と一緒になり5〜8員環を形成するアルキル置換基から選択される))
を含まない。
一般名 CAS登録番号
酢酸アンボリル(amboryl acetate) 059056−62−1
ambrox DL 003738−00−9
acetoketal 005406−58−6
ambrinol(商標) 041199−19−3
酢酸オイゲノール 93−28−7
アセチルバニリン 881−68−5
アンバーコア(amber core、商標) 139504−68−0
アンブレトン(ambretone、商標) 37609−25−9
アンブレットリド(ambrettolide、商標) 28645−51−4
酢酸アニシル 104−21−2
バクダノール(bacdanol、商標) 28219−61−6
ベンジルジメチルカルビニルアセテート 151−05−3
ベータ−ホモシクロシトラール 472−66−2
ボロナール 3155−71−3
brahmanol(商標) 72089−08−8
ベンゾフェノン 000119−61−9
サリチル酸ベンジル 000118−58−1
ベンジルオイゲノール 057371−42−3
経皮酸ベンジル 000103−41−3
ボルネオ−ル,L 000464−45−9
酢酸ボルニル 000076−49−3
ボージュナール 18127−01−0
カロン(商標) 28940−11−6
セタロックス(商標) 003738−00−9
セレストリド(商標) 013171−00−1
カンフェン 000079−92−5
カンファーガム粉末合成品 000076−22−2
サリチル酸シクロヘキシル 025485−88−5
シクラプロップ(商標) 017511−60−3
cyclabute(商標) 067634−20−2
cyclacet(商標) 005413−60−5
クマリン 000091−64−5
経皮酸シンナミル 000122−69−0
カリオフィレン,ベータ 000087−44−5
カリオフィレン 000087−44−5
酢酸カリオフィレン 057082−24−3
セドランバー 019870−74−7
アルファセドレン 469−61−4
酢酸セドレニル 1405−92−1
酢酸セドリル 000077−54−3
セドリルメタエーテル 019870−74−7
ギ酸セドリル 039900−38−4
シネオール1,8 000470−82−6
シネオール1,4 000470−67−7
カシュメラン(商標) 033704−61−9
セダノール(cedanol) 007070−15−7
アルファコパエン 3856−25−5
シクロヘキシルアンスラニレート 7779−16−0
2−シクロヘキシリデン−2−フェニルアセトニトリル 10461−98−0
シンナミルフェニルアセテート 7492−65−1
セドロキシド(商標) 71735−79−0
セレリーケトン 3720−16−9
シベトン 542−46−1
クラリセット 131766−73−9
コニフェラン(coniferan) 67874−72−0
デルタ−ダマスコン 57378−68−4
ダマスコール4 4927−36−0
デルタ−ムスセノン 82356−51−2
ジヒドロフロラロール 68480−15−9
ジヒドロジャスモン 1128−08−1
ダイナスコン 56973−85−4
アルファ−ダマスコン 24720−09−0
ガンマ−ダマスコン 35087−49−1
デカヒドロベータナフチルアセテート,トランス 010519−11−6
ドレモックス(商標) 094201−73−7
ジフェニルオキシド 000101−84−8
ジベンジルケトン 000102−04−5
ダルシニル(商標) 055418−52−5
エバノール(商標) 67801−20−1
エキサルトライド(商標) 106−02−5
エキサルトン(商標) 502−72−7
フローラサントール(florasantol、商標) 067739−11−1
フェンチルアルコール 001632−73−1
フロレックス 069486−14−2
フルイテート(商標) 080657−64−3
フェンコール 22627−95−8
酢酸フェンチル 13851−11−1
フローラマット(floramat、商標) 67801−64−3
フライストン(fraistone、商標) 6290−17−1
ガラクソリド(商標) 001222−05−5
グリサルバ 068611−23−4
グロバリド(商標) 34902−57−3
グリーンアセテート 88−41−5
heliobouquet(商標) 001205−17−0
スピロデカン(商標) 6413−26−9
ヘジオン(商標) 24851−98−7
イソシクロゲラニオール 68527−77−5
イソシクロシトラール 1335−66−6
イソボルネオール 000124−76−5
酢酸イソボルニル 000125−12−2
ギ酸イソボルニル 1200−67−5
イソボルニルメチルエーテル 5331−32−8
イソEスーパー(商標) 054464−57−2
プロピオン酸イソボルニル 002756−56−1
イソプロキセン 090530−04−4
イソロンギフォラノン 014727−47−0
イソブチルキノリン 065442−31−1
インドレン 068908−82−7
ガンマ−イオノン 79−76−5
アルファ−イオノン 127−41−3
ジヒドロイソジャスモネート 37172−53−5
ジャスメリア(商標) 58285−49−3
カラナル(karanal、商標) 117933−89−8
ケファリス(商標) 36306−87−3
レボサンドール(商標) 28219−61−6
リリアール(商標) 80−54−6
lyrame(商標) 067634−12−2
アルファイソメチルイオノン 1335−46−9
メチルナフチルケトン結晶 000093−08−3
メチルライトン 94201−19−1
メチルジオキソラン 06413−10−1
メチルジャスモネート 1211−29−6
ムスコン 541−91−3
ジャコウアンブレット 83−66−9
エチレンブラシラート 105−95−3
ムスクチベテネ(musk thibetene) 145−39−1
ネロリン 93−18−5
ナフトールイソブチルエーテル,ベータ 002173−57−1
ノートカトン98% 004674−50−4
ネオプロキセン 122795−41−9
(12R,9Z)−ニルバノリド(商標) 22103−61−8
ノポール 128−50−7
酢酸ノピル 35836−72−7
オコウマル(商標) 131812−67−4
オリニフ(商標) 125352−06−9
オリボン(商標) 16587−71−6
パリサンジン 2986−54−1
ピネン,アルファ 000080−56−8
ピネン,ベータ 000127−91−3
フェニルエチルフェニルアセテート 000102−20−5
ファントリド(商標) 015323−35−0
プリカトン(商標) 041724−19−0
パトコーン(patchone) 98−52−2
パチュリケトン(patchouly ketone) 98−53−3
酢酸ピペロニル 326−61−4
ポリサントール(商標) 107898−54−4
プレシクレモンB 52474−60−9
ロマスコン(商標) 81752−87−6
ルボフィックス(商標) 041816−03−9
サンダルマイソールコア(商標) 28219−60−5
サンダロール(商標) 65113−99−7
サンタレックスT(商標) 068877−29−2
センテナール(商標) 086803−90−9
スピランブレン(商標) 12151−67−0及び
12151−68−1
トナリド(商標) 021145−77−7
トラセオリド(商標) 068140−48−7
チモキサン(thymoxane) 707−29−9
チンベロール(商標) 70788−30−6
トリモフィックスO(商標) 28371−99−5
バニリンプロピレングリコールアセタール 068527−74−2
ヴィゴフロー(商標) 068480−11−5
ベルドール(商標) 13491−79−7
ベルートン 65443−14−3
ベラトルムアルデヒド 120−14−9
ベラトリク酸(veratricacid) 93−07−2
ヴェルテネックス(商標) 32210−23−4
バイオリッフ(商標) 87731−18−8
ヤラヤラ 000093−04−9
ホホバ油又はアーモンド油等の弛緩薬又は刺激剤、
リシノール酸亜鉛等の悪臭及びその知覚を抑制又は低減する物質、
クエン酸トリエチル、スクロースオクタアセテート、又はスクロースヘキサブチレートジアセテート等のマイクロカプセルの物理化学的性質を改善する物質、
ヒドロキシ脂肪酸又はArisona Chemicalsから入手できるさまざまな範囲のSylvaclear(商標)等のゲル化剤、
シクロヘキサンカルボキシアミドN−エチル−5−メチル−2−(1−メチルエチル);N,2,3−トリメチル−2−イソプロピルブタンアミド;乳酸メンチル;(−)−メントキシプロパン1,2−ジオール等の、加温効果又は冷却効果を付与する物質、
エチルブチルアセチルアミノプロピオネート;N,N−ジエチルトルアミド;1−ピペリジンカルボン酸;2−(2−ヒドロキシエチル)−1−メチルプロピルエステル;p−メンタン−3,8−ジオール、ティーツリー油、ニーム油、シトロネラ油、及びユーカリ油等の防虫剤、
CAS登録番号3380−34−5を有するトリクロサン(商標)化合物、又は、メチル、エチル、プロピル及びブチル−パラヒドロキシ安息香酸エステル等の抗菌剤、
メトキシケイ皮酸オクチル、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、及びビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン等のUV吸収剤
からなる群から独立して選択される。
水中油型エマルションを熱及び/又はUV光にさらし、及び/又は
水中油型エマルション内でレドックス反応を開始する
ことを含む。
1種以上の界面活性剤、及び/又は
1種以上の保護コロイド
からなる群から選択される。
ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース及びメチルセルロース等のセルロース誘導体、
ポリビニルピロリドン、
N−ビニルピロリドンのコポリマー、
ポリ酢酸ビニルの完全又は部分加水分解により得られるポリビニルアルコール、
ポリアクリル酸及び/又はポリメタクリル酸、
アクリル酸及びメタクリル酸のコポリマー、
スルホン酸基含有水溶性ポリマー(例えば、2−アクリルアミド−2−アルキルスルホン酸及びスチレンスルホン酸)等のイオン性コロイド、及び
それらの混合物
からなる群から独立して選択される。
1種以上の熱重合開始剤、及び/又は
1種以上の光重合開始剤、及び/又は
1種以上のレドックス開始剤であって、各レドックス開始剤がラジカルを生成する還元剤/酸化剤の組み合わせ
を含む、レドックス開始剤である。
酸化剤は、混合物中にモノマー(I)及び(II)の総重量の0.01重量%〜3.0重量%、好ましくは0.02重量%〜1.0重量%、更に好ましくは0.05重量%〜0.5重量%の量で存在し、
還元剤は、混合物中にモノマー(I)及び(II)の総重量の0.01重量%〜3.0重量%、好ましくは0.01重量%〜0.5重量%、更に好ましくは0.025重量%〜0.25重量%の量で存在する。
モノ過硫酸ナトリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等のペルオキソ二硫酸塩、
クメンヒドロペルオキシド、
tert−ブチルヒドロペルオキシド、
ジ−tert−アミルペルオキシド
tert−ブチルペルオキシベンゾエート、
t−アミルヒドロペルオキシド、及び
過酸化水素
からなる群から選択される1種以上の酸化剤を含む。
亜硫酸ナトリウム、
メタ重亜硫酸ナトリウム、
ホルムアルデヒド・スルホキシル酸ナトリウム、
アスコルビン酸、及び
亜ジチオン酸ナトリウム
からなる群から選択される1種以上の還元剤を含む。
・AOCS Pressにより発行された、L H Tan Taiによる、Formulating Detergents and Personal Care Products A guide to Product Development, ISBN 1-893997-10-3、
・Surfactant Science Series Liquid Detergents ISBN 0-8247- 9391-9の第67巻(Marcel Dekker Inc)、
・CHS PressによるHarry’s Cosmeticology、第8版、2000 ISBN 0820603724。
床、硬い工作物表面、タイル張りの表面、手又は機械で洗浄する陶器、鏡及びガラスの洗浄剤等の硬表面洗浄剤、
ファブリーズ(登録商標、P&G)により例示される、臭気処理剤のような、液状洗浄剤及び芳香剤製品等の布地の室内装飾品を処理するもの、
軽質洗剤、重質洗剤、濃縮液体洗剤、非水又は低水(low aqueous)洗濯用液体洗剤、毛織物又は黒い衣服用に特化した洗浄剤を含む、粉末洗濯洗剤、洗浄用錠剤及び棒状洗浄剤、洗濯用液体洗剤、
回転式乾燥機シート、アイロンウォーター、洗浄剤添加剤)等の柔軟剤、洗浄前及び洗浄後用処理剤が挙げられる。
(フレグランス物質番号1の組成物) (重量%)
酢酸イソボルニル(CAS登録番号125−12−2): 25
合成カンフルガム粉末(CAS登録番号464−49−3): 15
リリアール(CAS登録番号80−54−6): 15
ユーカリプトール(CAS登録番号470−82−6): 8
2−メチルペンタン酸エチル(CAS登録番号39255−32−8): 6
セドロール(CAS登録番号77−53−2): 6
ヘプタン酸アリル(Allyl heptoate)(CAS登録番号142−19−8): 5
酢酸スチラリル(CAS登録番号93−92−5): 5
2−メチルウンデカナール(CAS登録番号110−41−8): 5
ベルテネックス(CAS登録番号32210−23−4): 5
クマリン(CAS登録番号91−64−5): 3
デルタ−ダマスコン(CAS登録番号57378−68−4): 2
ヘプタン酸アリル(CAS登録番号142−19−8): 12
ベルドックス(CAS登録番号88−41−5): 12
リリアール(CAS登録番号80−54−6): 10
ガンマ−ウンデカラクトン(CAS登録番号104−67−6): 10
ヘキシルシンナムアルデヒド(CAS登録番号101−86−0): 10
エチレンブラシレート(CAS登録番号105−95−3): 10
酢酸ベンジル(CAS登録番号140−11−4): 7
フェニルエチルアルコール(CAS登録番号60−12−8): 6
2−メチルペンタン酸エチル(CAS登録番号39255−32−8): 6
シクラメンアルデヒド(CAS登録番号103−95−7): 5
カンファー(CAS登録番号76−22−2): 3
酸化ジフェニル(CAS登録番号101−84−8): 2
2−メチルウンデカナール(CAS登録番号110−41−8): 2
ヤラヤラ(CAS登録番号93−04−9): 2
シクラセット(CAS登録番号54830−99−8): 22
ベルドックス(CAS登録番号88−41−5): 15.5
ネロリンブロメリア(CAS登録番号93−18−5): 14.5
酢酸イソボルニル(CAS登録番号125−12−2): 13.5
サリチル酸ベンジル(CAS登録番号118−58−1): 10.5
リリアール(CAS登録番号80−54−6): 7
フラクトン(CAS登録番号6413−10−1): 4
酸化ジフェニル(CAS登録番号101−84−8): 2.5
イソシクロシトラール(CAS登録番号1335−66−6): 2.5
合成カンフルガム粉末(CAS登録番号464−49−3): 2
ユーカリプトール(CAS登録番号470−82−6): 2
フルイテート(CAS登録番号80623−07−0): 1.5
2−メチルペンタン酸エチル(CAS登録番号39255−32−8): 1.5
デルタ−ダマスコン(CAS登録番号57378−68−4): 1
プラエパゲンTQ(Praepagen TQ)90%: 20.00
水: 79.87
塩化マグネシウム六水和物99%: 0.13
pH=2.5までクエン酸を加える。
87〜89%まで加水分解された、Mw=85000〜124000g/モルのポリ(ビニルアルコール)4.0gを水196.0gに溶解し、水相を調製した。フレグランス物質番号1、2及び3をそれぞれ85.0g、1,4−ブタンジオールジメタクリレート13.7g、メタクリル酸13.1g、メタクリル酸メチル5.2g及び過酸化ラウロイル0.9gを混合することにより、油相を調製した。過酸化ラウロイルが完全に溶解するまで、この混合物を撹拌した。
87〜89%まで加水分解された、Mw=85000〜124000g/モルのポリ(ビニルアルコール)4.0gを水196.0gに溶解し、水相を調製した。フレグランス物質番号1及び2をそれぞれ85.0g、1,4−ブタンジオールジアクリレート13.7g、メタクリル酸13.1g、メタクリル酸メチル5.2g及び過酸化ラウロイル0.9gを混合することにより、油相を調製した。過酸化ラウロイルが完全に溶解するまで、この混合物を撹拌した。
87〜89%まで加水分解された、Mw=85000〜124000g/モルのポリ(ビニルアルコール)4.0gを水196.0gに溶解し、水相を調製した。フレグランス物質番号1、2又は3をそれぞれ85.0g、ペンタエリスリトールトリアクリレート13.7g、メタクリル酸13.1g、メタクリル酸メチル5.2g、及び過酸化ラウロイル0.9gを混合することにより、油相を調製した。過酸化ラウロイルが完全に溶解するまで、この混合物を撹拌した。
87〜89%まで加水分解された、Mw=85000〜124000g/モルのポリ(ビニルアルコール)4.0gを水196.0gに溶解し、水相を調製した。フレグランス物質番号1、2又は3をそれぞれ85.0g、1,4−ブタンジオールジアクリレート10.3g、ペンタエリスリトールトリアクリレート3.4g、メタクリル酸13.1g、メタクリル酸メチル5.2g及び過酸化ラウロイル0.9gを混合することにより、油相を調製した。過酸化ラウロイルが完全に溶解するまで、この混合物を撹拌した。
87〜89%まで加水分解された、Mw=85000〜124000g/モルのポリ(ビニルアルコール)4.0gを水196.0gに溶解し、水相を調製した。フレグランス物質番号1、2又は3をそれぞれ85.0g、1,4−ブタンジオールジメタクリレート13.7g、メタクリル酸13.1g、メタクリル酸メチル5.2g及び過酸化ラウロイル0.9gを混合することにより、油相を調製した。過酸化ラウロイルが完全に溶解するまで、この混合物を撹拌した。
柔軟剤中で放出されるフレグランスを、溶媒で抽出し、ガスクロマトグラフィーにより解析して測定した。フレグランスの漏出は、カプセル化されたフレグランスに対する柔軟剤中で放出したフレグランスの割合である。
手順:
スラリー分散液0.5w/w%及び濃縮柔軟剤99.5w/w%を含む混合物を、オーブン中のガラス瓶の中に、40℃の調節した温度で1/2/4/6週間貯蔵した。各貯蔵時間後、混合物を振盪し、10gを取り出した。この試料を遠心分離し、カプセルから柔軟剤を分離した。遠心分離した柔軟剤1gを、セライト1gと混合し、ペンタン545.5mL及び内部標準液50μLを加えた。混合物をローラーコンベア上で1時間混合した。次いで、上清をGC/FID(フレームイオン化検出器を用いたガスクロマトグラフィー装置)に注入した。積分面積は、Agilent Chemstationソフトウェアを用い、FIDシグナルから決定した。各抽出物について3回分析した。内部標準液は、10mg/mL濃度の、デカン酸メチルのヘキサン溶液であった。
Chemstationソフトウェアと接続したAgilent 6890 GC
カラム:HP−5MS、30m×0.25mm×0.25μm
オーブンの温度:50℃で2分間、その後、10℃/分で280℃まで加熱し、280℃に5分間維持
インジェクター:250℃、検出器:250℃
注入容量2μL(スプリットレス)
試料中の漏出したフレグランス成分の重量の測定:
Aperf,i:フレグランス成分iの面積
WIS:内部標準の重量(mg)
AIS:内部標準の面積
%frag slurry:スラリー中のフレグランスの割合
%slurry:柔軟剤中のスラリーの割合
Wsoftener:抽出された柔軟剤の重量(mg)
%slurry:柔軟剤中のスラリーの割合
%perf,i:フレグランス中のフレグランス成分iの割合
カプセルを含む柔軟剤製剤の調製:
スラリー分散液0.5w/w%及び前記濃縮柔軟剤99.5w/w%を含む混合物を調製した。この混合物を、規定時間40℃に貯蔵した。
香料の入っていない液体洗剤を用いて90℃、16°dHで下洗いした綿のタオル地のミトン(Mitt)及びタオルを、Miele洗濯機に入れた。総荷重は2.0kgであった。洗浄サイクルを40℃で行った(脱水:900rpm)。すすぎ工程中に柔軟剤製剤40mLを加えた。綿の手袋を室温条件で24時間乾燥した。その後、両手を拭き取った前後に、感覚的な手段で、ブラインド実験として嗅覚効果を評価した。0(顕著な香りなし)〜5(非常に強い香り)のスコアを付与した。
本試験のために、下記の平均カプセル径:すなわち5.7、10.4、19.9、31.8、38.3及び59.6μm(上記光散乱法により測定)を有するスラリー分散液を調製した。脱イオン水中にカプセルを0.4重量%含む分散液を調製した。下記2種の異なる黒い平面状のシート状繊維の全表面(10×12cm)に上記分散液約1.3gを噴霧した。
・Reactive Black 5染料(繊維の6重量%の染料)で着色した綿メリヤス(knitted cotton)
・黒い綿デニム(Levi(登録商標)501)
噴霧後、四角い繊維を室温で20分間かけて乾燥させた。四角い繊維の外観検査を、色彩観察用ブース(標準的昼光光源D65)内で3人の人によってブラインド実験として別個に実施した。処理していない四角い繊維をブランク試料として用いた。平均カプセル径が59.6μmのマイクロカプセルの場合にのみ、生地上の残留物がはっきりと見えた。
塗布の際及び長い時間の間に、試料1(実施例1で得られる)のマイクロカプセル分散液がフレグランスを放出する能力(増幅効果及び持続効果)は、同じ濃度で遊離状のフレグランスを含む組成物と比較し、使用時に発するフレグランスの匂いの強度、又は、カプセル分散液を含む種々のパーソナルケア組成物を塗布した毛髪若しくは皮膚に保持されるフレグランスの匂いの強度を評価することによって決定した。匂いの強度は、2名の訓練を受けたフレグランスエバリュエータにより評価した。INCI=化粧品成分の国際命名法。
表1の処方を有するシャワーゲル基剤49.5gに、カプセルスラリー0.5gを加えることにより、カプセル試料1を含む試験試料を調製した。光学顕微鏡法により観察されるように、カプセルは基剤中に均質に分布していた。同一のシャワー用ゲル49.867gに、遊離状のフレグランス物質番号1(フレグランス物質番号1はカプセルスラリー試料1で使用されたフレグランスであり、該カプセルスラリーはこのフレグランスを27%含む)0.133gを混合することにより、対照試料を作製した。各試料を室温に24時間放置し、試験直前に十分に混合した。
表2の処方を有するリーブオンヘアコンディショナー基剤49.5gに、カプセルスラリー0.5gを加えることにより、カプセル試料1を含む試験試料を調製した。光学顕微鏡法により観察したように、カプセルは基剤中に均質に分布していた。同一のコンディショナー基剤49.867gに、遊離状のフレグランス物質番号1(フレグランス物質番号1はカプセルスラリー試料1で使用されたフレグランスであり、該カプセルスラリーはこのフレグランスを27%含む)0.133gを混合することにより、対照試料を作製した。各試料を室温に24時間放置し、試験直前に十分に混合した。
表3の処方を有する固形タイプのデオドラント基剤49.5gに、カプセルスラリー0.5gを加えることにより、カプセル試料1を含む試験試料を調製した。光学顕微鏡法により観察されるように、カプセルは基剤中に均質に分布していた。同一の固形タイプのデオドラント基剤49.867gに、遊離状のフレグランス物質番号1の0.133gを混合することにより、対照試料を作製した。各試料を室温に24時間放置し、試験直前に十分に混合した。
表4の処方を有するロールオン式デオドラント基剤49.5gに、カプセルスラリー0.5gを加えることにより、カプセル試料1を含む試験試料を調製した。光学顕微鏡法により観察されるように、カプセルは基剤中に均質に分布していた。同一のロールオン式デオドラント基剤49.867gに、遊離状のフレグランス物質番号1の0.133gを混合することにより、対照試料を作製した。各試料を室温に24時間放置し、試験直前に十分に混合した。
表5の処方を有するエアゾール式デオドラント基剤49.5gに、カプセルスラリー0.5gを加えることにより、カプセル試料1を含む試験試料を調製した。カプセルは基剤中に均質に分布していた。同一のエアゾール式デオドラント基剤49.867gに、遊離状のフレグランス物質番号1の0.133gを混合することにより、対照試料を作製した。試料を室温に24時間放置し、試験直前に十分に混合した。
表6の処方を有するボディローション基剤49.75gに、カプセルスラリー0.25gを加えることにより、カプセル試料1を含む試験試料を調製した。光学顕微鏡法により観察されるように、カプセルは基剤中に均質に分布していた。同一のボディローション基剤49.933gに、遊離状のフレグランス物質番号1の0.067gを混合することにより、対照試料を作製した。試料を室温に24時間放置し、試験直前に十分に混合した。
表7の処方を有する化粧落とし基剤49.5gに、カプセルスラリー0.5gを加えることにより、カプセル試料1を含む試験試料を調製した。光学顕微鏡法により観察されるように、カプセルは基剤中に均質に分布していた。同一の化粧落とし基剤49.867gに、遊離状のフレグランス物質番号1の0.133gを混合することにより、対照試料を作製した。試料を室温に24時間放置し、試験直前に十分に混合した。
表8の処方を有する日焼け止めローション基剤49.5gに、カプセルスラリー0.5gを加えることにより、カプセル試料1を含む試験試料を調製した。光学顕微鏡法により観察されるように、カプセルは基剤中に均質に分布していた。同一の日焼け止めローション基剤49.867gに、遊離状のフレグランス物質番号1の0.133gを混合することにより、対照試料を作製した。試料を室温に24時間放置し、試験直前に十分に混合した。
表9の処方を有する毛髪セットローション基剤49.5gに、カプセルスラリー0.5gを加えることにより、カプセル試料1を含む試験試料を調製した。光学顕微鏡法により観察されるように、カプセルは基剤中に均質に分布しており、基剤は、その後濁った。同一のセットローション49.867gに、遊離状のフレグランス物質番号1の0.133gを混合することにより、対照試料を作製した。試料を室温に24時間放置し、試験直前に十分に混合した。
表10の処方を有する整髪用ジェル基剤49.5gに、カプセルスラリー0.25gを加え、水を加えて50gにすることにより、カプセル試料1を含む試験試料を調製した。光学顕微鏡法により観察されるように、カプセルは基剤中に均質に分布しており、基剤は、その後濁った。同一の整髪用ジェル基剤49.933gに、遊離状のフレグランス物質番号1の0.067gを混合することにより、対照試料を作製した。試料を室温に24時間放置し、試験直前に十分に混合した。
表11の処方を有するシャンプー基剤49.5gに、カプセルスラリー0.5gを加えることにより、カプセル試料1を含む試験試料を調製した。光学顕微鏡法により観察されるように、カプセルは基剤中に均質に分布していた。同一のシャンプー基剤49.867gに、遊離状のフレグランス物質番号1の0.133gを混合することにより、対照試料を作製した。試料を室温に24時間放置し、試験直前に十分に混合した。
カプセル試料1を含む分散液を、0.5重量%の濃度で、以下の処方によるアルコール性セットローション(表12)に混合した。カプセルは基剤中に均質に分布しており、その後濁った。試料を室温に24時間放置した。
表13Aの処方に従い、カプセル試料1を含むオードトワレ試験試料を調製した。光学顕微鏡法により観察されるように、カプセルは基剤中に均質に分布しており、基剤はその後濁った。表13Bの処方に従い、比較対照試料を作製した。各試料を室温に24時間放置し、試験直前に十分に混合した。
表14の処方を有するボディスプレー基剤49.5gに、カプセルスラリー0.5gを加えることにより、カプセル試料1を含む試験試料を調製した。カプセルは基剤中に均質に分布していた。同一のボディスプレー基剤49.867gに、遊離状のフレグランス物質番号1の0.133gを混合することにより、対照試料を作製した。試料を室温に24時間放置し、試験直前に十分に混合した。
表15の処方を有するヘアフォーム基剤49.5gに、カプセルスラリー0.25gを加え、水を加えて50gにすることにより、カプセル試料1を含む試験試料を調製した。同一のヘアフォーム49.933gに、遊離状のフレグランス物質番号1の0.067gを混合することにより、対照試料を作製した。試料を室温に24時間放置し、試験直前に十分に混合した。
Claims (16)
- 7.5〜50ミクロンの平均粒径を有し、コア及び該コアを封入するポリマーシェルを含有するマイクロカプセルであって、
前記コアが、乳化可能なフレグランスを含むコア材料を含有し、
前記ポリマーシェルが、
i)モノエチレン性不飽和モノマー、ジメチルジアリルアンモニウムクロリド(DMDAAC)及びそれらの混合物からなる群から選択されるモノマー(I)、及び
ii)ポリエチレン性不飽和モノマーであり、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、及び、多価の直鎖若しくは分枝鎖C2〜C24のアルコール又は直鎖若しくは分枝鎖C2〜C24のポリエチレングリコールに由来するメタクリル酸エステルからなる群から選択される1種以上のモノマーとを含むモノマー(II)
を含むモノマー混合物を重合形態で含み、
前記モノマー(I)が、前記混合物中に、モノマー(I)及び(II)の総重量の30重量%〜80重量%の量で存在し、前記モノマー(II)が、前記混合物中に、モノマー(I)及び(II)の総重量の20重量%〜70重量%の量で存在する、マイクロカプセル。 - 前記モノエチレン性不飽和モノマー(I)が、
a)C3〜C6のモノエチレン性不飽和モノ−又はポリカルボン酸;
b)C3〜C6のモノエチレン性不飽和モノ−又はポリカルボン酸のアミド;
c)一又は多置換されていてもよい、C3〜C6のモノエチレン性不飽和モノ−又はポリカルボン酸のC1〜C24の直鎖又は分枝鎖アルキルエステル、及び
d)一又は多置換されていてもよい、C3〜C6のモノエチレン性不飽和モノ−又はポリカルボン酸のC3〜C6のシクロアルキルエステル
からなる群から選択され、
任意の置換基が、OH、OR、C(O)R、NH2、NHR、NR2、NR3 +、C5〜C6の芳香環又は芳香族複素環、及び、C3〜C10のシクロアルキル又は複素環式アルキルからなる群から選択され、RがC1〜C4のアルキルである、請求項1記載のマイクロカプセル。 - 前記モノエチレン性不飽和モノマー(I)が、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸イソボルニル及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項2記載のマイクロカプセル。
- 前記モノエチレン性不飽和モノマー(I)が、メタクリル酸と、メタクリル酸メチル又はメタクリル酸エチルとの組み合わせを含む、請求項3記載のマイクロカプセル。
- 前記モノマー(II)が、1,4−ブチレングリコールジメタクリレート、1,3−ブチレングリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、グリセロールトリメタクリレート、1,2−プロピレングリコールジメタクリレート、1,3−プロピレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ジビニルベンゼン及びトリビニルベンゼンからなる群から選択される1種以上のモノマーを、前記混合物中に存在する全てのモノマー(II)の総重量の少なくとも10重量%の量で含む、請求項1〜4のいずれか1項記載のマイクロカプセル。
- 前記モノマー(II)が、少なくとも1,4−ブチレングリコールジメタクリレートを含む、請求項1〜5のいずれか1項記載のマイクロカプセル。
- 前記モノマー(II)が、1,4−ブチレングリコールジメタクリレートからなる、請求項1〜6のいずれか1項記載のマイクロカプセル。
- 前記乳化可能なフレグランスが、少なくとも4種の異なる乳化可能なフレグランスの組み合わせを含む、請求項1〜7のいずれか1項記載のマイクロカプセル。
- 前記コア材料が、香料として許容される溶媒を更に含む、請求項1〜8のいずれか1項記載のマイクロカプセル。
- 前記ポリマーシェルに対する前記コアの割合(コア:ポリマーシェル)が50:1〜1:1である、請求項1〜9のいずれか1項記載のマイクロカプセル。
- 前記モノマー(I)が、約41重量%の量のメタクリル酸;約16重量%の量のメタクリル酸メチル又はメタクリル酸エチルの組み合わせからなり、
前記モノマー(II)が、約43重量%の量の1,4−ブタンジオールジメタクリレートからなり、
割合が、前記混合物中の前記モノマー(I)及び(II)の総重量に関して表される、請求項1〜10のいずれか1項記載のマイクロカプセル。 - 前記乳化可能なフレグランスが、嵩高いフレグランス分子を含む、請求項1〜11のいずれか1項記載のマイクロカプセル。
- 下記工程を含む、請求項1〜12のいずれか1項記載のマイクロカプセルの製造方法:
a)重合開始剤、乳化可能なフレグランスを含むフレグランス物質、モノマー混合物、乳化剤及び場合により更に1種以上のカプセル化される成分を含む、油相及び水相を有する水中油型エマルションを準備する工程、
b)工程a)で得られた水中油型エマルション内で重合させる工程、
c)重合を伝搬させてマイクロカプセルを得る工程。 - 請求項1〜12のいずれか1項記載のマイクロカプセルを含む水性分散液。
- 非可食性消費者製品、家庭用洗剤又は洗濯用製品、パーソナルケア製品、及び、化粧品からなる群から選択される、請求項1〜12のいずれか1項記載のマイクロカプセルを含む製品。
- コア及び該コアを封入するポリマーシェルを含有するマイクロカプセルであって、前記コアが、乳化可能なフレグランスを含むコア材料を含有するマイクロカプセルからの漏出を低減するための、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、及び、多価の直鎖若しくは分枝鎖C2〜C24のアルコール又は直鎖若しくは分枝鎖C2〜C24のポリエチレングリコールに由来するメタクリル酸エステルからなる群から選択される1種以上のモノマーを含む、ポリエチレン性不飽和モノマーの使用。
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