JP2015504084A5 - - Google Patents
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Claims (9)
- エステル交換触媒としてのアルキルチタネート、および少なくとも1つの重合阻害剤の存在下における軽質アルコールアクリレートと2−オクタノールとの間でのエステル交換反応による、2−オクチルアクリレートの連続生成のための方法であって、
軽質アルコールアクリレートおよびエステル交換反応により発生した軽質アルコールからなる共沸混合物が反応中に連続的に取り出され、反応混合物が、一方では純粋な2−オクチルアクリレートを得、他方では再利用されることを意図された未反応の2−オクタノールおよび軽質アルコールアクリレート化合物、さらには再利用されることを意図された触媒を得るために、少なくとも2つの蒸留カラムを備える精製処理を施され、前記方法は
−(i)触媒が、2−オクタノール中に溶解したエチルチタネートおよび2−オクチルチタネートから選択され、
−(ii)触媒の予備的分離が、減圧下の第1の蒸留カラム(C1)に、軽質生成物としての未反応の2−オクタノールおよび軽質アルコールアクリレートならびに重質生成物としての触媒、1つまたは複数の重合阻害剤、さらには重質反応生成物を有する、所望の2−オクチルアクリレートを含む粗製反応混合物を供給することにより実施され、蒸留が、
○最上部において、ごくわずかな重合阻害剤を含むが触媒を含まないまたは実質的に含まない、2−オクチルアクリレートおよび軽質生成物から本質的に構成される流れを得ること、ならびに
○底部において、触媒、重合阻害剤およびごくわずかな2−オクチルアクリレートを有し、反応段階に再利用されることになる、重質反応生成物の流れを得ること
を可能にする、第1のカラム(C1)内で実施され、次いで、
−(iii)第1の蒸留カラム(C1)からの最上部流の蒸留により、未反応の2−オクタノールおよび軽質アルコールアクリレート化合物、重合阻害剤を含む画分ならびに純粋な2−オクチルアクリレートが分離され、
−(iv)所望の純粋な2−オクチルアクリレートが回収され、
−(v)未反応の2−オクタノールおよび軽質アルコールアクリレート化合物が、反応段階に再利用され、
(vi)重合阻害剤を含む画分が、触媒の分離のためのカラム(C1)に送られる
ことを特徴とする、方法。 - プロセスの段階(iii)が、下記の2つのサブ段階(iii1)およびサブ段階(iii2)から実施され:
−(iii1)第1の蒸留カラム(C1)からの最上部流が、
○最上部において、ごくわずかな2−オクチルアクリレートを有する、未反応の2−オクタノールおよび軽質アルコールアクリレートから本質的になる流れを得ること、ならびに
○底部において、微量の未反応の生成物および重合阻害剤を含む2−オクチルアクリレートを得ること
を可能にする蒸留が実施される、減圧下の第2の蒸留カラム(C2)に送られ、次いで、
−(iii2)第2の蒸留カラム(C2)からの底部流が、
○最上部において、所望の純粋な2−オクチルアクリレートを分離すること、および
○底部において、2−オクチルアクリレート中に溶解した重合阻害剤を分離すること
を可能にする精留が実施される、減圧下の第3の蒸留カラム(C3)に送られることを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - プロセスの段階(iii)および段階(iv)が、最上部流を第1のカラム(C1)から、
○最上部において、ごくわずかな2−オクチルアクリレートを有する、未反応の2−オクタノールおよび軽質アルコールアクリレートから本質的になる流れを得ること、
○底部において、わずかな2−オクチルアクリレートおよび未反応の生成物を有する、重合阻害剤を含む流れを得ること、
ならびに側流により所望の純粋な2−オクチルアクリレートを回収すること
を可能にする蒸留が実施される、減圧下の第2のカラム(C2’)まで送ることにより、同時に実施されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 触媒が、2−オクチルチタネートであることを特徴とする、請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の方法。
- 触媒が、2−オクタノールの1モル当たり5×10−4molから5×10−2molまでの比率において使用されることを特徴とする、請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の方法。
- 反応が、エチルアクリレートから出発して実施されることを特徴とする、請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の方法。
- 軽質アルコールアクリレート/2−オクタノールのモル比が、1から3までの範囲であることを特徴とする、請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の方法。
- エステル交換反応が、500mmHg(0.67×105Pa)から大気圧(105Pa)の間の圧力および90℃から130℃までの範囲の温度において実施されることを特徴とする、請求項1から請求項7のいずれか一項に記載の方法。
- 軽質アルコールアクリレートが、再生可能な起源のエチルアクリレートであることを特徴とする、請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の方法。
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