JP2015211854A - カテーテルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】加硫ゴム又は熱可塑性エラストマーを改質対象物とするカテーテルの製造方法であって、前記改質対象物の表面に光重合開始剤を吸着させる工程1と、前記吸着させた光重合開始剤を起点にして、300nm〜400nmのUV光を照射して双性イオン性モノマー及びフルオロ基含有モノマーからなる群から選択される少なくとも1種のモノマーをラジカル重合させ、前記改質対象物の表面にポリマー鎖を成長させる工程2とを含むカテーテルの製造方法に関する。
【選択図】なし
Description
CH2=CRa−COO−(Rb)n−O−Rc
(Raは水素原子、メチル基、エチル基、又はプロピル基を表す。Rbはメチレン基、エチレン基、又はプロピレン基を表す。Rcは水素原子、メチル基、又はエチル基を表す。nは1〜15の整数を表す。)
本発明は、前記表面改質方法により得られる水存在下又は乾燥状態での摺動性、低摩擦又は水の低抵抗が要求される表面改質弾性体に関する。
本発明はまた、前記表面改質方法により三次元形状の固体表面の少なくとも一部が改質された表面改質弾性体に関する。ここで、前記表面改質弾性体はポリマーブラシであることが好ましい。
本発明は、前記表面改質方法により改質された表面を少なくとも一部に有するカテーテルに関する。
本発明は、前記表面改質方法により改質された表面の溝を少なくとも一部に有するタイヤに関する。
本発明はまた、前記表面改質方法により改質された表面を少なくともサイドウォールの一部に有するタイヤに関する。
前記加硫ゴム、前記熱可塑性エラストマーとしては、二重結合に隣接する炭素原子(アリル位の炭素原子)を有するものが好適に使用される。
CH2=CRa−COO−(Rb)n−O−Rc
(Raは水素原子、メチル基、エチル基、又はプロピル基を表す。Rbはメチレン基、エチレン基、又はプロピレン基を表す。Rcは水素原子、メチル基、又はエチル基を表す。nは1〜15の整数を表す。)
で表されるモノマー、フルオロ基含有モノマーなどが挙げられる。該式で表されるモノマーとしては、アクリル酸2−メトキシエチル、メタクリル酸2−メトキシメチルなどが挙げられる。
エルゴカルシフェロール、コレカルシフェロール、1,2,5−ジヒドロキシ−コレカルシフェロールなどのビタミンD類、それらの誘導体及びそれらの塩;α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、α−トコトリエノール、β−トコトリエノール、γ−トコトリエノール、δ−トコトリエノール、酢酸トコフェロール、ニコチン酸トコフェロールなどのビタミンE類、それらの誘導体及びそれらの塩;トロロックス、その誘導体及びそれらの塩;ジヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、α−リポ酸、デヒドロリポ酸、グルタチオン、その誘導体及びそれらの塩;尿酸、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウムなどのエリソルビン酸、その誘導体及びそれらの塩;没食子酸、没食子酸プロピルなどの没食子酸、その誘導体及びそれらの塩;ルチン、α−グリコシル−ルチンなどのルチン、その誘導体及びそれらの塩;トリプトファン、その誘導体及びそれらの塩;ヒスチジン、その誘導体及びそれらの塩;N−アセチルシステイン、N−アセチルホモシステイン、N−オクタノイルシステイン、N−アセチルシステインメチルエステルなどのシステイン誘導体及びそれらの塩;N,N’−ジアセチルシスチンジメチルエステル、N,N’−ジオクタノイルシスチンジメチルエステル、N,N’−ジオクタノイルホモシスチンジメチルエステルなどのシスチン誘導体及びそれらの塩;カルノシン、その誘導体及びそれらの塩;ホモカルノシン、その誘導体及びそれらの塩;アンセリン、その誘導体及びそれらの塩;カルシニン、その誘導体及びそれらの塩;ヒスチジン及び/又はトリプトファン及び/又はヒスタミンを含むジペプチド又はトリペプチド誘導体及びそれらの塩;フラバノン、フラボン、アントシアニン、アントシアニジン、フラボノール、クエルセチン、ケルシトリン、ミリセチン、フィセチン、ハマメリタンニン、カテキン、エピカテキン、ガロカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレートなどのフラボノイド類;タンニン酸、コーヒー酸、フェルラ酸、プロトカテク酸、カルコン、オリザノール、カルノソール、セサモール、セサミン、セサモリン、ジンゲロン、クルクミン、テトラヒドロクルクミン、クロバミド、デオキシクロバミド、ショウガオール、カプサイシン、バニリルアミド、エラグ酸、ブロムフェノール、フラボグラシン、メラノイジン、リボフラビン、リボフラビン酪酸エステル、フラビンモノヌクレオチド、フラビンアデニンヌクレオチド、ユビキノン、ユビキノール、マンニトール、ビリルビン、コレステロール、エブセレン、セレノメチオニン、セルロプラスミン、トランスフェリン、ラクトフェリン、アルブミン、スーパーオキシドジスムターゼ、カタラーゼ、グルタチオンペルオキシダーゼ、メタロチオネイン、O−ホスホノ−ピリドキシリデンローダミンなどが挙げられる。これらは単独又は2種以上を併用して用いてもよい。
また、ラジカル重合性モノマーの使用量は、形成するポリマー鎖の長さ、その鎖により発揮される性能などにより、適宜設定すればよい。更に、還元剤、抗酸化物質の使用量も系内の酸素の補足などの点から、適宜設定すればよい。
図2〜3において、中央縦溝3a(溝深さD1)、ショルダー縦溝3b(溝深さD2)は、タイヤ周方向に直線状にのびるストレート溝で構成される。このようなストレート溝は、排水抵抗を小さくし、直進走行時に高い排水性能を発揮しうる。
イソプレンユニットを含むクロロブチルゴム(不飽和度:1〜2%)をトリアジンで架橋した加硫ゴム(180℃で10分加硫)をベンゾフェノンの3wt%アセトン溶液に浸漬して、加硫ゴム表面にベンゾフェノンを吸着させた。その後、アセトンを除去するため乾燥した。
乾燥した加硫ゴムをアクリル酸水溶液(2.5M:18gのアクリル酸を100mLの水に溶解)の入ったガラス反応容器に浸漬し、ゴムで蓋をし、アルゴンガスを導入して15分間バブリングをして酸素を追い出した。365nmの波長を持つLED光で、紫外線を1時間照射してラジカル重合を行ってゴム表面にポリマー鎖を成長させ、表面改質弾性体(ポリマーブラシ)を得た。
加硫ゴム表面にベンゾフェノンの3wt%アセトン溶液を塗布して、ベンソフェノンを吸着させた以外は、実施例1と同様にして表面改質弾性体(ポリマーブラシ)を得た。
加硫ゴム表面にベンゾフェノンの1wt%アセトン溶液に浸漬して、加硫ゴム表面にベンゾフェノンを吸着させた以外は、実施例1と同様にして表面改質弾性体(ポリマーブラシ)を得た。
加硫ゴム表面にベンゾフェノンの1wt%アセトン溶液に塗布して、加硫ゴム表面にベンゾフェノンを吸着させた以外は、実施例1と同様にして表面改質弾性体(ポリマーブラシ)を得た。
クロロブチルゴムをトリアジンで架橋した加硫ゴム(180℃で10分加硫)を使用した。
(ポリマー鎖の長さ)
加硫ゴム表面に形成されたポリマー鎖の長さは、ポリマー鎖が形成された改質ゴム断面を、SEMを使用し、加速電圧15kV、1000倍で測定した。撮影されたポリマー層の厚みをポリマー鎖の長さとした。
表面改質弾性体の表面の静摩擦係数、動摩擦係数、及びそれぞれに水を200μL滴下したサンプル表面の静摩擦係数、動摩擦係数を、ASTM D1894に規定された方法に準拠して測定した。また、サンプルは、ホウケイ酸ガラスと接触させて、ホウケイ酸ガラスとの間の摩擦力を測定した。なお、摩擦係数の測定のための荷重は200g、引張速度は600mm/min、ロード距離は10cmの条件で測定した。装置は、ヘイドンtype14(新東科学(株)製)を使用した。
11a、11b、11c 環状突起部
13 底面部の表面
2 トレッド部
3a 中央縦溝
3b ショルダー縦溝
5 細溝
6 中間傾斜溝
7 継ぎ溝
8、8a、8b ショルダー横溝
Claims (15)
- 加硫ゴム又は熱可塑性エラストマーを改質対象物とするカテーテルの製造方法であって、
前記改質対象物の表面に光重合開始剤を吸着させる工程1と、
前記吸着させた光重合開始剤を起点にして、300nm〜400nmのUV光を照射して双性イオン性モノマー及びフルオロ基含有モノマーからなる群から選択される少なくとも1種のモノマーをラジカル重合させ、前記改質対象物の表面にポリマー鎖を成長させる工程2とを含むカテーテルの製造方法。 - 前記加硫ゴム又は熱可塑性エラストマーが二重結合に隣接する炭素原子であるアリル位の炭素原子を有する請求項1記載のカテーテルの製造方法。
- 前記工程2において、ラジカル重合時に還元剤又は抗酸化物質が添加されることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のカテーテルの製造方法。
- 前記還元剤又は抗酸化物質が、リボフラビン、アスコルビン酸、α−トコフェロール、β−カロテン又は尿酸であることを特徴とする請求項4記載のカテーテルの製造方法。
- 前記光照射時又は光照射前に反応容器及び反応液に不活性ガスを導入し、不活性ガス雰囲気に置換して重合させる請求項1〜5のいずれかに記載のカテーテルの製造方法。
- 前記モノマーは、フルオロアルキル基含有モノマーである請求項1に記載のカテーテルの製造方法。
- 前記フルオロアルキル基含有モノマーは、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−heneicosafluorododecyl acrylate(H2C=CHCO2CH2CH2(CF2)9CF3)、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−heptadecafluorodecyl acrylate(H2C=CHCO2CH2CH2(CF2)7CF3)、3−(perfluorobutyl)−2−hydroxypropyl acrylate(F(CF2)4CH2CH(OH)CH2OCOCH=CH2)、3−perfluorohexyl−2−hydroxypropyl acrylate(F(CF2)6CH2CH(OH)CH2OCOCH=CH2)、3−(perfluoro−3−methylbutyl)−2−hydroxypropyl acrylate((CF3)2CF(CF2)2CH2CH(OH)CH2OCOCH=CH2)、及び3−(perfluoro−5−meylhexyl)−2−hydroxypropyl acrylate((CF3)2CF(CF2)4CH2CH(OH)CH2OCOCH=CH2)からなる群より選択される少なくとも1種である請求項7に記載のカテーテルの製造方法。
- 前記フルオロアルキル基含有モノマーは、下記式(3)、(4)、(5)および(6)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種である請求項7に記載のカテーテルの製造方法。
- 前記フルオロ基が、フルオロアルキレンオキシド基又はフルオロベンジル基であることを特徴とする請求項1記載のカテーテルの製造方法。
- 前記モノマーが、[1H,1H−perfluoro(2,5−dimethyl−3,6−dioxanonanoyl)] acrylate、1H,1H−perfluoro(2,5−dimethyl−3,6−dioxanonanoyl)] methacrylate、pentafluorobenzyl acrylate、pentafluorobenzyl methacrylate、及び2,3,5,6−tetrafluorophenyl methacrylateからなる群より選択される少なくとも1種である請求項1に記載のカテーテルの製造方法。
- 前記モノマー(液体)又はその溶液が重合禁止剤を含むもので、該重合禁止剤の存在下で重合させる請求項1〜11のいずれかに記載のカテーテルの製造方法。
- 前記重合禁止剤が4−メチルフェノールである請求項12に記載のカテーテルの製造方法。
- 前記ポリマー鎖の長さは、10〜50000nmである請求項1〜13のいずれかに記載のカテーテルの製造方法。
- 請求項1〜14のいずれかに記載のカテーテルの製造方法により得られたカテーテル。
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