JP2015187175A - 高過塩基性マグネシウム・アルキルトルエンスルホネート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】以下の工程を含む方法で製造する:(A)少なくとも一種の油溶性アルキルトルエンスルホン酸および少なくとも一種のマグネシウム供給源を、(i)少なくとも一種の炭化水素溶媒および(ii)少なくとも一種の低分子量アルコールを含む混合物の存在下で反応させる工程;(B)工程(A)の反応生成物を少なくとも一種の促進剤および水と接触させる工程;(C)工程(B)の生成物を過塩基化酸と接触させる工程;そして(D)工程(C)の反応生成物を、上記炭化水素溶媒、上記低分子量アルコール、および水の留出温度よりも高い温度まで加熱し、上記炭化水素溶媒、上記低分子量アルコール、および水を留出させる工程。
【選択図】なし
Description
一般に、過塩基性マグネシウム・スルホネートは、対応する過塩基性カルシウム・スルホネートよりも製造が困難である。過塩基性マグネシウム・スルホネートを製造するための方法では、特別な反応条件、並びに低分子アルコール、様々な促進剤、および水のような追加物質を炭酸塩化すべき混合物に導入することが要求される場合が多い。それに加えて、高過塩基性マグネシウム・スルホネートを製造するための方法では、結果として、過塩基化処理の過程で生成する炭酸塩化後の沈降物(PCS)として知られる硬質沈降物および/またはゼリー状物質が、望ましくない高レベルで生じる。潤滑油組成物において添加剤として使用する過塩基性物質は、澄んだ液体であって沈降物を含まないことが望まれている。
(a)少なくとも一種の油溶性アルキルトルエンスルホン酸および少なくとも一種のマグネシウム供給源を、(i)少なくとも一種の炭化水素溶媒および(ii)少なくとも一種の低分子量アルコールを含む混合物の存在下で反応させる工程;
(b)工程(a)の反応生成物を少なくとも一種の促進剤および水と接触させる工程;
(c)工程(b)の生成物を過塩基化酸と接触させる工程;そして
(d)工程(c)の反応生成物を、上記炭化水素溶媒、上記低分子量アルコール、および水の留出温度よりも高い温度まで加熱し、上記炭化水素溶媒、上記低分子量アルコール、および水を留出させる工程。
本発明は、高過塩基性マグネシウム・アルキルトルエンスルホネートを製造するために改良された方法に関する。
(a)少なくとも一種の油溶性アルキルトルエンスルホン酸および少なくとも一種のマグネシウム供給源を、(i)少なくとも一種の炭化水素溶媒および(ii)少なくとも一種の低分子量アルコールを含む混合物の存在下で反応させる工程;
(b)工程(a)の反応生成物を少なくとも一種の促進剤および水と接触させる工程;
(c)工程(b)の生成物を過塩基化酸と接触させる工程;そして
(d)工程(c)の反応生成物を、上記炭化水素溶媒、上記低分子量アルコール、および水の留出温度よりも高い温度まで加熱し、上記炭化水素溶媒、上記低分子量アルコール、および水を留出させる工程。
本発明において、油溶性アルキルトルエンスルホン酸は、高過塩基性のマグネシウム・アルキルトルエンスルホネートを製造するための方法で使用される。アルキルトルエンスルホン酸は、例えば硫酸、三酸化硫黄、クロロスルホン酸、もしくはスルファミン酸のような様々な公知のスルホン化剤を用いて、直鎖アルキルトルエンもしくは分岐鎖アルキルトルエンのようなアルキルトルエンのスルホン化により誘導することができる。アルキルトルエン前駆体を、ケミソン社(ワシントン州、シアトル)もしくはバレストラ社(イタリア、ミラノ)により製造されているSO3/空気の下降フィルムと混合するSO3/空気薄膜スルホン化法のような他の従来からの方法も適用できる。
少なくとも一種のマグネシウム供給源も、炭化水素溶媒および低分子量アルコールを含む混合物の存在下にて、前述した油溶性アルキルトルエンスルホン酸と反応させる。好ましくは、本発明の反応において使用する少なくとも一種のマグネシウム供給源は、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、もしくはマグネシウム・アルコキシドであり、上記アルコキシドは1乃至6の炭素原子を有するアルコールから誘導される。好ましくは、少なくとも一種のマグネシウム供給源が酸化マグネシウムである。
本発明の方法において使用する炭化水素溶媒は、n−ペンタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、イソオクタン、n−デカン、ベンゼン、トルエン、キシレン、およびそれらの混合物からなる群より選ぶことができる。好ましくは、上記炭化水素溶媒は芳香族溶媒であって、キシレン、ベンゼン、およびトルエンからなる溶媒の群より選ばれる。最も好ましい芳香族溶媒はキシレンである。
低分子量アルコールは、反応が起きた後に容易に留出除去できるように、充分に低い沸点を有する必要がある。上記低分子量アルコールは、約1乃至約13の炭素原子と約200以下の分子量とを有することが好ましい。ある態様では、上記低分子量アルコールは低分子量の一価アルコールである。さらに好ましい態様では、本発明の方法において使用できる低分子量の一価アルコールは、C1乃至C13アルコール並びにグリコールのモノエーテルおよびモノエステルからなる群より選ぶことができる。好ましくは、上記低分子量アルコールは、メタノール、エタノール、プロパノール、イソオクタノール、シクロヘキサノール、シクロペンタノール、イソブチルアルコール、ベンジルアルコール、ベータ−フェニル−エチルアルコール、2−エチルヘキサノール、ドデカノール、トリデカノール、2−メチルシクロヘキサノール、エチレングリコールのモノメチルエーテル、エチレングリコールのモノブチルエーテル、sec−ペンチルアルコール、及びtert−ブチルアルコールからなる群より選ばれる一価アルコールである。最も好ましい低分子量の一価アルコールはメタノールである。
促進剤は、炭酸塩化の促進のため、濾過性の向上のため、もしくは増粘剤として使用される。促進剤は、有機モノカルボン酸、炭化水素置換コハク酸無水物もしくはその誘導体、またはそれらの混合物であってもよい。好適な有機モノカルボン酸は、1乃至24の炭素原子を有する。上記有機モノカルボン酸は、脂肪族もしくは芳香族、飽和もしくは不飽和のいずれでもよい。好ましい有機モノカルボン酸は、ギ酸、酢酸、ステアリン酸、安息香酸、サリチル酸、およびそれらの混合物を含む。上記炭化水素置換コハク酸無水物もしくはその誘導体は、アルキルおよびアルケニルコハク酸無水物を含み、上記コハク酸無水物もしくは誘導体のアルキルもしくはアルケニル基は、約8乃至約70の炭素原子を含む。好ましい炭化水素置換コハク酸無水物は、ドデセニルコハク酸無水物(DDSA)、オクタデセニルコハク酸無水物(ODSA)、および1000MWのポリイソブテンから誘導されるポリイソブテニルコハク酸無水物(PIBSA)を含む。好適なコハク酸無水物誘導体は、酸、エステル、半エステル、二重エステル、および他の加水分解可能な誘導体を含む。ある態様では、上記促進剤は、酢酸とステアリン酸との混合物である。別の態様では、上記促進剤は、酢酸とDDSAとの混合物である。別の態様では、上記促進剤は、酢酸と1000MWのPIBSAとの混合物である。
本明細書で使用する用語「過塩基化酸(overbasingacid)」は、スルホン酸に対する化学量論的な量よりも多い量の金属を含む油溶性金属スルホネートを供給することが可能な酸を意味する。最も一般的な過塩基化酸は二酸化炭素であり;他の過塩基化酸は、二酸化硫黄および三酸化硫黄を含む。上記の酸そのものが過塩基化処理の一部を構成してもよく、あるいはエチレン・カーボネートのような過塩基化酸の供給源を、過塩基化酸を導入するために使用することができる。最も好ましい酸は二酸化炭素であって、過塩基化酸を用いる処理は以後「炭酸塩化」と呼ばれることがある。文脈において明確に別に要求しない限り、本明細書が炭酸塩化に言及する場合、他の過塩基化酸による処理を含むと理解すべきである。
上記マグネシウム・スルホネートが粘ちょうである場合には、不活性な液状媒体を用いて粘度を低下させることができる。不活性な液状媒体には、生成物を分散させ、成分の混合を容易にする機能もある。好ましい不活性な液状媒体は潤滑粘度の基油である。
(a)相対的に多量の潤滑粘度の油;
(b)0.01質量%乃至10.0質量%の少なくとも一種の本発明の方法により製造される高過塩基性のマグネシウム・アルキルトルエンスルホネート;
(c)1.0質量%乃至10.0質量%の少なくとも一種のホウ素化もしくは非ホウ素化コハク酸イミド無灰清浄剤;
(d)カルシウムとして0.05質量%乃至0.5質量%の少なくとも一種のカルシウム・スルホネート、フェネート、もしくはサリチレート清浄剤;
(e)リンとして0.02質量%乃至0.2質量%の少なくとも一種の二級アルキル・ジチオリン酸亜鉛もしくは一級アルキル・ジチオリン酸亜鉛と二級アルキル・ジチオリン酸亜鉛との混合物;
(f)0.0質量%乃至5.0質量%の少なくとも一種のジフェニルアミン酸化防止剤;
(g)モリブデンとして0.0質量%乃至0.5質量%の少なくとも一種のモリブデンコハク酸イミド酸化防止剤;
(h)0.0質量%乃至5.0質量%の少なくとも一種の部分カルボン酸エステルもしくはホウ酸エステル摩擦緩和剤;
(i)0.0質量%乃至0.05質量%の少なくとも一種の補助耐摩耗/極圧剤(例、ジチオカルバミン酸モリブデン);
(j)0.0質量%乃至0.1質量%の少なくとも一種の消泡剤;および
(k)0.0質量%乃至5.0質量%の少なくとも一種のオレフィン共重合体粘度指数向上剤。
四つ口のガラス製容器に、75gのメタノール、970gのキシレン、および135gの酸化マグネシウムを攪拌しながら加えた。次に、275gの、分子量が475で米国特許第7479568号明細書の例Aに記載の手順に従って製造したアルキルトルエンスルホン酸を、反応混合物中の温度を約40℃に保ちながら、15分間かけて容器に加え、さらに、95gの水、50gの酢酸(AA)促進剤、および20gのドデセニルコハク酸無水物(DDSA)促進剤を加えた。
四つ口のガラス製容器に、75gのメタノール、970gのキシレン、および275gの分子量が475で米国特許第7479568号明細書の例Aに記載の手順に従って製造したアルキルトルエンスルホン酸を加えた。混合物の温度を約40℃に保った。次に、135gの酸化マグネシウムを、反応混合物中の温度を約40℃に保ちながら、15分間かけて容器に加えた。さらに10分後、60gの水、35gの酢酸促進剤、および15gのステアリン酸(SA)促進剤を容器に加えた。
23%の分岐鎖を伴う異性化C20乃至C24オレフィンでトルエンをアルキル化にすることより製造されるアルキルトルエンから、アルキルトルエンスルホン酸を誘導した以外は、実施例2に記載した手順に従って実施例3を実施した。
[実施例4]
基準となる潤滑油組成物を製造し、高温腐食ベンチテスト(HTCBT)にて、本発明の方法により製造された高過塩基性のマグネシウム・アルキルトルエンスルホネートをいくつかの利用可能な市販品の高過塩基性アルキルベンゼンスルホネートと対比して、腐食に関する性能を評価した。基準となる組成物は、下記の添加剤を用いて製造した:
(a)1質量%のホウ素化コハク酸イミド;
(b)6.5質量%のエチレン・カーボネートで後処理したコハク酸イミド;
(c)2.1質量%の高分子量ポリコハク酸イミド;
(d)1.75mM/kgの低過塩基性カルシウム・スルホネート;
(e)23mM/kgの高過塩基性カルシウム・フェネート;
(f)10mM/kgのホウ素化カルシウム・スルホネート;
(g)16mM/kgのジアルキルジチオリン酸亜鉛;
(h)0.3質量%のアルキル化ジフェニルアミン;
(i)0.6質量%のヒンダードフェノール系エステル;
(j)0.25質量%のモリブデン錯体;
(k)5ppmの消泡剤;
(l)0.3質量%の流動点硬化剤;
(m)2.0質量%の分散剤VII;
(n)2.85質量%のVI向上剤;および
(o)残部のII種基油の混合物。
実施例4の基準処方を、34.5mM/kgの実施例1で製造した高過塩基性のマグネシウム・アルキルトルエンスルホネートでトップ処理することにより潤滑油組成物を製造した。
実施例4の基準処方を、34.5mM/kgの実施例2で製造した高過塩基性マグネシウム・アルキルトルエンスルホネートでトップ処理することにより潤滑油組成物を製造した。
実施例4の基準処方を、34.5mM/kgの実施例3で製造した高過塩基性マグネシウム・アルキルトルエンスルホネートでトップ処理することにより潤滑油組成物を製造した。
実施例4の基準処方を、34.5mM/kgの表1に比較用のスルホネートAとして示した高過塩基性のマグネシウム・アルキルベンゼンスルホネート(ケムチュラ社のHybaseTMM−401)でトップ処理することにより潤滑油組成物を製造した。
実施例4の基準処方を、34.5mM/kgの表1に比較用のスルホネートBとして示した高過塩基性マグネシウム・アルキルベンゼンスルホネート(ルーブリゾール社のLZ6465A)でトップ処理することにより潤滑油組成物を製造した。
本発明に関して、以下の内容を更に開示する。
(1)
高過塩基性マグネシウム・アルキルトルエンスルホネートを製造するための方法であって、下記の工程を含む方法:
(a)少なくとも一種の油溶性アルキルトルエンスルホン酸および少なくとも一種のマグネシウム供給源を、(i)少なくとも一種の炭化水素溶媒および(ii)少なくとも一種の低分子量アルコールを含む混合物の存在下で反応させる工程;
(b)工程(a)の反応生成物を少なくとも一種の促進剤および水と接触させる工程;
(c)工程(b)の生成物を過塩基化酸と接触させる工程;そして
(d)工程(c)の反応生成物を、上記炭化水素溶媒、上記低分子量アルコール、および水の留出温度よりも高い温度まで加熱し、上記炭化水素溶媒、上記低分子量アルコール、および水を留出させる工程。
(2)
上記過塩基性マグネシウム・アルキルトルエンスルホネートが少なくとも300mgKOH/gの全塩基価を有する(1)に従う方法。
(3)
上記過塩基性マグネシウム・アルキルトルエンスルホネートが少なくとも350mgKOH/gの全塩基価を有する(2)に従う方法。
(4)
上記油溶性アルキルトルエンスルホン酸が直鎖アルキルトルエンスルホン酸である(1に従う方法。
(5)
上記直鎖アルキルトルエンスルホン酸の直鎖アルキル基が少なくとも16の炭素原子を含む(4)に従う方法。
(6)
上記直鎖アルキルトルエンスルホン酸の直鎖アルキル基が18乃至28の炭素原子を含む(5)に従う方法。
(7)
上記直鎖アルキルトルエンスルホン酸の直鎖アルキル基が20乃至24の炭素原子を含む(6)に従う方法。
(8)
上記油溶性アルキルトルエンスルホン酸が分岐鎖アルキルトルエンスルホン酸である(1)に従う方法。
(9)
上記分岐鎖アルキルトルエンスルホン酸の分岐鎖アルキル基が少なくとも16の炭素原子を有する直鎖アルファオレフィンの異性化により誘導されたものである(8)に従う方法。
(10)
上記分岐鎖アルキルトルエンスルホン酸の分岐鎖アルキル基が18乃至28の炭素原子を有する直鎖アルファオレフィンの異性化により誘導されたものである(9)に従う方法。
(11)
上記分岐鎖アルキルトルエンスルホン酸の分岐鎖アルキル基が20乃至24の炭素原子を有する直鎖アルファオレフィンの異性化により誘導されたものである(10)に従う方法。
(12)
上記マグネシウム供給源が酸化マグネシウムである(1)に従う方法。
(13)
上記炭化水素溶媒がキシレンである(1)に従う方法。
(14)
上記方法において、上記低分子量アルコールが一価のアルコールである(1)に従う方法。
(15)
上記低分子量の一価のアルコールがメタノールである(14)に従う方法。
(16)
上記促進剤が、酢酸、ステアリン酸、ドデシルコハク酸無水物、ポリイソブテニルコハク酸無水物、及びそれらの混合物からなる群より選ばれる(1)に従う方法。
(17)
上記過塩基化酸が二酸化炭素である(1)に従う方法。
(18)
(1)の方法により製造された高過塩基性マグネシウム・アルキルトルエンスルホネート。
(19)
相対的に多量の潤滑粘度の油および相対的に少量の(1)の方法により製造された高過塩基性マグネシウム・アルキルトルエンスルホネートを含む潤滑油組成物。
(20)
90質量%乃至10質量%の有機液状希釈剤および10質量%乃至90質量%の(1)の方法により製造された高過塩基性マグネシウム・アルキルトルエンスルホネートを含む潤滑油添加剤濃縮物。
Claims (20)
- 高過塩基性マグネシウム・アルキルトルエンスルホネートを製造するための方法であって、下記の工程を含む方法:
(a)少なくとも一種の油溶性アルキルトルエンスルホン酸および少なくとも一種のマグネシウム供給源を、(i)少なくとも一種の炭化水素溶媒および(ii)少なくとも一種の低分子量アルコールを含む混合物の存在下で反応させる工程;
(b)工程(a)の反応生成物を少なくとも一種の促進剤および水と接触させる工程;
(c)工程(b)の生成物を過塩基化酸と接触させる工程;そして
(d)工程(c)の反応生成物を、上記炭化水素溶媒、上記低分子量アルコール、および水の留出温度よりも高い温度まで加熱し、上記炭化水素溶媒、上記低分子量アルコール、および水を留出させる工程。 - 上記過塩基性マグネシウム・アルキルトルエンスルホネートが少なくとも300mgKOH/gの全塩基価を有する請求項1に従う方法。
- 上記過塩基性マグネシウム・アルキルトルエンスルホネートが少なくとも350mgKOH/gの全塩基価を有する請求項2に従う方法。
- 上記油溶性アルキルトルエンスルホン酸が直鎖アルキルトルエンスルホン酸である請求項1に従う方法。
- 上記直鎖アルキルトルエンスルホン酸の直鎖アルキル基が少なくとも16の炭素原子を含む請求項4に従う方法。
- 上記直鎖アルキルトルエンスルホン酸の直鎖アルキル基が18乃至28の炭素原子を含む請求項5に従う方法。
- 上記直鎖アルキルトルエンスルホン酸の直鎖アルキル基が20乃至24の炭素原子を含む請求項6に従う方法。
- 上記油溶性アルキルトルエンスルホン酸が分岐鎖アルキルトルエンスルホン酸である請求項1に従う方法。
- 上記分岐鎖アルキルトルエンスルホン酸の分岐鎖アルキル基が少なくとも16の炭素原子を有する直鎖アルファオレフィンの異性化により誘導されたものである請求項8に従う方法。
- 上記分岐鎖アルキルトルエンスルホン酸の分岐鎖アルキル基が18乃至28の炭素原子を有する直鎖アルファオレフィンの異性化により誘導されたものである請求項9に従う方法。
- 上記分岐鎖アルキルトルエンスルホン酸の分岐鎖アルキル基が20乃至24の炭素原子を有する直鎖アルファオレフィンの異性化により誘導されたものである請求項10に従う方法。
- 上記マグネシウム供給源が酸化マグネシウムである請求項1に従う方法。
- 上記炭化水素溶媒がキシレンである請求項1に従う方法。
- 上記方法において、上記低分子量アルコールが一価のアルコールである請求項1に従う方法。
- 上記低分子量の一価のアルコールがメタノールである請求項14に従う方法。
- 上記促進剤が、酢酸、ステアリン酸、ドデシルコハク酸無水物、ポリイソブテニルコハク酸無水物、及びそれらの混合物からなる群より選ばれる請求項1に従う方法。
- 上記過塩基化酸が二酸化炭素である請求項1に従う方法。
- 請求項1の方法により製造された高過塩基性マグネシウム・アルキルトルエンスルホネート。
- 相対的に多量の潤滑粘度の油および相対的に少量の請求項1の方法により製造された高過塩基性マグネシウム・アルキルトルエンスルホネートを含む潤滑油組成物。
- 90質量%乃至10質量%の有機液状希釈剤および10質量%乃至90質量%の請求項1の方法により製造された高過塩基性マグネシウム・アルキルトルエンスルホネートを含む潤滑油添加剤濃縮物。
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