JP2015145480A - ラウリン系油脂の結晶成長抑制剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)下記条件(A)及び(B)を満たすソルビタン脂肪酸エステルを有効成分とすることを特徴とするラウリン系油脂の結晶成長抑制剤。
(A):構成脂肪酸中の炭素数10〜14の脂肪酸含有量が45%以上;
(B):エステル化率が35〜85%。
(2)前記(1)に記載の結晶成長抑制剤を含有することを特徴とするラウリン系油脂組成物。
本発明で用いられるソルビタン脂肪酸エステルは、構成脂肪酸100%中、炭素数10〜14の脂肪酸(好ましくは飽和脂肪酸)の含有量が45%以上、好ましくは50%以上、より好ましくは60%以上である。炭素数10〜14の脂肪酸の含有量が45%未満であると、ラウリン系油脂の結晶成長抑制効果が十分に得られず、好ましくない。炭素数が10〜14の脂肪酸としては、カプリン酸(炭素数10)、ラウリン酸(炭素数12)及びミリスチン酸(炭素数14)が挙げられ、好ましくはラウリン酸である。
(1)試料の調製
「基準油脂分析試験法(I)」(社団法人 日本油化学会編)の[2.4.1.2−1996 メチルエステル化法(三フッ化ホウ素メタノール法)]に準じて試料を調製する。
(2)測定方法
「基準油脂分析試験法(I)」(社団法人 日本油化学会編)の[2.4.2.2−1996 脂肪酸組成(FID昇温ガスクロマトグラフ法)]に準じて測定する。
(3)定量
データ処理装置により記録されたピーク面積の総和に対する各ピーク面積の百分率をもって構成脂肪酸の含有量とする。
本発明で用いられるソルビタン脂肪酸エステルのエステル化率は35〜85%であり、より好ましくは50〜80%である。エステル化率が35%未満であると、ラウリン系油脂の収縮抑制効果が十分に得られず、好ましくない。またエステル化率が85%を超えるソルビタン脂肪酸エステルは、反応時間が著しく延長することや、得られるソルビタン脂肪酸エステルが着色するなどの問題があるため、工業的な生産又は商業的に販売されている市販品の入手が困難であるため好ましくない。
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた2Lの四つ口フラスコに、ソルビトールを428g仕込み、次にラウリン酸L−98(商品名;脂肪酸組成:ラウリン酸98%、ミリスチン酸2%;丸善薬品産業社製)330.5g、ステアリン酸65(商品名;ステアリン酸含有量65%;パルミチン酸含有量35%;ミヨシ油脂社製)264.4g及びベヘニン酸85(商品名;ベヘニン酸含有量90%;アラキジン酸含有量8%;ステアリン酸含有量2%;ミヨシ油脂社製)66.1gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム1.38gを加え、常圧下、窒素ガス気流中、235℃で酸価10以下となるまで約1.5時間エステル化反応を行った。得られた反応生成物を冷却し、ソルビタン脂肪酸エステル(試作品A;エステル化率35%)約850gを得た。
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた2Lの四つ口フラスコに、ソルビトールを367g仕込み、次にラウリン酸L−98(商品名;脂肪酸組成:ラウリン酸98%、ミリスチン酸2%;丸善薬品産業社製)446.0g、ステアリン酸65(商品名;ステアリン酸含有量65%;パルミチン酸含有量35%;ミヨシ油脂社製)356.8g及びベヘニン酸85(商品名;ベヘニン酸含有量90%;アラキジン酸含有量8%;ステアリン酸含有量2%;ミヨシ油脂社製)89.2gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム0.58gを加え、常圧下、窒素ガス気流中、235℃で酸価10以下となるまで約3.0時間エステル化反応を行った。得られた反応生成物を冷却し、ソルビタン脂肪酸エステル(試作品B;エステル化率60%)約1070gを得た。
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた2Lの四つ口フラスコに、ソルビトールを342g仕込み、次にラウリン酸L−98(商品名;脂肪酸組成:ラウリン酸98%、ミリスチン酸2%;丸善薬品産業社製)543.3g、ステアリン酸65(商品名;ステアリン酸含有量65%;パルミチン酸含有量35%;ミヨシ油脂社製)434.6g及びベヘニン酸85(商品名;ベヘニン酸含有量90%;アラキジン酸含有量8%;ステアリン酸含有量2%;ミヨシ油脂社製)108.7gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム0.54gを加え、常圧下、窒素ガス気流中、235℃で酸価10以下となるまで約4時間エステル化反応を行った。得られた反応生成物を冷却し、ソルビタン脂肪酸エステル(試作品C;エステル化率80%)約1210gを得た。
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた2Lの四つ口フラスコに、ソルビトールを361g仕込み、次にラウリン酸L−98(商品名;脂肪酸組成:ラウリン酸98%、ミリスチン酸2%;丸善薬品産業社製)740.7g及びステアリン酸65(商品名;ステアリン酸含有量65%;パルミチン酸含有量35%;ミヨシ油脂社製)185.2gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム0.59gを加え、常圧下、窒素ガス気流中、235℃で酸価10以下となるまで約4.0時間エステル化反応を行った。得られた反応生成物を冷却し、ソルビタン脂肪酸エステル(試作品D;エステル化率75%)約1090gを得た。
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた2Lの四つ口フラスコに、ソルビトールを458g仕込み、次にラウリン酸L−98(商品名;脂肪酸組成:ラウリン酸98%、ミリスチン酸2%;丸善薬品産業社製)571.1g、ベヘニン酸85(商品名;ベヘニン酸含有量90%;アラキジン酸含有量8%;ステアリン酸含有量2%;ミヨシ油脂社製)30.0gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム1.29gを加え、常圧下、窒素ガス気流中、235℃で酸価10以下となるまで約1.5時間エステル化反応を行った。得られた反応生成物を冷却し、ソルビタン脂肪酸エステル(試作品E;エステル化率35%)約825gを得た。
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた2Lの四つ口フラスコに、ソルビトールを409g仕込み、次にラウリン酸L−98(商品名;脂肪酸組成:ラウリン酸98%、ミリスチン酸2%;丸善薬品産業社製)679.1g、ベヘニン酸85(商品名;ベヘニン酸含有量90%;アラキジン酸含有量8%;ステアリン酸含有量2%;ミヨシ油脂社製)35.7gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム1.45gを加え、常圧下、窒素ガス気流中、235℃で酸価10以下となるまで約1.5時間エステル化反応を行った。得られた反応生成物を冷却し、ソルビタン脂肪酸エステル(試作品F;エステル化率45%)約890gを得た。
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた2Lの四つ口フラスコに、ソルビトールを356g仕込み、次にラウリン酸L−98(商品名;脂肪酸組成:ラウリン酸98%、ミリスチン酸2%;丸善薬品産業社製)914.8g及びベヘニン酸85(商品名;ベヘニン酸含有量90%;アラキジン酸含有量8%;ステアリン酸含有量2%;ミヨシ油脂社製)48.1gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム0.61gを加え、常圧下、窒素ガス気流中、235℃で酸価10以下となるまで約4.0時間エステル化反応を行った。得られた反応生成物を冷却し、ソルビタン脂肪酸エステル(試作品G;エステル化率80%)約1120gを得た。
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた2Lの四つ口フラスコに、ソルビトール347gを仕込み、次にステアリン酸65(商品名;ステアリン酸含有量65%;パルミチン酸含有量35%;ミヨシ油脂社製)1035.4gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム0.65gを加え、常圧下、窒素ガス気流中、235℃で酸価10以下となるまで約3.0時間エステル化反応を行った。得られた反応生成物を冷却し、ソルビタン脂肪酸エステル(試作品H;エステル化率65%)約1140gを得た。
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた2Lの四つ口フラスコに、ソルビトールを355g仕込み、次にラウリン酸L−98(商品名;脂肪酸組成:ラウリン酸98%、ミリスチン酸2%;丸善薬品産業社製)126.6g、ステアリン酸65(商品名;ステアリン酸含有量65%;パルミチン酸含有量35%;ミヨシ油脂社製)682.0g及びベヘニン酸85(商品名;ベヘニン酸含有量90%;アラキジン酸含有量8%;ステアリン酸含有量2%;ミヨシ油脂社製)165.6gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム0.62gを加え、常圧下、窒素ガス気流中、235℃で酸価10以下となるまで約3.0時間エステル化反応を行った。得られた反応生成物を冷却し、ソルビタン脂肪酸エステル(試作品I;エステル化率60%)約1130gを得た。
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた2Lの四つ口フラスコに、ソルビトールを443g仕込み、次にラウリン酸L−98(商品名;脂肪酸組成:ラウリン酸98%、ミリスチン酸2%;丸善薬品産業社製)188.6g、ステアリン酸65(商品名;ステアリン酸含有量65%;パルミチン酸含有量35%;ミヨシ油脂社製)377.3g及びベヘニン酸85(商品名;ベヘニン酸含有量90%;アラキジン酸含有量8%;ステアリン酸含有量2%;ミヨシ油脂社製)62.9gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム1.33gを加え、常圧下、窒素ガス気流中、235℃で酸価10以下となるまで約1.5時間エステル化反応を行った。得られた反応生成物を冷却し、ソルビタン脂肪酸エステル(試作品J;エステル化率30%)約830gを得た。
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた2Lの四つ口フラスコに、ソルビトールを337g仕込み、次にラウリン酸L−98(商品名;脂肪酸組成:ラウリン酸98%、ミリスチン酸2%;丸善薬品産業社製)341.1g及びステアリン酸65(商品名;ステアリン酸含有量65%;パルミチン酸含有量35%;ミヨシ油脂社製)682.1g及びベヘニン酸85(商品名;ベヘニン酸含有量90%;アラキジン酸含有量8%;ステアリン酸含有量2%;ミヨシ油脂社製)113.7gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム0.70gを加え、常圧下、窒素ガス気流中、235℃で酸価10以下となるまで約4.0時間エステル化反応を行った。得られた反応生成物を冷却し、ソルビタン脂肪酸エステル(試作品K;エステル化率80%)約1250gを得た。
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた2Lの四つ口フラスコに、ソルビトール550gを仕込み、次にラウリン酸L−98(商品名;脂肪酸組成:ラウリン酸98%、ミリスチン酸2%;丸善薬品産業社製)295.6g、ステアリン酸65(商品名;ステアリン酸含有量65%;パルミチン酸含有量35%;ミヨシ油脂社製)172.4g及びベヘニン酸85(商品名;ベヘニン酸含有量90%;アラキジン酸含有量8%;ステアリン酸含有量2%;ミヨシ油脂社製)24.6gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム1.13gを加え、常圧下、窒素ガス気流中、235℃で酸価10以下となるまで約1.5時間エステル化反応を行った。得られた反応生成物を冷却し、ソルビタン脂肪酸エステル(試作品L;エステル化率23%)約800gを得た。
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた2Lの四つ口フラスコに、ソルビトールを492g仕込み、次にラウリン酸L−98(商品名;脂肪酸組成:ラウリン酸98%、ミリスチン酸2%;丸善薬品産業社製)523.7g及びステアリン酸65(商品名;ステアリン酸含有量65%;パルミチン酸含有量35%;ミヨシ油脂社製)27.6gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム1.22gを加え、常圧下、窒素ガス気流中、235℃で酸価10以下となるまで約1.5時間エステル化反応を行った。得られた反応生成物を冷却し、ソルビタン脂肪酸エステル(試作品M;エステル化率30%)約810gを得た。
[ラウリン系油脂の結晶成長抑制試験]
ヤシ硬化油(商品名:硬化ヤシ油;不二製油社製)50g及びキャノーラ油(日清オイリオグループ社製)50gからなる配合油に、製造例1〜13で得たソルビタン脂肪酸エステル(試作品A〜M)各0.5gを結晶成長抑制剤として添加し、これを80℃に加熱して混合・溶解し、ラウリン系油脂組成物を調製した。得られた油脂組成物の適量をカバーガラス上にサンプリングし、その上に別のカバーガラスをかぶせて油脂組成物を挟み込んだ。次に、顕微鏡用加熱冷却ステージ(LINKAM社製)を用いて該油脂組成物を10℃/分の速度で60℃まで昇温し、3分間保持した後、10℃/分の速度で20℃まで冷却した。続いて、20℃に設定した恒温器内に該油脂組成物を2週間保存し、その結晶状態を偏光顕微鏡(NIKON社製)で観察し、下記評価基準により記号化した。また、対照として、結晶成長抑制剤無添加のものも同様に試験した。結果を表2に示す。
○:ほとんどが10μm以下の大きさの結晶
△:半数以上が10〜20μmの大きさの結晶
×:ほとんどが20μm以上の大きさの結晶
Claims (2)
- 下記条件(A)及び(B)を満たすソルビタン脂肪酸エステルを有効成分とすることを特徴とするラウリン系油脂の結晶成長抑制剤。
(A):構成脂肪酸中の炭素数10〜14の脂肪酸含有量が45%以上;
(B):エステル化率が35〜85%。 - 請求項1に記載の結晶成長抑制剤を含有することを特徴とするラウリン系油脂組成物。
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