JP2015145439A - 着色組成物、およびこれを用いた硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
これらのディスプレイや光学素子のキーデバイスとしてカラーフィルタが使用されており、更なる高画質化の要求とともにコストダウンへの要求が高まっている。このようなカラーフィルタは、通常、赤(R)、緑(G)、及び青(B)の3原色の着色層(パターンを)備えており、表示デバイスや撮像素子において、通過する光を3原色へ分画する役割を果たしている。
具体的には、特許文献1には、ジピロメテン系金属錯体化合物に由来する色素骨格を有する色素多量体を含有する着色組成物が開示されている。
特許文献2には、着色剤として、重量平均分子量(Mw)が5000〜20000であり、分散度が1.00〜2.50であるアルカリ可溶性基を有する色素多量体を含有する着色組成物が開示されている。
分光特性を調整する方法の一つとして、色素多量体を複数併用する方法があるが、本発明者らが検討したところ、色素多量体の組み合わせによっては、色ムラが生じ易くなることを見出した。
本発明は、かかる状況に鑑み、色ムラ、および、分光特性に優れた着色組成物を提供することを目的とする。
具体的には、下記手段<1>により、好ましくは、<2>〜<17>により、上記課題は解決された。
<1> 色素構造を有する繰り返し単位a1と、繰り返し単位a1の色素構造とは異なる骨格を有する色素構造を有する繰り返し単位a2とを有する色素多量体と、硬化性化合物と、を含有する着色組成物。
<2> 繰り返し単位a1が有する色素構造、および、繰り返し単位a2が有する色素構造の少なくとも一方が、ジピロメテン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、アゾ色素、ジケトピロロピロール色素、フタロシアニン色素、シアニン色素およびスクアリリウム色素から選ばれる色素に由来する、<1>に記載の着色組成物。
<3> 繰り返し単位a1が有する色素構造、および、繰り返し単位a2が有する色素構造の少なくとも一方が、ジピロメテン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、アゾ色素、ジケトピロロピロール色素、フタロシアニン色素から選ばれる色素に由来する、<1>又は<2>に記載の着色組成物。
<4> 繰り返し単位a1が有する色素構造、および、繰り返し単位a2が有する色素構造が、ジピロメテン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、アゾ色素、ジケトピロロピロール色素、フタロシアニン色素から選ばれる色素に由来する、<1>〜<3>のいずれかに記載の着色組成物。
<5> 色素多量体は、下記一般式(a1−1)で表される繰り返し単位と、下記一般式(a2−1)で表される繰り返し単位とを有する、<1>〜<4>のいずれかに記載の着色組成物;
<6> 色素多量体は、さらに、酸基を有する繰り返し単位を有する、<1>〜<5>のいずれかに記載の着色組成物。
<7> 色素多量体は、さらに、重合性基を有する繰り返し単位を有する、<1>〜<6>のいずれかに記載の着色組成物。
<8> 硬化性化合物が重合性化合物であり、さらに光重合開始剤を含有する<1>〜<7>のいずれかに記載の着色組成物。
<9> 色素多量体が、(メタ)アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、および、(メタ)アクリル/スチレン系樹脂から選ばれる1種である、<1>〜<8>のいずれかに記載の着色組成物。
<10> カラーフィルタの着色層形成に用いる、<1>〜<9>のいずれかに記載の着色組成物。
<11> <1>〜<10>のいずれかに記載の着色組成物を硬化してなる硬化膜。
<12> <11>に記載の硬化膜を有するカラーフィルタ。
<13> <1>〜<10>のいずれかに記載の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成する工程と、着色組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程とを含むパターン形成方法。
<14> <13>に記載のパターン形成方法を含む、カラーフィルタの製造方法。
<15> <12>に記載のカラーフィルタまたは<14>に記載のカラーフィルタの製造方法により得られたカラーフィルタを有する固体撮像素子。
<16> <12>に記載のカラーフィルタまたは<14>に記載のカラーフィルタの製造方法により得られたカラーフィルタを有する画像表示装置。
本明細書において、全固形分とは、着色組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。また、固形分とは、25℃における固形分をいう。
また、本明細書中における「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線または放射線を意味する。本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
また、本明細書において、“単量体”と“モノマー”とは同義である。本明細書における単量体は、オリゴマーおよびポリマーと区別され、重量平均分子量が2,000以下の化合物をいう。本明細書において、重合性化合物とは、重合性官能基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、ポリマーであってもよい。重合性官能基とは、重合反応に関与する基を言う。
本発明は、上記の状況に鑑みてなされたものであり、色特性に優れたな着色組成物を提供することを目的とする。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、GPC測定によるポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSKgel Super AWM―H(東ソー(株)製、6.0mmID×15.0cmを、溶離液として10mmol/L リチウムブロミドNMP(N−メチルピロリジノン)溶液を用いることによって求めることができる。
以下、本発明の詳細について、説明する。
本発明で用いる色素多量体は、色素構造を有する繰り返し単位a1と、繰り返し単位a1の色素構造とは異なる骨格を有する色素構造を有する繰り返し単位a2とを少なくとも有する。以下、色素構造を有する繰り返し単位a1を、繰り返し単位(a1)ともいい、色素構造を有する繰り返し単位a2を、繰り返し単位(a2)ともいう。
複数の色素多量体を混合して分光特性を調整する場合には、色素多量体の組み合わせによっては相溶性による影響などにより、色ムラが生じることがある。特に、染料濃度を高めようとして色素多量体の含有量を増やすと、相溶性による影響が大きくなって色ムラが生じやすくなる傾向にあるが、本発明で用いる色素多量体は、全繰り返し単位中に、繰り返し単位(a1)と、繰り返し単位(a2)とを少なくとも有するので、上記相溶性による問題がなく、色ムラ、分光特性に優れる。また、本発明で用いる色素多量体を、着色組成物に多く含有させても、色ムラが生じにくくでき、色素濃度を高めることができる。
本発明において、「異なる骨格を有する色素構造」とは、母核構造の異なる色素化合物に由来する色素構造を意味する。例えば、繰り返し単位(a1)の色素構造がジピロメテン色素に由来する色素構造である場合には、繰り返し単位(a2)の色素構造は、ジピロメテン色素以外の色素に由来する色素構造を表すことを意味する。
本発明において、繰り返し単位(a1)の色素構造、および繰り返し単位(a2)の色素構造は、それぞれ、骨格が同じ色素構造を1種類のみ含んでいても良いし、骨格が同じであるが、置換基、中心金属などの異なる色素構造を2種類以上含んでいても良い。また、繰り返し単位(a1)の色素構造および繰り返し単位(a2)の色素構造とは異なる、骨格を有する色素構造を有する繰り返し単位(以下、繰り返し単位(a3)という)をさらに含んでいてもよい。
色素多量体は、色素構造を含んでいれば特に定めるものではないが、(メタ)アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、および、(メタ)アクリル/スチレン系樹脂から選ばれる1種であるであることが好ましい。
なお、(メタ)アクリル系樹脂とは、(メタ)アクリル樹脂を主成分として含有する樹脂を意味する。(メタ)アクリル樹脂を主成分として含有するとは、(メタ)アクリル系樹脂中に、(メタ)アクリル樹脂を50質量%以上含有することが好ましく、60質量%以上含有することがより好ましく、70質量%以上含有することが特に好ましい。
また、スチレン系樹脂とは、スチレン樹脂を主成分として含有する樹脂を意味する。主成分として含有するとは、スチレン樹脂を主成分として含有するとは、スチレン系樹脂中に、スチレン樹脂を50質量%以上含有することが好ましく、60質量%以上含有することがより好ましく、70質量%以上含有することが特に好ましい。
また、(メタ)アクリル/スチレン系樹脂とは、(メタ)アクリル樹脂およびスチレン樹脂を主成分として含有する樹脂を意味する。主成分として含有するとは、スチレン樹脂を主成分として含有するとは、(メタ)アクリル/スチレン系樹脂中に、(メタ)アクリル樹脂およびスチレン樹脂を合計で50質量%以上含有することが好ましく、60質量%以上含有することがより好ましく、70質量%以上含有することが特に好ましい。
以下、色素多量体の骨格となる構造、色素構造、必要に応じて含まれる色素構造の対アニオンについて説明する。
繰り返し単位(a1)および繰り返し単位(a2)の骨格構造としては、特に定めるものではないが、特開2013−28764号の段落番号0276〜0304に示される、一般式(A)、一般式(B)、および、一般式(C)で表される構成単位の少なくとも一つを骨格とすることが好ましく、または、一般式(D)で表される色素多量体であることが好ましい。特開2013−28764号の段落番号0276〜0304の記載は、本願明細書に組み込まれる。
本発明では、下記一般式(a1−1)で表される繰り返し単位と、下記一般式(a2−1)で表される繰り返し単位とを有することが好ましい。
色素多量体を構成する全繰り返し単位における、繰り返し単位(a1)の割合、および、繰り返し単位(a2)の割合は、必要とする分光により異なるので特に限定はしない。例えば、繰り返し単位(a1)の割合は、色素多量体を構成する全繰り返し単位の10〜90モル%であることが好ましく、20〜80モル%がより好ましく、25〜75モル%がさらに好ましい。繰り返し単位(a2)の割合は、色素多量体を構成する全繰り返し単位の10〜90モル%であることが好ましく、20〜80モル%がより好ましく、25〜75モル%がさらに好ましい。
また、色素多量体を構成する全繰り返し単位中における、色素構造を有する繰り返し単位の合計は、の30〜100モル%であることが好ましく、40〜100モル%がより好ましい。
Q1およびQ2としては、公知の重合可能なモノマーから形成される連結基であれば得に制限ないが、特に下記(XX−1)〜(X−24)で表される連結基が好ましく、(XX−1)および(XX−2)で表される(メタ)アクリル系連結鎖、(XX−10)〜(XX−17)で表されるスチレン系連結鎖、(XX−18)および(XX−19)、並びに、(XX−24)で表されるビニル系連結鎖から選択されることがより好ましく、(XX−1)および(XX−2)で表される(メタ)アクリル系連結鎖、(XX−10)〜(XX−17)で表されるスチレン系連結鎖、(XX−24)で表されるビニル系連結鎖から選択されることがより好ましく、(XX−1)および(XX−2)で表される(メタ)アクリル系連結鎖および(XX−11)で表されるスチレン系連結鎖がより好ましい。
(XX−1)〜(X−24)中、*で示された部位でL1またはL2と連結していることを表す。Meはメチル基を表す。また、(XX−18)および(XX−19)中のRは、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基またはフェニル基を表す。
2価の連結基としては、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキレン基(例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブチレン基など)、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリーレン基(例えば、フェニレン基、ナフタレン基等)、置換もしくは無置換のヘテロ環連結基、−CH=CH−、−O−、−S−、−C(=O)−、−CO2−、−NR−、−CONR−、−O2C−、−SO−、−SO2−およびこれらを2個以上連結して形成される連結基を表す。また、L1およびL2は、アニオンを含む構成も好ましい。L1およびL2は、単結合またはアルキレン基がより好ましく、単結合または−(CH2)n−(nは1〜5の整数)がより好ましい。ここで、Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。
付加重合には公知の付加重合(ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合)が適用できるが、このうち、特にラジカル重合により合成することが反応条件を穏和化でき、色素構造を分解させないため好ましい。ラジカル重合には、公知の反応条件を適用することができる。すなわち、本発明で用いる色素多量体は、付加重合体であることが好ましい。
中でも、本発明における一般式(A)で表される構成単位を有する色素多量体は、耐熱性の観点から、エチレン性不飽和結合を有する色素単量体を用いてラジカル重合して得られたラジカル重合体であることが好ましい。
本発明で用いる色素構造は、特に定めるものではなく、公知の色素構造を採用できる。
具体的には、ジピロメテン色素、カルボニウム色素(ジフェニルメタン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、アクリジン色素など)、ポリメチン色素(オキソノール色素、メロシアニン色素、アリーリデン色素、スチリル色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、クロコニウム色素など)、キノン色素(ベンゾキノン色素、ナフトキノン色素、アントラキノン色素、アントラピリドン色素など)、アゾ色素、ジケトピロロピロール色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、ペリノン色素、インジゴ色素、チオインジゴ色素、キノキサリン色素、キノフタロン色素、イソインドリン色素、および、シアニン色素から選ばれる色素に由来する色素構造などを挙げることができる。
D1およびD2の少なくとも一方は、ジピロメテン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、アゾ色素、ジケトピロロピロール色素、フタロシアニン色素、シアニン色素およびスクアリリウム色素から選ばれる色素に由来する色素構造であることが好ましく、ジピロメテン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、アゾ色素、ジケトピロロピロール色素、フタロシアニン色素から選ばれる色素に由来する色素構造であることがより好ましい。更に好ましくは、D1およびD2が、ジピロメテン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、アゾ色素、ジケトピロロピロール色素、フタロシアニン色素から選ばれる色素に由来する色素構造である。
なかでも、分光特性の観点から、D1およびD2のいずれか一方が、フタロシアニン色素、アゾ色素、および、ジケトピロロピロール色素から選ばれる色素に由来する色素構造であり、他方が、黄色着色剤に由来する色素構造であることが好ましい。黄色着色剤としては、キサンテン色素、トリアリールメタン色素、アゾ色素、キノキサリン色素、キノフタロン色素、イソインドリン色素等が挙げられる。
また、分光特性の観点から、D1およびD2のいずれか一方が、ジピロメテン色素に由来する色素構造であり、他方が、キサンテン色素、または、トリアリールメタン色素に由来する色素構造である組み合わせも好ましい。
本発明に係る色素構造の態様の一つは、下記に示すジピロメテン色素構造である。
本発明におけるジピロメテン色素としては、ジピロメテン化合物、および、ジピロメテン化合物と金属または金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物が好ましい。これらのジピロメテン色素構造の1つの箇所で、ポリマーと結合している。
なお、本発明では、ジピロメテン構造を含む化合物をジピロメテン化合物と称し、ジピロメテン構造を含む化合物に金属または金属化合物に配位した錯体をジピロメテン金属錯体化合物と称する。
色素構造の好ましい態様の一つは、下記一般式(M)で表される化合物(ジピロメテン化合物)またはその互変異性体が、金属または金属化合物に配位した錯体(以下、適宜「特定錯体」と称する。)を含む色素構造である。本発明では、下記化合物がカチオン構造を形成するが、例えば、一般式(M)の窒素原子に結合している亜鉛等の金属がカチオン構造を形成しうる。
R10がアルキル基、アリール基、または、ヘテロ環基を表す場合の、アルキル基、アリール基、および、ヘテロ環基が、さらに置換可能な基である場合には、後述する置換基群Aの項において説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
本発明における特定錯体は、既述の一般式(M)で表されるジピロメテン化合物またはその互変異性体が金属または金属化合物に配位した錯体である。
ここで、金属または金属化合物としては、錯体を形成可能な金属または金属化合物であればいずれであってもよく、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、または2価の金属塩化物が含まれる。金属または金属化合物としては、例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等の金属の他に、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物も含まれる。
これらの中でも、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、および製造適性等の観点から、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、またはVOが好ましく、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、またはVOがさらに好ましく、Znが特に好ましい。
色素構造を有するカチオンにおける色素構造の好適な態様の一つは、下記一般式(7)で表されるジピロメテン金属錯体化合物に由来する色素構造である。本発明では、下記化合物がカチオン構造を形成するが、例えば、一般式(7)のMaが亜鉛等の金属カチオン構造を形成しうる。
なお、一般式(7)で表されるジピロメテン金属錯体化合物は、互変異性体を含む。
一般式(7)における中のR4〜R9は、一般式(M)におけるR4〜R9と同義であり、好ましい態様も同様である。
例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等、およびAlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、V=O等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物が含まれる。
色素構造を有するカチオンにおける色素構造の好適な態様の一つは、下記の一般式(8)で表されるジピロメテン金属錯体化合物に由来する色素構造である。本発明では、下記化合物がカチオン構造を形成するが、例えば、一般式(8)のMaが亜鉛等の金属カチオン構造を形成しうる。
なお、一般式(8)で表されるジピロメテン金属錯体化合物は、互変異性体を含む。
R13およびR14としては、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロ環基が好ましく、さらに好ましくは置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基である。ここで、より好ましいアルキル基、アリール基、およびヘテロ環基の具体例は、一般式(M)のR6およびR7において列記した具体例を同様に挙げることができる。
ここで、立体パラメータ−Es’値は、置換基の立体的嵩高さを表すパラメータであり、文献(J.A.Macphee,et al,Tetrahedron,Vol.34,pp3553〜3562、藤田稔夫編 化学増刊107 構造活性相関とドラックデザイン、1986年2月20日発行(化学同人))に示されている−Es'値を用いる。
aは0、1、または2を表す。
カルボニウム色素の中でも、トリアリールメタン色素、キサンテン色素が好ましい。
本発明に係る色素構造を有するカチオンの態様の一つは、トリアリールメタン色素(トリアリールメタン化合物)に由来する部分構造を有するものである。色素としては、下記一般式(TP)で表される化合物(トリアリールメタン化合物)に由来する部分構造を、色素構造として有する。本発明においてトリアリールメタン化合物とは、分子内にトリアリールメタン骨格を含む色素構造を有する化合物を総称するものである。
一般式(TP)で表される化合物を、一般式(A)で表される構造単位に導入する場合の導入部位は、特に制限はないが、Rtp1〜Rtp10のいずれか1つの部位で導入されることが好ましい。
本発明における色素構造を有するカチオンの好ましい態様は、キサンテン色素(キサンテン化合物)に由来する部分構造を有するものである。色素としては、下記一般式(J)で表されるキサンテン化合物に由来する部分構造を、色素構造として有する。
一般式(J)におけるR81〜R84およびR85が取りうる置換基は、後述する置換基群Aの項で挙げた置換基と同様である。
上記一般式(J)中のR81とR82、R83とR84、およびmが2以上の場合のR85同士は、各々独立に、互いに結合して、置換基を有しない5員、6員並びに7員の飽和環または5員、6員並びに7員の不飽和環を形成する場合、置換基を有しない5員、6員並びに7員の飽和環または5員、6員並びに7員の不飽和環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。
本発明に係る色素構造の一つは、アゾ色素(アゾ化合物)に由来する部分構造を有するものである。本発明においてアゾ化合物とは、分子内にN=N基を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。アゾ色素としては、公知のアゾ色素(例えば、置換アゾベンゼン等)から適宜選択して適用することができる。例えば、アゾ色素としては、特開2013−41097号公報の段落0084〜0134の記載、及び特開2011−162760号公報の段落0029〜0136の記載、を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明に係る色素構造の一つは、ジケトピロロピロール色素(ジケトピロロピロール化合物)に由来する部分構造を有するものである。ジケトピロロピロール色素としては、下記一般式(DK)で表される化合物(ジケトピロロピロール化合物)に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する色素多量体が含まれる。本発明においてジケトピロロピロール化合物とは、分子内にジケトピロロピロール骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
本発明に係る色素構造の一つは、フタロシアニン色素(フタロシアニン化合物)に由来する部分構造を有するものである。フタロシアニン色素としては、下記一般式(F)で表される化合物(フタロシアニン化合物)に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する色素多量体が含まれる。本発明においてフタロシアニン化合物とは、分子内にフタロシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
一般式(F)中、M1で表される金属類としては、例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、及びFe等の金属原子、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、並びにSi(OH)2等の金属水酸化物が含まれるが、特にCu、Znが好ましい。
一般式(F)で表されるフタロシアニン色素の中でも、特に下記一般式(F−1)で表されるフタロシアニン色素が好ましい。
一般式(F−1)中、R101〜R116は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、R101〜R116で表される置換基が、更に置換可能な基である場合には、以下の置換基群Aの項で説明した基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
R101〜R116で表される置換基は、上記の中でも、水素原子、ハロゲン原子、SO2NR117R118(R117及びR118は水素原子、直鎖又は分岐の炭素数3〜20の置換基を有してもよいアルキル基)、SR119(R119は直鎖又は分岐の炭素数3〜20の置換基を有してもよいアルキル基)が好ましい。
本発明に係る色素構造を有するカチオンの態様の一つは、シアニン色素(シアニン化合物)に由来する部分構造を有するものである。これらの詳細は、特開2013−28764号公報の段落番号0191〜0201の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
本発明に係る色素構造を有するカチオンの態様の一つは、サブフタロシアニン色素構造を有するものである。これらの詳細は、特開2013−28764号公報の段落番号0242〜0250の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
本発明で用いる色素構造を有するカチオンは、スクアリリウム色素構造を有していてもよい。これらの詳細は、特開2013−28764号公報の段落番号0202〜0223の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
色素が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基(アルキルアミノ基、アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールまたはヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基などが挙げられる。以下詳細に記述する。
本発明で用いる色素構造がカチオン構造を有する場合の、対アニオンは、色素多量体の同一繰り返し単位内にあってもよいし、同一繰り返し単位外にあってもよい。対アニオンが同一繰り返し単位内にあるとは、色素構造を有する繰り返し単位内で、カチオンとアニオンが共有結合を介して結合している場合をいう。一方、同一繰り返し単位外とは、上記以外の場合をいう。例えば、カチオンとアニオンが共有結合を介して結合せず、別化合物として存在している場合や、カチオンとアニオンが色素多量体のそれぞれ独立の繰り返し単位として含まれる場合をいう。
本発明におけるアニオンの第一の実施形態は、対アニオンが同一繰り返し単位内にある場合であり、具体的には、色素構造を有する繰り返し単位内で、カチオンとアニオンが共有結合を介して結合している場合である。
この場合のアニオン部としては、−SO3 -、−COO-、−PO4 -、下記一般式(A1)で表される構造および下記一般式(A2)で表される構造から選択される少なくとも1種が好ましい。
一般式(A1)中、R1およびR2の少なくとも1つが−SO2−を表すことが好ましく、R1およびR2の両方が−SO2−を表すことがより好ましい。
一般式(A1−1)
一般式(A1−1)中、R1およびR2は、一般式(A1)中のR1およびR2と同義であり、好ましい範囲も同様である。
X1がアルキレン基を表す場合、アルキレン基の炭素数は、1〜8が好ましく、1〜6がより好ましい。X1がアリーレン基を表す場合、アリーレン基の炭素数は、6〜18が好ましく、6〜12がより好ましく、6がさらに好ましい。X1が置換基を有する場合、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
X2は、アルキル基またはアリール基を表し、アルキル基が好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜8が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3がさらに好ましく、1が特に好ましい。X2が置換基を有する場合、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
一般式(A2)中、R3〜R5の少なくとも1つが−SO2−を表すことが好ましく、R3〜R5の少なくとも2つが−SO2−を表すことがより好ましい。
また、本実施形態では、本発明で用いる色素多量体の骨格が一般式(B)で表される構成単位を含む場合も、一例として挙げられる。この場合の具体例としては、後述する色素構造を有する繰り返し単位の例示のうち、(B−dp−1)、(B−mp−1)、(B−xt−1)、(B−xt−2)が例示される。
本発明におけるアニオンの第二の実施形態は、対アニオンが同一繰り返し単位外にある場合であって、カチオンとアニオンが共有結合を介して結合せず、別分子として存在している場合である。
この場合のアニオンとしては、フッ素アニオン、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、シアン化物イオン、過塩素酸アニオン、非求核性アニオンが例示され、非求核性アニオンが好ましい。
非求核性の対アニオンは、有機アニオンであっても、無機アニオンであってもよく、有機アニオンが好ましい。本発明で用いられる対アニオンの例として、特開2007−310315号公報の段落番号0075に記載の公知の非求核性アニオンが挙げられ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
好ましくは、ビス(スルホニル)イミドアニオン、トリス(スルホニル)メチルアニオン、テトラアリールボレートアニオン、B-(CN)n1(ORa)4-n1(Raは炭素数1〜10のアルキル基または炭素数6〜10のアリール基を表し、n1は1〜4を表す)およびPFn2RP (6-n2) -(RPは炭素数1〜10のフッ素化アルキル基を表し、n2は1〜6の整数を表す)が挙げられ、ビス(スルホニル)イミドアニオン、トリス(スルホニル)メチルアニオンおよびテトラアリールボレートアニオンから選択されることがより好ましく、ビス(スルホニル)イミドアニオンであることがさらに好ましい。このような非求核性の対アニオンを用いることにより、本発明の効果がより効果的に発揮される傾向にある。
Ar1、Ar2、Ar3およびAr4が表わすアリール基は、置換基を有しても良い。置換基を有する場合、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルバモイル基、スルホ基、スルホンアミド基、ニトロ基等が挙げられ、ハロゲン原子およびアルキル基が好ましく、フッ素原子、アルキル基がより好ましく、フッ素原子、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基がさらに好ましい。
n1は、1〜3が好ましく、1〜2がより好ましい。
n2は、1〜4の整数が好ましく、1または2がより好ましい。
本発明の色素多量体は、非求核性対アニオンを1種類のみ含んでいても良いし、2種類以上を含んでいても良い。
本発明における第三の実施形態としては、カチオンとアニオンが色素多量体のそれぞれ独立の繰り返し単位に含まれる場合をいう。
本実施形態の場合、アニオンは、色素多量体の側鎖に有していてもよいし、主鎖に有していても良いし、主鎖および側鎖の両方に対アニオンを有していてもよい。好ましくは、側鎖である。
アニオンを含む繰り返し単位の好ましい例としては、一般式(C)で表される繰り返し単位および一般式(D)で表される繰り返し単位が例示される。
特に、L1は、単結合、または、炭素数1〜10のアルキレン基(好ましくは、−(CH2)n−(nは5〜10の整数)、炭素数6〜12のアリーレン基(好ましくはフェニレン基、ナフタレン基)、−NH−、−CO2−、−O−および−SO2−を2以上組み合わせた2価の連結基が好ましい。
L2は、炭素数6〜12のアリーレン基(特にフェニレン基)が好ましい。炭素数6〜30のアリーレン基は、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
L3は、炭素数6〜12のアリーレン基(特にフェニレン基)と−O−との組み合わせからなる基が好ましく、少なくとも1種の炭素数6〜12のアリーレン基がフッ素原子で置換されていることが好ましい。
本発明の色素多量体は、上述した色素多量体の色素構造部分に他の官能基を有していても良い。他の官能基としては、重合性基、アルカリ可溶性基(好ましくは酸基)等が例示される。
また、本発明の色素多量体は、上述した色素構造を含む繰り返し単位の他に、他の繰り返し単位を含んでいても良い。他の繰り返し単位は、官能基を有していても良い。
また、本発明の色素多量体は、上述した繰り返し単位(a1)、および、上述した繰り返し単位(a2)のほかに、他の繰り返し単位を含んでいても良い。他の繰り返し単位は、官能基を有していても良い。他の繰り返し単位としては、重合性基、アルカリ可溶性基(好ましくは酸基)の少なくとも1種を含む繰り返し単位が例示される。
すなわち、本発明の色素多量体は、上述した繰り返し単位(a1)、および、上述した繰り返し単位(a2)のほかに、他の繰り返し単位を有していてもよい。他の繰り返し単位は、1つの色素多量体中に、1種類のみ含まれていても良いし、2種類以上含まれていてもよい。
また、本発明の色素多量体は、色素多量体中に、他の官能基を有していても良い。以下、これらの詳細について説明する。
重合性基は、色素構造が重合性基を含んでいても良いし、他の部分が含んでいても良い。本発明では、色素構造が重合性基を含むことが好ましい。このような構成とすることにより耐熱性が向上する傾向にある。
また、本発明では、色素構造以外の他の部分が重合性基を含む態様も好ましい。
重合性基としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性基を用いることができ、例えば、エチレン性不飽和結合を含む基、環状エーテル基(エポキシ基、オキセタン基)、メチロール基等が挙げられるが、特にエチレン性不飽和結合を含む基が好ましく、(メタ)アクリロイル基がさらに好ましく、(メタ)アクリル酸グリシジルおよび3,4−エポキシーシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート由来の(メタ)アクリロイル基がさらに好ましい。
重合性基は、色素多量体中に、重合性基を有する繰り返し単位として含まれることが好ましく、エチレン性不飽和結合を有する繰り返し単位として含まれることがより好ましい。すなわち、本発明の色素多量体の好ましい実施形態の一例は、色素多量体が色素単量体を含む繰り返し単位と重合性基を有する繰り返し単位を含有する態様であり、色素単量体を含む繰り返し単位とエチレン性不飽和結合を有する繰り返し単位を含有することがより好ましい。
色素多量体を重合性基含有化合物で変性して導入する方法としては、特に制限なく公知の方法を用いることができる。例えば、(a)色素多量体が有するカルボン酸と不飽和結合含有エポキシ化合物とを反応させる方法、(b)色素多量体が有するヒドロキシル基またはアミノ基と不飽和結合含有イソシアネート化合物とを反応させる方法、(c)色素多量体が有するエポキシ化合物と不飽和結合含有カルボン酸化合物とを反応させる方法が製造上の観点から好ましい。
(2)色素単量体と重合性基含有化合物を共重合して導入する方法としては、特に制限なく公知の方法を用いることができるが、(d)ラジカル重合可能な色素単量体とラジカル重合可能な重合性基含有化合物とを共重合する方法、(e)重付加可能な色素単量体と重付加可能な重合性基含有化合物とを共重合する方法が好ましい。
また、色素多量体が重合性基を有する繰り返し単位を含有する繰り返し単位の割合は、全繰り返し単位100モルに対し、例えば、5〜50モルが好ましく、10〜20モルがより好ましい。
<<<アルカリ可溶性基>>>
本発明における色素多量体に含まれていても良いアルカリ可溶性基の一例としては、酸基が挙げられる。酸基としては、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基が例示される。本発明では、酸基は、酸基を有する繰り返し単位として、色素多量体中に含まれることが好ましい。酸基は1種類のみ含まれていても良いし、2種類以上含まれていても良い。
本発明では好ましくは、アルカリ可溶性基(好ましくは酸基)は、アルカリ可溶性基(酸基)を有する繰り返し単位として、色素多量体中に含まれることが好ましい。
また、色素多量体が色素単量体を含む繰り返し単位と酸基を有する繰り返し単位を含有する場合、酸基を有する繰り返し単位を含有する繰り返し単位の割合は、色素単量体を含む繰り返し単位100モルに対し、例えば、5〜70モルが好ましく、10〜50モルがより好ましい。
繰り返し単位(b)が有するアルキレンオキシ鎖の繰り返しの数は、2〜10個が好ましく、2〜15個がより好ましく、2〜10個がさらに好ましい。
1つのアルキレンオキシ鎖は、−(CH2)nO−で表され、nは整数であるが、nは1〜10が好ましく、1〜5がより好ましく、2または3がさらに好ましい。
本発明における、2〜20個の無置換のアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基は、アルキレンオキシ鎖が1種類のみが含まれていても良いし、2種類以上含まれていても良い。
本発明では、(b)繰り返し単位は、下記一般式(P)で表されることが好ましい。
一般式(P)におけるX1およびL1はそれぞれ、一般式(A)におけるX1およびL1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Pは、アルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基を含む基を表し、−アルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基−末端原子または末端基からなることがより好ましい。
末端原子または末端基としては、水素原子、アルキル基、アリール基、水酸基が好ましく、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、フェニル基、水酸基がより好ましく、水素原子、メチル基、フェニル基および水酸基がさらに好ましく、水素原子が特に好ましい。
(b)2〜20個の無置換のアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基を側鎖に有する繰り返し単位の割合が、前記色素多量体を構成する全繰り返し単位の2〜20モル%であることが好ましく、5〜15モル%がより好ましい。
導入方法として、色素単量体にあらかじめ導入しておく方法、および上記官能基を有するモノマーを共重合する方法が挙げられる。
本発明で用いられる色素多量体は、式(1)〜(5)で表される構造の少なくとも1つを同一分子内に有してもよい。このような構成とすることにより、硬化膜を作製した場合、露光感度および耐光性を良好にすることができる。ここで、式(1)〜(5)で表される構造は、光安定剤として機能することにより、露光感度および耐光性の向上に寄与する。また、密着性を向上させることができる。さらに、現像残渣の発生を抑制することができる。このメカニズムは推定であるが、色素構造と、式(1)〜(5)で表される構造の少なくとも1種を同一分子内に有する色素多量体を用いることにより、色素構造と式(1)〜(5)で表される構造との距離がより近くとなる。結果として、より効果的に露光感度および耐光性を向上させることができると考えられる。
式(1)で表される構造はヒンダードアミン系と総称されるものである。式(2)で表される構造はヒンダードフェノール系と総称されるものである。式(3)で表される構造はベンゾトリアゾール系と総称されるものである。式(4)で表される構造はヒドロキシベンゾフェノン系と総称されるものである。式(5)で表される構造はトリアジン系と総称されるものである。
炭素数1〜18のアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状または環状のいずれであってもよいが、直鎖状が好ましい。炭素数1〜18のアルキル基の炭素数は、1〜12が好ましく、1〜8がより好ましく、1〜3がさらに好ましく、1または2が特に好ましい。特に、炭素数1〜18のアルキル基は、メチル基またはエチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜18であってもよいし、6〜12であってもよいし、6〜6であってもよい。具体的には、フェニル基が挙げられる。
式(1)中のR1が炭素数1〜18のアルキル基またはアリール基を表す場合、炭素数1〜18のアルキル基およびアリール基は、置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。有していてもよい置換基としては、上述した置換基群Aから選択された置換基が挙げられる。
式(1)中、R2およびR3はそれぞれ独立にメチル基またはエチル基を表し、メチル基が好ましい。R2およびR3は互いに結合して炭素数4〜12の脂肪族環を表してもよい。
式(1)中、「*」は式(1)で表される構造とポリマー骨格との結合手を表す。結合手は、ポリマー骨格と直接または連結基を介して結合していてもよいし、上述した色素構造に直接または連結基を介して結合していてもよい。特に、式(1)中の「*」は、ポリマー骨格と直接または連結基を介して結合していていることが好ましい。
以下、式(1)で表される構造の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。下記構造中、「*」は式(2)で表される構造とポリマー骨格との結合手を表す。
式(2)中、R4は上記式(2A)、炭素数1〜18のアルキル基またはアリール基を表し、式(2A)で表されることが好ましい。炭素数1〜18のアルキル基およびアリール基は、式(1)中のR1で説明した炭素数1〜18のアルキル基およびアリール基と同義である。また、「*」は、式(1)中で説明した結合手と同義である。
式(2A)中、R6は、式(1)中のR1で説明した炭素数1〜18のアルキル基と同義である。また、「*」は、式(1)中で説明した結合手と同義である。
以下、式(2)で表される構造の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。下記構造中、「*」は式(2)で表される構造とポリマー骨格との結合手を表す。
式(3)中、R7は、式(1)中のR1で説明した炭素数1〜18のアルキル基と同義である。
式(3)中、n1は0〜3の整数を表し、0〜2の整数が好ましく、0または1が好ましい。
式(3)中、「*」は式(1)中で説明した結合手と同義である。
以下、式(3)で表される構造の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。下記構造中、「*」は式(3)で表される構造とポリマー骨格との結合手を表す。
式(4)中、R8およびR9は、式(1)中のR1で説明した炭素数1〜18のアルキル基と同義である。
式(4)中、n2は0〜3の整数を表し、0〜2の整数が好ましく、0または1が好ましい。
式(4)中、n3は0〜4の整数を表し、0〜2の整数が好ましく、0または1が好ましい。
式(4)中、「*」は、式(1)中で説明した結合手と同義である。
以下、式(4)で表される構造の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。下記構造中、「*」は式(4)で表される構造とポリマー骨格との結合手を表す。
式(5)中のR10は、置換基をさらに有していてもよい。有していてもよい置換基としては、上述した置換基群Aから選択された置換基が挙げられる。
式(5)中のn4は0〜5の整数を表し、1〜4の整数が好ましく、2または3が好ましい。n4が2〜5の整数を表す場合、それぞれのR10は、同一であっても異なっていても良い。
式(5)中のR11は、式(5)中のR10と同義であり、好ましい範囲も同様である。
式(5)中のn5は0〜5の整数を表し、1〜3の整数が好ましく、1または2が好ましい。n5が2〜5の整数を表す場合、それぞれのR11は、同一であっても異なっていても良い。
式(5)中のR12は、式(5)中のR10と同義であり、好ましい範囲も同様である。
式(5)中のn6は0〜5の整数を表し、0〜3の整数が好ましく、0または1が好ましい。n6が2〜5の整数を表す場合、それぞれのR12は、同一であっても異なっていても良い。
式(5)中のn7〜n9はそれぞれ独立に0または1を表し、n7〜n9の少なくとも1つが1を表す。特に、n7のみが1を表すか、n8およびn9のみが1を表すか、n7とn8およびn9のいずれか一方のみが1を表すことが好ましい。
式(5)中、「*」は式(1)中で説明した結合手と同義である。
以下、式(5)で表される構造の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。下記構造中、「*」は式(5)で表される構造とポリマー骨格との結合手を表す。
式(E)
以下、式(1)〜(5)で表される構造の少なくとも1つを有する構成単位の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明で用いられる色素多量体は、一般式(I)で表される基または一般式(II)で表される基(以下、「特定末端基」ということがある)を有することが好ましい。このような構成とすることにより、耐溶剤性および耐光性を付与することができる。また、例えば、リビングラジカル重合で合成されるため、色素多量体の分散度(Mw/Mn)を小さくできる。すなわち、色素多量体であって、高分子量成分の割合を少なめにすることにより、耐光性をより向上させることができ、低分子量成分の割合を少なめにすることにより、耐溶剤性を向上させることができる。さらに、耐熱性、塗布性、現像性をより向上させることができる。
Zとしてのアリール基は、フェニル基またはナフチル基が好ましい。Zとしてのヘテロアリール基は、含窒素5員環または6員環化合物が好ましい。Zとしてのアルキル基および/またはアリール基で置換されたアミノ基は、炭素数1〜5のアルキル基またはフェニル基で置換されたアミノ基が好ましい。Zとしてのアルコキシ基は、炭素数2〜5のアルコキシ基が好ましい。Zとしてのアリールオキシ基は、フェノキシ基が好ましい。
R1およびR2は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基または炭素数6〜30の1価の芳香族炭化水素基が好ましく、炭素数1〜15のアルキル基またはフェニル基がより好ましい。
特に、AおよびBの一方は、炭素数1〜30の二級または三級のアルキル基であり、他方は、炭素数1〜30のアルキル基または炭素数6〜30のアリール基であることが好ましく、AおよびBの一方は、炭素数1〜30の三級アルキルであり、AおよびBの他方は、炭素数1〜30のアルキル基であることがさらに好ましく、AおよびBの一方が、炭素数1〜30の三級アルキルで、他方が炭素数1〜30の二級または三級のアルキル基(より好ましくは炭素数1〜30二級アルキル基)であることが特に好ましい。
炭素数1〜30のアルキル基が有していても良い置換基としては、アリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。アリール基が有していても良い置換基としては、アリール基が好ましい。さらに、これらの基が他の置換基で置換されていてもよい。AとBは互いに結合して環を形成していてもよい。
色素多量体の重量平均分子量(Mw)は、2,000〜50,000であることが好ましく、3,000〜30,000であることがさらに好ましく、6,000〜20,000であることが特に好ましい。
また、色素多量体の重量平均分子量(Mw)と、数平均分子量(Mn)との比〔(Mw)/(Mn)〕は1.0〜2.0であることが好ましく、1.1〜1.8であることがさらに好ましく、1.1〜1.5であることが特に好ましい。
本発明の着色組成物に用いる色素多量体の還元粘度は、色移りの観点から、4.0〜10.0であることが好ましく、5.0〜9.0であることがより好ましく、6.0〜7.0であることがさらに好ましい。還元粘度は、例えばウベローデ型粘度計を用いて測定することができる。
有機溶剤としては、エステル類(例えば、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル等)、エーテル類(例えばメチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ケトン類(メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等)、芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン等)が挙げられ、これら溶剤に対し、1質量%以上50質量%以下溶解することが好ましく、より好ましくは5質量%以上40質量%以下、さらに好ましくは10質量%以上30質量%以下であることが好ましい。この領域にあることで、本発明の着色組成物をカラーフィルタ等の作製に適用する際に、好適な塗布面状や、他色塗布後の溶出による濃度低下を低減させることができるようになる。
また、上述した本発明における色素多量体以外の色素多量体(以下、他の色素多量体という)を併用してもよい。他の色素多量体としては、上述した繰り返し単位(a1)および繰り返し単位(a2)のいずれか一方のみを有する色素多量体などが挙げられる。他の色素多量体の含有量は、色素多量体全量中に5質量%以下が好ましく、3質量%以下がより好ましく、1質量%以下が特に好ましい。
色素多量体と顔料を併用する場合において、顔料に対する色素多量多体の質量比(色素多量体/顔料)としては、0.40〜1.00が好ましく、0.45〜0.80がより好ましく、0.50〜0.75がさらに好ましい。
本発明の着色組成物中における着色剤成分(色素多量体、後述する顔料および他の染料の合計)は、着色組成物の全固形分の50〜70質量%であることが好ましく、55〜65質量%であることがより好ましい。
本発明の着色組成物は、硬化性化合物を含有する。硬化性化合物としては、重合性化合物やアルカリ可溶性樹脂(重合性基を含むアルカリ可溶性樹脂を含む)が例示され、用途や製造方法に応じて適宜選択される。
重合性化合物としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性化合物を用いることができる。例えば、エチレン性不飽和結合、環状エーテル(エポキシ、オキセタン)、メチロール等を含む重合性化合物が挙げられる。重合性化合物は、感度の観点から、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から好適に選ばれる。中でも、4官能以上の多官能重合性化合物が好ましく、5官能以上の多官能重合性化合物がさらに好ましい。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号〔0095〕〜〔0108〕に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
多官能カルボン酸にグリシジル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させ得られる多官能(メタ)アクリレートなども挙げることができる。
また、その他の好ましい重合性化合物として、特開2010−160418号公報、特開2010−129825号公報、特許第4364216号明細書等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性不飽和基を2官能以上有する化合物、カルド樹脂も使用することが可能である。
一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の各々において、複数存在するRの少なくとも1つは、−OC(=O)CH=CH2、または、−OC(=O)C(CH3)=CH2で表される基を表す。
一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜段落番号0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1mgKOH/g〜40mgKOH/gであり、特に好ましくは5mgKOH/g〜30mgKOH/gである。多官能モノマーの酸価が低すぎると現像溶解特性が落ち、高すぎると製造や取扱いが困難になり光重合性能が落ち、画素の表面平滑性等の硬化性が劣るものとなる。従って、異なる酸基の多官能モノマーを2種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸基が上記範囲に入るように調整することが好ましい。
カプロラクトン構造を有する多官能性単量体としては、その分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸およびε−カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。なかでも下記一般式(Z−1)で表されるカプロラクトン構造を有する多官能性単量体が好ましい。
本発明において、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
一般式(Z−4)中、アクリロイル基およびメタクリロイル基の合計は3個または4個であり、mは各々独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。但し、各mの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
一般式(ii)中、アクリロイル基およびメタクリロイル基の合計は5個または6個であり、nは各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。但し、各nの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
一般式(Z−5)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。
また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
また、一般式(Z−4)または一般式(Z−5)中の−((CH2)yCH2O)−または−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
具体的には、下記式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」ともいう。)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
重合性化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200」(新中村化学社製、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)などが挙げられる。
また、着色組成物に含有される他の成分(例えば、光重合開始剤、被分散体、アルカリ可溶性樹脂等)との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や2種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、支持体などの硬質表面との密着性を向上させる観点で特定の構造を選択することもあり得る。
本発明の着色組成物は、重合性化合物を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、重合性化合物の反応を促進させることなどを目的として、分子内に2個以上のメルカプト基を有する多官能チオール化合物を含んでいてもよい。多官能チオール化合物は、2級のアルカンチオール類であることが好ましく、特に下記一般式(I)で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
多官能チオール化合物は、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
また、多官能チオールは安定性、臭気、解像性、現像性、密着性等の改良を目的として添加してもよい。
本発明の着色組成物は、さらに、アルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。
アルカリ可溶性樹脂の分子量としては、特に定めるものではないが、Mwが5000〜100,000であることが好ましい。また、Mnは1000〜20,000であることが好ましい。
なお、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
一般式(ED2)
さらに、特開2012−32767号公報に記載の段落番号0029〜0063に記載の共重合体(B)および実施例で用いられているアルカリ可溶性樹脂、特開2012−208474号公報の段落番号0088〜0098に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−137531号公報の段落番号0022〜0032に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2013−024934号公報の段落番号0132〜0143に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2011−242752号公報の段落番号0092〜0098および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−032770号公報の段落番号0030〜0072の記載のバインダー樹脂を用いること好ましい。これらの内容は本願明細書に組み込まれる。より具体的には、下記の樹脂が好ましい。
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000〜50,000が好ましく、5,000〜30,000がさらに好ましく、7,000〜20,000が特に好ましい。
本発明の着色組成物は、アルカリ可溶性樹脂を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、上記色素多量体に加え、他の成分を含んでいても良い。例えば、色価を調節するため等の目的から、本発明で用いる着色組成物は、上記色素多量体、および、硬化性化合物に加えて、顔料、顔料分散剤を含んでいてもよい。また、硬化性化合物として重合性化合物を用いる場合には、さらに光重合開始剤を含んでいてもよい。
例えば、フォトレジストによって、着色層を形成する場合、本発明の着色組成物は、本発明における色素多量体、硬化性化合物としてのアルカリ可溶性樹脂、および、光重合開始剤を含む組成物が好ましい。さらに、顔料、顔料分散剤、界面活性剤、溶剤等の成分を含んでいてもよい。
また、ドライエッチングによって、着色層を形成する場合、本発明における色素多量体、硬化性化合物としての重合性化合物、および光重合開始剤を含む組成物が好ましい。さらに、顔料、顔料分散物、界面活性剤、溶剤等の成分を含んでいてもよい。
以下、これらの詳細について説明する。
本発明の着色組成物は、さらに、顔料を含有することが好ましい。
本発明で使用する顔料としては、従来公知の種々の無機顔料または有機顔料を用いることができ、有機顔料を用いることが好ましい。顔料としては、高透過率であることが好ましい。
C.I.ピグメントイエロー11,24,31,53,83,93,99,108,109,110,138,139,147,150,151,154,155,167,180,185,199,;
C.I.ピグメントオレンジ36,38,43,71;
C.I.ピグメントレッド81,105,122,149,150,155,171,175,176,177,209,220,224,242,254,255,264,270;
C.I.ピグメントバイオレット19,23,32,39;
C.I.ピグメントブルー1,2,15,15:1,15:3,15:6,16,22,60,66;
C.I.ピグメントグリーン7,36,37,58;
C.I.ピグメントブラウン25,28;
C.I.ピグメントブラック1,7;
等を挙げることができる。
C.I.ピグメントオレンジ36,71,
C.I.ピグメントレッド122,150,171,175,177,209,224,242,254,255,264,
C.I.ピグメントバイオレット19,23,32,
C.I.ピグメントブルー15:1,15:3,15:6,16,22,60,66,
C.I.ピグメントグリーン7,36,37,58;
C.I.ピグメントブラック1,7
顔料の一次粒子サイズは、電子顕微鏡等の公知の方法で測定することができる。
本発明の着色組成物は、顔料を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物が顔料を有する場合は、顔料分散剤を、所望により併用することができる。
本発明に用いうる顔料分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、および、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等の界面活性剤、および、顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造からさらに直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
また、顔料誘導体を併用する場合、顔料誘導体の使用量としては、顔料100質量部に対し、質量換算で1質量部〜30質量部の範囲にあることが好ましく、3質量部〜20質量部の範囲にあることがより好ましく、5質量部〜15質量部の範囲にあることが特に好ましい。
本発明の着色組成物は、色素多量体以外の公知の染料を含んでいてもよい。例えば特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許4808501号明細書、米国特許5667920号明細書、米国特許505950号明細書、米国特許5667920号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報等に開示されている色素を使用できる。化学構造としては、ピラゾールアゾ系、ピロメテン系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系等の染料を使用できる。
染料は、1種類のみ含まれていても良いし、2種類以上含まれていてもよい。
染料は、本発明の着色組成物に含まれる場合、例えば、全着色剤の0.1〜5質量%とすることができる。
本発明の着色組成物は、光重合開始剤を含有することが、さらなる感度向上の観点から好ましい。
光重合開始剤としては、重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
また、光重合開始剤は、約300nm〜800nm(330nm〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
具体的には、トリハロメチルトリアジン化合物としては、以下の化合物が例示される。なお、Phはフェニル基である。
特に、本発明の着色組成物を固体撮像素子が備えるカラーフィルタの作製に使用する場合には、微細なパターンをシャープな形状で形成する必要があるために、硬化性とともに未露光部に残渣がなく現像されることが重要である。このような観点からは、重合開始剤としてはオキシム化合物を使用することが特に好ましい。特に、固体撮像素子において微細なパターンを形成する場合、硬化用露光にステッパー露光を用いるが、この露光機はハロゲンにより損傷される場合があり、重合開始剤の添加量も低く抑える必要があるため、これらの点を考慮すれば、固体撮像素子の如き微細パターンを形成するには(D)光重合開始剤としては、オキシム化合物を用いるのが特に好ましい。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959,IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、および、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤として、365nmまたは405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179号公報に記載の化合物も用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)、みどり化学(株)製のTAZシリーズ(例えば、TAZ−107、TAZ−110、TAZ−104、TAZ−109、TAZ−140、TAZ−204、TAZ−113、TAZ−123)を用いることができる。
市販品ではIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)、TR−PBG−304(常州強力電子新材料有限公司社製)も好適に用いられる。
また、オキシム化合物の特定部位に不飽和結合を有する特開2009−242469号公報に記載の化合物も、重合不活性ラジカルから活性ラジカルを再生することで高感度化を達成でき好適に使用することができる。
具体的には、光重合開始剤であるオキシム化合物としては、下記一般式(OX−1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
一般式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明の着色組成物は、光重合開始剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、上述の各成分に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で、さらに、有機溶剤、架橋剤、重合禁止剤、界面活性剤、有機カルボン酸、有機カルボン酸無水物などの他の成分を含んでいてもよい。
本発明の着色組成物は、有機溶剤を含有してもよい。
有機溶剤は、各成分の溶解性や着色組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、特に紫外線吸収剤、アルカリ可溶性樹脂や分散剤等の溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。また、本発明における着色組成物を調製する際には、少なくとも2種類の有機溶剤を含むことが好ましい。
本発明の着色組成物は、有機溶剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、架橋剤を含有してもよい。架橋剤を含有させることにより、着色組成物を硬化させてなる硬化膜の硬度をより高めることができる。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物またはウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物またはヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落0134〜0147の記載を参照することができる。
本発明の着色組成物が架橋剤を含有する場合、架橋剤の含有量は、特に定めるものではないが、着色組成物の全固形分の2〜30質量%が好ましく、3〜20質量%がより好ましい。
本発明の着色組成物は、架橋剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、着色組成物の製造中または保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
本発明の着色組成物中に重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の含有量は、全組成物の質量に対して、0.01質量%〜5質量%が好ましい。
本発明の着色組成物は、重合禁止剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する着色組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
本発明の着色組成物に界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の添加量は、着色組成物の全質量に対して、0.001質量%〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005質量%〜1.0質量%である。
本発明の組成物は、界面活性剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、分子量1000以下の有機カルボン酸、および/または有機カルボン酸無水物を含有していてもよい。
有機カルボン酸化合物としては、具体的には、脂肪族カルボン酸または芳香族カルボン酸が挙げられる。脂肪族カルボン酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、グリコール酸、アクリル酸、メタクリル酸等のモノカルボン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸等のジカルボン酸、トリカルバリル酸、アコニット酸等のトリカルボン酸等が挙げられる。また、芳香族カルボン酸としては、例えば、安息香酸、フタル酸等のフェニル基に直接カルボキシル基が結合したカルボン酸、およびフェニル基から炭素結合を介してカルボキシル基が結合したカルボン酸類が挙げられる。これらの中では、特に分子量600以下、とりわけ分子量50〜500のもの、具体的には、例えば、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、イタコン酸が好ましい。
本発明の着色組成物は、有機カルボン酸および/または有機カルボン酸無水物を、それぞれ、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
これら分子量1000以下の有機カルボン酸、および/または有機カルボン酸無水物を添加することによって、高いパターン密着性を保ちながら、着色組成物の未溶解物の残存をより一層低減することが可能である。
本発明の着色組成物においては、特開2004−295116号公報の段落0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落0081に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の着色組成物は、上記成分を、それぞれ、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合することで調製される。
なお、着色組成物の調製に際しては、着色組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
上記のようにして調製された着色組成物は、好ましくは、孔径0.01μm〜3.0μm、より好ましくは孔径0.05μm〜0.5μm程度のフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
次に、本発明における硬化膜、パターン形成方法およびカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。また、本発明のパターン形成方法を用いたカラーフィルタの製造方法についても説明する。
本発明の硬化膜は、本発明の着色組成物を硬化してなる。かかる硬化膜はカラーフィルタに好ましく用いられる。
本発明のパターン形成方法は、カラーフィルタが有する着色パターン(画素)の形成に好適に適用することができる。
本発明の着色組成物は、いわゆるフォトリソグラフィ法でパターン形成によって、カラーフィルタを製造してもよいし、ドライエッチング法によってパターンを形成してもよい。
すなわち、本発明のパターン形成方法の第一の実施形態として、着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成する工程と、着色組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程とを含むパターン形成方法が例示される。
また、本発明のパターン形成方法の第二の実施形態として、着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程、着色層上にフォトレジスト層を形成する工程、露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程、およびレジストパターンをエッチングマスクとして着色層をドライエッチングする工程を含む、パターン形成方法が例示される。
このようなパターン形成方方法は、カラーフィルタの着色層の製造に用いられる。すなわち、本発明では、本発明のパターン形成方法を含むカラーフィルタの製造方法についても開示する。
以下これらの詳細を述べる。
着色組成物層を形成する工程では、支持体上に、本発明の着色組成物を適用して着色組成物層形成工程を形成する。
本発明における着色パターンは、固体撮像素子用基板の撮像素子形成面側(おもて面)に形成されてもよいし、撮像素子非形成面側(裏面)に形成されてもよい。
固体撮像素子における着色パターンの間や、固体撮像素子用基板の裏面には、遮光膜が設けられていてもよい。
また、支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。下塗り層には、溶剤、アルカリ可溶性樹脂、重合性化合物、重合禁止剤、界面活性剤、光重合開始剤等を配合でき、これらの各成分は、上述の本発明の着色組成物に配合する成分から適宜選択されることが好ましい。
<<露光する工程>>
露光工程では、着色組成物層形成工程において形成された着色組成物層を、例えば、ステッパー等の露光装置を用い、所定のマスクパターンを有するマスクを介してパターン露光する。これにより、硬化膜が得られる。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、特に、g線、i線等の紫外線が好ましく(特に好ましくはi線)用いられる。照射量(露光量)は30mJ/cm2〜1500mJ/cm2が好ましく50mJ/cm2〜1000mJ/cm2がより好ましく、80mJ/cm2〜500mJ/cm2が特に好ましい。
膜厚を、1.0μm以下とすることにより、高解像性、高密着性を得られるため、好ましい。
また、本工程においては、0.7μm以下の薄い膜厚を有する硬化膜も好適に形成することができ、得られた硬化膜を、後述するパターン形成工程にて現像処理することで、薄膜でありながらも、現像性、表面荒れ抑制、およびパターン形状に優れた着色パターンを得ることができる。
次いでアルカリ現像処理を行うことにより、露光工程における光未照射部分の着色組成物層がアルカリ水溶液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃〜30℃であり、現像時間は、従来20秒〜90秒であった。より残渣を除去するため、近年では120秒〜180秒実施する場合もある。さらには、より残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返す場合もある。
なお、現像液には無機アルカリを用いてもよく、無機アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウムなどが好ましい。
なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)する。
ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、通常100℃〜240℃、好ましくは200℃〜240℃の熱硬化処理を行う。
このポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。
上記のうち、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレートおよびアルキレングリコールモノアルキルエーテルが好ましい。
これら溶媒は、単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。2種以上を混合する場合、水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤とを混合することが好ましい。水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤との質量比は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、さらに好ましくは20/80〜80/20である。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)とプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)の混合溶剤で、その比率が60/40であることが特に好ましい。なお、汚染物に対する洗浄液の浸透性を向上させるために、洗浄液には前掲の本組成物に関する界面活性剤を添加してもよい。
本発明のカラーフィルタは、CCD、CMOS等の固体撮像素子に好適に用いることができ、特に100万画素を超えるような高解像度のCCDやCMOS等に好適である。本発明の固体撮像素子用カラーフィルタは、例えば、CCDまたはCMOSを構成する各画素の受光部と、集光するためのマイクロレンズと、の間に配置されるカラーフィルタとして用いることができる。
また、着色パターン(着色画素)のサイズ(パターン幅)としては、2.5μm以下が好ましく、2.0μm以下がより好ましく、1.7μm以下が特に好ましい。
本発明の固体撮像素子は、既述の本発明のカラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明におけるカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
さらに、デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
本発明のカラーフィルタは、固体撮像素子のみならず、液晶表示装置や有機EL表示装置などの、画像表示装置に用いることができ、特に液晶表示装置の用途に好適である。本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置は、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた高画質画像を表示することができる。
また、本発明におけるカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color-filter On Array)方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性は、前述のような通常の要求特性に加えて、層間絶縁膜に対する要求特性、すなわち低誘電率および剥離液耐性が必要とされることがある。本発明のカラーフィルタにおいては、色相に優れた色素を用いることから、色純度、光透過性などが良好で着色パターン(画素)の色合いに優れるので、解像度が高く長期耐久性に優れたCOA方式の液晶表示装置を提供することができる。なお、低誘電率の要求特性を満足するためには、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
バックライトに関しては、SID meeting Digest 1380(2005)(A.Konno et.al)や、月刊ディスプレイ 2005年12月号の18〜24ページ(島 康裕)、同25〜30ページ(八木隆明)などに記載されている。
得られた色素多量体の組成比(モル比)を1H−NMRで確認したところ、ジピロメテン色素由来(モノマー1由来)の色素構造を有する繰り返し単位:キサンテン色素由来(モノマー2由来)の色素構造を有する繰り返し単位:酸基を有する繰り返し単位:重合性基を有する繰り返し単位=13:14:37:36であった。重量平均分子量(Mw)は12,000(GPC)であった。
得られた色素多量体の組成比(モル比)を1H−NMRで確認したところ、トリアリールメタン色素由来(モノマー3由来)の色素構造を有する繰り返し単位:キサンテン色素由来(モノマー4由来)の色素構造を有する繰り返し単位:酸基を有する繰り返し単位:重合性基を有する繰り返し単位=19:19:32:30であった。重量平均分子量(Mw)は11,500(GPC)であった。
得られた色素多量体の組成比(モル比)を1H−NMRで確認したところ、トリアリールメタン色素由来(モノマー5由来)の色素構造を有する繰り返し単位:フタロシアニン色素由来(モノマー6由来)の色素構造を有する繰り返し単位:酸基を有する繰り返し単位:重合性基を有する繰り返し単位=24:10:44:22であった。重量平均分子量(Mw)は13,100(GPC)であった。
得られた色素多量体の組成比(モル比)を1H−NMRで確認したところ、フタロシアニン色素由来(モノマー6由来)の色素構造を有する繰り返し単位:アゾメチン色素由来(モノマー7由来)の色素構造を有する繰り返し単位:酸基を有する繰り返し単位:重合性基を有する繰り返し単位=18:8:44:30であった。重量平均分子量(Mw)は13,600(GPC)であった。
得られた色素多量体の組成比(モル比)を1H−NMRで確認したところ、アゾ色素由来(モノマー8由来)の色素構造を有する繰り返し単位:アゾメチン色素由来(モノマー7由来)の色素構造を有する繰り返し単位:酸基を有する繰り返し単位:重合性基を有する繰り返し単位=20:29:34:17であった。重量平均分子量(Mw)は12,200(GPC)であった。
得られた色素多量体の組成比(モル比)を1H−NMRで確認したところ、フタロシアニン色素由来(モノマー6由来)の色素構造を有する繰り返し単位:アゾメチン色素由来(モノマー7由来)の色素構造を有する繰り返し単位:酸基を有する繰り返し単位=29:10:61であった。重量平均分子量(Mw)は9,900(GPC)であった。
得られた色素多量体の組成比(モル比)を1H−NMRで確認したところ、ジピロメテン色素由来(モノマー1由来)の色素構造を有する繰り返し単位:キサンテン色素由来(モノマー2由来)の色素構造を有する繰り返し単位:酸基を有する繰り返し単位:重合性基を有する繰り返し単位:ブレンマーPE−90に由来する繰り返し単位=11:12:35:34:8であった。重量平均分子量(Mw)は10,400(GPC)であった。
得られた色素多量体の組成比(モル比)を1H−NMRで確認したところ、ジピロメテン色素由来(モノマー1由来)の色素構造を有する繰り返し単位:キサンテン色素由来(モノマー2由来)の色素構造を有する繰り返し単位:酸基を有する繰り返し単位:重合性基を有する繰り返し単位=13:13:38:36であった。重量平均分子量(Mw)は9,300(GPC)であった。
得られた色素多量体の組成比(モル比)を1H−NMRで確認したところ、ジピロメテン色素由来(モノマー1由来)の色素構造を有する繰り返し単位:キサンテン色素由来(モノマー2由来)の色素構造を有する繰り返し単位:酸基を有する繰り返し単位:重合性基を有する繰り返し単位:ファンクリルFA−711MMに由来する繰り返し単位=12:12:35:34:7であった。重量平均分子量(Mw)は10,100(GPC)であった。
得られた色素多量体の組成比(モル比)を1H−NMRで確認したところ、ジピロメテン色素由来(モノマー1由来)の色素構造を有する繰り返し単位:酸基を有する繰り返し単位:重合性基を有する繰り返し単位=30:48:22であった。重量平均分子量(Mw)は11,500(GPC)であった。
得られた色素多量体の組成比(モル比)を1H−NMRで確認したところ、キサンテン色素由来(モノマー2由来)の色素構造を有する繰り返し単位:酸基を有する繰り返し単位:重合性基を有する繰り返し単位=29:36:35であった。重量平均分子量(Mw)は10,800(GPC)であった。
得られた色素多量体の組成比(モル比)を1H−NMRで確認したところ、キサンテン色素由来(モノマー3由来)の色素構造を有する繰り返し単位:酸基を有する繰り返し単位:重合性基を有する繰り返し単位=36:33:31であった。重量平均分子量(Mw)は13,900(GPC)であった。
得られた色素多量体の組成比(モル比)を1H−NMRで確認したところ、トリアリールメタン色素由来(モノマー4由来)の色素構造を有する繰り返し単位:酸基を有する繰り返し単位:重合性基を有する繰り返し単位=31:34:34であった。重量平均分子量(Mw)は10,100(GPC)であった。
得られた色素多量体の組成比(モル比)を1H−NMRで確認したところ、フタロシアニン色素由来(モノマー5由来)の色素構造を有する繰り返し単位:酸基を有する繰り返し単位:重合性基を有する繰り返し単位=28:47:25であった。重量平均分子量(Mw)は12,500(GPC)であった。
得られた色素多量体の組成比(モル比)を1H−NMRで確認したところ、アゾ色素由来(モノマー8由来)の色素構造を有する繰り返し単位:酸基を有する繰り返し単位:重合性基を有する繰り返し単位=50:33:17であった。重量平均分子量(Mw)は9,200(GPC)であった。
得られた色素多量体の組成比(モル比)を1H−NMRで確認したところ、アゾメチン色素由来(モノマー7由来)の色素構造を有する繰り返し単位:酸基を有する繰り返し単位:重合性基を有する繰り返し単位=48:35:17であった。重量平均分子量(Mw)は9,900(GPC)であった。
下記組成の成分を混合して溶解し、下塗り層用レジスト液を調製した。
下塗り層用レジスト液の組成
・溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 19.20部
・溶剤:乳酸エチル 36.67部
・アルカリ可溶性樹脂:メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル共重合体(モル比=60/22/18、重量平均分子量15,000、数平均分子量9,000)の40%PGMEA溶液 30.51部
・エチレン性不飽和二重結合含有化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
12.20部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.0061部
・フッ素系界面活性剤:F−475、DIC(株)製 0.83部
・光重合開始剤:トリハロメチルトリアジン系の光重合開始剤 0.586部
(TAZ−107、みどり化学社製)
評価に用いた下塗り層付シリコンウェハは、以下のようにして作製した。
8インチシリコンウェハ上に、CT−4000L(富士フイルムエレクトロマテリアルズ(株)製)をスピンコートで均一に塗布して塗布膜を形成し、形成された塗布膜を220℃のオーブンで1時間処理し、塗布膜を硬化させ、下塗り層とした。なお、スピンコートの塗布回転数は、前記加熱処理後の塗布膜の膜厚が約0.1μmとなるように調整した。
(着色組成物1)
下記の各成分を混合して分散、溶解し、着色組成物1を得た。
・有機溶剤(シクロヘキサノン): 17.12部
・アルカリ可溶性樹脂1(ベンジルメタクリレート(BzMA)とメタクリル酸(MAA)の共重合体、30%PGMEA溶液): 1.23部
・アルカリ可溶性樹脂2(アクリキュア−RD−F8(日本触媒社製)): 0.23部
・光重合開始剤I−2(IRGACURE OXE−02): 0.975部
・色素多量体のシクロヘキサノン溶液(固形分濃度12.3%): 73.96部
・重合性化合物(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、NKエステル A−DPH−12E(新中村化学社製)): 1.96部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール): 0.0007部
・フッ素系界面活性剤(DIC社製F475、1%PGMEA溶液): 2.50部
下記の各成分を混合して分散、溶解し、着色組成物2を得た。
・有機溶剤(シクロヘキサノン): 17.12部
・エポキシ樹脂JER1031S(三菱化学(株)製、エポキシ当量:180−220(g/eq.)): 4.40部
・色素多量体のシクロヘキサノン溶液(固形分濃度12.3%): 73.96部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール): 0.0007部
・フッ素系界面活性剤(DIC社製F475、1%PGMEA溶液): 2.50部
4−1:フォトリソグラフィ法によるカラーフィルタの作製
上記で調製された着色組成物1を、上記で作製された下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上に塗布し、着色層(塗布膜)を形成した。そして、この塗布膜の乾燥膜厚が1μmになるように、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行なった。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して365nmの波長でパターンが1.0μm四方のIslandパターンマスクを通して50〜1200mJ/cm2の種々の露光量で露光した。
その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハ基板をスピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行ない、下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上に着色パターンを形成した。
着色パターンが形成されたシリコンウエハを、真空チャック方式で前記水平回転テーブルに固定し、回転装置によって該シリコンウエハを回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後スプレー乾燥し、200℃で300秒間、ホットプレートでポストベークを行い、シリコンウエハ上の膜厚1μmの透明パターン(硬化膜)を得た。
以上により、下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上に着色パターン(カラーフィルタ)が設けられた構成の着色パターン付シリコンウエハを得た。
その後、測長SEM「S−9260A」(日立ハイテクノロジーズ(株)製)を用いて、着色パターンのサイズを測定した。
パターンサイズが1.0μmとなる露光量の着色パターンを用い、パターン形成性、現像残渣、ザラ(色ムラ)の評価を行った。
上記で得られた着色組成物2を、7.5cm×7.5cmのガラス基板上に膜厚が0.5μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを使用して、200℃で5分間、加熱を行い、塗布膜の硬化を行って着色層を作製した。この着色層の膜厚は、0.5μmであった。
次いで、ポジ型フォトレジスト「FHi622BC」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)を塗布し、90℃で1分間、プリベーク処理を実施し、膜厚0.8μmのフォトレジスト層を形成した。
続いて、フォトレジスト層を、i線ステッパー(キャノン(株)製)を用い、350mJ/cm2の露光量でパターン露光し、フォトレジスト層の温度又は雰囲気温度が90℃となる温度で1分間、加熱処理を行なった。その後、現像液「FHD−5」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)で1分間の現像処理を行ない、さらに110℃で1分間のポストベーク処理を実施して、レジストパターンを形成した。このレジストパターンのサイズは、エッチング変換差(エッチングによるパターン幅の縮小)を考慮して、一辺1.0μmで形成した。
次に、得られたガラス基板を8inchシリコンウェハに貼り付け、ドライエッチング装置(U−621、日立ハイテクノロジーズ社製)にて、RFパワー:800W、アンテナバイアス:400W、ウエハバイアス:200W、チャンバーの内部圧力:4.0Pa、基板温度:50℃、混合ガスのガス種及び流量をCF4:80mL/分、O2:40mL/分、Ar:800mL/min.として、80秒の第1段階のエッチング処理を実施した。
次いで、同一のエッチングチャンバーにて、RFパワー:600W、アンテナバイアス:100W、ウエハバイアス:250W、チャンバーの内部圧力:2.0Pa、基板温度:50℃、混合ガスのガス種及び流量をN2:500mL/分、O2:50mL/分、Ar:500mL/分とし(N2/O2/Ar=10/1/10)、28秒の第2段階エッチング処理、オーバーエッチング処理を実施した。
上記条件でドライエッチングを行った後、フォトレジスト剥離液「MS230C」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)を使用して、50℃で120秒間、剥離処理を実施してレジストを除去し、緑色着色パターンを形成した。更に純水による洗浄、スピン乾燥を実施し、その後、100℃で2分間の脱水ベーク処理を行った。以上により、カラーフィルタを得た。
5−1.分光特性
7.0μm四方のIslandパターンマスクを用いた以外は、上記のフォトリソグラフィ法によるカラーフィルタと同様に着色パターンを作製し、形成された着色パターンにおける400〜700nm波長範囲での吸光度を顕微分光測定装置(大塚電子(株)製LCF−1500M)にて測定し、下記評価基準に従って評価した。
A:最大吸収波長(λmax)の吸光度が1.0以上であり、最小吸収波長(λmin)における吸光度に対し最大吸収波長(λmax)の吸光度が200倍以上。
B:最大吸収波長(λmax)の吸光度が1.0以上であり、最小吸収波長(λmin)における吸光度に対し最大吸収波長(λmax)の吸光度が200倍未満。
下塗り層付きウエハの代わりにガラス基板を使用し、またマスクを用いずにベタで露光する以外は、フォトリソグラフィ法によるカラーフィルタ着色パターンの形成の方法と同様にして評価用基板を作成した。輝度分布を下記方法で解析し、平均からのずれが±5%以内である画素が全画素数に占める割合をもとに行った。
輝度分布の測定方法について説明する。まず、着色層付きのガラス板の輝度分布を顕微
鏡MX−50(オリンパス社製)にて撮影した画像を解析した。
なお輝度分布において、最も画素数の多い輝度を平均輝度と定義する。
−評価基準−
A:平均からのずれが±5%以内である画素が全画素数中の99%以上
B:平均からのずれが±5%以内である画素が全画素数中の98%以上99%未満
C:平均からのずれが±5%以内である画素が全画素数中の97%以上98%未満
D:平均からのずれが±5%以内である画素が全画素数中の95%以上97%未満
E:平均からのずれが±5%以内である画素が全画素数中の95%未満
7.0μm四方のIslandパターンマスクを用いた以外は、上記のフォトリソグラフィ法によるカラーフィルタと同様に着色パターンを作製し、に形成された着色パターンにおける200〜700nm波長範囲での吸光度を顕微分光測定装置(大塚電子(株)製LCF−1500M)にて測定し、極大透過波長における透過率を下記評価基準に従って評価した。
A:透過率が80%以上
B:透過率が70%以上80%未満
C:透過率が70%未満
着色組成物が塗布されたガラス基板を、基板面で接するように200℃のホットプレートに載置して1時間加熱した後、色度計MCPD−1000(大塚電子(株)製)にて、加熱前後での色差(ΔE*ab値)を測定して熱堅牢性を評価する指標とし、下記判定基準に従って評価した。ΔE*ab値は、値の小さい方が、耐熱性が良好なことを示す。なお、ΔE*ab値は、CIE1976(L*,a*,b*)空間表色系による以下の色差公式から求められる値である(日本色彩学会編 新編色彩科学ハンドブック(昭和60年)p.266)。
ΔE*ab={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
A:ΔE*ab値が10未満
B:ΔE*ab値が10以上20未満
C:ΔE*ab値が20以上
着色組成物を、ガラスウェハ上に乾燥後の膜厚が0.6μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、200℃のホットプレートで300秒加熱した。
上記で得られたカラーフィルタに対し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を滴下後、120秒放置し、流水にて10秒リンスした。
各種液の滴下前後での透過率の分光変動をMCPD−3000(大塚電子(株)製)を使用して測定し、色差(ΔE*ab)を測定した。ΔE*abが低いほど、耐溶剤性に優れることを意味する。
A:ΔE*ab値が10未満
B:ΔE*ab値が10以上
一方、2種類の色素多量体を使用した比較例1〜4は、色ムラ、光透過率の劣るものであった。また、比較例1〜4の硬化物を光学顕微鏡で拡大観察したところ、色相の異なる微小部位が集合していた。これは、混合した色素多量体の相溶性が悪かったために相分離したものと推測できる。
実施例1において、色素多量体としてP−1の代わりにP−20を使用した以外は、実施例1と同様にして着色組成物を調製し、上記と同様の方法で分光特性を評価した。参考例1は、分光特性が劣る傾向にあることが分かった。
実施例1において、色素多量体としてP−1の代わりにP−21を使用した以外は、実施例1と同様にして着色組成物を調製し、上記と同様の方法で分光特性を評価した。参考例2は、分光特性が劣る傾向にあることが分かった。
実施例1において、色素多量体としてP−1の代わりにP−22を使用した以外は、実施例1と同様にして着色組成物を調製し、上記と同様の方法で分光特性を評価した。参考例3は、分光特性が劣る傾向にあることが分かった。
実施例1において、重合性化合物を同質量のKAYARAD DPHA(日本化薬株式会社社製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)に変更し、その他は実施例1と同じように試験を行ったところ、実施例1と同様の好ましい結果が得られた。
実施例1において、光重合開始剤をIRGACURE OXE−01(BASF社製)に変更し、その他は実施例1と同じように試験を行ったところ、実施例1と同様の好ましい結果が得られた。
Claims (16)
- 色素構造を有する繰り返し単位a1と、繰り返し単位a1の色素構造とは異なる骨格を有する色素構造を有する繰り返し単位a2とを有する色素多量体と、
硬化性化合物と、
を含有する着色組成物。 - 前記繰り返し単位a1が有する色素構造、および、前記繰り返し単位a2が有する色素構造の少なくとも一方が、ジピロメテン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、アゾ色素、ジケトピロロピロール色素、フタロシアニン色素、シアニン色素およびスクアリリウム色素から選ばれる色素に由来する、請求項1に記載の着色組成物。
- 前記繰り返し単位a1が有する色素構造、および、前記繰り返し単位a2が有する色素構造の少なくとも一方が、ジピロメテン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、アゾ色素、ジケトピロロピロール色素、フタロシアニン色素から選ばれる色素に由来する、請求項1又は2に記載の着色組成物。
- 前記繰り返し単位a1が有する色素構造、および、前記繰り返し単位a2が有する色素構造が、ジピロメテン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、アゾ色素、ジケトピロロピロール色素、フタロシアニン色素から選ばれる色素に由来する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記色素多量体は、さらに、酸基を有する繰り返し単位を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記色素多量体が、さらに、重合性基を有する繰り返し単位を有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記硬化性化合物が重合性化合物であり、さらに光重合開始剤を含有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記色素多量体が、(メタ)アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、および、(メタ)アクリル/スチレン系樹脂から選ばれる1種である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の着色組成物。
- カラーフィルタの着色層形成に用いる、請求項1〜9のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の着色組成物を硬化してなる硬化膜。
- 請求項11に記載の硬化膜を有するカラーフィルタ。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成する工程と、前記着色組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程とを含むパターン形成方法。
- 請求項13に記載のパターン形成方法を含む、カラーフィルタの製造方法。
- 請求項12に記載のカラーフィルタまたは請求項14に記載のカラーフィルタの製造方法により得られたカラーフィルタを有する固体撮像素子。
- 請求項12に記載のカラーフィルタまたは請求項14に記載のカラーフィルタの製造方法により得られたカラーフィルタを有する画像表示装置。
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