JP2015132009A - 金属の表面処理方法およびその利用 - Google Patents
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Abstract
【課題】 本発明は、無鉛半田を使用して電子部品等をプリント配線板に接合する際に、プリント配線板の回路部等を構成する金属の表面に、半田との濡れ性に優れた化成皮膜を形成させることによって、半田付け性を良好なものとする表面処理方法、プリント配線板ならびに半田付け方法を提供することを目的とする。【解決手段】 金属の表面に、第一のイミダゾール化合物を含有する処理液を接触させ、続いて、第二のイミダゾール化合物を含有する処理液を接触させることを特徴とする金属の表面処理方法。【選択図】 なし
Description
本発明は、金属の表面処理方法およびその利用に関するものである。
近時、プリント配線板の実装方法として、実装密度を向上させた表面実装が広く採用されている。このような表面実装方法は、チップ部品をクリーム半田で接合する両面表面実装、チップ部品のクリーム半田による表面実装とディスクリート部品のスルホール実装を組み合わせた混載実装等に分けられる。いずれの実装方法においても、プリント配線板の回路部は複数回の半田付けが行われるので、その度に高温に曝されて厳しい熱履歴を受ける。
その結果、プリント配線板の回路部を構成する銅や銅合金等の金属の表面は、加熱されることにより酸化皮膜の形成が促進されるので、該回路部表面の半田付け性を良好に保つことができない。
その結果、プリント配線板の回路部を構成する銅や銅合金等の金属の表面は、加熱されることにより酸化皮膜の形成が促進されるので、該回路部表面の半田付け性を良好に保つことができない。
このようなプリント配線板の回路部を空気酸化から保護する為に、アゾール化合物、特にイミダゾール化合物を造膜成分として含有する表面処理液を使用して、該回路部表面に化成皮膜を形成させる処理が広く行われているが、該回路部が複数回の熱履歴を受けた後も化成皮膜が変成(劣化)することなく回路部を保護し、これによって半田付け性が良好に保たれることが要求されている。
一方、従来より電子部品をプリント配線板などに接合(半田付け)する際には、錫−鉛系の共晶半田が広く使用されてきたが、近年、その半田合金中に含まれる鉛(Pb)による人体への有害性が懸念され、現在では、鉛を含まない半田、所謂無鉛(鉛フリー)半田の使用が主流になっている。
例えば、既に実用化されている無鉛半田としては、Sn−Ag系、Sn−Cu系、Sn−Ag−Cu系、Sn−Ag−Ni−Co系、Sn−Ag−Cu−Sb系、Sn−Cu−Bi−Ni系、Sn−Ag−Cu−Bi−In系、Sn−Ag−Cu−Bi−Ni系、Sn−Cu−Ni−P−Ge系等の合金が挙げられる。
即ち、錫(Sn)をベース金属として、銀(Ag)や銅(Cu)の他、ニッケル(Ni)、コバルト(Co)、アンチモン(Sb)、ビスマス(Bi)、インジウム(In)、ゲルマニウム(Ge)、リン(P)等の合金成分が添加されている。
例えば、既に実用化されている無鉛半田としては、Sn−Ag系、Sn−Cu系、Sn−Ag−Cu系、Sn−Ag−Ni−Co系、Sn−Ag−Cu−Sb系、Sn−Cu−Bi−Ni系、Sn−Ag−Cu−Bi−In系、Sn−Ag−Cu−Bi−Ni系、Sn−Cu−Ni−P−Ge系等の合金が挙げられる。
即ち、錫(Sn)をベース金属として、銀(Ag)や銅(Cu)の他、ニッケル(Ni)、コバルト(Co)、アンチモン(Sb)、ビスマス(Bi)、インジウム(In)、ゲルマニウム(Ge)、リン(P)等の合金成分が添加されている。
ところで、従来の錫−鉛系共晶半田は、金属に対する濡れ性に優れ、金属と強固に付着(界面において合金化)するので、金属部材同士の接合性については高い信頼性が得られている。
これに対して、無鉛半田は従来の錫−鉛系共晶半田に比べると、金属の表面に対する濡れ性が劣っているので、半田付け性が悪く、ボイド発生などの接合不良が生じ、接合強度も低いと云う問題があった。
その為、無鉛半田を使用するに当たっては、より半田付け性の良好な無鉛半田の合金や無鉛半田に適したフラックスが求められているが、金属表面の酸化防止の為に使用される表面処理液や表面処理方法に対しても、無鉛半田の濡れ性を改善し半田付け性を良好なものとする機能が求められている。
また、無鉛半田の多くは融点が高く、半田付け温度が従来の錫−鉛系共晶半田に比べて20〜50℃程高くなる為、当該表面処理液や当該表面処理方法に対して、優れた耐熱性を有する化成皮膜を形成させることも望まれている。
これに対して、無鉛半田は従来の錫−鉛系共晶半田に比べると、金属の表面に対する濡れ性が劣っているので、半田付け性が悪く、ボイド発生などの接合不良が生じ、接合強度も低いと云う問題があった。
その為、無鉛半田を使用するに当たっては、より半田付け性の良好な無鉛半田の合金や無鉛半田に適したフラックスが求められているが、金属表面の酸化防止の為に使用される表面処理液や表面処理方法に対しても、無鉛半田の濡れ性を改善し半田付け性を良好なものとする機能が求められている。
また、無鉛半田の多くは融点が高く、半田付け温度が従来の錫−鉛系共晶半田に比べて20〜50℃程高くなる為、当該表面処理液や当該表面処理方法に対して、優れた耐熱性を有する化成皮膜を形成させることも望まれている。
本発明に関連する従来技術について、文献を引用して以下に述べる。
特許文献1に記載された発明は、プリント回路基板およびプリント回路基板の金属の表面処理方法に関するものである。
そして、この特許文献の特許請求の範囲(請求項1)には、「プリント回路基板の金属膜の被処理面に、アミン系化合物およびアルコールを含むアルカリ性水溶液を接触させ、前記被処理面にイミダゾール系化合物および有機酸を含む水溶液を接触させることを特徴とする、プリント回路基板の金属の表面処理方法」と記載されている。
また、実施例1には、評価用の基板を、ベンズイミダゾール(0.03%)、イソプロピルアルコール(0.7%)、酢酸アンモニウム(0.02%)、トリイソプロパノールアミン(0.02%)を含む水溶液に28%アンモニア水(0.01%)を添加し、pH10.0に調整した第1の処理液に浸漬し、次いで、レブリン酸(15%)、5−ヘキシル−2,4−ジフェニル−1H−イミダゾール(0.3%)、ヨウ化亜鉛(0.1%)を溶解させた水溶液を、アンモニア水を用いてpHを4.0に調整した第2の処理液に浸漬して、銅の表面処理を行った例が記載されている。
特許文献1に記載された発明は、プリント回路基板およびプリント回路基板の金属の表面処理方法に関するものである。
そして、この特許文献の特許請求の範囲(請求項1)には、「プリント回路基板の金属膜の被処理面に、アミン系化合物およびアルコールを含むアルカリ性水溶液を接触させ、前記被処理面にイミダゾール系化合物および有機酸を含む水溶液を接触させることを特徴とする、プリント回路基板の金属の表面処理方法」と記載されている。
また、実施例1には、評価用の基板を、ベンズイミダゾール(0.03%)、イソプロピルアルコール(0.7%)、酢酸アンモニウム(0.02%)、トリイソプロパノールアミン(0.02%)を含む水溶液に28%アンモニア水(0.01%)を添加し、pH10.0に調整した第1の処理液に浸漬し、次いで、レブリン酸(15%)、5−ヘキシル−2,4−ジフェニル−1H−イミダゾール(0.3%)、ヨウ化亜鉛(0.1%)を溶解させた水溶液を、アンモニア水を用いてpHを4.0に調整した第2の処理液に浸漬して、銅の表面処理を行った例が記載されている。
特許文献2に記載された発明は、酸化から表面を保護して半田付け性を向上させる為の、金属の表面処理方法、特に、処理によって金を変色させることなく、また金の特性が電気的に影響されることなく、銅の半田付け前に銅表面に保護膜を形成させる為に、銅および金回路部を有するプリント回路基板(PWB's)などの電子部品を処理する方法(第1頁第6〜11行目)に関するものである。
そして、この特許文献の第6頁第19〜22行目には、「本発明は、銅の表面にプリコートを行うOSP処理(注:Organic Solderability Preservativeの略称;プリント回路基板の銅回路表面のはんだ付け性を良好なものとする為に、銅の表面を有機皮膜で保護し銅表面の酸化を防止する為に使用する防錆剤を指す)の前にPWB(注:Printed wiring boardの略称;プリント回路基板)を処理し、そして従来技術における適宜のOSP液が基材金属の最終コーティングの為に使用される。」と記載されている。
また、第10頁第12〜14行目には、「前処理液は約1〜11、好ましくは7〜10、最も好ましくは8〜9のpHを有する水溶液であることが好ましく、約70〜120°F(注:21〜49℃)あるいはそれ以上、好ましくは70〜90°F(注:21〜32℃)の温度で使用される。」と記載され、第12頁の実施例1には、ベンズイミダゾール、トリイソプロパノールアミン、酢酸アンモニウムおよびイソプロピルアルコールを含有する水溶液が、プリコート処理剤として使用された点が開示されている。また、2位に置換基を有するベンズイミダゾール化合物を含有するOSP液商品が、OSP液として使用された点が記載されている。
そして、この特許文献の第6頁第19〜22行目には、「本発明は、銅の表面にプリコートを行うOSP処理(注:Organic Solderability Preservativeの略称;プリント回路基板の銅回路表面のはんだ付け性を良好なものとする為に、銅の表面を有機皮膜で保護し銅表面の酸化を防止する為に使用する防錆剤を指す)の前にPWB(注:Printed wiring boardの略称;プリント回路基板)を処理し、そして従来技術における適宜のOSP液が基材金属の最終コーティングの為に使用される。」と記載されている。
また、第10頁第12〜14行目には、「前処理液は約1〜11、好ましくは7〜10、最も好ましくは8〜9のpHを有する水溶液であることが好ましく、約70〜120°F(注:21〜49℃)あるいはそれ以上、好ましくは70〜90°F(注:21〜32℃)の温度で使用される。」と記載され、第12頁の実施例1には、ベンズイミダゾール、トリイソプロパノールアミン、酢酸アンモニウムおよびイソプロピルアルコールを含有する水溶液が、プリコート処理剤として使用された点が開示されている。また、2位に置換基を有するベンズイミダゾール化合物を含有するOSP液商品が、OSP液として使用された点が記載されている。
特許文献3に記載された発明は、銅を腐食から保護する方法に関するものである。
この特許文献の第2頁左上欄第19行目〜同頁右上欄第14行目には、「この発明は、銅を腐食から保護する方法に関するものである。具体的には、この方法の発明は、銅を含有する表面を、まず第1のアゾールに接触させて、銅を含有する表面に第1の層を形成させることを含む。このようにして処理した銅を含有する表面を、第2の異なるアゾールに接触させる。第1のアゾールの方が第2のアゾールよりも銅を含有する表面と化学的に反応しやすい。さらに、第2のアゾールの方が第1のアゾールよりも銅を含有する表面への吸着能が大きくなければならない。この発明で必要とされる異なるアゾールによる一連の処理により、腐食に対する保護が強化される。この発明の方法により、これらの異なるアゾールのいずれかを単独に用いる場合より、腐食の抑制力が大きくなる」と記載されている。
また、第3頁右上欄第5〜11行目には、「特に効果的であるとわかったアゾール処理の順序は、最初のアゾールがイミダゾール、第2のアゾールがベンゾトリアゾールによるものである。これらのアゾール類の中で、イミダゾールはベンゾトリアゾールより容易に化学反応を起すが、銅に対する吸着能は低いことが知られている。」と記載され、同第18行目〜第3頁左下欄第1行目には、「塩基性のpH、好ましくはpHが約7.5ないし9の水溶液を形成するアゾール類は、水溶液のpHが酸性のアゾールより、銅を含有する基板と容易に化学反応を起こす。」と記載されている。
そして、第2頁左下欄第11頁〜同頁右下欄第19行目には、イミダゾール類として、イミダゾール、ベンズイミダゾール、2−メチルベンズイミダゾール、5−メチルベンズイミダゾール、5,6−ジメチルベンズイミダゾール、2,5,6−トリメチルベンズイミダゾール、2−フェニルベンズイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−ベンジルイミダゾール、4−アリルイミダゾール、4−(β−ヒドロキシエチル)イミダゾール、4−メチルイミダゾールおよび2−メチルイミダゾールが記載されている。
この特許文献の第2頁左上欄第19行目〜同頁右上欄第14行目には、「この発明は、銅を腐食から保護する方法に関するものである。具体的には、この方法の発明は、銅を含有する表面を、まず第1のアゾールに接触させて、銅を含有する表面に第1の層を形成させることを含む。このようにして処理した銅を含有する表面を、第2の異なるアゾールに接触させる。第1のアゾールの方が第2のアゾールよりも銅を含有する表面と化学的に反応しやすい。さらに、第2のアゾールの方が第1のアゾールよりも銅を含有する表面への吸着能が大きくなければならない。この発明で必要とされる異なるアゾールによる一連の処理により、腐食に対する保護が強化される。この発明の方法により、これらの異なるアゾールのいずれかを単独に用いる場合より、腐食の抑制力が大きくなる」と記載されている。
また、第3頁右上欄第5〜11行目には、「特に効果的であるとわかったアゾール処理の順序は、最初のアゾールがイミダゾール、第2のアゾールがベンゾトリアゾールによるものである。これらのアゾール類の中で、イミダゾールはベンゾトリアゾールより容易に化学反応を起すが、銅に対する吸着能は低いことが知られている。」と記載され、同第18行目〜第3頁左下欄第1行目には、「塩基性のpH、好ましくはpHが約7.5ないし9の水溶液を形成するアゾール類は、水溶液のpHが酸性のアゾールより、銅を含有する基板と容易に化学反応を起こす。」と記載されている。
そして、第2頁左下欄第11頁〜同頁右下欄第19行目には、イミダゾール類として、イミダゾール、ベンズイミダゾール、2−メチルベンズイミダゾール、5−メチルベンズイミダゾール、5,6−ジメチルベンズイミダゾール、2,5,6−トリメチルベンズイミダゾール、2−フェニルベンズイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−ベンジルイミダゾール、4−アリルイミダゾール、4−(β−ヒドロキシエチル)イミダゾール、4−メチルイミダゾールおよび2−メチルイミダゾールが記載されている。
特許文献4に記載された発明は、「アルキル環状アルコールとアゾール誘導体を含有する組成物を基材に接触させることにより、銅の表面、金の表面または、銅および金の表面を備えた基材の上に防錆皮膜を形成する方法(クレーム1)」に関するものである。
この特許文献の段落0024には、アルキル環状アルコールとして、フルフリルアルコールとテトラヒドロフルフリルアルコールが例示されている。
また、段落0051には、アルキル環状アルコールとアゾール誘導体を含有する組成物(OSP組成物)による処理の前に、例えば、ベンズイミダゾール(0.1〜10g/L)、イソプロパノール(ベンズイミダゾールの可溶化剤)、トリイソプロパノールアミン(0.05〜5g/L)、酢酸アンモニウム(0.01〜5g/L)を含有する前処理組成物により処理されてもよい点が開示されている。
この特許文献の段落0024には、アルキル環状アルコールとして、フルフリルアルコールとテトラヒドロフルフリルアルコールが例示されている。
また、段落0051には、アルキル環状アルコールとアゾール誘導体を含有する組成物(OSP組成物)による処理の前に、例えば、ベンズイミダゾール(0.1〜10g/L)、イソプロパノール(ベンズイミダゾールの可溶化剤)、トリイソプロパノールアミン(0.05〜5g/L)、酢酸アンモニウム(0.01〜5g/L)を含有する前処理組成物により処理されてもよい点が開示されている。
本発明は、半田を使用して電子部品等をプリント配線板に接合する際に、プリント配線板の回路部等を構成する銅または銅合金等の金属の表面に、半田との濡れ性に優れた化成皮膜を形成させることによって、半田付け性を良好なものとする表面処理方法と、この方法を適用したプリント配線板および半田付け方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記の課題を解決する為に鋭意検討を重ねた結果、異なる組成の処理液を組み合わせて使用することにより、所期の目的を達成し得ることを認め本発明を完成するに至ったものである。
即ち、第1の発明は、金属の表面に、化学式(I)で示されるイミダゾール化合物を含有する第1の処理液を接触させ、続いて、前記金属の表面に、化学式(II)〜化学式(X)で示されるイミダゾール化合物から選択される少なくとも1種を含有する第2の処理液を接触させることを特徴とする金属の表面処理方法である。
第2の発明は、第1の発明の表面処理方法によって金属の表面に化成皮膜を形成したことを特徴とするプリント配線板である。
第3の発明は、第1の発明の表面処理方法によって、プリント配線板の金属の表面を処理した後に、半田付けを行うことを特徴とする半田付け方法である。
即ち、第1の発明は、金属の表面に、化学式(I)で示されるイミダゾール化合物を含有する第1の処理液を接触させ、続いて、前記金属の表面に、化学式(II)〜化学式(X)で示されるイミダゾール化合物から選択される少なくとも1種を含有する第2の処理液を接触させることを特徴とする金属の表面処理方法である。
第2の発明は、第1の発明の表面処理方法によって金属の表面に化成皮膜を形成したことを特徴とするプリント配線板である。
第3の発明は、第1の発明の表面処理方法によって、プリント配線板の金属の表面を処理した後に、半田付けを行うことを特徴とする半田付け方法である。
本発明によれば、プリント配線板の回路部等を構成する銅や銅合金等の金属の表面に対する無鉛半田の濡れ性を向上させ、半田付け性を良好なものとすることができる。
以下、本発明を詳細に説明するが、本発明の実施に適する金属には特に制限はなく、例えば、銅、鉄、ニッケル、銀、錫、パラジウム、白金、金等やそれらの合金を挙げることができるが、銅または銅合金を好ましく挙げることができる。
なお、銅合金としては、銅を含む合金であれば特に制限はなく、例えば、Cu−Ag系、Cu−Te系、Cu−Mg系、Cu−Sn系、Cu−Si系、Cu−Mn系、Cu−Be−Co系、Cu−Ti系、Cu−Ni−Si系、Cu−Cr系、Cu−Zr系、Cu−Fe系、Cu−Al系、Cu−Zn系、Cu−Co系等の合金を挙げることができる。
また、本発明の実施に適する金属とは、電子基板、リードフレーム等の電子部品、装飾品、建材等に使用される箔(例えば、電解銅箔、圧延銅箔)、めっき膜(例えば、無電解めっき膜、電解めっき膜)、線、棒、管、板等の用途・形態において使用されるものである。
本発明の表面処理方法は、金属の表面に、前記の化学式(I)で示されるイミダゾール化合物を含有する第1の処理液を接触させ、続いて、前記の化学式(II)〜化学式(X)で示されるイミダゾール化合物から選択される1種または2種以上を含有する第2の処理液を接触させる点を要旨とする。
まず、本発明の実施において使用する第1の処理液について説明する。
第1の処理液に含有する、即ち、該処理液の成分として使用するイミダゾール化合物は、前記の化学式(I)で示されるイミダゾール化合物である。
このイミダゾール化合物としては、
イミダゾール、
2−フェニルイミダゾール、
2−フェニル−4−メチルイミダゾール、
2−(1−ナフチル)イミダゾール、
2−(1−ナフチル)−4−メチルイミダゾール、
2−(2−ナフチル)イミダゾール、
2−(2−ナフチル)−4−メチルイミダゾール、
4−フェニルイミダゾール、
2−メチル−4−フェニルイミダゾール、
2−メチルイミダゾール、
2−エチルイミダゾール、
2−プロピルイミダゾール、
2−イソプロピルイミダゾール、
2−ブチルイミダゾール、
2−tert−ブチルイミダゾール、
2−ペンチルイミダゾール、
2−ヘキシルイミダゾール、
2−ヘプチルイミダゾール、
2−(1−エチルペンチル)イミダゾール、
2−オクチルイミダゾール、
2−ノニルイミダゾール、
2−デシルイミダゾール、
2−ウンデシルイミダゾール、
2−ドデシルイミダゾール、
2−トリデシルイミダゾール、
2−テトラデシルイミダゾール、
2−ペンタデシルイミダゾール、
2−ヘキサデシルイミダゾール、
2−ヘプタデシルイミダゾール、
2−(1−ヘプチルデシル)イミダゾール、
2−エチル−4−メチルイミダゾール、
2−ウンデシル−4−メチルイミダゾール、
2−ヘプタデシル−4−メチルイミダゾール、
4−メチルイミダゾール、
4−イソプロピルイミダゾール、
4−オクチルイミダゾール、
2,4,5−トリメチルイミダゾール、
4,5−ジメチル−2−オクチルイミダゾール、
2−ウンデシル−4−メチル−5−ブロモイミダゾール、
4,5−ジクロロ−2−エチルイミダゾール等が例示される。
これらのイミダゾール化合物を含め、化学式(I)で示されるイミダゾール化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
第1の処理液に含有する、即ち、該処理液の成分として使用するイミダゾール化合物は、前記の化学式(I)で示されるイミダゾール化合物である。
このイミダゾール化合物としては、
イミダゾール、
2−フェニルイミダゾール、
2−フェニル−4−メチルイミダゾール、
2−(1−ナフチル)イミダゾール、
2−(1−ナフチル)−4−メチルイミダゾール、
2−(2−ナフチル)イミダゾール、
2−(2−ナフチル)−4−メチルイミダゾール、
4−フェニルイミダゾール、
2−メチル−4−フェニルイミダゾール、
2−メチルイミダゾール、
2−エチルイミダゾール、
2−プロピルイミダゾール、
2−イソプロピルイミダゾール、
2−ブチルイミダゾール、
2−tert−ブチルイミダゾール、
2−ペンチルイミダゾール、
2−ヘキシルイミダゾール、
2−ヘプチルイミダゾール、
2−(1−エチルペンチル)イミダゾール、
2−オクチルイミダゾール、
2−ノニルイミダゾール、
2−デシルイミダゾール、
2−ウンデシルイミダゾール、
2−ドデシルイミダゾール、
2−トリデシルイミダゾール、
2−テトラデシルイミダゾール、
2−ペンタデシルイミダゾール、
2−ヘキサデシルイミダゾール、
2−ヘプタデシルイミダゾール、
2−(1−ヘプチルデシル)イミダゾール、
2−エチル−4−メチルイミダゾール、
2−ウンデシル−4−メチルイミダゾール、
2−ヘプタデシル−4−メチルイミダゾール、
4−メチルイミダゾール、
4−イソプロピルイミダゾール、
4−オクチルイミダゾール、
2,4,5−トリメチルイミダゾール、
4,5−ジメチル−2−オクチルイミダゾール、
2−ウンデシル−4−メチル−5−ブロモイミダゾール、
4,5−ジクロロ−2−エチルイミダゾール等が例示される。
これらのイミダゾール化合物を含め、化学式(I)で示されるイミダゾール化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
また、このイミダゾール化合物は、例えば「日本化学会誌、第89巻、第9号、868−872頁(1968年)」に記載の方法に準拠して合成することができる。
本発明の実施において使用する第1の処理液は、化学式(I)で示されるイミダゾール化合物を、後述する可溶化剤、アミン化合物および助剤と共に、水に溶解させることにより調製される。
この処理液中のイミダゾール化合物の含有量は、0.01〜10重量%の割合が好ましく、0.1〜5重量%の割合がより好ましい。イミダゾール化合物の含有量が0.01重量%より少ないと、金属表面に形成される化成皮膜の膜厚が薄くなり、金属表面の酸化を十分に防止することができない虞がある。また、10重量%より多い場合には処理液中にイミダゾール化合物が溶け残ったり、あるいは完溶したとしても再析出する虞があり好ましくない。
この処理液中のイミダゾール化合物の含有量は、0.01〜10重量%の割合が好ましく、0.1〜5重量%の割合がより好ましい。イミダゾール化合物の含有量が0.01重量%より少ないと、金属表面に形成される化成皮膜の膜厚が薄くなり、金属表面の酸化を十分に防止することができない虞がある。また、10重量%より多い場合には処理液中にイミダゾール化合物が溶け残ったり、あるいは完溶したとしても再析出する虞があり好ましくない。
続いて、第2の処理液について説明する。
第2の処理液に含有する、即ち、該処理液の成分として使用するイミダゾール化合物は、前記の化学式(II)〜化学式(X)で示されるイミダゾール化合物である。これらの内、化学式(II)で示されるイミダゾール化合物としては、
ベンズイミダゾール、
2−メチルベンズイミダゾール、
2−エチルベンズイミダゾール、
2−プロピルベンズイミダゾール、
2−イソプロピルベンズイミダゾール、
2−ブチルベンズイミダゾール、
2−tert−ブチルベンズイミダゾール、
2−ペンチルベンズイミダゾール、
2−ヘキシルベンズイミダゾール、
2−ヘプチルベンズイミダゾール、
2−(1−エチルペンチル)ベンズイミダゾール、
2−オクチルベンズイミダゾール、
2−(2,4,4−トリメチルペンチル)ベンズイミダゾール、
2−ノニルベンズイミダゾール、
2−デシルベンズイミダゾール、
2−ウンデシルベンズイミダゾール、
2−ドデシルベンズイミダゾール、
2−トリデシルベンズイミダゾール、
2−テトラデシルベンズイミダゾール、
2−ペンタデシルベンズイミダゾール、
2−ヘキサデシルベンズイミダゾール、
2−ヘプタデシルベンズイミダゾール、
2−(1−ヘプチルデシル)ベンズイミダゾール、
2−ヘキシル−5−メチルベンズイミダゾール、
2−ヘプチル−5,6−ジメチルベンズイミダゾール、
2−オクチル−5−クロロベンズイミダゾール、
2−エチル−5−オクチル−6−ブロモベンズイミダゾール、
2−ペンチル−5,6−ジクロロベンズイミダゾール、
4−フルオロベンズイミダゾール、
2−ペンチル−5−ヨードベンズイミダゾール等が例示される。
これらのイミダゾール化合物を含め、化学式(II)で示されるイミダゾール化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
第2の処理液に含有する、即ち、該処理液の成分として使用するイミダゾール化合物は、前記の化学式(II)〜化学式(X)で示されるイミダゾール化合物である。これらの内、化学式(II)で示されるイミダゾール化合物としては、
ベンズイミダゾール、
2−メチルベンズイミダゾール、
2−エチルベンズイミダゾール、
2−プロピルベンズイミダゾール、
2−イソプロピルベンズイミダゾール、
2−ブチルベンズイミダゾール、
2−tert−ブチルベンズイミダゾール、
2−ペンチルベンズイミダゾール、
2−ヘキシルベンズイミダゾール、
2−ヘプチルベンズイミダゾール、
2−(1−エチルペンチル)ベンズイミダゾール、
2−オクチルベンズイミダゾール、
2−(2,4,4−トリメチルペンチル)ベンズイミダゾール、
2−ノニルベンズイミダゾール、
2−デシルベンズイミダゾール、
2−ウンデシルベンズイミダゾール、
2−ドデシルベンズイミダゾール、
2−トリデシルベンズイミダゾール、
2−テトラデシルベンズイミダゾール、
2−ペンタデシルベンズイミダゾール、
2−ヘキサデシルベンズイミダゾール、
2−ヘプタデシルベンズイミダゾール、
2−(1−ヘプチルデシル)ベンズイミダゾール、
2−ヘキシル−5−メチルベンズイミダゾール、
2−ヘプチル−5,6−ジメチルベンズイミダゾール、
2−オクチル−5−クロロベンズイミダゾール、
2−エチル−5−オクチル−6−ブロモベンズイミダゾール、
2−ペンチル−5,6−ジクロロベンズイミダゾール、
4−フルオロベンズイミダゾール、
2−ペンチル−5−ヨードベンズイミダゾール等が例示される。
これらのイミダゾール化合物を含め、化学式(II)で示されるイミダゾール化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
同じく、化学式(III)で示されるイミダゾール化合物としては、
2,4−ジフェニルイミダゾール、
2−(2−メチルフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(3−オクチルフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,4−ジメチルフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−フェニル−4−(4−ヘキシルフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(2−メチル−5−ブチルフェニル)イミダゾール、
2,4−ジフェニル−5−メチルイミダゾール、
2,4−ジフェニル−5−ヘキシルイミダゾール、
2−(2,4−ジエチルフェニル)−4−(3−プロピル−5−オクチルフェニル)−5−イソブチルイミダゾール、
2−(2−クロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(3−クロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−クロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−ブロモフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−ヨードフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−フルオロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,3−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,5−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,6−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(3,5−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,4−ジブロモフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2−メチル−4−クロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(3−ブロモ−5−オクチルフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(4−ブロモフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(4−ヨードフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(4−フルオロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(2,3−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(2,5−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(2,6−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(3,5−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−エチルイミダゾール、
2−(2,3−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−デシルイミダゾール、
2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−ヘプタデシルイミダゾール、
2−(2,4−ジブロモフェニル)−4−フェニル−5−イソプロピルイミダゾール、
2−(2−ヘプチル−4−クロロフェニル)−4−フェニル−5−イソブチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(2−クロロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(3−クロロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(4−クロロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(4−ブロモフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(4−ヨードフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(4−フルオロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(2,3−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(2,5−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(2,6−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(3,5−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(2,3−ジブロモフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(2−プロピル−3−クロロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(3−ブロモ−4−ヘプチルフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(2−クロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(3−クロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(4−クロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(4−ブロモフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(4−ヨードフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(4−フルオロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(2,3−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(2,3−ジクロロフェニル)−5−プロピルイミダゾール、
2−フェニル−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ウンデシルイミダゾール、
2−フェニル−4−(2,4−ジブロモフェニル)−5−(1−メチルブチル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(2−ヘキシル−4−ヨードフェニル)−5−プロピルイミダゾール、
2,4−ビス(4−クロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(2−ブロモ−4−オクチルフェニル)−4−(2−メチル−4−ヨードフェニル)−5−オクチルイミダゾール等が例示される。
これらのイミダゾール化合物を含め、化学式(III)で示されるイミダゾール化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
2,4−ジフェニルイミダゾール、
2−(2−メチルフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(3−オクチルフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,4−ジメチルフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−フェニル−4−(4−ヘキシルフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(2−メチル−5−ブチルフェニル)イミダゾール、
2,4−ジフェニル−5−メチルイミダゾール、
2,4−ジフェニル−5−ヘキシルイミダゾール、
2−(2,4−ジエチルフェニル)−4−(3−プロピル−5−オクチルフェニル)−5−イソブチルイミダゾール、
2−(2−クロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(3−クロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−クロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−ブロモフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−ヨードフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−フルオロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,3−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,5−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,6−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(3,5−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,4−ジブロモフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2−メチル−4−クロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(3−ブロモ−5−オクチルフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(4−ブロモフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(4−ヨードフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(4−フルオロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(2,3−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(2,5−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(2,6−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(3,5−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−エチルイミダゾール、
2−(2,3−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−デシルイミダゾール、
2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−ヘプタデシルイミダゾール、
2−(2,4−ジブロモフェニル)−4−フェニル−5−イソプロピルイミダゾール、
2−(2−ヘプチル−4−クロロフェニル)−4−フェニル−5−イソブチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(2−クロロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(3−クロロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(4−クロロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(4−ブロモフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(4−ヨードフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(4−フルオロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(2,3−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(2,5−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(2,6−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(3,5−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(2,3−ジブロモフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(2−プロピル−3−クロロフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(3−ブロモ−4−ヘプチルフェニル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(2−クロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(3−クロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(4−クロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(4−ブロモフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(4−ヨードフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(4−フルオロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(2,3−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(2,3−ジクロロフェニル)−5−プロピルイミダゾール、
2−フェニル−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ウンデシルイミダゾール、
2−フェニル−4−(2,4−ジブロモフェニル)−5−(1−メチルブチル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(2−ヘキシル−4−ヨードフェニル)−5−プロピルイミダゾール、
2,4−ビス(4−クロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(2−ブロモ−4−オクチルフェニル)−4−(2−メチル−4−ヨードフェニル)−5−オクチルイミダゾール等が例示される。
これらのイミダゾール化合物を含め、化学式(III)で示されるイミダゾール化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
同じく、化学式(IV)で示されるイミダゾール化合物としては、
2−フェニル−4−(1−ナフチル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(2−ナフチル)イミダゾール、
2−(4−メチルフェニル)−4−(4−クロロ−6−ブチル−1−ナフチル)イミダゾール、
2−(2−オクチル−4−エチルフェニル)−4−(5−クロロ−7−ヘプチル−1−ナフチル)イミダゾール、
2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(2−イソブチル−6−ブロモ−2−ナフチル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(1−ナフチル)−5−メチルイミダゾール、
2−(4−ヨードフェニル)−4−(5,6−ジメチル−1−ナフチル)−5−デシルイミダゾール、
2−フェニル−4−(2−ナフチル)−5−メチルイミダゾール、
2−(2,3−ジフルオロフェニル)−4−(7−オクチル−2−ナフチル)−5−ヘプタデシルイミダゾール等が例示される。
これらのイミダゾール化合物を含め、化学式(IV)で示されるイミダゾール化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
2−フェニル−4−(1−ナフチル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(2−ナフチル)イミダゾール、
2−(4−メチルフェニル)−4−(4−クロロ−6−ブチル−1−ナフチル)イミダゾール、
2−(2−オクチル−4−エチルフェニル)−4−(5−クロロ−7−ヘプチル−1−ナフチル)イミダゾール、
2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(2−イソブチル−6−ブロモ−2−ナフチル)イミダゾール、
2−フェニル−4−(1−ナフチル)−5−メチルイミダゾール、
2−(4−ヨードフェニル)−4−(5,6−ジメチル−1−ナフチル)−5−デシルイミダゾール、
2−フェニル−4−(2−ナフチル)−5−メチルイミダゾール、
2−(2,3−ジフルオロフェニル)−4−(7−オクチル−2−ナフチル)−5−ヘプタデシルイミダゾール等が例示される。
これらのイミダゾール化合物を含め、化学式(IV)で示されるイミダゾール化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
同じく、化学式(V)で示されるイミダゾール化合物としては、
2−(1−ナフチル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2−ナフチル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2−メチル−5−クロロ−1−ナフチル)−4−(4−ヘキシルフェニル)イミダゾール、
2−(2−イソブチル−5−ヨード−1−ナフチル)−4−(2−ペンチル−5−フルオロフェニル)イミダゾール、
2−(1−ナフチル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(3,6−ジクロロ−2−ナフチル)−4−(2−イソプロピル−5−フルオロフェニル)−5−デシルイミダゾール、
2−(6−プロピル−7−ヨード−1−ナフチル)−4−(3−ヘキシル−6−ブロモフェニル)−5−ヘプタデシルイミダゾール等が例示される。
これらのイミダゾール化合物を含め、化学式(V)で示されるイミダゾール化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
2−(1−ナフチル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2−ナフチル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2−メチル−5−クロロ−1−ナフチル)−4−(4−ヘキシルフェニル)イミダゾール、
2−(2−イソブチル−5−ヨード−1−ナフチル)−4−(2−ペンチル−5−フルオロフェニル)イミダゾール、
2−(1−ナフチル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(3,6−ジクロロ−2−ナフチル)−4−(2−イソプロピル−5−フルオロフェニル)−5−デシルイミダゾール、
2−(6−プロピル−7−ヨード−1−ナフチル)−4−(3−ヘキシル−6−ブロモフェニル)−5−ヘプタデシルイミダゾール等が例示される。
これらのイミダゾール化合物を含め、化学式(V)で示されるイミダゾール化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
同じく、化学式(VI)で示されるイミダゾール化合物としては、
2−フェニルベンズイミダゾール、
2−(4−メチルフェニル)ベンズイミダゾール、
2−(2,4−ジクロロフェニル)ベンズイミダゾール、
2−(2−ヘキシルフェニル)−5−クロロベンズイミダゾール、
2−(フェニルメチル)ベンズイミダゾール、
2−(4−エチルフェニルメチル)ベンズイミダゾール、
2−(4−クロロフェニルメチル)ベンズイミダゾール、
2−(2,4−ジクロロフェニルメチル)ベンズイミダゾール、
2−(3,4−ジクロロフェニルメチル)ベンズイミダゾール、
2−(4−ブロモフェニルメチル)−5−エチルベンズイミダゾール、
2−(3−ヨードフェニルメチル)−4−クロロベンズイミダゾール、
2−(2−フェニルエチル)ベンズイミダゾール、
2−[2−(3−イソプロピルフェニル)エチル]ベンズイミダゾール、
2−[2−(4−クロロフェニル)エチル]ベンズイミダゾール、
2−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−4,5−ジメチルベンズイミダゾール、
2−(3−フェニルプロピル)ベンズイミダゾール、
2−[3−(4−tert−ブチルフェニル)プロピル]ベンズイミダゾール、
2−[3−(2−クロロフェニル)プロピル]ベンズイミダゾール、
2−[3−(4−ブロモフェニル)プロピル]−5−ブチルベンズイミダゾール、
2−(4−フェニルブチル)ベンズイミダゾール、
2−[4−(4−クロロフェニル)ブチル]ベンズイミダゾール、
2−[4−(2,4−ジクロロフェニル)ブチル]−4,7−ジクロロベンズイミダゾール、
2−(5−フェニルペンチル)ベンズイミダゾール、
2−[5−(2−オクチルフェニル)ペンチル]ベンズイミダゾール、
2−[5−(3,4−ジクロロフェニル)ペンチル]−5−ヘプチルベンズイミダゾール、
2−(6−フェニルヘキシル)ベンズイミダゾール、
2−[6−(3−ヘキシルフェニル)ヘキシル]ベンズイミダゾール、
2−[6−(2−エチル−3−フルオロフェニル)ヘキシル]−4−ブチル−5−オクチルベンズイミダゾール等が例示される。
これらのイミダゾール化合物を含め、化学式(VI)で示されるイミダゾール化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
2−フェニルベンズイミダゾール、
2−(4−メチルフェニル)ベンズイミダゾール、
2−(2,4−ジクロロフェニル)ベンズイミダゾール、
2−(2−ヘキシルフェニル)−5−クロロベンズイミダゾール、
2−(フェニルメチル)ベンズイミダゾール、
2−(4−エチルフェニルメチル)ベンズイミダゾール、
2−(4−クロロフェニルメチル)ベンズイミダゾール、
2−(2,4−ジクロロフェニルメチル)ベンズイミダゾール、
2−(3,4−ジクロロフェニルメチル)ベンズイミダゾール、
2−(4−ブロモフェニルメチル)−5−エチルベンズイミダゾール、
2−(3−ヨードフェニルメチル)−4−クロロベンズイミダゾール、
2−(2−フェニルエチル)ベンズイミダゾール、
2−[2−(3−イソプロピルフェニル)エチル]ベンズイミダゾール、
2−[2−(4−クロロフェニル)エチル]ベンズイミダゾール、
2−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−4,5−ジメチルベンズイミダゾール、
2−(3−フェニルプロピル)ベンズイミダゾール、
2−[3−(4−tert−ブチルフェニル)プロピル]ベンズイミダゾール、
2−[3−(2−クロロフェニル)プロピル]ベンズイミダゾール、
2−[3−(4−ブロモフェニル)プロピル]−5−ブチルベンズイミダゾール、
2−(4−フェニルブチル)ベンズイミダゾール、
2−[4−(4−クロロフェニル)ブチル]ベンズイミダゾール、
2−[4−(2,4−ジクロロフェニル)ブチル]−4,7−ジクロロベンズイミダゾール、
2−(5−フェニルペンチル)ベンズイミダゾール、
2−[5−(2−オクチルフェニル)ペンチル]ベンズイミダゾール、
2−[5−(3,4−ジクロロフェニル)ペンチル]−5−ヘプチルベンズイミダゾール、
2−(6−フェニルヘキシル)ベンズイミダゾール、
2−[6−(3−ヘキシルフェニル)ヘキシル]ベンズイミダゾール、
2−[6−(2−エチル−3−フルオロフェニル)ヘキシル]−4−ブチル−5−オクチルベンズイミダゾール等が例示される。
これらのイミダゾール化合物を含め、化学式(VI)で示されるイミダゾール化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
同じく、化学式(VII)で示されるイミダゾール化合物としては、
2−(1−ナフチル)ベンズイミダゾール、
2−(1−ナフチル)−4−メチルベンズイミダゾール、
2−(2−ナフチル)ベンズイミダゾール、
2−(1−クロロ−2−ナフチル)−5,6−ジクロロベンズイミダゾール、
2−(1−ナフチルメチル)ベンズイミダゾール、
2−(4,6−ジメチル−1−ナフチルメチル)−5−エチルベンズイミダゾール、
2−(7−ブロモ−1−ナフチルメチル)−5−ブロモベンズイミダゾール、
2−(2−ナフチルメチル)ベンズイミダゾール、
2−(4−イソプロピル−2−ナフチルメチル)−5−tert−ブチルベンズイミダゾール、
2−[2−(1−ナフチル)エチル]ベンズイミダゾール、
2−[2−(5−ペンチル−1−ナフチル)エチル]−5−クロロベンズイミダゾール、
2−[2−(2−ナフチル)エチル]ベンズイミダゾール、
2−[2−(6−ヘプチル−2−ナフチル)エチル]−4−メチル−5−ヘキシルベンズイミダゾール、
2−[3−(1−ナフチル)プロピル]ベンズイミダゾール、
2−[3−(4−ヨード−1−ナフチル)プロピル]−5,6−ジブロモベンズイミダゾール、
2−[3−(2−ナフチル)プロピル]ベンズイミダゾール、
2−[3−(8−イソプロピル−2−ナフチル)プロピル]−5−(2−メチルペンチル)ベンズイミダゾール、
2−[4−(1−ナフチル)ブチル]ベンズイミダゾール、
2−[4−(5−フルオロ−1−ナフチル)ブチル]−4−(2−プロピルブチル)ベンズイミダゾール、
2−[4−(2−ナフチル)ブチル]ベンズイミダゾール、
2−[4−(7−オクチル−2−ナフチル)ブチル]−4,6−ジエチルベンズイミダゾール、
2−[5−(1−ナフチル)ペンチル]ベンズイミダゾール、
2−[5−(6−ペンチル−7−フルオロ−1−ナフチル)ペンチル]−4,7−ジプロピルベンズイミダゾール、
2−[5−(2−ナフチル)ペンチル]ベンズイミダゾール、
2−[5−(6,7−ジメチル−2−ナフチル)ペンチル]−5,6−ジクロロベンズイミダゾール、
2−[6−(6,7−ジエチル−1−ナフチル)ヘキシル]−5−オクチルベンズイミダゾール、
2−[6−(2−ナフチル)ヘキシル]ベンズイミダゾール、
2−[6−(7−エチル−8−ブロモ−2−ナフチル)ヘキシル]−4−ヘキシル−6−フルオロベンズイミダゾール等が例示される。
これらのイミダゾール化合物を含め、化学式(VII)で示されるイミダゾール化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
2−(1−ナフチル)ベンズイミダゾール、
2−(1−ナフチル)−4−メチルベンズイミダゾール、
2−(2−ナフチル)ベンズイミダゾール、
2−(1−クロロ−2−ナフチル)−5,6−ジクロロベンズイミダゾール、
2−(1−ナフチルメチル)ベンズイミダゾール、
2−(4,6−ジメチル−1−ナフチルメチル)−5−エチルベンズイミダゾール、
2−(7−ブロモ−1−ナフチルメチル)−5−ブロモベンズイミダゾール、
2−(2−ナフチルメチル)ベンズイミダゾール、
2−(4−イソプロピル−2−ナフチルメチル)−5−tert−ブチルベンズイミダゾール、
2−[2−(1−ナフチル)エチル]ベンズイミダゾール、
2−[2−(5−ペンチル−1−ナフチル)エチル]−5−クロロベンズイミダゾール、
2−[2−(2−ナフチル)エチル]ベンズイミダゾール、
2−[2−(6−ヘプチル−2−ナフチル)エチル]−4−メチル−5−ヘキシルベンズイミダゾール、
2−[3−(1−ナフチル)プロピル]ベンズイミダゾール、
2−[3−(4−ヨード−1−ナフチル)プロピル]−5,6−ジブロモベンズイミダゾール、
2−[3−(2−ナフチル)プロピル]ベンズイミダゾール、
2−[3−(8−イソプロピル−2−ナフチル)プロピル]−5−(2−メチルペンチル)ベンズイミダゾール、
2−[4−(1−ナフチル)ブチル]ベンズイミダゾール、
2−[4−(5−フルオロ−1−ナフチル)ブチル]−4−(2−プロピルブチル)ベンズイミダゾール、
2−[4−(2−ナフチル)ブチル]ベンズイミダゾール、
2−[4−(7−オクチル−2−ナフチル)ブチル]−4,6−ジエチルベンズイミダゾール、
2−[5−(1−ナフチル)ペンチル]ベンズイミダゾール、
2−[5−(6−ペンチル−7−フルオロ−1−ナフチル)ペンチル]−4,7−ジプロピルベンズイミダゾール、
2−[5−(2−ナフチル)ペンチル]ベンズイミダゾール、
2−[5−(6,7−ジメチル−2−ナフチル)ペンチル]−5,6−ジクロロベンズイミダゾール、
2−[6−(6,7−ジエチル−1−ナフチル)ヘキシル]−5−オクチルベンズイミダゾール、
2−[6−(2−ナフチル)ヘキシル]ベンズイミダゾール、
2−[6−(7−エチル−8−ブロモ−2−ナフチル)ヘキシル]−4−ヘキシル−6−フルオロベンズイミダゾール等が例示される。
これらのイミダゾール化合物を含め、化学式(VII)で示されるイミダゾール化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
同じく、化学式(VIII)で示されるイミダゾール化合物としては、
2−シクロヘキシルベンズイミダゾール、
2−シクロヘキシル−5,6−ジメチルベンズイミダゾール、
2−シクロヘキシル−5−クロロベンズイミダゾール、
2−シクロヘキシル−4−イソプロピルベンズイミダゾール、
2−(シクロヘキシルメチル)ベンズイミダゾール、
2−(シクロヘキシルメチル)−5−エチルベンズイミダゾール、
2−(シクロヘキシルメチル)−5−ブロモベンズイミダゾール、
2−(2−シクロヘキシルエチル)ベンズイミダゾール、
2−(2−シクロヘキシルエチル)−5−クロロ−6−メチルベンズイミダゾール、
2−(3−シクロヘキシルプロピル)ベンズイミダゾール、
2−(3−シクロヘキシルプロピル)−5−ブチルベンズイミダゾール、
2−(3−シクロヘキシルプロピル)−4,7−ジメチルベンズイミダゾール、
2−(4−シクロヘキシルブチル)ベンズイミダゾール、
2−(4−シクロヘキシルブチル)−5−ヨードベンズイミダゾール、
2−(4−シクロヘキシルブチル)−4−クロロ−5−エチルベンズイミダゾール、
2−(4−シクロヘキシルブチル)−5−オクチルベンズイミダゾール、
2−(5−シクロヘキシルペンチル)ベンズイミダゾール、
2−(5−シクロヘキシルペンチル)−5−ヘキシルベンズイミダゾール、
2−(5−シクロヘキシルペンチル)−5,6−ジブロモベンズイミダゾール、
2−(6−シクロヘキシルヘキシル)ベンズイミダゾール、
2−(6−シクロヘキシルヘキシル)−5−ヘプチルベンズイミダゾール、
2−(6−シクロヘキシルヘキシル)−4−クロロ−5−(2−プロピルブチル)ベンズイミダゾール等が例示される。
これらのイミダゾール化合物を含め、化学式(VIII)で示されるイミダゾール化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
2−シクロヘキシルベンズイミダゾール、
2−シクロヘキシル−5,6−ジメチルベンズイミダゾール、
2−シクロヘキシル−5−クロロベンズイミダゾール、
2−シクロヘキシル−4−イソプロピルベンズイミダゾール、
2−(シクロヘキシルメチル)ベンズイミダゾール、
2−(シクロヘキシルメチル)−5−エチルベンズイミダゾール、
2−(シクロヘキシルメチル)−5−ブロモベンズイミダゾール、
2−(2−シクロヘキシルエチル)ベンズイミダゾール、
2−(2−シクロヘキシルエチル)−5−クロロ−6−メチルベンズイミダゾール、
2−(3−シクロヘキシルプロピル)ベンズイミダゾール、
2−(3−シクロヘキシルプロピル)−5−ブチルベンズイミダゾール、
2−(3−シクロヘキシルプロピル)−4,7−ジメチルベンズイミダゾール、
2−(4−シクロヘキシルブチル)ベンズイミダゾール、
2−(4−シクロヘキシルブチル)−5−ヨードベンズイミダゾール、
2−(4−シクロヘキシルブチル)−4−クロロ−5−エチルベンズイミダゾール、
2−(4−シクロヘキシルブチル)−5−オクチルベンズイミダゾール、
2−(5−シクロヘキシルペンチル)ベンズイミダゾール、
2−(5−シクロヘキシルペンチル)−5−ヘキシルベンズイミダゾール、
2−(5−シクロヘキシルペンチル)−5,6−ジブロモベンズイミダゾール、
2−(6−シクロヘキシルヘキシル)ベンズイミダゾール、
2−(6−シクロヘキシルヘキシル)−5−ヘプチルベンズイミダゾール、
2−(6−シクロヘキシルヘキシル)−4−クロロ−5−(2−プロピルブチル)ベンズイミダゾール等が例示される。
これらのイミダゾール化合物を含め、化学式(VIII)で示されるイミダゾール化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
同じく、化学式(IX)で示されるイミダゾール化合物としては、
2−ベンジル−4−フェニルイミダゾール、
2−ベンジル−4−(2−クロロフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(4−クロロフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(4−ブロモフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(2,3−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(2,5−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(2,6−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(3,5−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(2,4−ジブロモフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(2,5−ジブロモフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(2,4,5−トリクロロフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(3,4,5−トリクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2−クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−ブロモベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(4−クロロフェニル)イミダゾール、
4−(4−ブロモフェニル)−2−(4−クロロベンジル)イミダゾール、
2−(4−ブロモベンジル)−4−(4−クロロフェニル)イミダゾール、
2−(4−ブロモベンジル)−4−(4−ブロモフェニル)イミダゾール、
2−(2−クロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2−クロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(2,4−ジブロモフェニル)イミダゾール、
2−(2−ブロモベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(4−ブロモベンジル)−4−(2,4,5−トリクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,3−ジクロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,5−ジクロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,6−ジクロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(3,4−ジクロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(3,5−ジクロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,4−ジブロモベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−2−(3,4−ジクロロベンジル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−2−(3,4−ジクロロベンジル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−2−(3,4−ジクロロベンジル)イミダゾール、
4−(2−ブロモフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾール、
4−(2−ブロモフェニル)−2−(3,4−ジクロロベンジル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−2−(2,5−ジブロモベンジル)イミダゾール、
2−(2,3−ジクロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,5−ジクロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,6−ジクロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(3,4−ジクロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(3,5−ジクロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,3−ジクロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,5−ジクロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,6−ジクロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(3,4−ジクロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(3,5−ジクロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,4−ジブロモベンジル)−4−(3,4−ジブロモフェニル)イミダゾール、
2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(3,4,5−トリクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,4−ジブロモベンジル)−4−(3,4,5−トリクロロフェニル)イミダゾール、
4−フェニル−2−(3,4,5−トリクロロベンジル)イミダゾール、
4−フェニル−2−(2,4,5−トリブロモベンジル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(3,4,5−トリクロロベンジル)イミダゾール、
4−(2,4−ジブロモフェニル)−2−(3,4,5−トリクロロベンジル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(2,4,5−トリブロモベンジル)イミダゾール、
2−(3,4,5−トリクロロベンジル)−4−(2,4,5−トリクロロフェニル)イミダゾール(以上、化学式(IX)において、R1が水素原子であるイミダゾール化合物)、
2−ベンジル−5−メチル−4−フェニルイミダゾール、
2−ベンジル−4−(2−クロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−ベンジル−4−(4−クロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−ベンジル−4−(4−ブロモフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−ベンジル−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−ベンジル−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−ベンジル−4−(2,4−ジブロモフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−ベンジル−5−メチル−4−(2,4,5−トリクロロフェニル)イミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−5−メチル−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−ブロモベンジル)−5−メチル−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(4−クロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
4−(4−ブロモフェニル)−2−(2−クロロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
2−(4−ブロモベンジル)−4−(4−クロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(4−ブロモベンジル)−4−(4−ブロモフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(2−クロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(2−クロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(2,4−ジブロモフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(4−ブロモベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(4−ブロモベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(4−ブロモベンジル)−5−メチル−4−(2,4,5−トリクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,4−ジクロロベンジル)−5−メチル−4−フェニルイミダゾール、
2−(3,4−ジクロロベンジル)−5−メチル−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,4−ジブロモベンジル)−5−メチル−4−フェニルイミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−2−(3,4−ジクロロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−2−(3,4−ジクロロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−2−(3,4−ジクロロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
4−(2−ブロモフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
4−(4−ブロモフェニル)−2−(3,4−ジクロロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(3,4−ジクロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(3,4−ジクロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(2,4−ジブロモベンジル)−4−(3,4−ジブロモフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(3,4−ジクロロベンジル)−5−メチル−4−(2,4,6−トリブロモフェニル)イミダゾール、
2−(2,4−ジブロモベンジル)−5−メチル−4−(2,4,5−トリブロモフェニル)イミダゾール、
5−メチル−4−フェニル−2−(2,4,5−トリブロモベンジル)イミダゾール、
4−(4−ブロモフェニル)−5−メチル−2−(2,4,6−トリブロモベンジル)イミダゾール(以上、化学式(IX)において、R1がメチル基であるイミダゾール化合物)等が例示される。
これらのイミダゾール化合物を含め、化学式(IX)で示されるイミダゾール化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
2−ベンジル−4−フェニルイミダゾール、
2−ベンジル−4−(2−クロロフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(4−クロロフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(4−ブロモフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(2,3−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(2,5−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(2,6−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(3,5−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(2,4−ジブロモフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(2,5−ジブロモフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(2,4,5−トリクロロフェニル)イミダゾール、
2−ベンジル−4−(3,4,5−トリクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2−クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−ブロモベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(4−クロロフェニル)イミダゾール、
4−(4−ブロモフェニル)−2−(4−クロロベンジル)イミダゾール、
2−(4−ブロモベンジル)−4−(4−クロロフェニル)イミダゾール、
2−(4−ブロモベンジル)−4−(4−ブロモフェニル)イミダゾール、
2−(2−クロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2−クロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(2,4−ジブロモフェニル)イミダゾール、
2−(2−ブロモベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(4−ブロモベンジル)−4−(2,4,5−トリクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,3−ジクロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,5−ジクロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,6−ジクロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(3,4−ジクロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(3,5−ジクロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,4−ジブロモベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−2−(3,4−ジクロロベンジル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−2−(3,4−ジクロロベンジル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−2−(3,4−ジクロロベンジル)イミダゾール、
4−(2−ブロモフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾール、
4−(2−ブロモフェニル)−2−(3,4−ジクロロベンジル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−2−(2,5−ジブロモベンジル)イミダゾール、
2−(2,3−ジクロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,5−ジクロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,6−ジクロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(3,4−ジクロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(3,5−ジクロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,3−ジクロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,5−ジクロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,6−ジクロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(3,4−ジクロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(3,5−ジクロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,4−ジブロモベンジル)−4−(3,4−ジブロモフェニル)イミダゾール、
2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(3,4,5−トリクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,4−ジブロモベンジル)−4−(3,4,5−トリクロロフェニル)イミダゾール、
4−フェニル−2−(3,4,5−トリクロロベンジル)イミダゾール、
4−フェニル−2−(2,4,5−トリブロモベンジル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(3,4,5−トリクロロベンジル)イミダゾール、
4−(2,4−ジブロモフェニル)−2−(3,4,5−トリクロロベンジル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(2,4,5−トリブロモベンジル)イミダゾール、
2−(3,4,5−トリクロロベンジル)−4−(2,4,5−トリクロロフェニル)イミダゾール(以上、化学式(IX)において、R1が水素原子であるイミダゾール化合物)、
2−ベンジル−5−メチル−4−フェニルイミダゾール、
2−ベンジル−4−(2−クロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−ベンジル−4−(4−クロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−ベンジル−4−(4−ブロモフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−ベンジル−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−ベンジル−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−ベンジル−4−(2,4−ジブロモフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−ベンジル−5−メチル−4−(2,4,5−トリクロロフェニル)イミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−5−メチル−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−ブロモベンジル)−5−メチル−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(4−クロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
4−(4−ブロモフェニル)−2−(2−クロロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
2−(4−ブロモベンジル)−4−(4−クロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(4−ブロモベンジル)−4−(4−ブロモフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(2−クロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(2−クロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(2,4−ジブロモフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(4−ブロモベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(4−ブロモベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(4−ブロモベンジル)−5−メチル−4−(2,4,5−トリクロロフェニル)イミダゾール、
2−(2,4−ジクロロベンジル)−5−メチル−4−フェニルイミダゾール、
2−(3,4−ジクロロベンジル)−5−メチル−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,4−ジブロモベンジル)−5−メチル−4−フェニルイミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−2−(3,4−ジクロロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−2−(3,4−ジクロロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−2−(3,4−ジクロロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
4−(2−ブロモフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
4−(4−ブロモフェニル)−2−(3,4−ジクロロベンジル)−5−メチルイミダゾール、
2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(3,4−ジクロロベンジル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(3,4−ジクロロベンジル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(2,4−ジブロモベンジル)−4−(3,4−ジブロモフェニル)−5−メチルイミダゾール、
2−(3,4−ジクロロベンジル)−5−メチル−4−(2,4,6−トリブロモフェニル)イミダゾール、
2−(2,4−ジブロモベンジル)−5−メチル−4−(2,4,5−トリブロモフェニル)イミダゾール、
5−メチル−4−フェニル−2−(2,4,5−トリブロモベンジル)イミダゾール、
4−(4−ブロモフェニル)−5−メチル−2−(2,4,6−トリブロモベンジル)イミダゾール(以上、化学式(IX)において、R1がメチル基であるイミダゾール化合物)等が例示される。
これらのイミダゾール化合物を含め、化学式(IX)で示されるイミダゾール化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
同じく、化学式(X)で示されるイミダゾール化合物としては、
4−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(1−ナフチル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2−ナフチル)−2−(2−チエニル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2が水素原子であって、R1が2−チエニル基であるイミダゾール化合物)、
5−メチル−4−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
5−メチル−4−(1−ナフチル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
5−メチル−4−(2−ナフチル)−2−(2−チエニル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2がメチル基であって、R1が2−チエニル基であるイミダゾール化合物)、
4,5−ジフェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(1−ナフチル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2−ナフチル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2がフェニル基であって、R1が2−チエニル基であるイミダゾール化合物)、
4−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(1−ナフチル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2−ナフチル)−2−(3−チエニル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2が水素原子であって、R1が3−チエニル基であるイミダゾール化合物)、
5−メチル−4−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
5−メチル−4−(1−ナフチル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
5−メチル−4−(2−ナフチル)−2−(3−チエニル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2がメチル基であって、R1が3−チエニル基であるイミダゾール化合物)、
4,5−ジフェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(1−ナフチル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2−ナフチル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2がフェニル基であって、R1が3−チエニル基であるイミダゾール化合物)、
4−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(1−ナフチル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2−ナフチル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2が水素原子であって、R1が2−チエニルメチル基であるイミダゾール化合物)、
5−メチル−4−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
5−メチル−4−(1−ナフチル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
5−メチル−4−(2−ナフチル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2がメチル基であって、R1が2−チエニルメチル基であるイミダゾール化合物)、
4,5−ジフェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(1−ナフチル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2−ナフチル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2がフェニル基であって、R1が2−チエニルメチル基であるイミダゾール化合物)、
4−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(1−ナフチル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2−ナフチル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2が水素原子であって、R1が3−チエニルメチル基であるイミダゾール化合物)、
5−メチル−4−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
5−メチル−4−(1−ナフチル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
5−メチル−4−(2−ナフチル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2がメチル基であって、R1が3−チエニルメチル基であるイミダゾール化合物)、
4,5−ジフェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(1−ナフチル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール
および、
4−(2−ナフチル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2がフェニル基であって、R1が3−チエニルメチル基であるイミダゾール化合物)である。
これらのイミダゾール化合物を含め、化学式(X)で示されるイミダゾール化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
4−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(1−ナフチル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2−ナフチル)−2−(2−チエニル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2が水素原子であって、R1が2−チエニル基であるイミダゾール化合物)、
5−メチル−4−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
5−メチル−4−(1−ナフチル)−2−(2−チエニル)イミダゾール、
5−メチル−4−(2−ナフチル)−2−(2−チエニル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2がメチル基であって、R1が2−チエニル基であるイミダゾール化合物)、
4,5−ジフェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(1−ナフチル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール、
4−(2−ナフチル)−5−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2がフェニル基であって、R1が2−チエニル基であるイミダゾール化合物)、
4−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(1−ナフチル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2−ナフチル)−2−(3−チエニル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2が水素原子であって、R1が3−チエニル基であるイミダゾール化合物)、
5−メチル−4−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
5−メチル−4−(1−ナフチル)−2−(3−チエニル)イミダゾール、
5−メチル−4−(2−ナフチル)−2−(3−チエニル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2がメチル基であって、R1が3−チエニル基であるイミダゾール化合物)、
4,5−ジフェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(1−ナフチル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール、
4−(2−ナフチル)−5−フェニル−2−(3−チエニル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2がフェニル基であって、R1が3−チエニル基であるイミダゾール化合物)、
4−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(1−ナフチル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2−ナフチル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2が水素原子であって、R1が2−チエニルメチル基であるイミダゾール化合物)、
5−メチル−4−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
5−メチル−4−(1−ナフチル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
5−メチル−4−(2−ナフチル)−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2がメチル基であって、R1が2−チエニルメチル基であるイミダゾール化合物)、
4,5−ジフェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(1−ナフチル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2−ナフチル)−5−フェニル−2−(2−チエニルメチル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2がフェニル基であって、R1が2−チエニルメチル基であるイミダゾール化合物)、
4−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(1−ナフチル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2−ナフチル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2が水素原子であって、R1が3−チエニルメチル基であるイミダゾール化合物)、
5−メチル−4−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
5−メチル−4−(1−ナフチル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
5−メチル−4−(2−ナフチル)−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2がメチル基であって、R1が3−チエニルメチル基であるイミダゾール化合物)、
4,5−ジフェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,3−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,5−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(3,5−ジクロロフェニル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール、
4−(1−ナフチル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール
および、
4−(2−ナフチル)−5−フェニル−2−(3−チエニルメチル)イミダゾール
(以上、化学式(X)において、R2がフェニル基であって、R1が3−チエニルメチル基であるイミダゾール化合物)である。
これらのイミダゾール化合物を含め、化学式(X)で示されるイミダゾール化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
これらのイミダゾール化合物のうち、化学式(II)で示されるイミダゾール化合物は、例えば、「J.Am.Chem.Soc.,59,178(1937)」に記載の方法に準拠して合成することができる。
化学式(III)で示されるイミダゾール化合物は、例えば、特開2005-104878号公報に記載の方法に準拠して合成することができる。
化学式(IV)および化学式(V)で示されるイミダゾール化合物は、例えば、特開2006-36683号公報に記載の方法に準拠して合成することができる。
化学式(VI)で示されるイミダゾール化合物は、例えば、「Science of
Synthesis,12,529(2002)」に記載の方法に準拠して合成することができる。
化学式(VII)で示されるイミダゾール化合物は、例えば、「Biochemical
Pharmacology,36,463(1987)」に記載の方法に準拠して合成することができる。
化学式(VIII)で示されるイミダゾール化合物は、例えば、「J.Am.Chem.Soc.,59,178(1937)」に記載の方法に準拠して合成することができる。
化学式(IX)で示されるイミダゾール化合物は、例えば、特開2010-150651号公報に記載の方法に準拠して合成することができる。
化学式(X)で示されるイミダゾール化合物は、例えば、特開2012-241251号公報に記載の方法に準拠して合成することができる。
化学式(III)で示されるイミダゾール化合物は、例えば、特開2005-104878号公報に記載の方法に準拠して合成することができる。
化学式(IV)および化学式(V)で示されるイミダゾール化合物は、例えば、特開2006-36683号公報に記載の方法に準拠して合成することができる。
化学式(VI)で示されるイミダゾール化合物は、例えば、「Science of
Synthesis,12,529(2002)」に記載の方法に準拠して合成することができる。
化学式(VII)で示されるイミダゾール化合物は、例えば、「Biochemical
Pharmacology,36,463(1987)」に記載の方法に準拠して合成することができる。
化学式(VIII)で示されるイミダゾール化合物は、例えば、「J.Am.Chem.Soc.,59,178(1937)」に記載の方法に準拠して合成することができる。
化学式(IX)で示されるイミダゾール化合物は、例えば、特開2010-150651号公報に記載の方法に準拠して合成することができる。
化学式(X)で示されるイミダゾール化合物は、例えば、特開2012-241251号公報に記載の方法に準拠して合成することができる。
本発明の実施において使用する第2の処理液は、化学式(II)〜化学式(X)で示されるイミダゾール化合物から選択される少なくとも1種を、第1の処理液の場合と同様に、後述する可溶化剤および助剤と共に、水に溶解させることにより調製される。
この処理液中のイミダゾール化合物の含有量は、0.01〜10重量%の割合が好ましく、0.1〜5重量%の割合がより好ましい。イミダゾール化合物の含有量が0.01重量%より少ないと、金属表面に形成される化成皮膜の膜厚が薄くなり、金属表面の酸化を十分に防止することができない虞がある。また、10重量%より多い場合には処理液中にイミダゾール化合物が溶け残ったり、あるいは完溶したとしても再析出する虞があり好ましくない。
この処理液中のイミダゾール化合物の含有量は、0.01〜10重量%の割合が好ましく、0.1〜5重量%の割合がより好ましい。イミダゾール化合物の含有量が0.01重量%より少ないと、金属表面に形成される化成皮膜の膜厚が薄くなり、金属表面の酸化を十分に防止することができない虞がある。また、10重量%より多い場合には処理液中にイミダゾール化合物が溶け残ったり、あるいは完溶したとしても再析出する虞があり好ましくない。
前述の第1の処理液と第2の処理液(以下、両者を併せて、単に処理液と云うことがある)に使用する可溶化剤および助剤について説明する。
本発明の実施において使用する処理液の調製時、即ち、イミダゾール化合物を水に溶解(水溶液化)させるに当たっては、通常、可溶化剤として有機酸または無機酸や、有機溶剤を使用することができる。
前記の有機酸としては、
蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、グリオキシル酸、ピルビン酸、アセト酢酸、レブリン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、グリコール酸、グリセリン酸、乳酸、グルコン酸、アクリル酸、メトキシ酢酸、エトキシ酢酸、プロポキシ酢酸、ブトキシ酢酸、2−(2−メトキシエトキシ)酢酸、2−[2−(2−エトキシエトキシ)エトキシ]酢酸、2−{2−[2−(2−エトキシエトキシ)エトキシ]エトキシ}酢酸、3−メトキシプロピオン酸、3−エトキシプロピオン酸、3−プロポキシプロピオン酸、3−ブトキシプロピオン酸、安息香酸、パラニトロ安息香酸、パラトルエンスルホン酸、サリチル酸、ピクリン酸、蓚酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、アジピン酸等が挙げられ、同無機酸としては、塩酸、リン酸、硫酸、硝酸等が挙げられる。
これらの酸は、1種または2種以上を組み合わせて使用することが可能であり、処理液中に好ましくは0.1〜50重量%の割合、より好ましくは1〜30重量%の割合で含有される。
前記の有機酸としては、
蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、グリオキシル酸、ピルビン酸、アセト酢酸、レブリン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、グリコール酸、グリセリン酸、乳酸、グルコン酸、アクリル酸、メトキシ酢酸、エトキシ酢酸、プロポキシ酢酸、ブトキシ酢酸、2−(2−メトキシエトキシ)酢酸、2−[2−(2−エトキシエトキシ)エトキシ]酢酸、2−{2−[2−(2−エトキシエトキシ)エトキシ]エトキシ}酢酸、3−メトキシプロピオン酸、3−エトキシプロピオン酸、3−プロポキシプロピオン酸、3−ブトキシプロピオン酸、安息香酸、パラニトロ安息香酸、パラトルエンスルホン酸、サリチル酸、ピクリン酸、蓚酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、アジピン酸等が挙げられ、同無機酸としては、塩酸、リン酸、硫酸、硝酸等が挙げられる。
これらの酸は、1種または2種以上を組み合わせて使用することが可能であり、処理液中に好ましくは0.1〜50重量%の割合、より好ましくは1〜30重量%の割合で含有される。
また、前記の有機溶剤としては、
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、2−メチル−1−ブタノール、イソペンチルアルコール、tert−ペンチルアルコール、3−メチル−2−ブタノール、ネオペンチルアルコール、1−ヘキサノール、2−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、2−エチル−1−ブタノール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、1−オクタノール、2−オクタノール、2−エチル−1−ヘキサノール、1−ノナノール、3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール、1−デカノール、1−ウンデカノール、1−ドデカノール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール、イソセチルアルコール、ヘプタデシルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ノナデシルアルコール、エイコシルアルコール、セリルアルコール、メリシルアルコール、α−テレピネオール、アビエチノール、フーゼル油、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、ベンジルアルコール、メタリルアルコール、2−ブテニルアルコール、3−ブテニルアルコール、2−ペンテニルアルコール、シクロヘキサノール、1−メチルシクロヘキサノール、2−メチルシクロヘキサノール、3−メチルシクロヘキサノール、4−メチルシクロヘキサノール、2−エチルシクロヘキシルアルコール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール等の脂肪族アルコール;
2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、2−メトキシエトキシエタノール、2−(2−ブトキシエトキシ)エタノール、2−プロポキシエタノール、2−ブトキシエタノール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、2−(メトキシメトキシ)エタノール、2−イソプロポキシエタノール、2−ブトキシエタノール、2−イソペンチルオキシエタノール等のアルコキシアルコール;
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のグリコール類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等のグリコールエーテル類;
アセトン、メチルエチルケトン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、2−ヘキサノン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、ジイソブチルケトン、アセチルアセトン、メシチルオキシド、ホロン、イソホロン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、ショウノウ、シクロペンタノン、ヘキサフルオロアセチルアセトン等のケトン類;
アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル等の飽和モノニトリル類;
α−アミノプロピオニトリル、α−アミノメチルチオブチロニトリル、α−アミノブチロニトリル、アミノアセトニトリル等のα−アミノニトリル類;
ラクトニトリル、ヒドロキシアセトニトリル、α−ヒドロキシ−γ−メチルチオブチロニトリル等のα−ヒドロキシルニトリル類;
3−アミノプロピオニトリル等のβ−アミノニトリル類;
マロンニトリル、スクシノニトリル、アジポニトリル等のジニトリル類;
アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のα−不飽和ニトリル類;
ホモベラトロニトリル、ベンゾニトリル等のα−ベンゼンニトリル類;
ニコチノニトリル、イソニコチノニトリル等の芳香族ニトリル類が挙げられるが、これらの中でも、水と自由に混和するものが好ましい。
これらの有機溶剤は、1種または2種以上を組み合わせて使用することが可能であり、処理液中に好ましくは0.1〜50重量%の割合、より好ましくは1〜40重量%の割合で含有される。
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、2−メチル−1−ブタノール、イソペンチルアルコール、tert−ペンチルアルコール、3−メチル−2−ブタノール、ネオペンチルアルコール、1−ヘキサノール、2−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、2−エチル−1−ブタノール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、1−オクタノール、2−オクタノール、2−エチル−1−ヘキサノール、1−ノナノール、3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール、1−デカノール、1−ウンデカノール、1−ドデカノール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール、イソセチルアルコール、ヘプタデシルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ノナデシルアルコール、エイコシルアルコール、セリルアルコール、メリシルアルコール、α−テレピネオール、アビエチノール、フーゼル油、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、ベンジルアルコール、メタリルアルコール、2−ブテニルアルコール、3−ブテニルアルコール、2−ペンテニルアルコール、シクロヘキサノール、1−メチルシクロヘキサノール、2−メチルシクロヘキサノール、3−メチルシクロヘキサノール、4−メチルシクロヘキサノール、2−エチルシクロヘキシルアルコール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール等の脂肪族アルコール;
2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、2−メトキシエトキシエタノール、2−(2−ブトキシエトキシ)エタノール、2−プロポキシエタノール、2−ブトキシエタノール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、2−(メトキシメトキシ)エタノール、2−イソプロポキシエタノール、2−ブトキシエタノール、2−イソペンチルオキシエタノール等のアルコキシアルコール;
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のグリコール類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等のグリコールエーテル類;
アセトン、メチルエチルケトン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、2−ヘキサノン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、ジイソブチルケトン、アセチルアセトン、メシチルオキシド、ホロン、イソホロン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、ショウノウ、シクロペンタノン、ヘキサフルオロアセチルアセトン等のケトン類;
アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル等の飽和モノニトリル類;
α−アミノプロピオニトリル、α−アミノメチルチオブチロニトリル、α−アミノブチロニトリル、アミノアセトニトリル等のα−アミノニトリル類;
ラクトニトリル、ヒドロキシアセトニトリル、α−ヒドロキシ−γ−メチルチオブチロニトリル等のα−ヒドロキシルニトリル類;
3−アミノプロピオニトリル等のβ−アミノニトリル類;
マロンニトリル、スクシノニトリル、アジポニトリル等のジニトリル類;
アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のα−不飽和ニトリル類;
ホモベラトロニトリル、ベンゾニトリル等のα−ベンゼンニトリル類;
ニコチノニトリル、イソニコチノニトリル等の芳香族ニトリル類が挙げられるが、これらの中でも、水と自由に混和するものが好ましい。
これらの有機溶剤は、1種または2種以上を組み合わせて使用することが可能であり、処理液中に好ましくは0.1〜50重量%の割合、より好ましくは1〜40重量%の割合で含有される。
本発明の実施において使用する処理液の調製時においては、処理液の安定性を高める為の助剤として、アミン化合物(アミン化合物の塩を含む)を使用することができる。
このアミン化合物としては、
アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、イソブチルアミン、sec−ブチルアミン、tert−ブチルアミン、ペンチルアミン、tert−アミルアミン、シクロペンチルアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、セチルアミン、メチレンジアミン、エチレンジアミン、テトラエチレンペンタミン等の脂肪族1級アミン類;
ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジシクロペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、ジノニルアミン、ジデシルアミン、ジドデシルアミン、ジセチルアミン、N,N’−ジメチルメチレンジアミン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、N,N’−ジメチルテトラエチレンペンタミン等の脂肪族2級アミン類;
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリペンチルアミン、トリシクロペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン、トリノニルアミン、トリデシルアミン、トリドデシルアミン、トリセチルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルメチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルテトラエチレンペンタミン、トリエチレンジアミン(DABCO)等の脂肪族3級アミン類;
ジメチルエチルアミン、メチルエチルプロピルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ベンジルジメチルアミン等の混成アミン類;
ジフェニル(p−トリル)アミン、メチルジフェニルアミン、トリフェニルアミン、フェニレンジアミン、ナフチルアミン、ジアミノナフタレン等の芳香族アミン類;
モノエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、モノエタノールジイソプロパノールアミン、シクロヘキシルジエタノールアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、N,N−ジエチルエタノールアミン等のアルカノールアミンが挙げられる。
これらのアミン化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用することが可能であり、処理液中に好ましくは0.01〜10重量%の割合、より好ましくは0.1〜5重量%の割合で含有される。
このアミン化合物としては、
アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、イソブチルアミン、sec−ブチルアミン、tert−ブチルアミン、ペンチルアミン、tert−アミルアミン、シクロペンチルアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、セチルアミン、メチレンジアミン、エチレンジアミン、テトラエチレンペンタミン等の脂肪族1級アミン類;
ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジシクロペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、ジノニルアミン、ジデシルアミン、ジドデシルアミン、ジセチルアミン、N,N’−ジメチルメチレンジアミン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、N,N’−ジメチルテトラエチレンペンタミン等の脂肪族2級アミン類;
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリペンチルアミン、トリシクロペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン、トリノニルアミン、トリデシルアミン、トリドデシルアミン、トリセチルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルメチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルテトラエチレンペンタミン、トリエチレンジアミン(DABCO)等の脂肪族3級アミン類;
ジメチルエチルアミン、メチルエチルプロピルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ベンジルジメチルアミン等の混成アミン類;
ジフェニル(p−トリル)アミン、メチルジフェニルアミン、トリフェニルアミン、フェニレンジアミン、ナフチルアミン、ジアミノナフタレン等の芳香族アミン類;
モノエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、モノエタノールジイソプロパノールアミン、シクロヘキシルジエタノールアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、N,N−ジエチルエタノールアミン等のアルカノールアミンが挙げられる。
これらのアミン化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用することが可能であり、処理液中に好ましくは0.01〜10重量%の割合、より好ましくは0.1〜5重量%の割合で含有される。
本発明の実施において使用する処理液の調製時においては、金属の表面における化成皮膜の形成速度(造膜性)を速める為の助剤として、銅化合物を使用することができ、また形成される化成皮膜の耐熱性を更に高める為に、亜鉛化合物を助剤として使用することができる。
前記の銅化合物としては、ギ酸銅、酢酸銅、シュウ酸銅、塩化第一銅、塩化第二銅、臭化第一銅、臭化第二銅、ヨウ化銅、水酸化銅、リン酸銅、硫酸銅、硝酸銅等が挙げられ、これらの銅化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用することが可能である。
また、前記の亜鉛化合物としては、酸化亜鉛、ギ酸亜鉛、酢酸亜鉛、シュウ酸亜鉛、乳酸亜鉛、クエン酸亜鉛、硫酸亜鉛、硝酸亜鉛、リン酸亜鉛、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛等が挙げられ、これらの亜鉛化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用することが可能である。
前記の銅化合物および亜鉛化合物の何れも、処理液中に好ましくは0.01〜5重量%の割合、より好ましくは0.02〜3重量%の割合で含有される。
前記の銅化合物としては、ギ酸銅、酢酸銅、シュウ酸銅、塩化第一銅、塩化第二銅、臭化第一銅、臭化第二銅、ヨウ化銅、水酸化銅、リン酸銅、硫酸銅、硝酸銅等が挙げられ、これらの銅化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用することが可能である。
また、前記の亜鉛化合物としては、酸化亜鉛、ギ酸亜鉛、酢酸亜鉛、シュウ酸亜鉛、乳酸亜鉛、クエン酸亜鉛、硫酸亜鉛、硝酸亜鉛、リン酸亜鉛、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛等が挙げられ、これらの亜鉛化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用することが可能である。
前記の銅化合物および亜鉛化合物の何れも、処理液中に好ましくは0.01〜5重量%の割合、より好ましくは0.02〜3重量%の割合で含有される。
本発明の実施において使用する処理液の調製時においては、化成皮膜の耐熱性を更に高める為に、ハロゲン化合物を助剤として使用することができる。
このハロゲン化合物としては、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化アンモニウム、塩化ナトリム、塩化カリウム、塩化アンモニウム、2−クロロプロピオン酸、3−クロロプロピオン酸、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化アンモニウム、2−ブロモプロピオン酸、3−ブロモプロピオン酸、ヨウ化ナトリム、ヨウ化カリウム、ヨウ化アンモニウム、2−ヨードプロピオン酸、3−ヨードプロピオン酸等が挙げられ、これらのハロゲン化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用することができる。
前記のハロゲン化合物は、処理液中に好ましくは0.001〜1重量%の割合、より好ましくは0.01〜0.1重量%の割合で含有される。
このハロゲン化合物としては、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化アンモニウム、塩化ナトリム、塩化カリウム、塩化アンモニウム、2−クロロプロピオン酸、3−クロロプロピオン酸、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化アンモニウム、2−ブロモプロピオン酸、3−ブロモプロピオン酸、ヨウ化ナトリム、ヨウ化カリウム、ヨウ化アンモニウム、2−ヨードプロピオン酸、3−ヨードプロピオン酸等が挙げられ、これらのハロゲン化合物は、1種または2種以上を組み合わせて使用することができる。
前記のハロゲン化合物は、処理液中に好ましくは0.001〜1重量%の割合、より好ましくは0.01〜0.1重量%の割合で含有される。
前述の銅化合物および亜鉛化合物やハロゲン化合物以外にも、化成皮膜を変性して化成皮膜の特性を改善する為に、マンガン化合物、コバルト化合物、ニッケル化合物等の金属化合物やクラウンエーテル、ビピリジン、ポルフィリン、フェナントロリン等の配位化合物を助剤として使用することができる。
なお、マンガン化合物としては、ギ酸マンガン、塩化マンガン、シュウ酸マンガン、硫酸マンガン、炭酸マンガン等が挙げられ、コバルト化合物としては、酢酸コバルト、硫酸コバルト、硝酸コバルト等が挙げられ、ニッケル化合物としては、塩化ニッケル、酢酸ニッケル、硝酸ニッケル、炭酸ニッケル、硫酸ニッケル等が挙げられる。
金属化合物については、その1種または2種以上を、処理液中に好ましくは0.01〜10重量%の割合、より好ましくは0.02〜5重量%の割合で含有させればよく、配位化合物については、その1種または2種以上を、処理液中に好ましくは0.001〜10重量%の割合、より好ましくは0.01〜5重量%の割合で含有させればよい。
なお、マンガン化合物としては、ギ酸マンガン、塩化マンガン、シュウ酸マンガン、硫酸マンガン、炭酸マンガン等が挙げられ、コバルト化合物としては、酢酸コバルト、硫酸コバルト、硝酸コバルト等が挙げられ、ニッケル化合物としては、塩化ニッケル、酢酸ニッケル、硝酸ニッケル、炭酸ニッケル、硫酸ニッケル等が挙げられる。
金属化合物については、その1種または2種以上を、処理液中に好ましくは0.01〜10重量%の割合、より好ましくは0.02〜5重量%の割合で含有させればよく、配位化合物については、その1種または2種以上を、処理液中に好ましくは0.001〜10重量%の割合、より好ましくは0.01〜5重量%の割合で含有させればよい。
本発明の実施において使用する処理液の調製時においては、金(Au)の表面への化成皮膜の形成を抑制しつつ、銅の表面への化成皮膜の形成速度を速める為に、キレート剤および鉄化合物を併せて、助剤として使用することができる。
前記のキレート剤としては、イミノ二酢酸、ニトリロ三酢酸、エチレンジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、トリエチレンテトラミン六酢酸、1,2−ジアミノシクロヘキサン四酢酸、グリコールエーテルジアミン四酢酸、N,N−ビス(2−ヒドロキシベンジル)エチレンジアミン二酢酸、エチレンジアミン二プロピオン酸、エチレンジアミン二酢酸、ジアミノプロパノール四酢酸、ヘキサメチレンジアミン四酢酸、ヒドロキシエチルイミノ二酢酸、ジアミノプロパン四酢酸、ニトリロ三プロピオン酸、エチレンジアミンテトラキスメチレンホスホン酸、ニトリロトリスメチレンホスホン酸、2−ホスホノブタン−1,2,4−トリカルボン酸等とこれらの塩類が挙げられる。
前記の鉄化合物としては、塩化鉄(II)、塩化鉄(III)、臭化鉄(II)、臭化鉄(III)、硝酸鉄(II)、硝酸鉄(III)、硫酸鉄(II)、硫酸鉄(III)、過塩素酸鉄(II)、過塩素酸鉄(III)、硫酸アンモニウム鉄(II)、硫酸アンモニウム鉄(III)、クエン酸鉄(III)アンモニウム、蓚酸鉄(III)アンモニウム、クエン酸鉄(III)、2−エチルヘキサン鉄(III)、フマル酸鉄(II)、乳酸鉄(II)、蓚酸鉄(II)等が挙げられる。
本発明の実施において使用する処理液の調製時においては、化成皮膜の形成機能を制御する為に、処理液のpHを調整することが好ましい。このpHは、処理液の組成(成分の種類と含有量)や後述する処理温度と処理時間に応じて適宜設定される。
pHを下げる場合には、前述の有機酸または無機酸を使用することができ、pHを上げる場合には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化バリウムの他、前述のアミン化合物の如き緩衝作用を有する物質が好ましく使用できる。
pHを下げる場合には、前述の有機酸または無機酸を使用することができ、pHを上げる場合には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化バリウムの他、前述のアミン化合物の如き緩衝作用を有する物質が好ましく使用できる。
本発明の実施においては、ソフトエッチングや酸洗等の常法に従って前処理を行った後、第1の処理液を金属の表面に接触させて、次いで、第2の処理液を金属の表面に接触させればよい。このような処理により、金属の表面には、イミダゾール化合物に由来する化成皮膜が形成される。
第1の処理液と第2の処理液を金属の表面に接触させる方法としては、浸漬、噴霧、塗布等の手段を採用することができる。
第1の処理液と第2の処理液を金属の表面に接触させる方法としては、浸漬、噴霧、塗布等の手段を採用することができる。
第1の処理液を金属の表面に接触させる際の処理温度(液温)については、10〜60℃とすることが好ましく、20〜50℃とすることがより好ましい。
また、第1の処理液と金属を接触させる時間については、1秒〜10分とすることが好ましいが、処理温度との関係において、金属表面に所望の厚さの化成皮膜が形成されるように、適宜設定すればよい。
なお、金属の表面に形成する化成皮膜の厚さは、0.01〜0.10μmとすることが好ましい。
また、第1の処理液と金属を接触させる時間については、1秒〜10分とすることが好ましいが、処理温度との関係において、金属表面に所望の厚さの化成皮膜が形成されるように、適宜設定すればよい。
なお、金属の表面に形成する化成皮膜の厚さは、0.01〜0.10μmとすることが好ましい。
第2の処理液を金属の表面に接触させる際の処理温度については、10〜70℃とすることが好ましい。
また、第2の処理液と金属を接触させる時間については、1秒〜10分とすることが好ましいが、処理温度との関係において、金属の表面に所望の厚さの化成皮膜が形成されるように、適宜設定すればよい。
なお、金属の表面に形成する化成皮膜の厚さは、0.1〜0.5μmであることが好ましい。
また、第2の処理液と金属を接触させる時間については、1秒〜10分とすることが好ましいが、処理温度との関係において、金属の表面に所望の厚さの化成皮膜が形成されるように、適宜設定すればよい。
なお、金属の表面に形成する化成皮膜の厚さは、0.1〜0.5μmであることが好ましい。
本発明の実施に適する半田は、無鉛半田であるが、従来知られた錫−鉛系の共晶半田も、本発明の実施において使用可能である。
なお、無鉛半田としては、前述のSn−Ag系、Sn−Cu系、Sn−Ag−Cu系、Sn−Ag−Ni−Co系、Sn−Ag−Cu−Sb系、Sn−Cu−Bi−Ni系、Sn−Ag−Cu−Bi−In系、Sn−Ag−Cu−Bi−Ni系、Sn−Cu−Ni−P−Ge系等の合金をはじめ、錫をベース金属として、鉛以外の金属を合金成分として添加したものであれば、制限なく使用可能である。
なお、無鉛半田としては、前述のSn−Ag系、Sn−Cu系、Sn−Ag−Cu系、Sn−Ag−Ni−Co系、Sn−Ag−Cu−Sb系、Sn−Cu−Bi−Ni系、Sn−Ag−Cu−Bi−In系、Sn−Ag−Cu−Bi−Ni系、Sn−Cu−Ni−P−Ge系等の合金をはじめ、錫をベース金属として、鉛以外の金属を合金成分として添加したものであれば、制限なく使用可能である。
また、本発明の半田付け方法は、加熱溶融した液状の半田が入っている半田槽の上を、プリント配線板を流して、電子部品とプリント配線板の接合部に半田付けを行なうフロー法や、予めプリント配線板の回路パターンに合わせて、ペースト状のクリーム半田を印刷し、そこに電子部品を実装し、プリント配線板を加熱して半田を溶融させ、半田付けを行うリフロー法等に適応し得るものである。
以下、本発明を実施例および比較例によって具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、実施例および比較例において使用した第1の処理液と第2の処理液の成分としたイミダゾール化合物は、次のとおりである。
なお、実施例および比較例において使用した第1の処理液と第2の処理液の成分としたイミダゾール化合物は、次のとおりである。
[第1の処理液の成分としたイミダゾール化合物]
・2−フェニルイミダゾール(四国化成工業社製、商品名「2PZ」)
・2−フェニル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業社製、商品名「2P4MZ」)
・4−フェニルイミダゾール(東京化成工業社製、試薬)
・2−ウンデシルイミダゾール(四国化成工業社製、商品名「C11Z」)
・2−フェニルイミダゾール(四国化成工業社製、商品名「2PZ」)
・2−フェニル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業社製、商品名「2P4MZ」)
・4−フェニルイミダゾール(東京化成工業社製、試薬)
・2−ウンデシルイミダゾール(四国化成工業社製、商品名「C11Z」)
[第2の処理液の成分としたイミダゾール化合物]
・2,4−ジフェニルイミダゾール(特開平7−243053号公報に記載の方法に準拠して合成した)
・2−フェニル−4−(1−ナフチル)イミダゾール(特開2006−36683号公報に記載の方法に準拠して合成した)
・2−(2−ナフチル)−4−フェニルイミダゾール(同上)
・2−(3,4−ジクロロフェニルメチル)ベンズイミダゾール(「Science of
Synthesis,12,529(2002)」に記載の方法に準拠して合成した)
・2−(1−ナフチルメチル)ベンズイミダゾール(同上)
・2−(4−シクロヘキシルブチル)ベンズイミダゾール(同上)
・2−ベンジル−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール(特開2010−150651号公報に記載の方法に準拠して合成した)
・4−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール(特開2012−241251号公報に記載の方法に準拠して合成した)
・2,4−ジフェニルイミダゾール(特開平7−243053号公報に記載の方法に準拠して合成した)
・2−フェニル−4−(1−ナフチル)イミダゾール(特開2006−36683号公報に記載の方法に準拠して合成した)
・2−(2−ナフチル)−4−フェニルイミダゾール(同上)
・2−(3,4−ジクロロフェニルメチル)ベンズイミダゾール(「Science of
Synthesis,12,529(2002)」に記載の方法に準拠して合成した)
・2−(1−ナフチルメチル)ベンズイミダゾール(同上)
・2−(4−シクロヘキシルブチル)ベンズイミダゾール(同上)
・2−ベンジル−4−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾール(特開2010−150651号公報に記載の方法に準拠して合成した)
・4−フェニル−2−(2−チエニル)イミダゾール(特開2012−241251号公報に記載の方法に準拠して合成した)
実施例および比較例において採用した半田濡れ性の評価試験は、次のとおりである。
[半田濡れ性の評価試験]
試験片として、5mm×50mm×0.3mmの圧延銅板を使用した。
この試験片を脱脂、ソフトエッチング、水洗および水切りを行った後、所定の液温に保持した第1の処理液に所定時間揺動浸漬した後、水洗、水切りして、銅表面上に厚さ約0.01〜0.10μmの化成皮膜を形成させた。
続いて、試験片を所定の液温に保持した第2の処理液に所定時間揺動浸漬した後、水洗、水切り、乾燥して銅表面上に厚さ約0.1〜0.3μmの化成皮膜を形成させた。
この表面処理を行った試験片を、ポストフラックス(ロジンフラックス25%イソプロパノール溶液、千住金属工業社製)に浸漬し、半田濡れ性試験器(SAT−2000、レスカ製)を使用して半田濡れ時間(秒)を測定した。使用した半田はSn−Ag−Cu系の無鉛半田(M705、千住金属工業社製)であり、測定条件は半田温度250℃、浸漬深さ2mm、浸漬スピード16mm/秒とした。
なお、半田濡れ時間を測定した試験片は、(A)表面処理直後のものと、(B)温度40℃、湿度90%RHの恒温恒湿器に入れて96時間放置したものと、(C)さらに200℃で10分間加熱したものである。
[半田濡れ性の評価試験]
試験片として、5mm×50mm×0.3mmの圧延銅板を使用した。
この試験片を脱脂、ソフトエッチング、水洗および水切りを行った後、所定の液温に保持した第1の処理液に所定時間揺動浸漬した後、水洗、水切りして、銅表面上に厚さ約0.01〜0.10μmの化成皮膜を形成させた。
続いて、試験片を所定の液温に保持した第2の処理液に所定時間揺動浸漬した後、水洗、水切り、乾燥して銅表面上に厚さ約0.1〜0.3μmの化成皮膜を形成させた。
この表面処理を行った試験片を、ポストフラックス(ロジンフラックス25%イソプロパノール溶液、千住金属工業社製)に浸漬し、半田濡れ性試験器(SAT−2000、レスカ製)を使用して半田濡れ時間(秒)を測定した。使用した半田はSn−Ag−Cu系の無鉛半田(M705、千住金属工業社製)であり、測定条件は半田温度250℃、浸漬深さ2mm、浸漬スピード16mm/秒とした。
なお、半田濡れ時間を測定した試験片は、(A)表面処理直後のものと、(B)温度40℃、湿度90%RHの恒温恒湿器に入れて96時間放置したものと、(C)さらに200℃で10分間加熱したものである。
〔実施例1〕
イミダゾール化合物として2−フェニルイミダゾール、可溶化剤としてテトラヒドロフルフリルアルコール、アミン化合物として、トリイソプロパノールアミンおよび酢酸アンモニウムを、各々表1記載の組成になるようにイオン交換水に溶解させた後、アンモニア水でpH9.2に調整して、第1の処理液として処理液A−1を調製した。
また、イミダゾール化合物として2,4−ジフェニルイミダゾール、可溶化剤としてレブリン酸、金属塩として酢酸銅および塩化亜鉛、ハロゲン化合物としてヨウ化アンモニウムおよびヨウ化カリウムを、各々表2記載の組成になるようにイオン交換水に溶解させた後、アンモニア水でpH4.0に調整して、第2の処理液として処理液B−1を調製した。
次いで、試験片を30℃に設定した処理液A−1に20秒間揺動浸漬したのち、水洗、水切りをした。続いて、試験片を40℃に設定した処理液B−1に60秒間揺動浸漬した後、水洗、水切り、乾燥し、半田濡れ性の評価試験を行った。
得られた試験結果は表3に示したとおりであった。
イミダゾール化合物として2−フェニルイミダゾール、可溶化剤としてテトラヒドロフルフリルアルコール、アミン化合物として、トリイソプロパノールアミンおよび酢酸アンモニウムを、各々表1記載の組成になるようにイオン交換水に溶解させた後、アンモニア水でpH9.2に調整して、第1の処理液として処理液A−1を調製した。
また、イミダゾール化合物として2,4−ジフェニルイミダゾール、可溶化剤としてレブリン酸、金属塩として酢酸銅および塩化亜鉛、ハロゲン化合物としてヨウ化アンモニウムおよびヨウ化カリウムを、各々表2記載の組成になるようにイオン交換水に溶解させた後、アンモニア水でpH4.0に調整して、第2の処理液として処理液B−1を調製した。
次いで、試験片を30℃に設定した処理液A−1に20秒間揺動浸漬したのち、水洗、水切りをした。続いて、試験片を40℃に設定した処理液B−1に60秒間揺動浸漬した後、水洗、水切り、乾燥し、半田濡れ性の評価試験を行った。
得られた試験結果は表3に示したとおりであった。
〔実施例2〜8〕
実施例1の場合と同様に、第2の処理液として表2記載の組成を有する処理液B−2〜B−8を各々調製した。
次いで、実施例1の場合と同様に、第1の処理液として処理液A−1を使用して、表1記載の処理条件にて、試験片の表面処理を行い、続いて、第2の処理液として処理液B−2〜B−8を各々使用して、表2記載の処理条件にて表面処理を行った。
これらの試験片について、半田濡れ性を評価したところ、得られた試験結果は表3に示したとおりであった。
実施例1の場合と同様に、第2の処理液として表2記載の組成を有する処理液B−2〜B−8を各々調製した。
次いで、実施例1の場合と同様に、第1の処理液として処理液A−1を使用して、表1記載の処理条件にて、試験片の表面処理を行い、続いて、第2の処理液として処理液B−2〜B−8を各々使用して、表2記載の処理条件にて表面処理を行った。
これらの試験片について、半田濡れ性を評価したところ、得られた試験結果は表3に示したとおりであった。
〔実施例9〕
実施例1の場合と同様に、第1の処理液として処理液A−2を調製した。
次いで、実施例1の場合と同様に、第1の処理液として処理液A−2を使用して、表1記載の処理条件にて試験片の表面処理を行い、続いて、第2の処理液として処理液B−2を使用して、表2記載の処理条件にて表面処理を行った。
この試験片について、半田濡れ性を評価したところ、得られた試験結果は表3に示したとおりであった。
実施例1の場合と同様に、第1の処理液として処理液A−2を調製した。
次いで、実施例1の場合と同様に、第1の処理液として処理液A−2を使用して、表1記載の処理条件にて試験片の表面処理を行い、続いて、第2の処理液として処理液B−2を使用して、表2記載の処理条件にて表面処理を行った。
この試験片について、半田濡れ性を評価したところ、得られた試験結果は表3に示したとおりであった。
〔実施例10〕
実施例1の場合と同様に、第1の処理液として処理液A−3を調製した。
次いで、実施例1の場合と同様に、第1の処理液として処理液A−3を使用して、表1記載の処理条件にて試験片の表面処理を行い、続いて、第2の処理液として処理液B−7を使用して、表2記載の処理条件にて表面処理を行った。
この試験片について、半田濡れ性を評価したところ、得られた試験結果は表3に示したとおりであった。
実施例1の場合と同様に、第1の処理液として処理液A−3を調製した。
次いで、実施例1の場合と同様に、第1の処理液として処理液A−3を使用して、表1記載の処理条件にて試験片の表面処理を行い、続いて、第2の処理液として処理液B−7を使用して、表2記載の処理条件にて表面処理を行った。
この試験片について、半田濡れ性を評価したところ、得られた試験結果は表3に示したとおりであった。
〔実施例11〕
実施例1の場合と同様に、第1の処理液として処理液A−4を調製した。
次いで、実施例1の場合と同様に、第1の処理液として処理液A−4を使用して、表1記載の処理条件にて試験片の表面処理を行い、続いて、第2の処理液として処理液B−8を使用して、表2記載の処理条件にて表面処理を行った。
この試験片について、半田濡れ性を評価したところ、得られた試験結果は表3に示したとおりであった。
実施例1の場合と同様に、第1の処理液として処理液A−4を調製した。
次いで、実施例1の場合と同様に、第1の処理液として処理液A−4を使用して、表1記載の処理条件にて試験片の表面処理を行い、続いて、第2の処理液として処理液B−8を使用して、表2記載の処理条件にて表面処理を行った。
この試験片について、半田濡れ性を評価したところ、得られた試験結果は表3に示したとおりであった。
〔比較例1〕
第1の処理液を使用する表面処理を行わず、第2の処理液として処理液B−1を使用して、実施例1の場合と同様に、表2記載の処理条件にて表面処理を行った。
この試験片について、半田濡れ性を評価したところ、得られた試験結果は表3に示したとおりであった。
第1の処理液を使用する表面処理を行わず、第2の処理液として処理液B−1を使用して、実施例1の場合と同様に、表2記載の処理条件にて表面処理を行った。
この試験片について、半田濡れ性を評価したところ、得られた試験結果は表3に示したとおりであった。
〔比較例2〕
第1の処理液を使用する表面処理を行わず、第2の処理液として処理液B−4を使用して、実施例1の場合と同様に、表2記載の処理条件にて表面処理を行った。
この試験片について、半田濡れ性を評価したところ、得られた試験結果は表3に示したとおりであった。
第1の処理液を使用する表面処理を行わず、第2の処理液として処理液B−4を使用して、実施例1の場合と同様に、表2記載の処理条件にて表面処理を行った。
この試験片について、半田濡れ性を評価したところ、得られた試験結果は表3に示したとおりであった。
本発明によれば、無鉛半田を使用して電子部品等をプリント配線板に接合する際に、プリント配線板の回路部等を構成する金属の表面に、半田との濡れ性に優れた化成皮膜を形成させることができる。
本発明の表面処理方法は、無鉛半田を用いた半田付けに好適に使用し得るものであり、本発明の産業上の有用性は多大である。
Claims (3)
- 金属の表面に、化学式(I)で示されるイミダゾール化合物を含有する第1の処理液を接触させ、続いて、前記金属の表面に、化学式(II)〜化学式(X)で示されるイミダゾール化合物から選択される少なくとも1種を含有する第2の処理液を接触させることを特徴とする金属の表面処理方法。
- 請求項1記載の表面処理方法によって金属の表面に化成皮膜を形成したことを特徴とするプリント配線板。
- 請求項1記載の表面処理方法によって、プリント配線板の金属の表面を処理した後に、半田付けを行うことを特徴とする半田付け方法。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP2014005515A JP2015132009A (ja) | 2014-01-16 | 2014-01-16 | 金属の表面処理方法およびその利用 |
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Cited By (2)
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JP2017203194A (ja) * | 2016-05-12 | 2017-11-16 | 株式会社タムラ製作所 | 水溶性プリフラックス、それを用いた電子基板および表面処理方法 |
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-
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CN107365521A (zh) * | 2016-05-12 | 2017-11-21 | 株式会社田村制作所 | 水溶性预焊剂、使用其的电子基板及表面处理方法 |
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