JP2015106686A - 電圧駆動型発光素子の低電圧駆動化剤、有機半導体含有層形成用の低電圧駆動化組成物、並びに、低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
電圧駆動型発光素子の低電圧駆動化剤、有機半導体含有層形成用の低電圧駆動化組成物、並びに、低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
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Abstract
【課題】使用する有機半導体材料を特定せずに、電圧駆動型発光素子の駆動電圧を低減すること。【解決手段】シロキサン化合物、(メタ)アクリルポリマー、またはこれらの両方と有機半導体材料と溶媒を含有する塗布液を用いて有機半導体含有層を形成する。【選択図】なし
Description
本発明は、電圧駆動型発光素子の低電圧駆動化剤、有機半導体含有層形成用の低電圧駆動化組成物、並びに、低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、単に「有機EL素子」と称する場合がある。)は、有機半導体を発光層等に用いた有機デバイスであり、一対の電極と、一対の電極間に設けられた発光層とを有し、一対の電極間に電圧を印加することによって発光層に発光を生じさせる、電圧駆動型発光素子である。有機EL素子は、近年小型ディスプレイや照明器具として実用化が推し進められており、さらなる消費電力の削減を図るべく駆動電圧の低減に関する試みが幾つかなされている(特許文献1および2、非特許文献1〜3)。
Adv. Mater., 2010, 22, 3311
J. Mater. Chem., 2012, 22, 20689
Org. Electron., 2013, 14, 260
しかしながら、従来の有機EL素子の低電圧駆動化のための試みは、そのほとんどが特定の有機半導体材料を採用することにより低電圧駆動化を実現しようとするものである。特定の有機半導体材料を採用する場合は、それと組み合わせるべき他の材料が限られたり、発光波長が限定されるなどの機能限定が生じたりし、有機EL素子の応用範囲がかなり限定されてしまう。このため、使用する有機半導体材料を特定せずに、有機EL素子の駆動電圧を低減できる材料組成の開発が望まれるが、未だ有効な組成は見出されていないのが実情である。
本発明は、上記問題点を解決すべく、使用する有機半導体材料を特定することなく、発光素子の駆動電圧を低減することができる電圧駆動型発光素子の低電圧駆動化剤、有機半導体含有層形成用の低電圧駆動化組成物、並びに、低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを課題とする。
本発明者らは、鋭意研究の結果、以下の手段によって課題が解決されることを見出して、以下に記載される発明を完成した。
[1] シロキサン化合物、(メタ)アクリルポリマー、またはこれらの両方を含有することを特徴とする、電圧駆動型発光素子の低電圧駆動化剤。
[2] シロキサン化合物を含有することを特徴とする、[1]に記載の低電圧駆動化剤。
[3] 前記シロキサン化合物が、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アラルキル変性ポリシロキサン、シリコン変性(メタ)アクリルポリマー、及び、(メタ)アクリル変性ポリシロキサンから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、[2]に記載の低電圧駆動化剤。
[4] 前記シロキサン化合物が、下記一般式(1)で表されることを特徴とする、[2]に記載の低電圧駆動化剤。
(一般式(1)中、R1は、炭素数1〜10のアルキル基を表し、R2はポリエーテル基、アラルキル基、(メタ)アクリル基又はポリエステル基を表し、x及びyはそれぞれ独立して1以上の整数を表す。)
[5] 前記シロキサン化合物が、シロキサン主鎖に(メタ)アクリルポリマーが分枝した化合物、または(メタ)アクリルポリマー主鎖にシロキサンが分枝した化合物であることを特徴とする[3]に記載の低電圧駆動化剤。
[6] (メタ)アクリルポリマーを含有することを特徴とする、[1]に記載の低電圧駆動化剤。
[7] 前記(メタ)アクリルポリマーが、下記一般式(3)で表される構造を含むことを特徴とする、[6]に記載の低電圧駆動化剤。
(一般式(3)中、R7は水素原子またはメチル基を表し、R8は炭素数1〜10のアルキル基、ポリエーテル基又はポリエステル基を表す。zは1以上の整数を表す。]
[1] シロキサン化合物、(メタ)アクリルポリマー、またはこれらの両方を含有することを特徴とする、電圧駆動型発光素子の低電圧駆動化剤。
[2] シロキサン化合物を含有することを特徴とする、[1]に記載の低電圧駆動化剤。
[3] 前記シロキサン化合物が、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アラルキル変性ポリシロキサン、シリコン変性(メタ)アクリルポリマー、及び、(メタ)アクリル変性ポリシロキサンから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、[2]に記載の低電圧駆動化剤。
[4] 前記シロキサン化合物が、下記一般式(1)で表されることを特徴とする、[2]に記載の低電圧駆動化剤。
[5] 前記シロキサン化合物が、シロキサン主鎖に(メタ)アクリルポリマーが分枝した化合物、または(メタ)アクリルポリマー主鎖にシロキサンが分枝した化合物であることを特徴とする[3]に記載の低電圧駆動化剤。
[6] (メタ)アクリルポリマーを含有することを特徴とする、[1]に記載の低電圧駆動化剤。
[7] 前記(メタ)アクリルポリマーが、下記一般式(3)で表される構造を含むことを特徴とする、[6]に記載の低電圧駆動化剤。
[8] [1]〜[7]のいずれか一項に記載の低電圧駆動化剤と、有機半導体材料と、溶媒と、を含むことを特徴とする、有機半導体含有層形成用の低電圧駆動化組成物(ただし、前記有機半導体含有層形成用の低電圧駆動化組成物の全固形分に対する前記低電圧駆動化剤の含有量は0.0001〜10重量%である)。
[9] 前記有機半導体材料が、発光材料、正孔輸送材料及び電子輸送材料から選ばれる少なくとも一種を含むことを特徴とする、[8]に記載の低電圧駆動化組成物。
[9] 前記有機半導体材料が、発光材料、正孔輸送材料及び電子輸送材料から選ばれる少なくとも一種を含むことを特徴とする、[8]に記載の低電圧駆動化組成物。
[10] 有機半導体含有層形成用組成物を用いて製膜することにより有機半導体含有層を形成する工程を含む電圧駆動型発光素子の製造方法において、前記有機半導体含有層形成用組成物として、[8]又は[9]に記載の低電圧駆動化組成物を用いることを特徴とする、低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法。
[11] 基板上に前記低電圧駆動化組成物を塗布して乾燥することにより有機半導体含有層を形成することを特徴とする、[10]に記載の低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法。
[12] 前記電圧駆動型発光素子が有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする、[10]または[11]に記載の低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法。
[13] 前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、陰極と陽極の間にホスト材料と発光材料を含む発光層とそれに隣接する有機層を少なくとも有しており、前記製造方法が、前記低電圧駆動化組成物を用いて前記発光層を形成する工程を含むことを特徴とする[12]に記載の低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法。
[14] 前記発光層に含まれるホスト材料の電子親和力と前記発光層の陰極側に隣接する有機層に含まれる有機材料の電子親和力の差が0.5eV以内であることを特徴とする[13]に記載の低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法。
[15] 前記発光層の陰極側に隣接する有機層が電子輸送層であることを特徴とする[14]に記載の低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法。
[11] 基板上に前記低電圧駆動化組成物を塗布して乾燥することにより有機半導体含有層を形成することを特徴とする、[10]に記載の低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法。
[12] 前記電圧駆動型発光素子が有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする、[10]または[11]に記載の低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法。
[13] 前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、陰極と陽極の間にホスト材料と発光材料を含む発光層とそれに隣接する有機層を少なくとも有しており、前記製造方法が、前記低電圧駆動化組成物を用いて前記発光層を形成する工程を含むことを特徴とする[12]に記載の低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法。
[14] 前記発光層に含まれるホスト材料の電子親和力と前記発光層の陰極側に隣接する有機層に含まれる有機材料の電子親和力の差が0.5eV以内であることを特徴とする[13]に記載の低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法。
[15] 前記発光層の陰極側に隣接する有機層が電子輸送層であることを特徴とする[14]に記載の低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法。
[16] 陰極と陽極の間にホスト材料を含む発光層とそれに隣接する有機層を少なくとも有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層に含まれるホスト材料の電子親和力と前記発光層の陰極側に隣接する有機層に含まれる有機材料の電子親和力の差が0.5eV以内であり、前記発光層がシロキサン化合物、(メタ)アクリルポリマー、またはこれらの両方を含有することを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子。
[17] 前記発光層の陰極側に隣接する有機層が電子輸送層であることを特徴とする[16]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[17] 前記発光層の陰極側に隣接する有機層が電子輸送層であることを特徴とする[16]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明によれば、使用する有機半導体材料を特定せずに、電圧駆動型発光素子の駆動電圧を低減することができる。このため、本発明を用いれば、低電圧駆動であるとともに、有機半導体材料を広い範囲から選択することができ、応用範囲の広い電圧駆動型発光素子を実現することができる。
以下、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。また、本明細書において、「(メタ)アクリル」という表記は、アクリルとメタクリルの両方を包含する概念である。さらに、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の同位体種は特に限定されず、例えば分子内の水素原子がすべて1Hであってもよいし、一部または全部が2H(デューテリウムD)であってもよい。
本発明の電圧駆動型発光素子の低電圧駆動化剤(以下、単に「本発明の低電圧駆動化剤」と称する場合がある。)は、シロキサン化合物、(メタ)アクリルポリマー、またはこれらの両方を含有することを特徴とする。
特定の有機半導体材料を採用することで発光素子の駆動電圧を低減する従来の方法では、それと組み合わせる他の材料が限られたり、発光波長が限定されたりし、発光素子の応用範囲が限定されるという不都合があった。これに対して、本発明の低電圧駆動化剤を有機半導体含有層に添加すると、使用する有機半導体材料を特定のものに限定しなくても、発光素子の特性(例えば、電流・電圧・輝度(IVL)特性)を維持しつつ、その駆動電圧を効果的に低減することができる。これにより、低電圧駆動が可能であるとともに、有機半導体材料を広い範囲から選択することができ、応用範囲の広い電圧駆動型発光素子を実現することができる。
特定の有機半導体材料を採用することで発光素子の駆動電圧を低減する従来の方法では、それと組み合わせる他の材料が限られたり、発光波長が限定されたりし、発光素子の応用範囲が限定されるという不都合があった。これに対して、本発明の低電圧駆動化剤を有機半導体含有層に添加すると、使用する有機半導体材料を特定のものに限定しなくても、発光素子の特性(例えば、電流・電圧・輝度(IVL)特性)を維持しつつ、その駆動電圧を効果的に低減することができる。これにより、低電圧駆動が可能であるとともに、有機半導体材料を広い範囲から選択することができ、応用範囲の広い電圧駆動型発光素子を実現することができる。
本発明の低電圧駆動化剤が適用される発光素子は、電圧駆動型発光素子である。電圧駆動型発光素子は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に設けられた発光層を有し、陰極と陽極との間に電圧を印加することによって発光層が発光を生じるものである。本発明が適用される電圧駆動型発光素子は、このような電圧駆動型発光素子であって、陰極と陽極との間に、少なくとも1層の、有機半導体材料を含有する有機層(有機半導体含有層)を有するものである。ここで、「有機半導体材料」とは、半導体の性質を有する有機物であり、有機電子輸送材料や有機正孔輸送材料として機能する材料を含み、有機半導体層と組み合わせて用いられる発光層に含まれる発光材料も含む概念である。
本発明の低電圧駆動化剤が適用される電圧駆動型発光素子では、発光層が有機半導体含有層であってもよいし、発光層と組み合わされる他の層が有機半導体含有層であってもよいし、発光層と他の層の両方が有機半導体含有層であってもよい。また、発光層と組み合わされる他の層が複数ある場合、その一部の層が有機半導体含有層であってもよいし、全ての層が有機半導体含有層であってもよい。ここで、発光層と組み合わされる層としては、例えば、電圧駆動型発光素子が有機EL素子である場合、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層などが挙げられる。
本発明の低電圧駆動化剤は、以上のような電圧駆動型発光素子の有機半導体含有層に添加される。電圧駆動型発光素子が複数の有機半導体含有層を有する場合、低電圧駆動化剤は一部の有機半導体含有層に添加されてもよいし、全ての有機半導体含有層に添加されてもよい。
本発明の低電圧駆動化剤は、シロキサン化合物、(メタ)アクリルポリマー、またはこれらの両方を含有し、電圧駆動型発光素子の有機半導体含有層に添加した際に、発光駆動に要する電圧(駆動電圧)を低減する効果を発揮するものであれば特に限定なく用いることができる。また、本発明の低電圧駆動化剤はシロキサン化合物のみから構成されるものであってもよいし、(メタ)アクリルポリマーのみから構成されるものであってもよいし、シロキサン化合物と(メタ)アクリルポリマーのみから構成されるものであってもよいし、必要に応じて各種添加剤を適量含むものであってもよい。
「シロキサン化合物」はSi−O結合を繰り返し単位として有している材料のことを意味する。本発明の低電圧駆動化剤に使用できるシロキサン化合物としては、有機変性ポリシロキサン材料を用いることができ、例えば、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アラルキル変性ポリシロキサン、シリコン変性(メタ)アクリルポリマー、及び、(メタ)アクリルポリマー変性ポリシロキサンから選ばれる少なくとも1種であるシロキサン化合物などを用いることができる。このようにポリシロキサンを有機変性することで、例えば、分子量やSiに結合するアルキル変性部分によって、本発明の低電圧駆動化剤の作用に寄与する物性を調整することが可能である。有機変性ポリシロキサンとしては、例えば、ジメチルポリシロキサン、ジフェニルジメチルポリシロキサン、スチリルジメチルポリシロキサン、スチリルメチルプロピルポリシロキサン、エチルエーテルジメチルポリシロキサン等、種々の有機官能基を適宜変化させて用いることができる。また、単組成のポリシロキサンを用いても良いし、複数のポリシロキサンを混合して用いることもできる。シロキサン化合物の構造は、側鎖に有機官能基を導入したものや、末端に有機官能基を導入したもの等も用いることが出来る。さらに本発明においては熱硬化、紫外線硬化等種々の外部エネルギーで硬化したシロキサン化合物を用いることも可能である。上述のようにシロキサン化合物を硬化させることにより溶媒に対して不溶化させ、塗布プロセスによって有機発光層等の半導体含有層を積層することもできる。
本発明の低電圧駆動化剤は、下記一般式(1)で表されるシロキサン化合物を含むことができる。
一般式(1)中、R1で表されるアルキル基は炭素数1〜10のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基などを挙げることができる。xが2以上の整数の場合、複数のR1で表されるアルキル基は同一であってもよいし異なっていてもよい。R1を炭素数1〜10のアルキル基とすることで、アルキル基によって、低電圧駆動化剤の作用に寄与する物性を調整することができる。特にR1がメチル基の場合には、低電圧駆動化剤としての効果を高めることができる。
一般式(1)中、R2で表されるポリエーテル基としては、ポリアルキレンオキサイド基を挙げることができる。アルキレン基の炭素数は1〜10であることが好ましく、2〜6であることがより好ましい。例えば、エチレンオキサイド基、プロピレンオキサイド基等を挙げることができる。R2がポリエーテル基である際には、ポリシロキサン化合物を、疎水部分(シリコン骨格部分)及び親水部分(ポリエーテル鎖部分)を有する界面活性構造とすることができる。この際、ポリエーテル基の長さを適宜設定することで、ポリシロキサン化合物の極性の強さを調整することができる。
一般式(1)中、R2で表されるアラルキル基としては、アリール部分の炭素数が6〜20であって、アルキル部分の炭素数が1〜10である基を挙げることができる。アリール部分の炭素数は6〜14であることがより好ましく、6〜10であることがさらに好ましい。アルキル部分の炭素数は1〜6であることがより好ましい。R2で表されるアラルキル基として、例えば、ベンジル基、フェネチル基等を挙げることができる。
一般式(1)中、R2で表されるポリエステル基としては、多価カルボン酸とポリオールとの重縮合体部分を有する基が挙げられる。多価カルボン酸の炭素数は3〜30であることが好ましく、3〜15であることがより好ましい。また、1分子中のカルボキシル基数は2〜6であることが好ましく、2または3であるものをより好ましく用いることができる。ポリオールの炭素数は1〜30であることが好ましく、2〜15であることがより好ましい。また、1分子中のヒドロキシル基数は2〜6であることが好ましく、2または3であるものをより好ましく用いることができる。
一般式(1)中、R2で表される(メタ)アクリル基としては、H2C=CH−C(=O)−またはH2C=C(CH3)−C(=O)−を有する基が挙げられる。(メタ)アクリル基の炭素数は3〜30であることが好ましく、3〜15であることがより好ましい。例えば、H2C=CH−C(=O)−(CH2)n−またはH2C=C(CH3)−C(=O)−(CH2)n−で表される基を挙げることができる(nは1〜20の整数)。
一般式(1)において、yは1以上の整数を表し、yが2以上の整数の場合、複数のR2で表される置換基は同一であってもよいし異なっていてもよく、例えば、異なるポリエーテル基、異なるポリアラルキル基などであってもよい。
本発明の電圧駆動型発光素子の低電圧駆動化剤として、ポリシロキサン構造と(メタ)アクリルポリマー構造をともに1分子中に含む化合物を用いることができる。このとき、1分子中には、ポリシロキサン構造が鎖状に連続している領域と、(メタ)アクリルモノマーから主として誘導される(メタ)アクリルポリマー鎖の領域がともに含まれていることが好ましい。ここでいう(メタ)アクリルモノマーから主として誘導される(メタ)アクリルポリマー鎖とは、(メタ)アクリルモノマーとその他の重合性モノマーとの共重合により形成される鎖と、(メタ)アクリルモノマーの重合により形成される鎖をともに含む概念である。(メタ)アクリルモノマーとその他の重合性モノマーとの共重合により形成される鎖では、(メタ)アクリルモノマーのモル比が50%以上であることが好ましく、70%以上であることがより好ましく、85%以上であることがさらに好ましい。(メタ)アクリルモノマーと共重合させる重合性モノマーとしては、多様なビニルモノマーを挙げることができる。
ポリシロキサン構造と(メタ)アクリルポリマー構造をともに1分子中に含む化合物として、ポリシロキサン主鎖に(メタ)アクリルポリマーが分枝した化合物や、(メタ)アクリルポリマー主鎖にポリシロキサンが分枝した化合物を好ましい例として挙げることができる。ポリシロキサン主鎖に(メタ)アクリルポリマーが分枝した化合物として、ポリシロキサン主鎖に側鎖として(メタ)アクリルポリマーが直接または連結基を介して結合している化合物を例示することができる。(メタ)アクリルポリマー主鎖にポリシロキサンが分枝した化合物として、主鎖を構成する(メタ)アクリル繰り返し単位に存在するカルボニルオキシ連結基(−COO−)を介してポリシロキサンが結合している化合物を例示することができる。そのような化合物の典型的な構造は、下記の一般式(2)で表される。
一般式(2)において、R3およびR5は水素原子またはメチル基を表し、R4は炭素数1〜10のアルキル基、ポリエーテル基又はポリエステル基を表し、R6はポリシロキサン構造を含む基を表す。R4がとりうる炭素数1〜10のアルキル基、ポリエーテル基、ポリエステル基の説明については、一般式(1)の対応する記載を参照することができる。R6は、ポリシロキシ基であってもよいし、ポリシロキシアルキル基等のようにポリシロキシ基と連結基を含む基であってもよい。mとnは1以上の整数を表す。nは、ポリマーを構成する全繰り返し単位数の5〜100%であることが好ましく、10〜100%であることがより好ましい。例えば50〜100%の範囲内や、80〜100%の範囲内で選択することもできる。また、ポリマーに含まれるシリコン量は、1〜20重量%であることが好ましく、2〜15重量%であることがより好ましい。一般式(2)で表されるポリマーは、対応するモノマー混合物を共重合させることにより合成することができる。
ポリシロキサン化合物の分子量は、特に限定はないが、1000〜10000が好ましい。一般式(1)で表されるシロキサン化合物としては、交互共重合体、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体も好ましく用いることが出来る。
本発明の電圧駆動型発光素子の低電圧駆動化剤として、(メタ)アクリルポリマーを用いることもできる。ここでいう(メタ)アクリルポリマーとは、CH2=CHCOO構造またはCH2=C(CH3)COO構造を有するモノマーの重合体であり、これらの構造を有するモノマーのみを重合させたものと、これらのモノマーと共重合可能なモノマーとを共重合させたものを包含する。これらのモノマーと共重合可能なモノマーとしては、エチレン性二重結合を有する共重合性モノマーを幅広く挙げることができる。
一般式(3)において、R7は水素原子またはメチル基を表し、R8は炭素数1〜10のアルキル基、ポリエーテル基又はポリエステル基を表す。R8がとりうる炭素数1〜10のアルキル基、ポリエーテル基、ポリエステル基の説明については、一般式(1)の対応する記載を参照することができる。zは1以上の整数を表す。zは、ポリマーを構成する全繰り返し単位数の5〜100%であることが好ましく、10〜100%であることがより好ましい。例えば50〜100%の範囲内や、80〜100%の範囲内で選択することもできる。一般式(3)で表されるポリマーは、対応するモノマー混合物を共重合させることにより合成することができる。
(メタ)アクリルポリマーの分子量は、特に限定はないが、1000〜1000000が好ましい。(メタ)アクリルポリマーとしては、交互共重合体、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体も好ましく用いることが出来る。
本発明の低電圧駆動化剤は、有機半導体含有層形成用途に用いられる。具体的には、少なくとも有機半導体材料と、溶媒と、本発明の低電圧駆動化剤とを含む有機半導体含有層形成用の低電圧駆動化組成物として用いることができる。この際、組成物中における本発明の低電圧駆動化剤の含有量は、組成物中の全固形分に対して、0.0001重量%〜10重量%程度用いることができ、好ましくは0.0001重量%〜5重量%、より好ましくは0.002重量%〜3重量%、特に好ましくは0.002%〜1.0重量%である。低電圧駆動化剤の含有量を上記の範囲にすることにより、電流密度−外部量子効率特性が良好であるとともに低い電圧領域で大きな電流密度および高輝度が得られる電圧駆動型発光素子を製造することができる。
本発明の有機半導体含有層形成用の低電圧駆動化組成物(以下、単に「本発明の低電圧駆動化組成物」と称する場合がある。)に用いることができる溶媒は、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、n−ヘプタン、n−オクタン、デカン、テトラデカン、トルエン、キシレン、シメン、デュレン、インデン、ジペンテン、テトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレン、メシチレン、デカリン、ジシクロベンゼン、テトラリンおよびシクロヘキシルベンゼン等の炭化水素系化合物、またはエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、ビス(2−メトキシエチル)エーテル、p−ジオキサン、アニソール、等のエーテル系化合物、メチルベンゾエート、ブチルベンゾエート、イソアミルベンゾエート、アセトフェノン、ブチルフェニルケトン、さらにプロピレンカーボネート、γ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、およびシクロヘキサノン等の極性化合物を挙げることができる。がこれらに限定されるものではない。なおこれらの溶媒は、単独でも、あるいは2種以上の混合物としても使用することができる。
本発明の低電圧駆動化組成物に用いることができる有機半導体材料は、既述の通り、半導体の性質を有する有機物であり、有機電子輸送材料や有機正孔輸送材料として機能する材料を含み、有機半導体層と組み合わせて用いられる発光層に含まれる発光材料も含む概念である。有機半導体材料は、低分子型、高分子型を問わない。本発明の低電圧駆動化組成物に用いることができる有機半導体材料としては、有機EL素子、有機太陽電池又は有機トランジスタ等に用いる公知の有機半導体材料が挙げられ、例えば、後述する発光材料(特にホスト材料)、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子阻止材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料、安定剤などを具体例として挙げることができ、発光材料、正孔輸送材料及び電子輸送材料であることが好ましい。
本発明の低電圧駆動化組成物を用いて形成される有機半導体含有層は、例えば、低電圧駆動化組成物を基板上に塗布することで形成することができる。当該基板としては、例えば、有機EL素子等に用いられる公知の基板(電極)が挙げられる。有機半導体含有層の厚みは特に限定はないが、 50〜500nmであることが好ましく、100〜300nmであることがより好ましい。
本発明の低電圧駆動化組成物を基板上に塗布する方法としては、特に限定はないが、例えばインクジェット、ディスペンサ、ノズルジェット、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法等の印刷および転写法等を挙げることができる。
本発明の低電圧駆動化組成物は電圧駆動型発光素子の有機半導体含有層の形成に用いることができ、その電圧駆動型発光素子の好ましい例として有機EL素子を挙げることができる。
有機EL素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機半導体含有層として有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に1層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。また、トップエミッション方式、ボトムエミッション方式のいずれであってもよい。塗布型の有機ELでは、陽極上に正孔注入層、インターレイヤー(正孔輸送層を兼ねる)、発光層、電子輸送層の順に積層する場合が多く、正孔注入層、インターレイヤー、発光層は塗布で行い、その上に積層する層は真空蒸着を用いる場合が多い。本発明の低電圧駆動化剤は、いずれの有機層に添加されてもよいが、特に発光層に添加されると有機EL素子の駆動電圧を効果的に低減することができる。また、発光層に低電圧駆動化剤を添加する場合、発光層に隣接して電子輸送層が設けられていることが好ましい。これにより、陰極から注入された電子を発光層に効率よく移動させることができ、有機EL素子の駆動電圧をより低減することができる。以下に、本発明の低電圧駆動化剤が発光層に添加され、発光層に隣接して有機層が設けられた有機EL素子(本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子)の各部の構成について、発光層に隣接する有機層が電子輸送層である場合を例にして説明する。尚、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は以下の構成に限定されるものではない。
(基板)
本発明の有機EL素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機EL素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。
本発明の有機EL素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機EL素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。
(陽極)
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
(陰極)
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
(発光層)
発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層である。
本発明では、発光層は、発光材料とホスト材料とを含み、さらに、シロキサン化合物、(メタ)アクリルポリマー、又はこれらの両方、すなわち本発明の低電圧駆動化剤を含む。有機EL素子は、発光層が本発明の低電圧駆動化剤を含むことにより、良好なEL特性(電流密度−外部量子効率−電流密度特性等)を維持しつつ、低い電圧領域で大きな電流密度を得ることができる。これにより、駆動電圧が低くても高い輝度を得ることができる。
発光層に含まれる発光材料は、蛍光発光材料であってもよいし、りん光発光材料であってもよい。また、蛍光発光材料は、遅延蛍光を発光する遅延蛍光体であってもよく、なかでも、熱エネルギーの吸収によって励起三重項状態から励起一重項状態に逆項間交差する熱活性化型の遅延蛍光体(TADF)であってもよい。
ホスト材料は、発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、発光材料の分子中に閉じ込める機能を有する。これによって有機EL素子は高い発光効率を発現することができる。ホスト材料としては、励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が発光材料よりも高い値を有する有機化合物を用いることができる。また、ホスト材料としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度および高い溶解性を有する有機化合物であることが好ましい。
発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層である。
本発明では、発光層は、発光材料とホスト材料とを含み、さらに、シロキサン化合物、(メタ)アクリルポリマー、又はこれらの両方、すなわち本発明の低電圧駆動化剤を含む。有機EL素子は、発光層が本発明の低電圧駆動化剤を含むことにより、良好なEL特性(電流密度−外部量子効率−電流密度特性等)を維持しつつ、低い電圧領域で大きな電流密度を得ることができる。これにより、駆動電圧が低くても高い輝度を得ることができる。
発光層に含まれる発光材料は、蛍光発光材料であってもよいし、りん光発光材料であってもよい。また、蛍光発光材料は、遅延蛍光を発光する遅延蛍光体であってもよく、なかでも、熱エネルギーの吸収によって励起三重項状態から励起一重項状態に逆項間交差する熱活性化型の遅延蛍光体(TADF)であってもよい。
ホスト材料は、発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、発光材料の分子中に閉じ込める機能を有する。これによって有機EL素子は高い発光効率を発現することができる。ホスト材料としては、励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が発光材料よりも高い値を有する有機化合物を用いることができる。また、ホスト材料としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度および高い溶解性を有する有機化合物であることが好ましい。
そして、本発明では、特に、ホスト材料は、該ホスト材料の電子親和力と発光層の陰極側に隣接する有機層(本実施形態では電子輸送層)に含まれる有機材料の電子親和力の差が0.5eV以内のものであることが好ましく、0.4eV以内のものであることがより好ましく、0.3eV以内のものであることがより好ましい。ここで、「電子親和力」とは、化合物の分子が1個の電子と結合して陰イオンになるときに放出されるエネルギーであり、本発明では、塗布法によって作製した薄膜のイオン化ポテンシャル値からエネルギーギャップ値を引いた値である。薄膜のイオン化ポテンシャル値は、大気中光電子分光装置(例えば理研計器製AC-3)を用いて測定することが可能であり、エネルギーギャップ値は、可視吸光度計(例えばPerkinElmer製可視吸光度計)を用いて測定することが可能である。電子親和力が上記の範囲のホスト材料を用いることにより、電子輸送層の電子を発光層に効率よく移動させることができ、有機EL素子の駆動電圧をより低減することができる。以下に、ホスト材料として用いることができる好ましい材料を具体的に例示する。ただし、本発明においてホスト材料として用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。
ホスト材料を用いる場合、発光材料が発光層中に含有される量は0.1重量%以上であることが好ましく、1重量%以上であることがより好ましく、また、50重量%以下であることが好ましく、20重量%以下であることがより好ましく、10重量%以下であることがさらに好ましい。
この有機EL素子の発光は、発光層に含まれる発光材料から生じる。この発光は蛍光発光および遅延蛍光発光の両方またはリン光発光を含む。但し、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
この有機EL素子の発光は、発光層に含まれる発光材料から生じる。この発光は蛍光発光および遅延蛍光発光の両方またはリン光発光を含む。但し、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
(電子輸送層)
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。本実施形態では、電子輸送層は、発光層に隣接して設けられている。これにより、陰極から注入された電子を発光層に効率よく移動させることができ、有機EL素子の駆動電圧をより低減することができる。
電子輸送材料(正孔阻止材料を兼ねる場合もある)としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。
使用できる電子輸送層としては例えば、トリアジン誘導体、トリフェニレン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。本実施形態では、電子輸送層は、発光層に隣接して設けられている。これにより、陰極から注入された電子を発光層に効率よく移動させることができ、有機EL素子の駆動電圧をより低減することができる。
電子輸送材料(正孔阻止材料を兼ねる場合もある)としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。
使用できる電子輸送層としては例えば、トリアジン誘導体、トリフェニレン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
そして、上記の発光層の欄で説明したように、電子輸送材料は、該電子輸送材料と発光層に含まれるホスト材料の電子親和力の差が0.5eV以内のものであることが好ましく、0.4eV以内のものであることがより好ましく、0.3eV以内のものであることがより好ましい。これにより、電子輸送層の電子を発光層に効率よく移動させることができ、有機EL素子の駆動電圧をより低減することができる。以下に、電子輸送材料として用いることができる好ましい材料を具体的に例示する。ただし、本発明において電子輸送材料として用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。
(正孔輸送層)
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系コポリマー、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第3級アミン化合物、スチリルアミン化合物およびチオフェンオリゴマーを用いることが好ましく、芳香族第3級アミン化合物およびチオフェンオリゴマーを用いることがより好ましい。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系コポリマー、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第3級アミン化合物、スチリルアミン化合物およびチオフェンオリゴマーを用いることが好ましく、芳香族第3級アミン化合物およびチオフェンオリゴマーを用いることがより好ましい。
(注入層)
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
(阻止層)
阻止層は、発光層中に存在する電荷および/または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層は励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
阻止層は、発光層中に存在する電荷および/または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層は励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
(電子阻止層)
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
(励起子阻止層)
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子とが再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側に挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子とが再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側に挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
以上、本発明の有機EL素子の一例を説明したが、本発明の有機EL素子の構成はこれに限るものではない。例えば、上記の有機EL素子では、発光層の陰極側に隣接して電子輸送層が設けられているが、発光層の陰極側に隣接する有機層は電子輸送層以外の層であってもよい。例えば、発光層中に存在する正孔および/または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる阻止層(正孔阻止層、励起子阻止層)を、発光層に隣接して陰極側に設けてもよい。以下、正孔阻止層および励起子阻止層について説明する。なお、正孔阻止層は励起子阻止層の機能を兼ねていてもよい。
(正孔阻止層)
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
(励起子阻止層)
励起子阻止層は、上記のように発光層内で正孔と電子とが再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、これによって素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層を発光層に隣接して陰極側に挿入する場合、陰極と励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
これらの層を発光層に隣接して陰極側に設ける場合、これらの層に含まれる有機材料は、上記の発光層の欄で説明したように、該有機材料と発光層に含まれるホスト材料の電子親和力の差が0.5eV以内のものであることが好ましく、0.4eV以内であることがより好ましく、0.3eV以内であることがより好ましい。
励起子阻止層は、上記のように発光層内で正孔と電子とが再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、これによって素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層を発光層に隣接して陰極側に挿入する場合、陰極と励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
これらの層を発光層に隣接して陰極側に設ける場合、これらの層に含まれる有機材料は、上記の発光層の欄で説明したように、該有機材料と発光層に含まれるホスト材料の電子親和力の差が0.5eV以内のものであることが好ましく、0.4eV以内であることがより好ましく、0.3eV以内であることがより好ましい。
また、本発明の低電圧駆動化剤は、有機EL素子の発光層に用いるだけでなく、発光層以外の層にも用いてもよい。その際、発光層に用いる本発明の低電圧駆動化剤と、発光層以外の層に用いる本発明の低電圧駆動化剤は、同一であっても異なっていてもよい。例えば、上記の注入層、阻止層、正孔阻止層、電子阻止層、励起子阻止層、正孔輸送層、電子輸送層などにも本発明の低電圧駆動化剤を用いてもよい。これらの層の製膜方法は特に限定されず、ドライプロセス、ウェットプロセスのどちらで作製してもよい。
上述の方法により作製された有機エレクトロルミネッセンス素子は、得られた素子の陽極と陰極の間に電界を印加することにより発光する。このとき、励起一重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長の光が、蛍光発光および遅延蛍光発光として確認される。また、励起三重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長が、りん光として確認される。通常の蛍光は、遅延蛍光発光よりも蛍光寿命が短いため、発光寿命は蛍光と遅延蛍光で区別できる。
一方、りん光については、通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
一方、りん光については、通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がX−Yマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子は、さらに様々な用途へ応用することが可能である。例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子を用いて、有機エレクトロルミネッセンス表示装置を製造することが可能であり、詳細については、時任静士、安達千波矢、村田英幸共著「有機ELディスプレイ」(オーム社)を参照することができる。また、有機エレクトロルミネッセンス素子は、需要が大きい有機エレクトロルミネッセンス照明やバックライトに応用することもできる。
以下に実施例と比較例とを挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、以下の実施例および比較例における塗布液は、本発明でいう低電圧駆動化組成物に相当する。
(実施例1の有機EL素子の作製)
発光材料である4CzlPN、ホスト材料であるSPH−01、低電圧駆動化剤であるアラルキル変性ポリジメチルシロキサン(ビックケミー・ジャパン(株)製「BYK322」)を用意した。そして、4CzlPNとSPH−01をトルエンに溶解した溶液に、アラルキル変性ポリジメチルシロキサンを添加して発光層用の塗布液を調製した。このとき、4CzlPNの含有量はSPH−01に対して8重量%とし、アラルキル変性ポリジメチルシロキサンの含有量は全固形分に対して1重量%とした。
次に、ITO基板上に、PEDT:PSS(ポリ−3,4−エチレンジオキシチオフェンディスパージョン)を40nm塗布し乾燥させることによりホール注入層を形成した。その後、ホール注入層上に、調製した発光層形成用の塗布液を35nm塗布し同様に乾燥させた。
次に、発光層上に電子輸送層としてT2Tを10nm真空蒸着し、電子輸送層の上に、電子注入層としてBPy−TP2を40nm真空蒸着した。更に引き続きLiFを0.8nm真空蒸着し、陰極としてAlを100nmの厚みで蒸着した。その後、グローブボックス内に素子を移動させ、窒素中でUV樹脂および乾燥剤を封入し、UV硬化させて封止を行った。
発光材料である4CzlPN、ホスト材料であるSPH−01、低電圧駆動化剤であるアラルキル変性ポリジメチルシロキサン(ビックケミー・ジャパン(株)製「BYK322」)を用意した。そして、4CzlPNとSPH−01をトルエンに溶解した溶液に、アラルキル変性ポリジメチルシロキサンを添加して発光層用の塗布液を調製した。このとき、4CzlPNの含有量はSPH−01に対して8重量%とし、アラルキル変性ポリジメチルシロキサンの含有量は全固形分に対して1重量%とした。
次に、ITO基板上に、PEDT:PSS(ポリ−3,4−エチレンジオキシチオフェンディスパージョン)を40nm塗布し乾燥させることによりホール注入層を形成した。その後、ホール注入層上に、調製した発光層形成用の塗布液を35nm塗布し同様に乾燥させた。
次に、発光層上に電子輸送層としてT2Tを10nm真空蒸着し、電子輸送層の上に、電子注入層としてBPy−TP2を40nm真空蒸着した。更に引き続きLiFを0.8nm真空蒸着し、陰極としてAlを100nmの厚みで蒸着した。その後、グローブボックス内に素子を移動させ、窒素中でUV樹脂および乾燥剤を封入し、UV硬化させて封止を行った。
(実施例2の有機EL素子の作製)
発光層形成用塗布液のアラルキル変性ポリジメチルシロキサンの含有量を、全固形分に対して5重量%としたこと以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
発光層形成用塗布液のアラルキル変性ポリジメチルシロキサンの含有量を、全固形分に対して5重量%としたこと以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(比較例1の有機EL素子の作製)
発光層形成用塗布液にアラルキル変性ポリジメチルシロキサンを添加しないこと以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
発光層形成用塗布液にアラルキル変性ポリジメチルシロキサンを添加しないこと以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(比較例2の有機EL素子の作製)
実施例1において、T2Tからなる電子輸送層を形成せず、発光層形成用塗布液にアラルキル変性ポリジメチルシロキサンを添加しないこと以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1において、T2Tからなる電子輸送層を形成せず、発光層形成用塗布液にアラルキル変性ポリジメチルシロキサンを添加しないこと以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、測定された電流密度−外部量子効率−発光効率特性曲線を図1に示し、電圧−電流密度特性曲線を図2に示し、動作時間−輝度−電圧特性曲線を図3に示す。
図2に示すように、発光層に本発明の低電圧駆動化剤を添加した実施例1、2の有機EL素子は、発光層に本発明の低電圧駆動化剤を添加していない比較例1の有機EL素子に比べて電圧−電流密度特性曲線が左側にシフトしており、低電圧領域でも大きな電流密度を得ることができた。また、図3に示すように、実施例1、2の有機EL素子は、比較例1の有機EL素子よりも長期にわたって高輝度を達成しており、また、比較例2の有機EL素子よりも寿命が長かった。さらに、図1に示すように、実施例1、2の有機EL素子の実用領域における外部量子効率や発光効率は、比較例2の有機EL素子よりも優れており、比較例1の有機EL素子とは同等であることから、本発明の低電圧駆動化剤を添加することにより添加しないものと同等以上の有機EL素子の効率を実現できることが確認できた。
図2に示すように、発光層に本発明の低電圧駆動化剤を添加した実施例1、2の有機EL素子は、発光層に本発明の低電圧駆動化剤を添加していない比較例1の有機EL素子に比べて電圧−電流密度特性曲線が左側にシフトしており、低電圧領域でも大きな電流密度を得ることができた。また、図3に示すように、実施例1、2の有機EL素子は、比較例1の有機EL素子よりも長期にわたって高輝度を達成しており、また、比較例2の有機EL素子よりも寿命が長かった。さらに、図1に示すように、実施例1、2の有機EL素子の実用領域における外部量子効率や発光効率は、比較例2の有機EL素子よりも優れており、比較例1の有機EL素子とは同等であることから、本発明の低電圧駆動化剤を添加することにより添加しないものと同等以上の有機EL素子の効率を実現できることが確認できた。
Claims (17)
- シロキサン化合物、(メタ)アクリルポリマー、またはこれらの両方を含有することを特徴とする、電圧駆動型発光素子の低電圧駆動化剤。
- シロキサン化合物を含有することを特徴とする、請求項1に記載の低電圧駆動化剤。
- 前記シロキサン化合物が、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アラルキル変性ポリシロキサン、シリコン変性(メタ)アクリルポリマー、及び、(メタ)アクリル変性ポリシロキサンから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、請求項2に記載の低電圧駆動化剤。
- 前記シロキサン化合物が、シロキサン主鎖に(メタ)アクリルポリマーが分枝した化合物、または(メタ)アクリルポリマー主鎖にシロキサンが分枝した化合物であることを特徴とする請求項3に記載の低電圧駆動化剤。
- (メタ)アクリルポリマーを含有することを特徴とする、請求項1に記載の低電圧駆動化剤。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の低電圧駆動化剤と、
有機半導体材料と、
溶媒と、
を含むことを特徴とする、有機半導体含有層形成用の低電圧駆動化組成物(ただし、前記有機半導体含有層形成用の低電圧駆動化組成物の全固形分に対する前記低電圧駆動化剤の含有量は0.0001〜10重量%である)。 - 前記有機半導体材料が、発光材料、正孔輸送材料及び電子輸送材料から選ばれる少なくとも一種を含むことを特徴とする、請求項8に記載の低電圧駆動化組成物。
- 有機半導体含有層形成用組成物を用いて製膜することにより有機半導体含有層を形成する工程を含む電圧駆動型発光素子の製造方法において、
前記有機半導体含有層形成用組成物として、請求項8又は9に記載の低電圧駆動化組成物を用いることを特徴とする、低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法。 - 基板上に前記低電圧駆動化組成物を塗布して乾燥することにより有機半導体含有層を形成することを特徴とする、請求項10に記載の低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法。
- 前記電圧駆動型発光素子が有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする、請求項10または11に記載の低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、陰極と陽極の間にホスト材料と発光材料を含む発光層とそれに隣接する有機層を少なくとも有しており、
前記製造方法が、前記低電圧駆動化組成物を用いて前記発光層を形成する工程を含むことを特徴とする請求項12に記載の低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法。 - 前記発光層に含まれるホスト材料の電子親和力と前記発光層の陰極側に隣接する有機層に含まれる有機材料の電子親和力の差が0.5eV以内であることを特徴とする請求項13に記載の低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法。
- 前記発光層の陰極側に隣接する有機層が電子輸送層であることを特徴とする請求項14に記載の低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法。
- 陰極と陽極の間にホスト材料を含む発光層とそれに隣接する有機層を少なくとも有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層に含まれるホスト材料の電子親和力と前記発光層の陰極側に隣接する有機層に含まれる有機材料の電子親和力の差が0.5eV以内であり、
前記発光層がシロキサン化合物、(メタ)アクリルポリマー、またはこれらの両方を含有することを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記発光層の陰極側に隣接する有機層が電子輸送層であることを特徴とする請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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JP2013249331A JP2015106686A (ja) | 2013-12-02 | 2013-12-02 | 電圧駆動型発光素子の低電圧駆動化剤、有機半導体含有層形成用の低電圧駆動化組成物、並びに、低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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JP2018014404A (ja) * | 2016-07-21 | 2018-01-25 | 株式会社デンソー | 発光素子、表示装置および電子機器 |
WO2023181738A1 (ja) * | 2022-03-25 | 2023-09-28 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを用いた発光素子の製造方法 |
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2013
- 2013-12-02 JP JP2013249331A patent/JP2015106686A/ja active Pending
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