JP2015091980A - ヘテロフェーズ重合技術によって製造された光安定剤の水性濃厚生成物形態 - Google Patents
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Abstract
Description
a)少なくとも1種のエチレン性不飽和単量体をb)無極性有機光安定剤の存在下にヘテロフェーズラジカル重合することによって製造された重合体キャリヤを含み、
ここで、無極性有機光安定剤対重合体キャリヤの重量比が重合体キャリヤ100部当り光安定剤50部よりも大きい、
濃厚水性重合体分散液である。
An−は、一価有機または無機酸の陰イオンであり;
Meは一価金属原子またはアンモニウムイオンである)の化合物である。
を有する。これらの単量体は、例えば、相当するアルコキシ化アルコールまたはフェノールのアシル化によって非イオン性界面活性剤から誘導される。反復単位は、エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたは両者の混合物から誘導することができる。
2−ヒドロキシフェニルベンソトリアゾールは、式IIa、IIbまたはIIc:
2−ヒドロキシフェニルトリアジンは、式III:
オキサアニリドは、式(IV):
式(I)の化合物において、vは1〜3の整数であり、wは1または2であり、そして置換基Zは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、または1〜12個の炭素原子を有するアルコキシであり;
式(IIa)の化合物において、
R1は、水素、1〜24個の炭素原子を有するアルキル、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル、または式:
mは1または2であり、nは2〜20の整数であり、そして
Mは、式−COOR6(ここで、R6は、水素、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、各場合にアルキル部分およびアルコキシ部分に1〜20個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、またはアルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキルである)の基であり、
R2は、水素、ハロゲン、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、およびアルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキルであり、そして
R3は、水素、塩素、各場合に1〜4個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、または−COOR6(ここで、R6は先に規定される通りである)であり、そして基R1およびR2のうちの少なくとも1つは、水素以外であり;
式(IIb)の化合物において、
Tは、水素または1〜6個の炭素原子を有するアルキルであり、
T1は、水素、塩素、または各場合に1〜4個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシであり、
nは1または2であり、そして
もしnが1であるならば、T2は、塩素、または式−OT3もしくは
もしnが2であるならば、T2は、式:
ここで、
T3は、水素、1〜18個の炭素原子を有しそして非置換であるか、または1〜3個のヒドロキシル基によってもしくは−OCOT6によって置換されるアルキル、3〜18個の炭素原子を有し、−O−または−NT6−によって1回または数回中断され、そして非置換であるか、またはドロキシルもしくは−OCOT6によって置換されるアルキル、5〜12個の炭素原子を有しそして非置換であるか、またはドロキシルおよび/または1〜4個の炭素原子を有するアルキルによって置換されるシクロアルキル、2〜18個の炭素原子を有しそして非置換であるか、またはヒドロキシルによって置換されるアルケニル、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキル、または、式−CH2CH(OH)−T7もしくは
T4およびT5は、互いに独立して、水素、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、3〜18個の炭素原子を有しそして−O−または−NT6−によって1回または数回中断されるアルキル、5〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、1〜4個の炭素原子を有するアルキルによって置換されるフェニル、3〜8個の炭素原子を有するアルケニル、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキル、または2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルであり、
T6は、水素、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、5〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル、3〜8個の炭素原子を有するアルケニル、フェニル、1〜4個の炭素原子を有するアルキルによって置換されるフェニル、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキルであり、
T7は、水素、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、非置換であるか、またはヒドロキシルによって置換されるフェニル、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキル、または−CH2OT8であり、
T8は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、3〜8個の炭素原子を有するアルケニル、5〜10個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、1〜4個の炭素原子を有するアルキルによって置換されるフェニル、または、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキルであり、
T9は、2〜8個の炭素原子を有するアルキレン、4〜8個の炭素原子を有するアルケニレン、4個の炭素原子を有するアルキニレン、シクロヘキシレン、2〜8個の炭素原子を有しそして−O−によって1回または数回中断されるアルキレン、または式−CH2CH(OH)CH2OT11OCH2CH(OH)CH2−、もしくは−CH2−C(CH2OH)2−CH2−の基であり、
T10は、2〜20個の炭素原子を有しそして−O−によって1回もしくは数回中断されることができるアルキレン、またはシクロヘキシレンであり、
T11は、2〜8個の炭素原子を有するアルキレン、2〜18個の炭素原子を有しそして−O−によって1回もしくは数回中断されるアルキレン、1,3−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキシレン、1,3−フェニレン、もしくは1,4−フェニレンであり、または、
T10、およびT6は、2個の窒素原子と一緒になって、ピペラジン環であり;
式(IIc)の化合物において、
R’2は、C1−C12アルキルであり、そしてkは1〜4の数であり;
式(III)の化合物において、
uは1または2であり、そしてrは1〜3の整数であり、
置換基Y1は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、フェニルもしくはハロゲン、ハロゲノメチル、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、1〜18個の炭素原子を有するアルコキシ、基−COO(C1−C18アルキル)によって置換される1〜18個の炭素原子を有するアルコキシであり;
もしuが1であるならば、
Y2は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、非置換であるか、またはヒドロキシル、ハロゲン、1〜18個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシによって置換されるフェニル;
1〜12個の炭素原子を有しそして−COOH、−COOY8、−CONH2、−CONHY9、−CONY9Y10、−NH2、−NHY9、−NY9Y10、−NHCOY11、−CN、および/または−OCOY11によって置換されるアルキル;
4〜20個の炭素原子を有し、1個以上の酸素原子によって中断されそして非置換であるか、またはヒドロキシルもしくは1〜12個の炭素原子を有するアルコキシによって置換されるアルキル、3〜6個の炭素原子を有するアルケニル、グリシジル、非置換であるか、またはヒドロキシル、1〜4個の炭素原子を有するアルキルおよび/または−OCOY11によって置換されるシクロヘキシル、アルキル部分に1〜5個の炭素原子を有しそして非置換であるか、またはヒドロキシル、塩素および/またはメチルによって置換されるフェニルアルキル、−COY12もしくは−SO2Y13であり、または
もしuが2であるならば、
Y2は、2〜16個の炭素原子を有するアルキレン、4〜12個の炭素原子を有するアルケニレン、キシリレン、3〜20個の炭素原子を有し、1個以上の−O−原子によって中断され、および/またはヒドロキシルによって置換されるアルキレン、−CH2CH(OH)CH2−O−Y15−OCH2CH(OH)CH2、−CO−Y16−CO−、−CO−NH−Y17−NH−CO−、または−(CH2)m−CO2−Y18−OCO−(CH2)mであり、ここで、
mは、1、2または3であり、
Y8は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、3〜18個の炭素原子を有するアルケニル、3〜20個の炭素原子を有し、1個以上の酸素もしくは硫黄原子または−NT6−によって中断され、および/またはヒドロキシルによって置換されるアルキル、1〜4個の炭素原子を有しそして−P(O)(OY14)2、−NY9Y10、もしくは−OCOY11および/またはヒドロキシルによって置換されるアルキル、3〜18個の炭素原子を有するアルケニル、グリシジル、またはアルキル部分に1〜5個の炭素原子を有するフェニルアルキルであり、
Y9およびY10は、互いに独立して、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、3〜12個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、4〜16個の炭素原子を有するジアルキルアミノアルキル、もしくは5〜12個の炭素原子を有するシクロヘキシルであり、または、Y9およびY10は、一緒になって、各場合に3〜9個の炭素原子を有するアルキレン、オキサアルキレンまたはアザアルキレンであり、
Y11は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、2〜18個の炭素原子を有するアルケニル、またはフェニルであり、
Y12は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、2〜18個の炭素原子を有するアルケニル、フェニル、1〜12個の炭素原子を有するアルコキシ、フェノキシ、1〜12個の炭素原子を有するアルキルアミノ、またはフェニルアミノであり、
Y13は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、またはアルキル基に1〜8個の炭素原子を有するアルキルフェニルであり、
Y14は、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、またはフェニルであり、
Y15は、2〜10個の炭素原子を有するアルキレン、フェニレン、または基−フェニレン−M−フェニレン−(ここで、Mは、−O−、−S−、−SO2−、−CH2−または−C(CH3)2−である)であり、
Y16は、各場合に2〜10個の炭素原子を有するアルキレン、オキサアルキレンまたはチアアルキレン、フェニレン、または2〜6個の炭素原子を有するアルケニレンであり、
Y17は、2〜10個の炭素原子を有するアルキレン、フェニレン、またはアルキル部分に1〜11個の炭素原子を有するアルキルフェニレンであり、そして
Y18は、2〜10個の炭素原子を有するアルキレン、または4〜20個の炭素原子を有しそして酸素によって1回もしくは数回中断されるアルキレンであり;
式(IV)の化合物において、xは1〜3の整数であり、そして置換基Lは、互いに独立して、水素、各場合に1〜22個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ、フェノキシまたはフェニルチオである。
の基になることもできる。Mは、式−COOR6(式中、R6は、水素のみならず、また1〜12個の炭素原子を有するアルキル、またはアルキルおよびアルコキシ部分の各々に1〜20個の炭素原子を有するアルコキシアルキルでもある)の基である。適したアルキル基R6は、R1について列挙したものである。適したアルコキシアルキル基の例は、−C2H4OC2H5、−C2H4OC8H17、および−C4H8OC4H9である。1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキルとして、R6は、例えば、ベンジル、クミル、α−メチルベンジルまたはフェニルブチルである。
nは1または2であり;
R301、R’301、R302およびR’302は、互いに独立して、H、OH、C1−C12アルキル;C2−C6アルケニル;C1−C12アルコキシ;C2−C18アルケノキシ;ハロゲン;トリフルオロメチル;C7−C11フェニルアルキル;フェニル;C1−C18アルキル、C1−C18アルコキシまたはハロゲンによって置換されるフェニル;フェノキシ;または、C1−C18アルキル、C1−C18アルコキシもしくはハロゲンによって置換されるフェノキシであり;
R303およびR304は、互いに独立して、H、C1−C12アルキル;OR’307;C2−C6アルケニル;C2−C18アルケノキシ;ハロゲン;トリフルオロメチル;C7−C11フェニルアルキル;フェニル;C1−C18アルキル、C1−C18アルコキシもしくはハロゲンによって置換されるフェニル;フェノキシ;または、C1−C18アルキル、C1−C18アルコキシまたはハロゲンによって置換されるフェノキシであり;
R306は、水素、C1−C24アルキル、C5−C12シクロアルキル、またはC7−C15フェニルアルキルであり;
n=1の場合におけるR307、およびR’307は、互いに独立して、水素またはC1−C18アルキルであり;または、OH、C1−C18アルコキシ、アリルオキシ、ハロゲンによって置換されるC1−C12アルキル、−COOH、−COOR308、−CONH2、−CONHR309、−CON(R309)(R310)、−NH2、−NHR309、−N(R309)(R310)、−NHCOR311、−CN、−OCOR311、フェノキシ、および/またはC1−C18アルキル、C1−C18アルコキシまたはハロゲンによって置換されるフェノキシであり;または、R307は、−O−によって中断されそしてOHによって置換されることができるC3−C50アルキルであり;または、R7は、C3−C6アルケニル;グリシジル;OH、C1−C4アルキルまたは−OCOR311によって置換されるC5−C12シクロアルキル;非置換であるか、またはOH、ClもしくはCH3によって置換されるC7−C11フェニルアルキル;−CO−R312または−SO2−R313であり;
n=2の場合におけるR307は、C2−C16アルキレン、C4−C12アルケニレン、キシリレン、Oによって中断され、および/またはOHによって置換されるC3−C20アルキレンであり、または式−CH2CH(OH)CH2O−R320−OCH2CH(OH)CH2−、−CO−R321−CO−、−CO−NH−R322−NH−CO−、もしくは−(CH2)m−COO−R323−OOC−(CH2)m−(ここで、mは1〜3の範囲の数である)の基であり、または
R308はC1−C18アルキル;C2−C18アルケニル;ヒドロキシエチル;O、NH、NR309もしくはSによって中断され、および/またはOHによって置換されるC3−C50アルキル;−P(O)(OR314)2、−N(R309)(R310)または−OCOR311、および/またはOHによって置換されるC1−C4アルキル;グリシジル;C5−C12シクロアルキル;フェニル;C7−C14アルキルフェニル、またはC7−C11フェニルアルキルであり;
R309およびR310は、互いに独立して、C1−C12アルキル;C3−C12アルコキシアルキル;C4−C16ジアルキルアミノアルキルもしくはC5−C12シクロアルキルであり、または、R309およびR310は、一緒になって、C3−C9アルキレン、または−オキサアルキレンもしくは−アザアルキレンであり;
R311は、C1−C18アルキル;C2−C18アルケニルまたはフェニル;C2−C12ヒドロキシアルキル;シクロヘキシルであり;または、−O−によって中断されそしてOHによって置換されてもよいC3−C50アルキルであり;
R312は、C1−C18アルキル;C2−C18アルケニル;フェニル;C1−C18アルコキシ;C3−C18アルケニルオキシ;O、HN、NR309もしくはSによって中断され、および/またはOHによって置換されるC3−C50アルコキシ;シクロヘキシルオキシ;C7−C14アルキルフェノキシ;C7−C11フェニルアルコキシ;フェノキシ;C1−C12アルキルアミノ;フェニルアミノ;トリルアミノまたはナフチルアミノであり;
R313は、C1−C12アルキル;フェニル;ナフチルまたはC7−C14アルキルフェニルであり;
R314は、C1−C12アルキル、メチルフェニルまたはフェニルであり;
R320は、C2−C10アルキレン;O、フェニレンまたは−フェニレン−X−フェニレン−基(ここで、Xは−O−、−S−、−SO2−、−CH2−、または−C(CH3)2−である)によって中断されるC4−C50アルキレンであり;
R321は、C2−C10アルキレン、C2−C10オキサアルキレン、C2−C10チアアルキレン、C6−C12アリーレン、またはC2−C6アルケニレンであり;
R322は、C2−C10アルキレン、フェニレン、トリレン、ジフェニレンメタン、または
R323は、C2−C10アルキレン、またはOによって中断されるC4−C20アルキレンである)
を有する。
ヘキセニルオキシである。
E1は、水素、C1−C8アルキル、O−、−OH、−CH2CN、C1−C18アルコキシ、C5−C12シクロロアルコキシ、C3−C6アルケニル、フェニルが1、2、または3個のC1−C4アルキルで置換されたまたは置換されないC7−C9フェニルアルキル;またはC1−C8アシルであり、
m1は、1、2、または4であり、
m1が1の場合、E2は、C1−C25アルキルであり、
m1が2の場合、E2は、C1−C14アルキレンまたは式(a−I):
E5およびE6は、互いに独立してC1−C4アルキル、シクロヘキシル、またはメチルシクロヘキシルである。)の基であり、
m1が4であれば、E2は、C4−C10アルカンテトライルである。);
(α−2)式(A−2)の化合物:
基E7の2個は、−COO−(C1−C20アルキル)であり、
基E7の2個は、式(a−II):
(α−3)式(A−3)の化合物:
E9およびE10は、一緒にC2−C14アルキレンを形成し、
E11は、水素または−Z1−COO−Z2の基であり、
Z1は、C2−C14アルキレンであり、そして
Z2は、C1−C24アルキルであり、
E12は、E1の意味の1つを有する);
(α−4)式(A−4)の化合物:
基E13は、互いに独立してE1の意味の1つを有し、
基E14は、互いに独立して水素またはC1−C12アルキルであり、そして
E15は、C1−C10アルキレンまたはC3−C10アルキリデンである。);
(α−5)式(A−5)の化合物:
基E16は、互いに独立してE1の意味の1つを有する);
(α−6)式(A−6)の化合物:
E17は、C1−C24アルキルであり、
E18は、E1の意味の1つを有する);
(α−7)式(A−7)の化合物:
E19、E20、およびE21は、互いに独立して式(a−III):
(α−8)式(A−8)の化合物:
基E23は、互いに独立してE1の意味の1つを有し、そして
E24は、水素、C1−C12アルキル、またはC1−C12アルコキシである。);
(α−9)式(A−9)の化合物:
m2は、1、2、または3であり、
E25は、E1の意味の1つを有し、
m2が1の場合、E26は、基:
m2が2の場合、E26は、C2−C22アルキレンであり、そして
m2が3の場合、E26は、式(a−IV):
基E28は、互いに独立してC1−C12アルキルまたはC5−C12シクロアルキルである。)の基である。);
(α−10)式(A−10)の化合物:
基E29は、互いに独立してE1の意味の1つを有し、
E30は、C2−C22アルキレン、C5−C7シクロアルキレン、C1−C4アルキレンジ(C5−C7シクロアルキレン)、フェニレン、またはフェニレンジ(C1−C4アルキレン)である。);
(β−1)式(B−1)の化合物:
R201、R203、R204、およびR205は、互いに独立して水素、C1−C12アルキル、C5−C12シクロアルキル、C1−C4−アルキル−置換されたC5−C12シクロアルキル、フェニル、−OHおよび/またはC1−C10アルキルで置換されたフェニル;C7−C9フェニルアルキル、フェニル基上で−OHおよび/またはC1−C10アルキルによって置換されたC7−C9フェニルアルキル;または式(b−I):
R202は、C2−C18アルキレン、C5−C7シクロアルキレンまたはC1−C4アルキレンジ(B5−C7シクロアルキレン)であり、
あるいは
基R201、R202、およびR203は、これらが結合される窒素原子と共に5−〜10−員の複素環を形成するか、または
R204およびR205は、これらが結合される窒素原子と共に5−〜10−員の複素環を形成し、
R206は、水素、C1−C8アルキル、O−、−OH、−CH2CN、C1−C18アルコキシ、C5−C12シクロアルコキシ、C3−C6アルケニル、フェニル上で1、2、または3個のC1−C4アルキルによって置換されたまたは置換されないC7−C9フェニルアルキル;またはC1−C8アシルであり、そして
b1は、2〜50の数であり、
但し、基R201、R203、R204、およびR205中の少なくとも1つは式(b−I)の基である。);
(β−2)式(B−2)の化合物:
R207およびR211は、互いに独立して水素またはC1−C12アルキルであり、
R208、R209、およびR210は、互いに独立してC2−C10アルキレンであり、そして
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、およびX8は、互いに独立して式(b−II):
R213はR206の意味の1つを有する)の基である。);
(β−3)式(B−3)の化合物:
R214は、C1−C10アルキル、C5−C12シクロアルキル、C1−C4アルキル−置換されたC5−C12シクロアルキル、フェニルまたはC1−C10アルキル−置換されたフェニルであり、
R215は、C3−C10アルキレンであり、
R216は、R206の意味の1つを有し、そして
b2は、2〜50の数である。);
(β−4)式(B−4)の化合物:
R217およびR221は、互いに独立して直接的結合または−N(X9)−CO−X10−CO−N(X11)−基(式中、X9およびX11は、互いに独立して水素、C1−C8アルキル、C5−C12シクロアルキル、フェニル、C7−C9フェニルアルキル、または式(b−I)の基であり、
X10は、直接的結合またはC1−C4アルキレンである。)であり、
R218は、R206の意味の1つを有し、
R219、R220、R223、およびR224は、互いに独立して水素、C1−C30アルキル、C5−C12シクロアルキル、またはフェニルであり、
R222は、水素、C1−C39アルキル、C5−C12シクロアルキル、フェニル、C7−C9フェニルアルキル、または式(b−I)の基であり、
b3は、1〜50の数である。);
(β−5)式(B−5)の化合物:
R225、R226、R227、R228、およびR229は、互いに独立して直接的結合またはC1−C10アルキレンであり、
R230は、R206の意味の1つを有し、
b4は、1〜50の数である。);
(β−6)式(B−6−1)のポリアミンを塩化シアンと反応させて得られた生成物を式(B−6−2)の化合物と反応させて得られる生成物(B−6)
b’5、b”5およびb’’’5は、互いに独立して2〜12の数であり、
R231は、水素、C1−C12アルキル、C5−C12シクロアルキル、フェニル、またはC7−C9フェニルアルキルであり、そして
R232は、R205の意味の1つを有する);
(β−7)式(B−7)の化合物:
A1は、水素またはC1−C4アルキルであり、
A2は、直接的結合またはC1−C10アルキレンであり、
n1は、2〜50の数である。);
(β−8)式(B−8−a)および(B−8−b)の少なくとも1つの化合物:
n2およびn2 *は、2〜50の数である。);
(β−9)式(B−9)の化合物:
A3およびA4は、互いに独立して水素またはC1−C8アルキルであり、またはA3およびA4は一緒になってC2−C14アルキレン基を形成し、
変数n3は、互いに独立して1〜50の数である。);
(β−10)式(B−10)の化合物:
n4は、2〜50の数であり、
A5は、水素またはC1−C4アルキルであり、
基A6およびA7は、互いに独立してC1−C4アルキル、または式(b−1)の基であり、但し、基Aの少なくとも50%が式(b−1)の基である。)。
US−A−5,679,733、US−A−3,640,928、US−A−4,198,334、US−A−5,204,473、US−A−4,619,958、US−A−4,110,306、US−A−4,110,334、US−A−4,689,416、US−A−4,408,051、SU−A−768,175(Derwent 88−138,751/20)、US−A−5,049,604、US−A−4,769,457、US−A−4,356,307、US−A−4,619,956、US−A−5,182,390、GB−A−2,269,819、US−A−4,292,240、US−A−5,026,849、US−A−5,071,981、US−A−4,547,538、US−A−4,976,889、US−A−4,086,204、US−A−6,046,304、US−A−4,331,586、US−A−4,108,829、US−A−5,051,458、WO−A−94/12,544(Derwent 94−177,274/22)、DD−A−262,439(Derwent 89−122,983/17)、US−A−4,857,595、US−A−4,529,760、US−A−4,477,615、CAS 136,504−96−6、US−A−4,233,412、US−A−4,340,534、WO−A−98/51,690、およびEP−A−1,803に開示されている。
DASTIB 845 (RTM)、TINUVIN 770 (RTM)、TINUVIN NOR 371 (RTM)、TINUVIN 765 (RTM)、TINUVIN144 (RTM)、TINUVIN123 (RTM)、TINUVIN111 (RTM)、TINUVIN783 (RTM)、TINUVIN791 (RTM)、MARK LA52 (RTM)、MARK LA 57 (RTM)、MARK LA 62 (RTM)、MARK LA 67 (RTM)、HOSTAVIN N 20 (RTM)、HOSTAVIN N 24 (RTM)、SANDUVOR 3050 (RTM)、SANDUVOR 3053 (RTM)、SANDUVOR3058 (RTM)、DIACETAM 5 (RTM)、SUMISORB TM 61 (RTM)、UVINUL 4049 (RTM)、SANDUVOR PR 31 (RTM)、GOODRITE UV 3034 (RTM)、GOODRITE UV 3150 (RTM)、GOODRITE UV 3159 (RTM)、GOODRITE3110x128 (RTM)、UVINUL 4050 H (RTM)、CHIMASSORB 944 (RTM)、CHIMASSORB 2020 (RTM)、CYASORB UV 3346 (RTM)、CYASORB UV 3529 (RTM)、DASTIB 1082 (RTM)、CHIMASSORB 119 (RTM)、UVASIL299 (RTM)、UVASIL 125 (RTM)、UVASIL2000 (RTM)、UVINUL5050 H (RTM)、LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM)、LUCHEM HA B 18 (RTM)、MARK LA 63 (RTM)、MARK LA 68 (RTM)、UVASORB HA 88 (RTM)、TINUVIN 622 (RTM)、HOSTAVIN N 30 (RTM)、およびFERRO AM 806 (RTM)。
R201、R202、およびR203は、先に記載したとおりであり、ジアミノ基に結合された末端基は、水素または
R201、R202、R203、R204、R205、およびb1は、先に規定したとおりであり、R204 *は、R204の意味の1つを有し、R205 *は、R205の意味の1つを有する)の化合物も包括する。
a)無極性有機光安定剤を少なくとも1種のエチレン性不飽和単量体中に溶解、乳化または分散させ;
b)少なくとも1種のエチレン性不飽和単量体中に溶解、乳化、または分散した、該有機光安定剤の通常の水中油エマルジョンを調製し;
c)通常のエマルジョンをミニエマルジョンに均質化し、ここで、有機相の液滴は1000nmよりも小さい平均直径を有し;
d)重合開始剤を添加することによってミニエマルジョンを重合させる;
各工程を含み、
ここでエチレン性不飽和単量体から形成される重合体キャリヤに対する無極性有機光安定剤の重量比は、重合体キャリヤ100部当り光安定剤50部よりも大きい。
ノニオン性界面活性剤は、例えば脂肪族またはアル脂肪族(araliphatic)化合物、例えば3〜50のエトキシル化度、およびC4−C9範囲のアルキル基を有するエトキシル化フェノール(モノ、ジ、トリ)、エトキシル化長鎖アルコールまたはポリエチレンオキサイド/ポリプロピレンオキサイドブロック共重合体である。
(a)熱、酸化、または光誘導分解されやすい有機物質、および
(b)先に記載した通りの濃厚水性重合体分散液
を含む組成物に関するのである。
コーチング物質はまた、光重合性化合物の水系放射線硬化性配合物であってもよい。
a)固体結合剤物質;および
b)先に記載した通りの光安定剤を含有する重合体粉末
を含む粉末コーチング組成物である。
a)熱可塑性重合体および
b)先に記載した通りの重合体粉末
を含む組成物である。
熱可塑性重合体は、例えばポリオレフイン、および例えばポリエステル、ポリアミド、ポリスチレン、またはポリカーボネートのような工学処理プラスチックという用語に要約されるすべての重合体である。
1.1.アルキル化モノフェノール、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチル−フェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、側鎖で線状または分岐状のノニルフェノール、例えば2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデク−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデカ−1’−イル)フェノールおよびこれらの混合物。
1.19.アミン系酸化防止剤、例えばN,N’−ジソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−tert−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−tert−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、tert−オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化tert−ブチル/tert−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化tert−ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−およびジアルキル化tert−ブチル/tert−オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−およびジアルキル化tert−オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブタ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリド−4−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリド−4−イル)セバケート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール。
先に記載した成分の他にも、本発明のコーチング組成物は、スリップ剤および均染剤、湿潤剤、顔料、顔料分散剤、消泡剤、艶消剤、ワックス、皮張り防止剤、接着促進剤、インカン(in can)安定剤、合体剤、流動学的改質剤、垂れ調節剤、およびチックソトロープ剤のような、塗料およびラッカーに典型的に使用される更なる添加剤を含有してもよい。
動的光散乱(DLS、90℃散乱角、Nicompモデール380、粒度測定システム、アメリカカリフォニア州サンタババラ)によって粒度分布を測定して、平均強度直径(DINT)を求める。
実施例A1
安定した油/水エマルジョンの調製のために、化合物101 20gをメチルメタクリレート(MMA)20g、ステアリルメタクリレート(SMA)1.6gおよびブタンジオールジアクリレート(BDDA)0.06gに溶解させる。オイル相を脱イオン水56.5g中ナトリウムドデシルスルフェート1.6gの撹拌溶液に滴加する。30分間の撹拌および超音波転換の後に、250nm未満の平均液滴径を有する動力学的に安定したエマルジョンを得る。エマルジョンを55℃まで加熱して、酸化還元開始剤(脱イオン水3g中に溶解された0.06gアスコルビン酸;脱イオン水0.5g中に希釈されたH2O2 0.25ml(35%))を引き続き反応混合物に添加する。反応混合物を機械的撹拌器で連続撹拌して、3時間55℃で維持させた後、室温(RT)に冷却させて、20μmのフィルターで濾過する。生成される粒度DINTは141nmである。化合物101の有効分含量は、エマルジョンの全重量に基づいて20重量%である。
安定した油/水エマルジョンの調製のために、化合物101 24gをメチルメタクリレート(MMA)16g、ステアリルメタクリレート(SMA)1.6gおよびブタンジオールジアクリレート(BDDA)0.05gに溶解させる。オイル相を脱イオン水56.5g中のナトリウムドデシルスルフェート1.6gの撹拌溶液に滴加する。30分間の撹拌および超音波転換の後に、250nm未満の平均液滴径を有する動力学的に安定したエマルジョンを得る。エマルジョンを55℃まで加熱して、酸化還元開始剤(脱イオン水3g中に溶解されたアスコルビン酸0.08g;脱イオン水0.5g中に希釈されたH2O2 0.32ml(35%))を続けて反応混合物に添加する。反応混合物を機械的撹拌器で連続撹拌して、3時間55℃で維持させた後、室温に冷却させて、20μmのフィルターで濾過する。生成される粒度DINTは182nmである。化合物101の有効分含量は、エマルジョンの全重量に基づいて24重量%である。
安定した油/水エマルジョンの調製のために、化合物101 20gをエチルアクリレート(EA)20g、ステアリルメタクリレート(SMA)1.6gおよびブタンジオールジアクリレート(BDDA)0.06gに溶解させる。オイル相を脱イオン水56.5g中のナトリウムドデシルスルフェート1.6gの撹拌溶液に滴加する。30分間の撹拌および超音波転換の後に、250nm未満の平均液滴径を有する動力学的に安定したエマルジョンを得る。エマルジョンを55℃まで加熱して、酸化還元開始剤(脱イオン水3g中に溶解されたアスコルビン酸0.06g;脱イオン水0.5g中に希釈されたH2O2 0.25ml (35%))を続けて反応混合物に添加する。反応混合物を機械的撹拌器で連続撹拌して、3時間55℃で維持させた後、室温に冷却させて、20μmのフィルターで濾過する。生成される粒度DINTは156nmである。化合物101の有効分含量は、エマルジョンの全重量に基づいて20重量%である。
安定した油/水エマルジョンの調製のために、化合物101 24gをエチルアクリレート(EA)16g、ステアリルメタクリレート(SMA)1.6gおよびブタンジオールジアクリレート(BDDA)0.05gに溶解させる。オイル相を脱イオン水56.5g中のナトリウムドデシルスルフェート1.6gの撹拌溶液に滴加する。30分間の撹拌および超音波転換の後に、250nm未満の平均液滴径を有する動力学的に安定したエマルジョンを得る。エマルジョンを55℃まで加熱して、酸化還元開始剤(脱イオン水3g中に溶解されたアスコルビン酸0.08g;脱イオン水0.5g中に希釈されたH2O2 0.32ml(35%))を続けて反応混合物に添加する。反応混合物を機械的撹拌器で連続撹拌して、3時間55℃で維持させた後、室温に冷却させて、20μmのフィルターで濾過する。生成される粒度DINTは199nmである。化合物101の有効分含量は、エマルジョンの全重量に基づいて24重量%である。
安定した油/水エマルジョンの調製のために、化合物101 40gをメチルメタクリレート(MMA)40g、ステアリルメタクリレート(SMA)4.8gおよびブタンジオールジアクリレート(BDDA)0.12gに溶解させる。オイル相を脱イオン水115g中のDisponil(登録商標) FES 32 IS10.3g(31重量%有効分、CognisドイツGmbH&Co.KG)の撹拌液に滴加する。30分間の撹拌および超音波転換の後に、250nm未満の平均液滴径を有する動力学的に安定したエマルジョンを得る。エマルジョンを55℃まで加熱して、酸化還元開始剤(脱イオン水3g中に溶解されたアスコルビン酸0.2g;脱イオン水2.0g中に希釈されたH2O2 0.81ml(35%))を続けて反応混合物に添加する。反応混合物を機械的撹拌器で連続撹拌して、3時間55℃で維持させた後、室温に冷却させて、20μmのフィルターで濾過する。生成される粒度DINTは170nmである。化合物101の有効分含量は、エマルジョンの全重量に基づいて20重量%である。
11%ヒドロキシエチルメタクリレート、15%ビニルトルオール、15%シクロヘキシルメタクリレート、28%メチルメタクリレートおよび31%イソブチルメタクリレートを含有する単量体混合物(Mix I)で下記のサンプルを調製した。安定した油/水エマルジョンの調製のために、化合物102 40gをMix I 40g、ステアリルメタクリレート(SMA)3.2gおよびブタンジオールジアクリレート(BDDA)0.12gに溶解させる。オイル相を脱イオン水110g中のDisponil(登録商標) FES 32 IS 10.3g(31重量%有効分、CognisドイツGmbH&Co.KG)の撹拌溶液に滴加する。30分間の撹拌および超音波転換の後に、250nm未満の平均液滴径を有する動力学的に安定したエマルジョンを得る。エマルジョンを55℃まで加熱して、酸化還元開始剤(脱イオン水5g中に溶解されたアスコルビン酸0.2g;脱イオン水5.0g中に希釈されたH2O2 0.81ml(35%))を続けて反応混合物に添加する。反応混合物を機械的撹拌器で連続撹拌して、3時間55℃で維持させた後、室温に冷却させて、20μmのフィルターで濾過する。生成される粒度DINTは198nmである。化合物102の最終有効分含量は、エマルジョンの全重量に基づいて20重量%である。
安定した油/水エマルジョンの調製のために、化合物102 40gをMix I 40gおよびステアリルメタクリレート(SMA)3.2gに溶解させる。オイル相を脱イオン水110g中のDisponil(登録商標) FES 32 IS 10.3g(31重量%有効分、CognisドイツGmbH&Co.KG)の撹拌溶液に滴加する。30分間の撹拌および超音波転換の後に、250nm未満の平均液滴径を有する動力学的に安定したエマルジョンを得る。エマルジョンを55℃まで加熱して、酸化還元開始剤(脱イオン水5g中に溶解されたアスコルビン酸0.2g;脱イオン水5.0g中に希釈されたH2O2 0.81ml(35%))を続けて反応混合物に添加する。反応混合物を機械的撹拌器で連続撹拌して、3時間55℃で維持させた後、室温に冷却させて、20μmのフィルターで濾過する。生成される粒度DINTは198nmである。化合物102の最終有効分含量は、エマルジョンの全重量に基づいて20重量%である。
安定した油/水エマルジョンの調製のために、化合物102 40gをMix I 40g、ステアリルメタクリレート(SMA)3.2gおよびドデシルメルカブタン(DDM)0.06gに溶解させる。オイル相を脱イオン水110g中のDisponil(登録商標) FES 32 IS 10.3g(31重量%有効分、CognisドイツGmbH&Co.KG)の撹拌溶液に滴加する。30分間の撹拌および超音波転換の後に、250nm未満の平均液滴径を有する動力学的に安定したエマルジョンを得る。エマルジョンを55℃まで加熱して、酸化還元開始剤(脱イオン水5g中に溶解されたアスコルビン酸0.2g;脱イオン水5.0g中に希釈されたH2O2 0.81ml(35%))を続けて反応混合物に添加する。反応混合物を機械的撹拌器で連続撹拌して、3時間55℃で維持させた後、室温に冷却させて、20μmのフィルターで濾過する。生成される粒度DINTは198nmである。化合物102の最終有効分含量は、エマルジョンの全重量に基づいて20重量%である。
実施例B1
清浄な水系透過性木材コーチングでの光安定剤の試験
試験配合物は、疎水性成分(スイスBohme製、プロピコナゾールを有するウードケアーQS(Woodcare QS)、〜12%固形分含量)によってコーチングされた木材に撥水性を与える市販用水系木材コーチングである。異なるUV−吸収剤生成物を2時間撹拌することにより配合物に添加する。完全配合された塗料を異なる時間間隔の後に配合物の均質性を等級付けすることで、閉じた瓶内で室温での保存安全性について評価する(表1参照)。加えて、非熟成塗料をもみの木パネルに適用し(ブラッシュで1コート)、速進耐候性装備(QパネルコンパニーからのQUVテスター:UV−A340nmQUV蛍光ランプ;試験サイクル:5h光58℃、1hダークウォーター噴霧22℃)で試験を行う。
清浄な水系膜形成性木材コーチングでの光安定剤の試験
試験配合物として、下記組成を有するアクリル系分散液をベースにした清浄な水系木材コーチングを使用する(固形分含量略43重量%):
Neocryl(登録商標) XK 90(NeoResins製)
91.2部
水 4.7部
エチルジグリコール 3.4部
Borchigel(登録商標) L75 N(Borchers製)/水(1/1)
0.4部
Dehydran(登録商標) 1293(Cognis製) 0.3部
計: 100.0部
表2に挙げる添加剤を2時間撹拌下に配合物に添加する。配合物をブラシでもみの木パネルに適用する。各コートの間に一日の乾燥時間を置いて、計3回のコートを適用する(コート当たり、略100g/m2)。完全配合された塗料を異なる時間の間隔後に配合物の均質性を等級付けすることで、閉じた瓶内で室温での保存安全性について評価する。コーチングされた木材パネルを速進暴露装備(QパネルコンパニーのQUVテスター:UV−A 340nm QUV蛍光ランプ;試験サイクル:5h光58℃、1hダーク・ウォータースプレー22℃)で試験を行う。
初期色(暴露前)に比べる木材色変化、および顕微鏡を使用した亀裂形成の開始によって暴露性能を等級付けする。
水系、わずかに顔料着色された透過性木材コーチングでの光安定剤の試験
コーチングシステムとして、Behr(USA)製の市販されている生成物(Deckplus木材色の防水木材フィニッシュ、天然の清浄)を使用する。異なるUV−吸収剤生成物を2時間撹拌によって配合物に添加する。配合物をもみの木パネルに適用して(1コート)および速進暴露装備(QパネルコンパニーのQUVテスター:UV−A 340nm QUV蛍光ランプ;試験サイクル:5h光58℃、1hダーク・ウォータースプレー22℃)で試験する。リグニン分解による木材灰色化の程度によって視覚的に耐候性能を等級付けする。LIGNOSTAB1198を更に使用して、木材安定化を向上する。試験生成物は配合物の保存安全性にいかなるマイナスの影響も示さなかった。
水系1pおよび2pアクリル系/イソシアネート工業用コーチングでの光安定剤の試験
実施例A6、A7およびA8の光安定剤生成物形態を、水系1−パックのアクリル系/ブロックトポリイソシアネート、および2種の異なる水系2−パックのアクリル系/ポリイソシアネートコーチング配合物でTinuvin1130と比べて試験する。
光安定剤(1%のTin292および2%の有効UVA−両者は、塗料システムの全結合剤固体含量を基にする)を完全配合された塗料に添加して、均質取込み、室温および40℃での保存性、ポットライフ(2p配合物の場合)および耐久性(UVCONおよびCAM180暴露)について試験した。
2p配合物の場合、硬化剤成分を使用せずに対応する配合物において、保存性を試験する。光安定剤を使用しない配合物に対して常に比べる。
“Distinction Of Image、short and long wavelength”に関する硬化された清浄なコートの外観の一般的な特徴は、実施例A6、AB、およびA8によるUVA製品形態の存在下で変更されない。
実施例C1
下記組成のゼラチンコート
成分: 量(m 2 当たり)
ゼラチン 1200mg
湿潤剤 100mg
実施例1の生成物300mg(有効分)
を、HP 970Cxi、Lexmark Z65、Canon BJC 8200、およびEpson Stylus890インクジェット印刷機を使用して、膨脹性及びナノ多孔性インクジェット印刷紙上に作られたシアン、マゼンタ、および黄色階段画像に適用する。トップコートの乾燥後に、オーバーコーチングされた印刷物をアトラスCi−35耐候性装置で照射して、対照コーチング(UV吸収剤非含有)によって保護された印刷物に対する耐光性をチェックする。CGL362を含有するオーバーコートは、インクシステムまたは印刷媒体と関係なく、対照コーチングに比べて印刷物のフォトフェードを明らかに防止する。
実施例D1
ゼラチン層への取込み、およびUV吸収剤としての作用
下記組成(m2当たり)のゼラチンコートを通常の方式によりポリエステル基材に適用する。実施例A1の重合体分散液を穏やかに混合しながら、ゼラチンキャスチング溶液に組み込む(乳化工程は必要ない)。
成分: 量(m 2 当たり)
ゼラチン 1200mg
硬化剤 40mg
湿潤剤 100mg
実施例A1の製品 320mg(有効分)
ポリエチレンでコーチングされた基材物質に臭化銀、および式:
下記層構造を有する写真物質を調製する:
α−(3−ベンジル−4−エトキシヒダントイン−1−イル)−α−ピバロイル−2−クロロ−5−[α−(2,4−ジ−t−タミルフェノキシ)ブタンアミド]アセトアニリド(400mg)
α−(1−ブチルフェニルウラゾール−4−イル)−α−ピバロイル−5−(3−ドデカンスルホニル−2−メチルプロパンアミド)−2−メトキシアセトアミド(400mg)
ジブチルフタレート(130mg)
ジノニルフタレート(130mg)
ゼラチン(1200mg)
1,5−ジオキサ−3−エチル−3−[β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル]−8,10−ジフェニル−9−チア[5,5]スピロウンデカン(150mg)
ビス(1−アクリロイル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート(150mg)
3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ(2,4−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾエート(150mg)
ポリ(N−t−ブチルアクリルアミド)(50mg)
青−感応性塩化臭化銀エマルジョン(240mg)
ゼラチン(1000mg)
2,5−ジ−t−オクチルヒドロキノン(100mg)
ヘキシル5−[2,5−ジヒドロキシ−4−(4−ヘキシルオキシカルボニル−1,1−ジメチルブチル)フェニル]−5−メチルヘキサノエート(100mg)
ジブチルフタレート(200mg)
ジイソデシルフタレート(200mg)
7−クロロ−2−{2−[2−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)オクタンアミド]−1−メチルエチル}−6−メチル−1H−ピラゾロ[1,5−b][1,2,4]トリアゾール(100mg)
6−t−ブチル−7−クロロ−3−(3−ドデカンスルホニルプロピル)−1H−ピラゾロ[5,1−o][1,2,4]トリアゾール(100mg)
ジブチルフタレート(100mg)
ジクレシルホスフェート(100mg)
トリオクチルホスフェート(100mg)
ゼラチン(1400mg)
3,3,3’,3’−テトラメチル−5,5’,6,6’−テトラプロポキシ−1,1’−スピロビインダン(100mg)
4−(i−トリデシルオキシフェニル)チオモルホリン1,1−ジオキシド(100mg)
4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)(50mg)
2,2’−イソブチリデンビス(4,6−ジメチルフェノール)(10mg)
3,5−ジクロロ−4−(ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ)エチルベンゾエート(20mg)
3,5−ビス[3−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)プロピルカルバモイル]ナトリウムベンゼンスルフィナート(20mg)
緑−感応性塩化臭化銀エマルジョン(150mg)
ゼラチン(1000mg)
5−クロロ−2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾ−1,2,3−トリアゾール(200mg)
2−(3−ドデシル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾ−1,2,3−トリアゾール(200mg)
トリノニルホスフェート(300mg)
2,5−ジ−t−オクチルヒドロキノン(50mg)
ヘキシル5−[2,5−ジヒドロキシ−4−(4−ヘキシルオキシカルボニル−1,1−ジメチルブチル)フェニル]−5−メチルヘキサノエート(50mg)
2−[α−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)ブタンアミド]−4,6−ジ−クロロ−5−エチルフェノール(150mg)
2,4−ジクロロ−3−エチル−6−ヘキサドデカンアミドフェノール(150mg)
4−クロロ−2−(1,2,3,4,5−ペンタフルオロベンズアミド)−5−[2−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)−3−メチル−ブタンアミド]フェノール(100mg)
ジオクチルフタレート(100mg)
ジシクロヘキシルフタレート(100mg)
ゼラチン(1200mg)
5−クロロ−2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾ−1,2,3−トリアゾール(100mg)
2−(3−ドデシル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾ−1,2,3−トリアゾール(100mg)
3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ(2,4−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾエート(50mg)
ポリ(N−t−ブチルアクリルアミド)(300mg)
N,N−ジエチル−2,4−ジ−t−アミルフェノキシアセトアミド(100mg)
2,5−ジ−t−オクチルヒドロキノン(50mg)
赤−感応性塩化臭化銀エマルジョン(200mg)
2,5−ジ−t−オクチルヒドロキノン(20mg)
ヘキシル5−[2,5−ジヒドロキシ−4−(4−ヘキシルオキシカルボニル−1,1−ジメチルブチル)フェニル]−5−メチルヘキサノエート(20mg)
ゼラチン(400mg)
トリノニルホスフェート(120mg)
UV吸収剤:実施例A1の生成物(385mg有効分)
ゼラチン(800mg)
Claims (23)
- 1000nm未満の平均粒度を有する濃厚水性重合体分散液であって、
a)少なくとも1種のエチレン性不飽和単量体をb)無極性有機光安定剤の存在下にヘテロフェーズラジカル重合することによって製造された重合体キャリヤを含み、ここで、無極性有機光安定剤対重合体キャリヤの重量比がキャリヤ100部当り光安定剤50部よりも大きい、濃厚水性重合体分散液。 - 追加として、非イオン性、陽イオン性または陰イオン性界面活性剤を含む、請求項1記載の濃厚水性重合体分散液。
- 無極性有機光安定剤対重合体キャリヤの重量比が100部当り80部以上である、請求項1記載の濃厚水性重合体分散液。
- 平均粒度が500nm未満である、請求項1記載の濃厚水性重合体分散液。
- 無極性有機光安定剤が、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールUV−吸収剤、ヒドロキシフェニルトリアジンUV−吸収剤、ヒドロキシベンゾフェノンUV−吸収剤、シュウ酸アニリドUV−吸収剤、および立体障害アミン光安定剤またはそれらの混合物からなる群より選ばれる、請求項1記載の濃厚水性重合体分散液。
- 無極性有機光安定剤が、室温および大気圧で1重量%未満の水への溶解度を有する、請求項1記載の濃厚水性重合体分散液。
- エチレン性不飽和単量体が、C1−C18アクリレート、C1−C18メタクリレート、アクリル酸、(メタ)アクリル酸、スチレン、ビニルトルエン、ヒドロキシ−官能性アクリレートもしくは(メタ)アクリレート、アルコキシル化アルコールから誘導されるアクリレートもしくは(メタ)アクリレート、および多官能性アクリレートもしくは(メタ)アクリレート、またはこれらの混合物からなる群より選ばれる、請求項1記載の濃厚水性重合体分散液。
- ヒドロキシベンゾフェノンが、式I:
を有し;
2−ヒドロキシフェニルベンソトリアゾールが、式IIa、IIbまたはIIc:
を有し;
2−ヒドロキシフェニルトリアジンが、式III:
を有し;そして
オキサアニリドが、式(IV):
を有し;ここで、
式(I)の化合物において、vは1〜3の整数であり、wは1または2であり、そして置換基Zは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、または1〜12個の炭素原子を有するアルコキシであり;
式(IIa)の化合物において、
R1は、水素、1〜24個の炭素原子を有するアルキル、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル、または式:
(式中、R4およびR5は、互いに独立して、各場合に1〜5個の炭素原子を有するアルキルであり、またはR4は、基CnH2n+1−mと一緒になって、5〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル基を形成し、
mは1または2であり、nは2〜20の整数であり、そして
Mは、式−COOR6(ここで、R6は、水素、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、各場合にアルキル部分およびアルコキシ部分に1〜20個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、またはアルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキルである)の基であり、
R2は、水素、ハロゲン、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、およびアルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキルであり、そして
R3は、水素、塩素、各場合に1〜4個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、または−COOR6(ここで、R6は先に規定される)であり、そして基R1およびR2のうちの少なくとも1つは、水素以外であり;
式(IIb)の化合物において、
Tは、水素または1〜6個の炭素原子を有するアルキルであり、
T1は、水素、塩素、または各場合に1〜4個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシであり、
nは1または2であり、そして
もしnが1であるならば、T2は、塩素、または式−OT3もしくは
の基であり、そして
もしnが2であるならば、T2は、式:
、または−O−T9−O−の基であり;
ここで、
T3は、水素、1〜18個の炭素原子を有しそして非置換であるか、または1〜3個のヒドロキシル基によってもしくは−OCOT6によって置換されるアルキル、3〜18個の炭素原子を有し、−O−または−NT6−によって1回または数回中断され、そして非置換であるか、またはドロキシルもしくは−OCOT6によって置換されるアルキル、5〜12個の炭素原子を有しそして非置換であるか、またはドロキシルおよび/または1〜4個の炭素原子を有するアルキルによって置換されるシクロアルキル、2〜18個の炭素原子を有しそして非置換であるか、またはヒドロキシルによって置換されるアルケニル、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキル、または、式−CH2CH(OH)−T7もしくは
の基であり、
T4およびT5は、互いに独立して、水素、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、3〜18個の炭素原子を有しそして−O−または−NT6−によって1回または数回中断されるアルキル、5〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、1〜4個の炭素原子を有するアルキルによって置換されるフェニル、3〜8個の炭素原子を有するアルケニル、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキル、または2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルであり、
T6は、水素、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、5〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル、3〜8個の炭素原子を有するアルケニル、フェニル、1〜4個の炭素原子を有するアルキルによって置換されるフェニル、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキルであり、
T7は、水素、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、非置換であるか、またはヒドロキシルによって置換されるフェニル、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキル、または−CH2OT8であり、
T8は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、3〜8個の炭素原子を有するアルケニル、5〜10個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、1〜4個の炭素原子を有するアルキルによって置換されるフェニル、または、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキルであり、
T9は、2〜8個の炭素原子を有するアルキレン、4〜8個の炭素原子を有するアルケニレン、4個の炭素原子を有するアルキニレン、シクロヘキシレン、2〜8個の炭素原子を有しそして−O−によって1回または数回中断されるアルキレン、または式−CH2CH(OH)CH2OT11OCH2CH(OH)CH2−、もしくは−CH2−C(CH2OH)2−CH2−の基であり、
T10は、2〜20個の炭素原子を有しそして−O−によって1回もしくは数回中断されることができるアルキレン、またはシクロヘキシレンであり、
T11は、2〜8個の炭素原子を有するアルキレン、2〜18個の炭素原子を有しそして−O−によって1回もしくは数回中断されるアルキレン、1,3−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキシレン、1,3−フェニレン、もしくは1,4−フェニレンであり、または、
T10、およびT6は、2個の窒素原子と一緒になって、ピペラジン環になり;
式(IIc)の化合物において、
R’2は、C1−C12アルキルであり、そしてkは1〜4の数であり;
式(III)の化合物において、
uは1または2であり、そしてrは1〜3の整数であり、
置換基Y1は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、フェニルもしくはハロゲン、ハロゲノメチル、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、1〜18個の炭素原子を有するアルコキシ、基−COO(C1−C18アルキル)によって置換される1〜18個の炭素原子を有するアルコキシであり;
もしuが1であるならば、
Y2は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、非置換であるか、またはヒドロキシル、ハロゲン、1〜18個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシによって置換されるフェニル;
1〜12個の炭素原子を有しそして−COOH、−COOY8、−CONH2、−CONHY9、−CONY9Y10、−NH2、−NHY9、−NY9Y10、−NHCOY11、−CN、および/または−OCOY11によって置換されるアルキル;
4〜20個の炭素原子を有し、1個以上の酸素原子によって中断されそして非置換であるか、またはヒドロキシルもしくは1〜12個の炭素原子を有するアルコキシによって置換されるアルキル、3〜6個の炭素原子を有するアルケニル、グリシジル、非置換であるか、またはヒドロキシル、1〜4個の炭素原子を有するアルキルおよび/または−OCOY11によって置換されるシクロヘキシル、アルキル部分に1〜5個の炭素原子を有しそして非置換であるか、またはヒドロキシル、塩素および/またはメチルによって置換されるフェニルアルキル、−COY12もしくは−SO2Y13であり、または
もしuが2であるならば、
Y2は、2〜16個の炭素原子を有するアルキレン、4〜12個の炭素原子を有するアルケニレン、キシリレン、3〜20個の炭素原子を有し、1個以上の−O−原子によって中断され、および/またはヒドロキシルによって置換されるアルキレン、−CH2CH(OH)CH2−O−Y15−OCH2CH(OH)CH2、−CO−Y16−CO−、−CO−NH−Y17−NH−CO−、または−(CH2)m−CO2−Y18−OCO−(CH2)mであり、ここで、
mは、1、2または3であり、
Y8は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、3〜18個の炭素原子を有するアルケニル、3〜20個の炭素原子を有し、1個以上の酸素もしくは硫黄原子または−NT6−によって中断され、および/またはヒドロキシルによって置換されるアルキル、1〜4個の炭素原子を有しそして−P(O)(OY14)2、−NY9Y10、もしくは−OCOY11および/またはヒドロキシルによって置換されるアルキル、3〜18個の炭素原子を有するアルケニル、グリシジル、またはアルキル部分に1〜5個の炭素原子を有するフェニルアルキルであり、
Y9およびY10は、互いに独立して、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、3〜12個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、4〜16個の炭素原子を有するジアルキルアミノアルキル、もしくは5〜12個の炭素原子を有するシクロヘキシルであり、または、Y9およびY10は、一緒になって、各場合に3〜9個の炭素原子を有するアルキレン、オキサアルキレンまたはアザアルキレンであり、
Y11は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、2〜18個の炭素原子を有するアルケニル、またはフェニルであり、
Y12は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、2〜18個の炭素原子を有するアルケニル、フェニル、1〜12個の炭素原子を有するアルコキシ、フェノキシ、1〜12個の炭素原子を有するアルキルアミノ、またはフェニルアミノであり、
Y13は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、またはアルキル基に1〜8個の炭素原子を有するアルキルフェニルであり、
Y14は、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、またはフェニルであり、
Y15は、2〜10個の炭素原子を有するアルキレン、フェニレン、または基−フェニレン−M−フェニレン−(ここで、Mは、−O−、−S−、−SO2−、−CH2−または−C(CH3)2−である)であり、
Y16は、各場合に2〜10個の炭素原子を有するアルキレン、オキサアルキレンまたはチアアルキレン、フェニレン、または2〜6個の炭素原子を有するアルケニレンであり、
Y17は、2〜10個の炭素原子を有するアルキレン、フェニレン、またはアルキル部分に1〜11個の炭素原子を有するアルキルフェニレンであり、そして
Y18は、2〜10個の炭素原子を有するアルキレン、または4〜20個の炭素原子を有しそして酸素によって1回もしくは数回中断されるアルキレンであり;
式(IV)の化合物において、xは1〜3の整数であり、そして置換基Lは、互いに独立して、水素、各場合に1〜22個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ、フェノキシまたはフェニルチオである、
請求項1記載の濃厚水性重合体分散液。 - 立体障害アミンが、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−t−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの線状または環状縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−テトラカルボキシレート、1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの線状または環状縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]−デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンと4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの混合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、ならびに、4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(CAS Reg.No.[136504−96−6]);N− (2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4,5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4,5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシ−メチレン−マロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、および、マレイン酸無水物−α−オレフィン−共重合体と、2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジン、2,4−ビス[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−N−ブチル−アミノ]−6−(2−ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリアジン、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、5−(2−エチルヘキサノイル)オキシメチル−3,3,5−トリメチル−2−モルホリノン、または
(式中、nは1〜15である)
の化合物との反応性生物からなる群より選ばれる、請求項5記載の濃厚水性重合体分散液。 - 1000nm未満の平均粒度を有する濃厚水性重合体分散液の製造法であって、少なくとも1種のエチレン性不飽和単量体を無極性有機光安定剤の存在下にヘテロフェーズラジカル重合によって重合させる工程を含み;
ここで、エチレン性不飽和単量体から形成される重合体キャリヤに対する無極性有機光安定剤の重量比が重合体キャリヤ100部当り光安定剤50部よりも大きい、製造法。 - a)無極性有機光安定剤を少なくとも1種のエチレン性不飽和単量体中に溶解、乳化または分散させ;
b)少なくとも1種のエチレン性不飽和単量体中に溶解、乳化または分散した該有機光安定剤の水分散液中で普通の油を調製し;
c)普通のエマルジョンをミニエマルジョンに均質化し、ここで有機相の液滴は1000nmよりも小さい平均直径を有し;
d)重合開始剤を添加することによってミニエマルジョンを重合させる;
各工程を含み、
ここで、エチレン性不飽和単量体から形成される重合体キャリヤに対する無極性有機光安定剤の重量比が重合体キャリヤ100部当り光安定剤50部よりも大きい、請求項10記載の方法。 - 請求項1記載の濃厚水性重合体分散液の揮発性成分を蒸発させることによって得られる重合体粉末。
- (a)熱、酸化または光誘発分解を受けやすい有機物質、および
(b)請求項1記載の濃厚水性重合体分散液、
を含む、熱、酸化または光誘発分解に対して安定化された組成物。 - 成分b)の量が、成分a)の固形分の重量を基にして0.1〜40重量%である、請求項13記載の組成物。
- 有機物質が記録材料である、請求項13記載の組成物。
- 記録材料が写真材料またはインクジェット材料である、請求項15記載の組成物。
- 記録材料が、オーバープリントワニス中の濃厚水性重合体分散液を含有するプリント材料である、請求項15記載の組成物。
- 有機材料が、接着剤、天然または合成ゴムの水性エマルジョン、水性インク、または水性コーチングである、請求項13記載の組成物。
- 成分a)が水性コーチングである、請求項18記載の組成物。
- a)固体バインダー物質、および
b)請求項12記載の重合体粉末、
を含む、熱、酸化または光誘発分解に対して安定化された粉末コーチング組成物。 - a)熱可塑性重合体、および
b)請求項12記載の重合体粉末、
を含む、熱、酸化または光誘発分解に対して安定化された組成物。 - 熱、酸化または光誘発分解を受けやすい有機物質の熱、酸化または光誘発分解に対する安定剤としての、請求項1記載の濃厚水性重合体分散液の使用。
- 粉末コーチングの熱、酸化または光誘発分解に対する安定剤としての、請求項12記載の重合体粉末の使用。
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