JP2015086244A - 硬化性組成物及び基材 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)下記一般式(1)で示される含フッ素アクリレート化合物、及び
(B)下記一般式(2)で示される化合物、
を含有する硬化性組成物を提供する。
(A)下記一般式(1)で示される含フッ素アクリレート化合物、及び
(B)下記一般式(2)で示される化合物、
を含有する硬化性組成物である。
なお、Rfの結合手はすべてZ1に結合する。
Z1に特に好ましい構造としては、以下のものを挙げることができる。
Z3に特に好ましい構造としては、以下のものを上げることができる。
本発明の硬化性組成物における(B)成分は、上述の(A)成分である含フッ素アクリレート化合物と、後述する(C)成分等の非フッ素化ハードコート組成物の硬化性成分との相溶性を向上させるものであり、下記一般式(2)で示される化合物である。
また、本発明の硬化性組成物は、(C)成分として(A)成分及び(B)成分以外の活性エネルギー線硬化性成分を含有することで、活性エネルギー線によって硬化する硬化性組成物とすることができる。
本発明において適宜使用される(C)成分の活性エネルギー線硬化性成分は、非フッ素化ハードコート組成物の硬化性成分であって、上述の(A)成分、(B)成分の構造に該当しないものである。
また、本発明の硬化性組成物は、(D)成分として光重合開始剤を含有することで、紫外線によって硬化する硬化性組成物とすることができる。
本発明における(D)成分は光重合開始剤であり、紫外線照射によりアクリル化合物を硬化させることができるものであれば特に限定されない。フッ素を含まない紫外線硬化型化合物としては特にその構造に制限は無いが、好ましくは、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、1.2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)−2−(o−ベンゾイルオキシム)]、エタノン−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン等が挙げられ、単独でも2種以上を併用してもよい。
本発明の硬化性組成物にはさらに、目的に応じて、有機溶剤、重合禁止剤、帯電防止剤、消泡剤、粘度調整剤、耐光安定剤、耐熱安定剤、酸化防止剤、界面活性剤、着色剤、及びフィラー等を配合することもできる。
また、上記(B)成分及び(C)成分が配合されたハードコート剤は各社からさまざまなものが市販されている。本発明の硬化性組成物は、このような市販品のハードコート剤に(A)成分の含フッ素(α置換)アクリレート化合物を添加したものであってもよい。市販品のハードコート剤として、例えば、荒川化学工業(株)「ビームセット」、大橋化学工業(株)「ユービック」、オリジン電気(株)「UVコート」、カシュー(株)「カシューUV」、JSR(株)「デソライト」、大日精化工業(株)「セイカビーム」、日本合成化学(株)「紫光」、藤倉化成(株)「フジハード」、三菱レイヨン(株)「ダイヤビーム」、武蔵塗料(株)「ウルトラバイン」等が挙げられる。また、市販品のハードコート剤を用いる場合であっても、目的に応じて、有機溶剤、重合禁止剤、帯電防止剤、消泡剤、粘度調整剤、耐光安定剤、耐熱安定剤、酸化防止剤、界面活性剤、着色剤、及びフィラー等を配合することができる。
上記の(A)成分、(B)成分と、(C)成分として非フッ素化の活性エネルギー線硬化性成分である1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(以下、(C−1)成分とする)を下記表1に示す量で混合し、硬化性組成物を調製した。得られた各組成物の濁度を濁度計(HACH社製 2100N)により測定した結果を表1に併せて示す。
上記の(A)成分、(B)成分と、(C)成分として4官能アクリレート(EBECRYL 40、ダイセルサイテック社製;以下、(C−2)成分とする)、(D)成分として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、及び溶剤として2−プロパノールを下記表2に示す量で混合し、硬化性組成物を調製した。
1)硬化膜の外観評価
目視観察により評価した。
2)水接触角測定
接触角計(共和界面科学社製 DropMaster)を用い、2μLの液滴を硬化膜上に滴下して1秒後の接触角を測定した。N=5の平均値を測定値とした。
3)オレイン酸接触角測定
接触角計(共和界面科学社製 DropMaster)を用い、7μLの液滴を硬化膜上に滴下して1秒後の接触角を測定した。N=5の平均値を測定値とした。
4)マジックハジキ性の評価
硬化膜表面にマジックペン(セブラ社 ハイマッキー太字)で直線を描き、そのはじき具合を目視観察によって評価した。
一方、(B)成分を含有しない比較例3及び比較例4では、(A)成分を含有することで撥水性、撥油性を有するものの、(A)成分と(C−2)成分の相溶性が悪く、硬化させた際に白濁ゆず肌状の硬化膜となった。さらに、(A)成分、(B)成分をどちらも含有しない比較例5では、十分な撥水性、撥油性を有する硬化膜を得ることができなかった。
Claims (4)
- (A)下記一般式(1)で示される含フッ素アクリレート化合物、及び
(B)下記一般式(2)で示される化合物、
を含有するものであることを特徴とする硬化性組成物。 - 前記硬化性組成物が、(C)成分として前記(A)成分及び前記(B)成分以外の活性エネルギー線硬化性成分を含有するものであることを特徴とする請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物が、(D)成分として光重合開始剤を含有し、紫外線によって硬化するものであることを特徴とする請求項2に記載の硬化性組成物。
- 請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の硬化性組成物を表面に塗布し硬化させたものであることを特徴とする基材。
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