JP2015059120A - 油中水型乳化化粧料 - Google Patents

Abstract

【課題】本発明は、のびやなじみが良好で、べたつきがない等使用感に優れた油中水型乳化化粧料を提供する。【解決手段】成分（１）炭素数１８〜２２の直鎖飽和脂肪酸の一種又は二種以上成分（２）炭素数８〜１４の飽和脂肪酸の一種又は二種以上成分（３）水酸基価から算出した平均重合度２〜１５のポリグリセリン上記成分（１）〜（３）で構成されるエステル化反応生成物の内、成分（１）と成分（２）の構成がモル比で７０：３０〜９９：１であり、且つ成分（３）の1．０モルに対して、成分（１）と成分（２）の合計モル数が、（ｎ＋２）?０．７５モル以上（ｎは、成分（３）の水酸基価から算出したグリセリンの平均重合度を示す。）である、エステル化反応生成物を０．１〜１０．００重量％配合する油中水型乳化化粧料を用いる。【選択図】 なし

Description

本発明は油中水型乳化化粧料に関するものである。更に詳しくは、のびやなじみが良好で、べたつきがない等使用感に優れたスキンケア化粧料、メイクアップ化粧料等の油中水型乳化化粧料に関するものである。

乳化化粧料は、水中油型及び油中水型に大別される。このうち、油中水型乳化化粧料は、皮膚表面上に油膜を形成し、水分の蒸散を防ぎ、肌を乾燥から保護するため、保湿効果やエモリエント効果等を付与する効果が高い特徴を有している。

これまで油中水型乳化化粧料の使用感を向上させるために、様々な工夫がなされている。例えば、保湿効果やエモリエント効果、安定性を向上させるため、ワックス等の高融点の固形油を配する技術が報告されている（特許文献１）。しかしながら、塗布時にべたつきが生じ、のびやなじみが悪くなる場合があった。また、塗布時のべたつきやのびの重さを向上させるため、シリコーン系界面活性剤を配合する技術が報告されている（特許文献２）。しかしながら、塗布時のなじみが悪くなる場合があった。そのため、のびやなじみ、べたつきのなさ等使用感と保湿効果やエモリエント効果の両立が望まれていた。

特開２００８−２４６３０号公報 特開２００３−１１３０１６号公報

本発明が解決しようとする課題は、のびやなじみが良好で、べたつきがない等使用感に優れた油中水型乳化化粧料を提供することである。

本発明者は、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定の脂肪酸とポリグリセリンから成るエステル化反応生成物を配合する油中水型乳化化粧料が、上記課題を解決し得ることを見出だし、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、
成分（１）炭素数１８〜２２の直鎖飽和脂肪酸の一種又は二種以上
成分（２）炭素数８〜１４の飽和脂肪酸の一種又は二種以上
成分（３）水酸基価から算出した平均重合度２〜１５のポリグリセリン
上記成分（１）〜（３）で構成されるエステル化反応生成物の内、成分（１）と成分（２）の構成がモル比で７０：３０〜９９：１であり、且つ成分（３）の1．０モルに対して、成分（１）と成分（２）の合計モル数が、（ｎ＋２）×０．７５モル以上（ｎは、成分（３）の水酸基価から算出したグリセリンの平均重合度を示す。）である、エステル化反応生成物を０．１〜１０．００重量％配合する油中水型乳化化粧料に関するものである。

本発明の油中水型乳化化粧料は、のびやなじみが良好で、べたつきがない等使用感に優れた油中水型乳化化粧料を提供できる。

以下、本発明を詳細に説明する。

本発明で使用する、成分（１）である炭素数１８〜２２の直鎖飽和脂肪酸としては、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸等が挙げられ、これらの一種又は二種以上を用いる。炭素数が１８未満の直鎖飽和脂肪酸では、本発明の効果である使用感に優れた油中水型乳化化粧料を得る事ができない。逆に炭素数が２２を超える直鎖飽和脂肪酸は、入手が困難であり好ましくない。また、炭素数が１８〜２２の範囲であっても、分枝若しくは不飽和の脂肪酸では、本発明の効果である使用感に優れた油中水型乳化化粧料を得る事ができない。

次に、成分（２）である炭素数８〜１４の飽和脂肪酸としては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソミリスチン酸等が挙げられ、これらの一種又は二種以上を用いる。炭素数が８未満の飽和脂肪酸では、得られるエステル化反応生成物の臭気が悪く、油中水型乳化化粧料に配合する成分としては不適合である。また、本発明の効果である使用感に優れた油中水型乳化化粧料を得る事ができない。逆に炭素数が１４を超える飽和脂肪酸を用いた場合は、油中水型乳化化粧料に配合する化粧品油剤との相溶性が悪く、目的とする油中水型乳化化粧料を得る事ができない。

更に、成分（３）である水酸基価から算出した平均重合度２〜１５のポリグリセリンとしては、グリセリンを原料とし、脱水縮合反応し得たポリグリセリン、例えばジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ペンタグリセリン、ヘキサグリセリン、ノナグリセリン、デカグリセリンが挙げられ、これらの一種又は二種以上を用いる。グリセリンを用いた場合は、本発明の効果である使用感に優れた油中水型乳化化粧料を得る事ができない。平均重合度が１５を超えるとエステル化反応が困難となり好ましくない。また、入手も困難で有る為好ましくない。尚、上記以外の多価アルコール、例えばプロピレングリコールや、ジプロピレングリコール等の２価の多価アルコールを用いた場合、本発明の効果である使用性に優れた油中水型乳化化粧料を得る事ができない。また、ソルビトールの様な６価の多価アルコールを用いた場合には、油中水型乳化化粧料に配合する化粧品油剤との相溶性が悪くなり、目的とする油中水型乳化化粧料を得る事が出来ない。

ここで言うポリグリセリンの平均重合度とは、水酸基価から算出したものであり、以下の（ｉ）式により算出する。また、（ｉ）式中の水酸基価は「基準油脂分析試験法」（日本油化学協会制定）に準拠し測定する。具体的には、試料１ｇを無水酢酸・ピリジン溶液によりアセチル化する時、水酸基と結合した酢酸を中和するのに要する水酸化カリウム（ＫＯＨ）のｍｇ数で表され、以下の（ii）式で求められる。
平均重合度＝（１１２．２×１０３−１８×水酸基価）／（７４×水酸基価−５６．１×１０３） （ｉ）
水酸基価＝（ａ−ｂ）×２８．０５／試料の採取量（ｇ） （ii）
ａ：空試験による０．５Ｎ水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
ｂ：本試験による０．５Ｎ水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）

本発明の油中水型乳化化粧料に配合するエステル化反応生成物は、上記成分（１）と成分（２）の構成がモル比で７０：３０〜９９：１、好ましくは８０：２０〜９５：５の範囲で成分（３）のポリグリセリンとエステル化反応させて得られる。上記範囲外、例えば、成分（１）の構成モル比が少ない（成分（１）：成分（２）＝７０未満：３０を超える）場合には、本発明の効果である使用感に優れた油中水型乳化化粧料を得る事ができない。また逆に、成分（１）の構成モル比が多い（成分（１）：成分（２）＝９９を超える：１未満）場合には、本発明の効果である使用感に優れた油中水型乳化化粧料を得る事ができない。

且つ成分（３）の1．０モルに対して、成分（１）と成分（２）の合計モル数は、（ｎ＋２）×０．７５モル以上、好ましくは０．８５モル以上である（ｎは、成分（３）の水酸基価から算出したグリセリンの平均重合度を示す。）。０．７５モル未満では、本発明の効果である使用感に優れた油中水型乳化化粧料を得る事ができない。

本発明の油中水型乳化化粧料に配合するエステル化反応生成物の製造は、常法に従ってエステル化反応を行う方法で製造することができる。触媒としてパラトルエンスルホン酸、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸、三フッ化硼素ジエチルエーテル錯体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を用いて、あるいは無触媒でもよく、溶媒の有無に関わらず、５０〜２６０℃でエステル化を行うことができる。

本発明の油中水型乳化化粧料には、上記エステル化反応生成物を０．１〜１０．００重量％、好ましくは０．３〜５．００重量％配合する。配合量が０．１重量％未満では、本発明の効果である使用感に優れた油中水型乳化化粧料を得る事ができない。逆に、１０．００重量％を超えて配合すると、のびが重くなる、塗布後べたつく等の使用感の悪化が見られ、好ましくない。

上記エステル化反応生成物は、市販品としては阪本薬品工業社製の「Ｓフェイス ＢＣ−８１０」があり、好適に使用することができる。

本発明の油中水型乳化化粧料としては、スキンクリーム、乳液等のスキンケア化粧料、日焼け止め料、ハンドクリーム等のボディケア化粧品、ファンデーション、化粧下地、アイシャドー、マスカラ、ほほ紅、おしろい、眉墨等のメイク化粧料が挙げられる。

本発明の油中水型乳化化粧料には、本発明の効果を損なわない範囲で通常化粧品に配合される成分、例えば流動パラフィン、流動イソパラフィン、ワセリン、スクワラン、パラフィン、プリスタン、α−オレフィンオリゴマー、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレン等の炭化水素類、アボガド油、アマニン油、アルモンド油、オリブ油、カカオ脂、カロット油、キューカンバー油、ククイナッツ油、グレープシード油、ゴマ油、小麦胚芽油、コメヌカ油、サフラワー油、シア脂、ダイズ油、茶油、月見草油、ツバキ油、トウモロコシ油、ナタネ油、パーシック油、ハトムギ油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヒマワリ油、ヘーゼルナッツ油、マカデミアナッツ油、メドウフォーム油、綿実油、ヤシ油、ラッカセイ油、ローズヒップ油、ツバキ油、サザンカ油、ナタネ油、ハトムギ油、ホホバ油、水添ホホバ油、ヤシ硬化油、チョウジ油、ラベンダー油、ローズマリー油、テレビン油、ユーカリ油等の植物油脂類、オレンジラフィー油、牛脂、馬油、タートル油、ミンク油、卵黄油、ラノリン等の動物油類、ミツロウ、鯨ロウ、カルナウバロウ、キャンデリラロウ、モンタンロウ、ライスワックス、ラノリンワックス、セラック等が挙げられる。また、炭化水素系のワックス類としては、例えば、固形パラフィン、オゾケライト、エチレン・プロピレンコポリマー、ポリエチレンワックス、フィッシャートロプシュワックス、イボタロウ、モクロウ等のロウ類、アラキドン酸、イソステアリン酸、ウンデシレン酸、エルカ酸、オレイン酸、ステアリン酸、セバシン酸、パルミチン酸、ベヘニン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、ラノリン脂肪酸、リノール酸、リノレン酸、カプリン酸、カプリル酸、ヒドロキシステアリン酸、サフラワー油脂肪酸、コメヌカ脂肪酸、トール油脂肪酸、ヤシ脂肪酸等の脂肪酸類、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、オクチルドデカノール、オクチルアルコール、デシルアルコール、アラキルアルコール、ヘキシルデカノール、キミルアルコール、β−グルカン、コレステロール、シトステロール、ジヒドロコレステロール、ステアリルアルコール、セタノール、セトステアリルアルコール、セラキルアルコール、バチルアルコール、フィトステロール、ヘキシルデカノール、ベヘニルアルコール、ラウリルアルコール、ラノリンアルコール、ミリスチルアルコール等の高級アルコール類、アボカド油脂肪酸エチル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジ２−ヘキシルデシル、アジピン酸ジヘプチルウンデシル、酢酸ラノリン、安息香酸アルキル、イソステアリルグリセリル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸オクチルドデシル、イソステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸グリセリル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸バチル、イソステアリン酸フィトステリル、オクタン酸アルキル、エチレングリコール脂肪酸エステル、エルカ酸オクチルドデシル、オクタン酸ペンタエリスリット、オクタン酸セチル、オクタン酸イソセチル、オクタン酸セテアリル、オクタン酸ステアリル、オクタン酸イソステアリル、オレイン酸エチル、オレイン酸オレイル、ジオレイン酸エチレングリコール、トリオレイン酸グリセリル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、カプリン酸セチル、カプリル酸セチル、トリカプリル酸グリセリル、エチルヘキサン酸セチル、エルカ酸オクチルドデシル、エチルヘキサン酸セトステアリル、ジカプリル酸プロピレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸エチレングリコール、ジカプリン酸プロピレングリコール、ジグリセリンイソパルミチン酸エステルセバシン酸縮合物、ジステアリン酸グリコール、（ヒドロキシステアリン酸／イソステアリン酸）ジペンタエリルリチル、ネオデカン酸ヘキシルデシル、ステアリン酸ヘキシルデシル、ステアリン酸コレステリル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ステアリル、ステアリン酸バチル、ステアリン酸ブチル、セチルイソオクタネート、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジエチル、ダイマー酸ジイソプロピル、炭酸ジアルキル、ヒドロキシ脂肪酸コレステリル、イソステアリン酸ペンタエリスリチル、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、トリイソステアリン酸グリセリル、ジイソステアリン酸ジグリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、テトライソステアリン酸ジグリセリル、ノナイソステアリン酸デカグリセリル、デカイソステアリン酸デカグリセリル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリオクタノイン、トリオクタン酸トリメチロールプロパン、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ジメチルオクタン酸オクチルドデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソデシル、イソノナン酸トリデシル、ジペラルゴン酸プロピレングリコール、ペラルゴン酸オクチル、イソペラルゴン酸オクチル、トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリル、トリミリスチン酸グリセリル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、乳酸ラウリル、乳酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソステアリル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、パルミチン酸セチル、パルミチン酸イソセチル、イソパルミチン酸オクチル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ヒドロキシステアリン酸２−エチルヘキシル、ミリスチン酸イソトリデシル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸イソステアリル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸イソステアリル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸コレステリル、リノール酸トコフェロール、リシノール酸オクチルドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、コハク酸ポリプロピレングリコールオリゴエステル、コハク酸ジ２−エチルヘキシル、ヘプタン酸ステアリル等のエステル油類、エリスリトール、グリセリン、キシリトール、ジグリセリン、ジプロピレングリコール、ソルビット、トレハロース、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、１，２−ペンタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレングリセリン、ポリプロピレン、ポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル、ポリオキシプロピレンブチルエーテル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブチルエーテル、ポリオキシエチレンメチルグルコシド、ポリグリセリン、マルチトール、マンニトール等の多価アルコール類、ヒアルロン酸ナトリウム、アセチルヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム等のムコ多糖類、アラビアガム、カルボキシビニルポリマー、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコール、エチルセルロース、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、カラギーナン、カラヤガム、カルボキシメチルセルローススナトリウム、カンテン、キサンタンガム、グアーガム、クインスシードガム、合成ケイ酸ナトリウム・マグネシウム、（ビニルピロリドン／ＶＡ）コポリマー、ジェランガム、シクロデキストリン、ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト、セルロース誘導体、タマリンドガム、デキストリン脂肪酸エステル、デンプン類、デンプンリン酸Ｎａ、トラガントガム、ヒドロキシエチルセルロース、ペクチン、ポリアクリル酸アミド、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、メチルセルロース、ローカストビーンガム、ロジン酸ペンタエリスリット、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、酢酸ビニル・ビニルピロリドン共重合体、酢酸ビニル・クロトン酸共重合体、ビニルメチルエーテル・マレイン酸ブチル共重合体、クロトン酸・酢酸ビニル・ネオデカン酸ビニル共重合体、ビニルピロリドン・スチレン共重合体、アクリル酸アルキル共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリアクリル酸アルキル、アクリル酸アミド・スチレン共重合体、アクリル酸・アクリル酸アミド・アクリル酸エチル共重合体、アクリル酸オクチルアミド・アクリル酸ヒドロキシプロピル・メタクリル酸ブチルアミノエチル共重合体、アクリル樹脂アルカノールアミン液、アクリル酸ヒドロキシエチル・アクリル酸メトキシエチル共重合体、カチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、メタクリロイルエチルジメチルジメチルベタイン・塩化メタクリロイルエチルトリメチルアンモニウム・メタクリル酸メトキシポリエチレングリコール共重合体等の増粘・被膜形成剤類、メチルポリシロキサン、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーンオイル等のシリコーン油類、トリメチルシロキシケイ酸、架橋型メチルポリシロキサン等のシリコーン被膜形成剤、アミノプロピルジメチコン、アルキルメチコン、（ジメチコン／ビニルジメチコン）クロスポリマー、（ステアロキシメチコン／ジメチコン）コポリマー、（ジメチルシロキサン／メチルセチルオキシシロキサン）コポリマー、ジメチコン、ステアリルジメチコン、セチルジメチコンシリコン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、ジフェニルジメチコン、フェニルトリメチコン、ポリエーテル変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレンアルキルメチルポリシロキサン・メチルポリシロキサン共重合体、アルコキシ変性ポリシロキサン等のシリコーン誘導体類、フッ素変性オルガノポリシロキサン、パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等のフッ素系油、デキストリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、デンプン脂肪酸エステル、１２−ヒドロキシステアリン酸、イソステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム等の油性ゲル化剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、脂肪酸石鹸、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、Ｎ−アシルタウリン塩等のアニオン性界面活性剤類、酢酸ベタイン型両性活性剤、イミダゾリン型両性活性剤、アルキルアミドプロピルベタイン型両性活性剤、アルキルヒドロキシスルホベタイン型両性活性剤、アルキルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン型両性活性剤、アルキルジメチルアミンオキサイド等の両性活性剤類、プロピレングリコール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンラノリン、ポリオキシエチレンラノリンアルコール、ポリオキシエチレンソルビットミツロウ、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンステロール、ポリオキシエチレン水素添加ステロール、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、アルキルグリセリルエーテル、アルキルポリグリコシド、アルキルアルカノールアミド等の非イオン性界面活性剤、アルキルアンモニウム塩、アミドアミン等のカチオン性界面活性剤、水素添加大豆リン脂質、水酸化大豆リン脂質等のレシチン誘導体類、Ｎ−アシルリジン等の有機低分子性粉体、デンプン、シルク粉末、セルロース粉末等の天然有機粉体、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２２６号、赤色２２８号、橙色２０３号、橙色２０４号、青色４０４号、黄色４０１号、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、橙色２０５号、黄色４号、黄色５号、緑色３号、青色１号等の有機顔料粉体、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、エデト酸塩、ヒドロキシエタンジホフホン酸塩、ポリリン酸塩、グルコン酸等のキレート剤類、安息香酸塩、感光素、パラベン類、フェノキシエタノール、サリチル酸、ソルビン酸、イソプロピルメチルフェノール等の防腐剤類、アルブチン、エラグ酸
、コウジ酸、アスコルビン酸塩誘導体等の美白剤、ビタミン類、紫外線吸収剤類、アミノ酸類、グリチルリチン酸誘導体類、植物エキス類、香料、精油、ｐＨ調整剤等を配合する事が出来る。

以下、実施例及び比較例により本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例により限定されるものではない。

油中水型乳化化粧料に配合するエステル化反応生成物は、以下のように合成した。
＜合成実施例１＞
成分（１）ベヘン酸３３３．１ｇと成分（２）カプリン酸８．９ｇ、成分（３）デカグリセリン７６．６ｇを反応容器に入れ、０．１６ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、１０時間の条件下で反応を行い、エステル化反応生成物３９６．５ｇを得た。（成分（１）と成分（２）のモル比は９５：５、成分（３）の１．０モルに対する、成分（１）と成分（２）の合計モル数は、（１０＋２）×０．８５モル）

＜合成実施例２＞
成分（１）ベヘン酸２８９．７ｇとステアリン酸８．１ｇ、成分（２）カプリン酸１３．５ｇ、成分（３）ヘキサグリセリン１０５．６ｇを反応容器に入れ、０．１６ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、１０時間の条件下で反応を行い、エステル化反応生成物３９７．１ｇを得た。（成分（１）と成分（２）のモル比は９５：５、成分（３）の１．０モルに対する、成分（１）と成分（２）の合計モル数は、（６＋２）×０．８５モル）

＜合成実施例３＞
成分（１）ベヘン酸２７５．２ｇと成分（２）カプリン酸５９．７ｇ、成分（３）デカグリセリン８５．９を反応容器に入れ、０．１６ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、１０時間の条件下で反応を行い、エステル化反応生成物３９７．０ｇを得た。（成分（１）と成分（２）のモル比は７０：３０、成分（３）の１．０モルに対する、成分（１）と成分（２）の合計モル数は、（１０＋２）×０．８５モル）

＜合成実施例４＞
成分（１）ベヘン酸３５１．１ｇと成分（２）カプリン酸１．８ｇ、成分（３）デカグリセリン６５．９ｇを反応容器に入れ、０．１６ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、１４時間の条件下で反応を行い、エステル化反応生成物３９６．７ｇを得た。（成分（１）と成分（２）のモル比は９９：１、成分（３）の１．０モルに対する、成分（１）と成分（２）の合計モル数は、（１０＋２）×１．００モル）

＜合成実施例５＞
成分（１）ベヘン酸３２４．７ｇと成分（２）カプリン酸８．６ｇ、成分（３）デカグリセリン８４．７ｇを反応容器に入れ、０．１６ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、８時間の条件下で反応を行い、エステル化反応生成物３９７．４ｇを得た。（成分（１）と成分（２）のモル比は９５：５、成分（３）の１．０モルに対する、成分（１）と成分（２）の合計モル数は、（１０＋２）×０．７５モル）

＜合成実施例６＞
成分（１）ベヘン酸３５０．２ｇと成分（２）カプリン酸９．３ｇ、成分（３）ジグリセリン６０．０ｇを反応容器に入れ、０．１６ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、８時間の条件下で反応を行い、エステル化反応生成物３９７．９ｇを得た。（成分（１）と成分（２）のモル比は９５：５、成分（３）の１．０モルに対する、成分（１）と成分（２）の合計モル数は、（２＋２）×０．８５モル）

＜合成実施例７＞
成分（１）ベヘン酸３３０．７ｇと成分（２）ミリスチン酸１１．７ｇ、成分（３）デカグリセリン７６．１を反応容器に入れ、０．１６ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、１０時間の条件下で反応を行い、エステル化反応生成物３９７．２ｇを得た。（成分（１）と成分（２）のモル比は９５：５、成分（３）の１．０モルに対する、成分（１）と成分（２）の合計モル数は、（１０＋２）×０．８５モル）

＜合成比較例１＞
（１）ベヘン酸３４３．２ｇと（３）デカグリセリン７５．０ｇを反応容器に入れ、０．１６ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、１０時間の条件下で反応を行い、エステル化反応生成物３９８．１ｇを得た。（（１）と（２）のモル比は１００：０、（３）の１．０モルに対する、（１）のモル数は、（１０＋２）×０．９０モル）

＜合成比較例２＞
（１）ベヘン酸２１７．７ｇと（２）カプリン酸１１０．１ｇ、（３）デカグリセリン９５．２ｇを反応容器に入れ、０．１６ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、１０時間の条件下で反応を行い、エステル化反応生成物３９８．２ｇを得た。（（１）と（２）のモル比は５０：５０、（３）の１．０モルに対する、（１）と（２）の合計モル数は、（１０＋２）×０．８５モル）

＜合成比較例３＞
（１）パルミチン酸３１５．７ｇと（２）カプリン酸１１．２ｇ、（３）デカグリセリン９６．５ｇを反応容器に入れ、０．１６ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、１０時間の条件下で反応を行い、エステル化反応生成物３９６．９ｇを得た。（（１）と（２）のモル比は９５：５、（３）の１．０モルに対する、（１）と（２）の合計モル数は、（１０＋２）×０．８５モル）

＜合成比較例４＞
（１）ベヘン酸３６８．０ｇと（２）ラウリン酸１１．４ｇ、（３）グリセリン４１．１ｇを反応容器に入れ、０．１６ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、８時間の条件下で反応を行い、エステル化反応生成物３９８．１ｇを得た。（（１）と（２）のモル比は９５：５、（３）の１．０モルに対する、（１）と（２）の合計モル数は、（１＋２）×０．８５モル）

＜合成比較例５＞
（１）ベヘン酸３０８．４ｇと（２）カプリン酸８．２ｇ、（３）デカグリセリン１００．５ｇを反応容器に入れ、０．１６ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、９時間の条件下で反応を行い、エステル化反応生成物３９７．４ｇを得た。（（１）と（２）のモル比は９５：５、（３）の１．０モルに対する、（１）と（２）の合計モル数は、（１０＋２）×０．６０モル）

＜合成比較例６＞
（１）ベヘン酸３２８．３ｇと（２）ステアリン酸１４．４ｇ、（３）デカグリセリン７５．５ｇを反応容器に入れ、０．１６ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、１０時間の条件下で反応を行い、エステル化反応生成物３９７．４ｇを得た。（（１）と（２）のモル比は９５：５、（３）の１．０モルに対する、（１）と（２）の合計モル数は、（１０＋２）×０．８５モル）

上記の合成実施例及び合成比較例で合成し得たエステル化反応生成物を配合し、表１〜３記載の油中水型乳化化粧料を調製した。表中の数値は重量％とする。その油中水型乳化化粧料を以下の評価方法により評価した。その結果を表１〜３に示す。

表１〜３記載の処方のＡ相、Ｂ相を７０〜８０℃にて加熱溶解する。Ｂ相をホモミキサーで攪拌し、その攪拌下にＡ相を徐々に加えて乳化し、その後３０℃まで冷却し油中水型乳化化粧料を得た。

（硬度）
ハンディー圧縮試験機（ＫＥＳ−５Ｇ、カトーテック製）にてφ１．５ｃｍの球状の圧縮子を用いてスピード１ｃｍ／ｓ、ストローク１０ｍｍで測定し、以下の評価基準を基に評価した。
◎：２０．０ｇ以上
○：１０．０ｇ以上、２０．０ｇ未満
△：５．０ｇ以上、１０．０ｇ未満
×：５．０ｇ未満

（使用感）
健常女性パネラー２０名に、実施例、比較例で調製した油中水型乳化化粧料を適量塗布し、その際に「のびのよさ」、「なじみのよさ」、「べたつきのなさ」及び「瑞々しさ」の各項目について各評価項目を５点満点とし、２０名の平均点を算出し、以下の基準により評価した。
◎ ： ４．５ 点以上（非常に良好である）
○ ： ４．０ 点以上、４．５ 点未満（良好である）
△ ： ３．０ 点以上、４．０ 点未満（やや悪い）
× ： ３．０ 点未満（悪い）

（安定性）
実施例、比較例で調製した油中水型乳化化粧料を４０℃及び０℃の恒温槽に静置し、１週間後、及び１か月後の状態を以下の基準により目視観察した。
○ ： １か月後、状態変化なし
△ ： １週間後、状態変化なし、１か月後、わずかに分離等の状態変化あり
× ： １週間後、分離等の状態変化あり

実施例１〜７に示した油中水型乳化化粧料は、硬度、使用感、安定性のいずれも十分なものであった。一方、比較例１〜６に示した油中水型乳化化粧料については、硬度、使用感、安定性のいずれかの項目で不十分な評価結果であった。

実施例８〜１２に示した油中水型乳化化粧料は、硬度、使用感、安定性のいずれも十分なものであった。一方、比較例７〜１０に示した油中水型乳化化粧料については、硬度、使用感、安定性のいずれかの項目で不十分な評価結果であった。

実施例１３ サンスクリーンクリーム
Ａ相 （重量％）
合成実施例２のエステル化反応生成物 １．００
イソステアリン酸ポリグリセリル−２ １．４０
ラウリン酸ポリグリセリル−１０ ０．１０
グリセリン １．００
Ｂ相
微粒子酸化チタン、シクロメチコン分散液（４０％） ５．００
微粒子酸化亜鉛、シクロメチコン分散液（６０％） １０．００
メトキシケイヒ酸オクチル ３．００
シクロメチコン ３．７５
Ｃ相
硫酸Ｍｇ １．００
精製水 ７３．７５

Ａ相とＣ相を８０℃にて加温して均一溶解した後、Ａ相に予め混合したＢ相を撹拌しながら添加する。これにＣ相を撹拌しながら添加し、サンスクリーンクリームを得た。

実施例１３で得られたサンスクリーンクリームは、のびやなじみが良好で、べたつきがなかった。

実施例１４ クリームファンデーション
Ａ相 （重量％）
合成実施例３のエステル化反応生成物 １．００
イソステアリン酸ポリグリセリル−２ １．４０
縮合リシノレイン酸ポリグリセリル−６ ０．２０
ラウリン酸ポリグリセリル−１０ ０．１５
イソノナン酸イソトリデシル ５．００
シクロペンタシロキサン １０．００
ジステアルジモニウムヘクトライト １．００
Ｂ相
デカイソステアリン酸ポリグリセリル−１０ ０．４０
イソノナン酸イソトリデシル ４．００
顔料 ８．５０
Ｃ相
ジグリセリン ３．００
ブチレングリコール １０．００
精製水 ５５．３５

Ａ相とＣ相を８０℃にて加温して均一溶解した後、Ａ相にＢ相を添加し分散する。これにＣ相を撹拌しながら添加し、クリームファンデーションを得た。

実施例１４で得られたクリームファンデーションは、のびやなじみが良好で、べたつきがなかった。

Claims (1)

1. 成分（１）炭素数１８〜２２の直鎖飽和脂肪酸の一種又は二種以上
   成分（２）炭素数８〜１４の飽和脂肪酸の一種又は二種以上
   成分（３）水酸基価から算出した平均重合度２〜１５のポリグリセリン
   上記成分（１）〜（３）で構成されるエステル化反応生成物の内、成分（１）と成分（２）の構成がモル比で７０：３０〜９９：１であり、且つ成分（３）の1．０モルに対して、成分（１）と成分（２）の合計モル数が、（ｎ＋２）×０．７５モル以上（ｎは、成分（３）の水酸基価から算出したグリセリンの平均重合度を示す。）である、エステル化反応生成物を０．１〜１０．００重量％配合する油中水型乳化化粧料。