JP2015048365A - 液晶性を備えたセルロース誘導体、及び、液晶性を備えたセルロース誘導体の製造方法、並びに、同セルロース誘導体を含有する樹脂材料 - Google Patents
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Abstract
Description
一般式[I]:
(1.フェニル基を置換基に持つセルロース誘導体の合成)
フェニル基を置換基に持つセルロース誘導体(以下、HPC-Hという。)の合成を行った。
ニトロフェニル基を置換基に持つセルロース誘導体(以下、HPC-Nという。)の合成を行った。
メチルフェニル基を置換基に持つセルロース誘導体(以下、HPC-Meという。)の合成を行った。
クロロフェニル基を置換基に持つセルロース誘導体(以下、HPC-Clという。)の合成を行った。
重合性置換基を持つセルロース誘導体(以下、HPC-MOIという。)の合成を行った。
フェニル基と重合性置換基とを持つセルロース誘導体(以下、HPC-H-MOIという。)の合成を行った。
次に、合成を行った各セルロース誘導体について、各種試験に供するための試験サンプルの作製を行った。具体的には、アズワンAT-1T熱プレス機を用い、160℃、最大30MPaで熱プレスし、各セルロース誘導体をフィルム状に加工することで試験サンプルとした。
(1.置換率)
次に、合成した各セルロース誘導体の置換率について検討を行った。ここでは、まず始めに、HPC-Hについて検討を行った。図7(a)にHPC-Hの1HNMRスペクトルを示し、図7(b)にHPC-Hの1HNMRスペクトルのピーク積分値を示す。
次に、転移温度と液晶性について検討を行った。
(a.偏光顕微鏡観察)
まず、各試験サンプルについて偏光顕微鏡観察を行った。図9に各試験サンプルの偏光顕微鏡像を示す。
次に、HPC-H、HPC-N、HPC-MeおよびHPC-ClについてDSC測定を行った。これらの試験サンプルの第二昇温過程におけるDSC曲線を図12(a)に示し、HPC-H、HPC-N、HPC-MeおよびHPC-Clの相転移温度と熱量を図12(b)に示す。
HPC-HとHPC-MOIの試験サンプルに対し、水で膨潤させて重合性置換基導入の効果の検証を行った。その結果を図13に示す。
次に、各セルロース誘導体の配向挙動について検討を行った。
図14(a)に、室温におけるHPC-MeとHPC-ClのX線回折パターンを示し、図14(b)にHPC-MeとHPC-Clの2θとd値を示す。
図16(a)に、室温におけるHPC-HのX線回折パターンを示し、図16(b)にHPC-Hの2θとd値を示す。
図18(a)に、室温におけるHPC-NとHPC-MOIのX線回折パターンを示し、図18(b)にHPC-NとHPC-MOIの2θとd値を示す。
(1.複合体の作製)
次に、合成原料として使用したHPCや、合成によって得られたHPC-H、HPC-MOI、HPC-H-MOIを用いて、フィラーを含有する樹脂材料としてのHPC複合体の作製を行った。
図21に化学架橋によるHPC誘導体と綿ファイバーの複合方法について示す。まず、ミクロファイバーとMOIを反応させ、その反応物(Fa-MOI)をHPC-MOIまたはHPC-H-MOIと混合し、それを加熱して架橋化反応させることによって複合体(HPC-MOI/Fa-MOIまたはHPC-H-MOI/Fa-MOI)を合成した。
(1.試験片の作製)
HPC誘導体の強度を調べるために、引張強度試験を行った。試料を金型に入れ、熱プレス機で160℃にてプレスすることにより、図23に示すような長さ15cm、幅1cm、厚み1mmの試験片を作製した。本試験では、卓上型精密万能試験機を用いて、すべての試料について引張強度試験を行った。
前述のようにして作製した試験片を用いた試験結果を図24に示す。合成したHPC誘導体は、HPCのフィルムに比べ引張強度が向上した。さらに、HPC-Hの引張強度は、同様に加工したポリプロピレンの約3倍であった。また、樹脂加工された一般のポリプロピレンの引張強度は20〜40MPaであるのに対し、本実験で金型加工したポリプロピレンの引張強度は12.7MPaであった。さらに、加工温度の異なる3種類のHPC-Hを比較すると強度に差が出たことから、加工の方法によって強度は変化すると考えられる。よって、HPC誘導体においても配向コントロールなどを行うことにより、さらに強度を向上させることができると考えられる。
HPCにファイバーを混合したことによって、引張強度が向上した。HPC-MOIとファイバーの化学架橋複合体もまた、HPC-MOIに比べ強度が向上した。しかし、HPC-H-MOIとファイバーの化学架橋複合体は、HPC-H-MOIに比べ強度が低下した。
一般式[I]:
Claims (7)
- 一般式[I]:
- ヒドロキシプロピルセルロースを有機溶媒中に溶解させてヒドロキシプロピルセルロース溶液を調製する溶液調製工程と、
前記ヒドロキシプロピルセルロース溶液に、イソシアン酸フェニル化合物、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアナートから選ばれる少なくともいずれか1つを混合し、この混合溶液中にて前記イソシアン酸フェニル化合物、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアナートと前記ヒドロキシプロピルセルロースとを反応させる反応工程と、
前記反応工程を経た混合溶液に、水及び塩水を添加して、ヒドロキシプロピルセルロース誘導体を沈殿させる沈殿工程と、
前記沈殿工程にて沈殿させたヒドロキシプロピルセルロース誘導体を回収して乾燥させる乾燥工程と、を有する液晶性を備えたセルロース誘導体の製造方法。 - 前記イソシアン酸フェニル化合物は、イソシアン酸4−ニトロフェニル、イソシアン酸p−トリル、イソシアン酸フェニル、イソシアン酸4−クロロフェニルから選ばれる少なくともいずれか1つであることを特徴とする請求項2に記載の液晶性を備えたセルロース誘導体の製造方法。
- 請求項1に記載の液晶性を備えたセルロース誘導体及び/または請求項2又は請求項3に記載の液晶性を備えたセルロース誘導体の製造方法により得られた液晶性を備えたセルロース誘導体を主成分として含有する樹脂材料。
- 前記液晶性を備えたセルロース誘導体同士を架橋する架橋剤を含有させたことを特徴とする請求項4に記載の樹脂材料。
- フィラーを含有させたことを特徴とする請求項4又は請求項5に記載の樹脂材料。
- 請求項4〜6に記載の樹脂材料により成形された樹脂成型品。
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