JPH06234881A - 液晶性セルロース溶液 - Google Patents
液晶性セルロース溶液Info
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- JPH06234881A JPH06234881A JP2300693A JP2300693A JPH06234881A JP H06234881 A JPH06234881 A JP H06234881A JP 2300693 A JP2300693 A JP 2300693A JP 2300693 A JP2300693 A JP 2300693A JP H06234881 A JPH06234881 A JP H06234881A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 液晶性を有するセルロース溶液を提供する。
【構成】 セルロース、第三級アミンＮ−オキシドおよ
び水からなる溶液において、水／第三級アミンＮ−オキ
シドのモル比が１．０〜１．５であり、液晶性を示すこ
とを特徴とするセルロース溶液。
び水からなる溶液において、水／第三級アミンＮ−オキ
シドのモル比が１．０〜１．５であり、液晶性を示すこ
とを特徴とするセルロース溶液。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はセルロース繊維の製造等
に適した液晶性セルロース溶液に関する。
に適した液晶性セルロース溶液に関する。
【０００２】
【従来の技術】第三級アミンＮ−オキシドと水の混合溶
媒系がセルロースを溶解することは古くから知られてお
り、特にＮ−メチルモルホリンＮ−オキシドと水とから
なる溶媒系はセルロースの溶解力が高いため、セルロー
スの繊維やフィルムの製造に適した溶媒系として有力視
されている。水とＮ−メチルモルホリンＮ−オキシドの
混合溶媒系は水／Ｎ−メチルモルホリンＮ−オキシドの
モル比が２以下の領域でセルロースを溶解する。この溶
媒系でセルロース溶液は一定の条件下で液晶相を示すこ
とが報告されている（Ｈ．Ｃｈａｎｚｙ ｅｔ ａ
ｌ．，Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ：Ｐｏｌｙｍ．Ｐｈｙ
ｓ．Ｅｄ．，１８，１１３７（１９８０））。これによ
るとセルロース溶液の液晶性は、水／Ｎ−メチルモルホ
リンＮ−オキシドのモル比が０．３〜０．８で、セルロ
ースの重合度ＤＰと濃度に依存する。即ち、モル比０．
４の場合、ＤＰ＝６００で２０〜３５％、ＤＰ＝１３０
で２５〜３５％、ＤＰ＝３５で４５〜５５％の範囲で液
晶性を示すことが開示されている。また、セルロース溶
液が液晶性を示す類似の溶媒系としてはジメチルスルホ
キシドとテトラアルキルアンモニウム塩とＮ−メチルモ
ルホリンＮ−オキシドもしくはトリエチルアミンＮ−オ
キシドとの溶媒系が知られている（特開平１−１９３３
３８号公報）が、溶媒系が複雑であり、セルロース製品
を製造した後の溶媒回収が難しい。
媒系がセルロースを溶解することは古くから知られてお
り、特にＮ−メチルモルホリンＮ−オキシドと水とから
なる溶媒系はセルロースの溶解力が高いため、セルロー
スの繊維やフィルムの製造に適した溶媒系として有力視
されている。水とＮ−メチルモルホリンＮ−オキシドの
混合溶媒系は水／Ｎ−メチルモルホリンＮ−オキシドの
モル比が２以下の領域でセルロースを溶解する。この溶
媒系でセルロース溶液は一定の条件下で液晶相を示すこ
とが報告されている（Ｈ．Ｃｈａｎｚｙ ｅｔ ａ
ｌ．，Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ：Ｐｏｌｙｍ．Ｐｈｙ
ｓ．Ｅｄ．，１８，１１３７（１９８０））。これによ
るとセルロース溶液の液晶性は、水／Ｎ−メチルモルホ
リンＮ−オキシドのモル比が０．３〜０．８で、セルロ
ースの重合度ＤＰと濃度に依存する。即ち、モル比０．
４の場合、ＤＰ＝６００で２０〜３５％、ＤＰ＝１３０
で２５〜３５％、ＤＰ＝３５で４５〜５５％の範囲で液
晶性を示すことが開示されている。また、セルロース溶
液が液晶性を示す類似の溶媒系としてはジメチルスルホ
キシドとテトラアルキルアンモニウム塩とＮ−メチルモ
ルホリンＮ−オキシドもしくはトリエチルアミンＮ−オ
キシドとの溶媒系が知られている（特開平１−１９３３
３８号公報）が、溶媒系が複雑であり、セルロース製品
を製造した後の溶媒回収が難しい。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ところで、Ｎ−メチル
モルホリンＮ−オキシドは工業的には四水和物程度の水
和物として生産されているので、水／Ｎ−メチルモルホ
リンＮ−オキシド系の溶媒は通常その四水和物を脱水し
て使用される。
モルホリンＮ−オキシドは工業的には四水和物程度の水
和物として生産されているので、水／Ｎ−メチルモルホ
リンＮ−オキシド系の溶媒は通常その四水和物を脱水し
て使用される。
【０００４】しかしながらＣｈａｎｚｙ等のセルロース
液晶溶液を得るためには水／Ｎ−メチルモルホリンＮ−
オキサイドのモル比を０．８以下にすること、即ち、Ｎ
−メチルモルホリンＮ−オキシド水和物から多量の水を
脱水する必要があり、そのコストがかかりすぎるのが問
題である。
液晶溶液を得るためには水／Ｎ−メチルモルホリンＮ−
オキサイドのモル比を０．８以下にすること、即ち、Ｎ
−メチルモルホリンＮ−オキシド水和物から多量の水を
脱水する必要があり、そのコストがかかりすぎるのが問
題である。
【０００５】又、水／Ｎ−メチルモルホリンＮ−オキシ
ドのモル比が小さい溶媒は融点が高いので、溶媒として
用いるためには溶媒温度を高くせざるを得ない。そし
て、溶媒温度が高いとセルロースの分解が促進されるの
で、安定なセルロース溶液の調製が困難である。
ドのモル比が小さい溶媒は融点が高いので、溶媒として
用いるためには溶媒温度を高くせざるを得ない。そし
て、溶媒温度が高いとセルロースの分解が促進されるの
で、安定なセルロース溶液の調製が困難である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するため鋭意研究を行った結果、セルロース、第
三級アミンＮ−オキシドおよび水とからなる溶液におい
て、水／第三級アミンＮ−オキシドのモル比が１以上の
系で液晶性を有する溶液を見出した。
を解決するため鋭意研究を行った結果、セルロース、第
三級アミンＮ−オキシドおよび水とからなる溶液におい
て、水／第三級アミンＮ−オキシドのモル比が１以上の
系で液晶性を有する溶液を見出した。
【０００７】すなわち、本発明の要旨は、セルロース、
第三級アミンＮ−オキシドおよび水からなり水／第三級
アミンＮ−オキシドのモル比が１．０〜１．５である液
晶相を示すセルロース溶液にある。
第三級アミンＮ−オキシドおよび水からなり水／第三級
アミンＮ−オキシドのモル比が１．０〜１．５である液
晶相を示すセルロース溶液にある。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。
【０００９】本発明において溶媒としては第三級アミン
Ｎ−オキシドと水との混合溶媒が用いられる。第三級ア
ミンＮ−オキシドとしてはＮ−メチルモルホリンＮ−オ
キシド、ジメチルメタノールアミンＮ−オキシド等が挙
げられる。溶媒の成分として第三級アミンＮ−オキシ
ド、水以外の第三成分を含んでもよく、第三成分として
はメタノール、エタノール等の水素結合能を有する溶媒
が挙げられる。第三成分の量は、多くなるとセルロース
の溶解性に悪影響をおよぼすため溶媒全体の１０重量％
以下であることが望ましい。
Ｎ−オキシドと水との混合溶媒が用いられる。第三級ア
ミンＮ−オキシドとしてはＮ−メチルモルホリンＮ−オ
キシド、ジメチルメタノールアミンＮ−オキシド等が挙
げられる。溶媒の成分として第三級アミンＮ−オキシ
ド、水以外の第三成分を含んでもよく、第三成分として
はメタノール、エタノール等の水素結合能を有する溶媒
が挙げられる。第三成分の量は、多くなるとセルロース
の溶解性に悪影響をおよぼすため溶媒全体の１０重量％
以下であることが望ましい。
【００１０】本発明のセルロース溶液において水／第三
級アミンＮ−オキシドのモル比は１．０〜１．５の範囲
である。
級アミンＮ−オキシドのモル比は１．０〜１．５の範囲
である。
【００１１】溶媒中の水／第三級アミンＮ−オキシドの
モル比はセルロースの溶解性および溶液の液晶性に大き
く影響する。モル比が２以上になるとセルロースは溶解
しない。このためモル比は小さい方が良いが、モル比が
小さくなると溶媒の融点が上昇して安定な溶液の調製が
困難になる。又溶媒中の水分量を低下させるためのコス
トが増大する。
モル比はセルロースの溶解性および溶液の液晶性に大き
く影響する。モル比が２以上になるとセルロースは溶解
しない。このためモル比は小さい方が良いが、モル比が
小さくなると溶媒の融点が上昇して安定な溶液の調製が
困難になる。又溶媒中の水分量を低下させるためのコス
トが増大する。
【００１２】本発明においてセルロースとしては溶解パ
ルプ、パルプフロック等が用いられ、これらのパルプに
はヘミセルロースやリグニン等が含まれていてもよい。
これらの中で特に好ましいのはα−セルロース分が９０
％以上のパルプである。このパルプとしては、シート
状、粉末状、繊維状等さまざまな形状のものが用いられ
る。セルロースの重合度ＤＰ（グルコース環１個を１単
位とする）は、大きすぎると溶液の粘度が高くなりすぎ
るため均一な溶解が困難になり、小さすぎると粘度は低
下するものの液晶性は低下する。均一な溶液を調製する
ためのＤＰの値は１００〜２０００程度であり、液晶性
を考慮すると４００〜２０００程度であることが好まし
い。
ルプ、パルプフロック等が用いられ、これらのパルプに
はヘミセルロースやリグニン等が含まれていてもよい。
これらの中で特に好ましいのはα−セルロース分が９０
％以上のパルプである。このパルプとしては、シート
状、粉末状、繊維状等さまざまな形状のものが用いられ
る。セルロースの重合度ＤＰ（グルコース環１個を１単
位とする）は、大きすぎると溶液の粘度が高くなりすぎ
るため均一な溶解が困難になり、小さすぎると粘度は低
下するものの液晶性は低下する。均一な溶液を調製する
ためのＤＰの値は１００〜２０００程度であり、液晶性
を考慮すると４００〜２０００程度であることが好まし
い。
【００１３】本発明のセルロース溶液中のセルロース濃
度は特に限定されないが、安定な液晶状態の発現や溶液
の均一性確保を考慮すると、およそ１５〜３０重量％程
度であることが好ましい。
度は特に限定されないが、安定な液晶状態の発現や溶液
の均一性確保を考慮すると、およそ１５〜３０重量％程
度であることが好ましい。
【００１４】本発明の液晶性セルロース溶液は、以下の
方法により調製することができる。
方法により調製することができる。
【００１５】第三級アミンＮ−オキシドと水又は更に第
三成分を混合し、必要があれば高温でのセルロースの分
解を防止するための安定剤を添加し、１１０〜１２０℃
程度の温度で加熱、撹拌して均一な溶媒を得る。
三成分を混合し、必要があれば高温でのセルロースの分
解を防止するための安定剤を添加し、１１０〜１２０℃
程度の温度で加熱、撹拌して均一な溶媒を得る。
【００１６】次いでこの加熱溶媒中にセルロースを入れ
て撹拌し、ほぼ均一に溶解した後、冷却して溶液を固化
させる。ここで用いるセルロースは予め５０〜１００℃
で真空乾燥したものであることが好ましい。
て撹拌し、ほぼ均一に溶解した後、冷却して溶液を固化
させる。ここで用いるセルロースは予め５０〜１００℃
で真空乾燥したものであることが好ましい。
【００１７】次いでこの固化物を粉砕し、押し出し機中
で加熱・混練することによってセルロースが均一に溶解
したセルロース溶液を得ることができる。
で加熱・混練することによってセルロースが均一に溶解
したセルロース溶液を得ることができる。
【００１８】本発明においてセルロース溶液が液晶性を
有するとは５０〜１５０℃程度の温度範囲において溶液
が流動性を示し、かつ、光学的に異方性を有することを
意味する。これはホットステージと偏光顕微鏡を組み合
わせて観察することにより容易に調べることができる。
有するとは５０〜１５０℃程度の温度範囲において溶液
が流動性を示し、かつ、光学的に異方性を有することを
意味する。これはホットステージと偏光顕微鏡を組み合
わせて観察することにより容易に調べることができる。
【００１９】
【実施例】以下実施例により本発明を更に説明する。
【００２０】実施例においてセルロースの重合度ＤＰは
Ｂ．ＤＡＬＢＥ，Ａ．ＰＥＧＵＹらのＣＥＬＬＵＬＯＳ
Ｅ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＡＮＤ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧ
ＹのＶｌｏ．２４ Ｎｏ．３ Ｐ３２７−３３１（１９
９０）に開示されている方法に従って測定し決定した。
より具体的にはセルロースの溶媒としてＮ−メチルモル
フォリンＮ−オキシドの一水和物／ジメチルスルフォキ
シド／没食子酸プロピルをそれぞれ重量比で１００／１
５０／１の割合で混合したものを用いた。このセルロー
ス溶液をウベローデ型稀釈粘度計を用いて固有粘度を測
定し以下に示す粘度式を基にセルロースの重合度を決定
した。
Ｂ．ＤＡＬＢＥ，Ａ．ＰＥＧＵＹらのＣＥＬＬＵＬＯＳ
Ｅ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＡＮＤ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧ
ＹのＶｌｏ．２４ Ｎｏ．３ Ｐ３２７−３３１（１９
９０）に開示されている方法に従って測定し決定した。
より具体的にはセルロースの溶媒としてＮ−メチルモル
フォリンＮ−オキシドの一水和物／ジメチルスルフォキ
シド／没食子酸プロピルをそれぞれ重量比で１００／１
５０／１の割合で混合したものを用いた。このセルロー
ス溶液をウベローデ型稀釈粘度計を用いて固有粘度を測
定し以下に示す粘度式を基にセルロースの重合度を決定
した。
【００２１】〔η〕＝１．９９×（ＤＰ）V 0.79 なお〔η〕は固有粘度、（ＤＰ）V はセルロースの重合
度である。
度である。
【００２２】溶媒としては、Ｎ−メチルモルフォリンＮ
−オキシド１水和物、または必要に応じてこれに水また
はＮ−メチルモルフォリンＮ−オキシド無水物を適宜添
加したものを用いた。セルロース濃度は溶媒とセルロー
スの合計量に対する値で表示した。
−オキシド１水和物、または必要に応じてこれに水また
はＮ−メチルモルフォリンＮ−オキシド無水物を適宜添
加したものを用いた。セルロース濃度は溶媒とセルロー
スの合計量に対する値で表示した。
【００２３】溶液の液晶状態の有無は、セルロース溶液
をホットステージにのせて偏光顕微鏡で複屈折を観察す
ることにより調べた。
をホットステージにのせて偏光顕微鏡で複屈折を観察す
ることにより調べた。
【００２４】実施例１ セルロースとして山陽国策パルプ（株）製 ＫＣフロッ
ク Ｗ−３００（ＤＰ＝４００）を用いた。水／Ｎ−メ
チルモルフォリンＮ−オキシドのモル比が１．０ある溶
媒８０重量部に没食子酸プロピルを０．５重量部添加
し、１２０℃に加熱した。
ク Ｗ−３００（ＤＰ＝４００）を用いた。水／Ｎ−メ
チルモルフォリンＮ−オキシドのモル比が１．０ある溶
媒８０重量部に没食子酸プロピルを０．５重量部添加
し、１２０℃に加熱した。
【００２５】この加熱溶媒中にあらかじめ乾燥しておい
たセルロース２０重量部を入れて撹拌し、ほぼ均一に溶
解した後、冷却し固化させた。次いで固化した溶液を粉
砕し、押し出し機中にて溶解し均一溶液とした。
たセルロース２０重量部を入れて撹拌し、ほぼ均一に溶
解した後、冷却し固化させた。次いで固化した溶液を粉
砕し、押し出し機中にて溶解し均一溶液とした。
【００２６】この溶液の温度を変化させて状態を観察し
たところ、６８〜９１℃の範囲で液晶性を示し、６８℃
より低温では固体であり、９１℃より高温では等方性の
液体であった。
たところ、６８〜９１℃の範囲で液晶性を示し、６８℃
より低温では固体であり、９１℃より高温では等方性の
液体であった。
【００２７】実施例２ セルロースとして山陽国策パルプ（株）製 ＮＤＰＴ
（ＤＰ＝９７０）を用い、セルロース濃度をそれぞれ
５、１０、１５、２０及び２５重量％とし、それ以外の
条件は実施例１と同様にしてセルロース溶液を調製し
た。各濃度の溶液について温度を変化させて状態を観察
しその結果を図１に示した。
（ＤＰ＝９７０）を用い、セルロース濃度をそれぞれ
５、１０、１５、２０及び２５重量％とし、それ以外の
条件は実施例１と同様にしてセルロース溶液を調製し
た。各濃度の溶液について温度を変化させて状態を観察
しその結果を図１に示した。
【００２８】実施例３ セルロースとして山陽国策パルプ（株）製 アセタニア
パルプ（ＤＰ＝１９５０）を用い、セルロース濃度をそ
れぞれ５、１０、１５、２０、２５及び３０重量％と
し、それ以外の条件は実施例１と同様にしてセルロース
溶液を調製した。各濃度の溶液について温度を変化させ
て状態を観察しその結果を図２に示した。
パルプ（ＤＰ＝１９５０）を用い、セルロース濃度をそ
れぞれ５、１０、１５、２０、２５及び３０重量％と
し、それ以外の条件は実施例１と同様にしてセルロース
溶液を調製した。各濃度の溶液について温度を変化させ
て状態を観察しその結果を図２に示した。
【００２９】実施例４ セルロースとして重合度の異なる４種類のパルプ、即
ち、山陽国策パルプ（株）製のＫＣフロックＷ−３００
（ＤＰ＝４００）、ＫＣフロックＷ−１００（ＤＰ＝７
２０）、ＮＤＰＴ（ＤＰ＝９７０）、及びアセタニアパ
ルプ（ＤＰ＝１９５０）を用い、セルロース濃度を２０
重量％とし、それ以外の条件は実施例１と同様にしてセ
ルロース溶液を調製した。各濃度について温度を変化さ
せて状態を観察しその結果を図３に示した。
ち、山陽国策パルプ（株）製のＫＣフロックＷ−３００
（ＤＰ＝４００）、ＫＣフロックＷ−１００（ＤＰ＝７
２０）、ＮＤＰＴ（ＤＰ＝９７０）、及びアセタニアパ
ルプ（ＤＰ＝１９５０）を用い、セルロース濃度を２０
重量％とし、それ以外の条件は実施例１と同様にしてセ
ルロース溶液を調製した。各濃度について温度を変化さ
せて状態を観察しその結果を図３に示した。
【００３０】実施例５ セルロースとしてＮＤＰＴ（ＤＰ＝９７０）を用い、水
／Ｎ−メチルモルフォリンＮ−オキシドのモル比を１．
１５とし、それ以外の条件は実施例１と同様にしてセル
ロース溶液を調製した。この溶液の温度を変化させて状
態を観察したところ、５０〜１０２℃の範囲で液晶性を
示し、５０℃より低温では固体であり、１０２℃より高
温では等方性の液体であった。
／Ｎ−メチルモルフォリンＮ−オキシドのモル比を１．
１５とし、それ以外の条件は実施例１と同様にしてセル
ロース溶液を調製した。この溶液の温度を変化させて状
態を観察したところ、５０〜１０２℃の範囲で液晶性を
示し、５０℃より低温では固体であり、１０２℃より高
温では等方性の液体であった。
【００３１】
【発明の効果】本発明の液晶性セルロース溶液は低コス
トで提供可能であり、１１０〜１２０℃程度の低温で調
製できるので溶液の安定性が優れている。
トで提供可能であり、１１０〜１２０℃程度の低温で調
製できるので溶液の安定性が優れている。
【図１】実施例２におけるセルロース溶液の相図であ
る。
る。
【図２】実施例３におけるセルロース溶液の相図であ
る。
る。
【図３】実施例４におけるセルロース溶液の相図であ
る。
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 セルロース、第三級アミンＮ−オキシド
および水からなる溶液において、水／第三級アミンＮ−
オキシドのモル比が１．０〜１．５であり、液晶性を示
すことを特徴とするセルロース溶液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2300693A JPH06234881A (ja) | 1993-02-10 | 1993-02-10 | 液晶性セルロース溶液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2300693A JPH06234881A (ja) | 1993-02-10 | 1993-02-10 | 液晶性セルロース溶液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06234881A true JPH06234881A (ja) | 1994-08-23 |
Family
ID=12098416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2300693A Pending JPH06234881A (ja) | 1993-02-10 | 1993-02-10 | 液晶性セルロース溶液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06234881A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6210801B1 (en) | 1996-08-23 | 2001-04-03 | Weyerhaeuser Company | Lyocell fibers, and compositions for making same |
| US6221487B1 (en) | 1996-08-23 | 2001-04-24 | The Weyerhauser Company | Lyocell fibers having enhanced CV properties |
| US6306334B1 (en) | 1996-08-23 | 2001-10-23 | The Weyerhaeuser Company | Process for melt blowing continuous lyocell fibers |
| US6331354B1 (en) | 1996-08-23 | 2001-12-18 | Weyerhaeuser Company | Alkaline pulp having low average degree of polymerization values and method of producing the same |
| US6471727B2 (en) | 1996-08-23 | 2002-10-29 | Weyerhaeuser Company | Lyocell fibers, and compositions for making the same |
| US6511930B1 (en) | 1996-08-23 | 2003-01-28 | Weyerhaeuser Company | Lyocell fibers having variability and process for making |
-
1993
- 1993-02-10 JP JP2300693A patent/JPH06234881A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US7067444B2 (en) | 1996-08-23 | 2006-06-27 | Weyerhaeuser Company | Lyocell nonwoven fabric |
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