JP2015040250A - オルガノ変性シリコーン、その製造方法及びそれを含有する毛髪化粧料 - Google Patents
オルガノ変性シリコーン、その製造方法及びそれを含有する毛髪化粧料 Download PDFInfo
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Description
−R3−NH−(R3−NH)f−H (2)
〔式(2)中、R3はそれぞれ独立に炭素数1〜5のアルキレン基を表し、fは0又は1を表す。〕
で表される基を表し、Yは下記一般式(3):
−R4−NH−(R4−NH)g−R5 (3)
〔式(3)中、R4はそれぞれ独立に炭素数1〜5のアルキレン基、R5は分岐を有していてもよい炭素数1〜5のアルキル基、分岐を有していてもよい炭素数1〜5のアルコキシ基、分岐を有していてもよい炭素数1〜5のヒドロキシアルキル基又は−CO−(CH2)h−R6(R6は水素原子又はカルボキシ基)で表される基を表し、gは0又は1、hは1〜3の整数を表す。〕
で表される基を表し、aは1〜100、bは0〜50、cは3,000〜200,000、dは1〜50、eは0〜20の整数を表し、(a+b)=2〜100、(d+e)=1〜50、(b+e)=1以上の関係を満たす。}
で表されることを特徴とするものである。
下記一般式(4):
で表されるアルキル変性シリコーンと、下記一般式(5):
で表されるアミノ基含有ケイ素化合物又は下記一般式(6):
HO−(CH3SiX)d+e−OH (6)
(式(6)中、X、d、eはそれぞれ前記一般式(1)におけるX、d、eと同義である。)
で表されるアミノ基含有ケイ素化合物と、下記一般式(7):
で表される環状ジメチルシリコーンとを、得られるオルガノ変性シリコーンが前記一般式(1)におけるa、b、c、d、eの条件を満たすように反応容器に仕込み、触媒の存在下で平衡化反応させることにより前記オルガノ変性シリコーンを得ることを特徴とする方法である。
−R3−NH−(R3−NH)f−H (2)
で表される基を表す。
−(CH2)3−NH2
−(CH2)3−NH−(CH2)2−NH2
が好ましく、−(CH2)3−NH2がより好ましい。
−R4−NH−(R4−NH)g−R5 (3)
で表される基を表す。
−(CH2)3−NH−CO−CH3
−(CH2)3−NH−CO−(CH2)2−COOH
−(CH2)3−NH−(CH2)2−NH−CH2CH3
−(CH2)3−NH−(CH2)2−NH−CO−CH3
−(CH2)3−NH−(CH2)2−NH−CO−(CH2)2−COOH
が好ましく、−(CH2)3−NH−CO−CH3がより好ましい。
で表されるアルキル変性シリコーン(A)と、下記一般式(5):
で表されるアミノ基含有ケイ素化合物(B−1)又は下記一般式(6):
HO−(CH3SiX)d+e−OH (6)
(式(6)中、X、d、eはそれぞれ前記一般式(1)におけるX、d、eと同義である。)
で表されるアミノ基含有ケイ素化合物(B−2)と、下記一般式(7):
で表される環状ジメチルシリコーン(C)とを、得られるオルガノ変性シリコーンが前記一般式(1)におけるa、b、c、d、eの条件を満たすように反応容器に仕込み、触媒の存在下で平衡化反応させることにより前記オルガノ変性シリコーンを得ることができる。
HO−CO−(CH2)h−R6 (9)
(式(9)中、R6、hはそれぞれ前記一般式(1)におけるR6、hと同義である。)
で表されるものが挙げられる。具体的には、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸等の炭素数2〜4のモノカルボン酸、プロパン二酸等の炭素数3〜5のジカルボン酸が挙げられる。また、酸無水物としては、無水酢酸、無水マレイン酸等が挙げられる。
(実施例1)
撹拌機、温度計、還流冷却機、窒素ガス導入管及び滴下ロートを備えた反応容器に、SiH基当量が62.5(g/mol)であり、下記式で表されるシリコーン(62.5g)を入れ、窒素を気流し温度が65℃になるまで加熱しながら撹拌した。
アルキル変性シリコーン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、アミノ基含有ケイ素化合物、酸成分を表1〜3のように代えたこと以外は実施例1と同様にして、表6〜8に記載の構造のオルガノ変性シリコーンを得た。なお、表1〜3のアルキル変性シリコーン(ii)〜(viii)はそれぞれ下記式(ii)〜(viii)で表されるものである。
アルキル変性シリコーン(i)1.1部、オクタメチルシクロテトラシロキサン998部、H2N−(CH2)3−Si(CH3)(OH)2で表わされるアミノ基含有ケイ素化合物0.6部を反応容器に仕込み、触媒として水酸化カリウム6.7部のエタノール溶液を使用し、窒素雰囲気下、150℃で約1時間、加熱還流し、平衡化反応させた。
アルキル変性シリコーン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、アミノ基含有ケイ素化合物、酸成分を表4のように代えたこと以外は実施例1と同様にして、表9に記載の構造のオルガノ変性シリコーンを得た。なお、表4のアルキル変性シリコーン(ix)は下記式(ix)で表されるものである。
高粘度ジメチル変性シリコーン(商品名:KF−96H−30万cs、信越化学工業(株)社製)を用いた。
アミノプロピル基が付加された高重合ジメチル変性シリコーン20%と低粘度ジメチル変性シリコーン80%の混合物(商品名:KF−8020、信越化学工業(株)社製)を用いた。
II−1.トリートメントの調製
下記表5の組成で実施例30〜58及び比較例8〜14のトリートメントを調製し、評価した。なお、残分とは全量を100部とする量である。
長さ20cm、重さ10gの同一人物(日本人女性25歳)の毛髪を40℃の水に浸して濡らし、上記で調製した実施例又は比較例のトリートメント2gを塗布し、1分間放置後、ノンシリコンシャンプー(商品名:ヘアシーズンズ シャンプースムース、日華化学(株)社製)1gにて揉み洗いし、40℃の水で60秒間すすぎ、ドライヤーで乾燥させる、という一連の作業を30回繰り返し、トリートメント処理毛髪サンプルを作製した。
得られた各トリートメント処理毛髪サンプルの滑らかさ、しっとり感、シリコーン成分蓄積性(Si量測定、パーマネントウェーブ施術試験)の評価を以下の方法で行った。
各トリートメント処理毛髪サンプルについて、10人に滑らかさを触感にて評価してもらい、下記評価点基準に基いて点数を付けてもらい、その平均値を算出した。得られた平均値と下記評価基準に基いて滑らかさの評価を行った。その結果を表6〜10に示す。
5点 … 明らかに優れる
4点 … やや優れる
3点 … 普通
2点 … やや劣る
1点 … 明らか劣る。
◎ … 4点以上
○ … 3点以上4点未満
△ … 2点以上3点未満
× … 2点未満。
(2)−1.Si量測定
蛍光X線分析装置(ZSX100e、(株)リガク社製)にて、各トリートメント処理毛髪サンプルをサンプル台にそのままの状態で固定し、Si強度及びS強度を測定し、(Si強度/S強度)をSi量として算出した。Si強度をS強度で割ったのは、トリートメント処理毛髪サンプル量のばらつきを無くすためである。下記評価基準に基き、Si量を評価した。その結果を表6〜10に示す。
◎ … 0.2未満であり、Si量が非常に少ない。
○ … 0.2以上0.5未満であり、Si量が少ない。
△ … 0.5以上1.0未満であり、Si量がやや少ない。
× … 1.0以上であり、Si量がある、又は多い。
各トリートメント処理毛髪サンプル1gを水で濡らし、ロッド径15mmのロッドに巻き、2剤系パーマネントウェーブ剤(商品名:ウェーボフィージェ T−100、日華化学(株)社製)の第1剤1gを塗布し、15分間放置した。次に、水洗し、2剤系パーマネントウェーブ剤(商品名:ウェーボフィージェ T−100、日華化学(株)社製)の第2剤1gを塗布し、10分間放置後、ロッドを外し、水洗し、タオルで拭いた。その後、自然乾燥にて毛髪を乾燥させ、ウェーブの山の個数を数えた。山の個数が多い程、パーマネントウェーブ施術が阻害されなかったことを示す。山の個数と下記評価基準に基き、パーマネントウェーブ施術の阻害の程度を評価した。その結果を表6〜10に示す。
◎ … 3個以上であり、施術が阻害されていない。
○ … 2.5個以上3個未満であり、施術がほぼ阻害されていない。
△ … 2個以上2.5個未満であり、施術が少し阻害されている。
× … 2個未満であり、施術が阻害されている。
III−1.コンディショナーの調製
表11の組成で実施例59のコンディショナーを調製し、評価した。なお、残分とは全量を100部とする量である。
長さ20cm、重さ10gの同一人物(日本人女性25歳)の毛髪を40℃の水で濡らし、上記で調製した実施例59のコンディショナー2gを塗布し、1分間放置後、ノンシリコンシャンプー(商品名:ヘアシーズンズ シャンプースムース、日華化学(株)社製)1gにて揉み洗いし、40℃の水で60秒間すすぎ、ドライヤーにて乾燥させた。この一連の作業を30回繰り返し、コンディショナー処理毛髪サンプルを作製した。
得られたコンディショナー処理毛髪サンプルの滑らかさ、しっとり感、シリコーン成分吸着性(Si量測定、パーマネントウェーブ施術試験)の評価を上述の方法で行った。その結果を下記表11に示す。
IV−1.シャンプーの調製
表12の組成で実施例60のシャンプーを調製し、評価した。なお、残分とは全量を100部とする量である。
長さ20cm、重さ10gの同一人物(日本人女性25歳)の毛髪を40℃の水で濡らし、上記で調製した実施例60のシャンプー1gにて揉み洗いし、40℃の水で60秒間すすぎ、ドライヤーにて乾燥させた。この一連の作業を30回繰り返し、シャンプー処理毛髪サンプルを作製した。
得られたシャンプー処理毛髪サンプルの滑らかさ、しっとり感、シリコーン成分蓄積性(Si量測定、パーマネントウェーブ施術試験)の評価を上述の方法で行った。その結果を下記表12に示す。
V−1.アウトバストリートメントの調製
表13の組成で実施例61のアウトバストリートメントを調製し、評価した。なお、残分とは全量を100部とする量である。
長さ20cm、重さ10gの同一人物(日本人女性25歳)の毛髪を40℃の水で濡らし、上記で調製した実施例61のアウトバストリートメント2gを塗布し、1分間放置後、ノンシリコンシャンプー(商品名:ヘアシーズンズ シャンプースムース、日華化学(株)社製)1gにて揉み洗いし、40℃の水で60秒間すすぎ、ドライヤーにて乾燥させた。この一連の作業を30回繰り返し、アウトバストリートメント処理毛髪サンプルを作製した。
得られたアウトバストリートメント処理毛髪サンプルの滑らかさ、しっとり感、シリコーン成分蓄積性(Si量測定、パーマネントウェーブ施術試験)の評価を上述の方法で行った。その結果を下記表13に示す。
VI−1.ワックスの調製
表14の組成で実施例62のワックスを調製し、評価した。なお、残分とは全量を100部とする量である。
長さ20cm、重さ10gの同一人物(日本人女性25歳)の毛髪に上記で調製した実施例62のワックス2gを塗布し、1分間放置後、40℃の水で濡らし、ノンシリコンシャンプー(商品名:ヘアシーズンズ シャンプースムース、日華化学(株)社製)1gにて揉み洗いし、40℃の水で60秒間すすぎ、ドライヤーにて乾燥させた。この一連の作業を30回繰り返し、ワックス処理毛髪サンプルを作製した。
得られたワックス処理毛髪サンプルの滑らかさ、しっとり感、シリコーン成分蓄積性(Si量測定、パーマネントウェーブ施術試験)の評価を上述の方法で行った。その結果を下記表14に示す。
VII−1.2剤式染毛剤の調製
表15の組成で実施例63の2剤式染毛剤を調製し、評価した。なお、残分とは全量を100部とする量である。
長さ20cm、重さ10gの同一人物(日本人女性25歳)の毛髪に、上記で調製した実施例63の染毛剤1剤と2剤とを1:2の質量比で混ぜ合わせたもの20gを塗布し、33℃で30分間放置後、40℃の水で60秒間すすぎ、ドライヤーにて乾燥させ、40℃の水で濡らし、ノンシリコンシャンプー(商品名:ヘアシーズンズ シャンプースムース、日華化学(株)社製)1gにて揉み洗いし、40℃の水で60秒間すすぎ、ドライヤーにて乾燥させた。この一連の作業を5回繰り返し、2剤式染毛剤処理毛髪サンプルを作製した。
得られた2剤式染毛剤処理毛髪サンプルの滑らかさ、しっとり感、シリコーン成分吸着性(Si蓄積性試験、パーマネントウェーブ施術試験)の評価を上述の方法で行った。その結果を下記表15に示す。
VIII−1.染毛剤の調製
表16の組成で実施例64の染毛剤を調製し、評価した。なお、残分とは全量を100部とする量である。
長さ20cm、重さ10gの同一人物(日本人女性25歳)の毛髪に、上記で調製した実施例64の染毛剤20gを塗布し、33℃で30分間放置後、40℃の水で60秒間すすぎ、ドライヤーにて乾燥させ、40℃の水で濡らし、ノンシリコンシャンプー(商品名:ヘアシーズンズ シャンプースムース、日華化学(株)社製)1gにて揉み洗いし、40℃の水で60秒間すすぎ、ドライヤーにて乾燥させた。この一連の作業を5回繰り返し、染毛剤処理毛髪サンプルを作製した。
得られた染毛剤処理毛髪サンプルの滑らかさ、しっとり感、シリコーン成分蓄積性(Si量測定、パーマネントウェーブ施術試験)の評価を上述の方法で行った。その結果を下記表16に示す。
IX−1.パーマネントウェーブ剤の調製
表17の組成で実施例65のパーマネントウェーブ剤1剤及び2剤を調製し、評価した。なお、残分とは全量を100部とする量である。
長さ20cm、重さ10gの同一人物(日本人女性25歳)の毛髪を水で濡らし、上記で調製した実施例65のパーマネントウェーブ剤1剤10gを塗布し、15分間放置後水洗し、上記で調製した実施例65のパーマネントウェーブ剤2剤10gを塗布し、10分間放置後水洗し、タオルで拭き、自然乾燥にて毛髪を乾燥させた。この一連の作業を5回繰り返し、パーマネントウェーブ剤処理毛髪サンプルを作製した。
得られたパーマネントウェーブ剤処理毛髪サンプルの滑らかさ、しっとり感、シリコーン成分蓄積性(Si量測定、パーマネントウェーブ施術試験)の評価を上述の方法で行った。その結果を下記表17に示す。
Claims (6)
- 下記一般式(1):
−R3−NH−(R3−NH)f−H (2)
〔式(2)中、R3はそれぞれ独立に炭素数1〜5のアルキレン基を表し、fは0又は1を表す。〕
で表される基を表し、Yは下記一般式(3):
−R4−NH−(R4−NH)g−R5 (3)
〔式(3)中、R4はそれぞれ独立に炭素数1〜5のアルキレン基、R5は分岐を有していてもよい炭素数1〜5のアルキル基、分岐を有していてもよい炭素数1〜5のアルコキシ基、分岐を有していてもよい炭素数1〜5のヒドロキシアルキル基又は−CO−(CH2)h−R6(R6は水素原子又はカルボキシ基)で表される基を表し、gは0又は1、hは1〜3の整数を表す。〕
で表される基を表し、aは1〜100、bは0〜50、cは3,000〜200,000、dは1〜50、eは0〜20の整数を表し、(a+b)=2〜100、(d+e)=1〜50、(b+e)=1以上の関係を満たす。}
で表されることを特徴とするオルガノ変性シリコーン。 - 前記一般式(1)中、aは10〜69、bは1〜30、cは4,000〜150,000、dは2〜39、eは1〜15の整数を表し、(a+b)=11〜70、(d+e)=3〜40の関係を満たすものであることを特徴とする請求項1に記載のオルガノ変性シリコーン。
- 前記一般式(1)中、R1は分岐を有していてもよい炭素数2〜10のアルキル基、R2は分岐を有していてもよい炭素数14〜22のアルキル基を表すものであることを特徴とする請求項1又は2に記載のオルガノ変性シリコーン。
- 請求項1〜3のうちのいずれか一項に記載のオルガノ変性シリコーンの製造方法であって、
下記一般式(4):
で表されるアルキル変性シリコーンと、下記一般式(5):
で表されるアミノ基含有ケイ素化合物又は下記一般式(6):
HO−(CH3SiX)d+e−OH (6)
(式(6)中、X、d、eはそれぞれ前記一般式(1)におけるX、d、eと同義である。)
で表されるアミノ基含有ケイ素化合物と、下記一般式(7):
で表される環状ジメチルシリコーンとを、得られるオルガノ変性シリコーンが前記一般式(1)におけるa、b、c、d、eの条件を満たすように反応容器に仕込み、触媒の存在下で平衡化反応させることにより前記オルガノ変性シリコーンを得ることを特徴とするオルガノ変性シリコーンの製造方法。 - 前記平衡化反応により得られたオルガノ変性シリコーンに、前記一般式(1)におけるa、b、c、d、eの条件を満たすように、酸成分又はアルコールを脱水縮合反応させる工程、或いは、クロロアルカン又はクロロアルコールを脱塩酸反応させる工程、をさらに含むことを特徴とする請求項4に記載のオルガノ変性シリコーンの製造方法。
- 請求項1〜3のうちのいずれか一項に記載のオルガノ変性シリコーンを含有することを特徴とする毛髪化粧料。
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