JP2014524938A5

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Publication number: JP2014524938A5
Application number: JP2014523363A
Authority: JP
Filing date: 2012-07-26
Publication date: 2015-03-12
Anticipated expiration: 2032-07-26

Claims

式Ｒ３ＯＯＣ−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＨ_２ＮＨ_２
（式中、Ｒ３はＨまたはｎ−ブチル基であり、およびｑは２と１３の間の整数の添数である。）
のω−アミノ酸（エステル）を、
式（Ｒ_１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＯＯ）_ｘＲ_２
（式中、ｘは１、２または３を表し、Ｒ_１は、Ｈであるか、または４個から１１個の炭素原子を含み、ヒドロキシル官能基を含み得る、炭化水素基であり、Ｒ_２は、Ｈであるか、または２個から４個の炭素原子を含むアルキル基であり、および１つ以上のヘテロ原子を含有し得、ならびにｐは２と１１の間の整数の添数である。）
の一不飽和脂肪酸（エステル）から合成するための方法であって、
カルボニル官能基をニトリル官能基に変換するアンモニア処理反応ステップを含み、
−第１段階において、不飽和脂肪酸／エステルを、任意の順序のエテノリシスおよびアンモニア処理の連続２ステップで、式ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＮのω−不飽和ニトリルに変換し、次いで
−第２段階において、前記ω−不飽和ニトリルを、式（Ｉ）

の触媒を用いて、前記ω−不飽和ニトリルと式ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＯＯＲ_３のアクリレートとのクロスメタセシス反応によって、式Ｒ_３ＯＯＣ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＮ（式中、Ｒ_３はｎ−ブチルである。）のエステルニトリルに変換し、
および次いで、
−第３段階において、前記エステルニトリルを水素化し、式ＲＯＯＣ−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＨ_２ＮＨ_２のω−アミノ酸（エステル）とする
ことを特徴とする、方法。
第１段階において、酸（エステル）のエテノリシスを最初に行い、続いてω−アルケン酸のアンモニア処理を行うことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
第１段階において、酸（エステル）のアンモニア処理を最初に行い、続いて出発脂肪酸のニトリルのエテノリシスを行うことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
第１段階において、ヒドロキシル含有脂肪酸（エステル）の熱分解を最初に行い、続いて熱分解から得られたω−アルケン酸（エステル）のアンモニア処理を行うことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
第１段階において、酸（エステル）のアンモニア処理を行い、エテノリシス反応は続いて行わないことを特徴とする、請求項１に記載の方法。