JP2014511495A - 糖類、糖アルコール、及び関連する脱水生成物の定量分析のための改良された方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本方法により、例えば、金属トリフラート触媒の存在下、カルボン酸、カルボン酸無水物又はカルボン酸ハライドを用いてこれらを誘導体化することで、これらをガスクロマトグラフィーで効率的かつ正確に定量することができる。本方法は、大量の水の存在下でさえも、十分に迅速かつ完全である誘導体化を含み、基本的に室温条件で行うことができるので、定量化する物質が実質的に分解又は劣化せず、実質的に完全に誘導体形で分析される。
【選択図】なし
Description
無水酢酸及びビスマストリフラート触媒を用いたイソソルビドの誘導体化
市販のイソソルビド(工業グレード、85%、製品番号100100)をArcher Daniels Midland Co.(イリノイ州、Decatur)から入手し、以下のように誘導体化した。すなわち、イソソルビド0.1gの試料をシンチレーションバイアルに秤量し、1.0mLの無水酢酸を添加した。ビスマストリフラート触媒(0.001g)を添加し、バイアルを10分間注意深く回転した。その後、バイアルにゆるく蓋をし、時々穏やかに回転させながら1時間恒温放置した。恒温放置後、試料の1.00mLアリコートを9.00mLの酢酸エチルで希釈した。
トウモロコシ茎葉加水分解物中の糖類のアセチル化
刻んだトウモロコシの茎葉(1.1kg)を、蒸気ジャケットを備えた回転型反応器中で、5Lの70%酢酸(水中のv/v)と共に加熱した。反応器を10〜20分のうちに150℃にした。最大温度を165〜170℃の間にして、更に20分間加熱を続けた。加水分解したヘミセルロース及び溶解したリグニンを含有する液体画分を、真空濾過によってセルロースパルプ固形分から分離した。パルプを高温の70%酢酸(4〜6L)で一度洗浄し、濾過し、次いで温水(4L)で一度洗浄して濾過した。液体画分と2つのろ液とを併せた。これは加水分解したヘミセルロース、溶解したリグニン、及びパルプ洗浄液を含んでいた。併せた液体及び濾液を、乾燥固形分が35〜50%になるように濃縮して高濃度シロップを作製した。
ビスマストリフラート触媒の回収及び再利用
実施例2の反応中に析出した固体を誘導結合プラズマ分析法によって金属について分析したところ、ビスマスと硫黄のみ含有していた。析出した触媒がまだ活性であるかどうかを調べるために、2−プロパノールのアセチル化で酢酸イソプロピルを製造することで、析出触媒を試験した。数ミリグラム(スパチュラ先端サイズ1さじの量)の析出触媒に、窒素下、無水酢酸(1mL)を添加し、濁った溶液を得た。10分撹拌後、イソプロピルアルコール(100μL)を滴下した。反応温度は2、3℃上昇し、それから降下し始めた。混合物を室温で2.5時間撹拌し、その後遠心分離した。液体の一部をCD2Cl2で希釈し、NMRで分析した。反応混合物の1H NMRから、2−プロパノールが完全に酢酸イソプロピルに変換されていたことが明らかになり、触媒がまだ活性であったことが示された。
Claims (19)
- 糖類、糖アルコール、及びこれらの脱水生成物から選択される複数の化合物を含む混合物の定量分析方法であって、前記化合物は、金属トリフラート触媒の存在下で、カルボン酸、カルボン酸無水物又はカルボン酸ハライドとの反応によって誘導体化され、前記誘導体化された化合物がその後定量的に分析される、方法。
- 前記混合物が50体積%以上の水を含有する、請求項1に記載の方法。
- 前記誘導体化が、120分以内に実質的に完結する、請求項1に記載の方法。
- 前記反応が、60分以内に実質的に完結する、請求項3に記載の方法。
- 前記反応が、30分以内に実質的に完結する、請求項4に記載の方法。
- 前記反応が、15分以内に実質的に完結する、請求項5に記載の方法。
- 前記誘導体化が20〜25℃で行われる、請求項3に記載の方法。
- 前記誘導体化されていない混合物中に存在する前記糖類、糖アルコール、及び脱水生成物の少なくとも90%が、前記定量分析によってそれらのアセチル化された形態で分析される、請求項3に記載の方法。
- 前記誘導体化されていない混合物中に存在する前記糖類、糖アルコール、及び脱水生成物の少なくとも95%が、前記定量分析によってそれらのアセチル化された形態で分析される、請求項8に記載の方法。
- 前記誘導体化されていない混合物中に存在する前記糖類、糖アルコール、及び脱水生成物の少なくとも99%が、前記定量分析によってそれらのアセチル化された形態で分析される、請求項8に記載の方法。
- 前記誘導体化された化合物の前記定量分析が少なくとも部分的にガスクロマトグラフィーによって行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記化合物が、ルイス酸金属トリフラート触媒存在下での無水酢酸との反応によって誘導体化される、請求項11に記載の方法。
- 水性混合物中のイソソルビドの定量分析方法であって、ルイス酸金属トリフラート触媒存在下での無水酢酸との反応によってイソソルビドをアセチル化することと、次いで前記混合物をイソソルビド由来の前記アセチル化した誘導体について定量的に分析することとを含む、方法。
- 前記定量分析にガスクロマトグラフィーを使用する、請求項13に記載の方法。
- ビスマストリフラート触媒を使用する、請求項13に記載の方法。
- 前記アセチル化が、実質的に反応が完結するまで室温で行われる、請求項13に記載の方法。
- 実質的な反応の完結が120分以内に達成される、請求項16に記載の方法。
- リグノセルロース系バイオマスの酵素又は酸による加水分解由来のバイオマス加水分解物画分中の糖類の定量分析と、前記加水分解されたバイオマスの、セルロースパルプ固形分画分、リグニン画分、及び加水分解されたヘミセルロース画分への分画とのための方法であって、前記方法は、前記加水分解された画分中の前記糖類をルイス酸金属トリフラート触媒の存在下で無水酢酸を用いてアセチル化することと、次いで前記混合物を前記アセチル化された糖誘導体について定量的に分析することとを含む、方法。
- 前記アセチル化が、ビスマストリフラート触媒を用いて室温条件下で実質的に反応が完結するまで行われる、請求項18に記載の方法。
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