JP2014504598A - 抗酸化、抗炎症、抗放射線、金属キレート化合物およびその使用 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
Cys−Lys−Met−Cys(SEQ ID NO:1)、
Cys−Met−Lys−Cys(SEQ ID NO:2);および
Cys−β−Ala−His−Cys(SEQ ID NO:3)。
Cys−Lys−Met−Cys(SEQ ID NO:1)、
Cys−Met−Lys−Cys(SEQ ID NO:2);および
Cys−β−Ala−His−Cys(SEQ ID NO:3)。
本明細書では、「ペプチド」はペプチド結合により結合されたアミノ酸の配列を示す。「テトラペプチド」という用語は、4つのアミノ酸から構成されるペプチドを示す。本発明のペプチドは典型的には、直線形態で使用されるが、環化がペプチド特徴を著しく妨害しない場合、ペプチドの環状形態もまた使用することができることは認識されるであろう。
1つの態様によれば、本発明は、下記からなる群より選択されるアミノ酸配列を有するペプチドを提供する:
Cys−Lys−Met−Cys(SEQ ID NO:1)、
Cys−Met−Lys−Cys(SEQ ID NO:2)、
Cys−β−Ala−His−Cys(SEQ ID NO:3)、
Cys−γ−Glu−Cys−Cys((SEQ ID NO:7)、
Cys−γ−Glu−Cys(SEQ ID NO:8)。
Cys−Lys−Met−Cys(SEQ ID NO:1)、
Cys−Met−Lys−Cys(SEQ ID NO:2);および
Cys−β−Ala−His−Cys(SEQ ID NO:3)。
Z−Cys−Lys−Met−Cys−Y(SEQ ID NO:9)、
Z−Cys−Met−Lys−Cys−Y(SEQ ID NO:10);および
Z−Cys−β−Ala−His−Cys−Y(SEQ ID NO:11)、
ここで、Zはアミノ末端修飾を表し、Yはカルボキシ末端修飾を表す。
別の態様によれば、本発明は本発明のペプチドまたはその塩を含む組成物を提供する。
本発明の短ペプチドの抗酸化、抗炎症、抗アレルギーおよび金属キレート化活性の組み合わせにより、そのようなペプチドは、様々な疾患の治療に特に有用となる。
実施例1:ペプチド合成
下記の新規5つのペプチドを、固相ペプチド合成(SPSS)により、Fmoc戦略を用いて合成した(5つ全てのペプチドは>98%純粋であった):
N−アセチル−Cys−Lys−Met−Cys−NH2、本明細書ではDY−65(SEQ ID NO:4)として指定される;
N−アセチル−Cys−βAla−His−Cys−NH2、本明細書ではDY−66(SEQ ID NO:6)として指定される;
N−アセチル−Cys−γGlu−Cys−NH2、本明細書ではDY−67(SEQ ID NO:13)として指定される;
N−アセチル−Cys−Met−Lys−Cys−NH2、本明細書ではDY−70(SEQ ID NO:5)として指定される;および
N−アセチル−Cys−γGlu−Cys−Cys−NH2、本明細書ではDY−71(SEQ ID NO:12)として指定される。
CB3:N−アセチル−Cys−Pro−Cys−NH2(SEQ ID NO:14)
CB4:N−アセチル−Cys−Gly−Pro−Cys−NH2(SEQ ID NO:15)
上記新規5つのペプチドを、抗炎症活性に対し検査し、それらの活性をペプチドCB3のそれと比較した。雄ICRマウスは、動物の後足の両方の足底下領域内へのカラゲナンの注射前30分に、試験ペプチド(150mg/kg)の各々の腹腔内投与を受けた。カラゲナンを、3mg/mlの濃度で水に溶解し、50μlの体積で注射した。後足厚さをMitutoyo(登録商標)マイクロメータによりカラゲナン注射前に、その後各測定間1時間の間隔で測定した。腫脹を、各時間間隔で測定した後足の厚さと、0時(カラゲナン注射前)のそのサイズの間の差として計算した。各群に対しn=6足蹠(3動物)。
ザイモサン誘発ショック.雄BALB/cマウスを下記実験群(各群に対して8マウス)にランダムに割り当てた:
(1)ザイモサン+ビヒクル群(「ZYM」).マウスは腹腔内でザイモサン500mg/kgにより処理した。
(2)ザイモサン+DY−66群(「ZYM+DY−66」).ザイモサン+ビヒクル群と同一であるが、ペプチドDY−66を投与した。
(3)ザイモサン+DY−65群(「ZYM+DY−65」).ザイモサン+ビヒクル群と同一である、ペプチドDY−65を投与した。
(4)ザイモサン+DY−70群(「ZYM+DY−70」).ザイモサン+ビヒクル群と同一であるが、ペプチドDY−70を投与した。
(5)ザイモサン+DY−71群(「ZYM+DY−71」).ザイモサン+ビヒクル群と同一であるが、ペプチドDY−71を投与した。
(6)ザイモサン+DY−67群(「ZYM+DY−67」).ザイモサン+ビヒクル群と同一であるが、ペプチドDY−67を投与した。
(7)シャム群(「シャム」).ザイモサン+ビヒクル群と同一であるが、ザイモサンの代わりにビヒクルを投与した。
・初回投与(50mg/kg)をザイモサン注射3日前に与えた。
・第2回投与(50mg/kg)をザイモサン注射2日前に与えた。
・第3回投与(50mg/kg)をザイモサン注射1日前に与えた。
・第4回投与(120mg/kg)をザイモサン注射30分前に与えた。
・第5回投与(120mg/kg)をザイモサン注射5時間後に与えた。
下記ペプチドをこの実施例で検査した:DY−65、DY−66およびDY−70。
(1)ザイモサン+ビヒクル群(「ZYM」).マウスは腹腔内でザイモサン500mg/kgにより処理した。
(2)ザイモサン+DY−65群(「ZYM+DY−65」).ザイモサン+ビヒクル群と同一であるが、ペプチドDY−65を投与した。
(3)ザイモサン+DY−66群(「ZYM+DY−66」).ザイモサン+ビヒクル群と同一であるが、ペプチドDY−66を投与した。
(4)ザイモサン+DY−70群(「ZYM+DY−70」).ザイモサン+ビヒクル群と同一であるが、ペプチドDY−70を投与した。
(5)シャム群(「シャム」).ザイモサン+ビヒクル群と同一であるが、ザイモサンの代わりにビヒクルを投与した。
5つのペプチド全てをこの実施例において、下記手順に従い、検査した:
ヒト神経芽細胞腫SH−SY5Y細胞を、10%ウシ胎仔血清(Invitrogen)、100μg/mlストレプトマイシンおよび100U/mlペニシリンG(Gibco)が補充されたダルベッコ変法イーグル培地(DMEM、Invitrogen)で維持した。細胞を、6.25x104/cm2の密度で蒔き、24時間インキュベートし、その後、それらを異なる処理にさらした。
SH−SY5Y細胞を、96−ウェルプレート上に蒔き、オーラノフィン(AuF)(5μM)で30分間処理した。その後、細胞をPBSで洗浄し、指示された濃度のペプチドのどちらか1つで処理した。24時間後、細胞をグルタルアルデヒドを用いて、0.5%の最終濃度で10分固定した。細胞を3回DDWで洗浄し、一晩中乾燥させ、1回ホウ酸塩緩衝液(0.1M、pH8.5)で洗浄した。固定した細胞を200μlの、ホウ酸塩緩衝液に溶解した1%メチレンブルーで1時間染色した。大規模な洗浄および乾燥後、色を200μlの0.1M HClで1時間、37℃で抽出し、吸光度を分光光度計で630nmにて読み取った。
20〜30マイクログラムのタンパク質試料を、10−12%SDS−PAGEゲルにロードした。その後、タンパク質を、電気泳動的にニトロセルロース(Whatman、Germany)に移した。ブロットを、1時間室温(RT)で、4%Difco脱脂乳(BD、USA)を有するTBS−T(25mM Tris−HCl pH7.4、0.9%NaClおよび0.02%Tween−20)中でインキュベートすることによりブロックし、一晩中、4℃で、一次抗体:pERK1/2(Thr 202/Tyr204)、マウスmAb、(1:6,000);p−SAPK/JNK(Thr183/Tyr185)、ウサギmAb;SAPK/JNK、マウスmAb;p−p38MAPキナーゼ(Thr180/Tyr182)、ウサギmAb;切断カスパーゼ3、ウサギmAbと共にインキュベートした。全ての抗体は、Cell Signaling Tech.USAからのものであり、1:1000で使用した。精製bカテニン、マウスmAb、(1:10,000;BD Transduction Laboratories、USA)を、5%BSA、0.04%アジドを含むTBS−T中で希釈した。タンパク質を抗マウスまたは抗ウサギIgG−HRP結合抗体(1:10,000;Cell Signaling、Tech.USA)を用いて検出した。
下記ペプチドをこの実施例で検査した:DY−65、DY−66およびDY−70。
この実施例では、ペプチドDY−66を検査し、公知のCB3ペプチドと比較した。
5つのペプチド全てをこの実施例では検査し、それらの活性を公知のCB3ペプチドと比較した。HaCaT細胞を、96−ウェルプレートに10x104細胞/mlの濃度で24時間播種した。その後、細胞を指示された濃度のペプチドと共に2.5時間インキュベートし、続いて、PBSで洗浄し、90μM過酸化水素(ペプチドなし)で30分間インキュベートした。細胞をPBSで洗浄し、ペプチドを含む培養培地を用いて72時間インキュベートした。細胞生存率をMTTにより試験した。細胞生存率に対するペプチドの効果を、過酸化水素暴露なしで同様に実施した。
雄ICRマウスに、250mg/kgDY−65を、5日連続して腹腔内注射した。最後の注射後30分に、肺、心臓、骨格筋(大腿)、脳、肝臓、腎臓および血液を取り除き、ホモジナイズし(200μl蒸留水中の100mgの組織)、遠心分離し、30K Microcon(登録商標)フィルタを通して濾過した。市販のキット(BioVision、カタログ番号K642−100)によりカルニチン分析を実施した。各群に対してn=4。
下記ペプチドをこの実施例で検査し、それらの活性を公知のCB3ペプチドと比較した:DY−65、DY−66およびDY−70。
C57BL/6雌マウス(7−8週齢)に、ペプチドまたはPBSを−3、−2、−1日に、50mg/kgの用量でまたはPBSのみで(各群において6マウス)腹腔内注射した。0日に、全てのマウスに、200μg/マウスのLPSを腹腔内注射し、45分後、それらに150mg/kgのペプチドを腹腔内注射した。3マウスの別の群は、正常な未処理マウスとして機能した。6時間後、LPS注射マウスを採血しヘパリン化チューブに入れ(各マウスから約300μlの血液)、ROSレベルを血漿中で測定した。
最初に、5つのペプチド全てを、コンカナバリンA(Con−A)の注射(静注)により誘発した肝炎のマウスモデルにおいて検査した。
5つのペプチド全てを、それらの銅および第二鉄イオンに結合する能力に対し検査した。0.83mMの各ペプチドを1.66mMの、FeCL3またはCuSO4のいずれかと混合した。混合物を1時間室温でインキュベートし、さらに4℃で、分析まで維持した。試料を質量スペクトル(ESI)により分析した。
研究範囲:高グルコース培地でインキュベートした内皮細胞における糖化最終産物の発生の抑制における試験ペプチド(例えば、DY−66)のインビトロ効力の確立
1.シャム(5mMグルコース;30mMグルコースへの暴露なし)
2.ビヒクル対照(30mMグルコース)
3.ペプチド(40、100、または400μM)+30mMグルコース
4.カルノシン(40、100、または400μM)+30mMグルコース
5.N−アセチルシステイン(NAC)(40、100、または400μM)+30mMグルコース
Claims (43)
- 下記からなる群より選択されるアミノ酸配列を有するペプチド:
Cys−Lys−Met−Cys(SEQ ID NO:1)、
Cys−Met−Lys−Cys(SEQ ID NO:2)、および
Cys−β−Ala−His−Cys(SEQ ID NO:3)。 - さらに、アミノ末端修飾およびカルボキシ末端修飾からなる群より選択される少なくとも1つの修飾を含む、請求項1に記載のペプチド。
- 前記アミノ末端修飾はアミノ末端ブロッキング基である、請求項2に記載のペプチド。
- 前記アミノ末端ブロッキング基は、アルキルおよびアシルからなる群より選択される、請求項3に記載のペプチド。
- 前記アミノ末端ブロッキング基はアセチル基である、請求項3に記載のペプチド。
- 前記アミノ末端修飾は、ペプチドの脂質層を透過する能力を改善する、および/またはペプチドの皮膚内に透過する能力を改善する部分である、請求項2に記載のペプチド。
- 前記部分は脂肪酸である、請求項6に記載のペプチド。
- 前記脂肪酸は、パルミチン酸、ホスファチジン酸、ステアリン酸、アラキドン酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸およびオレイン酸からなる群より選択される、請求項7に記載のペプチド。
- 前記カルボキシ末端修飾はカルボキシ末端ブロッキング基である、請求項2に記載のペプチド。
- 前記カルボキシ末端ブロッキング基は、アミド、エステルおよびアルコール基からなる群より選択される、請求項9に記載のペプチド。
- 前記カルボキシ末端ブロッキング基はアミド基である、請求項10に記載のペプチド。
- 2つのシステイン残基間に配置されるLys−MetまたはMet−Lysを含む、請求項1に記載のペプチド。
- 2つのシステイン残基に配置されるβ−Ala−Hisを含む、請求項1に記載のペプチド。
- 抗酸化、抗炎症、抗アレルギー、抗放射線、金属キレート化またはそれらの組み合わせからなる群より選択される活性を有する、請求項1に記載のペプチド。
- 抗炎症活性を有する、請求項1に記載のペプチド。
- 抗アレルギー活性を有する、請求項1に記載のペプチド。
- 抗酸化剤活性を有する、請求項1に記載のペプチド。
- 塩の形態である、請求項1に記載のペプチド。
- 前記塩は、トリフルオロ酢酸(TFA)、酢酸およびクエン酸からなる群より選択される、請求項18に記載のペプチド。
- 下記からなる群より選択されるアミノ酸配列を有するペプチドまたはその塩を含む組成物:
Cys−Lys−Met−Cys(SEQ ID NO:1)、
Cys−Met−Lys−Cys(SEQ ID NO:2);および
Cys−β−Ala−His−Cys(SEQ ID NO:3)。 - 医薬組成物として製剤化される、請求項20に記載の組成物。
- さらに、薬学的に許容される希釈剤、賦形剤または担体を含む、請求項21に記載の組成物。
- 化粧組成物として製剤化される、請求項20に記載の組成物。
- さらに美容上許容される希釈剤、賦形剤または担体を含む、請求項3に記載の組成物。
- 局所投与される、請求項20に記載の組成物。
- 全身投与される、請求項20に記載の組成物。
- 酸化的ストレス、アレルギーまたは炎症の少なくとも1つと関連する疾患または障害を治療するための方法であって、その必要がある被験体に、活性成分として、下記からなる群より選択されるアミノ酸配列を有するペプチドまたはその塩を含む組成物を投与することを含む、方法:
Cys−Lys−Met−Cys(SEQ ID NO:1)、
Cys−Met−Lys−Cys(SEQ ID NO:2);および
Cys−β−Ala−His−Cys(SEQ ID NO:3)。 - 前記疾患または障害は酸化的ストレスと関連する、請求項27に記載の方法。
- 前記疾患または障害は、Alzheimer病、Parkinson病、糖尿病、関節リウマチ、虚血再灌流障害および白斑からなる群より選択される、請求項28に記載の方法。
- 前記疾患または障害は、炎症と関連する、請求項27に記載の方法。
- 前記疾患または障害は自己免疫疾患である、請求項30に記載の方法。
- 前記疾患または障害は、急性炎症、関節リウマチ、炎症性腸疾患およびアテローム性動脈硬化からなる群より選択される、請求項30に記載の方法。
- 前記疾患または障害は、アレルギーと関連する、請求項27に記載の方法。
- 前記疾患または障害は、アレルギー性気道疾患、アレルギー性鼻炎、湿疹、皮膚炎、胃腸食物アレルギーおよび眼アレルギーからなる群より選択される、請求項33に記載の方法。
- 酸化的ストレス、アレルギーまたは炎症の少なくとも1つと関連する疾患または障害の治療および/または防止において使用するための、活性成分として、下記からなる群より選択されるアミノ酸配列を有するペプチドまたはその塩を含む、医薬組成物:
Cys−Lys−Met−Cys(SEQ ID NO:1)、
Cys−Met−Lys−Cys(SEQ ID NO:2);および
Cys−β−Ala−His−Cys(SEQ ID NO:3)。 - 糖化最終産物の存在または蓄積と関連する疾患または障害を治療するおよび/または防止するための方法であって、その必要がある被験体に、活性成分として、下記からなる群より選択されるアミノ酸配列を有するペプチドまたはその塩を含む組成物を投与することを含む、方法:
Cys−Lys−Met−Cys(SEQ ID NO:1)、
Cys−Met−Lys−Cys(SEQ ID NO:2);および
Cys−β−Ala−His−Cys(SEQ ID NO:3)。 - 糖化最終産物の存在または蓄積と関連する疾患または障害の治療および/または防止において使用するための、活性成分として、下記からなる群より選択されるアミノ酸配列を有するペプチドまたはその塩を含む、医薬組成物:
Cys−Lys−Met−Cys(SEQ ID NO:1)、
Cys−Met−Lys−Cys(SEQ ID NO:2);および
Cys−β−Ala−His−Cys(SEQ ID NO:3)。 - ヒト皮膚の加齢過程を遅延させる、ヒト皮膚の加齢の徴候を低減させるまたはその両方のための方法であって、皮膚に、活性成分として、下記からなる群より選択されるアミノ酸配列を有するペプチドまたはその塩を含む化粧組成物を適用することを含む、方法:
Cys−Lys−Met−Cys(SEQ ID NO:1)、
Cys−Met−Lys−Cys(SEQ ID NO:2);および
Cys−β−Ala−His−Cys(SEQ ID NO:3)。 - ヒト皮膚の加齢過程を遅延させること、およびヒト皮膚の加齢の徴候を低減させることは、皮膚の色合いの改善、しわの低減、線の除去、皮膚の堅さの促進ならびに皮膚の感性および易刺激性の低減を含む、請求項38に記載の方法。
- ヒト皮膚の加齢過程を遅延させる、ヒト皮膚の加齢の徴候を低減させるまたはそれらの両方において使用するための、活性成分として、下記からなる群より選択されるアミノ酸配列を有するペプチドまたはその塩を含む化粧組成物:
Cys−Lys−Met−Cys(SEQ ID NO:1)、
Cys−Met−Lys−Cys(SEQ ID NO:2);および
Cys−β−Ala−His−Cys(SEQ ID NO:3)。 - 電離放射線により引き起こされる悪影響または障害を治療するおよび/または防止するための方法であって、その必要がある被験体に、活性成分として、下記からなる群より選択されるアミノ酸配列を有するペプチドまたはその塩を含む組成物を投与することを含む、方法:
Cys−Lys−Met−Cys(SEQ ID NO:1)、
Cys−Met−Lys−Cys(SEQ ID NO:2);および
Cys−β−Ala−His−Cys(SEQ ID NO:3)。 - 前記電離放射線は紫外放射線である、請求項41に記載の方法。
- 電離放射線により引き起こされる悪影響または障害を治療および/または防止するための医薬組成物であって、活性成分として、下記からなる群より選択されるアミノ酸配列を有するペプチドまたはその塩を含む医薬組成物:
Cys−Lys−Met−Cys(SEQ ID NO:1)、
Cys−Met−Lys−Cys(SEQ ID NO:2);および
Cys−β−Ala−His−Cys(SEQ ID NO:3)。
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