JP2014502257A - 中枢神経系の疾患を画像化、診断及び/又は治療するために使用する化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
Dは、重水素であり;
R1は、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、イソブチルから選択され;
R2は、フッ素、[18F]フッ素又は脱離基であり;
n及びmは、0及び1から選択され、ただし、n=0のとき、mは1でなければならず、n=1のとき、mは0でなければならず、並びにR2がフッ素のとき、nは1でなければならず、及びmは0でなければならない)
で表される化合物であって、該化合物の全ての立体異性体を含み、限定されないが、鏡像異性体及びジアステレオ異性体、並びにラセミ混合物、有機酸若しくは無機酸との任意の適切な塩、エステル、複合体又は溶媒和物を含む、前記化合物を対象とする。
本明細書で使用するとき、「脱離基」とは、ハロ、特にクロロ、ブロモ、ヨード、メタンスルホニルオキシ、p−トルエンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ、(4−ブロモ−ベンゼン)スルホニルオキシ、(4−ニトロ−ベンゼン)スルホニルオキシ、(2−ニトロ−ベンゼン)−スルホニルオキシ、(4−イソプロピル−ベンゼン)スルホニルオキシ、(2,4,6−トリ−イソプロピル−ベンゼン)−スルホニルオキシ、(2,4,6−トリメチル−ベンゼン)スルホニルオキシ、(4−tert−ブチル−ベンゼン)スルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、及び(4−メトキシ−ベンゼン)スルホニルオキシを含む群から選択される官能基を指す。
第一の局面では、本発明は、一般式I:
Dは、重水素であり;
R1は、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、イソブチルから選択され;
R2は、フッ素、[18F]フッ素又は脱離基であり、ここで、好ましい脱離基は、ハロゲン、場合によりフッ素によって置換されるC1−C6−アルキルスルホニルオキシ、及び場合により水素、メチル、ハロ及びニトロによって置換されるアリールスルホニルオキシから選択され、特に好ましい脱離基は、クロロ、ブロモ、メタンスルホニルオキシ、及びp−トルエンスルホニルオキシであり、最も好ましい脱離基はクロロであり;
n及びmは、0及び1から選択され、ただし、n=0のとき、mは1でなければならず、n=1のとき、mは0でなければならず、並びにR2がフッ素のとき、nは1でなければならず、及びmは0でなければならない)
で表される化合物であって、該化合物の全ての立体異性体を含み、限定されないが、鏡像異性体及びジアステレオ異性体、並びにラセミ混合物、有機酸若しくは無機酸との任意の適切な塩、エステル、複合体又は溶媒和物を含む上記化合物に関する。
Dは、重水素であり;
R1は、メチルであり;
R2は、フルオロ又はクロロから選択され;
n及びmは、0及び1から選択され、ただし、n=0のとき、mは1でなければならず、n=1のとき、mは0でなければならず、並びにR2がフッ素又は[18F]フッ素のとき、nは1でなければならず、及びmは0でなければならない)
で表される化合物であって、鏡像異性体、並びにラセミ混合物、及び有機酸若しくは無機酸との任意の適切な塩、又は溶媒和物を含む上記化合物に関する。
Dは、重水素であり;
R2は、フルオロ又はクロロから選択される)
で表される化合物であって、鏡像異性体、並びにラセミ混合物、及び有機酸若しくは無機酸との任意の適切な塩、又は溶媒和物を含む上記化合物に関する。
Dは、重水素であり;
R2は、クロロである)
で表される化合物であって、鏡像異性体、並びにラセミ混合物、及び有機酸若しくは無機酸との任意の適切な塩、又は溶媒和物を含む上記化合物に関する。
で表される化合物であって、有機酸若しくは無機酸との任意の適切な塩、又は溶媒和物を含む上記化合物に関する。
で表される化合物であって、有機酸若しくは無機酸との任意の適切な塩、又は溶媒和物を含む上記化合物に関する。
1.式I:
Dは、重水素であり;
R1は、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、イソブチルから選択され;
R2は、フッ素、[18F]フッ素又は脱離基であり、ここで、脱離基は、ハロゲン、場合によりフッ素によって置換されるC1−C6−アルキルスルホニルオキシ、及び場合により水素、メチル、ハロ及びニトロによって置換されるアリールスルホニルオキシから選択され;
n及びmは、0及び1から選択され、ただし、n=0のとき、mは1でなければならず、n=1のとき、mは0でなければならず、並びにR2がフッ素のとき、nは1でなければならず、及びmは0でなければならない)
で表される化合物であって、該化合物の全ての立体異性体を含み、限定されないが、鏡像異性体及びジアステレオ異性体、並びにラセミ混合物、有機酸若しくは無機酸との任意の適切な塩、エステル、複合体又は溶媒和物を含む、前記化合物。
R1が、メチルであり;
R2が、フルオロ又はクロロである
上記1又は2に記載の化合物。
Dは、重水素であり;
R2は、フルオロ又はクロロから選択される)
で表される化合物であって、鏡像異性体、並びにラセミ混合物、及び有機酸若しくは無機酸との任意の適切な塩、又は溶媒和物を含む、前記化合物。
Dは、重水素であり;
R2は、クロロである)
で表される化合物であって、鏡像異性体、並びにラセミ混合物、及び有機酸若しくは無機酸との任意の適切な塩、又は溶媒和物を含む、前記化合物。
で表される化合物、式Ie:
で表される化合物、式If:
からなる化合物の群から選択される化合物であって、有機酸若しくは無機酸との任意の適切な塩、又は溶媒和物を含む、前記化合物。
で表される化合物、上記7〜11に記載の化合物又は組成物。
Dは、重水素であり;
R1は、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、イソブチルから選択され;
R2は、脱離基であり、ここで、脱離基は、ハロゲン、場合によりフッ素によって置換されるC1−C6−アルキルスルホニルオキシ、及び場合により水素、メチル、ハロ及びニトロによって置換されるアリールスルホニルオキシから選択され;
n及びmは、0及び1から選択され、ただし、n=0のとき、mは1でなければならず、n=1のとき、mは0でなければならず、並びにR2がフッ素のとき、nは1でなければならず、及びmは0でなければならない)
で表される化合物を合成する方法であって、式IIa:
Dは、重水素であり;
R2は、クロロである)
で表される化合物を合成する方法であって、式IIb:
式IIc:
Dは、重水素であり;
R1は、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、イソブチルから選択され;
R2は、[18F]フッ素であり;
nは1であり、mは0である)
で表される化合物を合成するための方法であって、式I:
Dは、重水素であり;
R1は、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、イソブチルから選択され;
R2は、脱離基であり、ここで、脱離基は、ハロゲン、場合によりフッ素によって置換されるC1−C6−アルキルスルホニルオキシ、及び場合により水素、メチル、ハロ及びニトロによって置換されるアリールスルホニルオキシから選択され;
nは0であり、mは1である)
で表される化合物と適切なF−フッ素化剤であり、ここで、Fは18Fである、前記方法。
で表される化合物を合成するための方法であって、
式Id:
で表される化合物を合成するための方法であって、
式If:
本発明の化合物の合成は、一般式IIで表されるアミノアルコール中間体から開始する。これらのアミノアルコールの多くは、当業者に知られ、多くの場合、市販されている適切なアミノ酸ビルディングブロック又は適切に保護されている中間体から容易に合成される。次に、重水素化されたプロパギル基が導入され、第3吸アミンIIaを得る。これは、Fowler et al.,Nucl.Med.Biol.2001,28(7):779−785に従って調製される粗製3−ブロモ(3,3−2H2)プロパ−1−エンを用いて行うことができる。本発明者らにおいて、対応するトシレートIIIは、その低い揮発度と良好な検出可能性に起因して、より実際的であることが分かった。上記の参考文献に記載される重水素化されたプロパギルアルコールから容易に調製される。
一般:全ての溶媒及び化学物質は、市販供給源から得て、さらに精製せずに使用した。以下の表は、本明細書内で説明されていない限りにおいて、この段落及び実施例で使用される省略形を列挙する。NMRピークフォームは、それらがスペクトルに観られるように記述され、可能な高次効果を考慮していない。化学物質名は、Advanced Chemical DevelopmentによるACD IUPAC命名ソフトを用いて得られた。いくつかの場合、市販試薬の一般に許容される名称は、ACD/IUPACで生じさせた名称の代わりに用いられた。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.26 (s, 3 H), 2.51 - 2.62 (m, 3 H) 3.16 - 3.30 (m, 3 H), 7.11 - 7.25 (m, 5 H). MS (ESI): [M + H]+ = 166.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.47 (m app s, 4 H), 7.36 (d, 2 H), 7.83 (d, 2 H). MS (ESI): [M + H]+ = 213.
1H NMR (600 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.29 (s, 1 H) 2.37 - 2.43 (m, 1 H) 2.44 (s, 3 H) 2.75 - 2.95 (s br, 1 H) 3.05 - 3.12 (m, 2 H) 3.33 - 3.39 (m, 1 H) 3.41 - 3.46 (m, 1 H) 7.16 - 7.32 (m, 5 H). MS (ESI): [M + H]+ = 206.
1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.21 (s, 1 H) 2.38 (s, 3 H) 2.74 (d, 2 H) 2.95 (dd, 1 H) 3.23 (dd, 1 H) 4.10 - 4.19 (m, 1 H) 7.23 - 7.36 (m, 5 H).
MS (ESI): [M + H]+ = 224.
[19F]D2デプレニル(実施例の化合物)は、MAO−B(IC50=41.3nM)に対して親和性を有する。これは、Amplex Red Monoamine Oxidase Assay−Kit(Molecular Probes)の各試薬を用いて、各cDNAインサート(Sigma)を含む組換えバキュロウイルスで感染させた昆虫細胞から調製されたヒトMAO−Bをインキュベートすることによって決定された。MAO−Aに対する親和性は、1μMより大きい。
Claims (22)
- 式I:
Dは、重水素であり;
R1は、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、イソブチルから選択され;
R2は、フッ素、[18F]フッ素又は脱離基であり、ここで、脱離基は、ハロゲン、場合によりフッ素によって置換されるC1−C6−アルキルスルホニルオキシ、及び場合により水素、メチル、ハロ及びニトロによって置換されるアリールスルホニルオキシから選択され;
n及びmは、0及び1から選択され、ただし、n=0のとき、mは1でなければならず、n=1のとき、mは0でなければならず、並びにR2がフッ素のとき、nは1でなければならず、及びmは0でなければならない)
で表される化合物であって、該化合物の全ての立体異性体を含み、限定されないが、鏡像異性体及びジアステレオ異性体、並びにラセミ混合物、有機酸若しくは無機酸との任意の適切な塩、エステル、複合体又は溶媒和物を含む、前記化合物。 - R2が、クロロ、ブロモ、メタンスルホニルオキシ、及びp−トルエンスルホニルオキシからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- Dが、重水素であり;
R1が、メチルであり;
R2が、フルオロ又はクロロである
請求項1又は2に記載の化合物。 - PET画像化のための診断用化合物としての請求項1、3、4及び6に記載の[18F]標識された化合物。
- PET画像化のための請求項1、3、4及び6に記載の[18F]標識された化合物を含む診断用組成物。
- CNS疾患のPET画像化のための請求項1、3、4及び6に記載の[18F]標識された化合物。
- CNS疾患のPET画像化のための請求項1、3、4及び6に記載の[18F]標識された化合物を含む診断用組成物。
- アルツハイマー病の画像化のための請求項7〜10に記載の化合物又は組成物。
- 式I:
Dは、重水素であり;
R1は、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、イソブチルから選択され;
R2は、脱離基であり、ここで、脱離基は、ハロゲン、場合によりフッ素によって置換されるC1−C6−アルキルスルホニルオキシ、及び場合により水素、メチル、ハロ及びニトロによって置換されるアリールスルホニルオキシから選択され;
n及びmは、0及び1から選択され、ただし、n=0のとき、mは1でなければならず、n=1のとき、mは0でなければならず、並びにR2がフッ素のとき、nは1でなければならず、及びmは0でなければならない)
で表される化合物を合成する方法であって、式IIa:
- 塩化スルホニルが、塩化メタンスルホニルである、請求項14に記載の方法。
- 式I:
Dは、重水素であり;
R1は、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、イソブチルから選択され;
R2は、[18F]フッ素であり;
nは1であり、mは0である)
で表される化合物を合成するための方法であって、式I:
Dは、重水素であり;
R1は、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、イソブチルから選択され;
R2は、脱離基であり、ここで、脱離基は、ハロゲン、場合によりフッ素によって置換されるC1−C6−アルキルスルホニルオキシ、及び場合により水素、メチル、ハロ及びニトロによって置換されるアリールスルホニルオキシから選択され;
nは0であり、mは1である)
で表される化合物と適切なF−フッ素化剤であり、ここで、Fは18Fである、前記方法。 - 請求項1〜12に記載の化合物又は組成物を含む少なくとも1つの密封された容器を含むキット。
- 請求項6に記載の化合物を含む少なくとも1つの密封された容器を含むキット。
- 試薬を含む密封された溶液をさらに含む、請求項20又は21に記載されたキット。
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