JP2014241315A - 有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】陽極11と陰極15と、陽極11と陰極15との間に、正孔注入層12と、正孔輸送層13と、発光層14と、を有する有機化合物層と、を有し、発光層14が、ホストとドーパントとを有し、正孔輸送層13が、複数の芳香族炭化水素骨格と、前記芳香族炭化水素骨格同士を連結する単結合と、を有する正孔輸送材料を有し、前記正孔輸送材料の三重項準位T1が1.8eV以上であり、前記正孔輸送材料の正孔移動度が1×10-5cm2/Vs以上であり、正孔輸送層13と発光層14とにおいて、下記式(1)及び式(2)の関係が成り立つことを特徴とする、有機発光素子1。
|正孔輸送材料の還元電位|−|ホストの還元電位|>0.1V (1)
|正孔輸送材料のHOMO準位−ホストのHOMO準位|<0.1eV (2)
【選択図】図1
Description
前記陽極と前記陰極との間に、正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層と、を有する有機化合物層と、を有し、
前記発光層が、ホストとドーパントとを有し、
前記正孔輸送層が、複数の芳香族炭化水素骨格と、前記芳香族炭化水素骨格同士を連結する単結合と、を有する正孔輸送材料を有し、
前記正孔輸送材料の三重項準位T1が1.8eV以上であり、
前記正孔輸送材料の正孔移動度が1×10-5cm2/Vs以上であり、
前記正孔輸送層と前記発光層とにおいて、下記式(1)及び式(2)の関係が成り立つことを特徴とする。
|正孔輸送材料の還元電位|−|ホストの還元電位|>0.1V (1)
|正孔輸送材料のHOMO準位−ホストのHOMO準位|<0.1eV (2)
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、陽極と陰極との間に、少なくとも正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層と、を有する有機化合物層と、を有する。つまり、本発明の有機発光素子において、陽極から発生した正孔は、まず正孔注入層へ注入され、正孔注入層と正孔輸送層とを経由してから発光層へと輸送される。
|正孔輸送材料の還元電位|−|ホストの還元電位|>0.1V (1)
|正孔輸送材料のHOMO準位−ホストのHOMO準位|<0.1eV (2)
本発明においては、有機発光素子の構成材料の材料物性について、以下に説明する要件を満たすことを要するあるいは満たすことが好ましい。
三重項準位(T1)とは、最低三重項励起状態となった化合物が有するエネルギー準位である。言い換えれば、対象化合物の最低三重項励起エネルギーがT1に該当する。本発明においては、正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料のT1が1.8eV以上であることを要する。
正孔移動度μhとは、固体の物質中における正孔の移動のしやすさを数値化したものである。ここでμhは、その値が大きければ大きいほど正孔が移動しやすいことを示す。
酸化電位は、対象化合物以外の化合物を酸化させる力を電位で表した数値である。これに対して、還元電位は、対象化合物以外の化合物を還元させる力を電位で表した数値である。
|正孔輸送材料の還元電位|−|ホスト材料の還元電位|>0.1V (1)
HOMO準位とは、対象化合物の最高被占有軌道(Highest Occupied Molecular Orbital)が有するエネルギー準位である。
|正孔輸送材料のHOMO準位−ホストのHOMO準位|<0.1eV (2)
また一般的に、青色発光する発光層において、ホストのHOMO準位は6.0eV程度であり、陽極からの正孔注入性は赤色や緑色の発光層に比べて悪い。このため正孔注入層12及び正孔輸送層13に用いられる材料については、当該材料のHOMO準位が階段状になるように設計することで、正孔注入性を改善している。
|正孔輸送材料の酸化電位|−|正孔注入材料の還元電位|<1.4V (3)
|正孔注入材料のHOMO|>|正孔輸送材料のHOMO| (4)
本発明の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルターを有する発光装置等の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の3つの色が透過するフィルターが挙げられる。
本実施例(実施例1)では、基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層及び陰極がこの順に積層されてなる有機発光素子を、以下に説明する方法で作製した。ここで本実施例にて使用した材料の一部を以下に列挙する。
実施例1において、下記に示される化合物6を用いて正孔輸送層を形成し、発光層に含まれるホストとして化合物6を使用した。これらを除いては、実施例1と同様の方法により有機発光素子を得た。
実施例1において、下記に示される化合物7を用いて正孔輸送層を形成し、発光層に含まれるホストとして化合物6を使用した。これらを除いては、実施例1と同様の方法により有機発光素子を得た。
実施例1において、発光層に含まれるホストとして下記に示される化合物8を用いた。これを除いては、実施例1と同様の方法により有機発光素子を得た。
実施例1において、下記に示される化合物9を用いて正孔輸送層を形成し、発光層に含まれるホストとして下記に示される化合物10を使用した。これらを除いては、実施例1と同様の方法により有機発光素子を得た。
実施例1において、下記に示される化合物11を用いて正孔輸送層を形成し、発光層に含まれるホストとして化合物6を使用した。これらを除いては、実施例1と同様の方法により有機発光素子を得た。
実施例1において、発光層に含まれるホストとして下記に示される化合物10を使用した。これを除いては、実施例1と同様の方法により有機発光素子を得た。
本実施例(実施例3)では、基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第一発光層、第二発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層及び陰極がこの順に積層されてなる有機発光素子を、以下に説明する方法で作製した。ここで本実施例にて使用した材料の一部を以下に列挙する。
実施例3において、第二発光層を形成する際に、ホストとして化合物12を使用したことを除いては、実施例3と同様の方法により有機発光素子を得た。
ここで、実施例、比較例及び参考例のいずれかにおいて使用された材料のうち、正孔輸送層の構成材料(正孔輸送材料)及びホストとして使用された化合物について、下記の物性の評価を行った。
T1は、下の計算方法を用いて算出した。算出した値を、表1に示す。
(1−1)構造最適化
計算方法:密度汎関数法(DFT)
汎関数:B3LYP
基底関数:def2−SV(P)
ソフトウェア:TURBOMOLE
(1−2)励起最低三重項(吸収)励起エネルギー
計算方法:時間依存密度汎関数法(TDDFT)、密度汎関数法(DFT)
汎関数:B3LYP
基底関数:def2−SV(P)
ソフトウェア:TURBOMOLE
ソフトウェア:TURBOMOLE:
TURBOMOLE V5.10(非特許文献3参照)
正孔輸送材料の正孔移動度(μh)は、以下に説明する方法により測定した。
酸化電位及び還元電位は、サイクリックボルタンメトリー法により測定した。ここで測定の際に使用した部材、サンプル及び測定条件について以下に示す。尚、使用した測定系は、酸化電位及び還元電位が同時に測定できる測定系である。
支持電解物質:テトラブチルアンモニウムパークロレイト(濃度:0.1mol/L)
サンプル(酸化電位測定):測定対象の有機化合物の塩化メチレン溶液(濃度:1×10-4mol/L以上1×10-6mol/L以下)
サンプル(還元電位測定):測定対象の有機化合物のN,N−ジメチルホルムアミド溶液(濃度:1×10-4mol/L以上1×10-6mol/L以下)
測定温度:25℃
参照電極:Ag/AgNO3
対向電極:白金電極
作用電極:グラシックカーボン
HOMO準位は、は、以下に説明する方法により測定した。
測定するエネルギー範囲:5.00eV以上7.00eV以下
エネルギー間隔:0.05eV
計数時間:10sec
設定光量:4nW以上10nW以下
LUMO:5.10eV(注1)
バンドギャップ(BG):2.3eV
還元電位:−0.37V(注2)
((注1)Novaled社がホームページで公開している物性値であり、サイクリックボルタンメトリーにより換算したもの。(注2)非特許文献2に記載されている物性値。)
|正孔注入材料のHOMO|>|正孔輸送材料のHOMO|
実施例及び比較例で得られた素子について、ITO電極(陽極)を正極、アルミニウム電極(陰極)を負極にして、電圧を印加して、電流及び発光輝度を評価した。尚、電流及び発光輝度を評価する際には、以下の装置を使用した。
電流電圧特性:ヒューレッドパッカード社製、微小電流計4140B
発光輝度:トプコン社製、SR3
ΔE1=|正孔輸送材料のHOMO準位−ホストのHOMO準位| (i)
ΔE2=|正孔輸送材料の還元電位|−|ホストの還元電位| (ii)
ΔE3=|正孔輸送材料の酸化電位|−|正孔注入材料の還元電位| (iii)
(ia)ΔE1<0.1eV
(iia)ΔE2>0.1V
(iiia)ΔE3<1.4V
Claims (15)
- 陽極と陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に、正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層と、を有する有機化合物層と、を有し、
前記発光層が、ホストとドーパントとを有し、
前記正孔輸送層が、複数の芳香族炭化水素骨格と、前記芳香族炭化水素骨格同士を連結する単結合と、を有する正孔輸送材料を有し、
前記正孔輸送材料の三重項準位T1が1.8eV以上であり、
前記正孔輸送材料の正孔移動度が1×10-5cm2/Vs以上であり、
前記正孔輸送層と前記発光層とにおいて、下記式(1)及び式(2)の関係が成り立つことを特徴とする、有機発光素子。
|正孔輸送材料の還元電位|−|ホストの還元電位|>0.1V (1)
|正孔輸送材料のHOMO準位−ホストのHOMO準位|<0.1eV (2) - 前記正孔注入層と前記正孔輸送層とにおいて、下記式(3)及び式(4)の関係が成り立つことを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
|正孔輸送材料の酸化電位|−|正孔注入材料の還元電位|<1.4V (3)
|正孔注入材料のHOMO準位|>|正孔輸送材料のHOMO準位| (4) - 前記正孔注入材料が、テトラシアノキノジメタン誘導体又はヘキサアザトリフェニレン誘導体であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の有機発光素子。
- 前記正孔輸送材料が、フェニレン誘導体、フルオレン誘導体、クリセン誘導体又はピレン誘導体であることを特徴とする、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記ホストが、ピレン誘導体であることを特徴とする、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記ゲストは、電子トラップ材料であることを特徴とする、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 青色発光であることを特徴とする、請求項1乃至6のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記発光層が、ゲストを複数種有し、
複数種ある前記ゲストのうち少なくとも1種が、他のゲストと異なる色の光を発する材料であり、
前記発光層が白色光を出力することを特徴とする、請求項1乃至6のいずれか一項に記載の有機発光素子。 - 前記発光層が、複数の層からなる積層体であり、
前記発光層を構成する層のうち少なくとも一層が、前記発光層を構成する他の層と異なる色の光を発する層であり、
前記発光層が白色光を出力することを特徴とする、請求項1乃至6のいずれか一項に記載の有機発光素子。 - 複数の画素を有し、
前記複数の画素のうち少なくとも一つが、請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続する能動素子と、を有し、
前記複数の画素の少なくとも一部が発光することにより所定の表示をすることを特徴とする、表示装置。 - 画像情報を入力するための入力部と、画像を表示するための表示部とを有し、
前記表示部が、請求項10に記載の表示装置であることを特徴とする、画像情報処理装置。 - 請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に駆動電圧を供給するためのAC/DCコンバーター回路と、を有することを特徴とする、照明装置。
- 感光体と、
前記感光体を帯電させる帯電部と、
前記感光体を露光して静電潜像を形成するための露光部と、
前記感光体に形成された静電潜像を現像するための現像器と、を有し、
前記露光部が、請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする、画像形成装置。 - 請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子と、を備えた発光点を有し、
前記発光点から出力された光を用いて感光体を露光することを特徴とする、露光器。 - 前記発光点を複数有し、
複数の前記発光点が、前記感光体の長軸方向に沿って列を形成して配置されていることを特徴とする、請求項14に記載の露光器。
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