JP2014237660A - 2−((r)−2−メチルピロリジン−2−イル)−1h−ベンズイミダゾール−4−カルボキサミド結晶型2 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】0.7107Åでの放射にて三方晶系およびP32空間群で約−100℃で測定した場合に、個々の格子パラメータ値a、b及びcが8.599ű0.002Å、8.599ű0.002Å及び14.526ű0.006Åであり、個々のα、β及びγ値が90°、90°及び120°であるABT−888。ABT−888のメタノール溶液からの結晶化による製造方法
【選択図】なし
Description
2−((R)−2−メチルピロリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−4−カルボキサミドを製造する段階;
2−((R)−2−メチルピロリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−4−カルボキサミドおよび溶媒を含む混合物を提供する段階であって、前記2−((R)−2−メチルピロリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−4−カルボキサミドが前記溶媒に完全に溶解している段階;
2−((R)−2−メチルピロリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−4−カルボキサミド結晶型2を、2−((R)−2−メチルピロリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−4−カルボキサミド結晶型2が、単離され、0.7107Åでの放射に三方晶系およびP32空間群で約−100℃で測定された場合に、個々の格子パラメータ値a、bおよびcが8.599ű0.002Å、8.599ű0.002Åおよび14.526ű0.006Åであり、個々のα、βおよびγ値が90°、90°および120°であることを特徴とする混合物で存在するようにする段階;ならびに
前記2−((R)−2−メチルピロリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−4−カルボキサミド結晶型2を単離する段階
を有する2−((R)−2−メチルピロリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−4−カルボキサミド結晶型2の製造方法に関するものである。
ABT−888・2塩酸塩が完全に溶解するまで、ABT−888・2塩酸塩(10g)の混合物を飽和重炭酸カリウム(50mL)およびn−ブタノール(50mL)中で撹拌した。水層を第2のn−ブタノールで抽出し、廃棄した。抽出液を合わせ、15%塩化ナトリウム溶液(50mL)で洗浄し、濃縮した。濃縮物をヘプタン(50mL)で3回追い出し蒸留し、環流2−プロパノール(45mL)に溶かし、熱濾過した。濾液を、撹拌しながら18時間かけて冷却して室温とし、冷却して0から5℃とし、1時間撹拌し、濾過した。濾過物を2−プロパノールで洗浄し、軽い窒素パージを行いながら45から50℃の真空乾燥機で乾燥させた。
ABT−888が完全に溶解したABT−888のメタノール中混合物を約35℃で濃縮し、濃縮物を恒量となるまで乾燥させた。
Claims (6)
- 0.7107Åでの放射にて三方晶系およびP32空間群で約−100℃で測定した場合に、個々の格子パラメータ値a、bおよびcが8.599ű0.002Å、8.599ű0.002Åおよび14.526ű0.006Åであり、個々のα、βおよびγ値が90°、90°および120°であることを特徴とする2−((R)−2−メチルピロリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−4−カルボキサミド結晶型2。
- 1.54178Åでの放射にて約25℃で測定した場合に、少なくとも3個の個々の2θ値が約13.4°、17.1°、21.6°、21.9°、24.1°、24.7°、26.9°、27.3°、27.8°、30.3°、32.4°および34.2°であり、実質的に約11.5°以下のピークを持たないことを特徴とする2−((R)−2−メチルピロリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−4−カルボキサミド結晶型2。
- 賦形剤および1.54178Åでの放射にて約25℃で測定した場合に、個々の2θ値が約9.9°、11.0°および11.8°である粉末回折パターンおよび個々の2θ値が約13.4°、17.1°、21.6°、21.9°、24.1°、24.7°、26.9°、27.3°、27.8°、30.3°、32.4°および34.2°である1以上の追加のピークを有し、実質的に約11.5°以下のピークを持たないことを特徴とする2−((R)−2−メチルピロリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−4−カルボキサミド結晶型2を含む組成物。
- 1以上の別の抗癌薬とともにまたはそれを伴わずに、0.7107Åでの放射にて三方晶系およびP32空間群で約−100℃で測定した場合に、個々の格子パラメータ値a、bおよびcが8.599ű0.002Å、8.599ű0.002Åおよび14.526ű0.006Åであり、個々のα、βおよびγ値が90°、90°および120°であることを特徴とする2−((R)−2−メチルピロリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−4−カルボキサミド結晶型2の治療上有効量を哺乳動物に対して投与する段階を有する、哺乳動物での癌の治療方法。
- 2−((R)−2−メチルピロリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−4−カルボキサミドおよび溶媒を含む混合物を提供する段階であって、前記2−((R)−2−メチルピロリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−4−カルボキサミドが前記溶媒に完全に溶解している段階;
2−((R)−2−メチルピロリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−4−カルボキサミド結晶型2を、2−((R)−2−メチルピロリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−4−カルボキサミド結晶型2が、単離され、0.7107Åでの放射に三方晶系およびP32空間群で約−100℃で測定された場合に、個々の格子パラメータ値a、bおよびcが8.599ű0.002Å、8.599ű0.002Åおよび14.526ű0.006Åであり、個々のα、βおよびγ値が90°、90°および120°であることを特徴とする混合物で存在するようにする段階
を有する2−((R)−2−メチルピロリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−4−カルボキサミド結晶型2の製造方法。 - 2−((R)−2−メチルピロリジン−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−4−カルボキサミド結晶型2を単離する段階をさらに有する、請求項5に記載の方法。
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