JP2014208617A - 医薬組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】
本発明の課題は、ルリコナゾールの溶解性を向上させた医薬組成物を提供することである。
【解決手段】
ルリコナゾールと、サリチル酸、イソプロピルメチルフェノール、塩化デカリニウム、塩化ベンザルコニウム、グリチルレチン酸、ｌ−メントール又はｄｌ−カンフルを組み合わせることにより、ルリコナゾールの溶解性が向上することを見出した。
すなわち本発明は、
（ａ）ルリコナゾール、並びに（ｂ）サリチル酸、イソプロピルメチルフェノール、塩化デカリニウム、塩化ベンザルコニウム、グリチルレチン酸、ｌ−メントール及びｄｌ−カンフルからなる群から選択される少なくとも１種の成分を含有することを特徴とする医薬組成物、
である。
【選択図】 なし

Description

本発明は、医薬組成物に関し、さらに詳しくはルリコナゾールの溶解性を向上させた医薬組成物に関する。
水虫やたむしは一般的に完全に治癒することが難しいことから、長期間薬剤を塗布し続ける必要がある。しかしながら、患者の多くは冬場に菌の活動が緩和になると水虫やたむしの症状が治まることから、自己判断で薬剤塗布を中断してしまう。その結果、薬剤の治療効果を十分発揮させることができない。このような現状の中、水虫の治療には治療効果の高い抗真菌剤が望まれている。
現在、治療効果の高い抗真菌剤として新規イミダゾール系抗真菌薬であるルリコナゾールが挙げられる。ルリコナゾールは強い抗真菌活性及び皮膚角層での高い薬物貯留性により、白癬、皮膚カンジダ症及び癜風に対し、既承認薬の臨床試験における薬剤塗布期間の半分の期間で優れた臨床効果を示すことが認められている(非特許文献１)。
しかしながら、ルリコナゾールは外用剤に一般的に使用される基剤成分の水に対する溶解度が低い。また、光に対する安定性が悪く、光によって着色する。
これまでＮ−メチル−２−ピロリドン、炭酸プロピレンあるいはクロタミトンにルリコナゾールを溶解せしめることにより、ルリコナゾールの溶解性を向上させる技術が知られている（特許文献１）が、（ａ）ルリコナゾール、並びに（ｂ）サリチル酸、イソプロピルメチルフェノール、塩化デカリニウム、塩化ベンザルコニウム、グリチルレチン酸、ｌ−メントールあるいはｄｌ−カンフルを含有する医薬組成物の開示はない。
ルリコンクリーム１％，ルリコン液１％インタビューフォーム(２００９年９月改訂第３版、製造販売元：株式会社ポーラファルマ)
ＷＯ２００７/１０２２４２
本発明はルリコナゾールの溶解性を向上させた医薬組成物を提供することである。
本発明者らは、上記課題を解決するため種々検討した結果、ルリコナゾールと、サリチル酸、イソプロピルメチルフェノール、塩化デカリニウム、塩化ベンザルコニウム、グリチルレチン酸、ｌ−メントール又はｄｌ−カンフルを組み合わせることにより、ルリコナゾールの溶解性が向上することを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、
（１）（ａ）ルリコナゾール、並びに（ｂ）サリチル酸、イソプロピルメチルフェノール、塩化デカリニウム、塩化ベンザルコニウム、グリチルレチン酸、ｌ−メントール及びｄｌ−カンフルからなる群から選択される少なくとも１種の成分を含有することを特徴とする医薬組成物、
（２）水を含有する（１）に記載の医薬組成物、
（３）液剤、ローション剤、乳剤、クリーム剤、水性ゲル剤またはエアゾール剤である（１）又は（２）に記載の医薬組成物、
（４）（ａ)ルリコナゾールと（ｂ）サリチル酸、イソプロピルメチルフェノール、塩化デカリニウム、塩化ベンザルコニウム、グリチルレチン酸、ｌ−メントール及びｄｌ−カンフルからなる群から選択される少なくとも１種の成分を混合することを特徴とする、ルリコナゾールの溶解性向上方法、
である。
本発明により、溶解性を向上させたルリコナゾール含有医薬組成物の提供が可能となった。さらに、本発明者らは、サリチル酸、イソプロピルメチルフェノールまたはｄｌ−カンフルは、ルリコナゾールの光による着色を抑制することも見出した。
本発明は、ルリコナゾールを含有する医薬組成物である。本発明に使用するルリコナゾールの含有量は、治療に必要な量を角質へ供給できれば特に限定されないが、本医薬組成物製剤全体に対して、０．１〜１０質量％が好ましい。
本発明のサリチル酸、イソプロピルメチルフェノール、塩化デカリニウム、塩化ベンザルコニウム、グリチルレチン酸、ｌ−メントールまたはｄｌ−カンフルは１種を単独配合しても、２種以上を適宜混合して配合してもよい。
サリチル酸の含有量は特に限定されないが、ルリコナゾール１質量％に対して０．１〜１０質量％が好ましく、２〜１０質量％がさらに好ましい。０．１質量％未満であるとルリコナゾールの溶解性が充分でないと考えられるからである。本発明の医薬組成物中に含まれるサリチル酸の含有量は、皮膚への刺激性の観点から、上限値は１０質量％である。
イソプロピルメチルフェノールの含有量は特に限定されないが、ルリコナゾール１質量％に対して０．３〜３質量％が好ましい。０．３質量％未満であるとルリコナゾールの溶解性が充分でないと考えられるからである。本発明の医薬組成物中に含まれるイソプロピルメチルフェノールの含有量は、皮膚への刺激性の観点から、上限値は３質量％である。
塩化デカリニウムの含有量は特に限定されないが、ルリコナゾール１質量％に対して０．０５〜０．５質量％が好ましい。０．０５質量％未満であるとルリコナゾールの溶解性が充分でないと考えられるからである。本発明の医薬組成物中に含まれる塩化デカリニウムの含有量は、皮膚への刺激性の観点から、上限値は０．５質量％である。
塩化ベンザルコニウムの含有量は特に限定されないが、ルリコナゾール１質量％に対して０．０１〜０．０５質量％が好ましいが、特に０．０５質量％が好ましい。０．０１質量％未満であるとルリコナゾールの溶解性が充分でないと考えられるからである。本発明の医薬組成物中に含まれる塩化ベンザルコニウムの含有量は、皮膚への刺激性の観点から、上限値は０．０５質量％である。
グリチルレチン酸の含有量は特に限定されないが、ルリコナゾール１質量％に対して０．１〜１質量％が好ましい。０．１質量％未満であるとルリコナゾールの溶解性が充分でないと考えられるからである。本発明の医薬組成物中に含まれるグリチルレチン酸の含有量は、皮膚への刺激性の観点から、上限値は１質量％である。
ｌ−メントールの含有量は特に限定されないが、ルリコナゾール１質量％に対して０．３〜３質量％が好ましい。０．３質量％未満であるとルリコナゾールの溶解性が充分でないと考えられるからである。本発明の医薬組成物中に含まれるｌ−メントールの含有量は、皮膚への刺激性の観点から、上限値は３質量％である。
ｄｌ−カンフルの含有量は特に限定されないが、ルリコナゾール１質量％に対して０．４〜４質量％が好ましい。０．４質量％未満であるとルリコナゾールの溶解性が充分でないと考えられるからである。本発明の医薬組成物中に含まれるｄｌ−カンフルの含有量は、皮膚への刺激性の観点から、上限値は４質量％である。
本発明の医薬組成物中、（ｂ）成分を複数含有する場合、（ｂ）成分の合計量は、本発明の医薬組成物全体に対して、０．０１〜２０質量％が好ましく、さらに好ましくは０．０５〜１０質量％である。
本発明の水の含有量は、本発明の医薬組成物全体に対して３０質量％〜６０質量％が好ましい。また、本発明の医薬液体組成物中に、さらにエタノールが含有されていることが望ましい。エタノールの含有量は、好ましくは本発明の医薬液体組成物全体に対して４００質量％〜８０質量％、特に好ましくは６０質量％〜８０質量％である。
本発明の医薬組成物の剤型としては、液剤、ローション剤、乳剤、軟膏剤、クリーム剤、水性ゲル剤、エアゾール剤などの各種外用製剤として提供される。好ましい剤形は、液剤、ローション剤、乳剤、クリーム剤、水性ゲル剤、エアゾール剤であり、特に好ましいのはクリーム剤である。これら製剤は、常法により調製可能である。
液剤またはローション剤は、ルリコナゾールとサリチル酸、イソプロピルメチルフェノール、塩化デカリニウム、塩化ベンザルコニウム、グリチルレチン酸、ｌ−メントール、ｄｌ−カンフルからなる群から選択される少なくとも1種の成分を、水、エタノール、多価アルコール又はこれらの混液に溶解・分散させて調製することができる。また、このような液剤と適当な液化ガス（液化石油ガス、ジメチルエーテルなど）をアルミ製耐圧容器に入れてエアゾール剤を調製することもできる。さらに、このような液剤に適当なゲル化剤を配合して水性ゲル剤を調製することも可能である。
クリーム剤、乳剤は、油分を溶解させた油相にルリコナゾールとサリチル酸、イソプロピルメチルフェノール、塩化デカリニウム、塩化ベンザルコニウム、グリチルレチン酸、 ｌ−メントール、ｄｌ−カンフルからなる群から選択される少なくとも1種の成分及び界面活性剤を添加して、ホモミキサー用容器に入れて脱気・加温する。ホッパーから加温した水相を添加し、高速攪拌（ホモジナイズ）した後、室温まで冷却することによってクリーム剤、乳剤を調製することができる。ここで、ＨＬＢの高い界面活性剤を用いればＯ／Ｗクリーム剤、乳剤が調製できるし、ＨＬＢの低い界面活性剤を用いればＷ／Ｏクリーム剤、乳剤が調製できる。
軟膏剤は、室温で固体のポリエチレングリコールと室温で液状の多価アルコールをそれぞれ任意の量とり、加温融解後、ルリコナゾールとサリチル酸、イソプロピルメチルフェノール、塩化デカリニウム、塩化ベンザルコニウム、グリチルレチン酸、ｌ−メントール、ｄｌ−カンフルからなる群から選択される少なくとも1種を加え、分散させた後、室温まで冷却することによって調製できる。
本発明の医薬組成物には、本発明の効果を妨げない範囲で、必要に応じて水溶性成分、油性成分、ｐＨ調整剤、抗酸化剤、界面活性剤、あるいは安定化剤などの公知の添加剤を配合することができる。
水溶性成分としては、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、エタノール、マクロゴール類などが挙げられる。油性成分としては、アジピン酸ジイソプロピル、ステアリルアルコール、セタノール、スクワラン、中鎖脂肪酸トリグリセリドなどが挙げられる。高分子としては、カルボキシビニルポリマー、メチルセルロースなどが挙げられる。ｐＨ調整剤としてはクエン酸などの有機酸、水酸化ナトリウムなどの無機塩基、ジイソプロパノールアミンなどの有機アミン類などが挙げられる。抗酸化剤としては、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、α−トコフェロール、エリソルビン酸、ピロ亜硫酸ナトリウムなどが挙げられる。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、モノステアリン酸ソルビタン、モノパルミチン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリド、モノラウリン酸ソルビタン、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリソルベート類、ラウリル硫酸ナトリウム、ショ糖脂肪酸エステル、レシチンなどが挙げられる。安定化剤としてはＥＤＴＡ−２Ｎａなどが挙げられる。これらは単独でも２種類以上組み合わせても用いることができる。
以下に、実施例及び試験例を示し、本発明を詳細に説明するが、本発明は、下記の例に限定されるものではない。
表１、２に示す処方に従い、各成分を混合し、本発明の医薬組成物を調製した。なお、表１、２において、数値は全て質量％を意味するものとする。
Figure 2014208617
Figure 2014208617
＜試験例１：溶解性試験＞
実施例１〜７及び比較例１の製剤を室温で撹拌し、ルリコナゾールの性状を目視により評価した。結果を表３に示した。
Figure 2014208617
＜試験例２：光安定性試験＞
実施例８、９、１０及び比較例２の製剤を室温で撹拌して溶解後、3000luxの光を７日間照射し、外観性状及び波長400nmにて吸光度を測定した。結果を表４に示した。
Figure 2014208617
以下表５〜６に示す処方に従い、各成分を混合し、本発明の医薬組成物を調製した。なお、表５〜６において、数値は全て質量％を意味するものとする。
Figure 2014208617
Figure 2014208617
＜試験例３：溶解性試験＞
実施例１１〜２３及び比較例３〜６の製剤を25℃で24時間以上撹拌した後、ろ過液中のルリコナゾールをHPLC法で定量し飽和溶解度を求めた。また、下記の式に従い、溶解度向上倍率を算出した。
溶解度向上倍率（％）＝各成分添加時のルリコナゾール飽和溶解度/ルリコナゾール単独の飽和溶解度
結果を表７に示した。
Figure 2014208617
表７に示したように、ルリコン液１％インタビューフォームに溶解剤として記載されている中鎖脂肪酸トリグリセリドを配合した場合、組成物全体に対して１質量％の配合で溶解度を向上することが確認された（比較例６）。一方、本発明の組成物は、中鎖脂肪酸トリグリセリドよりも十分少ない量で、ルリコナゾールの溶解度を向上することが確認された（実施例１１、１３、１５、１７、１９、２１、２３）。
以下表８に示す処方に従い、各成分を混合し、本発明の医薬組成物を調製した。なお、表８において、数値は全て質量％を意味するものとする。
Figure 2014208617
＜試験例４：溶解性試験＞
実施例２４〜２８及び比較例７の製剤を25℃で24時間以上撹拌した後、ろ過液中のルリコナゾールをHPLC法で定量し飽和溶解度を求めた。また、下記の式に従い、溶解度向上倍率を算出した。
溶解度向上倍率（％）＝各成分添加時のルリコナゾール飽和溶解度/ルリコナゾール単独の飽和溶解度
結果を表９に示した。
Figure 2014208617
表９に示したように、本発明の組成物はクリーム剤の基剤として汎用されている中鎖脂肪酸トリグリセリド中でルリコナゾールの溶解度を向上することが確認された（実施例２４〜２８）。本結果より、本発明の組成物はクリーム剤においてルリコナゾールの溶解度を向上すると考えられる。
本発明の組成物は、ルリコナゾールの溶解度を向上することが分かった（実施例１１〜２８）。
＜製剤例＞クリーム剤
以下表１０に示すクリーム剤を、常法に従い、調製した。なお、表１０において、数値は全て質量％を意味するものとする。
Figure 2014208617
本発明により、ルリコナゾールを含有し、水虫、たむし等に有効な抗真菌医薬組成物を提供することが期待される。

Claims (4)

  1. （ａ)ルリコナゾール、並びに（ｂ）サリチル酸、イソプロピルメチルフェノール、塩化デカリニウム、塩化ベンザルコニウム、グリチルレチン酸、 ｌ−メントール及びｄｌ−カンフルからなる群から選択される少なくとも１種の成分を含有することを特徴とする医薬組成物。
  2. 水を含有する請求項１に記載の医薬組成物。
  3. 液剤、ローション剤、乳剤、クリーム剤、軟膏剤、水性ゲル剤またはエアゾール剤である請求項１又は２に記載の医薬組成物。
  4. （ａ）ルリコナゾールと（ｂ）サリチル酸、イソプロピルメチルフェノール、塩化デカリニウム、塩化ベンザルコニウム、グリチルレチン酸、ｌ−メントール及びｄｌ−カンフルからなる群から選択される少なくとも１種の成分を混合することを特徴とする、ルリコナゾールの溶解性向上方法。
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