JP2014205809A - Active energy ray-curable offset ink and printed matter thereof - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、活性エネルギー線硬化型インキ組成物及び該組成物を印刷してなる印刷物に関する。さらに詳しくは、ブランケットの長寿命化および安定した印刷品質を得ることが可能な活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物及び該組成物を印刷してなる印刷物に関する。 The present invention relates to an active energy ray-curable ink composition and a printed material obtained by printing the composition. More specifically, the present invention relates to an active energy ray-curable offset ink composition capable of extending the life of a blanket and obtaining a stable print quality, and a printed matter obtained by printing the composition.
従来、活性エネルギー線硬化被覆組成物の研究は盛んに行われており、その中でも印刷インキ、クリヤーワニス、塗料等の分野では実用化が進められている。特に活性エネルギー線硬化型オフセットインキはジアリルフタレート樹脂に代表される融点５０℃以上の非反応性樹脂（イナート樹脂）、もしくはラジカル重合性オリゴマー、ラジカル重合性モノマー、必要に応じラジカル重合開始剤や光増感剤、顔料、さらに諸種の添加剤からなる。非反応性樹脂（イナート樹脂）としては、オルソないしイソタイプのジアリルフタレート樹脂が広く使用されている。ラジカル重合性オリゴマーとしてアルキッドアクリレート、ポリエステルアクリレート、エポキシアクリレート、ウレタン変性アクリレート等が使用されている。ラジカル重合性モノマーとしてビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加体ジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールメタン（トリまたは）テトラアクリレート、ジペンタエリスリトール（ペンタまたは）ヘキサアクリレート等が使用されている。ラジカル重合開始剤や光増感剤としてはベンゾイン系、（ジアルキルジアミノ）アリールケトン系、キサントン系のものが使用されている。 Conventionally, active energy ray curable coating compositions have been actively studied, and in particular, they are being put to practical use in the fields of printing inks, clear varnishes, paints and the like. In particular, the active energy ray-curable offset ink is a non-reactive resin (inert resin) having a melting point of 50 ° C. or more, typified by diallyl phthalate resin, or a radical polymerizable oligomer, a radical polymerizable monomer, and a radical polymerization initiator or light as required. It consists of sensitizers, pigments, and various additives. Ortho or isotype diallyl phthalate resins are widely used as non-reactive resins (inert resins). Alkyd acrylate, polyester acrylate, epoxy acrylate, urethane-modified acrylate, etc. are used as radically polymerizable oligomers. Bisphenol A alkylene oxide adduct diacrylate, ethylene glycol diacrylate, propylene glycol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, tetramethylolmethane (tri or) tetraacrylate as radical polymerizable monomer Dipentaerythritol (penta or) hexaacrylate and the like are used. As radical polymerization initiators and photosensitizers, benzoin, (dialkyldiamino) aryl ketones, and xanthones are used.
オフセット印刷は、親油性であるインキを受理する画線部と湿し水を保持する非画線部から構成される版を使用して画像を形成し、版画線部のインキをブランケットを介して紙、プラスチックシ−ト、表面処理紙等に転写する事で印刷物が得られる。その中でブランケットに関しては、油性インキ用ブランケット、ＵＶインキ用ブランケット、および油性ＵＶ兼用ブランケットが開発されている。 In offset printing, an image is formed using a plate composed of an image area that accepts ink that is oleophilic and a non-image area that holds dampening water, and the ink in the image line area is passed through a blanket. Printed matter is obtained by transferring to paper, plastic sheet, surface-treated paper or the like. Among these, regarding the blanket, a blanket for oil-based ink, a blanket for UV ink, and a blanket for oil-based UV have been developed.
印刷の間、ブランケットはインキ、湿し水および洗浄剤と直接触れるため、使用するにつれてこれらの成分が浸透することでブランケットが膨潤したり、またブランケット中の可塑剤が抽出されて収縮するといった問題が内在している。そのためブランケットのゴム素材は、インキ中の成分との相互作用により使い分けている。すなわち、油性インキ用としては、有機溶剤に対する耐膨潤性と加工性とを考慮して、アクリロニトリル− ブタジエン共重合ゴム（ＮＢＲ）にて表面印刷層を形成した印刷ブランケットが一般的に用いられる。一方、ＵＶインキ用としては、アクリルモノマーに対する耐膨潤性に優れた、エチレン−プロピレン−ジエン共重合ゴム（ＥＰＤＭ） 等の非極性のゴムにて表面印刷層を形成した印刷ブランケットが好適に用いられる。 During printing, the blanket is in direct contact with ink, fountain solution, and cleaning agents, so that these components penetrate as they are used, causing the blanket to swell and the plasticizer in the blanket to be extracted and shrink. Is inherent. Therefore, the rubber material of the blanket is properly used depending on the interaction with the components in the ink. That is, for oil-based inks, a printing blanket having a surface printing layer formed of acrylonitrile-butadiene copolymer rubber (NBR) is generally used in consideration of swelling resistance to organic solvents and processability. On the other hand, for UV ink, a printing blanket having a surface printing layer formed of a nonpolar rubber such as ethylene-propylene-diene copolymer rubber (EPDM) having excellent swelling resistance against acrylic monomers is suitably used. .
オフセット印刷は従来から、安価で経済的な油性インキによる印刷が行われていた。近年では、紫外光照射による速乾性や、印刷後の成形作業といった後加工にすぐに移れるといった作業性、および作業環境上の保全という観点から、油性インキによる印刷からＵＶインキによる印刷への移行が進んでいる。しかしＵＶインキは油性インキに比べて高価であり、しかも印刷時の取り扱いが難しいため、油性インキの全量を、ＵＶインキに置き換えるまでには至っていない。また得られる印刷物の品質として、例えば高光沢の印刷物を得るには従来の油性インキを用いる方が依然として優れており、すべてをＵＶ印刷に置き換えることは難しく、印刷目的に応じて両者を使い分けているのが現状である。 In the past, offset printing has been performed with inexpensive and economical oil-based ink. In recent years, there has been a shift from printing with oil-based inks to printing with UV inks from the viewpoints of quick drying by ultraviolet light irradiation, workability of being able to move immediately to post-processing such as molding after printing, and maintenance in the work environment. Progressing. However, since UV ink is more expensive than oil-based ink and is difficult to handle during printing, it has not yet been possible to replace the entire amount of oil-based ink with UV ink. Moreover, as for the quality of the obtained printed matter, for example, it is still better to use conventional oil-based inks to obtain a high gloss printed matter, it is difficult to replace all with UV printing, and both are used properly according to the printing purpose. is the current situation.
このため従来は、前記のようにインキが替わるごとに、印刷ブランケットを交換する必要があった。しかし印刷ブランケットを、張力を調整しながら印刷機のブランケット胴軸に巻き付けて固定する装着作業は決して容易ではなく、熟練した作業者であってもそれなりの時間と労力とを必要とする。したがって、インキが替わるごとに印刷ブランケットを交換していたのでは非常に手間がかかって、印刷機の稼働率を低下させるといった問題を生じる。 For this reason, conventionally, it has been necessary to replace the printing blanket each time the ink is changed as described above. However, the mounting operation of winding the printing blanket around the blanket cylinder shaft of the printing press while adjusting the tension is not easy, and even a skilled worker needs a certain amount of time and labor. Therefore, if the printing blanket is changed every time the ink is changed, it takes much time and causes a problem of reducing the operating rate of the printing press.
また、先行文献１にあるような油性およびＵＶインキ兼用ブランケットも開発されており、ＮＢＲとＥＰＤＭ等の配合比率により適度な膨潤性を確保している。しかし、従来の油性インキによる印刷からＵＶ印刷へと切り替わる場合に、先行文献１にあるような油性ＵＶ兼用ブランケットを用いるにしても、新たに資材を調達しなくてはならず費用面での負担が発生するという課題がある。 Further, an oily and UV ink combined blanket as described in the prior art document 1 has been developed, and an appropriate swelling property is ensured by a blending ratio of NBR and EPDM. However, when switching from printing with conventional oil-based ink to UV printing, even if the oil-based UV combined blanket as described in the prior document 1 is used, new materials must be procured and the cost burden is increased. There is a problem that occurs.
本発明は、従来から使用される油性インキ用ブランケットを使用する場合において、ＵＶ印刷におけるブランケットの膨潤を抑制し、ブランケットの長寿命化および印刷品質の安定化につながる活性エネルギー線硬化型オフセットインキを提供することを目的とする。 The present invention provides an active energy ray-curable offset ink that suppresses swelling of a blanket in UV printing and leads to longer life of the blanket and stabilization of printing quality when using a conventionally used blanket for oil-based ink. The purpose is to provide.
本発明者等は、鋭意検討を行った結果、顔料、光重合開始剤（Ａ）およびエチレン性不飽和二重結合を有する化合物（Ｂ）を含有する活性エネルギー線硬化型インキは、ブランケットの長寿命化および安定した印刷品質を得られることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that an active energy ray-curable ink containing a pigment, a photopolymerization initiator (A), and a compound (B) having an ethylenically unsaturated double bond is the length of a blanket. It has been found that a long life and stable printing quality can be obtained, and the present invention has been completed.
すなわち、本発明は、顔料、光重合開始剤（Ａ）およびエチレン性不飽和二重結合を有する化合物（Ｂ）を含有する活性エネルギー線硬化型インキ組成物であって、下記（１）〜（３）であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型インキ組成物に関する。
（１）光重合開始剤（Ａ）が、Ｃ、ＨおよびＯのみからなる化合物および／または重量平均分子量２７０〜５００の化合物である。
（２）化合物（Ｂ）の重量平均分子量が３００〜１０００である。
（３）活性エネルギー線硬化型インキ組成物は、化合物（Ｂ）以外のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含有しない。
That is, the present invention is an active energy ray-curable ink composition containing a pigment, a photopolymerization initiator (A), and a compound (B) having an ethylenically unsaturated double bond, and includes the following (1) to ( It relates to an active energy ray-curable ink composition characterized by being 3).
(1) The photopolymerization initiator (A) is a compound comprising only C, H and O and / or a compound having a weight average molecular weight of 270 to 500.
(2) The weight average molecular weight of the compound (B) is 300 to 1000.
(3) The active energy ray-curable ink composition does not contain a compound having an ethylenically unsaturated double bond other than the compound (B).
さらに、本発明は、化合物（Ｂ）が、トリメチロールプロパンアルキレンオキサイド付加体トリ（メタ）アクリレートおよび／またはジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレートであることを特徴とする上記活性エネルギー線硬化型インキ組成物に関する。 Furthermore, the present invention provides the active energy ray-curable ink composition, wherein the compound (B) is a trimethylolpropane alkylene oxide adduct tri (meth) acrylate and / or ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate. Related to things.
さらに、本発明は、光重合開始剤（Ａ）が、アリールケトン系化合物、ジアルキルアミノアリールケトン系化合物、ベンゾイン系化合物、α‐アミノアルキルフェノン系化合物、α‐ヒドロキシアルキルフェノン系化合物およびアシルホスフィンオキサイド系化合物からなる群より選択される１以上の化合物であることを特徴とする上記活性エネルギー線硬化型インキ組成物に関する。 Further, in the present invention, the photopolymerization initiator (A) comprises an aryl ketone compound, a dialkylamino aryl ketone compound, a benzoin compound, an α-aminoalkylphenone compound, an α-hydroxyalkylphenone compound, and an acylphosphine oxide. The active energy ray-curable ink composition, wherein the active energy ray-curable ink composition is one or more compounds selected from the group consisting of a series compound.
さらに、本発明は、光重合開始剤（Ａ）が、メチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエートおよび／または２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドであることを特徴とする上記活性エネルギー線硬化型インキ組成物に関する。 Furthermore, the present invention provides the active energy ray-curable ink composition, wherein the photopolymerization initiator (A) is methyl-o-benzoylbenzoate and / or 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide. Related to things.
上記活性エネルギー線硬化型インキ組成物を、基材に印刷してなることを特徴とする印刷物に関する。 The present invention relates to a printed matter obtained by printing the active energy ray-curable ink composition on a substrate.
本発明の活性エネルギー線硬化型インキは、従来から使用される油性インキ用ブランケットを使用する場合において、ＵＶ印刷におけるブランケットの膨潤を抑制し、ブランケットの長寿命化および安定した印刷品質を得ることが可能となる。さらに本発明は、油性UV兼用ブランケットを使用する場合にも適用できるので、副資材の適用範囲の拡大にもつながる。 The active energy ray-curable ink of the present invention can suppress the swelling of the blanket in UV printing and obtain a long life of the blanket and a stable printing quality when using a conventionally used blanket for oil-based ink. It becomes possible. Furthermore, since the present invention can be applied to the case where an oily UV combined blanket is used, it leads to expansion of the application range of secondary materials.
本発明に用いる顔料としては、酸化チタンなどの白顔料、ジスアゾイエロー、ミネラルファーネスイエロー、ネーブルスイエロー、ナフトールイエローＳ，ハンザイエローＧ，キノリンイエローレーキ、パーマネントイエローＮＣＧ，タートラジンレーキなどの黄顔料、インダスレンブリリアントオレンジＲＫ、ピラゾンオレンジ、バルカンオレンジ、ベンジジンオレンジＧ、インダスレンブリリアントオレンジＧＫなどの橙色顔料、パーマネントレッド４Ｒ、リオノールレッド、ピラロゾンレッド、ウオッチングレッツドカルシウム塩、レーキレッドＤ，ブリリアントカーミン６Ｂ、エオシンレーキ、ローダミンレーキＢ、アリザリンレーキ、ブリリアントカーミン３Ｂなどの赤色顔料、ファーストバイオレットＢ、メチルバイオレットレーキなどの紫色顔料、紺青、コバルトブルー、アルカリブルーレーキ、ビクトリアブルーレーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロシアニンブルー、フタロシアニンブルー部分塩素化物、ファーストスカイブルー、インダスレンブルーＢＣなどの青色顔料、ピグメントグリーンＢ、マラカイドグリーンレーキ、ファイナスイエリーグリーンＧなどの緑色顔料、カーボンブラック、アセチレンブラック、ランブラック、アニリンブラックなどの黒色顔料、バライト粉、炭酸バリウム、ベントンなどの体質顔料などが挙げられる。 Examples of the pigment used in the present invention include white pigments such as titanium oxide, yellow pigments such as disazo yellow, mineral furnace yellow, navel yellow, naphthol yellow S, hansa yellow G, quinoline yellow lake, permanent yellow NCG, and tartrazine lake. Orange pigments such as Indanthrene Brilliant Orange RK, Pirazone Orange, Vulcan Orange, Benzidine Orange G, Indanthrene Brilliant Orange GK, Permanent Red 4R, Lionol Red, Pyrarozone Red, Watching Lett calcium salt, Lake Red D, Brilliant Carmine Red pigments such as 6B, Eosin Lake, Rhodamine Lake B, Alizarin Lake, Brilliant Carmine 3B, First Violet B, Methyl Violet Purple pigments such as yellow, blue, cobalt blue, alkali blue lake, Victoria blue lake, phthalocyanine blue, metal-free phthalocyanine blue, phthalocyanine blue partially chlorinated, blue pigments such as first sky blue and indanthrene blue BC, pigment green B, Examples thereof include green pigments such as malachide green lake and fine jelly green G, black pigments such as carbon black, acetylene black, lan black and aniline black, and extender pigments such as barite powder, barium carbonate and benton.
本発明に用いる光重合開始剤（Ａ）は、Ｃ、ＨおよびＯのみからなる化合物および／または重量平均分子量２７０〜５００の化合物である。
Ｃ、ＨおよびＯのみからなる化合物や、重量平均分子量２７０〜５００の化合物は、ＮＢＲゴム内部へ浸透しにくいため、ブランケットの膨潤を抑制させることができる。
さらに、光重合開始剤（Ａ）が、Ｃ、ＨおよびＯのみからなる化合物であり、尚且つ重量平均分子量２７０〜５００の化合物である場合には、ＮＢＲゴム内部への浸透によるブランケットの膨潤をより一層抑制させることができるため好適である。
The photopolymerization initiator (A) used in the present invention is a compound consisting only of C, H and O and / or a compound having a weight average molecular weight of 270 to 500.
A compound consisting only of C, H and O and a compound having a weight average molecular weight of 270 to 500 are less likely to penetrate into the inside of the NBR rubber, so that swelling of the blanket can be suppressed.
Further, when the photopolymerization initiator (A) is a compound consisting only of C, H and O and is a compound having a weight average molecular weight of 270 to 500, swelling of the blanket due to penetration into the NBR rubber is prevented. This is preferable because it can be further suppressed.
本発明に用いる光重合開始剤（Ａ）として具体的には、ベンゾフェノン、ｐ−メチルベンゾフェノン、テトラクロロベンゾフェノン、メチル-o-ベンゾイルベンゾエート、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、３，４'−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジル、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジルー２−ジメチルアミノー１−（４−モルホリノフェニル）−１−ブタノン、２−ジメチルアミノ−２−（４−メチル−ベンジル）−１−（４−モルフォリン−４−イル−フェニル）−ブタン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒロドキシ−１−[４−[４−(２-ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル]−２―メチル―プロパン−１―オン、２−ヒドロキシー２−メチルー１−フェニルプロパンー１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル−２−ヒドロキシー２−メチル）プロパンー１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル） −フェニルホスフィンオキサイド、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシー２−プロピル）ケトン、４−（２−アクロイルーオキシエトキシ）フェニル−２−ヒドロキシー２−プロピルケトンなどが挙げられる。 Specific examples of the photopolymerization initiator (A) used in the present invention include benzophenone, p-methylbenzophenone, tetrachlorobenzophenone, methyl-o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, 3,4′-bis ( Diethylamino) benzophenone, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin isopropyl ether, benzyl, 2-methyl-2-morpholino (4-thiomethylphenyl) propan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholino) Phenyl) -1-butanone, 2-dimethylamino-2- (4-methyl-benzyl) -1- (4-morpholin-4-yl-phenyl) -butan-1-one, benzyldimethyl ketal, 1-hydroxy Cyclohexyl phenyl ketone 2-hydroxy-1- [4- [4- (2-hydroxy-2-methyl-propionyl) -benzyl] phenyl] -2-methyl-propan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpro Pan-1-one, 1- (4-isopropylphenyl-2-hydroxy-2-methyl) propan-1-one, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenyl Examples include phosphine oxide, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 4- (2-acryloyloxyethoxy) phenyl-2-hydroxy-2-propylketone, and the like.
光重合開始剤（Ａ）として、好ましくはアリールケトン系化合物、ジアルキルアミノアリールケトン系化合物、ベンゾイン系化合物、α‐アミノアルキルフェノン系化合物、α‐ヒドロキシアルキルフェノン系化合物およびアシルホスフィンオキサイド系化合物からなる群より選択される１以上の化合物が用いられ、特に好ましくはメチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエートおよび／または２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドである。 The photopolymerization initiator (A) is preferably composed of an aryl ketone compound, a dialkylamino aryl ketone compound, a benzoin compound, an α-aminoalkylphenone compound, an α-hydroxyalkylphenone compound, and an acylphosphine oxide compound. One or more compounds selected from the group are used, particularly preferably methyl-o-benzoylbenzoate and / or 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide.
これらの光重合開始剤は、後述する化合物（Ｂ）の中で特に好ましく用いることができるトリメチロールプロパンアルキレンオキサイド付加体トリ（メタ）アクリレートおよび／またはジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレートとの相溶性が良いという点において好適である。 These photopolymerization initiators are compatible with the trimethylolpropane alkylene oxide adduct tri (meth) acrylate and / or ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate which can be particularly preferably used in the compound (B) described later. Is preferable in that it is good.
光重合開始剤（Ａ）の添加量としては、活性エネルギー線硬化性インキ組成物の全固形分中、１〜１５重量％であることが好ましい。かかる範囲は、印刷時の硬化反応と保存安定性が両立すること、および流動性を始めとするインキ形状の最適化という点で好適である。 The addition amount of the photopolymerization initiator (A) is preferably 1 to 15% by weight in the total solid content of the active energy ray-curable ink composition. Such a range is suitable in terms of both a curing reaction during printing and storage stability, and optimization of ink shape including fluidity.
本発明に用いるエチレン性不飽和二重結合を有する化合物（Ｂ）としては、重量平均分子量３００〜１０００である。かかる範囲においては、ブランケットの膨潤抑制とインキの流動性を両立させることができる。
一方、重量平均分子量が３００未満である場合には、化合物がゴム内部へ浸透しやすいため、ブランケットの膨潤を抑制することができない。また、重量平均分子量が１０００よりも大きい場合には、インキの流動性が低下するため、印刷品質が損なわれる。
The compound (B) having an ethylenically unsaturated double bond used in the present invention has a weight average molecular weight of 300 to 1,000. In such a range, it is possible to achieve both the suppression of blanket swelling and the fluidity of the ink.
On the other hand, when the weight average molecular weight is less than 300, since the compound easily penetrates into the rubber, swelling of the blanket cannot be suppressed. On the other hand, when the weight average molecular weight is larger than 1000, the fluidity of the ink is lowered, so that the printing quality is impaired.
化合物（Ｂ）として具体的には、ステアリル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジカプロラクトネートジ（メタ）アクリレート、１，２−ヘキサデカンジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡテトラエチレンオキサイド付加体ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦテトラエチレンオキサイド付加体ジ（メタ）アクリレート、添加ビスフェノールＡテトラエチレンオキサイド付加体ジ（メタ）アクリレート、水添加ビスフェノールＦテトラエチレンオキサイド付加体ジ（メタ）アクリレート、水添加ビスフェノーＡジ（メタ）アクリレート、水添加ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリメタアクリレート、トリメチロールプロパンアルキレンオキサイド付加体トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリカプロラクトネートトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールヘキサントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールオクタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリメタアクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラエチレンオキサイド付加体（メタ）アクリレート、ジグリセリンテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラカプロラクトネートテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールエタンテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールブタンテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールヘキサンテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールオクタンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールカプロラクトネートヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Specific examples of the compound (B) include stearyl (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, hydroxypivalyl hydroxypivalate dicaprolacto Nate di (meth) acrylate, 1,2-hexadecanediol di (meth) acrylate, bisphenol A tetraethylene oxide adduct di (meth) acrylate, bisphenol F tetraethylene oxide adduct di (meth) acrylate, added bisphenol A tetraethylene Oxide adduct di (meth) acrylate, water-added bisphenol F tetraethylene oxide adduct di (meth) acrylate, water-added bisphenol A di (meth) acrylate Water-added bisphenol F di (meth) acrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolpropane alkylene oxide adduct tri (meth) acrylate, trimethylolpropane tricaprolactonate tri (meth) acrylate, trimethylolhexanetri ( (Meth) acrylate, trimethylol octane tri (meth) acrylate, pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, pentaerythritol tetraethylene oxide adduct (meth) acrylate, diglycerin tetra (meth) acrylate, ditrimethylolpropane Tetra (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetracaprolactonate tetra (meth) acrylate, Trimethylolethanetetra (meth) acrylate, ditrimethylolbutanetetra (meth) acrylate, ditrimethylolhexanetetra (meth) acrylate, ditrimethyloloctanetetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa ( Examples thereof include (meth) acrylate, dipentaerythritol caprolactonate hexa (meth) acrylate, tripentaerythritol hexa (meth) acrylate, tripentaerythritol hepta (meth) acrylate, tripentaerythritol octa (meth) acrylate and the like.
化合物（Ｂ）として、特に好ましくはトリメチロールプロパンアルキレンオキサイド付加体トリ（メタ）アクリレートおよび／またはジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレートである。これらの化合物は樹脂との相溶性に優れるという点において好適である。 The compound (B) is particularly preferably trimethylolpropane alkylene oxide adduct tri (meth) acrylate and / or ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate. These compounds are suitable in that they are excellent in compatibility with the resin.
本発明には、エチレン性不飽和二重結合を有さないその他樹脂（Ｃ）を用いることもできる。その他樹脂としては、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリ（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、セルロース誘導体（例えば、エチルセルロース、酢酸セルロース、ニトロセルロース）、塩化ビニルー酢酸ビニル共重合体、ポリアマイド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂等が挙げられる。これらの樹脂は、その中の１種または２種以上を用いることができる。ただし、何れも重量平均分子量３００〜１０００のエチレン性不飽和ニ重結合を有する化合物（Ｂ）に可溶であることが必要である。 Other resin (C) which does not have an ethylenically unsaturated double bond can also be used for this invention. Other resins include, for example, polyvinyl chloride, poly (meth) acrylic acid ester, epoxy resin, polyurethane resin, cellulose derivatives (eg, ethyl cellulose, cellulose acetate, nitrocellulose), vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyamide resin, Examples thereof include polyvinyl acetal resin and diallyl phthalate resin. These resins can be used alone or in combination of two or more thereof. However, all of them must be soluble in the compound (B) having an ethylenically unsaturated double bond having a weight average molecular weight of 300 to 1,000.
次に、本発明で使用される活性エネルギー線硬化性インキ組成物の一例を下記に挙げる。
尚、本発明中の「部」は重量部を表し、「％」は、重量％を示す。
顔料（有機顔料・無機顔料） ５〜５５重量％
光重合開始剤（Ａ） １〜１５重量％
エチレン性不飽和二重結合を有する化合物（Ｂ） １０〜８０重量％
Next, an example of the active energy ray-curable ink composition used in the present invention is listed below.
In the present invention, “part” represents part by weight, and “%” represents% by weight.
Pigment (organic pigment / inorganic pigment) 5 to 55% by weight
Photopolymerization initiator (A) 1 to 15% by weight
Compound (B) having ethylenically unsaturated double bond 10 to 80% by weight
本発明には、その他添加として、例えば、耐摩擦剤、ブロッキング防止剤、スベリ剤、スリキズ防止剤としては、カルナバワックス、木ろう、ラノリン、モンタンワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックスなどの天然ワックス、フィッシャートロプスワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、ポリテトラフルオロエチレンワックス、ポリアミドワックスなどの合成ワックス、シリコーン添加剤、レベリング剤等を使用することができる。 In the present invention, as other additives, for example, anti-friction agents, anti-blocking agents, slip agents, anti-scratch agents, natural waxes such as carnauba wax, wax, lanolin, montan wax, paraffin wax, microcrystalline wax, Synthetic waxes such as Fischer-Trops wax, polyethylene wax, polypropylene wax, polytetrafluoroethylene wax, and polyamide wax, silicone additives, leveling agents, and the like can be used.
なお、本発明において、重量平均分子量は、構造式から重量平均分子量が特定できる場合には構造式から算出し、構造式から重量平均分子量が特定できない場合には、ゲルパーミエイションクロマトグラフィ（以下ＧＰＣと称す。）で測定した。 In the present invention, the weight average molecular weight is calculated from the structural formula when the weight average molecular weight can be specified from the structural formula, and when the weight average molecular weight cannot be specified from the structural formula, gel permeation chromatography (hereinafter referred to as GPC). ) And measured.
構造式から重量平均分子量を特定した化合物として具体的には、光重合開始剤（Ａ）並びにエチレン性不飽和二重結合を有する化合物の中で単量体、二量体および三量体であるものである。 Specific examples of the compound whose weight average molecular weight is specified from the structural formula are monomers, dimers and trimers among the photopolymerization initiator (A) and compounds having an ethylenically unsaturated double bond. Is.
またＧＰＣの具体的な測定方法は以下の通りである。東ソー(株)製ＨＬＣ−８０２０を用い、検量線は標準ポリスチレンサンプルにより作成した。溶離液はテトラヒドロフランを、カラムにはTSKgel SuperHM-M（東ソー(株)製）３本を用いた。測定は流速０．６ｍｌ／分、注入量１０μｌ、カラム温度４０℃で行った。 The specific measuring method of GPC is as follows. A calibration curve was prepared with a standard polystyrene sample using HLC-8020 manufactured by Tosoh Corporation. Tetrahydrofuran was used as the eluent, and three TSKgel SuperHM-M (manufactured by Tosoh Corporation) were used as the column. The measurement was performed at a flow rate of 0.6 ml / min, an injection volume of 10 μl, and a column temperature of 40 ° C.
本発明において、基材としては、平版印刷に用いられる用紙を特に限定無く使用することができる。具体的には、アート紙、コート紙、キャスト紙などの塗工紙や上質紙、中質紙、新聞用紙などの非塗工紙、ユポなどの合成紙、アルミ蒸着紙、ポリプロピレンやプロエチレンテレフタレート・ポリ塩化ビニルなどのプラスチック原反が選択される。 In the present invention, as the substrate, paper used for lithographic printing can be used without any particular limitation. Specifically, coated paper such as art paper, coated paper, cast paper, high-quality paper, non-coated paper such as medium-quality paper and newspaper paper, synthetic paper such as YUPO, aluminum vapor-deposited paper, polypropylene and proethylene terephthalate・ Plastic materials such as polyvinyl chloride are selected.
次に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。 EXAMPLES Next, although an Example is given and this invention is demonstrated further more concretely, this invention is not limited by these Examples.
以下に示す処方により活性エネルギー線硬化型インキ組成物を作成した。 An active energy ray-curable ink composition was prepared according to the following formulation.
（樹脂ワニスの作製）
重量平均分子量５００００のジアリルフタレート樹脂（樹脂（Ｃ）に相当、ダイソー株式会社製 ダイソーダップＡ）を、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートに溶解させて昇温加熱混合（８０℃）し、固形分３０％の樹脂（Ｃ）ワニスを作成した。
(Production of resin varnish)
A diallyl phthalate resin having a weight average molecular weight of 50000 (corresponding to the resin (C), Daiso Dup A manufactured by Daiso Corporation) was dissolved in dipentaerythritol hexaacrylate, heated and mixed (80 ° C.), and the solid content was 30%. Resin (C) varnish was prepared.
（インキ組成物の作製）
樹脂ワニス４０部、モノマー（ｂ１）１０部、モノマー（ｂ２）１０部およびモノマー（ｂ３）５部を予め混合し混合ワニスを作成した。次に、上記混合ワニス、開始剤（ａ１）１０部、カーボンブラック（三菱化学株式会社製、「カーボンブラックMA11」）１３部、藍顔料（C.I.PigmentBlue 15:3）２部、体質顔料（タルク、日本タルク株式会社製、「ミクロエースＬ−１」）５部、ワックス（テフロン（登録商標）変性ポリエチレンワックス ポリテトラフルオロエチレンワックス、シャムロック社製「フルオロスリップ５１１」）５部を、バタフライミキサーを用いて攪拌混合し、３本ロールにて最大粒径が７．５μｍ以下になるように分散してインキ組成物を作成した（実施例１）。インコメーター４００rpm、３０℃の条件でタック値は９．０であった。
(Preparation of ink composition)
40 parts of resin varnish, 10 parts of monomer (b1), 10 parts of monomer (b2) and 5 parts of monomer (b3) were mixed in advance to prepare a mixed varnish. Next, the above mixed varnish, 10 parts of initiator (a1), 13 parts of carbon black (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, “carbon black MA11”), 2 parts of indigo pigment (CIPigmentBlue 15: 3), extender pigment (talc, Japan) 5 parts of “Microace L-1” manufactured by Talc Co., Ltd. and 5 parts of wax (“Teflon (registered trademark) modified polyethylene wax polytetrafluoroethylene wax,“ Fluoroslip 511 ”manufactured by Shamrock)” were used with a butterfly mixer. The mixture was stirred and mixed, and dispersed with a three roll so that the maximum particle size was 7.5 μm or less to prepare an ink composition (Example 1). The tack value was 9.0 under the conditions of 400 rpm at 30 ° C.
実施例２〜１０および比較例１〜１０を、実施例１と同様の方法で、表１、２の記載に従って作成した。 Examples 2 to 10 and Comparative Examples 1 to 10 were prepared in the same manner as in Example 1 according to the descriptions in Tables 1 and 2.
なお、実施例と表における略称の内容は以下の通りである。
モノマー（ｂ１）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
モノマー（ｂ２）：ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート
モノマー（ｂ３）：トリメチロールプロパンプロピレンオキサイド付加体トリアクリレート
モノマー（ｂ４）：トリメチロールプロパントリアクリレート
（重量平均分子量３００未満）
開始剤（ａ１）：２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン
（Ｃ，Ｈ，Ｏ以外の元素を含む重量平均分子量２７０〜５００の化合物）
開始剤（ａ２）：メチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート
（Ｃ，Ｈ，Ｏのみからなる重量平均分子量２７０未満の化合物）
開始剤（ａ３）：２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド
（Ｃ，Ｈ，Ｏ以外の元素を含む重量平均分子量２７０〜５００の化合物）開始剤（ａ４）：２−ヒロドキシ−１−[４−[４−(２-ヒドロキシ−２−メチル−プ ロピオニル)−ベンジル]フェニル]−２―メチル―プロパン−１
（Ｃ，Ｈ，Ｏのみからなる重量平均分子量２７０〜５００の化合物）
開始剤（ａ５）：エチル−４−（ジメチルアミノ）−ベンゾエート
（Ｃ，Ｈ，Ｏ以外の元素を含む重量平均分子量２７０未満）
In addition, the content of the abbreviation in an Example and a table | surface is as follows.
Monomer (b1): Dipentaerythritol hexaacrylate monomer (b2): Ditrimethylolpropane tetraacrylate monomer (b3): Trimethylolpropane propylene oxide adduct triacrylate monomer (b4): Trimethylolpropane triacrylate
(Weight average molecular weight less than 300)
Initiator (a1): 2-methyl-2-morpholino (4-thiomethylphenyl) propan-1-one
(Compound having a weight average molecular weight of 270 to 500 and containing elements other than C, H and O)
Initiator (a2): methyl-o-benzoylbenzoate
(Compound consisting only of C, H, O and having a weight average molecular weight of less than 270)
Initiator (a3): 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide
(Compound having a weight average molecular weight of 270 to 500 containing elements other than C, H, and O) Initiator (a4): 2-hydroxy-1- [4- [4- (2-hydroxy-2-methyl-propionyl)] -Benzyl] phenyl] -2-methyl-propane-1
(Compound having only weight average molecular weight of 270 to 500 consisting of C, H and O)
Initiator (a5): ethyl-4- (dimethylamino) -benzoate
(Weight average molecular weight less than 270 including elements other than C, H and O)
＜ブランケット膨潤性評価＞
印刷用ブランケットを5cm四方に裁断し、その中央部分の厚みをデジタルノギスで測定した。次に、表１および表２の各インキ約２．５ｇをできるだけ中央に乗せて、２５℃で７２時間放置した。その後、洗浄溶剤を用いずにインキを拭き取り、再び上記のデジタルノギスで中央部分の厚みを測定した。インキを乗せる前後の差を厚み変化量とした。その結果を表３および表４に示す。ここで、印刷用ブランケットは株式会社金陽社製「キンヨーレックスW-L」を、デジタルノギスは株式会社ミツトヨ製「デジマチック標準外側マイクロメーターMDC-25MJ」を用いた。
<Blanket swelling evaluation>
The printing blanket was cut into 5 cm squares, and the thickness of the central part was measured with a digital caliper. Next, about 2.5 g of each ink in Table 1 and Table 2 was placed in the center as much as possible, and allowed to stand at 25 ° C. for 72 hours. Thereafter, the ink was wiped off without using a cleaning solvent, and the thickness of the central portion was again measured with the digital caliper. The difference between before and after placing the ink was taken as the thickness change amount. The results are shown in Tables 3 and 4. Here, “Kinyo Rex WL” manufactured by Kinyo Co., Ltd. was used as a printing blanket, and “Digimatic Standard Outside Micrometer MDC-25MJ” manufactured by Mitutoyo Co., Ltd. was used as a digital caliper.
ブランケットの厚み変化量を測定したところ、実施例１から１０の厚み変化量はいずれも実用的な範囲内に抑えられた。一方、低分子量（重量平均分子量３００未満）のモノマー（ｂ４）を使用した比較例１は厚み変化量が大きく、またそれの比率を高めた比較例２ではその数値がさらに大きくなり、ブランケット膨潤性が大きい結果となった。さらに、開始剤（ａ５）を使用した比較例３〜６においても実施例よりブランケット膨潤性が大きかった。モノマー（ｂ４）および開始剤（ａ５）を併用している比較例７〜１０においてはさらに厚み変化量が大きくなり、ブランケット膨潤性が大きい結果となった。 When the thickness change amount of the blanket was measured, the thickness change amounts of Examples 1 to 10 were all kept within the practical range. On the other hand, Comparative Example 1 using the monomer (b4) having a low molecular weight (weight average molecular weight less than 300) has a large thickness change amount, and in Comparative Example 2 in which the ratio thereof is increased, the numerical value is further increased, and the blanket swelling property is increased. Was a big result. Furthermore, also in Comparative Examples 3 to 6 using the initiator (a5), the blanket swellability was greater than in the Examples. In Comparative Examples 7 to 10 in which the monomer (b4) and the initiator (a5) were used in combination, the thickness change amount was further increased, and the blanket swelling property was large.
本発明の活性エネルギー線硬化型インキは、従来から使用される油性インキ用ブランケットを使用する場合において、ＵＶ印刷におけるブランケットの膨潤を抑制し、ブランケットの長寿命化および安定した印刷品質を得ることが可能であることを確認できた。これは印刷用ブランケットを有効活用でき、その交換回数の減少に寄与できる。すなわち、副資材の節約にもつながり、印刷における生産性向上の寄与につながる。さらに本発明は、油性UV兼用ブランケットの場合にも適用できるので、副資材の適用範囲の拡大にもつながるものである。 The active energy ray-curable ink of the present invention can suppress the swelling of the blanket in UV printing and obtain a long life of the blanket and a stable printing quality when using a conventionally used blanket for oil-based ink. It was confirmed that it was possible. This can make effective use of the printing blanket and contribute to a reduction in the number of replacements. That is, it leads to saving of secondary materials and contributes to productivity improvement in printing. Furthermore, since the present invention can be applied to the case of an oil-based UV combined blanket, it leads to expansion of the application range of secondary materials.
Claims (5)
（１）光重合開始剤（Ａ）が、Ｃ、ＨおよびＯのみからなる化合物および／または重量平均分子量２７０〜５００の化合物である。
（２）化合物（Ｂ）の重量平均分子量が３００〜１０００である。
（３）活性エネルギー線硬化型インキ組成物は、化合物（Ｂ）以外のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含有しない。 An active energy ray-curable ink composition comprising a pigment, a photopolymerization initiator (A), and a compound (B) having an ethylenically unsaturated double bond, and the following (1) to (3) An active energy ray-curable ink composition.
(1) The photopolymerization initiator (A) is a compound comprising only C, H and O and / or a compound having a weight average molecular weight of 270 to 500.
(2) The weight average molecular weight of the compound (B) is 300 to 1000.
(3) The active energy ray-curable ink composition does not contain a compound having an ethylenically unsaturated double bond other than the compound (B).
A printed matter comprising the active energy ray-curable ink composition according to any one of claims 1 to 4 printed on a substrate.
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016186017A (en) * | 2015-03-27 | 2016-10-27 | 株式会社大阪ソーダ | Diallyl phthalate resin modified with thiol compound, and photocurable resin composition comprising the resin and use of the same |
| JP2016210975A (en) * | 2015-05-01 | 2016-12-15 | 東京インキ株式会社 | Active energy ray-curable ink, printed matter and container for food package |
| JP2019123764A (en) * | 2018-01-12 | 2019-07-25 | 凸版印刷株式会社 | India ink and printed matter |
| JP2021102667A (en) * | 2019-12-24 | 2021-07-15 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | Active energy beam curable ink composition, and printed matter |
-
2013
- 2013-04-16 JP JP2013085375A patent/JP2014205809A/en active Pending
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