JP2014196257A - p−クマル酸を含有した組成物 - Google Patents
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[1]下記の成分(A)〜(D);
(A)p−クマル酸
(B)分子内に水酸基を1〜3個有するアルコール
(C)中和剤
(D)キレート剤
(E)pH緩衝剤
を含有し、25℃のpHが6.0〜8.5の範囲であることを特徴とする組成物。
[2] 成分(B)が2価アルコールであることを特徴とする、[1]に記載の組成物。
[3] 成分(B)が1,3−ブチレングリコールであることを特徴とする、[2]に記載の組成物。
[4] 成分(D)が、エチレンジミン四酢酸およびその塩、ならびにジエチレントリアミン五酢酸およびその塩からなる群より選ばれるいずれかである、[1]〜[3]のいずれか一に記載の組成物。
[5] 成分(B)および(D)の、成分(A)に対する含有質量割合が、下記:
(B)/(A)=1〜100
(D)/(A)=0.0002〜0.8
であり、
成分(A)と(C)のモル比が、
(A):(C)=1:(1〜2.0)/n(nは成分(C)の価数)
である、[1]〜[4]のいずれか一に記載の組成物。
[6] 化粧料または皮膚外用剤である、[1]〜[5]のいずれか一に記載の組成物。
[7] 下記の工程を含む、組成物の製造方法。
(1)下記の成分(A)を下記の成分(B)に溶解する工程、
(2)前記(1)の溶解液に下記の成分(C)の水溶液を添加して中和し、得られた中和液に、下記の成分(D)および(E)を混合するか、または前記(1)の溶解液に下記の成分(C)を添加して中和し、得られた中和液に、水の存在下で下記の成分(D)および(E)を混合する工程;
(A)p−クマル酸
(B)分子内に水酸基を1〜3個有するアルコール
(C)中和剤
(D)キレート剤
(E)pH緩衝剤
[8] 下記の工程により得られる、組成物。
(1)下記の成分(A)を下記の成分(B)に溶解する工程、
(2)前記(1)の溶解液に水の存在下で下記の成分(C)を添加して中和し、得られた中和液に、下記の成分(D)および(E)を混合するか、または前記(1)の溶解液に下記の成分(C)を添加して中和し、得られた中和液に、水の存在下で下記の成分(D)および(E)を混合する工程;
(A)p−クマル酸
(B)分子内に水酸基を1〜3個有するアルコール
(C)中和剤
(D)キレート剤
(E)pH緩衝剤
(A)p−クマル酸
(B)分子内に水酸基を1〜3個有するアルコール
(C)中和剤
(D)キレート剤
(E)pH緩衝剤。
本発明の組成物は、p−クマル酸を含む。p−クマル酸(IUPAC名:3−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロペノン酸)は、4−ヒドロキシケイ皮酸、β−(4−ヒドロキシフェニル)アクリル酸と称されることもある。p−クマル酸は、下式で表される。分子量は164.15である。
本発明の組成物は、分子内に水酸基を1〜3個有するアルコールを含む。本発明の成分(B)は、p−クマル酸を溶解することができるものである。分子内に水酸基を4個以上有するアルコールは、p−クマル酸の溶解が困難となる。
〔成分(C)〕
本発明の組成物は、成分(B)に溶解した成分(A)を中和するための中和剤を含む。
本発明の組成物には、キレート剤を用いる。本発明の成分(D)は、水に溶解することができ、かつ最終的には水相に溶解した状態で含まれることとなる成分(A)の分解を防止しうる。本発明者の検討によると、成分(D)が存在しない場合および成分(D)の代わりにp−クマル酸に対して何らかの保護作用が期待できる紫外線吸収剤を含有させた場合は、所望の効果が得られなかった。
本発明の組成物は、pH6.0〜8.5、好ましくは6.0〜8.0、より好ましくは6.0〜7.5に調整され、またその範囲内にpHを維持するために、pH緩衝剤が含有される。pH緩衝剤は、pH調整剤と称されることもある。本発明者の検討によると、成分(A)の溶液は、適切なpH範囲を外れた条件では、析出や黄変を生じうる。特に50℃を越えるような比較的高い温度の状態では、そのままでは液性はアルカリ性に変化し、黄変の程度が著しく悪化すると考えられる。
本発明は、下記の工程により得られる、組成物を提供する;
(1)成分(A)を成分(B)に溶解する工程、
(2)前記(1)の溶解液に水の存在下で下記の成分(C)を添加して中和し、得られた中和液に、下記の成分(D)および(E)を混合するか、または前記(1)の溶解液に下記の成分(C)を添加して中和し、得られた中和液に、水の存在下で下記の成分(D)および(E)を混合する工程。
成分(A)〜(E)については、上述したとおりである。
本発明により得られた組成物は、高温で保存した場合および長期間保存した場合であっても、成分(A)に起因する、黄変および析出が抑制される。本発明で「高温」というときは、特に記載した場合を除き、50℃以上をいう。高温での安定性および保存時の安定性は、例えば1ヶ月保存した際の、変色の有無、沈殿の有無を確認することによって、評価できる。
(1)成分1を成分2に溶解した。
(2)前記(1)の溶解液に成分3を加えて中和した。
(3)前記(2)の中和した液に成分4〜6を加えてpHを調製した。
(4)さらに成分7〜12を成分13に溶解したものを加えて、化粧水を得た。
黄変および析出の有無を下記にしたがって判定した。
黄変(400nm吸光度)
各試料を原液のまま1cmセルに入れ、吸光度計U−3210(日立社製)を用いて波長400nmの吸光度を測定することにより評価した。コントロールとして蒸留水を使用した。製造直後(初期)及び50℃1ヶ月保管後の吸光度を比較し、その差を下記評価基準に従って評価した。( )内は、化粧料評価の専門家によるコメントである。
◎:0.1未満 (黄変が全く見られない、あるいはわずかに黄変が見られるレベル)
○:0.1以上0.2未満 (黄変が見られるが、化粧料として問題ないレベルである)
△:0.2以上0.3未満 (黄変が見られ、化粧料としての品質上問題となる)
×:0.3以上 (黄変が著しい)
析出
各試料を50℃にて1ヶ月保管した後、化粧料評価の専門家が目視により、析出の有無を判定した。
○: 析出が認められない
×: 析出が認められる
〔処方例〕
美容液(液状)
(成分) (%)
1.1,3−ブチレングリコール 10
2.p−クマル酸 0.5
3.トリエタノールアミン 0.5
4.精製水 10.0
5.トリオクタン酸グリセリル 0.03
6.コハク酸ジ2−エチルヘキシル 0.03
7.ジ−2−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール 0.05
8.キサンタンガム 0.05
9.精製水 残量
10.アスコルビン酸−2−硫酸2ナトリウム 1.0
11.エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.1
12.乳酸ナトリウム 0.5
13.亜ジチオン酸ナトリウム 0.1
14.グリシルグリシン 0.1
15.クエン酸3Na 0.28
16.リン酸一水素2Na 0.02
17.1,2−ペンタンジオール 10.0
18.グリセリン 5.0
19.エタノール 3.0
20.水溶性コラーゲン1%水溶液(注1) 1
21.パラオキシ安息香酸メチル 0.1
22.香料 0.01
(注1)ファルコニックスCTP−F(BG) (一丸ファルコス社製)
(製造方法)
A.成分1〜2を均一に溶解したものに、成分3〜7を加え混合する。
B.70℃に加熱した成分9に成分8を添加し混合攪拌し、室温まで冷却する。
C.Bを攪拌しながら、成分10〜22を添加し、均一に混合する。
D.CにAを添加し、均一に混合する。
E.Dを容器に充填して、美容液を得た。
この美容液は、50℃で1ヶ月保管した場合であっても、黄変や析出、pH変化が抑制されており保存安定性に優れたものであった。
(成分) (%)
1.テトラ2−エチルヘキサン酸ペンタエリトリット 0.01
2.ポリオキシエチレン(40モル)硬化ヒマシ油 0.01
3.ポリオキシエチレン(60モル)硬化ヒマシ油 0.01
4.セスキオレイン酸ソルビタン 0.01
5.トリセテアレス−4リン酸(注2) 0.01
6.PPG−9ジグリセリル(注3) 1.0
7.エタノール 10.0
8.1,3−ブチレングリコール 5.0
9.p−クマル酸 2.0
10.アルギニン 0.1
11.水酸化ナトリウム 0.06
12.精製水 残量
13.ピロ亜硫酸ナトリウム 0.01
14.エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.3
15.クエン酸3Na 0.28
16.リン酸一水素2Na 0.02
17.1,2−ペンタンジオール 8.0
18.ヒアルロン酸ナトリウム 0.01
19.トラネキサム酸 2.0
20.カルボキシビニルポリマー(注4) 0.2
21.フェノキシエタノール 0.1
22.香料 0.01
(注2)HOSTAPHAT KW340D(クラリアント・ジャパン社製)
(注3)SY−DP9(阪本薬品工業社製)
(注4)CARBOPOL 980(LUBRIZOL ADVANCED MATERIALS社製)
(製造方法)
A:成分1〜6を混合溶解する。
B:成分7〜9を均一溶解する。
C:成分10〜12を均一溶解する。
D:AにBを添加し、さらにCおよび成分13〜22を添加し、これを不織布に含浸させる。
E:Dをアルミラミネートの袋状容器に密封充填し、シート状化粧料を得る。
このシート状化粧料は、50℃で1ヶ月保管した場合であっても、黄変や析出、pH変化が抑制されており保存安定性に優れたものであった。
(成分) (%)
1.水添大豆リン脂質 0.2
2.1,3−ブチレングリコール 8.0
3.グリセリン 8.0
4.p−クマル酸 0.2
5.トリエタノールアミン 0.2
6.ベヘニルアルコール 0.2
7.ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.2
8.セタノール 1.0
9.バチルアルコール 0.6
10.ポリオキシエチレン(20)フィトステロール(HLB15.5) 0.3
11.精製水 30.0
12.マンニトール 0.3
13.クエン酸3Na 0.1
14.リン酸1水素Na 適量
15.精製水 残量
16.エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.02
17.ダイズエキス1.4%水溶液(注5) 5.0
(注5)大豆エキス(香栄興業社製)
(製造方法)
A:成分1〜4を75℃に加温し、ディスパーミキサーにて4000rpmで3分間攪拌する。
B:成分5〜10を75℃に加温し、Aに添加してディスパーミキサーにて4000rpm、3分間攪拌する。
C:成分11〜17をBに添加してディスパーミキサーにて4000rpm、3分間攪拌し乳液を得た。
この乳液は、50℃で1ヶ月保管した場合であっても、黄変や析出、pH変化が抑制されており保存安定性に優れたものであった。
Claims (8)
- 下記の成分(A)〜(D);
(A)p−クマル酸
(B)分子内に水酸基を1〜3個有するアルコール
(C)中和剤
(D)キレート剤
(E)pH緩衝剤
を含有し、25℃のpHが6.0〜8.5の範囲であることを特徴とする組成物。 - 成分(B)が2価アルコールであることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 成分(B)が1,3−ブチレングリコールであることを特徴とする、請求項2に記載の組成物。
- 成分(D)が、エチレンジミン四酢酸およびその塩、ならびにジエチレントリアミン五酢酸およびその塩からなる群より選ばれるいずれかである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 成分(B)および(D)の、成分(A)に対する含有質量割合が、下記:
(B)/(A)=0.001〜0.2
(D)/(A)=0.0002〜0.8
であり、
成分(A)と(C)のモル比が、
(A):(C)=1:(1〜2.0)/n(nは成分(C)の価数)
である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。 - 化粧料または皮膚外用剤である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 下記の工程を含む、組成物の製造方法。
(1)下記の成分(A)を下記の成分(B)に溶解する工程、
(2)前記(1)の溶解液に下記の成分(C)の水溶液を添加して中和し、得られた中和液に、下記の成分(D)および(E)を混合するか、または前記(1)の溶解液に下記の成分(C)を添加して中和し、得られた中和液に、水の存在下で下記の成分(D)および(E)を混合する工程;
(A)p−クマル酸
(B)分子内に水酸基を1〜3個有するアルコール
(C)中和剤
(D)キレート剤
(E)pH緩衝剤 - 下記の工程により得られる、組成物。
(1)下記の成分(A)を下記の成分(B)に溶解する工程、
(2)前記(1)の溶解液に下記の成分(C)の水溶液を添加して中和し、得られた中和液に、下記の成分(D)および(E)を混合するか、または前記(1)の溶解液に下記の成分(C)を添加して中和し、得られた中和液に、水の存在下で下記の成分(D)および(E)を混合する工程;
(A)p−クマル酸
(B)分子内に水酸基を1〜3個有するアルコール
(C)中和剤
(D)キレート剤
(E)pH緩衝剤
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- 2013-03-29 JP JP2013072079A patent/JP6178602B2/ja active Active
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