JP2014101428A - 揮発分のない水性塗料用消泡剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 そのような水性塗料用消泡剤は、
(1)炭素数が6から18のパーフルオロカーボンをβ−シクロデキストリンあるいはその変性物中に包摂した化合物、
(2)炭素数が6から18のハイドロフルオロカーボンをβ−シクロデキストリンあるいはその変性物中に包摂した化合物、および
(3)炭素数が6から18のハイドロフルオロエーテルをβ−シクロデキストリンあるいはその変性物中に包摂した化合物
から選ばれる少なくとも1つの包摂化合物[I]1〜20重量%と、トリイソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油[II]2〜90重量%と、モノマーの繰り返し単位が10〜500の重合度のポリアルキルビニルエーテル[III]2〜90重量%とから成る消泡性主成分組成物を、分散媒としてのポリオキシエチレンソルビトールテトラオレートおよび/または炭素数が8から12のトリ−O−アシルグリセリン中に均一に分散させることによって得られる。
【選択図】 なし
Description
(1)炭素数が6から18のパーフルオロカーボンをβ−シクロデキストリンあるいはその変性物中に包摂した化合物、
(2)炭素数が6から18のハイドロフルオロカーボンをβ−シクロデキストリンあるいはその変性物中に包摂した化合物、および、
(3)炭素数が6から18のハイドロフルオロエーテルをβ−シクロデキストリンあるいはその変性物中に包摂した化合物
から選ばれる少なくとも1つの包摂した化合物[I]1〜20重量%と、下記一般式(A)で示されるトリイソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油[II]2〜90重量%と、下記一般式(B)で示されるモノマーの繰り返し単位が10〜500の重合度の
ポリアルキルビニルエーテル[III]2〜90重量%とから成る消泡性主成分組成物を、分散媒としてのポリオキシエチレンソルビトールテトラオレート中に均一に分散させて成る水性塗料用消泡剤である。
(1)炭素数が6から18のパーフルオロカーボンをβ−シクロデキストリンあるいはその変性物中に包摂した化合物。
(2)炭素数が6から18のハイドロフルオロカーボンをβ−シクロデキストリンあるいはその変性物中に包摂した化合物。
(3)炭素数が6から18のハイドロフルオロエーテルをβ−シクロデキストリンあるいはその変性物中に包摂した化合物。
フルオロプロポキシ)−ペンタンなどが挙げられる。
III])中での配合量は2〜90重量%であり、2〜80重量%であることが好ましく、特に40〜50重量%が好ましい。2重量%未満の配合量では十分な消泡性能を発揮することができない。また80重量%より多く配合すると他の成分が少なくなりすぎて消泡性能を発揮することができない。
1000mlのガラスビーカーに、β−シクロデキストリン(東京化成製)(以下β−CDと記述する)10gを秤採り、556mlの蒸留水で飽和溶液を調製した。そこに、パーフルオロノナン4.2g(β−CDと等モル)を加えた。その後、マグネチックスターラーを用いて72時間攪拌した。包摂化合物になると水に溶解しなくなるため、生成した包摂化合物は沈殿した。72時間後生成物をろ紙を用いてろ過し、乾燥機中80℃で乾燥した。生成した包摂化合物の重量を測定したところ、12.2gであった。これは加えたパーフルオロノナンの約半分量が、β−CDに包摂されたことになる
1000mlのガラスビーカーに、β−CD100gを秤採り、500mlの蒸留水でスラリーを作成した。そこに、1H,1H,1H,2H,2H−パーフルオロオクタン30.7g(β−CDと等モル)を加えた。その後、ホモジナイザー(IKA社製:ULTRA-TURRAX)を用いて、12000r.p.m.で2時間攪拌した。生成した包摂化合物は80℃に設定した乾燥機で水分を除去した。生成した包摂化合物の重量を測定したところ、112.9gであった。これは加えたハイドロフルオロカーボンの約半分量が包摂されたことを示唆する。
1000mlのガラスビーカーに、β−CD100gを秤採り、500mlの蒸留水でスラリーを作成した。そこに、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロ−3−メトキシ−4−(トリフルオロメチル)−ペンタン30.9g(β−CDと等モル)を加えた。その後、ホモジナイザー(IKA社製:ULTRA-TURRAX)を用いて、24000r.p.m.で1時間攪拌した。生成した包摂化合物は80℃に設定した乾燥機で水分を除去した。生成した包摂化合物の重量を測定したところ、109.4gであった。これは加えたハイドロフルオロエーテルの約1/3量が包摂されたことを示唆する。1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロ−3−メトキシ−4−(トリフルオロメチル)−ペンタンは、実施例1および2のフルオロカーボンに比べて分子サイズが小さいため、一部包摂されなかったと考えられる。
500mlのガラスビーカーに、メチル化β−CD(商品名メチル−β−CD:塩水港株式会社製)150gを秤採り、150mlの蒸留水で溶解した。そこに、パーフルオロウンデカン38g(メチル化β−CDの約1/2モル)を加えた。その後、ホモジナイザー(IKA社製:ULTRA-TURRAX)を用いて、12000r.p.m.で1時間攪拌した。攪拌後、透明だった溶液は白濁した。ビーカーの底にパーフルオロカーボンが沈降しているようなことは観測されず均一なサスペンションであった。この約50%のサスペンション溶液はそのまま以降の試験に使用した。
500mlのガラスビーカーに、メチル化β−CD(商品名G2−β−CD:塩水港株式会社製)150gを秤採り、100mlの蒸留水で溶解した。そこに、パーフルオロド
デカン42g(メチル化β−CDの約1/2モル)を加えた。その後、ホモジナイザー(IKA社製:ULTRA-TURRAX)を用いて、12000r.p.m.で1時間攪拌した。攪拌後、透明だった溶液は白濁した。ビーカーの底にパーフルオロカーボンが沈降しているようなことは観測されず均一なサスペンションであった。この約65%のサスペンションはそのまま以降の試験に使用した。
撹拌装置、還流冷却器、滴下ロート、温度計、及び窒素ガス吹き込み口を備えた1000mlの反応容器に、トルエン150部およびカチオン重合開始剤であるフッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体をジエチルエーテルで10%に希釈したものを3部仕込み、窒素ガスを導入しながら30℃に昇温した後、下に示す滴下溶液(a−1)を滴下ロートにより2時間で等速滴下した。
滴下溶液(a−1)
エチルビニルエーテル 300部
トルエン 100部
撹拌装置、還流冷却器、滴下ロート、温度計、及び窒素ガス吹き込み口を備えた1000mlの反応容器に、トルエン150部およびフッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体をジエチルエーテルで10%に希釈したものを1.5部仕込み、窒素ガスを導入しながら35℃に昇温した後、下に示す滴下溶液(a−2)を滴下ロートにより2時間で等速滴下した。その後、実施例1と同様の方法で、アルキルビニルエーテルポリマー[A−2]を得た。
滴下溶液(a−2)
エチルビニルエーテル 150部
2−エチルヘキシルビニルエーテル 150部
トルエン 100部
製造実施例2の滴下溶液(a−2)の代わりに下記の滴下溶液(a−3)を用いた以外は、実施例1と同様の方法で、アルキルビニルエーテルポリマー[A−3]を得た。
滴下溶液(a−3)
n−ブチルビニルエーテル 150部
ヘキサデシルビニルエーテル 150部
トルエン 100部
撹拌装置、還流冷却器、滴下ロート、温度計、及び窒素ガス吹き込み口を備えた1000mlの反応容器に、トルエン150部およびフッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体をジエ
チルエーテルで10%に希釈したものを0.6部仕込み、窒素ガスを導入しながら40℃に昇温した後、下に示す滴下溶液(a−4)を滴下ロートにより2時間で等速滴下した。その後、実施例1と同様の方法で、アルキルビニルエーテルポリマー[A−4]を得た。
滴下溶液(a−4)
ドデシルビニルエーテル 150部
ヘキサデシルビニルエーテル 150部
トルエン 100部
撹拌装置、還流冷却器、滴下ロート、温度計、及び窒素ガス吹き込み口を備えた1000mlの反応容器に、トルエン150部およびフッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体をジエチルエーテルで10%に希釈したものを0.3部仕込み、窒素ガスを導入しながら15℃に冷却した後、下に示す滴下溶液(a−5)を滴下ロートにより2時間で等速滴下した。その後、実施例1と同様の方法で、アルキルビニルエーテルポリマー[A−5]を得た。
滴下溶液(a−5)
イソブチルビニルエーテル 150部
オクタデシルビニルエーテル 150部
トルエン 100部
撹拌装置、還流冷却器、滴下ロート、温度計、及び窒素ガス吹き込み口を備えた1000mlの反応容器に、トルエン150部およびフッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体をジエチルエーテルで10%に希釈したものを7.5部仕込み、窒素ガスを導入しながら35℃に昇温した後、下に示す滴下溶液(a−6)を滴下ロートにより4時間で等速滴下した。その後、実施例1と同様の方法で、アルキルビニルエーテルポリマー[A−6]を得た。
滴下溶液(a−6)
エチルビニルエーテル 150部
オクタデシルビニルエーテル 150部
トルエン 100部
[非特許文献3]から[非特許文献5]を参考にリビングカチオン重合法により試験サンプルを合成した。
下した。続けて滴下溶液(a−7−2)を滴下ロートにより15分で等速滴下した。滴下終了後直ちにアンモニア性メタノール溶液20mlを投入し反応を停止した。沈殿物を濾別し、その後、実施例1と同様の方法で、アルキルビニルエーテルポリマー[A−7]を得た。
滴下溶液(a−7−1)
n−ブチルビニルエーテル 150部
トルエン 100部
滴下溶液(a−7−2)
ヘキサデシルビニルエーテル 150部
トルエン 100部
1000mlのガラスビーカーに、β−シクロデキストリン(以下β−CDと記述する)10gを秤採り、556mlの蒸留水で飽和溶液を調製した。そこに、パーフルオロペンタン2.5g(β−CDと等モル)を加えた。その後、マグネチックスターラーを用いて72時間攪拌した。包摂化合物になると水に溶解しなくなるため、生成した包摂化合物は沈殿した。72時間後生成物をろ紙を用いてろ過し、乾燥機中80℃で乾燥した。生成した包摂化合物の重量を測定したところ、10.2gであった。これは加えたパーフルオロペンタンが揮発してしまったことを示唆する。
1000mlのガラスビーカーに、β−CD100gを秤採り、500mlの蒸留水でスラリーを作成した。そこに、ドテトラコンタフルオロイコサン(C20F42)22.9g(β−CDの1/4モル)を加えた。その後、圧力式ホモジナイザー((株)エス・エム・テー社製:LAB2000)を用いて、150barに加圧下200℃で30分間攪拌した。生成した包摂化合物は150℃に設定した乾燥機で水分を除去した。生成した包摂化合物の重量を測定したところ、122.5gであった。ドテトラコンタフルオロイコサンの沸点は320℃なので、包摂されたか否かの判断は出来ないが、非特許文献1によればハイドロフルオロカーボン:β−CD=1:4の割合で包摂されていると考えられる。
500mlのガラスビーカーに、α−シクロデキストリン(以下α−CDと記述する)50gを秤採り、200mlの蒸留水を加えて加温しながら攪拌し、約30℃で完全に溶解した。そこに、パーフルオロノナン25g(α−CDと等モル)を加えて、マグネチックスターラーを用いて72時間攪拌した。72時間後も包摂化合物は得られず、パーフルオロノナンは、ビーカーの底に分離・沈降した。
500mlのガラスビーカーに、γ−シクロデキストリン(以下γ−CDと記述する)
100gを秤採り、200mlの蒸留水を加えて加温しながら攪拌し、約30℃で完全に溶解した。そこに、パーフルオロノナン37.6g(γ−CDと等モル)を加えた。その後、ホモジナイザー(IKA社製:ULTRA-TURRAX)を用いて、12000r.p.m.で1時間攪拌した。攪拌後、透明だった溶液は白濁した。しかし時間がたつとビーカーの底にパーフルオロカーボンが沈降している様子が観測された。この約40%のサスペンションは使用時に振り混ぜて、そのまま以降の試験に使用した。『比較β−CD−4』
撹拌装置、還流冷却器、滴下ロート、温度計、及び窒素ガス吹き込み口を備えた1000mlの反応容器に、トルエン150部およびフッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体をジエチルエーテルで10%に希釈したものを0.6部仕込み、窒素ガスを導入しながら20℃に冷却した後、下に示す滴下溶液(n−1)を滴下ロートにより2時間で等速滴下した。その後、実施例1と同様の方法で、アルキルビニルエーテルポリマー[N−1]を得た。
滴下溶液(n−1)
エチルビニルエーテル 100部
イソブチルビニルエーテル 200部
トルエン 100部
撹拌装置、還流冷却器、滴下ロート、温度計、及び窒素ガス吹き込み口を備えた1000mlの反応容器に、トルエン150部およびフッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体をジエチルエーテルで10%に希釈したものを6部仕込み、窒素ガスを導入しながら50℃に加温した後、下に示す滴下溶液(n−1)を滴下ロートにより2時間で等速滴下した。その後、実施例1と同様の方法で、アルキルビニルエーテルポリマー[N−2]を得た。
滴下溶液(n−2)
ドデシルビニルエーテル 150部
オクタデシルビニルエーテル 150部
トルエン 100部
包摂化合物1〜5を第3表に示す配合組成で混合し、ホモジナイザー(IKA社製:ULTRA-TURREX)を用いて、12000r.p.m.で1時間攪拌した。配合した包摂化合物の粒子径は1μm以下であり、均一な分散体となった。
第4表に示す配合組成で混合し、ホモジナイザー(IKA社製:ULTRA-TURREX)を用いて、12000r.p.m.で1時間攪拌した。配合した包摂化合物の粒子径は1μm以下であり、均一な分散体となった。
第5表に示す配合組成で混合し、ホモジナイザー(IKA社製:ULTRA-TURREX)を用いて、12000r.p.m.で1時間攪拌した。配合した包摂化合物の粒子径は1μm以下であり、均一な分散体となった。
第6表に示す配合組成で混合し、ホモジナイザー(IKA社製:ULTRA-TURREX)を用いて、12000r.p.m.で1時間攪拌した。配合した包摂化合物の粒子径は1μm以下であり、均一な分散体となった。
第7表に示す既存の製品を塗料試験比較例に使用した。
第8表に示すフルオロカーボンを配合した試験品を試験比較例に使用した。
第9表に示す包摂化合物製造比較例物質を配合し、ホモジナイザー(IKA社製:ULTRA-TURREX)を用いて、12000r.p.m.で1時間攪拌した。配合した包摂化合物の粒子径は1μm以下であり、均一な分散体となった。
第10表に示す配合組成で混合し、ホモジナイザー(IKA社製:ULTRA-TURREX)を用いて、12000r.p.m.で1時間攪拌した。配合した包摂化合物の粒子径は1μm以下であり、均一な分散体となった。
調製した全ての試験品の加熱残分を測定した。加熱残分の測定は、『JIS K 0067:1992化学製品の減量及び残分試験方法』に基づいて行った。
A=(m2/m1)×100
A :加熱残分
m2:金属製蒸発皿中の残量(g)
m1:試料の重さ(g)
第12表に示した配合の水性アクリル塗料組成物について消泡性の試験を行った。
第12表のミルベース配合をラボディスパー((株)エス・エム・テー製 ハイフレックスディスパーサー SG2)を用いて均一に分散し、ミルベースを作成した。次に得られた塗料を2−ジメチルエタノールアミンでPHが7.8になるように調整した後、粘度をフォードカップ#4で30秒(20℃)になるように蒸留水で希釈した。
調製した水性アクリル塗料に第1表〜第10表の消泡剤を塗料に対して2重量%添加し、ラボディスパーで、4000r.p.mの回転数で3分間撹拌し起泡した。
作成した水性アクリル塗料を24時間放置後、この塗料を乾燥後の膜厚が30μmになるようにエアスプレーで200mm×300mmの大きさのブリキ板に塗装した。1分間室温でセッティングした後、100℃のオーブンで強制乾燥した。
消泡性の評価は、ワキの発生及びハジキの発生の様子をそれぞれを目視にて「最良」(5)から「最悪」(1)までの5段階に評価した。
また、フルオロカーボンに由来するハジキなどの塗膜欠陥が発生することもなかった。
Claims (1)
- 水性塗料用消泡剤であって、
(1)炭素数が6から18のパーフルオロカーボンをβ−シクロデキストリンあるいはその変性物中に包摂した化合物、
(2)炭素数が6から18のハイドロフルオロカーボンをβ−シクロデキストリンあるいはその変性物中に包摂した化合物、および、
(3)炭素数が6から18のハイドロフルオロエーテルをβ−シクロデキストリンあるいはその変性物中に包摂した化合物
から選ばれる少なくとも1つの包摂した化合物[I]1〜20重量%と、一般式(A)
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