JP2014062138A - ラミネート用印刷インキ組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】着色剤、溶剤およびバインダーが、ポリウレタン樹脂80〜98重量%(固形分、以下同じ)、セルロースアセテートアルキネート樹脂0.5〜5重量%、ポリビニルブチラール樹脂1.0〜15重量%の3種の混合物であり、かつ該ポリウレタン樹脂が、分子量1,000〜5,000のポリエーテルジオール化合物、または分子量が1,000〜5,000のポリエーテルジオール化合物とポリエステルジオール化合物の混合物を、ジイソシアネート化合物と反応させた後、前記反応物に分子量50〜300で水酸基を1ケ有するヒドロキシルジアルキルアミン化合物を添加、反応させたもの、からなることを特徴とするラミネート用印刷インキ組成物。
【選択図】なし
Description
ポリウレタン樹脂の原料について説明する。
(ポリエーテルジオール化合物)
本発明のラミネート用印刷インキ組成物で必須とするポリウレタン樹脂は、使用する高分子ポリオールが、数平均分子量1,000〜5,000のポリエーテルジオール化合物単独、または分子量が1,000〜5,000のポリエーテルジオール化合物と分子量が1,000〜5,000のポリエステルジオール化合物の混合物である。ポリエーテルジオール化合物としては、ポリオキシテトラメチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールであり、これらの共重合ポリエーテルジオールが挙げられる。好ましくは、ポリオキシテトラメチレングリコールである。
(ポリエステルジオール化合物)
数平均分子量1,000〜5,000のポリエステルジオールとしては、ジカルボン酸とジオールの縮合反応により得られるポリエステルジオールが挙げられる。ジカルボン酸としては、例えば、アジピン酸、セバシン酸、コハク酸、グルタル酸、マレイン酸、フマル酸の如き脂肪族系ジカルボン酸、またはその無水物;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の芳香族系カルボン酸、またはその無水物等が挙げられる。また、ジオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,2‐ブチレングリコール、1,3‐ブチレングリコール、1,4−ブタンジオール、2,3‐ブチレングリコール、イソブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、2‐メチル‐2‐プロピル‐1,3‐プロパンジオール、1,5‐ペンタンジオール、1,6‐ヘキサンジオール、2‐メチル‐2,4‐ペンタンジオール、3‐メチル‐1,5‐ペンタンジオール、2,2,4‐トリメチル‐1,3‐ペンタンジオール、2‐エチル‐1,3‐ヘキサンジオール、2,5‐メチル‐2,5‐ヘキサンジオール、1,4‐シクロヘキサンジメタノール、1,4‐ブチンジオール、1,4‐ブテンジオール、2,5‐ジメチル‐3‐ヘキシン‐2,5‐ジオール;ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、ジメチロールブタン酸、ジメチロールペンタン酸、ジメチロール酪酸、ジメチロール吉草酸等のカルボキシル基を有するジオール等が挙げられる。また、数平均分子量500以上のポリエステルジオールは、ε‐カプロラクトン、β‐メチル‐δ‐バレロラクトン等のラクトン化合物と、ジオールモノマー、ポリエステルポリオール、ポリエーテル等のジオール化合物とを150〜250℃で反応して得ることもできる。
(ポリエステルポリオールとポリエーテルポリオールの混合)
ポリエーテルジオールとポリエステルジオールは混合して使用することが出来、混合比率(重量)は100/0〜20/80である。より好ましくは100/0〜50/50である。前記ポリエステルジオールの比率が80を超えると得られるポリウレタン樹脂のアルコールへの溶解性が低下し、印刷インキの流動性や光沢が低下する。
(ジイソシアネート化合物)
本発明で使用するポリウレタン樹脂のジイソシアネート化合物としては、芳香族、脂肪族または脂環族の各種公知のジイソシアネート類を使用することができる。例えば、1,5‐ナフチレンジイソシアネート、4,4´‐ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4´‐ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、4,4´‐ジベンジルイソシアネート、ジアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、1,3‐フェニレンジイソシアネート、1,4‐フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ブタン ‐1,4‐ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソプロピレンジイソシアネート、メチレンジイソシアネート、2,2,4‐トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4‐トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン‐1,4‐ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン‐4,4´‐ジイソシアネート、1,3‐ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネートやダイマー酸のカルボキシル基をイソシアネート基に転化したダイマージイソシアネート等がその代表例としてあげられる。特に、溶解性や柔軟性から、イソホロンジイソシアネートが好ましい。
(分子量50〜300で水酸基を1ケ有するヒドロキシルジアルキルアミン化合物)
本発明で使用するポリウレタン樹脂で、分子量が50〜300で水酸基を1ケ有するヒドロキシルジアルキルアミン化合物としては、ジメチルアミノメタノール、ジメチルアミノエタノール、ジメチルアミノプロパノール、ジメチルアミノブタノール、ジエチルアミノメタノール、ジエチルアミノエタノール、ジエチルアミノプロパノール、ジエチルアミノブタノール、ジプロピルアミノメタノール、ジプロピルアミノエタノール、ジプロピルアミノプロパノール、ジプロピルアミノブタノール、ジブチルアミノエタノール、ジブチルアミノプロパノール、ジブチルアミノブタノール、1−(2−ヒドロキシメチル)ピロリジン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン、1−メチル−2‐ピペリジンメタノール、2−ヒドロキシエチルモルホリンである。分子量が50〜300で水酸基を1ケ有するヒドロキシルジアルキルアミン化合物は、単独もしくは2種以上の混合物を使用することが出来る。
(ウレタン化触媒)
尚、ポリウレタン樹脂のウレタン化反応で使用できる触媒としては、公知公用のものが使用出来、オクチル酸第一錫、ジブチル錫アセテート、テトラブトキシチタネートなどの触媒を例示できる。
(反応時の溶剤)
また、これらポリウレタン樹脂の製造の際に使用出来る溶剤としては、通常印刷インキの溶剤として知られている公知公用の有機溶剤が使用出来る。また、フレキソ印刷用インキでは、印刷時に使用される樹脂版の耐久性からメタノール、エタノール、プロピルアルコール、ブタノール等のアルコール系溶剤、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコール誘導体やエーテル系溶剤等の使用が好ましい。
(鎖延長剤)
鎖伸長剤としては、各種公知のアミン類を使用することができる。たとえばエチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン‐4,4´‐ジアミンなどがあげられる。また、アミノエチルエタノールアミンなどの水酸基を有するジアミン化合物があげられる。その他、ダイマー酸のカルボキシル基をアミノ基に転化したダイマージアミン等もその代表例としてあげられる。
(ポリウレタン樹脂のアミン価)
本発明のラミネート用印刷インキ組成物中に使用するポリウレタン樹脂のアミン価は0.5〜10、より好ましくは3〜8である。0.5を下回るとコロナ処理OPPフィルムヘの接着性が低下し、10を上回ると耐レトルト性が低下する。本発明のポリウレタン樹脂の重量平均分子量は、30,000〜80,000である。
本発明で使用するポリウレタン樹脂の製造方法を説明する。
(ポリウレタンプレポリマーの製造)
ポリウレタンプレポリマー成分の合成では、フラスコ中で必要に応じて有機溶媒及び反応触媒の存在下で、有機ジイソシアネート化合物とポリオール化合物を60〜120℃の温度範囲で所定のイソシアネート価が得られるまで反応させ、次に分子量50〜300以下で水酸基を1ケ有するヒドロキシルジアルキルアミン化合物を加えて、所定のイソシアネート価が得られるまで反応させる。
セルロースアセテートアルキネート樹脂(B)0.5〜5重量%、ポリビニルブチラール樹脂(C)1.0〜15.0重量%の範囲である。セルロースアセテートアルキネート樹脂(B)が0.5重量%を下回ると、得られる印刷インキの耐ブロッキング性が低下する。5重量%を超えると、インキの貯蔵安定性、接着性が低下する。また、ポリビニルブチラール樹脂(C)が1.0重量%を下回ると、得られる印刷インキの耐ブロッキング性やポリエステルフィルムへの接着性が低下する。15.0重量%を超えると、インキの貯蔵安定が低下する。セルロースアセテートアルキネート樹脂(B)は、耐ブロッキング性向上に効果的だが、ウレタン樹脂との相溶性の範囲は狭い。一方、ブチラール樹脂の耐ブロッキング性向上効果は緩慢だが、相溶する範囲は広い。
インキの粘度は、使用される原材料の種類や量、例えばポリウレタン樹脂、着色剤、有機溶剤などを適宜選択することにより調整することができる。また、インキ中の顔料の粒度および粒度分布を調節することによりインキの粘度を調整することもできる。
本発明の印刷インキに使用出来る溶剤は公知公用の溶剤が使用出来る。具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ノルマルプロパノール、イソブタノール、ノルマルブタノールなどのものアルコール類。酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ノルマルブチル、酢酸イソブチル等のエステル類。トルエン、キシレン、シクロヘキサン、ノルマルヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素類。エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコールエステル類が例示できる。フレキソ印刷では樹脂版が使用されることが多く、アルコール類が主に使用出来るが、樹脂版の耐久性や印刷速度に影響しない範囲で、多用な溶剤が組み合わせ使用出来る。
[合成例1]
ポリウレタン樹脂(a)の合成
攪拌機、温度計、滴下ロート、ジムロート、窒素ガス導入管を付した四つ口フラスコに、数平均分子量2000のポリオキシテトラメチレングリコール219.6部、イソホロンジイソシアネート56.6部を仕込み、窒素ガスを導入しながら徐々に90℃に昇温しNCO%が4.4%になるまで反応を行った。次にジエチルアミノエタノール11.6部を加え更に90℃で3時間の反応を行った。酢酸エチル115部を使用して、滴下槽に移しプレポリマーを得た。
次に、反応層にイソホロンジアミン12.2部、ジブチルアミン0.002部、イソプロピルアルコール345.0部、酢酸エチル240.0部を仕込み、プレポリマーを滴下槽から30分間で反応槽に滴下した。その後、40℃で1時間反応させた。固形分30%、アミン価9.5、重量平均分子量51,000のポリウレタン樹脂(a)を得た。
[合成例2]
ポリウレタン樹脂(b)の合成
攪拌機、温度計、滴下ロート、ジムロート、窒素ガス導入管を付した四つ口フラスコに、アジピン酸と3‐メチル‐1,5‐ペタンタンジオールからなる数平均分子量2,000のポリエステルジオール122.6部、数平均分子量2,000のポリオキシテトラメチレングリコール132.9部、イソホロンジイソシアネート37.6部を仕込み、窒素ガスを導入しながら徐々に90℃に昇温しNCO%が1.2%になるまで反応を行った。次にジメチルアミノエタノール0.399部を加え更に90℃で3時間の反応を行った。酢酸エチル115.0部を使用して、滴下槽に移しプレポリマーを得た。
次に、反応槽にイソホロンジアミン6.5部、ジブチルアミン0.05部
イソプロピルアルコール345.0部、酢酸エチル240.0部を仕込み、プレポリマーを滴下槽から30分間で反応槽に滴下した。その後、40℃で1時間反応させた。固形分30%、アミン価0.6、重量平均分子量71,000のポリウレタン樹脂(b)を得た。
[合成例3]
ポリウレタン樹脂(c)の合成
攪拌機、温度計、滴下ロート、ジムロート、窒素ガス導入管を付した四つ口フラスコに、アジピン酸と3‐メチル‐1,5‐ペタンタンジオールからなる数平均分子量2000のポリエステルジオール177.3部、数平均分子量2,000のポリオキシテトラメチレングリコール53.0部、イソホロンジイソシアネート50.0部を仕込み、窒素ガスを導入しながら徐々に90℃に昇温しNCO%が3.3%になるまで反応を行った。次にジエチルアミノエタノール4.05部を加え更に90℃で3時間の反応を行った。酢酸エチル115部を使用して、滴下槽に移しプレポリマーを得た。
[合成例4]
ポリウレタン樹脂(d)の合成
攪拌機、温度計、滴下ロート、ジムロート、窒素ガス導入管を付した四つ口フラスコに、数平均分子量2,000のポリオキシテトラメチレングリコール236.5部、イソホロンジイソシアネート47.3部を仕込み、窒素ガスを導入しながら徐々に90℃に昇温しNCO%が2.8%になるまで反応を行った。次に酢酸エチル115部を使用して、滴下槽に移しプレポリマーを得た。
次に、反応層にイソホロンジアミン16.1部、ジブチルアミン0.122部、イソプロピルアルコール345.0部、酢酸エチル240.0部を仕込み、プレポリマーを滴下槽から30分間で反応槽に滴下した。その後、40℃で1時間反応させた。固形分30%、アミン価0、重量平均分子量29,000のポリウレタン樹脂(d)を得た。
[合成例5]
ポリウレタン樹脂(e)の合成
攪拌機、温度計、滴下ロート、ジムロート、窒素ガス導入管を付した四つ口フラスコに、アジピン酸と3‐メチル‐1,5‐ペタンタンジオールからなる数平均分子量2000のポリエステルジオール244.1部、イソホロンジイソシアネート43.6部を仕込み、窒素ガスを導入しながら徐々に90℃に昇温しNCO%が2.1%になるまで反応を行った。次にジメチルアミノエタノール1.07部を加え更に90℃で3時間の反応を行った。酢酸エチル115.0部を使用して、滴下槽に移しプレポリマーを得た。
次に、反応槽にイソホロンジアミン11.1部、ジブチルアミン0.05部
イソプロピルアルコール345.0部、酢酸エチル240.0部を仕込み、プレポリマーを滴下槽から30分間で反応槽に滴下した。その後、40℃で1時間反応させた。固形分30%、アミン価0、重量平均分子量69,000のポリウレタン樹脂(e)を得た。
[調製例1]
セルロースアセテートプロピオネート樹脂(以下、CAP樹脂と記す)は、アセチル基含有量2.5重量%、プロピオニル基含有率45重量%、水酸基含有率2.6重量%、ガラス転移点142℃の樹脂を溶解して使用した。
CAP樹脂の溶解(以下CAPワニスと記載)処方
CAP樹脂(イーストマンケミカル社CAP−504−0.2) 20%
酢酸n―プロピル 40%
イソプロパノール 40%
計 100%
[調製例2]
CAB樹脂の溶解(以下CABワニスと記載)処方
CAB樹脂(イーストマンケミカル社CAB−321−0.1) 20%
酢酸n―プロピル 40%
イソプロパノール 40%
計 100%
[調製例3]
ポリビニルブチラール樹脂の溶解処方
ポリビニルブチラール樹脂(積水化学工業社エスレックBL−1) 20%
酢酸n―プロピル 40%
イソプロパノール 40%
計 100%
合成例1〜5、調製例1〜3で得られたポリウレタン樹脂、セルロースアセテートアルキネート樹脂、およびポリビニルブチラール樹脂を用いて印刷インキを作成した。
[実施例1〜5、比較例1〜6]
印刷インキは予め、上記インキ処方に基づき配合し、高速ミキサーにより均一な状態が得られるまで攪拌・混合した。次に、2mm径のガラスビーズを充填した卓上サンドミルを用いて分散し、印刷インキ中の樹脂比率が表1となるよう、混合、印刷インキを作成した。
表1
コロナ処理ナイロンフィルム(以下、NYと記載:ユニチカ(株)製 商品名 エンブレム ON、厚さ15μm)
コロナ処理ポリエステルフィルム(以下、PETと記載:東レ(株)製 商品名 ルミラーP60、厚さ12μm)
コロナ処理延伸ポリプロピレンフィルム(以下、OPPと記載:東洋紡(株)製 商品名パイレンP2161)
得られた印刷物について、テープ接着性、耐ブロッキング性、二液化後の粘度安定性、ELラミネート強度、DLラミネート強度、ボイル適性、レトルト適性を評価した。その結果を表2に示す。なお、評価は下記の試験方法にて行った。
インキの流動安定性
判定A インキの流動性が、TI値で1.1未満。
判定B インキの流動性が、TI値で1.1以上、1.3未満。
判定C インキの流動性が、TI値で1.3以上、1.8未満。
判定D インキの流動性が、TI値で1.8以上。
尚、ここでTI値は、BM型粘度計で、ロータの回転数が60回転と3回転で得られた粘度の比率である。
テープ接着性
上記印刷物を1日放置後、印刷面にセロハンテープ(ニチバン社製粘着テープ)を貼り付け、これを急速に剥がしたときの印刷面のインキ剥離状態を目視判定した。なお判定基準は次の通りとした。
判定A インキの剥離面積が0%で、全く剥離しない。
判定B インキの剥離面積が25%未満。
判定C インキの剥離面積が25%以上、50%未満。
判定D インキの剥離面積が50%以上。
2)耐ブロッキング試験
上記印刷物の印刷面と非印刷面が接触するようにフィルムを重ね合わせ、5kgf/cm2の加重をかけ、40℃、80%RHの環境下に12時間経時させ、取り出し後、非印刷面へのインキの転移の状態を評価した。
判定A 非印刷面へのインキの転移量が0%。
判定B 非印刷面へのインキの転移量が10%未満。
判定C 非印刷面へのインキの転移量が10%以上、50%未満。
判定D 非印刷面へのインキの転移量が50%以上。
3)二液化後の粘度安定性
印刷インキ100重量部に対してNYB硬化剤(東洋インキ製造(株)社製、ヘキサメチレンジイソシアネート系アダクト体、固形分50%酢酸エチル溶液)を3重量部配合後、酢酸プロピルとイソプロピルアルコールの混合溶剤(重量比40:60)で希釈し、粘度をザーンカップ#3(離合社製)で20秒(25℃℃)に調整した。その後、密栓し、40℃、24時間後の粘度変化を観察した。
判定A インキの粘度変化率が5%未満。
判定B インキの粘度変化率が5%以上、15%未満。
判定C インキの粘度変化率が15%以上、30%未満。
判定D インキの粘度変化率が30%以上。
3)印刷インキにNYB硬化剤をインキ100重量部に対して3重量部添加し、PETフィルム、及びNyフィルムにフレキソ印刷し、印刷物を作成。次にTM220及びTM−215(東洋モートン社製、イソシアネート系接着剤)を使用してCPPフィルム(厚さ25ミクロン)を貼り合わせ、ドライラミネート加工を行った。次に、ラミネート物を製袋して、内容物として、水/サラダ油/酢=1/1/1(重量比)の混合物を入れ、密封後、ボイル適性については100℃、30分間、レトルト適性については120℃、30分間加熱した後、ラミネート物の膨れ、浮き等の外観異常の有無を目視判定した。結果を表2に示す。なお判定基準は次の通りとした。
判定A デラミネーションやブリスターの発生が無く、外観を保持している。
判定B 50cm2当り、デラミネーションやブリスターが1〜3ケ所発生している。
判定C 50cm2当り、デラミネーション、デラミネーションやブリスターが4〜10箇所発生している。
判定D 50cm2当り、デラミネーションやブリスターが11ケ所以上発生している。
表2
[合成例1]
ポリウレタン樹脂(a)の合成
攪拌機、温度計、滴下ロート、ジムロート、窒素ガス導入管を付した四つ口フラスコに、数平均分子量2000のポリオキシテトラメチレングリコール219.6部、イソホロンジイソシアネート56.6部を仕込み、窒素ガスを導入しながら徐々に90℃に昇温しNCO%が4.4%になるまで反応を行った。次にジエチルアミノエタノール11.6部を加え更に90℃で3時間の反応を行った。酢酸エチル115部を使用して、滴下槽に移しプレポリマーを得た。
次に、反応槽にイソホロンジアミン12.2部、ジブチルアミン0.002部、イソプロピルアルコール345.0部、酢酸エチル240.0部を仕込み、プレポリマーを滴下槽から30分間で反応槽に滴下した。その後、40℃で1時間反応させた。固形分30%、アミン価9.5、重量平均分子量51,000のポリウレタン樹脂(a)を得た。
[合成例2]
ポリウレタン樹脂(b)の合成
攪拌機、温度計、滴下ロート、ジムロート、窒素ガス導入管を付した四つ口フラスコに、アジピン酸と3‐メチル‐1,5‐ペタンタンジオールからなる数平均分子量2,000のポリエステルジオール122.6部、数平均分子量2,000のポリオキシテトラメチレングリコール132.9部、イソホロンジイソシアネート37.6部を仕込み、窒素ガスを導入しながら徐々に90℃に昇温しNCO%が1.2%になるまで反応を行った。次にジメチルアミノエタノール0.399部を加え更に90℃で3時間の反応を行った。酢酸エチル115.0部を使用して、滴下槽に移しプレポリマーを得た。
次に、反応槽にイソホロンジアミン6.5部、ジブチルアミン0.05部、イソプロピルアルコール345.0部、酢酸エチル240.0部を仕込み、プレポリマーを滴下槽から30分間で反応槽に滴下した。その後、40℃で1時間反応させた。固形分30%、アミン価0.6、重量平均分子量71,000のポリウレタン樹脂(b)を得た。
[合成例3]
ポリウレタン樹脂(c)の合成
攪拌機、温度計、滴下ロート、ジムロート、窒素ガス導入管を付した四つ口フラスコに、アジピン酸と3‐メチル‐1,5‐ペタンタンジオールからなる数平均分子量2000のポリエステルジオール177.3部、数平均分子量2,000のポリオキシテトラメチレングリコール53.0部、イソホロンジイソシアネート50.0部を仕込み、窒素ガスを導入しながら徐々に90℃に昇温しNCO%が3.3%になるまで反応を行った。次にジエチルアミノエタノール4.05部を加え更に90℃で3時間の反応を行った。酢酸エチル115部を使用して、滴下槽に移しプレポリマーを得た。
[合成例4]
ポリウレタン樹脂(d)の合成
攪拌機、温度計、滴下ロート、ジムロート、窒素ガス導入管を付した四つ口フラスコに、数平均分子量2,000のポリオキシテトラメチレングリコール236.5部、イソホロンジイソシアネート47.3部を仕込み、窒素ガスを導入しながら徐々に90℃に昇温しNCO%が2.8%になるまで反応を行った。次に酢酸エチル115部を使用して、滴下槽に移しプレポリマーを得た。
次に、反応槽にイソホロンジアミン16.1部、ジブチルアミン0.122部、イソプロピルアルコール345.0部、酢酸エチル240.0部を仕込み、プレポリマーを滴下槽から30分間で反応槽に滴下した。その後、40℃で1時間反応させた。固形分30%、アミン価0、重量平均分子量29,000のポリウレタン樹脂(d)を得た。
[合成例5]
ポリウレタン樹脂(e)の合成
攪拌機、温度計、滴下ロート、ジムロート、窒素ガス導入管を付した四つ口フラスコに、アジピン酸と3‐メチル‐1,5‐ペタンタンジオールからなる数平均分子量2000のポリエステルジオール244.1部、イソホロンジイソシアネート43.6部を仕込み、窒素ガスを導入しながら徐々に90℃に昇温しNCO%が2.1%になるまで反応を行った。次にジメチルアミノエタノール1.07部を加え更に90℃で3時間の反応を行った。酢酸エチル115.0部を使用して、滴下槽に移しプレポリマーを得た。
次に、反応槽にイソホロンジアミン11.1部、ジブチルアミン0.05部、イソプロピルアルコール345.0部、酢酸エチル240.0部を仕込み、プレポリマーを滴下槽から30分間で反応槽に滴下した。その後、40℃で1時間反応させた。固形分30%、アミン価0、重量平均分子量69,000のポリウレタン樹脂(e)を得た。
[調製例1]
セルロースアセテートプロピオネート樹脂(以下、CAP樹脂と記す)は、アセチル基含有量2.5重量%、プロピオニル基含有率45重量%、水酸基含有率2.6重量%、ガラス転移点142℃の樹脂を溶解して使用した。
CAP樹脂の溶解(以下CAPワニスと記載)処方
CAP樹脂(イーストマンケミカル社CAP−504−0.2) 20%
酢酸n―プロピル 40%
イソプロパノール 40%
計 100%
[調製例2]
CAB樹脂の溶解(以下CABワニスと記載)処方
CAB樹脂(イーストマンケミカル社CAB−321−0.1) 20%
酢酸n―プロピル 40%
イソプロパノール 40%
計 100%
[調製例3]
ポリビニルブチラール樹脂の溶解処方
ポリビニルブチラール樹脂(積水化学工業社エスレックBL−1) 20%
酢酸n―プロピル 40%
イソプロパノール 40%
計 100%
合成例1〜5、調製例1〜3で得られたポリウレタン樹脂、セルロースアセテートアルキネート樹脂、およびポリビニルブチラール樹脂を用いて印刷インキを作成した。
[実施例1〜5、比較例1〜6]
印刷インキは予め、上記インキ処方に基づき配合し、高速ミキサーにより均一な状態が得られるまで攪拌・混合した。次に、2mm径のガラスビーズを充填した卓上サンドミルを用いて分散し、印刷インキ中の樹脂比率が表1となるよう、混合、印刷インキを作成した。
表1
Claims (10)
- 着色剤、溶剤およびバインダーが、ポリウレタン樹脂80〜98重量%(固形分、以下同じ)、セルロースアセテートアルキネート樹脂0.5〜5重量%、ポリビニルブチラール樹脂1.0〜15重量%の3種の混合物であり、かつ該ポリウレタン樹脂が、分子量1,000〜5,000のポリエーテルジオール化合物、または分子量が1,000〜5,000のポリエーテルジオール化合物とポリエステルジオール化合物の混合物を、ジイソシアネート化合物と反応させた後、前記反応物に分子量50〜300で水酸基を1ケ有するヒドロキシルジアルキルアミン化合物を添加、反応させたもの、からなることを特徴とするラミネート用印刷インキ組成物。
- セルロースアセテートアルキネート樹脂がセルロースアセテートプロピオネート樹脂であること特徴とする請求項1記載のラミネート用印刷インキ組成物。
- 分子量50〜300で水酸基を1ケ有するヒドロキシルジアルキルアミン化合物が、ジエチルアミノエタノールおよび/またはジメチルアミノエタノールであることを特徴とする請求項1記載のラミネート用印刷インキ組成物。
- 分子量50〜300で水酸基を1ケ有するヒドロキシルジアルキルアミン化合物の使用量が、該ヒドロキシルジアルキルアミン化合物の水酸基とジイソシアネート化合物のイソシアネート基のモル比率が、0.05〜0.35の範囲であることを特徴とする請求項1記載のラミネート用印刷インキ組成物。
- ポリエーテルジオール化合物が、ポリオキシテトラメチレングリコールであることを特徴とする請求項1記載のラミネート用印刷インキ組成物。
- ポリエーテルジオール化合物とポリエステルジオール化合物の重量比率が、100/0〜20/80の範囲であることを特徴とする請求項1記載のラミネート用印刷インキ組成物。
- ポリウレタン樹脂のアミン価が0.5〜10の範囲であることを特徴とする請求項1記載のラミネート用印刷インキ組成物。
- 請求項1〜7いずれか記載のラミネート用印刷インキ組成物を用いてフレキソ印刷方式で得られたフレキソ印刷物。
- 請求項8記載のフレキソ印刷物を合成樹脂フィルムでラミネートしたラミネート体。
- 請求項9記載のラミネート体からなる食品用包装材。
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